KR20020093570A - 피론 화합물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
화학식 1의 피론 화합물은 유해 해충을 방제하는 데 탁월한 효력을 갖는다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
Description
본 발명은 피론 화합물 및 이의 살충제로서의 용도에 관한 것이다.
일본 공개특허공보 제51-19126호에는 몇가지 피론 화합물이 살곤충제/살진드기제 활성을 갖는 것으로 기재되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 유해 해층을 방제하는데 만족스러운 정도로 효과적이지는 않다.
본 발명은 화학식 1의 화합물 및 이를 활성 성분으로서 포함하는 살충제 조성물 및 이를 해충에 시용하거나 해충이 생식하는 장소에 시용함을 포함하는 해충의 방제방법을 제공한다.
본 발명의 화합물은 탁월한 살충 활성을 갖는다.
위의 화학식 1에서,
R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
본 발명의 화합물을 제조하는 방법을 하기에 설명한다.
본 발명의 화합물은 아래의 반응식에 도시된 방법, 즉 화학식 2의 4-하이드록시-6-메틸-2-피론을 화학식 3의 카복실산과 반응시켜 제조할 수 있다.
위의 반응식 1에서,
R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
이러한 반응은 통상적으로, 용해 속에서 축합제(예를 들면, 디사이클로헥실카보디이미드) 및 4-디메틸아미노피리딘의 존재하에 수행한다.
반응에 사용되는 용매의 예로는 헥산, 헵탄, 옥탄 및 노난과 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌과 같은 방향족 탄화수소, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 벤조트리플루오라이드와 같은 할로겐화 탄화수소, 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르와 같은 에테르, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드와 같은 산 아미드, 디메틸 설폭사이드 및 설폴란과 같은 황 함유 용매 및 이들의 혼합물이 포함된다.
반응에서, 화학식 3의 화합물의 비율은, 화학식 2의 화합물 1몰을 기준으로 하여, 0.7 내지 1.5몰량이다.
시약의 비율은, 화학식 2의 화합물 1몰을 기준으로 하여, 축합제 1 내지 5몰량 및 4-디메틸아미노피리딘 0.01 내지 1몰량이다.
반응 온도는 통상적으로 0 내지 100℃ 범위이며, 반응 시간은 반응 온도에 따라 좌우되기는 하지만, 통상적으로 1 내지 48시간이다.
반응을 완료한 후, 반응 혼합물을, 예를 들면, 여과시키고, 여액을 산성수로 세척하여 건조시킨 다음 농축시키고, 임의로, 크로마토그래피에 의해 정제하여 본 발명의 화합물을 분리된 생성물로서 수득할 수 있다.
본 발명의 화합물이 방제 효력을 나타내는 유해 해충의 예로는 다음의 절지동물이 포함된다:
반시류 해충 : 델파시다에(Delphacidae)(멸구과)[예를 들면, 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus)(애멸구), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)(벼멸구) 및 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera)(흰등 멸구)], 델토세팔리다에(Deltocephalidae)(매미충과)[예를 들면, 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 네포테틱스 비레센스(Nephotettix virescens) 및 레실리아 도르살리스(Recilia dorsalis)], 아피디다에(Aphididae)(진딧물과), 노린재, 알레이로디다에(Aleyrodidae)(가루이과), 개각충, 틴기다에(Tingidae)(방패벌레과) 및 프실리다에(Psyllidae)(나무이과),
인시류 해충 : 피랄리다에(Pyralidae)(명나방과)[예를 들면, 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis)(이화명나방), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis)(흑명나방) 및 플로디아 인테르펀텔라(Plodia interpunctella)(화랑곡나방)], 녹투이다에(Noctuidae)(밤나방과)[예를 들면, 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura)(담배 거세미 나방), 슈달레티아 세파라타(Pseudaletia separata)(멸강나방), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae)(도둑나방), 플루시이나에(Plusiinae)(꼬마밤나방과), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum)(거세미나방)과 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon)(검거세미나방)을 함유하는 아그로티스 종(Agrotis spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.) 