KR20030010699A - 살충제 및 비료용의 아주번트로서 개선된 생분해성을 지닌아민 화합물의 용도 - Google Patents

살충제 및 비료용의 아주번트로서 개선된 생분해성을 지닌아민 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살충제 또는 비료 등의 농약 활성 화합물에 대한 아주번트로서, 개선된 생분해성을 지닌 에스테르아민 또는 아미도아민 계면활성제인 아미노 화합물의 용도에 관한 것이다. 아주번트는 하기 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물 1 몰과 2~3 개의 탄소 원자를 지닌 알킬렌 옥시드 1~5 몰의 반응에 의해서 얻은 부가물이다. 에스테르아민은 에톡실화된 알콜을 카르복시메틸화시킨 후 3차 히드록시아민(알카놀아민)으로 에스테르화시켜서 얻고, 아미도아민은 지방산 또는 지방산 메틸 에스테르와, N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민 등의 디아민을 반응시켜서 얻는다.
화학식 I
상기 화학식에서, R1은 7~22 개의 탄소 원자를 지니는 지방족기이고; EO는 에틸렌옥시기이고; Y는 O 또는 NH이고; R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH 또는 1~5 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1~3 탄소 원자를 지닌 알킬기이고; n은 0~10이고; x는 0~1이나, 단 Y가 O인 경우에 x는 1이고, Y가 NH인 경우에 x는 0이고; m은 2~6, 바람직하게는 2~3이나, 단 Y가 NH인 경우에 m은 3~6, 바람직하게는 3이다.

Description

살충제 및 비료용의 아주번트로서 개선된 생분해성을 지닌 아민 화합물의 용도{USE OF AMINE COMPOUNDS WITH IMPROVED BIODEGRADABILITY AS ADJUVANTS FOR PESTICIDES AND FERTILISERS}
본 발명은 살충제 또는 비료 등의 농약 활성 화합물에 대한 아주번트로서, 개선된 생분해성을 지닌 에스테르아민 또는 아미도아민 계면활성제인 아미노 화합물의 용도에 관한 것이다. 에스테르아민은 에톡실화된 알콜을 카르복실메틸화시킨 후, 3차 히드록시아민(알카놀아민)과 에스테르화시켜서 얻고, 아미도아민은 지방산 또는 지방산 메틸 에스테르와, N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민 등의 디아민을 반응시켜서 얻는다.
다수의 살충제 및 비료의 효능 뿐 아니라 흡수력은 소위 아주번트의 첨가에 의해서 개선될 수 있다고 알려져 있다. 각종 계면활성제는 이러한 용도로 사용되어 왔고, 이들 대부분은 질소 함유물이다. 이점에 대하여 널리 사용되는 계면 활성제 군은 지방 아민 에톡실레이트들이지만, 또한 기타 유형의 화합물도 살충제 또는 비료용의 아주번트로서 기재되어 왔다. EP-A1-0 638 236에서는 상기 언급된 에스테르아민형 아주번트 화합물로서 함유하는 농화학 조성물을 개시하고 있다. 이 공보에 개시된 에스테르아민은 2개의 지방 알킬쇄를 지닌 화합물로 언급되어 있다. WO 97/05779에서는 아미도기 및 아미노기 사이에서 2개의 탄소 원자를 함유하는 1 이상의 폴리에톡실화된 아미도아민 및 수용성 활성 물질을 함유하는 식물 보호 조성물을 청구하였다.
그러나, 최근 대부분의 분야에서 생분해가 용이한 화합물에 대한 요구가 증가하고 있다. 또한, 이것은 살충제 및 비료의 흡수력 및 효능을 개선하는 우수한 능력과 결합된, 우수한 생분해성을 지닌 아주번트가 요구되고 있는 농화학 분야에서도 마찬가지다. 따라서, 본 발명의 목적은 종래에 사용된 아미노 화합물처럼 적어도 유효한 비료를 함유하는 제제 및 살충제 제제용 아주번트를 제공하고자 하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 아주번트로서 사용되는 종래 공지의 아미노 화합물에 비하여 개선된 생분해성을 지닌 아주번트를 제공하고자 하는 것이다.
