KR20030036224A - 메소상 피치용 용매화 성분 및 용매 시스템 - Google Patents

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KR20030036224A
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코노코필립스 캄파니
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Abstract

US0118523은 용매화 메소상 피치용 성분에 관한 것이다. 당해 용매화 성분은 약 285 내지 약 460℃(약 550 내지 932℉)의 대기압 등가 비점 범위에서 비점을 갖는 방향족 탄화수소의 혼합물을 포함한다. 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상은 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이다. 방향족 탄화수소는 2 내지 5개의 방향족 환을 갖는 방향족 화합물, 2 내지 5개의 방향족 환을 갖는 치환된 방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다), 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물, 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

Description

메소상 피치용 용매화 성분 및 용매 시스템{Solvating component and solvent system for mesophase pitch}
메소상 피치는 응집된 적층 구조에 기인하는 광학적 이방성을 나타내는 메소상을 함유하는 탄소질 물질이다. 분자는 상호작용을 통하여 서로 결합되어 온도에 따라 액체 또는 고체인 규칙성 액정을 형성하는 방향족 구조를 갖는다. 메소상 피치는 통상의 정련 방법으로부터 수득되는 현존 탄화수소 분획에 있어서 통상적으로 수득가능하지 않다. 그러나, 메소상 피치는 당해 분야에 익히 공지된 방향족 공급재료의 처리에 의해 제조할 수 있다. 공지된 방법에 있어서, 성장 반응은 비교적 소형 방향족 분자를 보다 대형 메소상 크기 분자로 전환시키고, 이들 분자는 농축된다. 따라서, 메소상은 방향족 공급 재료의 처리에 의해 피치로부터 추출된다.
메소상 피치는 다수의 상업적 용도를 갖는 피치계 탄소 섬유로 인발할 수 있는 것으로 공지되어 있다. 메소상 피치로부터 고성능 탄소 섬유의 제조에서의 난문제는 상당히 높은 온도가 피치의 높은 연화점으로 인해 방사 단계에서 사용하는 것이 필수적이라는 사실에 있다.
본 발명은 용매화 메소상 피치의 분야에서 진행 중인 연구의 산물이다. 용매화 메소상 피치는 본원에서 참고로 인용된 미국 특허 제5,259,947호(이의 양수인에 의해 소유)만큼 일찍 개시되어 있다. 용매화 메소상은 액정 구조물 중에 적은 중량%의 용매를 함유하여, 보다 저온에서 용융 또는 융합되도록 한다. 주지된 바와 같이, '947호 특허 및 당해 주제에 관한 후속 특허에서, 용매화 메소상 피치는 통상의 메소상 피치에 비해 몇가지 잇점을 갖는다. 주요 잇점은 고융점 또는 비용융성 메소상 피치를 탄소 섬유 방사 공정에 사용하는 능력이다.
본 발명 이전에, 용매화 성분으로 사용되는 주용매는 1 내지 3원환 방향족 화합물로 이루어진다. 방향족 물질은 일련의 탄화수소 환 화합물이다. 이들 1 내지 3원환 화합물이 유용한 반면, 이들은 중질 방향족 피치와의 한정된 범위의 상용성을 제공한다.
특정 용도에 있어서, 보다 높은 비점의 용매화 용매를 갖는 것이 유리하다. 이는 통상(즉, 대기) 압력에서 용융된 피치의 가공을 가능하게 한다.
또한, 보다 고온으로 범위가 확대되는 고비점 용매화 용매를 갖는 것이 유리하다. 이는 피치 가공품을 제조하거나 가공하는 경우에 용매 증발 속도가 조절되는 범위를 확대한다.
따라서, 본 발명의 주요 목적 및 목표는 탄소 피치의 가공을 더욱 용이하게 하는 신규한 용매를 제조하는 것이다.
본 발명의 추가의 또 다른 목적 및 목표는 특히 고융점 메소겐을 용매화시키는 신규한 용매 또는 용매화제를 제조하는 것이다.