및 헬리오디스 종(Heliothis spp.)], 피에리다에(Pieridae)(흰나비과)[예를 들면, 피에리스 라파에(Pieris rapae)], 토르트리시다에(Tortricidae)(잎말이나방상과)[예를 들면, 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.)], 카르포시니다에(Carposinidae)(심식나방과), 리오네티이다에(Lyonetiidae)(굴나방과), 리만트리이다에(Lymantriidae)(독나방과), 이포나뮤티다에(Yponameutidae)(집나방과)[예를 들면, 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)], 헤스페리이다에(Hesperiidae)(팔랑나비과)[예를 들면, 파르나라 구타타(Parnara guttata)], 티네이다에(Tineidae)(곡식좀나방과)[예를 들면, 티네아 트란슬루센스(Tinea translucens)(옷좀나방) 및 티네올라 비쎌리엘라(Tineola bisselliella)(애옷좀나방)],
쌍시류 해충 : 모기 종(Culex spp.)[예를 들면, 쿨렉스 피피엔스 팔렌스(Culex pipiens pallens) 및 쿨렉스 트리타에니오린쿠스(Culex tritaeniorhynchus)], 각다귀 종(Aedes spp.)[예를 들면, 아에데스 아에집티(Aedes aegypti)(이집트 숲모기) 및 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus)], 아노펠레스 종(Anopheles spp.)[예를 들면, 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis)], 키로노미다에(Chironomidae)(깔따구과), 무시다에(Muscidae)[예를 들면, 무스카 도메스티카(Musca domestica)(집파리), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans)(의사 집파리) 및 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis)(작은 집파리)], 칼리포리다에(Calliphoridae), 사르코파기다에(Sarcophagidae), 안토마이이다에(Anthomyiidae)[예를 들면, 델리아 플라투라(Delia platura)(씨고자리파리) 및 델리아 안티콰(Delia antiqua)(고자리파리)], 테프리티다에(Tephritidae)(과실 파리과), 드로소필리다에(Drosophilidae)(초파리과), 사이코디다에(Psychodidae)(나방파리과), 등에과(Tabanidae), 시물리이다에(Simuliidae)(먹파리과), 스토목시다에(Stomoxyidae)(쇠파리과), 포리다에(Phoridae) 및 세라토포고니다에(Ceratopogonidae)(등에모기과),
초시류 해충 : 옥수수 근충[예를 들면, 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera)(곡물 뿌리 벌레) 및 디아브로티카 운데심펀타타 호워디(Diabrotica undecimpunctata howardi)(점무늬오이잎벌레)], 풍뎅이과(Scarabaeidae)[예를 들면, 아노말라 쿠프레아(Anomala cuprea) 및 아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea)], 쿠르쿨리오니다에(Curculionidae)(바구미과)[예를 들면, 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais)(어리쌀바구미) 및 리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus)(벼물바구미)], 데르메스티다에(Dermestidae)[예를 들면, 아우트레누스 베르바시(Authrenus verbasci) 및 아타게누스 유니칼라 자포니쿠스(Attagenus unicolor japonicus)], 테네브리오니다에(Tenebrionidae)(거저리과)[예를 들면, 테네브리오몰리토르(Tenebrio molitor)(갈색 거저리) 및 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum)(거짓 쌀도둑 거저리)], 크리소멜리다에(Chrysomelidae)(잎벌레과)[예를 들면, 오울레마 오리자에(Oulema oryzae)(벼잎벌레), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata)(벼룩잎벌레) 및 아우라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis)(오이잎벌레)], 아노비이다에(Anobiidae)(빗살수염벌레과), 콕시넬리다에(Coccinellidae)(무당벌레과)[예를 들면, 에필라치나 비긴티옥토펀타타(Epilachna vigintioctopunctata)], 릭티다에(Lyctidae)(넓적나무좀과), 보스트리키다에(Bostrychidae), 세람비시다에(Cerambycidae) 및 스타필리니다에(Staphylinidae)[예를 들면, 파에데루스 푸시페스(Paederus fuscipes)],
망시류 해충 : 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica)(독일 바퀴벌레), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa)(먹바퀴벌레), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)(미국 바퀴벌레), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea)(갈색 바퀴벌레) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis) 등,
