KR20020087568A - 살충활성을 가지는 식물 및 살충성 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 살충활성을 가지는 식물 및 살충성 화합물에 관한 것으로, 석창포(Acorus gramineus), 창포(Acorus calamusvar.angustatus), 편뇌(Cinnamomum camphora), 곽향(Agastache rugosa), 육계(Cinnamomum sieboldii), 계피(Cinnamomum cassia), 삼내자(Kaempferia galanga), 대회향(Illicium vernum), 백지(Angelica dahurica), 천궁(Cnidium officinale), 후추(Piper nigrum), 초피(Zanthoxylum coreanum), 촉초(Zanthoxylum piperitum), 산초(Zanthoxylum schinifolium), 정향(Eugenia carrophillata), 감송향(Nardostachys chinensis), 자단향(Tilia amurensis), 영릉향(Lysimachia davurica), 침향(Aquillaria agallocha), 백초향(Agastache rugosa), 겨자(mustard oil,Brassica juncea) 및 양고추냉이(horseradish oil,Cocholeria aroracia)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어진 식물 추출물을 포함하는 살충성 조성물 및 상기의 식물에서 추출한 살충성 화합물을 제공한다. 본 발명의 상기 식물 또는 식물 추출물은 저장해충, 건재해충, 위생해충에 대하여 살충성을 가져 천연살충제로 활용할 수 있다.

Description

살충활성을 가지는 식물 및 살충성 화합물{PLANT CONTAINING INSECTICIDAL ACTIVITY AND INSECTICIDAL CHEMICAL COMPOUND}
본 발명은 살충활성을 가지는 식물 및 살충성 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 저장물 해충, 건재해충, 또는 위생해충에 대하여 살충 또는 기피활성을 나타내는 식물 추출물에 관한 것이다.
저장물해충에 의한 농업생산물 및 2, 3차 가공물들의 손실은 대략 5 -20 % 정도이며, 개발도상국 경우는 이보다 훨씬 더 높게 나타난다.(Baur, F.J. 1984.Insect Management for Food Storage and Processing. The American Association of Cereal Chemists, St. Paul.; Shaaya, E., Ravid, U., Paster, N., Juven, B., Zisman, U. and Pissarev, V. 1991.Journal of Chemical Ecology17; 499-504) 이들 저장물해충의 방제수단은 주로 액상과 기체상의 살충제들이지만(White, N.D.G. 1995. InStored Grain Ecosystem, eds D.S. Jayas, N.D.G. White and W.E. Muir, pp.123-168. Marcel Dekker, New York) 수십년에 걸친 연용과 남용으로 인해천적을 이용한 생물학적 방제계에 악영향을 미쳤으며 해충군의 이상격발 또는 저항성 해충의 출현, 인간을 비롯한 비목적충에 대한 독성발현, 그리고 환경오염 등의 많은 부작용을 야기하게 되었다.(Champ, B.R. and Dyte, C.E. 1976. Report of the FAO Global Survey of Pesticide Susceptibility of Stored Pests. pp.297; Brown, A.W.A. 1978.Ecology of Pesticides. pp.525; Georghiou, G.P. and Mellon, R.B. 1983In Pest Resistance to Pesticides, eds G.P. Georghiou and T. Saito, pp.1-46. Plenum Press, New York.; White, N.D.G. 1995. InStored Grain Ecosystem, eds D.S. Jayas, N.D.G. White and W.E. Muir, pp.123-168. Marcel Dekker, New York)
한편, 메틸브로마이드(metyl bromide)와 포스핀(phosphine)과 같은 훈증제들이 저장물, 식품, 가축사료, 그리고 해충군이 출현할 수 있는 다른 많은 가공품들을 보호하기 위해 사용되어 왔다. 하지만 EPA(EPA. 1993. Regulatory action under the clean air act on methyl bromide. United States Environmental Protection Agency, Office of Air Radiation Strarospheric Protection Division, Washinton, D.C.)는 메틸브로마이드를 높은 독성 유발물질, 오존층 파괴물질로 규정하고, 2001년까지만 그 사용을 허용하고, 2005년까지 사용량을 줄여 선진국을 비롯한 모든 개발도상국에서 본 살충제의 사용을 완전히 규제하는 법률안을 통과시켰다. 따라서 이에 대한 대체제 개발은 매우 시급한 실정이고, 본 살충제의 사용규제로 인해 농민들의 부담과 민원은 매우 증가하고 있다. 또한 포스핀에 대해 저항성을 발달시킨 저장물해충들에 관한 보고가 매년 이어지고 있다.(Nakakita, H. andWinks, R.G. 1981.Journal of Stored Products Research,17, 43-52) 따라서 이러한 살충제들의 감소된 효과와 역효과에 대한 관심 증대는 훈증작용을 통해 살충력을 발휘하는 것과 같은 새로운 유형의 선택적인 살충제의 개발에 대한 필요성을 증대시키고 있다.
이러한 측면에서 식물체는 매우 유망한 곤충 방제제로서 이용될 수 있다(Jacobson, M. 1989. Botanical pesticides.InInsecticides of Plant Origin, eds. by J.T. Arnason, B.J.R. Philog ne and P. Morand, pp.1-10. ACS Symp. Ser. No. 387, Am. Chem. Soc., Washington, DC). 왜냐하면 식물체들은 매우 다양한 2차 대사산물을 함유하고 있기 때문이다.(Harborne, J.B. 1993.Introduction to Ecological Biochemistry, 4th Ed., Academic Press) 이들은 대개 특정한 목정충에만 작용하는 매우 제한된 종들에게만 선택적으로 작용하고 쉽게 무독성의 화합물로 분해되며 종합적방제(IPM, Integrated Pest Management)원으로 이용가능하므로 보다 안전한 해충 방제원으로서 이용될 수 있다. 따라서 해충 방제원 혹은 선도화합물로서 잠재 가치가 우수한 식물체 유래 물질들에 대해 많은 연구 노력이 이뤄지고 있지만, 상대적으로 그 응용성에 있어서의 성과가 그다지 많지 않은 편이다.
위생해충 중 전세계적으로 가장 중요한 모기는 인간과 가축의 질병 매개자이며 혐오감(nuisance)을 일으키는 종이다.(Clements, A.N. 1992. The Biology of Mosquitoes(Vol. 1). Chapman ＆ Hall Inc, New York) 모기는 말라리아, 사상충증, 황열병, 뇌염 등을 매개할 뿐 아니라 흡혈 행위에 의한 직접적인 피해를 유발한다.
위생해충의 방제 역시 주로 화학적 방제법에 의존해 왔다. 화학적 방제로 주로 이용되는 것들로는 카바메이트계(carbamates)의 프로폭서(propoxur), 유기인계(organophosphorus)의 클로로필리포스(chlorpyrifos)와 DDVP, 피레스로이드계 (pyrethroids)의 레스메스린(resmethrin), 퍼메스린(permethrin)과 델타메스린 (deltamethrin) 등을 들 수 있다.(Reierson, D.A., and Rust, M.K. 1984.Pest Management, 3: 26-32; Appel, A.G. 1990.Journal of Economic Entomology, 83: 153-159; Appel, A.G. 1992.Journal of Economic Entomology,85: 1176-1183) 이런 살충제들은 빠른 살충력, 확실한 살충효과를 나타내지만 부작용을 야기하여(Brown, A.W.A. 1978. Ecology of pesticides. Wiley, New York. pp.525 : Georghiou, G.P, and T. Saito. 1983. Pest resistance to pesticides. Plenum, New York. pp.809; Hayes, J.B.Jr., and Lawa, E.R.Jr. 1991. Handbook of pesticide toxicology (Academic), Vol. 1. pp.496) 저독성 살충제 대체제 개발이 필요하게 되었고, 가장 부합하는 자원인 식물을 대상으로 한 연구가 진행되었다. 그 결과 러시안위드(Anabasis aphylla)에서 분리한 니코틴(nicotine), 아나바신(anabasine), 메틸아나마신(methyl anabasine), 루피닌(lupinine)과 같은 알칼로이드계 화합물들이 빨간집모기 유충에 대해 살충활성을 갖고 있음이 밝혀졌다.(Campbell, F.L., W.W, Sullivan and L.N., Smith. 1993.Journal of Economic Entomology26: 500-509)
흰개미(Reticulitermes speratus)는 사회생활을 하는 곤충으로서 여왕개미를계급분화를 통해 집단을 이루며 한 곳에서 30년 이상 정착하며 생활하면서 인간에게 피해를 주는 해충이다. 또한 파라오개미(Monomrium pharaonis) 역시 가정내 거주하면서 음식물 오염 등의 주범이며 특히 유아가 있는 가정에서 그 피해가 심각한 종이다. 임업연구원이 1997년부터 2006년까지 실시하는 ‘임업연구사업조사’ 중간보고서에 따르면 국보지정 목조 문화재 69개소 가운데 전남 강진 무위사 극락보전(국보 제13호), 충북 보은 법주사 대웅전(보물 제915호), 전남 순천 실상사 극락전(유형문화재) 등 33개소가 흰개미 피해를 본 것으로 조사됐다.