최근에, 하기 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물 1 몰과 2~3 탄소 원자를 지닌 알킬렌 옥시드 1~5 몰의 반응에 의해서 얻은 부가물은 농약 조성물내에 아주번트로서 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
상기 화학식에서, R1은 7~22 개의 탄소 원자를 지니는 지방족기이고; EO는 에틸렌옥시기이고; Y는 O 또는 NH이고; R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH 또는 1~5 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1~3 탄소 원자를 지닌 알킬기이고; n은 0~10이고; x는 0 또는 1이나, 단 Y가 O인 경우에 x는 1이고, Y가 NH인경우에 x는 0이고; m은 2~6, 바람직하게는 2~3이나, 단 Y가 NH인 경우에 m은 3~6, 바람직하게는 3이다.
화학식 I의 화합물 및 2~3 개의 탄소 원자를 지닌 알킬렌 옥시드를 반응시킨 경우, 알킬렌 옥시드는 활성 수소 원자를 함유하는 기에 첨가될 것이고 및/또는 재배열 반응에 의해서 에스테르 또는 아미드기로 삽입될 것이다. 본 발명의 화합물은 생물분해가 용이하고, 살충제 및 비료의 효능을 향상시키는데 매우 효과적이다. 화합물의 또다른 이점은 눈 자극이 거의 없거나 아예 나타나지 않는다는 것이다. 몇몇 화합물은 살충제 또는 비료와 함께 배합되어 저 점도의 맑은 용액을 산출하는 반면, 다른 것들은 적당한 점도 또는 탁한 용액을 생성한다. 후자 용액들은 종종 두개의 상으로 점진적으로 분리된다. 또한, 이러한 경우에 적합한 저 점도 용액은 화학식 ROGP의 알킬 글리코시드를 첨가하여 얻을 수 있다는 것이 알려져 있고, 여기서 R은 6~10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6~8 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, G는 단당류 잔기이고, p는 1~5이다. 놀랍게도, 알킬 글리코시드의 첨가는 저 점도의 투명하고 안정한 용액을 생성시킬 뿐만 아니라 본 발명의 아주번트의 효능을 향상시키는 것으로 알려져 있다. 또한 알킬 글리코시드는 생분해가 용이하여, 이것들을 제제에 첨가하는 것에 대한 단점은 없다.
본 발명의 화합물의 적합한 예는 하기 화학식 II의 에스테르아민이다.
상기 화학식에서, R4는 8~22, 바람직하게는 8~18 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이고, n은 2~7이고, m은 2~3이고, R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH 또는 1~5, 바람직하게는 1~3 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이다. 이런 유형의 N,N-디메틸에탄올아민 에스테르는 예를 들면 미국 특허 출원 4 228 042에 개시되어 있고, 여기서, 이것들은 중간체로 사용되어서 세탁용 세제 조성물에 사용하는 4차 계면활성제를 생성시켰다.
본 발명의 화합물의 기타의 적절한 예는 하기 화학식 III에 개시된 아미도아민이다.
상기 화학식에서, R5는 7~21, 바람직하게는 7~17 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이다. 이러한 아미도아민은 EP-A2-0 265 824[이것들은 개인 간호에 사용하는 즈비터 이온성 포스페이트 에스테르 계면활성제들의 중간체로서 사용됨] 및 DT-A1-2641286[이것들은 셀룰로오스 섬유 물질에 대한 함침제로서 사용되는 4차 암모늄 화합물의 중간체로서 사용됨]에 개시되어 있다.
아주번트로서 활성량의 아미노 화합물을 함유하는 제제에서, 아미노 화합물의 양은 넓은 범위내에서 변할 수 있지만, 일반적으로 제제에 존재하는 살충제 또는 비료의 양을 기준으로 계산하여 5 중량%~500 중량%, 바람직하게는 10 중량%~200중량%, 가장 바람직하게는 15 중량%~80 중량%이다.
생성물 II은 하기 화학식 IV의 에테르카르복실산과, N-메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 3-디메틸아미노-1-프로판올 또는 N,N-디메틸에탄올아민 등의 알카놀아민과 반응시켜서 쉽게 제조할 수 있다.
상기 화학식에서, R4 및 n은 화학식 II의 상술된 정의를 갖는다. 화학식 IV에서의 소수성기 R4의 적절한 예는 2-에틸헥실, 옥틸, 데실, 코코 알킬, 라우릴, 올레일, 평지씨 알킬 및 우지 알킬이다.
