KR20020071727A

KR20020071727A - 외용제 조성물

Info

Publication number: KR20020071727A
Application number: KR1020020009308A
Authority: KR
Inventors: 호시노마사히데; 사이토히로아키; 스가이요시야; 스기야마미츠루; 니시자와요시노리; 카타야마야스시
Original assignee: 카오 가부시키가이샤
Priority date: 2001-03-06
Filing date: 2002-02-21
Publication date: 2002-09-13
Also published as: KR100987234B1; CN1374078A; US7550135B2; US20040122103A1; EP1238654A2; KR100901781B1; US20050112082A1; US20030026818A1; EP1803439A3; KR20080041174A; EP1238654B1; US7528171B2; TWI238068B; DE60229460D1; EP1238654A3; CN100372527C; EP1803439B1; US7087646B2; EP1803439A2

Abstract

본 발명은 다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체를 함유하는 외용제 조성물, 보습제 및 피부 배리어 기능 보강제를 관한 것이다.

본 발명의 외용제 조성물, 보습제 및 피부 배리어 기능 보강제는 각질층의 수분 유지 능력 및 배리어 기능을 본질적으로 개선하고, 배합성, 배합 안정성이 우수하며, 또한 효율적이고도 저렴하게 제조할 수 있다.

Description

외용제 조성물 {COMPOSITION FOR EXTERNAL APPLICATION}

본 발명은 피부 각질층의 정상적인 배리어 기능의 유지 및 수분 유지력의 향상에 의해 피부염 개선효과 등을 발휘하는 외용제 조성물에 관한 것이다.

각질층의 수분 유지 능력, 배리어 기능이 각종 내적 원인, 또는 외적 원인에 의해 저하하면 피부 거침이나 노화를 조장하는 등의 여러 가지 피부 문제를 일으킨다. 아토피성 피부염, 건선, 건피증 등의 각종의 피부 질환으로 나타나는 피부염 증상에 있어서도, 각질층의 수분 유지능력, 배리어 기능의 저하가 인정되고 있다. 따라서, 각질층의 수분 유지 능력, 배리어 기능의 유지·보강은 사람의 건전한 일상생활을 행함에 있어서 대단히 중요하다.

이러한 상황하에서, 본 출원인은 각질층의 배리어 기능을 본질적으로 개선(유지, 보강)하는 효과를 가지는 피부 외용제로서 하기 일반식(2)으로 표시되는 아미드유도체를 함유하는 피부 외용제 등을 발견하고 이미 특허 출원하였다(일본국특개평4-128256호 공보).

(식중, R^a는 탄소수 10∼40의 직쇄 또는 분기쇄의 포화 또는 불포화의 탄화수소기를 나타내고, R^b는 탄소수 3∼39의 직쇄 또는 분기쇄의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R^c는 수소원자, 탄소수 10∼40의 직쇄 또는 분기쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기 또는 아실기를 나타낸다.)

그러나, 이러한 아미드 유도체는 상기의 우수한 효과를 가지고 있으나, 기제에 대한 용해성이나 안정성이 반드시 충분한 것은 아니기 때문에 피부 외용제에 배합하는 경우의 배합성이나 배합 한정성의 점에서 개선의 여지가 남아있다. 또한 이들 아미드 유도체의 제조에는 다단계 반응을 필요로 하여 필연적으로 제조 코스트가 높아지는 문제점이 있다.

본 발명은 각질층의 수분 유지능력 및 배리어 기능을 본질적으로 개선함과 동시에 배합성 및 배합안정성 등이 우수하며, 더욱이 효율적이고 저렴하게 제조할 수 있는 외용제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명자들은 아미드 유도체에 관하여 다시 검토한 바, 하기 식(1)으로 표시되는 디아미드 유도체가 각질층의 수분 유지능력의 증강작용 및 배리어 기능 개선작용을 가짐과 동시에 우수한 배합성 및 배합안정성을 함께 가지며, 피부 거침 등의 피부 문제의 예방, 개선효과, 모발 보호효과를 갖는 외용제 조성물로서 유용함을 발견하였다.

즉, 본 발명은 다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체를 함유하는 외용제 조성물, 보습제 및 피부 배리어 기능 보강제를 제공하는 것이다.