흰개미의 효율적인 방제를 위해 세리트(Serit, M., Ishida, M., Hagiwara, N., Kim, M., Yamamoto, T., and Takahashi, S. 1992.Journal of chemical ecology18(4); 593-603)는 운향과(Rutaceae)와 멀구슬나무과(Meliaceae)의 리모노이드(limonoids)들이 흰개미에 대해 섭식저해 효과가 있다고 하였고, 아이시다(Ishida, M., Serit, M., Nakata, K., Juneja, L.R., Kim, M., Takahashi, S. 1992.Bioscience Biotechnology and Biochemistry56(11); 1835-1838)는 님오일(neem oil fromAzadirachta indica)이 흰개미에 대해 섭식저해 효과가 있음을 보고하였다.
따라서, 본 발명은 저장물해충에 대하여 살충성을 가지는 식물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 건재해충에 대하여 살충성을 가지는 식물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 위생해충에 대하여 살충성을 가지는 식물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 천연살충제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 겨자에서 살충활성성분을 분리하는 과정을 간략하게 도시한 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 석창포(Acorus gramineus), 창포(Acorus calamusvar.angustatus), 편뇌(Cinnamomum camphora), 곽향(Agastache rugosa), 육계(Cinnamomum sieboldii), 계피(Cinnamomum cassia), 삼내자(Kaempferia galanga), 대회향(Illicium vernum), 백지(Angelica dahurica), 천궁(Cnidium officinale), 후추(Piper nigrum), 초피(Zanthoxylum coreanum), 촉초(Zanthoxylum piperitum), 산초(Zanthoxylum schinifolium), 정향(Eugenia carrophillata), 감송향(Nardostachys chinensis), 자단향(Tilia amurensis), 영릉향(Lysimachia davurica), 침향(Aquillaria agallocha), 백초향(Agastache rugosa), 겨자(mustard oil,Brassica juncea) 및 양고추냉이(horseradish oil,Cocholeria aroracia)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어진 식물 추출물을 포함하는 살충성 조성물를 제공한다.
또한 본 발명은 상기의 식물에서 추출한 살충성 화합물을 포함하는 살충성 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 해충에 대하여 살충효과(insecticidal activity)를 가지는 식물을 스크리닝하여 석창포(Acorus gramineus), 창포(Acorus calamusvar.angustatus), 편뇌(Cinnamomum camphora), 곽향(Agastache rugosa), 육계(Cinnamomum sieboldii), 계피(Cinnamomum cassia), 삼내자(Kaempferia galanga), 대회향(Illicium vernum), 백지(Angelica dahurica), 천궁(Cnidium officinale), 후추(Piper nigrum), 초피(Zanthoxylum coreanum), 촉초(Zanthoxylum piperitum), 산초(Zanthoxylum schinifolium), 정향(Eugenia carrophillata), 감송향(Nardostachys chinensis), 자단향(Tilia amurensis), 영릉향(Lysimachia davurica), 침향(Aquillaria agallocha), 백초향(Agastache rugosa), 겨자유(mustard oil,Brassica juncea) 및 양고추냉이유(horseradish oil,Cocholeria aroracia)가 살충성을 가짐을 확인하였다.
상기 22종의 식물체들은 유기용매, 또는 정유로 추출하여 살충성을 확인하였다. 상기 유기용매는 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올, 에탄올, 메탄올, 저가알코올 등이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 메탄올이다. 특히, 석창포, 창포, 편뇌, 곽향, 육계, 계피, 삼내자, 대회향, 백지, 천궁, 후추, 초피, 촉초, 산초, 정향, 감송향, 자단향, 영릉향, 침향, 및 백초향은 메탄올 조추출물 형태가 바람직하고, 겨자와 양고추냉이는 통상적인 수증기증류법(steam distillation)으로 추출한 겨자유 또는 양고추냉이유가 바람직하다.
본 발명의 22종 식물 또는 식물추출물은 곤충에 대하여 살충 또는 기피활성을 나타낸다. 바람직하기로는 저장물해충, 위생해충, 건재해충에 대하여 살충 또는 기피활성을 나타낸다.
본 발명의 창포, 편뇌, 석창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 백지, 천궁, 후추, 촉초, 산초, 정향, 감송향, 자단향, 영릉향, 침향, 백초향, 겨자유 및 양고추냉이유는 저장물해충에 대하여 강한 살충효과를 가진다. 상기 저장물해충은 곡식, 저장식품 등에 발생하는 것으로, 하기 표 1의 저장물해충이 있다. 가장 대표적으로는 화랑곡나방(Plodia interpunctella(Hubner)), 줄알락명나방(Cadra cautella(Walker)), 권연벌레(Lasioderma serricorne(Fabricius)), 쌀바구미(Sitophilus oryzae(L.)), 및 팥바구미(Callosobruchus chinensis(L.)) 이다.
〔표 1〕
저장물의 종류 주요가해해충
곡류(쌀, 밀, 보리, 옥수수 등) 어리쌀바구미, 쌀바구미, 가루개나무좀, 화랑곡나방, 줄알락명나방, 한점쌀명나방, 보리나방
가루(밀가루, 쌀가루, 미숫가루 등 화랑곡나방, 줄알락명나방, 거짓쌀도둑거저리류, 권연벌레, 머리대장가는납작벌레, 긴수염머리대장
건조식품(버섯, 건조채소, 건과일 등)건조채소 및 과일 가루(고추가루 등) 화랑곡나방, 줄알락명나방, 어리쌀바구미, 거짓쌀도둑거저리류, 권연벌레, 머리대장가는납작벌레, 긴수염머리대장
건어류, 건육류 등 애수시렁이, 암검은수시렁이, 애알락수시렁이
상기 식물의 살충효과는 저장물해충의 종류에 따라 조금씩 차이가 있어, 각 해충별 바람직한 식물 또는 식물 추출물을 실험하였다.
쌀바구미에 대한 살충성을 가지는 식물은 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 정향, 또는 겨자가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 정향 또는 겨자이고, 가장 바람직하게는 계피 또는 겨자이다.
화랑곡나방에 대한 살충성을 가지는 식물은 석창포, 창포, 곽향, 육계, 대회향, 계피 또는 겨자가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 창포, 대회향 또는 겨자이고, 가장 바람직하게는 겨자이다.
권연벌레에 대한 살충성을 가지는 식물은 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계,대회향, 정향, 또는 겨자가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향 또는 겨자이고, 가장 바람직하게는 겨자이다.
팥바구미에 대한 살충성을 가지는 식물은 석창포, 창포, 계피, 육계, 대회향, 정향, 후추, 촉초, 산초 또는 겨자가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 창포, 계피, 육계, 대회향 또는 겨자이고, 가장 바람직하게는 계피, 육계, 겨자이다.