생성물(III)은 지방산 또는 지방산의 메틸 에스테르와 N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민과 반응시켜서 쉽게 제조할 수 있다. 적절한 지방산은 2-에틸헥산산, 옥탄산, 데칸산, 코코 지방산, 라우르산, 평지씨 지방산, 올레산 및 우지 지방산이다. 코코 지방산계 생성물이 가장 바람직하다.
아미도아민 화합물(III)의 적절한 제조 방법은 예 WO98/47860, DT-A1-2641286 및 EP-A2-0 265 824에 개시되어 있다.
또한, 본 발명은 신규한 특정 화합물에 관한 것이다. 이 화합물은 화학식 II[여기서, R4는 8~22, 바람직하게는 8~18 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이고, n = 2~7, m은 3이고, R2 및 R3 각각은 독립적으로 1~5, 바람직하게는 1~3 개의 탄소 원자를 가진 알킬기임], 화학식 II[여기서 R4는 8~22, 바람직하게는 8~18 개의탄소 원자를 포함하는 알킬기이고, n = 2~7, m은 2이고, R2 및 R3중 하나는 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH(CH3)OH이고, 다른 기는 1~5, 바람직하게는 1~3 개의 탄소원자를 지닌 알킬기, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH(OH3)OH임] 또는 화학식 III[여기서 R5는 CH3(CH2)3CH(CH2CH3)-임]를 갖는다.
본 발명의 아미노 화합물은 제초제, 진드기 살충제, 살진균제, 및 살충제 등의 살충제 뿐 아니라 식물 성장 조절제 및 비료를 함유하는 수성 등의 액상 및 고형 농업용 조성물에 아주번트로서 첨가될 수 있다. 액상 조성물은 용액, 마이크로에멀젼, 에멀젼 또는 현탁액의 형태로 존재할 수 있다. 제초제의 통상적인 예는 이소프로필아민염, 디메틸아민염 및 에틸렌디아민염 등의 글리포세이트의 기타의 아민염; 세스퀴나트륨염 및 트리메틸설포늄염 등의 글리포세이트의 기타의 염; 글루포시네이트, 2,4-디클로로펜옥시아세트산의 염, 4-클로로-2-메틸펜옥시아세트산의 염, 비알라포스, 디캄바, 디페닐에테르, 이미다졸리논 및 설포닐 우레아 등이 있다. 본 발명의 아미노 화합물은 수용성 제초제, 예로는 널리 사용되는 글리포세이트 제조제 (글리포세이트 = N-(포스포노메틸)-글리신) 및 이의 염에 대한 뛰어난 아주번트이다. 살진균제의 적합한 예는 아즈옥시스트로빈, 에폭시코나졸, 크레스옥심메틸 및 프로피코나졸이다.
아미노 화합물을 아주번트로서 사용할 수 있는 제제의 기타예는 1 이상의 철, 망간, 구리, 아연, 붕소 및 몰리브덴 등의 미량 영양소를 함유하는 미량 영양 용액이다. 미량 영양소들은 EDTA, DTPA, HEDTA, EDDHMA 및 EDDHA 등의 아미노카르복실레이트로 착체화될 수 있다. 미량 영양소 및 킬레이트화제 뿐 아니라, 또한 제제들은 질소, 인, 칼륨, 마그네슘 및 황 등의 거대 영양소를 함유할 수 있고, 또한 살충제를 포함할 수 있다. 이렇게 상기 언급된 제제는 잎으로의 적용에 대해 특히 적합하다.
또한, 본 발명의 제제는 기타의 계면 활성제, 굴수성 유발물질 및 방부제등의 기타의 첨가제; 황산암모늄 등의 살충 활성을 향상시키는 첨가제; 용매, 부식 방지제, 증점제, 격리제, 부동제, 소포제, 겔방지제 및 염료를 함유한다.
또한, 조성물은 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 저분자량 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 글리콜 등의 점도 감소제를 함유할 수 있다.
