KR20020073776A

KR20020073776A - 루시놀을 함유하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR20020073776A
Application number: KR1020010013592A
Authority: KR
Inventors: 박경찬; 정진호; 최영; 김숙영
Original assignee: 주식회사 웰스킨
Priority date: 2001-03-16
Filing date: 2001-03-16
Publication date: 2002-09-28
Also published as: KR100427556B1

Abstract

본 발명은 루시놀을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 화장료 조성물은 우수한 미백 작용 및 항산화 작용으로 인해 생체물질의 산화적 손상을 억제함으로써 피부의 노화를 지연시키고 방지할 수 있다.

Description

루시놀을 함유하는 화장료 조성물 {MAKEUP COMPOSITION CONTAINING RUCINOL}

[산업상 이용 분야]

본 발명은 루시놀을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 특히 우수한 항산화 작용으로 인해 피부의 노화를 지연시키고 방지할 수 있는 화장료 조성물에 관한 것이다.

[종래 기술]

피부의 노화는 자유라디칼(free-radical)에 의한 생체물질의 산화적 손상에 기인한 것이다. 즉, 과산화수소, 히드록시 라디칼, 슈퍼옥사이드 라디칼 등의 활성 산소와 같은 반응성이 높은 자유라디칼은 세포막을 구성하는 지질을 과산화시켜 세포막을 파괴하고 단백질을 산화시키며 핵산을 공격하여 산화적 손상을 일으켜 생체물질을 파괴하고 결국 세포를 죽게한다.

상기와 같은 피부노화의 원인으로는 피부세포의 영양결핍, 햇볕에의 과다한 노출, 잘못된 화장품의 사용 등을 들 수 있다.

상기 피부세포의 영양결핍에는 잘못된 식생활 습관과 무리한 다이어트 등 영양의 불균형으로 인한 피부세포의 영양결핍이 있으며, 세포의 영양결핍으로 진피층의 콜라겐(collagen)의 생성이 정지되어 피부의 수화(hydration)작용이 저하되고 엘라스틴(elastin) 섬유조직의 약화로 피부의 탄력이 저하되는 피부결합조직의 약화가 있으며, 또한 피하지방층이 와해되어 피부층이 함몰됨으로써 피부의 탄력이 손실되는 피하지방의 결핍 등이 있다.

또한 오존층의 파괴로 인하여 자외선이 내포하고 있는 광입자가 음(-)전기를 띤 전자를 방출하여 피부세포를 구성하는 단백질분자와 결합하는 과정에서 전기적인 화학반응으로 자유라디칼을 생성하게 되는데, 이는 전기적으로 안정되지 않은 물질로 화학적인 반응이 매우 강하고 피부세포의 단백질과 반응하여 다른 단백질로 변화시켜 버리면서 피부세포를 크게 손상시키고, 이와 같이 손상된 피부세포는 세포의 증식활동도 불가능해지며 피부세포가 노화되게 된다.

이 외에도 잘못된 화장품을 사용함으로써 피부의 피지와 수분의 조화를 파괴하는 것도 피부노화의 원인이 된다.

따라서 생체물질의 산화적 손상을 억제함으로써 피부의 노화를 방지하거나 지연시킬 수 있다.

한편 항산화 화장료는 지질과산화를 포함한 피부의 산화적 손상을 억제하여 피부의 노화를 방지, 또는 지연시키는 작용을 한다.

지금까지 항산화작용을 갖는 것으로 알려진 물질은 디부틸히드록실톨루엔 (BHT), 부틸레이티드 하이드록시-아니솔(BHA, butylated hydroxy-anisole), 디엘-알파-토코페롤(dl-α-tocopherol), 아스코르빈산(ascorbic acid), 베타카로틴(β-carotene), 하이드로퀴논(hydroquinone), 트레티오인 (tretinoin), 이젤레익산 (azeleic acid) 등이 알려져 있다.