[발명의 실시의 형태]

본 발명의 디아미드 유도체(1)에 있어서, R^1a및 R^1b로 표시되는 탄소수 1∼23의 탄화수소기로서는, 탄소수 5∼17의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 또는 알케닐기가 바람직하고, 더욱이 R^1a및 R^1b가 동일한 경우가 바람직하다. 특히 바람직한 탄화수소기로서는 펜틸, 헵틸, 노닐, 운데실, 트리데실, 펜타데실, 헵타데실, 1-에틸헵틸, 2,4,4-트리메틸펜틸, 1-헵틸데실, 이소헵타데실, 메틸 분기 이소헵타데실, 8-헵타데세닐, 8,11-헵타데카디에닐기 등을 들 수 있다.

또, R^1a및 R^1b가 탄소수 4이상의 분기쇄의 탄화수소기인 화합물은 신규 화합물이다.

R^2a및 R^2b로 표시되는 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기로서는 탄소수 2∼6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기가 바람직하고, 더욱이 R^2a및 R^2b가 동일한 경우가 바람직하다. 특히 바람직한 2가의 탄화수소기로서는 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌기 등을 들 수 있으며, 그 중에서 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌기가 더욱 바람직하다.

R³으로 표시되는 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기로서는 탄소수 2∼6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기가 바람직하고, 그 중에서 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌 등이 바람직하고, 특히 에틸렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌기가 바람직하다.

또, n으로서는 1∼50의 수가 바람직하고, 1∼10의 수가 보다 바람직하고, 4 미만의 수가 특히 바람직하다.

바람직한 디아미드 유도체(1)로서는 일반식(1) 중의 R^1a, R^1b, R^2a, R²b, R³및 n이 바람직한 것으로서 상기로 나타낸 기를 조합한 화합물을 들 수 있으나, 그 중에서도 R^1a, R^1b, R^2a, R^2b및 R³의 탄화수소기의 일부 또는 전부가 분기쇄를 가지는 화합물은 저융점에서 배합성이 우수한 것이므로 모두가 직쇄상 탄화수소로 구성되는 화합물에 비해 바람직하다.

본 발명의 외용제 조성물에 이용하는 디아미드 유도체(1)는 공지의 아미드 합성법에 의해 제조할 수가 있으며, 예를 들면 다음의 제조법에 의하면 효율적이고, 저렴하게 제조 할 수 있다.

(식중, R^1a, R^1b, R^2a, R²b, R³및 n은 전술한 바와 같다.)

즉, 대응하는 디아민(3)과 카르복실산(4a) 및/또는(4b) 또는 그의 반응성 유도체(에스테르, 산할라이드, 산무수물 등)를 반응시킴으로서 목적하는 디아미드 유도체(1)를 효율적으로 얻을 수 있다.

이 반응의 조건으로서는, 디시클로헥실카르보디이미드 등의 탈수제 또는 수산화칼륨, 수산화나트륨 등의 알칼리금속 수산화물, 수산화칼슘 등의 알칼리토류 금속 수산화물, 탄산칼륨 등의 알칼리금속 탄산염, 탄산칼슘 등의 알칼리토류 금속 탄산염, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨-tert-부톡시드 등의 알칼리금속 알콜레이트, 트리에틸아민, 피리딘 등의 3급 아민 등의 염기의 존재하 또는 비존재하, 상압∼1.3Pa의 감압하에 실온∼300℃에서 반응시키는 것이 바람직하다. 이 때, 카르복실산(4a) 및/또는 (4b) 또는 그의 반응성 유도체를 디아민(3)에 대하여 과잉, 즉 2당량 이상 사용하는 것이 바람직하고, 또한 반응에 의해 생긴 물 또는 알코올을 계외로 제거하면서 행하면 반응이 신속하게 진행하므로 바람직하다. 이와 같이 하여 얻어진 디아미드 유도체(1)는 수세, 액-액 분배, 컬럼크로마토그래피, 증류, 결정화, 재결정화나 분체처리 등의 공지의 방법에 의해 정제할 수 있다.

또한, 디아민(3)으로서는 폴리옥시에틸렌디아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리옥시에틸렌-옥시프로필렌디아민 등을 들 수 있으며, 이들의 구체적인 예로서는 제파민(JEFFAMINE, HUNTSMAN CORPORATION의 등록상표), 폴리옥시알킬렌디아민류를 들 수 있다.

이렇게 얻어진 본 발명의 디아미드 유도체(1)는 후기 실시예에 나타난 바와 같이, 피부각질층의 배리어 기능을 유지 개선하고, 각질층의 수분 유지 능력을 향상하는 효과를 갖기 때문에 보습제 및 피부 배리어 기능 보강제로서 유용하며, 이를 함유하는 외용제 조성물은 피부 거침의 개선 등에 유효하다.

