KR20030068090A

KR20030068090A - 스핑고지질류를 이용한 비타민씨 유도체 및 그것의 제조방법

Info

Publication number: KR20030068090A
Application number: KR1020030049074A
Authority: KR
Inventors: 김종헌; 엄상용; 민석기
Original assignee: 주식회사 참 존
Priority date: 2003-07-18
Filing date: 2003-07-18
Publication date: 2003-08-19
Also published as: KR100528387B1

Abstract

본 발명은 스핑고지질류를 이용한 안정화된 새로운 비타민C 유도체 및 그것의 제조방법에 관한 것이다.

보다 상세하게는 피부의 노화방지와 미백 효능이 우수한 안정화된 새로운 비타민C 유도체 및 그것의 제조방법에 관한 것으로서 그 최종생성물은 스핑고지질류의 비타민C 유도체인 파이토스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식1-1), 스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식2-1) 및 스핑가닌 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식 3-1)이다.

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상기 식에서 X는 H 혹은 OH이고

Y는 H 혹은혹은

Description

스핑고지질류를 이용한 비타민씨 유도체 및 그것의 제조방법{A Vitamin C derivatives used the Sphingolipids and a process for preparing it}

본 발명은 스핑고지질류(Sphingolipids)와 비타민C를 이용한 안정화된 새로운 비타민C 유도체 및 그것의 제조방법에 관한 것으로서 더욱 구체적으로는 비타민C의 강한 항산화, 콜라겐 합성, 미백등의 생리 활성 기능과 스핑고신 지질류의 항염, 항균, 노화방지 및 상처치유 등의 기능이 복합된 새로운 안정한 스핑고지질류의 비타민C 유도체 및 그것의 제조방법에 관한 것이다.

비타민C의 효능은 이미 알려진 바와같이 강한 항산화 효과와 더불어 콜라겐 생합성 촉진등으로 인한 노화방지 효과등이 있을뿐 아니라 멜라닌 세포 생성 억제를 통한 미백 및 화이트닝 효과를 갖춘 물질로서, 현재까지 몇가지 비타민C 유도체들이 기능성 물질로서 개발되어 시판된바 있다. 그러나 비타민C인 L-아스코브산(L-Ascorbic acid)은 수분, 열, 빛, 공기등의 외부 환경에 쉽게 산화되어 그 활성을 잃고, 그렇게 산화된 비타민C의 산화물은 오히려 피부를 손상시키는 역효과를 낳게된다. 특히 비타민C는 알칼리 수용액 상에서는 쉽게 산화되게 되므로 이러한 환경에서는 보관 및 제조과정에서 쉽게 변색되거나 손실될 수도 있다.

뿐만아니라 비타민C는 그 자체가 구조적으로 강한 산도를 나타내게 되어 있으므로 피부에 적용시 피부에 자극을 주게되는 문제점을 갖고 있다. 이와같은 비타민C의 여러가지 환경에서의 불안정성과 자극성의 결점을 해결하기 위해 지금까지 많은 비타민C 유도체가 개발된바 있고 그 개발된 비타민C 유도체가 현재 식품, 제약, 의약 및 화장품 분야에 많이 이용되고 있으나 여전히 만족스러운 결과를 얻지 못하고 있는 실정에 있다. 이는 현재 화장품 분야에서 용기에 사용기한을 표기하여 제한적 기간내에 사용토록 권장하는 것이 그 실례라고 할 수 있다.

따라서 이상과 같은 비타민C 및 그 유도체의 문제점을 개선하여 산화 안정성이 향상되고 동시에 순수 비타민C에 의한 피부 활성작용을 그대로 적용하여 피부의 세포 재생 및 콜라겐 합성작용을 향상시켜 우수한 피부의 노화방지 효과 및 미백효과를 얻도록 하는 기능성 비타민C 유도체의 개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다.

이미 마그네슘 아스코빌 포스페이트(Magnesium ascorbyl phosphate)(일명 비타민C-PMG), 에틸아스코빌에테르(Ethyl Ascorbyl Ether), L-아스코브산-2-0-글루코사이드(L-Ascorbic acid-2-0-glucoside)(일명 AA-2G), L-아스코브산-2-0-포스페이트(L-Ascorbic acid-2-0-phosphate)(일명 AA-2P)등 다양한 비타민C 유도체가 개발되어 어느 정도 비타민C의 안정성을 개선하고 자극성을 완화시켰다고 보고된바 있다. 그러나 이러한 유도체들 역시 순수 비타민C에 비해 피부 효능면에서 떨어지며 여전히 안정성에 대한 미흡함이 잔존하여 응용면에서 제한을 받고 있는 실정이다.

