KR20020066322A - 초미세 l-카르니틴, 그의 제조 방법, 그를 함유하는조성물 및 그를 이용하는 방법 - Google Patents
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- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
100 USBS 메쉬의 체를 사실상 통과하는 입도를 가진 L-카르니틴은 증가된 생체이용율 및 감소된 흡습성을 나타내며, 오일계 물질과 용이하게 배합될 수 있다.
Description
본 출원은 1999년 9월 3일 출원된 미국 가출원 제60/152,240호 및 1999년 10월 8일 출원된 미국 가출원 제60/158,245호에 대한 우선권을 주장한다.
L-카르니틴은 다양하게 이용되는 것으로 알려져 있다. 특히, L-카르니틴의 경구 투여는 심혈관계 질환의 치료에 효과적인 것으로 밝혀졌다. 또한, L-카르니틴 및 그의 염은 식이보조제 (dietary supplement)로서, 특히 지질 대사의 촉진에 유용한 것으로 알려져 있다.
그러나, L-카르니틴 및 잘 공지된 그의 염에 대한 생체이용율을 증가시킬 필요가 있다. 또한, L-카르니틴을 벌크 L-카르니틴과는 혼화되지 않는 1종 이상의 성분, 예를 들어 오일계 원료 물질과 함유하는 조성물을 제조할 필요가 있다. 추가로, L-카르니틴의 흡습성을 감소시킬 필요가 있다.
이렇듯, 경구 투여시 증가된 생체이용율을 나타내는 L-카르니틴 및 그의 염 형태에 대한 요구가 남아있다. 또한, 벌크 L-카르니틴과는 혼화되지 않는 다른 성분, 예를 들어 오일계 원료 물질과 용이하게 배합될 수 있는 L-카르니틴 및 그의 염 형태에 대한 요구도 남아있다. 또한, 흡습성이 감소된 L-카르니틴 및 그의 염 형태에 대한 요구도 남아있다.
<발명의 개요>
따라서, 본 발명의 한 목적은 경구 투여시 증가된 생체이용율을 나타내는 신규 L-카르니틴 및 그의 염 형태를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 벌크 L-카르니틴과는 혼화되지 않는 다른 성분, 예를 들어 오일계 원료 물질과 용이하게 배합될 수 있는 신규 L-카르니틴 및 그의 염 형태를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 흡습성이 감소된 신규 L-카르니틴 및 그의 염 형태를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 그러한 L-카르니틴을 제조하는 신규한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 그러한 L-카르니틴을 함유하는 신규 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 그러한 L-카르니틴을 이용하는 신규한 방법을 제공하는 것이다.
하기 발명의 상세한 설명에서 명백해질 본 발명의 상기 목적 및 다른 목적들은, 초미립자의 형태로 존재하는 L-카르니틴 및 그의 염이 경구 투여시 높은 생체이용율을 나타낸다는 본 발명자들의 발견에 의해 달성되었다. 또한, 본 발명자들은 그러한 L-카르니틴이 오일계 원료 물질과 용이하게 배합될 수 있음도 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 그러한 L-카르니틴이 감소된 흡습성을 나타냄도 발견하였다.
본 발명은 초미세 L-카르니틴 및 그의 염에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 초미립자의 형태로 존재하는 L-카르니틴 및 그의 염에 관한 것이다. 본 발명의 초미세 L-카르니틴은 각각의 개별 형태를 유지하면서 다른 원료 물질의 미세 입자와 균일하게 블렌딩될 수 있다. 본 발명 초미세 L-카르니틴은 전체적으로 미세하기 때문에, 종래의 벌크 카르니틴과 완전히 혼화될 수 없었던 오일계 원료 물질과의 블렌딩에 이상적이다. 또한, 본 발명 초미세 L-카르니틴은 전체적으로 미세하기 때문에 미세 물질의 총 표면적이 커지므로 장에서 신속하게 흡수될 수 있다. 또한, 본 발명은 그러한 초미세 L-카르니틴 및 그의 염을 제조하는 방법에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 그러한 초미세 L-카르니틴 및 그의 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 부가적으로, 본 발명은 그러한 초미세 L-카르니틴 및 그의 염을 이용하는 방법에 관한 것이다.
