KR20040014513A - 생촉매를 사용하는 아크릴아미드 수용액 제조 방법 - Google Patents

생촉매를 사용하는 아크릴아미드 수용액 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 생촉매의 존재 하에서 수용액에서 아크릴로니트릴을 수화함으로서 아크릴아미드 수용액을 제조하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다.

Description

생촉매를 사용하는 아크릴아미드 수용액 제조 방법{METHOD FOR THE PRODUCTION AN AQUEOUS ACRYLAMIDE SOLUTION WITH A BIO-CATALYST}
물 중 적절한 생촉매의 존재 하에서 아크릴로니트릴이 아크릴아미드로 변환하는 것은 오랫동안 알려져 왔었고, 예를 들어, 생촉매가 고정화되는 방법이 D 30 17 005 C2에서 기재되어 있다. D 44 80 132 C2 및 EP 0 188 316 B1에서는 아크릴로니트릴이 아크릴아미드로 변환시키기 위한 특정 생촉매를 기재한다. US 5,334,519는 생촉매 및 코발트 이온의 존재 하에서 아크릴로니트릴의 수화 작용이 아크릴아미드를 형성한다는 것을 가르쳐준다. 이러한 모든 지침은 반응 동안 생촉매가 손상되어 그 활성이 감소하거나, 원하지 않는 부생성물의 생성이 증가한다는 단점을 갖는다.
본 발명은 생촉매의 존재 하의 수용액에서 아크릴로니트릴을 수화함으로서 아크릴아미드 수용액을 제조하는 장치 및 방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 방법 또는 본 발명에 따른 장치의 일부의 개략도이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 생촉매가 반응 도중 가능한 한 적게 손상되며, 배치 시간(batch time)이 최대이며, 부생성물을 최소한으로 하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 목적은 온-라인 측정기로 전 과정이 모니터 되는 반응 도중, 생촉매의 존재 하의 수용액에서 아크릴로니트릴을 수화함으로서 아크릴아미드 수용액을 제조하는 방법에 의하여 성취된다.
반응의 개시에서, 물 및 생촉매를 반응기에 넣고, 온도를 15 내지 25℃, 바람직하기는 16 내지 20℃까지 올린다. 그 온도에 도달했을 때, 아크릴로니트릴을 반응기에 첨가하여, 아크릴아미드로의 변환을 개시하였다. 바람직하기는 모든 변환은 등온적으로 일어나며, 반응열을 제거하기 위하여 모든 변환 중에 냉각이 필요하다. 반응 혼합물의 냉각에 대하여, 참고 문헌은 내부문서번호 ST0031과 동시에 계류중인 출원으로, 여기서 참조 문헌으로 사용되므로, 본 명세서의 일부분으로 간주될 것이다. 반응 개시에서, 생체 물질(biomass)의 농도는 바람직하기는 0.03 ~ 2.5g/ℓ, 특히 바람직하기는 0.05 ~ 1g/ℓ이고, pH 값은 바람직하기는 6.0 ~ 8.0, 특히 바람직하기는 6.5 ~ 7.5이다.
본 발명에 의하면, 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환은 온-라인 측정 (on-line measurement)기로 모니터된다. 본 발명을 위한 온-라인 측정은 반응 혼합물의 분석이 계속적, 또는 반 계속적으로 시스템 내에서 직접 실행되는 측정이다. 이 온-라인 측정은 어떤 적절한 측정 장치에 의해서도 수행될 수 있으며, 여기에서 반응 혼합물이 변환의 전체 지속시간 동안 온-라인 측정 장치를 통과하여 흐르는 장치가 바람직하다. 그러나, 온라인 측정이 푸리에 변환 적외선 측정기 (FT-IR)로 행하여지는 것이 바람직하다. 당업자들은 이 측정 방법이 매우 농밀한 반응 혼합물에도 특히 적절하다는 것을 발견한 것이 놀랍다는 것을 발견하였다.FT-IR로 측정하는 도중, 8㎝-의 분해능을 초과해서는 안된다. 4㎝-의 분해능이 특히 바람직하다.
온-라인 측정이 반응기로부터 나온 반응 혼합물의 일부가 펌프로 순환되는 펌핑 서킷(puping curcuit)에 의하여 행하여지는 것이 바람직하다. 이 펌핑 서킷에 배치되는 것은 아크릴로니트릴이 아크릴아미드로 전환되는 동안 발생한 반응열을 제거할 수 있는 적어도 하나의 열교환기이다. 열교환기는 열교환기 표면의 오염을 방지하기 위하여, 유리하기는 반응 혼합물이 전환되지 않는 원통관(shell-and tube) 열교환기가 바람직하다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 펌프 및 열교환기 (들)은 한편으로는 반응기 내의 온도 변동을, 다른 한편으로는 펌프로부터 과도한 에너지 흡입을 확실히 방지하도록 고안되었다. 바람직하기는 펌프는 자기적으로 연결된 측면 채널 펌프(magnetically coupled side channel pump)이다.