본 발명은 상기한 바와같은 종래의 비타민C 및 그 유도체의 결점을 개선하여 비타민C와 그 유도체의 산화안정성을 도모하기 위해 피부 지질의 구성 물질중 하나인 스핑고지질류와 이미 피부 활성 물질로 잘 알려져 있는 비타민C와의 산염기 반응에 의해 얻어지는 이온결합 물질인 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체를 합성함으로서 산화 안정성이 우수하고 비타민C의 변형체가 아닌 순수 비타민C 자체의 효능을 피부에 적용시킬 수 있을뿐 아니라 소수성인 스핑고지질류의 물성으로 인해 수안정성을 도모할 수 있으며 생체에 적합한 스핑고지질류의 효과도 동시에 얻을 수 있도록 한 것이다.

본 발명에 의해 얻어질 수 있는 비타민C 유도체로는 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체로서 파이토스핑고신-비타민C(Phytosphingosine-Vitamin C), SP-VC, 파이토스핑고신 이성질체 또는 파이토스핑고신 유도체등으로 다양하게 일컬어지는 파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)와, 스핑고신 이성질체 또는 스핑고신 유도체라고도 부르는 스핑고신 아스코베이트(Spingosine ascorbate)와, 스핑가닌 이성질체 또는 스핑가닌 유도체라고도 부르는 스핑가닌 아스코베이트 (Sphinganine ascorbate)와 상기 예를 통틀어 일컫는 생체 비타민C 유도체를 예로 들 수 있는 것으로서 이를 실예를 들어 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명은 하기의 파이토스핑고신(Phytosphingosine)류 (일반식1)나 스핑고신(sphingosine)류 (일반식2) 및 스핑가닌(sphinganine)류 (일반식3)을 포함한 스핑고지질류(Sphingolipids)중에서 선택된 어느 한가지 물질을 출발 물질로 하고 순수 비타민C 혹은 L-아스코브산-2-0-글루코사이드나 L-아스코브산-2-0-포스페이트를 포함하는 2-0-형태의 비타민C 이성체중 어느하나(일반식(4))를 반응물질로 하여 상기 출발물질과 반응물질을 1∼100:1∼100의 몰비로 혼합하고 상기 두 물질에 공통적인 용해도를 갖는 용매중에서 선택된 어느 한가지 단일 용매 또는 몇가지 혼합 용매에 상기 두 물질의 혼합물을 혼합하여 10∼50℃의 온도 범위에서 1∼3시간동안 균일하게 혼련 교반하면서 반응시켜,

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상기식에서 X는 H 또는 OH이고

Y는 H 또는또는이다.

다음과 같은 파이토스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식1-1)와 스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식2-1) 및 스핑가닌 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식3-1)중 상기 각각의 출발물질과 반응물질에 상응하는 어느 하나의 생성물인 스핑고지질류의 비타민C 유도체를 얻는 것이다.

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상기 식에서 X는 H 혹은 OH이고

Y는 H 혹은혹은이다.

상기 반응에서 출발물질 및 반응물질의 반응 메카니즘은 다음과 같다.

즉 출발물질과 반응물질의 반응은 그 물질들에 공통적인 용해도를 갖는 용매중에서 두물질중 아민류의 -NH₂기와 비타민C의 -OH기의 이온 결합에 의해 이루어진다. 즉 본 반응에 대한 최종생성물은 스핑고지질의 아민기와 비타민C의 하이드록사이드기가 산염기 반응으로 -N⁺H₃의 (+)전하와 -O^-의 (-)전하가 강한 정전기적 힘에 의해 결합되어 안정한 물성을 갖는 이온 결합 물질이 이루어진다.