본 발명의 추가 목적 및 목표는 방사 동안에 증가된 섬유 감쇠를 촉진시키는 신규한 용매를 제조하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적 및 목표는 등방성 또는 메소상 피치로부터 중질 방향족 피치를 분리시키기 위해 용매 추출에 유용한 성분으로서 고비점 방향족 용매를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적 및 목표는 메소겐성 불용성 물질을 용매 분별에 의해 분리하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 용매화 메소상 피치의 용매화 성분으로서 사용하기에 적합한 용매 시스템을 제공한다. 용매 시스템은 약 285 내지 약 500℃(약 550 내지 932℉)의 대기압 등가 비점("AEBP") 범위에서 비점을 갖는 방향족 탄화수소의 혼합물을 포함한다. 용매 시스템에서, 80% 이상의 탄소 원자는 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이다.
용매 시스템을 구성하는 방향족 탄화수소 화합물은 (i) 2 내지 5개의 방향족 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의방향족 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), (iii) 2 내지 5개의 방향족 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), 및 (v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 또한, 방향족 탄화수소 화합물은 10중량% 이하의 질소, 산소 및 황의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 존재하는 경우, 헤테로원자는 주로 안정한 방향족 환 구조물, 예를 들어, 피롤, 피리딘, 푸란 및 티오펜에서 발생한다. 본원에서 제안된 신규한 용매는 용매화 메소상 피치의 취급 및 사용을 용이하게 한다.
본 발명은 추가로 등방성 및 메소상 피치를 추출하기 위한 용매 시스템을 제공한다. 피치를 추출하기에 적합한 용매 시스템은 메소상 피치를 용매화하기 위해 위에서 기술된 바와 같은 제1 용매 시스템을, 1 내지 3원환 방향족 화합물을 포함하고 용해도 파라미터가 8 내지 11.5의 범위인(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다) 제2 방향족 용매 시스템 및 이들의 혼합물과 함께 포함한다. 제1 용매 시스템 대 제2 용매 시스템의 비는 약 1:20 내지 약 2:5의 범위일 수 있다.
추출 용액은 약 3:1 내지 약 20:1 범위의 용액 대 피치 비로 피치에 첨가한다. 다음, 피치를 추출하여, 메소겐 잔사를 수득한다. 본 발명의 용매 시스템을사용하여, 추출 공정의 우수한 조절을 달성한다. 또한, 메소겐성 생성물에서 임의의 잔류 용매는 용매화 메소상 피치를 형성하기에 적합한 용매이다.
본 발명은 용매화 메소상 피치(pitch)의 개선에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 고융점 또는 비용융성 메소상 피치의 용매화 성분으로서 사용하기에 적합한 용매 시스템을 제공한다. 또한, 본 발명은 고분자량 메소상 피치를 제조하기에 적합한 용매 시스템을 제공한다.
도 1 내지 5는 본 발명의 일부를 구성하는 용매 시스템을 구성하는 방향족 화합물의 예를 도시한다.
도 6은 본 발명에 따르는 고분자량 메소상 피치를 제조하는 추출 공정의 도해 도식도이다.
본원에서 논의된 양태는 단지 본 발명을 제조하고 사용하는 특정한 방법의 예시이며, 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
본 발명은 특정한 정도의 특수성으로 기술되었지만, 본 발명의 구성 및 이의 성분의 배열의 상세한 설명의 배열에서 다수의 변형이 본 명세서의 취지 및 범주를 벗어나지 않으면서 이루어질 수 있음을 주목하여야 한다. 본 발명은 예시 목적으로 본원에 기술된 양태로 제한되지 않음을 이해한다.