유리하기는, 열교환기가 온-라인 측정기 앞쪽에서 펌핑 서킷에 위치하여, 가능한 한 이 측정이 일정한 온도에서 실행되어, 온도 변동 때문에 생기는 측정 오류를 방지할 수 있도록 배열된다.
바람직한 구현예에서, 온-라인 측정기는 적어도 아크릴로니트릴 및 아크릴아미드 농도를 결정하는데 사용된다. 이 농도는 매 4분마다, 특히 바람직하기는 적어도 매 2분마다 결정되는 것이 바람직하다.
이 시간 구간(time window)에서, 바람직하기는 32 또는 64 스캔, 특히 바람직하기는 64 스캔을 가진 1 스펙트럼(간섭 그림(interferogram)이 더해져서 측정의횟수로 나누어질 수 있다)이 기록되고 배경 스펙트럼으로 나누어진다. 이런 방식으로 얻어진 스펙트럼은 아크릴로니트릴 또는 아크릴아미드 농도를 결정하는데 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 온-라인 측정으로 얻어진 측정치는 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 생촉매성 전환을 조절하는데 사용된다. 생촉매 농도, 온도 및/또는 아크릴로니트릴 농도가 조절되는 것이 바람직하다. 그 외에, 온-라인 측정기는 변환이 정지(arrest)되는 시간을 결정하는데 사용될 수 있다.
아크릴로니트릴의 첨가가 완료될 때, 가능한 한 완전하게 아크릴로니트릴을 전환시키기 위하여, 바람직하기는 4 내지 20분, 특히 바람직하기는 5 내지 10분의 2차 반응이 필요하다. 이 2차 반응 시간 동안, 냉각이 바이패스(bypass)를 거쳐서 계속적으로 감소되는 것이 유리하다. 2차 반응 시간의 길이는 또한 온-라인 측정의 결과로서 조절될 수도 있다.
본 발명에 의한 방법은 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환을 촉매하는 어떤 생촉매에 의해서도 실행될 수 있다. 그러나, 생촉매가 DSMZ (Dutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH; German Collection of Microorganisms and Cell Cutures Ltd, Mascheroder Weg 1b, D-38124 Braunschweig, German)에 수탁번호 14230으로 기탁된Rhodococcus rhodochrous인 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 생촉매의 활성이, 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환 동안 부생성물이 거의 생성되지 않고, 아크릴로니트릴의 변환이 적어도 거의 완전하게 일어나며, 아크릴아미드 용액을 50 중량%까지 얻도록 상당한 정도로 유지된다. 본 발명의 방법은 단순하고 값싸게 실행된다. 반응 시간은 본 발명의 방법에 의하여 극적으로 감소될 수 있다. 생촉매를 최대로 활용된다.
본 발명에 의한 방법은 바람직하기는 생촉매의 존재 하의 수용액에서 아크릴로니트릴의 수화에 의하여 아크릴아미드 수용액의 제조하기 위한 장치에서 실행되는 것이 바람직하며, 상기 장치는 온-라인 측정기를 포함한다. 따라서, 이 장치는 본 발명의 추가적 목적이다.
본 발명에 의하면, 본 발명에 의한 장치는 온-라인 측정기를 갖는다. 본 발명을 위한 온-라인 측정기는 반응 혼합물이 계속적으로 또는 반계속적으로 시스템에서 직접 분석되는 측정기이다. 이 온-라인 측정기는 반응 혼합물이 전환의 전체 지속시간 동안 온-라인 측정 장치를 통과하여 흐르는 어떤 적합한 측정 장치로도 실행될 수 있다. 그러나, 온-라인 측정은 푸리에 변환 적외선 장치(FT-IR)로 실행되는 것이 바람직하다. 당업자는 이 측정 방법이 매우 농밀한 반응 혼합물에도 특히 적합하다고 발견된 것이 놀랍다는 것을 발견하였다. FT-IR로 측정하는 동안, 분해능은 8㎝-를 초과해서는 안된다. 4㎝-의 분해능은 특히 바람직하다.
바람직하기는, 온-라인 측정은 반응기로부터 나온 반응 혼합물의 일부가 펌프에 의하여 순환하는 펌핑 서킷 내에서 실행된다. 펌핑 서킷은 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환이 일어나는 반응기에 연결되는 것이 바람직하다. 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환 시에 발생하는 반응열을 제거할 수 있는 적어도하나의 열 교환기가 이 펌핑 서킷에 배치된다. 바람직하기는, 열교환기는 열교환기 표면에서 오염을 방지할 수 있도록 전환되는 것이 바람직하다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 펌프 및 열교환기는 한편으로는 반응기 내의 온도 변동을, 다른 한편으로는, 반응기로부터의 과도한 에너지 흡입을 확실히 방지하도록 고안되었다. 펌프는 측면 채널 펌프인 것이 바람직하다.