이상과 같이 구성된 본 발명에 의해서 얻어진 물질을 피부에 침투 혹은 흡수시켰을 때, 피부 속에 존재하는 이온성 물질과 생체 효소의 분해 작용에 의해 비타민C(L-아스코빈산)와 스핑고지질류를 생성함으로서 표피세포의 성장과 분해, 콜라겐 합성, 미백, 자외선 차단등의 비타민C의 효능과 스핑고지질류의 피부활성 기능을 동시에 나타내게 된다.

또한 본 발명 스핑고지질류의 비타민C 유도체는 비타민C의 산화안정성과 3-OH의 산도에 의한 피부 자극성 및 스핑고지질류의 용해도를 개선시킨 물질로서 피부에 적용시 새로운 상승효과를 얻을 수 있는 것이다.

본 발명의 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체를 합성하기 위한 스핑고지질과 비타민C의 반응 몰비는 위에서 나타낸 바와같이 1∼100:1∼100 범위의 몰비가 가능하나 그중에서도 1∼3:1∼3의 비로 혼합함이 가장 바람직하다.

또한 상기 반응에 사용된 출발물질과 반응물질에 공통적인 용해도를 갖는 용매는 알코올류, 에테르류, 케톤류 및 할로겐화 탄화수소, 지방족 유기산류, 에스테르류, 니트릴류, 니트로 화합물류, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 비프로톤성 유기 용매 및 제1급 알코올류, 케톤류 및 할로겐화 탄화수소로 이루어진 군에서 선택된 하나이상이 사용된다. 이상에서 얻어진 본 발명 최종생성물은 통상의 분리, 정제방법인 재결정이나 추출 및 침전등의 방법으로 분리, 정제할 수 있다.

이상에서와 같은 방법으로 얻어진 본발명 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체는 비타민C가 스핑고지질과 결합되어 있어 순수 비타민C에 비해 안정하고, 이온 결합 물질로서 기존의 유도체와는 달리 비타민C의 피부효능을 그대로 발휘할 수 있는 효과가 있다.

이하 본 발명을 실시예에 따라 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같으나 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.

(실시예 1)

파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)의 합성

건조된 1L의 1 둥근목 플라스크(neck round flask)에 파이토스핑고신(phytospingosine) 18g(0.057mol)을 넣은 후, 메탄올과 클로로포름의 [1:1(v/v)]혼합 용액 350㎖를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다.

200mL의 3각 플라스크에 메탄올과 클로로포름의 1:1혼합용액 100mL와 10g(0.057mol)의 L-아스코르브산(Vitamin C)를 넣고 용해시킨 후 완전히 용해된 비타민C 용액을 적하 깔때기에 옮겨 상기 파이토스핑고신 혼합 용액에 천천히 적가하면서 교반시켰다.

L-아스코브산 혼합 용액이 모두 가해진 후 상온에서 2.5시간동안 교반하였다. 반응용액을 로타베이퍼(Rotavapor)를 이용하여 40℃의 온도에서 감압하에 농축시켜 용매를 제거한 다음 엷은 회백색 분말인 파이토스핑고신아스코베이트를 얻었다.

얻어진 파이토스핑고신아스코베이트는 메탄올에 넣어 재결정시켜 차가운 용매로 세척한 다음, 다시 여과하여 40℃온도의 진공 오븐(Oven)에서 건조시켜 수율 82%의 파이토스핑고신아스코베이트를 얻었다.

융점 = 145∼155℃,

R_f= 0.40(CHCL₃:MeOH:H₂O:CH₃COOCH₃)

FT-1R(KBr) : 3412.4, 2918.7, 2849.3, 1754.9, 1653.6, 1561.1, 1468.5, 1379.8, 1322, 1140.7, 1073.2, 1025.9(cm^-1)

¹H NMR (DMSO-d₆, 600MHz) & 0.87∼0.90(t, 3H), 1.27∼1.4(m,22H), 1.4∼1.5(m,2H), 1.50∼1.53(M,2H), 3.3∼3.4(s,1H), 3.44∼3.48(s, 2H), 3.5∼3.6(m, 2H), 3.72∼3.73(m, 1H), 3.8∼3.9(m, 1H), 4.19∼4.21(m, 1H), 4.7(s, 1H), 7.53∼7.55(m, 3H)

(실시예 2)

파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)의 합성

건조된 500mL의 1 둥근목 플라스크에 파이토스핑고신 18g(0.057mol)을 넣은 후, 디메틸포름아미드(DMF:Dimethylformamide) 200㎖를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다.