본 발명의 외용제 조성물은 통상 외용제로 사용되는 기제(담체)에 디아미드 유도체(1)를 함유시켜 되는 것이며, 각 원료를 혼합하고, 통상의 방법에 따라, 수용액, 로션, 에멀젼, 서스펜젼, 유액, 크림, 연고, 겔, 팩, 고형, 에어로졸, 분말 등의 각종 제형으로 할 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물은 그의 사용 형태에 있어서, 약용 피부 외용제와화장료로 대별되나, 화장료, 특히 피부 화장료로서 사용하는 것이 바람직하다.

약용 피부외용제로서는 예를 들면, 약효성분을 함유하는 각종 연고제를 들 수 있다. 연고제로서는 유성기제를 베이스로 하는 것, 수중 유형 또는 유중 수형의 유화제 기제를 베이스로 하는 것의 어느 것이어도 좋다. 유성 기제로서는, 예를 들면 식물유, 동물유, 합성유, 지방산 및 천연 또는 합성의 글리세라이드 등을 들 수 있다. 약효 성분으로서는, 예를 들면 진통소염제, 진양제, 살균 소독제, 수렴제, 피부연화제, 호르몬제 등을 필요에 따라서 사용할 수가 있다.

화장료(피부 화장료 및 모발 화장료를 포함한다)로서 사용하는 경우는, 필수 성분인 디아미드 유도체(1) 외에, 화장료 성분으로서 일반적으로 사용되고 있는 유분, 계면활성제, 보습제, 자외선 흡수제, 미백제, 주름개선제, 알코올류, 킬레이트제, pH 조정제, 방부제, 증점제, 색소, 향료 등을 임의로 조합하여 함유시킬 수 있다.

화장료로서는, 각종 형태, 예를 들면 유중수형 또는 수중유형의 유화 화장료, 크림, 화장 유액, 화장수, 유성 화장료, 루즈, 파운데이션, 입욕제, 피부 세정제, 손톱 손질제, 모발 화장료 등을 들 수 있다. 모발 화장료로서는, 헤어토닉, 정발료, 헤어 린스, 헤어트리트먼트, 헤어콘디쇼너, 헤어스타일링제, 샴프, 양모제, 육모제 등을 들 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물에 있어서 디아미드 유도체(1)의 함유량은 통상, 유화형의 피부 외용제의 경우에는 전조성의 0.001∼50중량%(이하, 단지 %로 표시)가 바람직하고, 스쿠알렌 등의 액상 탄화수소를 기제로 하는 유성의 피부 외용제의 경우에는 전조성의 0.01∼50%가 바람직하고, 어느 경우도 특히 바람직한 것은 0.01∼20%이다. 특히 피부 거침의 예방·개선에는 0.1∼20% 함유하는 것이 바람직하다.

본 발명의 외용제 조성물중, 약용 피부 외용제, 피부 화장료에는 비이온계면활성제, 음이온계면활성제, 양이온계면활성제, 양성계면활성제 등의 계면활성제 등을 함유시킬 수가 있다. 이 중, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산 에스테르, 지방산 모노글리세라이드, 글리세릴에테르 등의 비이온계면활성제가 바람직하다. 그의 함유량은 조성물중 0.01∼20%, 특히 0.1∼10%가 바람직하다.

또한, 모발 화장료로서 사용하는 경우, 디아미드 유도체(1)의 함유량은 예를 들면, 샴프 등에 있어서는 0.001∼5%, 린스, 트리트먼트, 컨디션너, 스타일링제 등에 있어서는 0.1∼20%, 헤어 리퀴드, 헤어토닉 등에 있어서는 0.01∼5% 정도가 바람직하다.

당해 모발 화장료에는, 음이온계면활성제, 양이온계면활성제, 비이온계면활성제, 양성계면활성제 등의 계면활성제, 그 외 모발 화장료에 일반적으로 사용되는 성분을 함유시킬 수 있다. 모발 화장료가 샴푸인 경우, 알킬에테르 황산염, 알킬황산염, 올레핀술폰산염 등의 음이온계면활성제를 주활성제로서 함유시킬 수 있다. 그 함유량은 조성물중 5∼30%, 특히 10∼20%가 바람직하다.