하이드로퀴논(hydroquinone)은 티로신(tyrosine)이 멜라닌으로 대사되는 과정에 참여하는 티로시나제라는 효소의 작용을 억제하여 멜라닌 합성을 막아준다. 또한 멜라닌색소의 형성, 억제 및 생성된 색소를 퇴화시키며, 멜라닌 세포의 괴사를 일으켜 결과적으로 멜라닌 색소의 피부침착을 방지하나 피부에 적용시 접촉성 피부염을 유발할 수 있어 화장품에의 사용이 금지되고 있다.

최근에 미국특허 제6,132,740호에는 4-cyclopentylresorcinol의 피부 미백 효과에 대한 작용이 기재되어 있고, 대한민국 특허 제98-911호와 제97-403097호에는 디벤조일레소르시놀의 자외선 흡수제로서의 용도가 기재되어 있고, 대한민국 특허 제91-14074호에는 5-브로모-2-메톡시 레소르시놀의 자외선 흡수제로서의 용도가 기재되어 있으며, 또한 대한민국 특허 제97-44919호에는 커플링된 4,6-디벤조일레소르시놀의 자외선 흡수제로서의 용도가 기재되어 있다.

루시놀은 전나무에 포함되어 있는 물질과 구조적으로 유사한 성분으로, 자외선 등에 의한 피부 색소 침착의 원인이 되는 효소인 티로시나제 저해효과가 종래의 미백 성분에 비하여 우수할 뿐만 아니라, 소량만 사용하면 되기 때문에 배합하기 쉬운 장점이 있다.

이러한 루시놀을 함유하는 화장료 조성물을 만들려는 시도는 다양하게 행하여져 왔으며, 미백 작용뿐만 아니라 항산화 효과에 있어서 우수한 화장료 조성물에 대한 연구가 필요한 실정이다.

본 발명은 미백 작용 및 항산화 작용이 우수한 루시놀을 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한 본 발명은 미백 작용 및 항산화 작용이 우수한 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

도 1은 본 발명의 실시예 4에 따른 Malme-3M 멜라닌 세포에 대한 루시놀의 독성 실험을 측정하기 위하여 흡광도를 실시한 결과를 나타낸 그래프이다.

도 2는 본 발명의 실시예 4에 따른 Malme-3M 멜라닌 세포의 멜라닌 합성 억제에 대한 루시놀의 작용을 측정하기 위하여 멜라닌 농도를 나타낸 그래프이다.

도 3은 본 발명의 실시예 5에 따른 루시놀의 미백 효과를 비교한 결과를 나타낸 그래프이다.

도 4 내지 도 8은 본 발명의 실시예 5에 따라 domina Cr을 바른 것을 A, control을 바르지 않은 것을 B, control을 바른 것을 C, 루시놀 0.5 ㎎/㎗을 바른 것을 D, 및 루시놀 0.05 ㎎/㎗을 바른 것을 E에 대하여 도포 전과 도포 후 1 주, 2 주, 3 주, 4 주 후에 결과를 나타낸 사진이다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 루시놀을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

또한 본 발명은 상기 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.

본 발명자들은 종래의 미백효과가 우수하여 미백 성분으로 상품화가 되고 있는 루시놀에 대한 연구 수행 중, 루시놀의 미백 및 항산화 효과를 확인하고, 또한 루시놀에 스핑고리피드 및 그 대사산물을 배합함으로써 미백 작용뿐만 아니라, 항산화 작용에 있어서도 그 효과가 우수함을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명은 피부화장료에 루시놀 0.001 내지 5 중량%를 배합하여 미백 작용, 및 항산화 작용이 우수한 화장료 조성물을 제조하였다.

본 발명에서 사용되는 루시놀은 상기 화학식 1로 표시되는 4-n-부틸-레조르시놀(4-n-butyl-resorcinol)로 2,4-디히드로옥시프로피오페논(2,4-dihydroxypropi ophenone) 1.66 ㎎을 20 mL의 에탄올, 80 mL의 conc 염산에 녹이고, 아연 아말감 50 ㎎을 첨가한다. 약 1.5 ㎎의 조추출물을 규산(silicic acid)의 컬럼에 크로마토그라피한 다음 클로로포름으로 용리하고 클로로포름-헥산으로 결정화하여 제조한다(Mizoguchi and Sato, 1975).