200mL의 3각 플라스크에 DMF 75㎖와 10g(0.057mol)의 L-아스코브산(Vitamin C)를 넣고 용해시켰다. 완전히 용해된 비타민C 용액을 적하 깔때기에 옮긴 후, 그 깔때기를 파이토스핑고신 용액이 들어있는 플라스크에 장착하여 천천히 적가하면서 교반하여 L-아스코브산 용액이 모두 가해진 후 상온에서 2.5시간동안 교반하였다.

투명한 상태의 반응 용액을 로타베이퍼를 이용하여 40℃로 일정시간 감압하에 농축시켜 DMF를 2/3정도 제거시킨 후, 잔존 용액을 냉각시키면서 결정을 석출시킨 다음 그 생성된 백색의 결정성 분말을 소량의 차가운 알코올로 세척하면서 여과하여 회수하고 그 얻어진 백색의 결정성 분말을 40℃온도의 진공 오븐에서 건조시켜 최종 생성물을 얻었다. 수율 45%

(실시예 3)

파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)의 합성

건조된 500mL의 둥근목 플라스크에 파이토스핑고신 28g(0.057mol)을 넣은 후, DMF 200mL를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다.

200mL의 3각 플라스크에 DMF 약 75㎖와 10g(0.057mol)의 L-아스코브산을 넣고 용해시켜 완전히 용해된 비타민C 용액을 적하 깔때기에 옮긴 후, 파이토스핑고신 용액이 들어있는 플라스크에 장착하여 천천히 적가하면서 교반하고 L-아스코브산 용액이 모두 가해진 후 상온에서 2.5시간동안 교반하였다.

투명한 상태의 반응 용액을 Rotavapor를 이용하여 40℃로 일정시간 감압하에 농축시켜 DMF를 2/3정도 제거시킨 후, 냉각된 아이소프로판올 230㎖에 천천히 침전시켜 백색의 침전물을 얻고 그 얻어진 백색의 침전물을 교반시키면서 충분히 세척한 후 소량의 차가운 아이소프로판올로 다시 세척한 다음 여과하고 그렇게 하여 얻어진 백색 침전물을 메탄올로 재결정시켜 백색의 결정성 분말을 40℃의 진공 오븐에서 건조시켜 최종 생성물을 얻었다. 수율 50%

(실시예 4)

파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)의 합성

반응 용매를 DMSO(Dimethyl sulfoxide)를 사용하여 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 34%

(실시예 5)

파이토스핑고신아스코베이트(Phytospingosine ascorbate)의 합성

반응 용매를 DMAC(Dimethlacetamide)를 사용하여 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 42%

(실시예 6)

스핑고신아스코베이트(Sphingosine ascorbate)의 합성

건조된 50mL의 둥근목 플라스크에 스핑고신 0.1g(0.33mmol)을 넣은 후, 메탄올과 클로로포름의 [1:1(v/v)]혼합 용액 25㎖를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다.

10㎖ 바이얼(Vial)에 메탄올과 클로로포름의 1:1 혼합용액 5㎖와 0.06g(0.33mmol)의 L-아스코브산을 넣고 용해시켜 완전히 용해된 비타민C 용액을 적하 깔때기에 옮긴 후, 그 깔때기를 스핑고신 혼합 용액이 들어있는 플라스크에 장착하여 강한 교반하에 천천히 적가하고 L-아스코브산 혼합 용액이 모두 가해진 후 상온에서 2.5시간동안 교반하였다.

반응용액을 로타베이퍼를 이용하여 40℃에서 일정시간 감압시켜 엷은 회백색의 스핑고신아스코베이트를 얻었다. 그 얻어진 스핑고신아스코베이트를 메탄올-메틸렌클로라이드에 넣어 재결정시켜 30℃의 진공 오븐에서 건조시켜 최종 생성물을 얻었다. 수율 43%

FT-1R(KBr) : 3415.1, 2916.2, 2847.6, 1752, 1657, 1558.8, 1462.7, 1375.5, 1267.3, 1122.4(cm^-1)