본 발명 화장료가 헤어린스, 콘디셔너, 헤어트리트먼트, 헤어스타일링제인 경우, 모발에 양호한 감촉을 부여하기 위해, 모노- 또는 디-장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온계면활성제, 폴리옥시에틸렌알킬 또는 알케닐에테르 등의 비이온계면활성제 및 유동 파라핀 등의 유지류를 함유시킬 수 있다. 양이온 및 비이온계면활성제의 함유량은 조성물중 0.1∼50%, 특히 0. 5∼20%가 바람직하다.

또한, 모발 화장료가 헤어리퀴드, 헤어토닉 등인 경우는 폴리옥시에틸렌 등의 비이온계면활성제를 함유시킬 수 있다. 비이온계면활성제는 전조성중, 0.01∼20%, 특히 0.1∼5% 함유시키는 것이 바람직하다.

[실시예]

제조예 1

화합물(A)의 제조

평균n=1.7

교반장치, 질소 도입관 및 증류장치를 갖춘 플라스크에, 카프릴산(花王제 루낙크 8-98(E)) 317g를 넣고, 질소 기류하, 교반하 220℃에서 제파민 D-230(HUNTSMAN CORPORATION제) 228 g를 2.5시간에 걸쳐 적하했다. 동일 조건하에서 5시간 숙성했다. 이상의 적하와 숙성은, 질소 기류하에서 행함으로서 부생하는 물을 증류하여 제거하면서 행했다. 반응 종료후, 분자 증류(160∼210℃, 0.5Pa)를 행하여 표기 화합물(A) 262g를 얻었다. 얻어진 화합물(A)의 물성은 이하와 같다.

무색 유상물

¹H-NMR(CDCℓ₃,δ); 0.80-1.00(m), 1.00-1.50(m), l.50-1.80(m), 2.13(t, J=7.5Hz), 3.00-3.75(m), 4.00-4.30(m), 5.60-6.10(m).

제조예 2∼11

디아민(3)과 카르복실산(4a) 또는 (4b)으로서 표 1에 나타낸 화합물을 이용한 이외는 제조예 1과 동일하게 하여 하기 화합물(B)∼(k)를 제조했다. 각 디아미드 유도체의 물성을 함께 표 1 및 표 2에 나타낸다.

시험예 1

제조예 1∼11에서 제조한 각 디아미드 유도체를 함유하는 표 3∼표 5에 나타내는 조성의 본 발명의 외용제 조성물(본 발명품)을 각각 조제하고, 이들 외용제에 대해서 하기와 같은 방법으로 경피수분증산 및 경피흡수를 측정 평가했다. 그 결과를 하기 표 6에 나타낸다.

(시험 방법)

필수 지방산을 포함하지 않는 사료만으로 위 스타(Wister)계 수컷 랫트를 사육하고, 필수지방산 결핍증의 증상을 가지는 랫트를 본시험에 이용했다. 이들 필수지방산 결핍증 랫트의 등부위의 털을 조심스럽게 깍은 후, 외용제 조성물을 1일 1회 12일간 도포했다. 또, 각각의 평가 외용별에 대하여 1군 5마리씩을 본시험에 제공했다. 도포를 종료하고 3일 후, 하기 항목에 대해서 측정 평가를 행했다.

(1) 경피수분증산

시험 랫트의 등 부위의 경피수분 증산량을 테바메타(TEVAMETER)로 측정했다. 하기 식에 따라, 경피수분 증산억제 효과를 구했다.

본 발명품의 경피수분 증산 억제도=

비교품 1 도포 랫트의 경피수분증산량-본 발명품 도포 랫트의 경피수분증산량(g/㎡/hr)

(2) 경피흡수

시험 랫트의 등 부위 피부를 절취하고, 경피흡수용 챔버에 표피측을 위로 하여 고정했다. 하부 리시버에는 인산완충염류 용액을 채우고, 표피 상부에는 37 KBq의¹⁴C-살리실산을 함유하는 인산완충염류 용액을 가하고 정치했다. 19시간 후, 하부리시버로부터 일정량의 인산완충염류 용액을 꺼내고, 침투한¹⁴C-살리실산의 방사 활성을 측정했다. 하기 식에 따라, 경피흡수억제효과를 구했다.

본 발명품의 경피흡수 억제도=

비교품 1 도포 랫트의 경피흡수량－본 발명 도포 랫트의 경피흡수량(dpm)

본 발명품 1∼11은 비교품 1에 비하여 우수한 경피수분증산 및 경피흡수의 억제효과를 가지며, 피부염 개선 효과가 우수하였다.