총시류 해충 : 트리피다에(Thripidae)[예를 들면, 트립스 팔미, 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Thrips palmi, Frankliniella occidentalis)(오이총채벌레) 및 트립스 하와이엔시스(Thrips hawaiiensis)(하와이총채)],
막시류 해충 : 포르미시다에(Formicidae)(개미과), 베스피다에(Vespidae)[예를 들면, 호박벌 및 장다리 말벌], 베틸리다에(Bethylidae) 및 텐트레디니다에(Tenthredinidae)(잎벌과)[예를 들면, 아탈리아 자포니카(Athaliajaponica)(양배추 잎벌)],
직시류 해충 : 그릴로탈피다에(Gryllotalpidae)(땅강아지과) 및 아크리디다에(Acrididae)(메뚜기과),
은시류 해충 : 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis)(개 벼룩), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocepalidae felis)(고양이 벼룩) 및 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans)(사람 벼룩),
이(Anopluran)류 해충 : 휴마누스 코르포리스(Humanus corporis), 페디쿨러스 카피티스(Pediculus capitis) 및 프티루스 푸비스(Phthirus pubis)(사면발이),
등시류 해충 : 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus) 및 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus),
진드기류 해충 : 테트라니치다에(Tetranychidae)(응애과)[예를 들면, 테트라니추스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus)(점박이 응애붙이), 테트라니추스 우르티카에(Tetranychus urticae)(점박이 응애), 테트라니추스 칸자와이(Tetranychus kanzawai)(차응애), 파노니추스 시트리(Panonychus citri)(귤응애) 및 파노니추스 울미(Panonychus ulmi)(사과응애)], 익소디다에(Ixodidae)[예를 들면, 부필러스 미크로플러스(Boophilus microplus) 및 하에마피살리스 론기코니스(Haemaphysalis longiconis)], 아카리다에(Acaridae)[예를 들면, 티로파거스 푸트레센티에(Tyrophagus putrescentiae)(긴털가루응애) 및 알레우로글리푸스 오바투스(Aleuroglyphus ovatus)], 데르마니시다에(Dermanyssidae)[예를 들면, 데르마토파고이데스 파리나에(Dermatophagoides farinae)(미국 집먼지 진드기) 및 데르마토파고이데스 프트레니스누스(Dermatophagoides ptrenyssnus)], 글리시파기다에(Glycyphagidae)[예를 들면, 글리시파거스 프리바테스(Glycyphagus privates), 글리시파거스 도메스티쿠스(Glycyphagus domesticus) 및 글리시파거스 데스트럭터(Glycyphagus destructor)], 체일레티다에(Cheyletidae)[예를 들면, 체일레투스 말라센시(Cheyletus malaccensi) 및 체일레투스 포르티스(Cheyletus fortis)], 타르소네미다에(Tarsonemidae), 초르토글리푸스 종(Chortoglyphus spp.) 및 하플로크토니우스 종(Haplochthonius spp.)],
등각류 해충 : 쥐며느리(wood louse)[예를 들면, 포르셀리오 스카버(Porcellio scaber) 및 포르셀리오니데스 프루이노서스(Porcellionides pruinosus)] 및 쥐며느리(pill-bug)[예를 들면, 아르마딜리듐 불가레(Armadillidium vulgare)].
본 발명의 살충제 조성물은 본 발명의 화합물과 불활성 담체, 예를 들면, 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 및/또는 먹이(bait) 재료(독성 먹이 재료)를 포함한다. 본 발명의 화합물을 기재[예를 들면, 다공성 세라믹판, 부직포, 종이, 살충선향(mosquito-coil) 기재]에 함침시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 살충제 조성물은 임의로 계면활성제 또는 기타의 보조제를 포함하여 오일상 용액, 유화성 농축액, 습윤성 분말, 유동성 제형, 입제, 분제, 에어로졸, 연무제(煙霧劑), 가열 증산제(蒸散劑), 훈연제(燻煙劑), 독성 먹이, 마이크로캡슐 제형, ULV 제형, 스팟-온(spot-on) 제형, 푸어-온(pour-on) 제형, 샴푸 제형, 시트 제형, 수지 제형 등으로 제형화될 수 있다.
이러한 제형은 통상적으로 활성 성분으로서 본 발명의 화합물을 0.01 내지 95중량%의 양으로 포함한다.
제형에 사용되는 고체 담체의 예로는 점토의 미세분말 또는 과립[예를 들면, 카올린 점토, 규조토, 합성 함수 산화규소, 벤토나이트, 후바사미(Fubasami) 점토, 산성 점토), 활석, 세라믹, 비료(예를 들면, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄, 우레아) 및 기타의 무기 광물(예를 들면, 세리사이트, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘, 함수 산화규소)이 포함된다.