본 발명은 용매화 메소상 피치의 용매화 성분으로 사용하기 위한 용매 시스템을 제공한다. 본 발명은 또한, 등방성 및 메소상 피치를 추출하기 위한 용매 시스템을 제공한다. 본 발명은 용매 분별에 의한 메소겐성 불용성 물질의 분리를 가능하게 한다. 또한, 본 발명은 고분자량 메소상 피치 및 고분자량 메소상 피치의제조 방법을 제공한다.
등방성 및 메소상 피치의 가공을 용이하게 하기 위해 사용할 수 있는 본 발명의 용매는 휘발성이지만, 저렴하다. 바람직한 양태에서 탄화수소는 방향족으로서 80% 이상의 탄소 원자를 갖는다. 방향족 함량은 탄소 13 NMR(천연 동위원소 시험)에 의해 측정할 수 있다. 용매는 등방성 및 메소상 피치의 추출을 보조하는 용매 및 보조 용매로서, 및 피치의 점도를 저하시키는 용매화제로서 사용할 수 있다. 이들이 추출 용매 또는 용매화제로서 작용하는지의 여부는 피치와 결합된 용매의 양 및/또는 보조 용매의 사용 여부에 따른다.
추출 용매로서, 본 발명의 방향족 용매는 일반적으로는 보다 낮은 용해도 파라미터 니이트 방향족 탄화수소 용매, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌 또는 벤젠과 혼합되어 혼합 용매 시스템을 생성한다. 혼합 용매를 사용하여 등방성 및 메소상 피치를 3:1 내지 20:1의 용매 대 피치 비로 추출한다. 혼합 용매 중의 열 분해된 용매는 용매 용해도 파라미터를 증가시키고, 이에 의해 등방성 및 메소상 피치로부터 고분자량 물질의 추출을 촉진시키며, 이는 추출 잔사로서 중질 또는 고분자량의 고융점 메소겐을 생성시킨다. 메소상의 수율은 혼합 용매 중의 본 발명의 방향족 용매의 농도에 간접적으로 비례하며; 메소겐의 융점은 용매 농도에 직접적으로 비례하고; 결국, 등방성 및 메소상 피치의 추출에 사용된 방향족 용매의 농도는 생성된 잔사 메소겐의 특성 조절에 유용하다.
본 발명의 방향족 용매를 또한 사용하여, 메소겐을 용매화시킬 수 있다. 5 내지 30중량%의 적은 양의 용매에서 생성된 용매화 메소상 피치는 일반적으로 100%이방성이다. 20 내지 40중량% 또는 그 이상의 보다 많은 양의 용매에서 용매화 메소상 피치에 60용적% 이하의 등방성 상이 존재하는 경향이 있다. 용매화 메소상 피치의 유체 또는 용융 온도는 일반적으로는 용매 첨가가 증가하면서 감소한다. 다수의 용도에서 가장 바람직한 용매화 메소상 피치는 100% 이방성의 유지와 일치하는 최저 용융 또는 유체 온도를 갖는 피치이다. 보다 높은 용매 함량은 보다 낮은 유체 온도를 제공하므로, 이는 100% 이방성의 유지와 일치하는 최고 용매 함량의 용매화 메소상 피치에 상응한다. 이러한 가장 바람직한 생성물은 고도의 방향족 혼합 용매의 사용으로 수득되는 것으로 발견되었다. 탄소 13 NMR 시험에 의해 >80% 및 바람직하게는 >85% 방향족 탄소를 갖는 실질적으로 방향족인 혼합물이 유효하다.
또한, 상당히 협소한 비점 범위의 방향족 용매가 바람직한 것으로 발견되었다. 바람직한 방향족 용매는 평균 비점의 ±60℃, 바람직하게는 ±30℃ 이내에서 비등하는 이의 성분을 80% 이상 포함한다.