또한 루시놀은 자외선 등에 의한 피부 색소 침착의 원인이 되는 효소인 티로시나제 저해작용 뿐만 아니라, 자외선으로부터의 피부세포 노출을 막음으로써 피부노화를 방지하는 항산화 작용을 한다.

또한 상기 루시놀의 피부화장료에의 배합량은 한정된 것은 아니지만, 0.001 내지 5 중량%가 바람직하다.

또한 본 발명은 피부화장료에 상기 루시놀 0.001 내지 5 중량%, 및 스핑고리피드 및 그 대사산물 0.01 내지 20 중량%를 배합하여 미백작용 및 항산화 작용이 우수한 화장료 조성물을 제조하였다.

스핑고리피드 및 그 대사산물(sphingolipid)로 통칭되는 세라마이드 혹은 sphingosine-1-phosphate(SPP) 등의 세라마이드 유도체들은 동물, 식물, 효모 등 고등세포의 막 구조를 형성하는 주요 지질로서 단순히 구조적인 기능 이외에 최근에는 세포의 분화, 신호전달체계의 중간전달 물질로서의 역할 등의 생리활성 기능이 밝혀지면서 많은 연구가 진행되고 있다. 특히 사람의 피부조직 표층(stratum comium)에 존재하며 수분발산을 억제하여 피부건조를 방지하는 스핑고리피드 및 그 대사산물의 기능이 밝혀지면서 화장품의 기능성 조성물로서 다양한 형태의 천연 혹은 합성 스핑고리피드 및 그 대사산물이 사용되기 시작했다.

세라마이드(ceramide)는 피부표피층 중 외피에서 매우 중요한 구성성분이며, 피부의 수분보유능력이 있는 지질 불투과성막을 형성하고 보존하는 중요한 역할을 한다. 또한 화장품의 효능으로는 멜라닌세포(melanocyte)의 성장과 분열을 조절함으로써 건강한 피부 구조와 조직을 더욱 개선하며 손상된 피부회복 및 보호기능을 강화한다.

또한 상기 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물의 피부화장료에의 배합량은 한정된 것은 아니지만, 루시놀 0.001 내지 5 중량%와 스핑고리피드 및 그 대사산물 0.01 내지 20 중량%를 함유하는 것이 바람직하다.

본 발명의 루시놀을 함유하는 화장료 조성물, 및 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물은 일반 피부화장료에 배합되는 보통의 성분, 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 필요한만큼 적용 배합하는 것이 가능하다.

또한 상기 화장료 조성물은 피부에 사용하는 것으로서, 유연화장수(스킨), 수렴화장수, 영양화장수(로션), 영양크림, 맛사지크림, 에센스, 팩, 파우더, 연고, 서스펜션, 에멀젼, 스프레이, 또는 미용액 등의 통상의 화장료 형태로 제조될 수 있으며, 이들 각 제형에 적합하고 당업계에 주지된 각종의 통상적인 담체와 첨가제를 포함할 수 있다.

또한 본 발명의 루시놀을 함유하는 화장료 조성물, 및 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물은 화장품, 세제 및 섬유 등의 피부에 접촉하는 피부접촉물질로 제조할 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1] 루시놀을 함유하는 화장료 조성물

유연화장수(스킨) 제조

루시놀 0.01 중량%, 글리세린 5.0 중량%, 1,3-부칠렌글리콜 3.0 중량%, 피이지 1500 1.0 중량%, 알란토인 0.1 중량%, DL-판테놀 0.3 중량%, EDTA-2NA 0.02 중량%, 벤조페논-9 0.04 중량%, 소듐히아루로네이트 5.0 중량%, 에탄올 10.0 중량%, 옥틸도데세스-16 중량%, 폴리솔베이트 20 중량%, 및 미량의 방부제, 향, 색소와 잔량의 정제수를 혼합하여 루시놀을 함유하는 유연화장수를 제조하였다.