줄알락명나방에 대한 살충성을 가지는 식물은 겨자 또는 양고추냉이가 바람직하고, 애수시렁이 유충에 대한 살충성을 가지는 식물은 석창포, 창포, 천궁, 자단향, 촉초, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 침향, 계피, 편뇌, 백초, 겨자 또는 양고추냉이가 바람직하다.
또한 섬유에서 해충의 섭식저해를 유발하는 식물은 석창포, 창포, 천궁, 자단향, 촉초, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 침향, 계피, 편뇌, 백초가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 천궁, 자단향, 촉초, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 편뇌이고, 가장 바람직하게는 천궁, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 편뇌이다. 또한 편뇌와 정향은 섬유에서 해충의 섭식저해로 강한 살충활성을 가진다. 섬유에서 섭식하는 해충의 대표적인 예는 애수시렁이이다.
또한 본 발명의 창포, 편뇌, 석창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 백지, 천궁, 후추, 촉초, 산초, 정향, 감송향, 자단향, 영릉향, 침향, 백초향, 겨자유 및 양고추냉이유는 위생해충에 대하여 강한 살충효과를 가지고, 더욱 바람직하게는 창포, 석창포, 백지, 대회향, 후추, 촉초, 삼내자, 겨자, 양고추냉이, 백지, 천궁, 초피이고, 가장 바람직하게는 백지, 후추, 촉초, 겨자, 양고추냉이이다. 또한 모기에 대한 기피활성을 가지는 회향에서도 살충활성이 확인되었다. 상기 위생해충은 인체에 직접 또는 간접적으로 해를 주거나, 의학이나 위생학에 관계가 있는 곤충으로, 파리, 모기, 진드기, 거미, 전갈, 지네 등이 대표적인 위생해충이다.
또한 본 발명의 창포, 편뇌, 석창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 백지, 천궁, 후추, 촉초, 산초, 정향, 감송향, 자단향, 영릉향, 침향, 백초향, 겨자 및 양고추냉이는 건재해충에 대하여 강한 살충효과를 가지고, 더욱 바람직하게는 석창포, 창포, 천궁, 자단향, 촉초, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 침향, 계피, 편뇌, 백초, 겨자 또는 양고추냉이이고, 가장 바람직하게는 정향, 편뇌, 겨자, 양고추냉이이다. 상기 건재해충은 임업해충 중에서 제재된 목재나 가구, 건축에 사용된 목재를 식해(食害)하는 해충으로, 딱정벌레목에 속하는 곤충이 많이 포함되며, 대표적으로 흰개미류 또는 애수시렁이가 이에 속한다.
또한 본 발명은 상기 살충식물에서 추출한 살충화합물을 제공한다. 상기 살충화합물은 본 발명의 22종의 식물을 통상의 살충물질 분석방법으로 실시하여 수득할 수 있으며, 해충의 종류에 따라 다양한 종류의 살충화합물을 수득할 수 있음은 당연한 것이다. 본 발명에서는 살충화합물인 아릴이소시오시아네이트(ally isothiocyanate, H2C=CHCH2-N=C=S)와 부틸이소시오시아네이트(butyl isothio cyanate, CH3(CH2)3-N=C=S)를 분리, 정제하였다. 상기 아릴이소시오시아네이트 및 부틸이소시오시아네이트는 해충에 대하여 살충성을 가지며, 더욱 바람직하게는 저장물해충, 위생해충, 건재해충에 대하여 살충성을 가진다.
또한 본 발명은 아릴이소시오시아네이트 및 부틸이소시오시아네이트와 유사계열의 화합물이 살충활성을 가짐을 확인하였다. 바람직한 유사계열의 화합물은 이소시오시아네이트 계열 화합물이고, 더욱 바람직하게는 이소부틸이소시오시아네이트(Iso-butyl Isothiocyanate), 벤질이소시오시아네이트(benzyl Isothio cyanate), 이소시아닉엑시드 3-부틴-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 3-Buten-1-yl ester), 이소시아닉 β-페닐에틸 에스테르(Isothiocyanic acid β-phenylethyl ester) 또는 이소시아닉 4-펜텐-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 4-Penten-1-yl ester)이고, 가장 바람직하게는 벤질이소시오시아네이트, 이소시아닉 β-페닐에틸 에스테르이다.
또한 본 발명은 살충제 조성물을 제공한다. 상기 살충제 조성물은 창포, 편뇌, 석창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 백지, 천궁, 후추, 촉초, 산초, 정향, 감송향, 자단향, 영릉향, 침향, 백초향, 겨자 및 양고추냉이로 이루어진 군으로부터 1종이상 선택되어진 식물추출물이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 상기 식물추출물이 유기용매 추출물 또는 정유이고, 가장 바람직하게는 식물추출물이 메탄올 조추출물 또는 정유이다.
상기 살충제 조성물은 통상의 살충제에 혼합되는 물질을 더욱 포함할 수 있으며, 이때 본 발명의 식물추출물 또는 활성 화합물은 1 내지 20 중량 %로 포함되는 것이 바람직하며, 살충제 제형, 살포장소, 살포방법에 따라 조절되어지는 것이 더욱 바람직하다. 또한 살충제 조성물은 다양한 해충에 대하여 살충의 목적으로 사용하고, 접촉법, 훈증법, 또는 소화중독법으로 적용시킬 수 있고, 제형은 에어로졸상, 스프레이상, 연막제, 캡슐형, 입제형, 및 젤상으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 시료 조제와 살충활성 식물체 및 정유
메탄올 조추출물
석창포(Acorus gramineus), 창포(Acorus calamusvar.angustatus), 편뇌(Cinnamomum camphora), 곽향(Agastache rugosa), 육계(Cinnamomum sieboldii), 계피(Cinnamomum cassia), 삼내자(Kaempferia galanga), 대회향(Illicium vernum), 백지(Angelica dahurica), 천궁(Cnidium officinale), 후추(Piper nigrum), 초피(Zanthoxylum coreanum), 촉초(Zanthoxylum piperitum), 산초(Zanthoxylum schinifolium), 정향(Eugenia carrophillata), 감송향(Nardostachys chinensis), 자단향(Tilia amurensis), 영릉향(Lysimachia davurica), 침향(Aquillaria agallocha), 백초향(Agastache rugosa), 겨자유(mustard oil,Brassica juncea) 및 양고추냉이유(horseradish oil,Cocholeria aroracia) 식물체 각각을 메탄올 추출방법으로 추출물을 수득하였다. 실험방법은 모두 동일하고 일예로 석창포 메탄올 추출방법을 나타내었다.
석창포(Acorus gramineus) 뿌리줄기 300 g을 믹서기로 곱게 마쇄하고, 500 ml 삼각플라스크에 넣은 다음 메탄올 200 ml을 혼합하여 실온 암실에서 3일간 방치하였다. 3일 후 여과한 다음 여과액을 회전진공농축기(EYELA autojack NAJ-160,Japan)로 농축하였다. 농축물을 다시 메탄올에 혼합하는 과정을 2회 반복하여 메탄올 조추출물을 제조하였다.
정유추출
소량의 증류수와 겨자, 양고추냉이 각각을 믹서로 곱게 마쇄하여 3 L 농축플라스크에 넣고 가열멘틀(heating mentle)상에서 상기 플라스크의 멘틀 온도를 약 70 ℃로 하였다. 디에틸에테르(diethyl ether)와 헥산이 각각 40 ml(1/1, v/v)씩 담긴 플라스크의 멘틀 온도는 30-40 ℃(약 38 ℃)로 하여 2시간 동안 가열하였다. 한번 증류하는데 필요한 시료의 양은 250 g로 하였으며, 추출 후 추출물속의 수분을 제거하기 위해 무수황산나트륨(Na2SO4)을 소량 넣은 다음 냉동고에 방치하였고 이후 여지(Toyo No. 2)에 걸러 농축하였다. 겨자유의 수득율 및 양고추냉이유의 수득율은 약 5 % 미만이었다.