방향족 용매의 첨가에 의해 용매화 메소상 피치의 점도를 감소시키고 메소겐의 용융 온도를 조절하는 능력은 메소상 피치 용도, 예를 들어, 피치 탄소 섬유 방사 및 복합체 함침에서 유용하다. 특히 섬유 방사와 관련하여, 상기 용매로 용매화된 메소상은 보다 저온에서 방사시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 용매를 사용하여 방사하는 동안에 보다 우수한 감쇠 조절이 존재한다. 다이 선단에서 뜨거운 용융 피치로부터의 휘발성 피치 성분의 증발은 피치 섬유를 소형 직경으로 감쇠시키는 능력을 제한하는 인자 중의 하나이다. 본 발명의 방향족 용매는 용매화 피치방사 온도에서 매우 낮은 증기압을 가지며, 이에 의해 소형 직경의 섬유로의 우수한 피치 감쇠를 가능하게 할 수 있다.
본 발명의 방향족 용매는 약 285 내지 약 500℃(약 550 내지 932℉)의 대기압 등가 비점 범위내에서 비점을 갖는 방향족 탄화수소의 혼합물이다. 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상은 탄소 13 NMR에 의해 측정되는 바와 같이 방향족이다. 방향족 탄화수소는 (i) 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다), (iii) 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다), 및 (v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 또한, 방향족 탄화수소 화합물은 10중량% 이하의 질소, 산소 및 황의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 존재하는 경우, 헤테로원자는 주로 안정한 방향족 환 구조물, 예를 들어, 피롤, 피리딘, 푸란 및 티오펜에서 발생한다.
도 1 내지 5는 본 발명에서 유용한 방향족 탄화수소의 비제한적 예를 도시한다. 도 1은 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물의 예, 이 경우에, 4원환 방향족 물질, 크리센을 도시한다. 도 2는 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다)의 예, 이 경우에, 4원환 알킬 방향족 물질, 1,7-디메틸크리센을 도시한다. 도 3은 2 내지 5개의 환을 갖는하이드로방향족 화합물의 예, 이 경우에, 4원환 하이드로방향족 물질, 5,6-디하이드로크리센을 도시한다. 도 4는 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹이다)의 예, 이 경우에, 1-메틸, 5,6-디하이드로크리센을 도시한다. 마지막으로, 도 5는 2 내지 5개의 환과 티오펜 환을 갖는 황 함유 헤테로사이클릭 방향족 화합물, 디벤조티오펜을 도시한다.
본 발명에 적합한 방향족 용매는 정련 코크스액, 가스 오일, 데칸트 오일, 콜타르 및 화학물질 타르, 예를 들어, 에틸렌 타르를 포함한 다수의 공급원으로부터 수득할 수 있다. 이러한 천연 혼합물은 본 발명의 범위내의 순수한 화합물보다 바람직한데, 이들은 용이하게 입수가능하고, 비용이 훨씬 저렴하며, 광범위한 유용 온도에 걸쳐 액체를 유지시키는 경향이 있기 때문이다. 특정한 경우, 용매를 유용하게 만들기 위해서 용매를 열 분해시켜, 방향족 탄소 함량을 80% 이상으로 증가시켜야만 한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 방향족 용매는 열 분해된 데칸트 오일 증류액으로부터 수득한다. 데칸트 오일을 토핑시켜 285 내지 500℃의 범위에서 비등하는 증류액을 제조한다. 이러한 청정한 증류액은 400 내지 540℃에서 1000psig 이하에서, 탄소 13 NMR에 의해 측정된 바와 같이 잔사를 80% 이상, 바람직하게는 85% 이상의 방향족 탄소로 전환시키기에 충분한 시간 동안 열 분해시킨다. 열 분해된 데칸트 오일 증류액을 진공 증류시켜 본 발명의 용매에 대해 본원에서 기술된 비점 범위, 방향성 및 화학적 구조를 갖는 방향족 용매를 수득한다.