따라서, 첫번째 실시양태에서, 본 발명은 초미세 L-카르니틴 및 그의 염을 제공한다. 본 발명에 있어서, "L-카르니틴 및 그의 염"이란 용어는 L-카르니틴 그 자체 뿐만 아니라, L-카르니틴의 염들, 알카노일 L-카르니틴류 및 알카노일 L-카르니틴의 염들을 포함한다. 적합한 L-카르니틴의 염으로는 L-카르니틴 클로라이드, L-카르니틴 브로마이드, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 산 아스파테이트, L-카르니틴 산 포스페이트, L-카르니틴 푸마레이트, L-카르니틴 락테이트, L-카르니틴 말레에이트, L-카르니틴 산 말레에이트, L-카르니틴 산 옥살레이트, L-카르니틴 산 술페이트, L-카르니틴 글루코스 포스페이트, L-카르니틴 타르트레이트, L-카르니틴 산 타르트레이트, L-카르니틴 요오데이트, L-카르니틴 아스파테이트, L-카르니틴 시트레이트, L-카르니틴 산 시트레이트, L-카르니틴 산 푸마레이트, L-카르니틴 글리세로포스페이트, L-카르니틴 뮤케이트, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 옥살레이트, L-카르니틴 술페이트, L-카르니틴 트리클로로아세테이트, L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, L-카르니틴 메탄술포네이트, L-카르니틴 파모에이트 및 L-카르니틴 산 파모에이트가 포함된다.
적합한 알카노일 L-카르니틴류로는 C2-8알카노일 L-카르니틴, 구체적으로는 아세틸 L-카르니틴, 부티릴 L-카르니틴, 이소부티릴 L-카르니틴, 발레릴 L-카르니틴, 이소발레릴 L-카르니틴, 및 더욱 구체적으로는 프로피오닐 L-카르니틴이 포함된다.
적합한 알카노일 L-카르니틴의 염으로는 C2-8알카노일 L-카르니틴 클로라이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 브로마이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 락테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글루코스 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 요오데이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글리세로포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 뮤케이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리클로로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 메탄술포네이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 파모에이트 및 C2-8알카노일 L-카르니틴 산 파모에이트가 포함된다.
따라서, 본 발명은 L-카르니틴의 초미립자 뿐만 아니라 L-카르니틴 염의 초미립자를 제공한다. 또한, 본 발명은 L-카르니틴의 초미립자와 L-카르니틴 염 1종 이상의 초미립자의 혼합물 뿐만 아니라, L-카르니틴 염 2종 이상의 초미립자 혼합물을 제공한다.
본 발명의 초미세 L-카르니틴 및 그의 염은 그 입도가 충분히 작아서 모든 입자가 미국 표준국 (USBS; United State Bureau of Standards)의 100 메쉬 스크린을 사실상 통과한다. 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 초미세 L-카르니틴 및 그의 염은 그 입도가 충분히 작아서 모든 입자가 150 USBS 메쉬의 스크린을 사실상 통과한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 초미세 L-카르니틴 및 그의 염은 그 입도가 충분히 작아서 모든 입자가 200 USBS 메쉬의 스크린을 사실상 통과한다.