유리하기는, 열교환기는 가능한 한 일정한 온도에서 이 측정이 실행되어 온도 변동에 의한 측정 오류를 방지하도록, 온-라인 측정기 앞쪽에 배치된다.
바람직한 구현예에서, 온-라인 측정은 적어도 아크릴로니트릴 및 아크릴아미드의 농도를 측정하는데 사용된다. 이들의 농도는 매 4분마다, 특히 적어도 매 2분마다 결정되는 것이 바람직하다.
이 시간 간격에서, 바람직하기는 32 또는 64 스캔, 특히 바람직하기는 64 스캔을 갖는 1 스펙트럼 (간섭그림이 부가된 후, 측정 횟수로 나누어진다)이 기록되어, 배경 스펙트럼으로 나눠진다. 이 방식으로 얻어진 스펙트럼은 아크릴로니트릴 또는 아크릴아미드 농도를 결정하는데 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 온-라인 측정기에 의하여 얻어진 측정치는 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 생촉매성 변환을 조절하는데 사용된다. 생촉매의 농도, 온도, 및/또는 아크릴로니트릴의 농도는 조절되는 것이 바람직하다. 게다가, 온-라인 측정기는 변환이 정지되는 시간을 결정하는데 사용될 수 있다.
아크릴로니트릴의 부가가 완료되면, 완전하게 아크릴로니트릴을 하는데, 가능한한 바람직하기는 4 내지 20분, 특히 바람직하기는 5 내지 10분 동안의 2차 반응이 사용된다. 2차 반응 시간 동안, 냉각이 바이패스에 의하여 계속적으로 감소되는 것이 유리하다. 2차 반응 시간의 길이는 또한 온-라인 측정의 결과에 의하여 조절될 수 있다.
본 발명에 의한 장치는, 생촉매의 활성이 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 변환 동안 부생성물이 거의 생성되지 않고, 아크릴로니트릴의 변환이 적어도 거의 완전하게 일어나며, 아크릴아미드 용액을 적어도 50 중량% 얻을 수 있도록 상당한 정도로 유지된다. 본 발명에 의한 장치는 단순하며, 값싸게 작동된다. 반응 시간은 본 발명에 의한 방법에 의하여 극적으로 감소될 수 있다. 생촉매가 최대로 활용된다.
본 발명은 도 1을 참조로 하여 더욱 설명된다. 그러나 이와 같은 설명은 오직 예로서 제시되는 것이며 본 발명의 일반 개념을 제한하지 않는다.
도 1은 본 발명에 따른 방법 또는 본 발명에 따른 장치의 일부의 개략도이다. 아크릴로니트릴의 아크릴아미드로의 실질적 전환이 개시되기 전에, 탈이온수 (1)와 생촉매를 함유하는 현탁액(2)을 반응기(3)에 넣는다. 반응기의 내용물을 모터-구동 교반기(16)로 균질하게 혼합한다. 반응기(3) 외부 면에 냉각수 입구(5) 및 냉각수 출구(4)와 연결된 냉각 코일(17)이 있다. 당업자들은 이들 냉각 코일이 실질적 반응의 개시 전에 반응기 내용물을 특정 온도로 가열하는데도 사용될 수 있음을 인식할 것이다.
또한, 반응기(3)는 펌핑 서킷(18)을 포함하며, 반응기 내용물은 자기적으로연결된 측면 채널 펌프(7)에 의해 펌핑 서킷을 통해 순환된다. 펌핑 서킷(18)에는 나란히 연결된 3개의 원통관 열교환기(6)가 배치되며, 이것에 의해 반응기 내용물이 가열되거나 냉각될 수 있다. 열교환기는 냉각수 입구 또는 출구와도 직렬로 연결된다. 그 밖에, 펌핑 회로는 바이패스(15)를 포함하는데, 이것에 의해 열교환기들이 우회될 수 있다. 대응하는 밸브들은 도시하지 않았다. 펌핑 서킷은 또한, 순환된 흐름(18) 중 및 따라서 반응기(3)중의 아크릴로니트릴과 아크릴아미드 농도의 온-라인 측정을 위한 푸리에 변환 적외선 장치(FT-IR Dvice)(9)를 갖는다. 샘플 흐름은 펌핑 회로(18)로부터 나와서 피스톤-다이아프램 펌프(8)에 의해 FT-IR 장치로 연속적으로 보내지며, 여기서 그들이 분석된다. FT-IR 장치는 Nicolet 사의 Avatar System 360(German branch: Offenbach, Germany)이다. 상기 장치는 1.5분 내에 64 스캔으로 스펙트럼을 측정한다. 이와 같은 방법으로 얻어진 스펙트럼은 각각 아크릴로니트릴 또는 아크릴아미드 농도를 측정하는데 사용된다. 분해능은 4cm-1이다. 2분 후, 다음 스펙트럼을 측정하여 아크릴아미드와 아크릴로니트릴 농도가 매 2분마다 측정되도록 한다. 측정치는 방법을 조절하는데 사용된다. 펌핑 회로(18)가 반응기(3)로 재-도입되기 직전에, 전환되어질 아크릴로니트릴을 다이아프램-공급 펌프(11)에 의해 아크릴로니트릴 수용기(10)로부터 반응기로 첨가한다. 아크릴로니트릴 수용기(10)와 반응기(3)는 펜듈럼(pendulum) 라인(19)에 의해 서로 가스 측면에서 연결된다. 라인(19)은 아크릴로니트릴 첨가가 개시되기 전에 열리고 첨가가 완료되었을 때 다시 닫힌다. 반응이 끝나면, 수성 아크릴아미드는 환형갭 원심분리기(12)에 의해 생체 물질로부터 분리되어, 수성 아크릴아미드는 수용기(13)에 수집되고 생체 물질은 수용기(14)에 수집된다.