본 발명의 방향족 용매를 사용하여 고분자량 메소겐을 제조하는 방법은 도 6에 도시되어 있다. 먼저, 약 285 내지 500℃의 대기압 등가 비점 범위에서 비점을 갖는 제1 방향족 용매를 제2 용매 시스템과 혼합한다. 제1 방향족 용매는 위에서 기술된 본 발명의 중질 방향족 용매이다. 제2 용매 시스템은 8 내지 11.5 범위의 용해도 파라미터를 갖는다. 제1 용매 시스템 대 제2 용매 시스템의 비는 1:20 내지 2:5의 범위이다. 제1 용매 시스템 및 제2 용매 시스템의 혼합에 의해 추출 용액을 생성시킨다. 이후, 추출 용액을 약 3:1 내지 약 20:1 범위의 용액 대 피치 비로 피치에 첨가한다. 이후, 피치를 추출 용액의 사용에 의해 추출한다. 산물은 메소겐의 잔사이다.
본 발명의 방향족 용매의 제2 용매에의 첨가는 추출 용액의 용해도 파라미터를 증가시킨다. 용해도 파라미터가 높을수록 추출을 촉진시켜, 고분자량, 고융점 메소겐을 생성시킨다. 375℃ 이상의 온도에서 용융하는 메소겐이 용이하게 수득된다.
실시예 1
실시예 1은 본 발명의 방향족 용매의 무수 메소겐에의 단계적 첨가에 대한 포화 데이터를 나타낸다. 실시예 1에 대한 메소겐은 열 처리된 데칸트 오일 분획으로부터 제조된 메소겐-함유 등방성 피치를 추출하여 수득한다. 실시예에서 메소겐은 핫 스테이지 현미경 검사에 의해 측정된 바와 같이 475℃에서 용융된다. 무수 메소겐을 열 분해된 데칸트 오일 증류액으로부터 분별된 증가량의 방향족 용매와 혼합한다. 용매의 80% 이상은 393 내지 421℃ 사이에서 비등한다. 3 및 4원환 방향족 물질 및 단순 유도체는 상기 비점 범위에서 기체 크로마토그래피/질량 분광분석법(GCMS)에 의한 실질적 분량의 물질을 포함한다. 용매는 탄소 13 NMR에 의해 90.0% 방향족 탄소로 시험된다.
용매의 양을 증가시켜 용매화 메소상의 유체 온도를 감소시킨다. 유체 온도는 피치가 약 100s-1의 전단 속도에서 약 1000포이즈의 점도를 나타내는 온도로서 나타낸다. 메소겐과 용매를 혼합하는 경우, 메소겐은 용매와 약 28 내지 30중량%로 포화된다. 보다 높은 용매 함량의 용매화 메소상은 부분적으로 등방성이다.
실시예 2
실시예 2는 본 발명의 보다 방향성인 용매의 개선된 효능을 나타낸다. 395℃에서 용융하고 메소겐-함유 피치의 추출에 의해 수득된 메소겐을 80% 이상이 338 내지 366℃ 사이에서 비등하는 22% 방향족 용매와 혼합한다. 2, 3 및 4원환 방향족 물질 및 단순 유도체는 GCMS 분석에 따르는 상기 비점 범위에서 실질적 분량의물질을 포함한다.
방향족 용매는 탄소 13 NMR에 의해 83%로부터 89%의 방향족 탄소로 변화한한다. 보다 더 방향성인 용매는 보다 우수한 용매화 효능을 나타내는 보다 낮은 용매화 메소상 유체 온도를 제공한다. 이들 메소겐과 혼합된 용매는 모두 유사한 소량의 등방성 상과 함께 용매화 메소상을 형성한다. 증가하는 방향족 탄소 성분 함량의 22% 393 내지 421℃ 비점 용매를 실시예의 메소겐과 혼합하는 것은 보다 더 방향성인 용매에 대해 감소된 유체 온도의 동일한 경향을 나타낸다.