수렴화장수 제조

루시놀 0.01 중량%, 글리세린 2.0 중량%, 1,3-부칠렌글리콜 2.0 중량%, 피이지 1500 1.0 중량%, 알란토인 0.2 중량%, DL-판테놀 0.2 중량%, 소듐히아루로네이트 3.0 중량%, 에탄올 15.0 중량%, 옥틸도데세스-16 0.2 중량%, 폴리솔베이트 20 0.3 중량%, 위치하젤추출물 2.0 중량%, 및 미량의 구연산, 방부제, 향, 색소와 잔량의 정제수를 혼합하여 루시놀을 함유하는 수렴화장수를 제조하였다.

영양화장수(로션) 제조

루시놀 0.01 중량%, 글리세린 5.0 중량%, 1,3-부칠렌글리콜 3.0 중량%, 소듐히아루로네이트 5.0 중량%, 에탄올 10.0 중량%, 폴리솔베이트 60 중량%, 글리세릴스테아레이트 에이스 1.5 중량%, 세테아릴알콜 1.5 중량%, 라놀린 1.5 중량%, 솔비탄스테아레이트 0.5 중량%, 경하식물유 1.0 중량%, 광물유 5.0 중량%, 스쿠알란 3.0 중량%, 트리옥타노인 2.0 중량%, 디메치콘 0.8 중량%, 초산토코페롤 0.5 중량%, 카르복시비닐폴리머 0.12 중량%, 트리에탄올아민 0.12 중량%, 및 미량의 방부제, 향, 색소와 잔량의 정제수를 혼합하여 루시놀을 함유하는 영양화장수를 제조하였다.

[실시예 2] 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물을 함유하는 화장료 조성물

유연화장수(스킨) 제조

상기 실시예 1의 유연화장수 제조에 있어서, 루시놀 0.01 중량% 대신에 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물의 혼합액 0.01 중량%를 가하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 유연화장수 제조와 동일하게 실시하였다.

수렴화장수 제조

상기 실시예 1의 수렴화장수 제조에 있어서, 루시놀 0.01 중량% 대신에 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물의 혼합액 0.01 중량%를 가하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 수렴화장수 제조와 동일하게 실시하였다.

영양화장수(로션) 제조

상기 실시예 1의 영양화장수 제조에 있어서, 루시놀 0.01 중량% 대신에 루시놀과 스핑고리피드 및 그 대사산물의 혼합액 0.01 중량%를 가하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 영양화장수 제조와 동일하게 실시하였다.

[실시예 3] 항산화 작용 시험

루시놀, 디부틸히드록실톨루엔(BHT), 부틸레이티드 하이드록시-아니솔(BHA, butylated hydroxy-anisole), 디엘-알파-토코페롤(dl-α-tocopherol)의 항산화작용을 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질 라디칼(1,1-diphenyl-2-picrylgydrazyl radical)의 소거효과를 측정하는 DPPH 방법에 의하여 측정한 결과, 루시놀의 항산화 작용은 하기 표 1에 나타난 바와 같이 디부틸히드록실톨루엔(BHT)과 유사하게 나타났다.

구분	5 ug/mL	10 ug/mL	50 ug/mL	200 ug/mL
루시놀	10.2%	22.9%	52.5%	80.2
디엘-알파-토코페롤	56.1%	78.8%	78.8%	84.4%
부틸레이티드 하이드록시 아니솔	35.6%	67.1%	79.0%	84.9%
디부틸히드록실톨루엔	7.6%	17.5%	47.7%	82.6%

[실시예 4] 루시놀의 미백 작용 실험

1. 세포 배양

Malme-3M 멜라닌 세포는 5% CO₂, 37 ℃ 하에 10%의 태아소 혈청(FBS), 50 ㎍/mL의 스트렙토마이신, 50 ㎍/mL의 페니실린이 보충된 RPM1 배지에서 배양하였다.

2. Malme-3M 멜라닌 세포에 대한 루시놀의 독성 실험

Malme-3M 멜라닌 세포에 대한 루시놀의 독성 정도를 MTT 분석법으로 측정하였다.