¹H NMR(DMSO-d₆) & 0.88∼0.90(t, 3H), 1.2∼1.35(m, 22H), 1.4∼1.5(m, 4H), 1.9∼2.1(m, 2H), 3.44∼3.48(s, 2H), 3.5∼3.6(m, 2H), 3.72∼3.73(m, 1H), 3.8∼3.9(dd, 1H), 4.32∼4.48(m, 1H), 4.7(s, 1H), 5.60∼5.69(dd, 1H), 7.53∼7.55(m, 3H)

(실시예 7)

스핑고신아스코베이트(Sphingosine ascorbate)의 합성

스핑고신 0.1g(0.33mmol)과 0.06g(0.33mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMF하에서 실시예 2와 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종 생성물인 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 32%

(실시예 8)

스핑고신아스코베이트(Sphingosine ascorbate)의 합성

스핑고신 0.1g(0.33mmol)과 0.06g(0.33mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMSO(Dimethyl sulfoxide)하에서 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종 생성물인 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 30%

(실시예 9)

스핑고신아스코베이트(Sphingosine ascorbate)의 합성

스핑고신 0.1g(0.33mmol)과 0.06g(0.33mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMAC(Dimethylacetamide)를 사용하여 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종생성물인 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 38%

(실시예 10)

스핑가닌아스코베이트(Sphinganine ascorbate)의 합성

건조된 50㎖의 둥근목 플라스크에 스핑가닌 0.1g(0.53mmol)을 넣은 후, 메탄올과 클로로포름의 [1:1(v/v)] 혼합 용액 13㎖를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다.

10㎖ 바이얼에 메탄올과 클로로포름 혼합 용액 5㎖와 0.093g(0.53mmol)의 L-아스코브산을 넣고 용해시켜 완전히 용해된 비타민C 용액을 적하 깔때기에 옮긴 후, 그 깔때기를 스핑가닌 용액이 들어있는 플라스크에 장착하여 강한 교반하에 천천히 적가하였다.

L-아스코브산 혼합 용액을 모두 가한 후 상온에서 2.5시간동안 교반시켰다.

반응용액을 로타베이퍼를 이용하여 40℃에서 일정시간 감압시켜 백색의 스핑가닌아스코베이트를 얻고 그 얻어진 스핑가닌아스코베이트를 메탄올-클로로포름-헥산 용액에 넣어 재결정시킨 후, 30℃의 진공 오븐에서 건조켜 목적하는 최종생성물을 얻었다. 수율 51%

FT-1R(KBr) : 3420.7, 2917, 2846, 1755, 1662, 1555.9, 1459.7, 1373.2, 1264.4, 1118.4, 1089.4(cm^-1)

¹H NMR (DMSO-d₆,600MHz) & 1.90∼0.92(t, 3H), 1.27∼1.35(m, 24H), 1.35∼1.41(m, 2H), 1.45∼1.55(m, 2H), 3.44∼3.48(s, 2H), 3.54∼3.65(m, 2H), 3.70∼3.75(m, 1H), 3.88∼3.95(m, 1H), 4.70∼4.75(s, 1H), 7.40∼7.52(m, 3H)

(실시예 11)

스핑가닌아스코베이트(Sphinganine ascorbate)의 합성

스핑가닌 0.1g (0.53mmol)과 0.093g(0.53mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMF하에서 실시예 2와 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종 생성물인 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 28%

(실시예 12)

스핑가닌아스코베이트(Sphinganine ascorbate)의 합성

스핑가닌 0.1g (0.53mmol)과 0.093g(0.53mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMSO하에서 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종 생성물인 백색의 결정성 파우더를 얻었다. 수율 31%

(실시예 13)

스핑가닌아스코베이트(Sphinganine ascorbate)의 합성

스핑가닌 0.1g (0.53mmol)과 0.093g(0.53mmol)의 L-아스코브산을 반응 용매 DMAC하에서 실시예 3과 같은 방법으로 실시하여 목적하는 최종 생성물을 백색의 결정성 파우더로 얻었다. 수율 42%