[실험예 1] 저장물해충 살충율 측정
권연벌레(Lasioderma serricorne) 성충, 쌀바구미(Sitophilus oryzae) 성충, 팥바구미(Callosobruchus chinensis) 성충, 화랑곡나방(Plodia interpunctella) 유충, 줄알락명나방(Cadra cautella) 유충, 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus) 유충 등의 곤충들은 살충제에 대한 어떤 노출도 없는 것들만을 발명에 이용하였다. 권연벌레는 밀가루사료(wheatfeed) : 효모(yeast)를 95 : 5로 하여 메이슨자(mason-jar) 500 ㎖에서 사육하였고, 쌀바구미는 시판용 현미가 들어있는 플라스틱 용기(20 x 20 x 15 cm)에서 사육하였고, 팥바구미는 붉은 팥을 넣어준 플라스틱 용기(26 x 30 x 20 cm)에서 사육하였고, 화랑곡나방은 플라스틱 용기(20 x20 x 15 cm)에 땅콩을 넣어주어 사육하였고, 줄알락명나방은 마쇄한 옥수수:옥수수가루:밀가루(3:1:1) 혼합물이 들어있는 플라스틱 용기(20 x 26 x 15 cm)에서 사육하였고, 애수시렁이는 건조시킨 다랭이에서 사육하였다. 사육조건은 온도 28+1 ℃, 상대습도 55+5 %, 광조건 16:8 시간(주:야)으로 하였다.
(1) 쌀바구미
100 ㎕의 메탄올에 조추출물 50 mg을 녹이고, 직경 4.25 cm 여지에 처리하여 페트리디쉬(직경 5 cm)에 넣고 유충과 성충을 방사하여 살충율을 처리 24시간후에 조사하였다. 90 % 이상의 높은 살충율을 보인 식물체는 다시 농도를 10 mg 수준으로 낮춰서 검정하였다. 검정결과는 미세한 붓을 이용해 부속지 및 몸통을 자극하여 전혀 움직임이 없는 개체는 사망한 것으로 간주하였고, 1차 스크리닝에서는 3회 반복으로 하였으며, 살충율에 대한 평균간의 비교는 쉐페(Scheffe’s test, SAS Institute, 1996)를 이용하였다. 하지만 활성이 우수한 겨자유의 경우는 5회 반복 이상으로 검정하였다.
하기 표 1은 실시예 1의 메탄올 조추출물과 정유에 대한 여지당 50 mg(3.52 mg/여지 cm2)처리시 쌀바구미 성충이 보이는 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일 3일 4일
창포 13.3+3.3 60.6+5.8 100 -
석창포 13.3+3.3 46.7+3.3 100 -
곽향 33.3+3.3 53.3+3.3 100 -
계피 100 - - -
육계 80.0+0 100 - -
대회향 0 26.7+3.3 56.7+3.3 100
정향 20.0+5.8 36.7+3.3 66.7+3.3 93.3+6.7
겨자유 100 - - -
쌀바구미 성충에 대한 3.52 mg/cm2처리수준에서 처리 24시간내에 100 %의 높은 살충활성을 나타낸 식물체는 계피(C. cassia)와 겨자유였고, 처리 48시간내에 육계(C. sieboldii),처리 72시간 후 창포(A. calamusvar.angustatus) 석창포(A. gramineus), 곽향(A. rugosa) 등이 100 % 살충활성을 나타냈었으며, 대회향(I. vernum)은 처리 4일 후에 100 %의 활성을 나타내었다.
표 1에서 활성이 우수한 식물체들만을 대상으로 농도를 낮춘 0.70 mg/cm2수준(여지당 10 mg) 처리하여 쌀바구미 성충에 대해 검정한 결과를 하기 표 2에 제시하였다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일 3일 4일
창포 10.0+5.8 46.7+8.8 100 -
석창포 0 23.3+3.3 83.3+3.3 100
곽향 0 46.7+8.8 56.7+3.3 86.7+3.3
계피 80.0+5.8 93.3+3.3 100 -
육계 73.3+6.7 80.0 0 100 -
대회향 0 0 0 63.3+6.7
정향 10.0+0 23.3+3.3 53.3+3.3 86.7+3.3
겨자유 100 - - -
쌀바구미 성충에 대한 0.70 mg/cm2처리시 24시간 후 100 % 살충율을 보인 식물체들은 겨자유였고, 처리 72시간 후에는 계피, 육계, 창포 등이 100 % 살충활성을 나타냈으며, 석창포와 곽향 그리고 정향은 각각 96시간 후에 100 %, 86.7 %, 86.7 %의 높은 살충활성을 나타냈다. 겨자유의 경우는 처리 3시간에서 6시간 이내에 100 %의 활성을 나타내는 급성 독성을 보였다.
(2) 화랑곡나방 유충
실험방법은 상기 (1) 쌀바구미에 대한 살충성 검정방법으로 동일하게 실시하였다.
하기 표 3은 메탄올 조추출물과 정유에 대한 여지당 50 mg(3.52 mg/여지 cm2)처리시 화랑곡나방 유충에 대한 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일
창포 20.0+0 46.7+6.7
석창포 6.7+6.7 26.7+6.7
곽향 6.7+6.7 26.7+6.7
육계 6.7+6.7 26.7+6.7
대회향 20.0+0 40.0+0
계피 6.7+6.7 26.7+6.7
겨자유 100 -
식물체 조추출물 3.52 mg/cm2수준에서 겨자유이 화랑곡나방 유충에 대해 100 %의 높은 살충활성을 나타냈다.
(3) 권연벌레 성충
실험방법은 상기 (1) 쌀바구미에 대한 살충성 검정방법으로 동일하게 실시하였다.
하기 표 4는 메탄올 조추출물과 정유에 대한 여지당 50 mg(3.52 mg/여지 cm2)처리시 6회 반복으로 실시한 권연벌레 성충에 대한 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일 3일 4일
창포 21.7+3.1 81.7+8.3a 96.7+2.1a 100a
석창포 0d 45.0+4.3c 81.7+8.3a 91.7+4.0a
곽향 96.7+2.1 100a - -
계피 100a - - -
육계 66.7+8.4 76.7+8.0b 90.0+5.2a 100a
대회향 100a - - -
정향 6.7+2.1d 10.0+0.0d 23.30+2.1b 41.7+3.1b
겨자유 100a - - -
상기 표 4의 동일한 문자(a)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
계피, 대회향, 겨자유가 3.52 mg/여지 cm2처리수준에서 24시간내에 100 %의 높은 활성을 보였고, 창포, 육계, 곽향 역시 처리 4일내에 100 %의 높은 살충활성을 나타내었다.
상기의 활성이 우수한 식물체들은 농도를 낮춘 0.70 mg/여지 cm2수준에서 권연벌레 성충에 대한 살충활성을 측정하여 하기 표 5에 제시하였다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일 3일 4일
창포 0c 18.3+1.7a 21.7+1.7b 46.7+3.3b
석창포 0c 3.3+2.1b 3.3+2.1c 41.7+3.1b
곽향 6.7+2.1 6.7+2.1ab 13.3+2.1b 13.3+2.1d
계피 8.3+1.7b 15.0+2.2a 16.7+2.1b 21.7+1.7d
육계 20.0+5.8 30.0+7.7a 48.3+4.8a 66.7+5.6a
대회향 8.3+1.7b 8.3+1.7ab 25.0+2.2b 25.0+2.2c
겨자유 100a - - -
상기 표 4의 동일한 문자(a)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
겨자유는 24시간 후 권연벌레 성충에 대해 100 %의 살충활성을 나타내었다.