상기와 같이 배양된 Malme-3M 멜라닌 세포와 루시놀을 72 시간 동안 함께 배양한 실험군과 루시놀을 처리하지 않은 Malme-3M 멜라닌 세포를 대조군으로 구분하여 24-웰 평판에 살포한 후(1 ×104 cells/well), 37 ℃, 5 % CO₂에서 루시놀을 0, 10, 100, 1000 uM의 농도로 첨가하여 배양하였다. 여기에 100 ㎕/well MTT 용액(5㎎/mL)을 첨가한 후, 4 시간 동안 배양하였다. 배양 후 부유물은 제거하고 포르마잔 결정은 1 mL의 디메틸설폭사이드에서 녹이고, ELISA 판독기를 사용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하고 그 결과를 도 1에 나타내었다.

도 1을 통하여, 10, 100, 1000 uM의 농도에서 루시놀을 처리한 결과, 100 uM 이하의 농도에서 루시놀을 처리한 실험군은 대조군과 비교하여 Malme-3M 멜라닌 세포에 대한 독성 효과를 보이지 않음을 확인할 수 있었다.

3. 루시놀의 Malme-3M 멜라닌 세포의 멜라닌 합성 억제 실험

Malme-3M 멜라닌 세포를 100 ㎜의 배양접시에 살포하고 루시놀을 0, 10, 100, 1000 uM의 농도로 첨가하여 5 일 동안 배양하였다. 배양 후 세포를 brief trypsinization으로 수집한 후, 부유물을 원심분리하고 세척하여 haemocytometer를 사용하여 세포수를 측정하였다. 상기 부유물의 흡광도는 ELISA 판독기를 사용하여 300 nm에서 측정하였다. 멜라닌 합성 농도(5 ㎍/mL∼300 ㎍/mL)의 표준곡선은 각각 96 웰 평판에서 3 회 실험하여 작성하였고, 이를 사용하여 멜라닌 농도를 계산하여 그 결과를 도 2에 나타내었다.

도 2를 통하여 루시놀은 100 uM농도에서 33% 의 멜라닌 합성 억제 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.

[실시예 5] 루시놀의 미백 효과 측정

루시놀의 미백 효과를 측정하기 위하여 대상자의 등에 domina Cr을 바른 것을 A, control을 바르지 않은 것을 B, control을 바른 것을 C, 루시놀 0.5 ㎎/㎗을 바른 것을 D, 및 루시놀 0.05 ㎎/㎗을 바른 것을 E로 구분하여 각각에 대하여 도포전과 도포 후 1 주, 2 주, 3 주, 4 주 후에 결과를 확인하여 멜라닌 지표를 측정하였다.

도 3은 각각의 A, B, C, D, 및 E에 대한 미백 효과를 비교한 결과를 나타낸 그래프이고 도 4, 도 5, 도 6, 도 7, 및 도 8은 A, B, C, D, 및 E를 도포하기 전(도 4)과 도포 후 1 주(도 5), 2 주(도 6), 3 주(도 7), 및 4 주(도 8)에 측정한 결과를 나타낸 것으로, 본 발명의 루시놀은 미백 효과에 있어서도 하이드로키논과 동일 이상의 수준을 나타냄을 확인할 수 있었다.

상기한 바와 같이, 본 발명의 루시놀을 함유하는 화장료 조성물은 미백 작용 및 항산화 작용으로 인해 생체물질의 산화적 손상을 억제함으로써 피부의 노화를 지연시키고 방지할 수 있다

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 루시놀을 함유하는 화장료 조성물.

[화학식 1]
제 1 항에 있어서,

상기 루시놀이 피부화장료에 대하여 0.001 내지 5 중량%로 함유되는 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,

상기 화장료 조성물에 스핑고리피드 및 그 대사산물을 더욱 함유하는 화장료 조성물.
제 3 항에 있어서,

상기 스핑고리피드 및 그 대사산물이 피부화장료에 대하여 0.01 내지 20 중량%로 함유되는 화장료 조성물.
제 3 항에 있어서,

상기 대사산물이 활성-세라마이드인 화장료 조성물.
제 1 항에 있어서,

상기 화장료 조성물이 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 맛사지크림, 에센스, 팩, 파우더, 연고, 서스펜션, 에멀젼, 스프레이, 및 미용액으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
루시놀을 함유하는 항산화 화장료 조성물.
루시놀을 함유하는 피부 노화 방지용 조성물.