이상과 같이 구성된 본 발명 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체는 피부효능은 우수하나 불안정하며 피부에 단독으로는 흡수되기 곤란한 비타민C의 물성을 보완하여 항염, 항균작용이 우수하며 생체 물질로 잘 알려져 있는 스핑고지질류를 비타민C에 결합시킴으로서 피부 지질에 대한 친화적인 성질을 향상시켜 각질층에 효과적으로 흡수될 수 있는 효과가 있으며, 또한 본원 발명에서 얻어진 비타민C 유도체는 피부각질층에 흡수되어 피부에 존재하는 이온성 물질(생체 수분형태로 존재)과 생체 효소(스핑고파이제 등)에 의해 스핑고지질과 비타민C로 각각 분리되어 결국 비타민C가 효과적으로 진피층에 침투할 수 있게되므로 각질층에서 보습 및 항염, 항균효과를 주게 됨으로서 표피세포의 성장과 분화에 영향을 주게되며 비타민C는 진피층으로 흡수되어 피부의 노화방지 및 미백에 큰 효과를 주게되는 것이다.

Claims

하기의 파이토스핑고신(Phytosphingosine)류 (일반식1)나 스핑고신 (sphingosine)류 (일반식2) 및 스핑가닌(sphinganine)류 (일반식3)을 포함한 스핑고지질류(Sphingolipids)중에서 선택된 어느 한가지 물질을 출발 물질로 하고 순수 비타민C 혹은 L-아스코브산-2-0-글루코사이드나 L-아스코브산-2-0-포스페이트를 포함하는 2-0-형태의 비타민C 이성체중 어느하나(일반식(4))를 반응물질로 하여 상기 출발물질과 반응물질을 1∼100:1∼100의 몰비로 혼합하고 상기 두 물질에 공통적인 용해도를 갖는 용매중에서 선택된 어느 한가지 단일 용매 혹은 몇가지 혼합 용매에 상기 두 물질의 혼합물을 혼합하여 10∼50℃의 온도 범위에서 1∼3시간동안 균일하게 혼련 교반하면서 반응시켜,

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상기 식들에서 X는 H 또는 OH이고

Y는 H 또는또는이다.

다음과 같은 파이토스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식1-1)와 스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식2-1) 및 스핑가닌 아스코베이트계 비타민C 유도체(일반식3-1)중 상기 각각의 출발물질과 반응물질에 상응하는 어느 하나의 생성물인 스핑고지질류의 비타민C 유도체를 얻음을 특징으로 하는 스핑고지질류를 이용한 새로운 비타민C 유도체의 제조방법.

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상기 식에서 X는 H 혹은 OH이고

Y는 H 혹은혹은이다.
제1항에 있어서, 반응 용매로는 알코올류, 에테르류, 케톤류 및 할로겐화 탄화수소, 지방족 유기산류, 에스테르류, 니트릴류, 니트로 화합물류, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 비프로톤성 유기 용매 및 제1급인 알코올류, 케톤류 및 할로겐화 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이상과 지방족 유기산류, 에스테르류, 니트릴류, 니트로 화합물류, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 비프로톤성 유기용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이나 그 이상의 혼합물 중에서 선택된 어느 한가지로 함을 특징으로하는 스핑고지질류를 이용한 비타민C 유도체의 제조방법.
파이토스핑고신(일반식1)과 순수 비타민C나 2-0-형태의 그 유도체중의 어느하나(일반식 4)와 두 물질의 공통적인 용해도를 갖는 용매와의 혼합물을 교반하면서 반응시켜 얻음을 특징으로하는 일반식1-1의 파이토스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체.

상기 식에서 X는 H 또는 OH

Y는 H 또는또는이다.
스핑고신(일반식2)과 순수 비타민C나 2-0-형태의 그 유도체중의 어느 하나(일반식4)와 두 물질의 공통적인 용해도를 갖는 용매와의 혼합물을 교반하면서 반응시켜 얻음을 특징으로하는 일반식2-1의 스핑고신 아스코베이트계 비타민C 유도체.

상기 식에서 X는 H 또는 OH

Y는 H 또는또는이다.
스핑가닌(일반식3)과 순수 비타민C나 2-0-형태의 그 유도체중 어느 하나(일반식4)와 두 물질의 공통적인 용해도를 갖는 용매와의 혼합물을 교반하면서 반응시켜 얻음을 특징으로하는 일반식3-1의 스핑가닌 아스코베이트계 비타민C 유도체.

상기 식에서 X는 H 또는 OH

Y는 H 또는또는이다.