조성물은 "사용할 준비가 된" 희석액 뿐 아니라 농축액일 수 있다. 농도는 넓은 범위에서 변할 수 있고, 살충 제제는 0.01~99.9 중량%의 살충제, 0~40 중량%의 황산암모늄 및 0.01~70 중량%의 본 발명의 아미노 화합물을 함유할 수 있다. 적합한 제초제는 바람직하게는 0.02~70 중량%의 양으로 존재하는 글리포세이트 또는 이의 염이다. 또한, 본 발명의 아주번트는 과립 또는 분산액을 형성하기 위하여 하기 화학식 V의 스트로비루린 유사체 및 설포닐 우레아와 같은 고형 농약 물질과 조합하여 사용할 수 있는 것이 이롭다.
상기 화학식에서 R6는 방향족 또는 헤테로방향족 치환 또는 비치환된 기이고, R7은 H 또는 C1-C10 알킬이고, A는 CH 또는 N이고, B는 O 또는 NH이다.(예, 아즈옥시스트로빈) 또한, 분산액의 안정성은 비이온성물질, 예컨대 에톡실화된 지방 알콜 또는 아민, 또는 알킬쇄내에 10 이상의 탄소 원자를 지닌 알킬 글리코시드 등의 다른 통상의 계면활성제를 첨가하여 향상시킬 수 있다. 농축액으로서, 통상의 농도는 살충제 4~70%, 아주번트 2~50% 및 황산암모늄 0~40%이고, 반면에 사용할 준비가 된 용액에 대한 해당 농도는 0.01~4%, 0.01~8% 및 0~40%이다. 성분들은 모두 농축액에서 혼합될 수 있거나, 용액을 분무하기 직전에 탱크에서 혼합(TANKMIX)될 수 있다.
비료 제제는 0.0001-99.9 중량%, 바람직하게는 0.001-99.9 중량%의 비료 및 0.0001-70 중량%, 바람직하게는 0.001-70 중량%의 본 발명의 아미노 화합물을 포함할 수 있다. 사용할 준비가 된 제제에서, 미량 영양소들의 농도는 일반적으로 보다 낮은 범위의 영역에 있다.
하기 실시예는 본 발명의 예로서 제시되는 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주하여서는 안된다.
실시예 1
생분해성 테스트를 OECD 테스트 301D에 개시된 바와 같이 "밀폐된 병 테스트"로 수행하였다. 본 발명의 다수의 아미노 아주번트 화합물을 2 몰의 EO로 에톡시화된 코코 지방산 및 에틸렌디아민의 디에스테르 모노아미드 화합물 및 아미노 화합물과 비교하였다. 상기 언급된 화합물에 대해 28 일 후에 얻은 생분해성 값은 하기 표 1에 나타낸다.
OECD 테스트 301D에 의해서 얻은 생분해성 값.
화합물 생분해도(%)
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 67
폴리에틸렌글리콜(4.5 EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 75
폴리에틸렌글리콜(4.5 EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 75
폴리에틸렌글리콜(2.5 EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 82
폴리에틸렌글리콜(4.5 EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 67
폴리에틸렌글리콜(4.5 EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 디에스테르(비교예) 21
2 몰의 EO로 에톡시화된 에틸렌디아민의 모노코코아미드(비교예) 44
이 결과로부터, 본 발명의 아미노 화합물의 아주번트는 표준 물질으로 사용되는 에틸렌디아민에서 유도된 2쇄 에스테르아민 및 아미노아미드보다 생분해성이 우수하다는 것이 확인되었다.
실시예 2
본 발명의 제초제 글리포세이트 및 아미노 화합물을 함유하는 제제의 제초 성능을 그린하우스 테스트로 조사하였다. 비교를 위해서, 디에스테르 아미노 화합물을 함유하는 제제를 조사에 포함시켰다.
또한, 글리포세이트 및 에톡실화된 지방 아민의 이소프로필아민염을 함유하는 Roundup(등록상표)(몬산토에서 상업적으로 시판하는 제초용 표준 제제)을 기준으로서 포함하였다. Roundup(등록상표)에서, 아주번트/글리포세이트는 중량비가 1:2이다.