액체 담체의 예로는 물, 알콜(예를 들면, 메탄올, 에탄올), 케톤(예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 방향족 탄화수소(예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소(예를 들면, 헥산, 클로로헥산, 등유, 경유), 에스테르(에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트), 니트릴(예를 들면, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴), 에테르(예를 들면, 디이소프로필 에테르, 디옥산), 산 아미드(예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드), 할로겐화 탄화수소(예를 들면, 디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소), 유기 황 화합물(예를 들면, 디메틸 설폭사이드) 및 식물유(예를 들면, 대두유, 면실유)가 포함된다.
가스상 담체의 예로는 플루오로카본, 부탄 가스, LPG(액화 석유 가스), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함된다.
계면활성제의 예로는 알킬 설페이트, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬 아릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알콜 에테르 및 당 알콜 유도체가 포함된다.
기타의 보조제의 예로는 고착제, 분산제 및 안정화제, 통상적으로, 카제인, 젤라틴, 다당류(예를 들면, 전분, 아라비아 검, 셀룰로스 유도체, 알긴산), 리그닌 유도체, 합성 수용성 중합체(예를 들면, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아크릴산), PAP(산 이소프로필 포스페이트), BHT(2,6-디-3급 부틸-4-메틸페놀), BHA(2-3급 부틸-4-메톡시페놀과 3-3급 부틸-4-메톡시페놀과의 혼합물), 식물유, 광물유, 지방산 및 지방산 에스테르가 포함된다.
독성 먹이의 기재에는 먹이 성분(예를 들면, 곡물분, 식물유, 당, 셀룰로스), 산화방지제(예를 들면, 디부틸하이드록시톨루엔, 노르디하이드로구아이아레트산), 방부제(예를 들면, 데하이드로아세트산), 아동 및 애완동물에 의한 오식(誤食) 방지용 성분(예를 들면, 고추 가루), 해충 유인성 향료(예를 들면, 치즈 향료, 양파 향료, 낙화생유)가 포함된다.
본 발명의 살충제 조성물을 농림 해충의 방제를 위해 사용하는 경우, 본 발명의 화합물의 시용량은 통상적으로 1헥타르당 1 내지 10000g이다. 유화성 농축액, 습윤성 분말 및 유동성 제형을 10 내지 10000ppm의 농도로 되도록 물로 희석시켜 시용한다. 입제 및 분제는 통상적으로 제조된 그대로 사용한다. 이러한 제형은, 해충에 직접 시용하거나, 해충으로부터 보호하고자 하는 작물인 식물에 시용할 수 있다. 또한, 토양에 생식하는 해충을 방제하기 위해, 상기 제형을 토양에 시용할 수도 있다.
본 발명의 살충제 조성물을 방역(防疫)용으로 사용하는 경우, 유화성 농축액, 습윤성 분말 및 유동성 제형을 0.01 내지 10000ppm의 농도로 되도록 물로 희석시켜 해충 또는 해충이 생식하는 장소에 시용한다. 오일상 용액, 에어로졸, 훈연제 및 독성 먹이를 제조된 그대로 해충 또는 해충이 생식하는 장소에 시용한다. 가열 증산제는, 가열하여 해충이 생식하는 장소에서 활성 성분을 휘발시킴으로써 시용한다. 본 발명의 화합물의 시용량은 통상적으로 바닥에는 0.001 내지 5g/㎡이거나 공간에는 0.01 내지 10g/㎥이다.
본 발명의 살충제 조성물은 기타의 살곤충제, 살진드기제, 살선충제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 상승제, 비료, 토양 개량제, 동물 사료 등과 함께 사용할 수 있다.