(4) 팥바구미 성충
팥바구미 성충에 대한 3.52 mg/cm2처리 수준에서 살충활성을 측정하여 하기 표 6에 제시하였다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일
창포 100 -
석창포 36.7+3.3 46.7+3.3
계피 100 -
육계 100 -
대회향 100 -
정향 100 36.7+3.3
후추 100 -
촉초 60.0+5.8 90.0+5.8
산초 43.3+6.7 80.0+5.8
겨자유 100 -
여지 cm2당 3.52 mg 처리시 창포, 계피, 육계, 대회향, 정향, 후추, 겨자유가 팥바구미 성충에 대해 100 %의 강한 살충활성을 나타내었고, 처리 48시간 후에 촉초와 산초가 각각 90 %, 80 %의 우수한 살충활성을 나타내었다. 이들 활성이 우수한 식물체들은 농도를 낮춰 0.70 mg/cm2수준에서 살충활성을 검정하여 하기 표 7에 제시하였다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
1일 2일
창포 0 36.7+6.7
계피 100 -
육계 100 -
대회향 96.7+3.3 100
정향 0 66.7+3.3
겨자유 100 -
계피, 육계, 겨자유가 처리 24시간 이내에 팥바구미 성충에 대해 100 %의 높은 살충율을 보였고, 대회향은 처리 48시간 후에 100 % 활성을 나타내었으며 정향과 창포의 살충율은 급격히 감소하였다.
(5) 줄알락명나방
하기 표 8은 양고추냉이유와 겨자유 3.52 mg/여지cm2처리시와 0.70 mg/여지 cm2수준에서의 줄알락명나방 유충에 대한 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
3.52 mg/여지cm2 0.70 mg/여지 cm2
겨자유 100 100
양고추냉이유 100 100
겨자유와 양고추냉이유는 줄알락명나방 유충에 대해 상기의 처리 수준에서 24시간 내에 100 %의 매우 강한 살충율을 보였다.
(6) 애수시렁이 유충
하기 표 9는 애수시렁이 유충에 대한 겨자유 3.52 mg/여지cm2와 0.70 mg/여지cm2수준 처리시 살충활성을 나타낸 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
3.52 mg/여지 cm2 0.70 mg/여지 cm2
겨자유 100 100
겨자유는 애수시렁이 유충에 대해 상기의 처리 수준에서 24시간 내에 100 %의 매우 강한 살충율을 보였다.
[실험예 2] 섭식저해 및 기피활성 검정
애수시렁이 유충을 이용하여 섭식저해 및 기피활성을 조사하였다. 이유는방제원리상 충이 의류나 목재 또는 저장물에 침입하여 식해하기 때문에 유충방제를 위해서는 곤충행동제어 물질을 이러한 방제목적용 의류 등에 처리함으로써 접근을 차단시킬 수 있기 때문이다. 애수시렁이 유충에 대한 섭식저해 또는 기피활성 검정은 3 x 3 cm의 울모슬린(섬유)에 적정량의 식물체 메탄올 추출물 또는 정유(50, 25, 10 mg)를 취하여 메탄올 100 ㎕에 녹여 흡착시킨 후 용매는 휘발시켜 삼각플라스크(250 ml)에 넣고, 처리구당 10개체(평균 체중 49 mg/10개체 유충)를 방사한 다음 플라스크 입구는 알루미늄 호일로 밀폐하였다. 처리는 3회이상 반복하였으며, 섭식저해 결과는 처리 4주 후에 공급해준 섬유의 무게를 재서 산출하였고, 피해억제 지수(또는 기피활성)는 하기 계산식 1을 이용하여 산출하였다.
[계산식 1]
피해억제 지수 또는 기피활성(Damage repressive index) = 대조구의 식해량(Amount of damage of control) - 실험구의 식해량(Amount of damage of treatment) / 대조구의 식해량(Amount of damage of control)
하기 표 10은 애수시렁이 유충에 대해 식물체 메탄올 추출물을 25 mg과 10 mg 농도 수준으로 하여 천에 처리하였을 때 섭식저해 및 기피활성을 측정하여 나타낸 것이다.
식물체 농도(mg) 식해량(mg) 피해억제지 분량(mg) 살충율
석창포 25 3.5 94 9.5 0
10 54.8 7 33.4 0
창포 25 1.2 98 1.5 0
10 8.3 86 9.4 7.0
천궁 25 0 100 0.7 0
10 0 100 1.4 0
자단 25 0 100 3.0 0
10 1.6 97 8.2 7.0
촉초 25 0 100 2.5 0
10 4.9 92 8.4 0
백지 25 0 100 1.2 0
10 0 100 1.2 3.0
감송 25 0 100 1.8 0
10 0 100 2.4 0
정향 25 0 100 1.1 100
10 0 100 1.1 86.0
영릉 25 0 100 1.2 0
10 0 100 1.7 0
침향 25 5.7 90 5.9 0
10 8.9 85 10.0 3.0
계피 25 11.5 81 10.9 7.0
10 39.4 33 23.3 7.0
편뇌 25 0 100 0.7 100
10 0.1 100 0.9 97.0
백초 25 6.3 89 5.2 3.0
10 19.9 66 13.5 3.0
대조구 59.1 0 32.6 0
상기 표 10에 제시된 바와 같이 25 mg/섬유 처리수준에서 100 % 섭식저해활성을 보인 식물체는 천궁, 자단향, 촉초, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 편뇌로 나타났고, 10 mg 처리수준에서도 100 % 섭식저해활성을 보인 식물체로는 천궁, 백지, 감송향, 정향, 영릉향, 편뇌로 나타났다. 이들의 경우는 섭식저해를 통해 100 % 살충활성을 보이는 식물체는 편뇌와 정향으로 나타났다.
[실험예 3]
상기 실험예 1 내에서 가장 생물활성이 넓게 관찰된 겨자유의 농도에 따른 각 대상 저장물해충의 살충활성을 조사하여 하기 표 11에 제시하였다.
농도, mg/paper 살충율 (평균 표준편차, %)
줄알락명나방 권연벌레 화랑곡나방 쌀바구미 팥바구미 애수시렁이
대조구 0d 0d 0c 0b 0c 0c
10 100a 100a 100a 100a 100a 100a
5 98+2.0a 100a 100a 100a 100a 76+5.1b
2.5 42+3.7b 100a 31.7+3.1b 100a 100a 1.7+1.7c
1.25 20+4.5c 100a 1.7+1.7c 96.7+3.3a 100a -
0.625 0d 40+5.8b - 3.3+3.3b 18+3.7b -
0.3125 0d 13.3+3.3c - 3.3+3.3b 0c -
상기 표 4의 동일한 문자(a)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
겨자유를 여지당 10 mg 처리시 줄알락명나방, 화랑곡나방, 쌀바구미, 권연벌레, 팥바구미, 애수시렁이에 대해 100 % 살충활성을 보였고, 5 mg 처리시에는 애수시렁이 유충을 제외한 충들에 대해 100 % 살충활성을 나타내었으며, 권연벌레와 팥바구미에 대해서는 1.25 mg 수준에서도 100 % 살충활성을 보였고 쌀바구미에 대해서는 동량의 처리수준에서 97 %의 높은 살충율을 보였다.
[실험예 4] 위생해충에 대한 살충율 검정
모기 유충은 송아지 사료(삼양(주))를 마쇄하여 용기(20 x 20 x 20 cm)에서 사육하였고, 모기 성충은 마우스를 넣어주어 흡혈시키고 3 % 설탕물을 제공하여 사육하였다. 모기는 상대습도 60+5 %, 온도 27+1 ℃, 광조건 13:11 (주:야) 시간을 유지한 사육실에서 사육하였다.
모기 유충에 대한 검정은 먼저 250 ml이 들어가는 종이컵에 수돗물 230 ml를 넣고, 활력이 우수한 모기 3령 유충(부화한지 1주일)들만을 스포이드(10 ml)로 또다른 다이어트 컵에 25개체씩 선별하였다. 각 시료의 조제는 100 ppm 농도 기준시아세톤 또는 에탄올 1 ml에 시료 25 mg를 용해시키고, 미리 100 ppm으로 조제한 트라이톤 엑스-100(triton X-100) 1 ml을 첨가하여 시료를 녹인 후, 먼저 준비해둔 230 ml의 수돗물이 들어있는 종이컵에 잘 섞이도록 혼합하여 미리 준비해둔 모기 유충을 여기에 방사하고 최종적으로 250 ml가 되도록 수돗물을 첨가하였다. 24시간 후 결과를 조사하였으며, 먹이인 치어사료는 공급하지 않았다.