사용된 잡초는 온실에서 재배된 엘리머스 레펜(Elymus repens), 브라시카 나프스(Brassica napus)및 롤륨 리지덤(Lolium rigidum)이다. 엘리머스 레펜 및 브라시카 나프스에 대한 처리는 글리포세이트에 대해 3가지 투여 속도; 0.15, 0.25 및 0.75 kg a.e/ha로 분무하고, 롤륨 리지덤에 대한 처리에서 투여량은 글리포세이트에 대해 0.08, 0.15 및 0.25 kg a.e./ha이다. 글리포세이트에 대한 추천 투여 속도는 1.08 kg a.e./ha이다. 각각의 처리를 3회 반복하였다.
202 ℓ/ha를 전달하는 210 kPA의 분무압으로 80015E 평평한 팬 노즐이 설치된 실험실 트랙 분무기를 사용하여 수성 제초 제제를 식물에 살포하였다.
하기 제제 처리 방법을 표 3~8에 나타낸 온실 테스트에 대해 사용하였다. 몇가지 제제에서, 헥실 또는 2-에틸헥실 글루코시드를 첨가하고, 이 경우에, 하기의 처리에서 언급된 아주번트의 양도 또한 글루코시드의 양을 포함한다. 모든 제제들을 분무하기 전에 물로 희석하였다. 희석액의 농도를 하기 표 1-1 및 2에 나타내었다.
제제(농축, 글리포세이트: 아주번트 2:1)
글리포세이트 이소프로필아민염13.8% w/w a.e.
아미노 화합물 아주번트6.9% w/w
물나머지
제제는 맑고 안정하였다.
제제(고 농축, 글리포세이트:아주번트 약 5:1)
글리포세이트 이소프로필아민염40.7% w/w a.e.
아미노 화합물 아주번트8.3% w/w
물나머지
제제는 맑고 안정하였다.
제제(고 농축, 글리포세이트:아주번트 2:1)
글리포세이트 이소프로필아민염30.5% w/w a.e.
아미노 화합물 아주번트15.2% w/w
물밸런스
제제는 맑고 안정하였다.
분무되는 희석액은 하기 표에 나타낸 농도를 가졌다.
글리포세이트/아주번트1의 비 2:1
투여 속도(kg/ha) 글리포세이트산 당량의 농도(%) 아주번트1의 농도(%)
0.75 0.37 0.18
0.25 0.12 0.06
0.15 0.07 0.04
0.08 0.04 0.02
1또는 적용될 수 있는 경우 아주번트 + 알킬 글루코시드
글리포세이트/아주번트2약 5:1
투여 속도(kg/ha) 글리포세이트산 당량의 농도(%) 아주번트1의 농도(%)
0.75 0.37 0.075
0.25 0.12 0.025
0.15 0.07 0.014
0.08 0.04 0.008
1또는 적용될 수 있는 경우 아주번트 + 알킬 글루코시드
실험은 엘리머스 레펜에 대한 분무후 5주 및 브라시카 나프스 및 롤륨 리지덤에 대한 분무후 4주에 녹색 생명 성장 및 재성장의 양에 따라 평가하였다. 0~100%의 등급을 사용하였는데, 여기서 100%는 완전 사별한 식물을 나타내며, 예를 들면 존재하는 녹색 성장의 양에서 50% 감소는 가장 처리하지 않은 등급이 0%인 최선의 미처리 식물과 비교하여 등급을 매긴 것이다.