살곤충제, 살진드기제 및 살선충제의 예로는 유기 인 화합물, 예를 들면, 페니트로티온, 펜티온, 디아지논, 클로르피리포스, 아세페이트, 메티다티온, 디설포톤, DDVP, 설프로포스, 시아노포스, 디옥사벤조포스, 디메토에이트, 펜토에이트, 말라티온, 트리클로르폰, 아진포스-메틸, 모노크로토포스 및 에티온; 카바메이트 화합물, 예를 들면, BPMC, 벤프라카브, 프로폭수르, 카보설판, 카바릴, 메토밀, 에티오펜카브, 알디카브, 옥사밀 및 페노티오카브; 피레트로이드 화합물, 예를 들면, 에토펜프록스, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 펜프로파트린, 사이퍼메트린, 퍼메트린, 사이할로트린, 델타메트린, 사이클로프로트린, 플루발리네이트, 비펜트린, 트랄로메트린, 실라플루오펜, d-페노트린, d-알레트린, 사이페노트린, d-레스메트린, 아크리나트린, 사이플루트린, 테플루트린, 트랜스플루트린, 테트라메트린, 알레트린, 프랄레트린, 엠펜트린, 이미프로트린 및 d-푸라메트린; 티아디아진 유도체, 예를 들면, 부프로페진; 니트로이미다졸리딘 유도체; 네레이스톡신 유도체, 예를 들면, 카르탑, 티오사이클람 및 벤설탑; 네오니코티노이드 화합물, 예를 들면, 아세트아미프리드, 티아메톡삼 및 티아클로프리드; 염소화 탄화수소, 예를 들면, 엔도설판, γ-BHC 및 DDT; 벤조일페닐우레아 화합물, 예를 들면, 클로르플루아주론, 테플루벤주론 및 플루페녹수론; 포름아미딘 유도체, 예를 들면, 아미트라츠 및 클로르디메포름; 티오우레아 유도체, 예를 들면, 디아펜티우론; 페닐피라졸 화합물; 메톡사디아존; 브로모프로필레이트; 테트라디폰; 치노메티오네이트; 프로파르가이트; 펜부타틴 옥사이드; 헥사티아족스; 클로펜테진; 피리다벤; 펜피록시메이트; 테부펜피라드; 폴리낙틴 착물[테트라낙틴, 디낙틴 및 트리낙틴]; 피리미디펜; 밀베멕틴; 아바멕틴; 이베르멕틴 및 아자디라크틴[AZAD]이 포함된다.
실시예
본 발명은 제조 실시예, 제형 실시예 및 시험 실시예에 의해 보다 상세하게 예시될 것이지만, 본 발명이 이러한 실시예로 제한되는 것은 아니다.
제조 실시예가 아래에 제시되어 있다.
제조 실시예 1
톨루엔 240㎖에 4-하이드록시-6-메틸-2-피론 14.1g을 현탁시킨 다음, 이에4-디메틸아미노피리딘 1.94g, 4,4,4-트리플루오로부티르산 16.6g과 디사이클로헥실카보디이미드 21.9g을 가한다. 이들 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고 70℃에서 20시간 동안 추가로 교반한다. 실온으로 냉각시킨 후, 여과시킨다. 여액을 1% 염산으로 2회 세척한 다음 포화 염수로 1회 세척한다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켜 감압하에 농축시킨다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피하여 4-하이드록시-6-메틸-3-(4,4,4-트리플루오로부티릴)-2-피론[이하, 본 발명의 화합물(A)라고 함] 5.38g을 수득한다.
융점 104℃.
1H NMR (250MHz, CDCl3/TMS) : δ (ppm) 16.01 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 3.38 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.62-2.42 (m, 2H), 2.30 (s, 3H).
제조 실시예 2
4-하이드록시-6-메틸-2-피론 2.00g, 4-디메틸아미노피리딘 240mg, 3-메틸-4,4,4-트리플루오로부티르산 2.48g, 디사이클로헥실카보디이미드 3.27g 및 톨루엔 100㎖로부터 제조 실시예 1과 동일한 방법으로, 4-하이드록시-6-메틸-3-(3-트리플루오로메틸부티릴)-2-피론[이하, 본 발명의 화합물(B)라고 함] 0.46g을 수득한다.
융점 69℃.
1H NMR (250MHz, CDCl3/TMS) : δ (ppm) 16.17 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 3.41 (dd, J=18.3, 4.1Hz, 1H), 3.18 (dd, J=18.3, 8.6Hz, 1H), 3.10-2.90 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.18 (d, J=6.8Hz, 3H).
제조 실시예 3
4-하이드록시-6-메틸-2-피론 1.58g, 4-디메틸아미노피리딘 220mg, 3-트리플루오로메틸-4,4,4-트리플루오로부티르산 2.50g, 디사이클로헥실카보디이미드 2.60g 및 톨루엔 70㎖로부터 제조 실시예 1과 동일한 방법으로, 4-하이드록시-6-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-4,4,4-트리플루오로부티릴)-2-피론[이하, 본 발명의 화합물(C)라고 함] 0.17g을 수득한다.