본 발명의 초미세 L-카르니틴 및 그의 염은 통상적인 방법으로 L-카르니틴 및 그의 염의 크기를 작게 만들고, 이를 체로 쳐서 적당한 크기의 입자를 선별해 냄으로써 제조할 수 있다. 현재 L-카르니틴 및 그의 염은, 이 거명을 통해 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제4,254,053호, 동 제4,602,039호 및 동 제5,412,113호, 및 유럽 특허 출원 제EP-A-0150688호에 기재된 방법에 의해 통상적으로 제조할 수 있다. 그러한 방법에 의해 얻은 L-카르니틴은 통상적으로 그 크기가, 10 중량%를 초과하는 양이 50 메쉬의 체에 걸리고 40 중량%를 초과하는 양이 100 메쉬의 체에 걸리는 정도이다. 본 발명의 초미세 L-카르니틴은 그러한 L-카르니틴의 크기를 작게 함으로써 제조할 수 있다. 크기는 임의의 적합한 기술, 예를 들어 분쇄, 밀링 등에 의해 작게할 수 있다. 크기를 작게 만드는 방법은 잘 알려져 있으며, 이 거명을 통해 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 4thEd., Wiley, New York, vol. 22, pp. 279-296, 1999]에 기재되어 있다.
통상적으로 제조된 L-카르니틴의 크기를 작게 만든 후, 크기가 작아진 L-카르니틴을 체로 쳐서 본 발명의 초미세 L-카르니틴을 선별할 수 있다. 체로 치는 과정은 특정 크기의 물질을 선별하는 것으로 잘 알려진 기술이며, 이 거명을 통해 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 4thEd., Wiley, New York, vol. 22, pp. 279-296, 1999]에 기재되어 있다. 본 발명의 초미세 L-카르니틴은 100 USBS 메쉬의 체, 바람직하게는 150 USBS 메쉬의 체, 더욱 바람직하게는 200 USBS 메쉬의 체를 통과하는 물질을 선별함으로써 얻는다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은 초미세 L-카르니틴 및 제약상 허용되는 부형제 또는 담체를 함유하는 조성물을 제공한다. 제약상 허용되는 적합한 부형제 또는 담체는, 이 거명을 통해 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 문헌 [Remington's Pharmaceutical Sciences Handbook, Mack Publishing]에 기재되어 있다.
바람직한 실시양태에서, 제약상 허용되는 부형제 또는 담체는 비타민 E 등을 비롯한 합성 또는 천연의 오일계 비타민류와 같은 오일계 물질, 대두유, 올리브유, 팜유 또는 옥수수유 등을 비롯한 임의의 종자 또는 식물체로부터 추출된 오일, 및 1종 이상의 상기 오일 중에 미리 용해되거나 현탁되거나 혼합된 임의의 영양 물질이다.
본 발명의 조성물은 적합하게는 조성물의 총 중량을 기준으로 10 내지 99 중량%, 바람직하게는 25 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 90 중량%의초미세 L-카르니틴을 함유할 것이다. 본 발명의 조성물은 연질 젤라틴 캡슐, 분말, 알약, 정제 등의 형태를 취할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 젤라틴 캡슐, 프리믹스, 새쉐이 (sachet) 또는 재구성가능한 스포츠 드링크 믹스의 형태이다.
본 발명의 조성물은 L-카르니틴 및 그의 염과 혼합되는 것으로 알려진 임의의 부가 활성 성분, 예를 들어 히드록시시트르산, 조효소 Q10, 크롬 피콜리네이트, 감마 리놀렌산, 레스베라트롤 (resveratrol), 오메가 3 산, 산화방지제, 비타민 등을 더 포함할 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은 처치, 치료 또는 예방을 필요로 하는 대상체에게 유효량의 본 발명의 초미세 L-카르니틴 또는 그의 염을 경구 투여하는 것을 포함하는 처치, 치료 및 예방 방법을 제공한다. 본 발명의 초미세 L-카르니틴이 사용될 수 있는 처치, 치료 및(또는) 예방 방법은, 이 거명을 통해 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허 제4,474,812호 및 동 제5,861,434호에 기재되어 있다.