엘리머스 레펜의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효율(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 13 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 75 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 97 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 8 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 65 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 95 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 17 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 80 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.75 97 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 13 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 72 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.75 98 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 13 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 57 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.75 93 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 8 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 50 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.75 95 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.15 27 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.25 67 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.75 95 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 10 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 38 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 92 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 13 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 73 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 92 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 17 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 73 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.75 93 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 5 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 67 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.75 92 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 10 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 58 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.75 92 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 3 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 40 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.75 92 5:1
Roundup 0.15 15 2:1
Roundup 0.25 72 2:1
Roundup 0.75 98 2:1
브라시카 나프스의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효율(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 40 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 70 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 98 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 8 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 73 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 87 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 25 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 68 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.75 93 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 37 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 68 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.75 93 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 35 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 57 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.75 95 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 17 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 67 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.75 93 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.15 60 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.25 72 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.75 93 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 20 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 52 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 92 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 15 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 62 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 83 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 17 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 73 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.75 92 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 17 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 63 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.75 93 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 15 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 62 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.75 97 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 28 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 57 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.75 92 5:1
헥실 글루코시드(표준) 0.75 57 2:1
2-에틸헥실 글루코시드(표준) 0.75 63 2:1
Roundup 0.15 27 2:1
Roundup 0.25 67 2:1
Roundup 0.75 95 2:1
롤륨 리지덤의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효율(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.08 57 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 78 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 97 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.08 23 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 72 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 88 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.08 18 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 60 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 88 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.08 17 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 62 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 코코아미드 + 50% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 97 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.08 60 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.15 62 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 2-에틸헥실 글루코시드 0.25 87 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.08 52 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.15 47 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 80% 코코아미드 + 20% 헥실 글루코시드 0.25 80 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.08 15 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.15 53 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 + 황산암모늄(3% w/w의 농축액) 0.25 65 5:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.08 43 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 50 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 2-에틸헥실아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 88 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.08 13 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 35 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 50% 올레일아미드 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 70 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.08 12 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 48 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 87 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.08 27 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 57 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 75 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.08 48 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.15 80 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 3-디메틸아미노-1-프로판올의 에스테르 0.25 93 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.08 8 5:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.15 33 5;1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 디에스테르 + 50% 헥실 글루코시드(표준) 0.25 70 5:1
Roundup 0.08 37 2:1
Roundup 0.15 45 2:1
Roundup 0.25 88 2:1
상기 표에 나타난 바와 같이, 본 발명의 아미노 화합물 아주번트는 2개의 알킬쇄를 가진 아미노 화합물과 유사하거나 더욱 효과적인 제초제의 아주번트이다. 또한, 2개의 알킬쇄를 지닌 아미노 화합물을 기초로한 제제는 Roundup 제제보다 유사하거나 더욱 우수한 제초능력을 나타낸다.
실시예 3
온실 테스트는 녹색 생명 및 재성장의 양을 엘리머스 레펜의 분무후 7주에 평가한 것을 제외하고, 실시예 2에 개시된 바와 같이 수행하였다. Roundup은 표준 물질로서 포함하였다.
엘리머스 레펜의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효율(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 33 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 47 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 100 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.15 37 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.25 83 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.75 98 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 28 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 75 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.75 100 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 35 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 43 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.75 100 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 65 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 77 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 100 2:1
Roundup 0.15 15 2:1
Roundup 0.25 27 2:1
Roundup 0.75 97 2:1
브라시카 나프스의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효율(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 45 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 52 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.75 90 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.15 55 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.25 70 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.75 92 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 58 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 75 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.75 92 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 42 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 52 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.75 90 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 67 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 57 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.75 95 2:1
Roundup 0.15 45 2:1
Roundup 0.25 65 2:1
Roundup 0.75 87 2:1
롤륨 리지덤의 온실 테스트. 투여 속도는 글리포세이트의 양으로 언급하고, 아주번트 또는 아주번트/글루코시드 혼합물의 양은 상기 양의 1/2 또는 1/5이다.
아주번트 투여 속도(kg/ha) 효과(%) 글리포세이트/아주번트 비
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.08 40 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.15 58 2:1
N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드 0.25 93 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.08 50 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.15 77 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 모노에스테르 0.25 95 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.08 52 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 72 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 96 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.08 48 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.15 68 2:1
폴리에틸렌글리콜(2.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 트리에탄올아민의 모노에스테르 0.25 88 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.08 47 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.15 83 2:1
폴리에틸렌글리콜(4.5EO)모노코코 에테르 모노카르복시메틸 에테르 및 N-메틸디에탄올아민의 50% 모노에스테르 + 50% 헥실 글루코시드 0.25 90 2:1
Roundup 0.08 47 2:1
Roundup 0.15 60 2:1
Roundup 0.25 72 2:1
실시예 4
살진균제 Amistar(아즈옥시스트로빈) 및 N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민을 포함하는 제제의 살진균 효과를 Amistar 단독의 살진균 효과와 비교하였다.