실시예 3
실시예 3은 본 발명의 방향족 용매와 본 발명이 아닌, 보다 덜 방향성인 용매와의 비교이다. 404℃에서 용융되고 메소겐-함유 피치의 추출에 의해 수득된 메소겐은 각 용매의 19 내지 28%와 혼합한다. 본 발명의 약 83% 방향족 탄소 용매가 본 실시예의 메소겐과 혼합하면 233℃ 미만의 유체 온도를 갖는 100% 이방성 용매화 메소상이 생성되는 것으로 관찰된다. 약 72% 방향족 비교 용매를 사용하여100% 이방성에서 수득된 최저 유체 온도는 약 260℃이다.
실시예 3의 본 발명의 방향족 용매는 원소 분석에 의해 1.1% 황을 함유하는 것으로 분석된다. 90% 이상의 황이 티오펜 방향족 구조물에 존재하는 것으로 밝혀졌다.
실시예 4
실시예 4는 메소겐과 본 발명의 비교적 고비점 및 저비점 방향족 용매로부터 형성된 용매화 메소상 피치를 제시한다. 이는 현재 교시의 적용성의 폭을 예시한다.
실시예 5
실시예 5는 메소겐을 메소겐-함유 피치로부터 분리하기 위한 추출 용매의 성분으로서의 본 발명의 방향족 용매의 사용을 제시한다. 추출은 사용된 방향족 용매의 양의 근소한 조절에 의해 잔사 메소겐 융점의 우수한 조절을 제시한다.
실시예 6
실시예 6은 본 발명의 방향족 용매가 추출에 의해 고융점 메소겐을 수득하기 위한 경제적 옵션을 제공함을 제시한다. 본 발명의 용매는 메소겐-함유 피치의 추출에 의해 수득된 메소겐의 융점을 조절하기 위해 소량으로 유용한 저렴한 공정 부산물이다.
실시예 7
실시예 7은 본 발명의 비교적 고비점 용매로부터 보다 소형 직경의 피치 섬유를 방사하는 능력을 예시한다. 각각의 피치를 다양한 온도 및 피치 유량으로 방사하여, 최소 미가공 섬유 직경을 제공하는 상태를 확인한다. 본 발명의 용매는 둘 다 실시예의 용매화 메소상 피치를 소형 직경의 섬유로의 인발을 가능하게 하는데 있어서 유효하다. 메소상 피치 섬유를 방사시키는 분야의 숙련가는 양방의 예시적 미가공 섬유로부터 탄소화된 섬유는 10μ미만의 평균 직경을 가질 것임을 인지한다.
본 발명은 본 명세서에 첨부된 도면에 관하여 기술하였지만, 본원에서 제시되거나 제안된 것과는 별도로 다른 변형 및 추가의 변형이 본 발명의 취지 및 범주내에서 이루어질 수 있음을 이해해야 한다.

Claims (16)

  1. 비점이 약 285 내지 약 550℃의 대기압 등가 비점(AEBP: atmospheric equivalent boiling point) 범위내인 방향족 탄화수소의 혼합물을 포함하는, 용매화 메소상 피치의 용매화 성분에 있어서, 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상이 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이고, 방향족 탄화수소가 (i) 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), (iii) 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), 및 (v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 용매화 메소상 피치의 용매화 성분.
  2. 제1항에 있어서, 용매화 성분 중의 화합물의 80% 이상이 용매화 성분의 평균 비점의 ±60℃ 이내에서 비등하는 용매화 성분.
  3. 제1항에 있어서, 전체 N, O 및 S 헤테로원자 함량이 10중량% 이하인 용매화성분.
  4. 제1항에 있어서, 탄화수소 중의 탄소 원자의 약 85% 이상이 방향족 물질인 용매화 성분.
  5. 제1항에 있어서, 용매화 성분이 열 처리된 데칸트 오일(decant oil) 분획인 용매화 성분.