하기 표 12는 에집트숲모기(Aedes aegypti) 3-4령충에 대한 식물체 추출물 및 정유의 농도(ppm)에 따른 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
농도, ppm
200 100 50 25
백지 94.7+2.7ab 57.3+3.5b 21.3+3.5c 0d
천궁 96+2.3ab 61.3+2.7b 16+2.3c 0d
회향 100a 66.7+1.3b 45.3+3.5b 9.3+1.3bc
창포 38.7+2.7c 5.3+1.3d 0d 0d
석창포 50.7+1.3c 9.3+1.3d 0d 0d
곽향 42.7+1.3c 0e 0d 0d
계피 13.3+2.7d 0e 0d 0d
대회향 100a 100a 50.7+3.5b 14.7+3.5b
후추 100a 100a 100a 100a
초피 84+2.3b 40+2.3c 0d 0d
촉초 100a 100a 100a 100a
산초 37.3+3.5cd 0e 0d 0d
삼내자 100a 100a 37+1.3b 5.3+1.3c
양고추냉이유 100a 100a 100a 100a
겨자유 100a 100a 100a 100a
상기 표 12의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
상기 표 12에 제시된 바와 같이, 200 ppm 처리수준에서 회향, 대회향, 후추, 촉초, 삼내자, 양고추냉이유, 겨자유가 100 %의 살충율을 보였고 25 ppm의 낮은 농도에서도 후추, 촉초, 양고추냉이유, 겨자유가 100 %의 살충활성을 나타내었으며, 백지, 천궁, 초피의 메탄올 추출물이 각각 95 %, 96 %, 84 %의 활성을 나타내었다.
하기 표 13는 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 3-4령충에 대한 식물체 추출물 및 정유의 농도별(ppm)에 따른 살충율을 측정한 것이다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
농도, ppm
200 100 50 25
백지 100a 65.3+2.7c 20.0+2.3d 0f
천궁 94.7+1.3ab 85.3+0.7b 30.7+1.3c 10.7+1.3e
회향 100a 100a 100a 81.3+1.3b
창포 81.3+3.5bc 50.3+3.5d 10.7+2.7e 0f
석창포 94.7+2.7a 65.3+3.5c 13.3+1.3de 0f
계피 29.3+1.3d 0f 0f 0f
대회향 100a 100a 100a 34.7+2.7c
후추 100a 100a 100a 100a
초피 62.7+1.3c 8.0+2.3e 0f 0f
촉초 100a 100a 100a 100a
산초 30.7+2.7d 0f 0f 0f
삼내자 100a 100a 42.7+1.3b 18.7+1.3d
양고추냉이유 100a 100a 100a 100a
겨자유 100a 100a 100a 100a
상기 표 13의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
상기 표 13에 제시된 바와 같이, 200 ppm 처리수준에서 백지, 회향, 대회향, 후추, 촉초, 삼내자, 양고추냉이유, 겨자유가 빨간집모기 유충에 대해 100 %의 살충율을 보였고 25 ppm의 낮은 농도에서도 후추, 촉초, 양고추냉이유, 겨자유가 100 %의 살충활성을 나타내었으며, 천궁, 창포, 석창포의 메탄올 추출물이 각각 95 %, 81 %, 95 %의 활성을 나타내었다. 이 결과는 표 12에 제시한 에집트숲모기에 대한살충활성과 상당히 비슷하였다.
이상의 결과로 활성이 우수한 식물체로 밝혀진 후추, 촉초, 양고추냉이유, 겨자유를 에집트숲모기(A. aegypti)와 빨간집모기(C. pipiens pallens) 유충에 대해 농도별로 검정을 실시하여 표 14에 제시하였다.
식물체 살충율 (평균 표준편차, %)
농도, ppm
25 12.5 10 6.25 2.5
후추 에집트숲모기 - - 100 100 76.0+2.3
빨간집모기 - - 100 100 96.0+2.3
촉초 에집트숲모기 - - 85.3+1.3 18.7+3.5 0
빨간집모기 - - 49.3+3.5 10.7+2.7 0
양고추냉이유 에집트숲모기 100 100 100 50.0+2.7 -
빨간집모기 100 100 100 47.2+5.3 -
겨자유 에집트숲모기 100 100 100 65.3+3.5 -
빨간집모기 100 100 100 68.8+5.1 -
상기 표 14에 제시된 바와 같이 10 ppm 처리수준에서 후추, 촉초, 양고추냉이유, 겨자유는 에집트숲모기와 빨간집모기 유충에 대해 100 % 살충율을 보였는데, 특히 후추의 경우는 6.25 ppm 수준에서도 2종 모기 유충에 대해 100 %의 강한 살충율을 나타내었으며 2.5 ppm 수준에서는 에집트숲모기와 빨간집모기에 대해 각각 76 %, 96 %의 살충활성을 보였다.
[실험예 5] 건재해충에 대한 살충율 검정
흰개미는 서울대학교 수원캠퍼스 부속 식물원(수원)내에 서식하고 있는 종을 채집하여 사용하였고, 애집개미는 수원소재 일반 가정에서 채집하여 사용하였다.
살충검정은 실험예 1의 저장해충 살충율 방법과 동일하게 실시하였다.
하기 표 15는 흰개미와 애집개미의 일개미에 대한 2종 식물정유의 농도에 따른 살충율을 측정하여 제시한 것이다.
농도(mg/여지) 살충율 (평균 표준편차, %)
겨자유
흰개미 애집개미 흰개미 파라오개미
10 100a 100a 100a 100a
5 100a 100a 100a 100a
2.5 100a 100a 100a 100a
1.25 81.7+6.0b - 11.7+4.8b -
0.625 11.7+5.4c - 3.3+2.1b -
0.3125 1.7+1.7c - 1.7+1.7b -
대조구 0c 0b 0c 0b
상기 표 15의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
상기 표 15에 제시한 바와 같이 겨자유와 양고추냉이유는 흰개미와 애집개미에 대해 2.5 mg 이상 처리 수준에서는 100 % 살충활성을 나타내었고, 겨자유는 1.25 mg 처리수준에서도 흰개미에 대해 82 %의 살충율을 보였다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 제조한 겨자유의 살충활성 성분을 분리, 정제하였다. 도 1에 겨자유의 활성성분을 분리하는 과정을 도시하였다.
1차 실리카겔 크로마토그래피
정유 12 g을 실리카겔 컬럼(Merck 70-230 mesh, 600 g, 5.5 x 70 cm)에 흡착시킨 후 헥산과 에틸아세테이트의 단계적 구배(stepwise gradient)로 1차 색층분석하였다. 사용한 단계적 구배는 헥산: 에틸아세테이트 비율을 100:0, 97.5:2.5,95:5, 90:10, 80:20, 75:25, 70:30, 60:40, 50:50, 에틸아세테이트 및 메탄올 순으로 진행하였고, 각 비율에 따른 분획을 M1, M2, M3, M4, M5로 용리하였다. 상기의 5개 분획은 실험예 1 내지 실험예 5의 살충활성검정법(저장물해충에 대해서는 여지당 10 mg 처리, 위생해충에 대해서도 역시 100 ppm 또는 10 mg 처리하여 검정하였다.)으로 살충활성을 검정하였고, 그 결과 활성을 가지는 M2를 분리할 수 있었다. 각 분획을 박층크로마토그래피하여 하나의 점(spot)으로 확인되는 즉, 하나의 화합물로 이루어진 분획을 확인하였다.
2차 크로마토그래피
1차에서 분리한 활성 분획에 대한 실리카겔 크로마토그래피를 더욱 실시하였다.
M2 분획은 1차 크로마토그래피에서 실시한 농도구배에 준해 크로마토그래피를 실시하였다. M21, M22, M23, M24의 4개 분획분을 수득하였고, 이 중 M21이 활성을 나타내었다.