반-영역 실험은 스타고노스포라 노도럼(Stagonospora nodorum)으로 인공 접종된 춘소맥을 사용하여 수행하였다. 살진균 제제는 4.2 bar 압력하에서 230 ℓ/ha를 전달하는 평평한 팬 노즐이 달려 있는 캐빈 분무기로 접종한 후에 4 일 적용하였다. 질병 평가는 접종후 29 일에 수행하였다. 스타고노스포라 노도럼의 공격을 제2 녹색잎의 적용범위 비율로 측정하였다. 살진균제 처리 식물상의 질병 방제율은 수학식을 사용하여 계산하였고, 여기서, A는 처리된 식물상의 공격이고, B는 미처리 식물상의 공격이다. Amistar는 0.0625 ℓ/ha, N,N-비스히드록시에틸-1,3-프로필렌디아민의 코코아미드는 1.5 ℓ/ha을 투여하여, Amistar를 단독으로 사용하는 경우에 비하여 살진균 효과가 향상되었다. Amistar를 단독으로 사용한 경우 스타고노스포라 노도럼은 54% 방제되었으나, Amistar 및 상술된 아미도아민을 첨가한 경우에는 69.5% 방제되었다. Amistar에 아주번트를 첨가한 후에 어떤 식물 독성도 나타나지 않았다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물 1 몰과 2~3 개의 탄소 원자를 지닌 알킬렌 옥시드 1~5 몰의 반응에 의해서 얻은 부가물의 농약 조성물내에서의 아주번트로서의 용도.
    화학식 I
    상기 화학식에서, R1은 7~22 개의 탄소 원자를 지니는 지방족기이고; EO는 에틸렌옥시기이고; Y는 O 또는 NH이고; R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH 또는 1~5 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이고; n은 0~10이고; x는 0~1이나, 단 Y가 O인 경우에 x는 1이고, Y가 NH인 경우에 x는 0이고; m은 2~6이나, 단 Y가 NH인 경우에 m은 3~6이다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 II로 표시되는 것인 용도.
    화학식 II
    상기 화학식에서, R4는 8~22 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이고, n은 2~7이고, m은 2~3이고, R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH 또는 1~5 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이다.
  3. 제1항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 III으로 표시되는 것인 용도.
    화학식 III
    상기 화학식에서, R5는 7~21 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이다.
  4. 살충제 또는 비료 및 제1항의 화학식의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 농약 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
    화학식 II
    상기 화학식에서, R4는 8~22 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기이고, n은 2~7이고, m은 2~3이며, R2 및 R3는 독립적으로 -CH2CH2OH, -CH2CH(CH3)OH 또는 1~5 개의탄소 원자를 지닌 알킬기이다.
  6. 제4항에 있어서, 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
    화학식 III
    상기 화학식에서, R5는 7~21 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이다.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 글리코시드 ROGP를 포함하며, 여기서 R은 6~10 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이고, G는 단당류 잔기이고, p는 1~5인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 과립 형태인 것을 특징으로 하는 고형 농약 조성물.
  9. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 용액, 에멀젼 또는 현탁액인 것을 특징으로 하는 액상 농약 조성물.
  10. 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 0.01~99.9 중량%의 살충제, 0~40중량%의 황산암모늄 및 0.01~70 중량%의 아주번트를 포함하는 것을 특징으로 하는 살충제 제제.
  11. 제4항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 살충제가 스트로빌루린 유사체 또는 설포닐 우레아인 것을 특징으로 하는 살충제 제제.
  12. 제4항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제가 글리포세이트 (= N-(포스포노메틸)글리신) 또는 이의 염인 것을 특징으로 하는 제초제 제제.
  13. 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 0.0001~99.9 중량%의 비료 및 0.0001~70 중량%의 아주번트를 포함하는 것을 특징으로 하는 비료 제제.
  14. 제3항의 화학식 III의 화합물로서, R5는 CH3(CH2)3CH(CH2CH3)-인 것인 화합물.
  15. 제2항의 화학식 II의 화합물로서, R4는 8~22 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이고, n = 2~7이고, m은 3이며, R2 및 R3 각각은 독립적으로 1~5 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기인 것인 화합물.
  16. 제2항의 화학식 II의 화합물로서, R4는 8~22 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이고, n = 2~7이며, m은 2이고, R2 및 R3 기중 하나는 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH(CH3)OH이고, 나머지 하나는 1~5 개의 탄소 원자를 지닌 알킬기, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH(CH3)OH인 것인 화합물.
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