  6. 비점이 약 285 내지 약 500℃의 대기압 등가 비점(AEBP) 범위내인 제1 방향족 용매 시스템에 있어서, 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상이 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이고, 방향족 탄화수소가 (i) 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), (iii) 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), 및 (v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 방향족 용매 시스템; 및
    1 내지 3개의 방향족 환을 갖는 방향족 용매를 포함하고, 1:20 내지 2:5의제1 용매 시스템 대 제2 용매 시스템의 비로 제1 용매 시스템과 혼합된 제2 방향족 용매 시스템을 포함하는,
    등방성 및 메소상 피치를 추출하기 위한 혼합 용매 시스템.
  7. 제6항에 있어서, 제1 용매 시스템의 탄화수소 중의 탄소 원자의 85% 이상이 방향족인 혼합 용매 시스템.
  8. 제6항에 있어서, 전체 N, O 및 S 헤테로원자 함량이 10중량% 이하인 혼합 용매 시스템.
  9. 비점이 약 285 내지 약 500℃의 대기압 등가 비점(AEBP) 범위내인 제1 방향족 탄소 용매 시스템에 있어서, 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상이 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이고, 방향족 탄화수소가 (i) 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), (iii) 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), 및(v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제1 방향족 탄소 용매 시스템을, 8 내지 11.5 범위내의 용해도 파라미터를 갖는 제2 용매 시스템과 1:20 내지 2:5의 제1 용매 시스템 대 제2 용매 시스템의 비로 혼합하여, 추출 용액을 형성하는 단계;
    추출 용액을 약 3:1 내지 약 20:1 범위의 용액 대 피치 비로 피치에 첨가하는 단계 및
    피치를 추출 용액으로 추출하여, 375℃ 이상의 온도에서 용융되는 메소겐의 잔사를 수득하는 단계를 포함하여,
    고융점 메소겐을 제조하는 방법.
  10. 메소겐; 및
    비점이 약 285 내지 약 500℃의 대기압 등가 비점(AEBP) 범위내이고, 탄화수소 중의 탄소 원자의 80% 이상이 탄소 13 NMR에 의해 특성화된 바와 같이 방향족이고, (i) 2 내지 5개의 환을 갖는 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물, (ii) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹(C1내지 C3)이다), (iii) 2 내지 5개의 환을 갖는 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물, (iv) 2 내지 5개의 환을 갖는 치환된 하이드로방향족 화합물 및 N, O 및 S 헤테로하이드로방향족 화합물(여기서, 치환체는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹(C1내지 C3)이다), 및 (v) 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방향족 탄화수소의 혼합물을 포함하는 용매화 성분 5 내지 40%를 포함하는 용매화 메소상 피치.
  11. 제10항에 있어서, 용매화 성분이 열 처리된 데칸트 오일 분획인 용매화 메소상 피치.
  12. 제10항에 있어서, 용매화 성분 중의 탄소 원자의 85% 이상이 방향족 탄소 원자인 용매화 메소상 피치.
  13. 제10항에 있어서, 용매화 성분 중의 화합물의 80% 이상이 용매화 성분의 평균 비점의 ±60℃ 이내에서 비등하는 용매화 메소상 피치.
  14. 제10항에 있어서, 섬유로 방사시에 직경이 13마이크론 미만인 미가공 섬유를 생성시키는 용매화 메소상 피치.
  15. 방향족 탄소가 80중량% 미만인 방향족 탄화수소를 선택하는 단계,
    방향족 탄화수소를 400 내지 540℃의 온도 및 1000psig 이하의 압력에서 방향족 탄소 함량을 80% 이상으로 증가시키기에 충분한 시간 동안 열 분해시키는 단계 및
    열 분해된 방향족 탄화수소를 분별시켜 285 내지 500℃의 범위에서 비등하는 증류액을 수득하는 단계를 포함하여,
    용매화 메소상 피치의 열 분해된 방향족 용매화 성분을 제조하는 방법.
  16. 13마이크론 미만의 직경을 갖는 용매화 메소상 피치를 포함하는 미가공 섬유.
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