본 발명의 화합물은 최소 활성율이 57%이며, 연질 젤라틴 캡슐, 프리믹스, 새쉐이 및 재구성가능한 스포츠 드링크 믹스 내에 함유된 복합 제제인 경우에 저장 수명이 더 늘어날 수 있다. 배합 제조업자 (본 발명의 초미세 L-카르니틴을 완성된 제품으로 변화시키는 사람 또는 회사)는 지리학상 멀리 떨어진 시장에 계획적으로 건조 제품을 배로 운반하여 경제적으로 보관한 후에 해당 지방에서 재구성함으로써 비용을 절감하고 소비자의 사용 기회를 증가시키는데 성공할 것이다.
또한, 본 발명의 초미세 L-카르니틴 및 그의 염은 입도의 유사성으로 인하여 L-카르니틴과 조효소 Q10의 복합 제제와 같은 복합 제제에 쓰이는 L-카르니틴의 가장 좋은 공급원일 수 있기 때문에 또다른 이점이 있다.
본 발명의 화합물인 초미세 L-카르니틴 푸마레이트는 미토콘드리아 경로를 통한 생체이용율이 증가된 것으로 밝혀졌다. 이 효과는 인간의 혈장내 농도가 동일한 종전의 투여량에 있어서 종래 크기의 L-카르니틴 타르트레이트의 혈장내 농도와 동일함을 보여주는 연구로 입증되었다. 따라서, 배합 제조업자는 활성 성분량을 줄여서도 표적 투여량을 성취할 수 있으며, 이는 비용 절감의 효과를 내는 것이다. 대체로, 소비자는 순수한 중량/부피 (W/V) 기준으로 영양물질을 구입한다. 더 많은 양의 활성 성분을 첨가하는 판매자가 더 고품질의 제품을 제공한다고 인정받을 것이다.
본 발명의 화합물은 동물성 산물을 전혀 함유하지 않고 화학적으로 합성된 것이기 때문에 "광우병 안전 (BSE Safe)" 등급으로 인증될 수 있다. 타르트레이트는 생물발효물이기 때문에, 잠재적인 건강상의 위험과 불필요한 미지 생물체의 소비를 피할 수 있어야 한다. 앞으로 닥칠 BSE의 위험에 대해 "인터내셔날 푸드 마케팅 (International Food Marketing)"이라는 간행물을 그린피스 및 다른 단체에서 발행하였다. 이를 구입하는 대중들은 그러한 위험에 대해 높은 인식을 가지고 있다.
종래의 타르트레이트와는 달리 본 발명의 화합물은 재가공 (재과립화, 조건화)이 필요없기 때문에, 생산 비용, 노동력, 환경 노출 등을 감소시킬 수 있다.종래의 타르트레이트는 배합 제조업자가 재가공하지 않으면, 타르트레이트 그 자체로 만들어진 정제가 젤라틴 캡슐 또는 선반 (shelf)에 잘 담겨있지 않을 것이기 때문에 재가공을 해야 한다.
미립자의 크기 (200 메쉬) 및 친수성 및(또는) 소수성 실리카 코팅을 통해, 혼합이 매우 잘 이루어지고, 특히 크롬 피콜리네이트 및 조효소 Q10과 같은 다른 미립자 성분을 사용하는 제제에 있어서의 함량이 균일해질 뿐만 아니라, 고유의 낮은 흡습성 때문에 수명이 증가한다. 실리카에 의해 윤활성이 증가되기 때문에, 툴링 (tooling)(펀치) 및 프레스는 이론적으로 타르트레이트의 경우보다 저온에서 구동이 가능하게 되며, 이로 인해 고비용의 휴지 시간을 아껴 비용을 절감할 수 있다.
본 발명의 초미세 L-카르니틴은 건강과 균형잡힌 식사를 보장하기 위한 식이보조제로서 특히 유용하다. 또한, 체중 조절을 위한 보조인자로서, 및 스포츠 영양, 채식주의자의 영양 및 동물의 영양을 위한 식이보조제로서 유용하다. 본 발명의 초미세 L-카르니틴은 수의학적 영양에도 유용하다.