융점 73℃.
1H NMR (300MHz, CDCl3/TMS) : δ (ppm) 15.48 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 4.15-4.00 (m, 1H), 3.60 (d, J=5.3Hz, 2H), 2.32 (s, 3H).
아래에는 제형 실시예가 기재되어 있다. 부는 중량부를 나타낸다.
제형 실시예 1
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 10부, 암모늄 폴리옥시에틸렌알킬 에테르 설포네이트 17.5부 및 실리카 17.5부를 습식 분쇄법하에서 물 55부와 혼합하여 각각의 제형을 수득한다.
제형 실시예 2
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 50부, 칼슘 리그닌설포네이트 3부, 나트륨 라우릴설포네이트 2부 및 합성 함수 산화규소 45부를 잘 분쇄하고 혼합하여 각각의 습윤성 분말을 수득한다.
제형 실시예 3
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 2부, 카올린 점토 88부 및 활석 10부를 잘 분쇄하고 혼합하여 각각의 분제를 수득한다.
제형 실시예 4
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 20부, 폴리옥시에틸렌스티릴 페닐 에테르 14부, 칼슘 도데실벤젠설포네이트 6부 및 크실렌 60부를 잘 혼합하여 각각의 유화성 농축액을 수득한다.
제형 실시예 5
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 2부, 합성 함수 산화규소 1부, 칼슘 리그닌설포네이트 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 점토 65부를 잘 분쇄하고 혼합하여 물로 혼련시킨 다음 조립 건조시켜 각각의 입제를 수득한다.
제형 실시예 6
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 20부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5부, 및 폴리비닐 알콜 2부를 함유하는 수용액 28.5부를 혼합하고 샌드-그라인더(sand-grinder)로 분쇄하여 직경이 3㎛ 이하인 입자를 제조한다. 크산탄 검 0.05부와 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1부를 함유하는 수용액 40부를 이에 가하여 프로필렌 글리콜 10부와 함께 추가로 혼합하여 각각의 20% 유동성 제형을 수득한다.
제형 실시예 7
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 0.1부를 크실렌 5부와 트리클로로에탄 5부에 용해시킨 다음 탈취시킨 등유 89.9부와 혼합하여 각각의 0.1% 오일상 용액을 수득한다.
제형 실시예 8
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 0.1부, 테트라메트린 0.2부 및 d-페노트린 0.1부를 트리클로로메탄 10부 및 탈취시킨 등류 59.6부와 함께 용해시켜 수득한 용액을 에어로졸 용기에 충전한다. 이어서, 이러한 용기에 밸브를 장착하여 분사제(噴射劑)(액화 석유 가스) 30부를 밸브를 통해 가압하에 에어로졸 용기로 충전하여 각각의 유성 에어로졸을 수득한다.
제형 실시예 9
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 0.2부, d-알레트린 0.2부, d-페노트린 0.2부, 크실렌 5부, 탈취시킨 등류 3.4부 및 아트모스(Atmos) 300(유화제; Atlas Chemical Co.의 상표명) 1부의 혼합물과 정제수 50부를 에어로졸 용기에 충전한다. 이어서, 이러한 용기에 밸브를 장착하여 분사제(액화 석유 가스) 40부를 밸브를 통해 가압하에 에어로졸 용기로 충전하여 각각의 수성 에어로졸을 수득한다.
제형 실시예 10
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 0.3g과 d-알레트린 0.3g을 아세톤 20㎖에 용해시켜 제조한 용액을 살충선향용 담체[타부 분(Tabu powder), 제충국 분(pyrethrum mac) 및 목재 분의 4:3:3 혼합물] 99.4g과 균일하게 혼합한다. 물 120㎖를 가한 후, 혼합물을 충분히 혼련하여 성형하고 건조시켜 각각의 살충선향을 수득한다.
제형 실시예 11
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 0.4g과 피페로닐 부톡사이드 0.4g을 아세톤에 용해시켜 용액 10㎖를 제조한다. 수득한 용액의 절반인 0.5㎖를 살충선매트용 기재(면의 잔 솜털과 펄프의 혼합물로 이루어진 판상의 압축된 피브릴: 2.5cm×1.5cm×0.3cm)에 균일하게 함침시켜 각각의 살충선매트를 수득한다.