시험예 2

디아미드 유도체를 함유하는 표 7 및 표 8에 나타낸 조성의 본 발명의 외용제 조성물(본 발명품)을 각각 조제하고, 이들의 외용제에 대하여 하기 방법에 의해 경피수분증산 및 피부 컨덕턴스에 대해서 측정하고, 평가했다. 또한, 비교로서 피부 폐색성이 높은 것으로 알려져 약용 피부외용제나 피부화장료에 이용되고 있는 바셀린을 함유하는 외용제 조성물(비교품 2)에 대해서도 동일하게 측정하고, 평가를 행했다. 결과를 표 9에 나타낸다.

(시험 방법)

건강한 정상인 10명의 팔뚝 안쪽부(양팔)를 세정 후, 아세톤/에테르(1/1) 처리에 의해 각질층 세포간 지질을 제거하여 거친 피부로 했다. 피험부위에 외용제 조성물을 1일 2회 3일간 도포하고, 다음 날 동일 부위를 세정하고, 실온 20℃, 습도 3 0%로 20분 안정하게 한 후, 하기 항목에 대해서 측정하고, 평가를 행했다.

(1) 경피수분증산

경피수분증산량을 테바메터로 측정했다. 하기 식에 따라, 경피 수분증산 억제효과를 구했다.

본 발명품의 경피수분 증산 억제도=

기제 도포부의 경피수분증산량－본 발명품 도포부의 경피수분증산량 (g/㎡/hr)

(2) 각질층의 수분

각질층의 수분 함유량을 피부 콘덕탄스 메터로 측정했다. 콘덕턴스가 높을 수록, 각질층의 수분 함유량이 많은 것을 의미한다. 하기 식에 따라, 각질층의 수분 유지 능력의 개선효과를 구했다.

본 발명품의 수분유지 능력 개선도=

본 발명품 도포부의 컨덕턴스-기제 도포부의 컨덕턴스(μS)

본 발명품 12∼17은 비교품 2에 비해 각질층의 수분량을 증가시키는 효과, 경피 수분증산을 억제하는 효과 및 피부 거침을 개선하는 효과가 우수하다.

시험예 3

표 10∼12에 나타낸 조성을 갖는 본 발명에 따른 외용제 조성물(본 발명품)을 각각 조제하고, 이들의 외용제에 대하여 하기 방법에 의해 경피수분증산 및 피부 컨덕턴스에 대해서 측정하고, 평가했다. 또한, 비교로서 피부 폐색성이 높은 것으로 알려져 약용 피부외용제나 피부화장료에 이용되고 있는 바셀린을 함유하는 외용제 조성물(비교품 2)에 대해서도 동일하게 측정하고, 평가를 행했다. 결과를 표11 및 13에 나타낸다.

(시험 방법)

(1) 경피수분증산

시험예 2와 동일하게 평가하였다.

(2) 각질층의 수분

시험예 2와 동일하게 평가하였다.

(3) 피부 거침의 평가기준

피부 거침을 육안으로 관찰하고, 하기 기준에 따라 평가했다. 평가는 평균값을 나타낸다.

0: 피부 거침이 관찰되지 않음

1: 피부 거침이 약간 관찰됨

2: 피부 거침이 관찰됨

3: 상당히 심한 피부 거침이 관찰됨.

본 발명품 13 및 18∼26은 비교품 2에 비해 각질층의 수분량을 증가시키는 효과, 경피 수분증산을 억제하는 효과 및 피부 거침을 개선하는 효과가 우수하다.

본 발명품 13 및 27∼33은 비교품 2에 비해 각질층의 수분량을 증가시키는 효과, 경피 수분증산을 억제하는 효과 및 피부 거침을 개선하는 효과가 우수하다.

시험예 4

디아미드 유도체를 함유하는 표 14 및 표 15에 나타낸 조성의 본 발명의 헤어린스(본 발명품)를 각각 조제하고, 이들 헤어린스에 의한 처리후의 머리의 부셔짐과 감촉을 5명의 패널러에 의해 하기 기준으로 평가했다. 그 결과를 표 16 및 표 17에 나타냈다.

-2: 나쁨

-1: 약간 나쁨

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없음

＋1: 약간 좋음

＋2: 좋음

본 발명품 34∼38은 비교품 3에 비해 모발의 바삭바삭함의 개선효과와 모발의 감촉 개선 효과가 뛰어났다.