3차 크로마토그래피
분리한 M21 분획은 유속 3.0 ml/min, 헥산-에틸아세테이트(95:5), μPorasil silica(19 300 mm, Waters) 컬럼, 흡광도 250 nm로 실시하여 M211, M212 분획을 수득하였고, 이들 2개 분획층 모두가 활성을 나타내어 각각 화합물 1과 화합물 2로 명명하였다.
활성물질 분석
상기에서 분리한 최종 활성분획(화합물 I,화합물 II, 화합물 III)의 활성 용리물질의 구조결정은 분광분석에 기초하였다. EI 질량분석기(JEOL GSX 400 spectrometer), 1H-NMR과 13C-NMR(표준물로는 TMS를 이용)을 이용한 결과, 분리한 활성물질이 각각 뷰틸이소시오시아네이트(화합물1, CH3(CH2)3-N=C=S butyl isothiocyanate)와 알릴이소시오시아네이트(화합물2, H2C=CHCH2-N=C=S allyl isothiocyanate)임을 알 수 있었다.
상기 활성 화합물들은 양고추냉이유에도 함유되어 있다. 따라서 겨자유는 양고추냉이유로 대체할 수 있다.
[실험예 6]
실시예 2에서 분리한 알릴이소시오시아네이트(AITC)와 부틸이소시오시아네이트(BITC) 두 활성 화합물들을 저장물해충과 흰개미에 처리하여 살충결과를 하기 표 16에 제시하였다.
곤충 화합물 살충율 (평균 표준편차, %)
농도, mg
0.25 0.5 1 2 3 4
쌀바구미 AITC 7.3+1.9b 96.7+2.9a 100a 100a - -
BITC 6+2.7b 100a 100a 100a - -
화랑곡나방 AITC 35+5.0d 65+6.2c 85+5.6b 100a 100a -
BITC 11.7+3.1b 13.3+2.1c 21.7+3.1b 100a 100a
권연벌레 AITC - 18.3+1.9c 85+2.9 b 100a 100a -
BITC - 14+2.0c 88+1.9 b 100a 100a -
팥바구미 AITC 25+3.4c 82+1.0b 100a 100a - -
BITC 9+2.8b 98+1.9a 100a 100a - -
줄알락명나방 AITC 0c 2+2.0c 8+3.7c - 44+6.8b -
BITC 0c 4+2.5c 24+4.0b - 54+5.1b -
애수시렁이 AITC - 0e 3.3+1.2e 16.7+1.5d 53.3+1.2c 84+2.7b
BITC 6.7+1.7d 20+1.2d 23.3+3.3cd 50+5.8bc 73.3+3.3ab 83.3+3.3a
흰개미 AITC 6+4.0c 16+4.0b 100a 100a 100a -
BITC 14+5.1b 28+4.9b 100a 100a 100a - -
상기 표 16의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
화랑곡나방, 쌀바구미, 팥바구미, 권연벌레, 흰개미에 대해서 알릴이소시오시아네이트와 부틸이소시오시아네이트는 여지당 2 mg 처리시에도 100 %의 높은 살충율을 보였고, 1 mg 처리시에도 두 화합물은 쌀바구미와 팥바구미, 흰개미에 대해 100 %의 강한 살충율을 보였으며, 줄알락명나방과 애수시렁이 유충은 5 mg 수준에서 90 % 이상의 높은 살충율을 나타냈다. 두 화합물의 활성은 검정된 충과 농도에 의존적인 양상을 보였다. 특히 살충활성이 높게 관찰되는 곤충의 경우는 대부분 4-6시간 이내에 그 살충력을 기대할 수 있었다.
하기 표 17은 알릴이소시오시아네이트와 부틸이소시오시아네이트의 빨간집모기 유충에 대한 농도별 살충활성을 측정하여 제시한 것이다.
화합물 농도, ppm 살충율 (평균 표준편차, %)
알릴이소시오시아네이트 20 100
10 100
5 93.6+4.56
2.5 14.4+5.37
1.25 7.2+4.38
부틸이소시오시아네이트 20 100
15 100
10 87.2+5.22
5 52.0+9.38
2.5 12.0+4.00
대 조 구
상기 표 17에 제시된 바와 같이 알릴이소시오시아네이트는 빨간집모기에 대해 10 ppm 이상 농도에서 100 %, 5 ppm 처리수준에서는 94 %의 살충력을 나타내었고, 부틸이소시오시아네이트는 15 ppm 이상 농도에서 100 %, 10 ppm 처리수준에서는 87 %의 살충력을 보였다.
[실험예 7]
실험예 6에서 나타난 저장물해충에 대한 살충활성이 직접독에 의한 것인지 아니면 훈증독에 의한 것인지, 그 유무를 알아보기 위해 그 작용기작을 조사하였다. 활성물질의 적정농도를 각 충에 따라 선정하고, 메탄올 100 ㎕에 녹여 직경4.25 cm의 여지에 처리하고 후드에서 120초 동안 건조시켰다. 20개체의 저장물해충을 미리 다이어트컵(직경 3.6 cm, 높이 4 cm)에 방사하고, 그 입구는 60-메쉬 천으로 밴딩함으로써 공기의 자유로운 유출은 허락하면서도 그 천위에 놓여질 여지(물질)와의 직접적인 접촉을 방지하였다. 이 컵을 더 큰 플라스틱 용기(직경 4.7 cm, 높이 8.4 cm)에 넣고 활성물질이 처리된 각각의 여지를 그 안쪽의 다이어트컵 상단(천위)에 올려 놓고, 그 입구를 뚜껑으로 완전히 밀폐한 발명구 A와 그 입구를 60-메쉬 천으로 밴딩하여 외부 공기의 자유로운 출입을 가능케한 발명구 B로 구별하였다. 또한 곤충이 여지에 처리된 물질과 자유롭게 접촉할 수 있도록 큰 플라스틱 용기(직경 4.7 cm, 높이 8.4 cm)에 20개체의 성충을 방사하고 여지를 넣어주어 그 뚜껑을 완전히 밀폐한 발명구 C와 천으로 밴딩하여 공기의 자유로운 출입을 가능케한 발명구 D로 구분하였다. 모든 실험구는 5회이상 반복하였으며 각각의 실험구에 대해 별개의 대조구를 선정하여 검정하였다. 사충의 판별은 실험예 1과 동일하게 하였다.
알릴이소시오시아네이트와 부틸이소시오시아네이트의 저장물해충에 대한 살충활성 기작을 측정하여 하기 표 18에 제시하였다. 쌀바구미와 팥바구미에 대해서는 이들 두 화합물 모두 여지당 3 mg 수준으로 처리하였고, 줄알락명나방은 여지당 5 mg, 애수시렁이 유충에 대해서는 8 mg 수준으로 처리하여 24시간 후에 결과를 조사하여 제시하였다.
처리법 살충율 (평균 표준편차, %)
쌀바구미 팥바구미 줄알락명나방
AITC BITC AITC BITC AITC BITC AITC BITC
A 100a 100a 100a 100a 100a 94+2.5a 100a 98+2.0a
B 30+7.1b 6+2.5b 26+2.5b 10+3.2b 18+3.7b 12+3.7b 40+2.4bc 8+3.7c
C 100a 100a 100a 100a 100a 100a 100a 100a
D 34+11.4b 2+2.0b 24+2.5b 22+3.7b 32+3.7b 4+2.5b 12+3.7b 62+3.7b
상기 표 18의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P= 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
상기 표 18에 제시된 바와 같이 이들 두 화합물의 살충활성의 근간은 훈증활성에 의해서임을 알 수 있었다. 왜냐하면 완전히 밀폐를 하여 검정한 실험구 A와 C에서 모든 충에 대해 100 % 살충율을 보였고 개방을 하여 공기가 자유롭게 유출입 가능한 실험구 B와 D에서는 살충율이 급격히 감소됨을 알 수 있기 때문이다. 하지만 접촉독이 전혀 살충활성을 나타내는데 있어서 기여를 하지 않는 것은 아닌 것으로 추정되고, 알릴이소시오시아네이트의 경우 모든 검정충들에 있어서 접촉독이 살충율의 발현에 영향을 미친다는 것을 보여 주었다.