제형 실시예 12
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C) 10mg을 아세톤 0.5㎖에 용해시켜 제조한 용액을 동물용 고형 사료 분말(사육용 고형 사료 분말; 제조원: Japan Kurea Co., Ltd., 제품명; CE-2) 5g과 균일하게 혼합한다. 이어서, 아세톤을 공기건조에 의해 제거하여 각각의 0.5% 독성 먹이를 수득한다.
제형 실시예 13
본 발명의 화합물 (A), (B) 또는 (C)를 함유하는 아세톤 희석액을 본 발명의 화합물의 농도가 1g/1㎡로 되도록 부직포에 함침시키고 아세톤을 공기건조시켜 각각의 살진드기성 시트를 수득한다.
하기의 시험 실시예는 본 발명의 화합물이 유해 절지동물을 방제하기 위한 활성 성분으로서 유용함을 보여준다.
시험 실시예 1
직경이 5.5cm인 여과지를 폴리에틸렌 컵(직경: 5.5cm)의 바닥에 둔다. 제형 실시예 1에 따라 제조한 시험 화합물의 제형을 희석시켜 수득한 500ppm 수성 희석액 0.7㎖를 여과지에 떨어뜨린 후, 수크로즈 30mg을 비산시킨다. 수컷 독일산 바퀴벌레[블라텔라 게르마니카(Blattella germanica)] 2마리를 덮개가 있는 폴리에틸렌 컵에 방치한다. 6일 후, 독일산 바퀴벌레의 사망률을 조사한다. 그 결과, 본 발명의 화합물 (A), (B) 및 (C)는 100%의 사망률을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
시험 실시예 2
직경이 5.5cm인 여과지를 폴리에틸렌 컵(직경: 5.5cm)의 바닥에 둔다. 제형 실시예 1에 따라 제조한 시험 화합물의 제형을 희석시켜 수득한 500ppm 수성 희석액 0.7㎖를 여과지에 떨어뜨린 후, 수크로즈 30mg을 비산시킨다. 암컷 집파리[무스카 도메스티카(Musca domestica)] 10마리를 덮개가 있는 컵에 방치한다. 1일 후, 집파리의 사망률을 조사한다. 그 결과, 본 발명의 화합물 (A), (B) 및 (C)는 100%의 사망률을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
또한, 다음 실시예는 본 발명의 화합물(A)가 일본 공개특허공보 제51-19126호에 화합물 2로 기재되어 있는 참조 화합물보다 우수한 효과를 제공함을 보여준다.
시험 실시예 3
본 발명의 화합물 (A)와 참조 화합물을 아세톤으로 희석시켜 각각의 용액(30g/ℓ)을 제조한다.
아세톤 용액(0.5㎕)을 마이크로시린지를 사용하여 10마리의 암컷 집파리(무스카 도메스티카)의 흉부 후면에 적용(활성 성분 : 집파리 1마리당 약 15㎍)하여 플라스틱 컵에 물과 사료를 담아놓은 상태에서 집파리를 방치한다. 24시간 후, 사망률(%)을 조사한다(3회 반복). 결과는 다음과 같다.
| 사망률(%) | |
| 본 발명의 화합물(A) | 100 |
| 참조 화합물 | 3.3 |
본 발명의 화합물은 유해 해충 방제 효력이 탁월하다.
Claims (10)
- 화학식 1의 피론 화합물.화학식 1위의 화학식 1에서,R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
- 제1항에 있어서, R이 트리플루오로메틸 그룹인 피론 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 수소원자인 피론 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 메틸 그룹인 피론 화합물.
- 화학식 1의 피론 화합물과 담체를 포함하는 살충제 조성물.화학식 1위의 화학식 1에서,R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
- 제5항에 있어서, R이 트리플루오로메틸 그룹인 살충제 조성물.
- 제5항에 있어서, R이 수소원자인 살충제 조성물.
- 제5항에 있어서, R이 메틸 그룹인 살충제 조성물.
- 화학식 1의 피론 화합물 유효량을 해충에 시용하거나 해충이 생식하는 장소에 시용함을 포함하여, 해충을 방제하는 방법.화학식 1위의 화학식 1에서,R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
- 살충제를 위한, 화학식 1의 화합물의 용도.화학식 1위의 화학식 1에서,R은 트리플루오로메틸 그룹, 수소원자 또는 메틸 그룹이다.
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