실시예 1

표 14에 나타낸 배합으로 스킨로션을 통상의 방법에 따라 제조했다. 얻어진 스킨로션은 우수한 거친 피부 방지, 개선 효과 등을 나타냈다. 또한, 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성, 배합 안정성이 우수하였다.

실시예 2

표 19에 나타낸 배합으로 O/W크림을 통상의 방법에 따라 제조했다. 얻어진 O/W 크림은 뛰어난 피부 거침 방지, 개선 효과 등을 나타냈다. 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성 및 배합 안정성이 우수하였다.

실시예 3

표 20에 나타낸 배합으로 샴푸를 통상의 방법에 따라 제조했다. 이 샴프는 모발의 감촉을 향상시켜, 두피의 거침을 방지, 개선했다. 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성, 배합 안정성이 뛰어났다.

실시예 4

하기 표 21에 나타낸 배합으로 헤어 리퀴드 조성물을 통상의 방법에 따라 제조했다. 얻어진 헤어리퀴드 조성물은 모발에 대해 우수한 스타일 유지 형성성과 양호한 감촉을 부여했다. 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성, 배합안정성에 우수하였다.

실시예 5

하기 표 22에 나타낸 배합으로 나이트 크림을 제조했다. 얻어진 나이트 크림은 피부 각질층의 배리어 기능의 노화를 회복하고, 피부 각질층의 수분 유지 능력을 강화, 향상하는 효과를 가지며, 피부 거침의 예방, 치료 효과를 나타낸다. 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성 및 배합 안정성이 우수하였다.

실시예 6

하기 표 23에 나타낸 배합으로 썬 스크린 에멀젼을 제조했다. 얻어진 썬 스크린 에멀젼은 피부 각질층의 배리어 기능의 노화를 회복하고, 피부 각질층의 수분유지 능력을 강화, 향상하는 효과를 가지며, 피부 거침의 예방, 치료 효과를 나타낸다. 화합물(A), (C), (D), (E), (G), (K)는 배합성 및 배합 안정성이 우수하였다.

본 발명의 디아미드 유도체(1)는 각질 세포간의 지방질층에 침투해 각질층의수분 유지 능력과 배리어 기능을 개선(유지, 보강)하고, 모발에 침투해 그의 보호 효과를 높이는 작용을 가짐과 동시에 기제에 대한 양호한 용해성과 우수한 안정성을 가진다. 따라서, 본 발명의 외용제 조성물, 보습제 및 피부 배리어 기능 보강제는 피부거침의 예방, 치료, 피부의 노화 예방, 모발의 감촉 향상, 두피의 거침의 예방, 개선 등의 효과를 발휘하므로 안정성이 뛰어난 의약품, 화장품, 의약부외품으로서 유용하다. 또한, 본 발명의 외용제 조성물은 효율적이고, 저렴하게 제조할 수가 있다.

Claims

다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체를 함유하는 외용제 조성물.
다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체와 각질층의 세포사이의 지질 성분을 함유하는 외용제 조성물.
제 2항에 있어서, 각질층의 세포사이의 지질 성분이 세라미드류, 슈도세라미드류, 스핀고글리코리피드류, 스핀고포스포리피드류, 스핀고신류 및 이들의 유도체, 스핀가닌류 및 이들의 유도체, 고급 지방산, 콜레스테롤 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종이상인 외용제 조성물
화장료인 청구항 제 1항 내지 제 3항의 어느 한항 기재의 외용제 조성물.
다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체를 유효성분으로 하는 보습제.
다음 일반식(1)

(식중, R^1a및 R^1b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼23의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 배리어 기능 보강제.
다음 일반식(1')

(식중, R^1a'및 R^1b'는 서로 같거나, 다른 것으로서 탄소수 4∼23의 분기쇄의 탄화수소기를 나타내며, R^2a및 R^2b는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 1∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내고, R³는 서로 같거나 다른 것으로서 탄소수 2∼6의 2가의 탄화수소기를 나타내며, n은 1∼100의 수를 나타낸다.)로 표시되는 디아미드 유도체.
제 7항에 있어서, R^1a'및 R^1b'는 각각 탄소수 5∼17의 분기쇄의 알킬기이고, R^2a및 R^2b는 각각 탄소수 2∼6의 알킬렌기를 나타내고, R³는 탄소수 2∼6의 알킬렌기이고, n은 1∼10의 수인 디아미드 유도체.
제 7항에 있어서, 디아미드 유도체가 하기 일반식(C)로 표시되는 화합물.