[실시예 3]
이소시오시아네이트 계열의 화합물들이 활성이 우수함을 확인하고, 겨자유의 활성물질과 그 구조가 비슷한 이소시오시아네이트(isothiocyanates) 수종을 구입(시그마-알드리치, 미국)하였다. 하기 표 19는 이소시오시아네이트 계열의 화합물이다.
화합물 구조
이소프로필 이소시오시아네이트(Isopropyl Isothiocyanate) (CH3)2CHN=C=S
이소부틸 이소시오시아네이트(Iso-butyl Isothiocyanate) (CH3)2-CH-CH2N=C=S
tert-부틸 이소시오시아네이트(tert-butyl Isothiocyanate) (CH3)3-C-N=C=S
벤질 이소시오시아네이트(Benzyl Isothiocyanate) C6H5CH2-N=C=S
이소시안산 3-부틴-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 3-Buten-1-yl Ester) CH2CH(CH2)2N=C=S
이소시안산 β-페닐에틸에스테르(Isothiocyanic acid β-phenylethyl Ester) C6H5CH2CH2N=C=S
이소시안산 4-펜텐-1-일 에스테르 (Isothiocyanic acid 4-Penten-1-yl Ester) CH2CH(CH2)3N=C=S
[실험예 8]
실시예 3의 이소시오시아네이트 계열의 화합물을 농도당 25개체씩 5회 반복으로 하여 빨간집모기 유충에 대한 살충활성을 조사하였다. 그 결과를 하기 표 20에 제시하였고, 검정에 사용한 이소시오시아네이트 계열의 화합물들의 구조 역시 제시하였다.
화합물 농도(ppm) 살충율 (평균 표준편차, %)
24시간 48시간
이소프로필 이소시오시아네이트((CH3)2CHN=C=S) 20 4.8+3.3 10.4+4.4
10 0 0
5 0 0
이소부틸 이소시오시아네이트((CH3)2-CH-CH2N=C=S) 20 90.4+5.1 95.2+2.6
10 0 4.0+2.8
5 0 0
3'-부틸 이소시오시아네이트((CH3)3-C-N=C=S) 20 0 0
10 0 0
5 0 0
벤질 이소시오시아네이트(C6H5CH2-N=C=S) 20 100 100
10 100 100
5 97.6+2.9 98.4+3.6
2.5 80.8+5.1 98.4+2.2
1.25 35.2+3.3 67.2+83.6
이소시안산 3-부틴-1-일 에스테르(CH2CH(CH2)2N=C=S) 20 100 100
10 55.2+5.1 58.4+5.1
5 26.4+2.6 27.2+2.8
2.5 0.8+1.0 0.8+1.0
이소시안산 β-페닐에틸에스테르(C6H5CH2CH2N=C=S) 20 100 100
10 100 100
5 93.6+2.8 98.4+3.6
이소시안산 4-펜텐-1-일에스테르(CH2CH(CH2)3N=C=S) 20 100 100
10 95.2+5.2 96.8+4.4
5 12.0+1.9 12.0+1.9
대조구 0 0
상기 표 20에 제시된 바와 같이 벤질 이소시오시아네이트(benzyl Isothiocyanate), 이소시안산 3-부틴-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 3-Buten-1-yl ester), 이소시안산 β-페닐에틸 에스테르(Isothiocyanic acid β-phenylethyl ester) 및 이소시안산 4-펜텐-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 4-Penten-1-yl ester)는 20 ppm 처리 농도에서 빨간집모기 유충에 대해 100 % 살충활성을 보였고, 이소부틸 이소시오시아네이트(Iso-butyl Isothiocyanate)는 20 ppm 농도에서 90 %의 살충력을 보였다.
또한 10 ppm 처리수준에서 벤질 이소시오시아네이트, 이소시안산 β-페닐에틸 에스테르가 100 %의 살충력을 보였고, 이소시안산 4-펜텐-1-일 에스테르가 95 % 살충력을 보였다. 벤질 이소시오시아네이트와 이소시안산 β-페닐에틸 에스테르는 5 ppm의 낮은 처리수준에서도 각각 98 %와 94 %의 높은 살충력을 나타내었다. 특히 벤질 이소시오시아네이트는 2.5 ppm에서도 81 %의 살충력을 유지하였다.
상기에 언급한 바와 같이, 본 발명은 저장해충, 건재해충, 위생해충에 대하여 살충성을 가지는 식물 또는 화합물을 분리하여 천연살충제로 활용할 수 있다.

Claims (16)

  1. 석창포(Acorus gramineus), 창포(Acorus calamusvar.angustatus), 편뇌(Cinnamomum camphora), 곽향(Agastache rugosa), 육계(Cinnamomum sieboldii), 계피(Cinnamomum cassia), 삼내자(Kaempferia galanga), 대회향(Illicium vernum), 백지(Angelica dahurica), 천궁(Cnidium officinale), 후추(Piper nigrum), 초피(Zanthoxylum coreanum), 촉초(Zanthoxylum piperitum), 산초(Zanthoxylum schinifolium), 정향(Eugenia carrophillata), 감송향(Nardostachys chinensis), 자단향(Tilia amurensis), 영릉향(Lysimachia davurica), 침향(Aquillaria agallocha), 백초향(Agastache rugosa), 겨자(mustard oil,Brassica juncea) 및 양고추냉이(horseradish oil,Cocholeria aroracia)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어진 식물 추출물을 포함하는 살충성 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 식물 추출물은 제 1항의 식물을 유기용매로 추출한 추출물 또는 식물정유인 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 살충성 조성물은 위생해충, 저장물해충, 건재해충에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 또는 정향, 후추, 촉초, 산초, 겨자, 양고추냉이는 저장물해충에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 또는 정향은 쌀바구미에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 곽향, 육계, 대회향, 계피 또는 겨자는 화랑곡나방에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 곽향, 계피, 육계, 대회향, 정향, 또는 겨자는 권연벌레에 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 계피, 육계, 대회향, 정향, 후추, 촉초, 산초 또는 겨자는 팥바구미에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 겨자 또는 양고추냉이는 줄알락명나방에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 천궁, 자단, 촉초, 백지, 감송, 정향, 영릉, 침향, 계피, 편뇌, 백초향 또는 겨자는 애수시렁이에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 창포, 석창포, 백지, 대회향, 후추, 촉초, 삼내자, 겨자, 양고추냉이, 백지, 천궁, 회향 또는 초피는 위생해충에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  12. 제 1항에 있어서 석창포, 창포, 천궁, 자단, 촉초, 백지, 감송, 정향, 영릉, 침향, 계피, 편뇌, 백초향, 겨자 또는 양고추냉이는 건재해충에 대하여 살충성을 가지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  13. 제 1항에 있어서, 석창포, 창포, 천궁, 자단, 촉초, 백지, 감송, 정향, 영릉, 침향, 계피, 편뇌 또는 백초향은 섬유에서 해충의 섭식을 저해하는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  14. 상기 제 1항의 식물에서 추출한 살충성 화합물을 포함하는 살충성 조성물.
  15. 제 14항에 있어서, 상기 살충성 화합물은 이소시오시아네이트 (isothiocyanate) 계열 화합물인 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
  16. 제 14항에 있어서, 상기 살충성 화합물은 아릴이소시오시아네이트(ally isothiocyanate), 부틸이소시오시아네이트(butyl isothiocyanate), 이소부틸이소시오시아네이트(Iso-butyl Isothiocyanate), 벤질이소시오시아네이트(benzyl Isothiocyanate), 이소시아닉엑시드 3-부틴-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 3-Buten-1-yl ester), 이소시아닉 β-페닐에틸 에스테르(Isothiocyanic acid β-phenylethyl ester) 및 이소시아닉 4-펜텐-1-일 에스테르(Isothiocyanic acid 4-Penten-1-yl ester)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 특징으로 하는 살충성 조성물.
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