본 발명의 상세한 설명의 4 페이지 17 째줄, 및 11 페이지 18 째줄에 기재된 미생물 기탁에 대한 사항을 기재한다.
(1) 기탁 기관
1) 명칭 : 저먼 콜렉션 오브 마크로올가니즘 앤 셀 컬쳐 리미티드
2) 주소 : 독일, 브라운쉬바이히, D-38124, 마쉐로더 벡 1b
(2) 기탁 번호 : DSM 14230
(3) 기탁 일자 : 2001년 4월 11일

Claims (18)

  1. 생촉매의 존재 하의 수용액 중에서 아크릴로니트릴의 수화 반응에 의한 아크릴아미드 수용액의 제조 방법으로, 상기 반응의 진행이 온-라인 측정기로 모니터되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 온-라인 측정이 푸리에 변환 적외선 측정기로 실행되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 수화 반응은, 반응 혼합물의 일부가 펌프에 의해 순환되어지는 펌핑 서킷을 포함하는 반응기에서 일어나며, 상기 온-라인 측정기는 펌핑 서킷에 배치되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 적어도 하나의 열교환기가 온-라인 측정기 앞쪽으로 펌핑 서킷에 배치되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 열교환기는, 반응 혼합물이 냉각되고 그것에 의해 바람직하기는 전환되지 않는 원통관(shell-and tube) 열교환기인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, 상기 펌프와 열교환기 표면은 온-라인 측정 중 심각한 열 변동 및 펌프로부터의 지나친 열 흡입을 막을 수 있도록 고안된 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 온-라인 측정기가 아크릴로니트릴 및/또는 아크릴아미드 농도를 측정하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 아크릴아미드 및/또는 아크릴로니트릴 농도가 적어도 매 4분, 바람직하기는 매 2분마다 측정되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 온-라인 측정의 결과가 상기 방법, 바람직하기는 아크릴로니트릴 농도, 생촉매 농도 및/또는 온도를 조절하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 생촉매가 DSMZ (Dutsche Sammlung von Mikrooranismen und Zellkulturen GmbH, Mascheroder Weg 1b, D-38124 Braunschweig, Germany)에 수탁번호 14230으로 기탁된Rhodococcus rhodochrous인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  11. 수용액에서 아크릴로니트릴의 수화 반응에 의해 아크릴아미드 수용액을 제조하기 위한 장치로, 상기 장치는 온-라인 측정기를 포함하는 것을 특징으로 하는 장치.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 온-라인 측정기는 푸리에 변환 적외선 측정기인 것을 특징으로 하는 장치.
  13. 제 11항 또는 제 12항에 있어서, 상기 장치는, 반응 혼합물의 일부가 펌프에 의해 순환되어지고 상기 온-라인 측정기가 배치된 반응기를 포함하는 것을 특징으로 하는 장치.
  14. 제 13항에 있어서, 적어도 하나의 열교환기가 온-라인 측정기 앞쪽으로 펌핑 서킷에 배치되는 것을 특징으로 하는 장치.
  15. 제 14항에 있어서, 상기 열교환기는 원통관(shell-and tube) 열교환기인 것을 특징으로 하는 장치.
  16. 제 13항 내지 제 15항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 펌프는 측면 채널 펌프인 것을 특징으로 하는 장치.
  17. 제 11항 내지 제 16항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 온-라인 측정기는 아크릴로니트릴 및/또는 아크릴아미드 농도를 측정하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 장치.
  18. 제 17항에 있어서, 상기 농도는 적어도 매 4분, 바람직하기는 매 2분마다 측정되는 것을 특징으로 하는 장치.
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