본 발명의 다른 특징은 하기 예시적 실시양태의 설명에서 명백해질 것이며, 이는 본 발명을 설명하기 위한 것이지 본 발명을 제한하려는 것은 아니다.
하기 실시예 및 본 명세서 전체를 통해, 달리 표현하여 언급하지 않는 한, 모든 부 및 %는 중량부 및 중량%이며 모든 온도는 섭씨온도이다. 분산액 또는 용액의 고체 함량을 기록하는 경우에는 각각 분산액 또는 용액의 총 중량을 기준으로 고체의 중량을 표현한다. 분자량을 한정하는 경우, 분자량의 범위는 상업적 공급자에 의한 제품의 분자량으로 생각하며, 이 값은 확인된 것이다. 일반적으로는 중량 평균 분자량일 것으로 생각된다.
<실시예 1>
L-카르니틴 푸마레이트를 모든 입자가 최소한 100 USBS 메쉬의 체를 통과하도록 밀링하였다. 본 발명의 효능을 평가하기 위해 사용된 입자는 실제로 150 내지 200 메쉬의 체를 통과하도록 밀링하여 뚜렷한 결과를 얻었다. 이어서, 입자를 데구사 (Degussa, Inc.)로부터 입수할 수 있고 전체 표면적이 190 내지 475 ㎡/g이며 탭 밀도가 80 내지 275 g/ℓ인 식품 등급의 친수성 및(또는) 소수성의 퓸드 또는 침전 실리카(들)과 블렌딩하였다.
이와 같이 제조된 초미세 L-카르니틴 푸마레이트를 분석하여 하기 결과를 얻었다:
설명:백색 결정질 분말
분석:58.0% ± 2% 카르니틴
41.5% ± 1% 푸마르산
수분 함량:≤1% (칼 피셔 (Karl Fischer))
비선광도:[α]D 20= 17.5° ± 1° (물 중의 1%)
pH:3.0 내지 4.0 (물 중의 1%)
용해도:물 중에서 5 g/100 ㎖
메쉬 크기:식품 등급의 퓸드 실리카로 조정한 150 메쉬의 체 통과
독성:LD50(경구) > 8,000 ㎎/㎏ (쥐)
상기 교시사항을 기초로 본 발명에 대한 다양한 변형 및 변화가 가능하다는 것은 명백하다. 따라서, 첨부된 청구항의 범위 내에서, 본 발명은 본원에 구체적으로 기재된 것는 다르게 실시될 수 있음을 이해해야 한다.
상기 언급한 모든 특허 및 다른 참고문헌은 거명을 통해 그 전문이 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 것이며, 상세히 기재되어 있는 문헌도 마찬가지이다.
본 출원은 1999년 9월 3일 출원된 미국 가출원 제60/152,240호 및 1999년 10월 8일 출원된 미국 가출원 제60/158,245호를 기초로 한 것이며, 상기 두 문헌은 이 거명을 통해 그 전문이 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 것이다.
Claims (14)
100 USBS 메쉬의 체를 사실상 통과하는 입도를 가진 L-카르니틴.
제1항에 있어서, L-카르니틴, L-카르니틴의 염들, 알카노일 L-카르니틴류 및 알카노일 L-카르니틴의 염들로 이루어진 군으로부터 선택되는 L-카르니틴.
제1항에 있어서, L-카르니틴 클로라이드, L-카르니틴 브로마이드, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 산 아스파테이트, L-카르니틴 산 포스페이트, L-카르니틴 푸마레이트, L-카르니틴 락테이트, L-카르니틴 말레에이트, L-카르니틴 산 말레에이트, L-카르니틴 산 옥살레이트, L-카르니틴 산 술페이트, L-카르니틴 글루코스 포스페이트, L-카르니틴 타르트레이트, L-카르니틴 산 타르트레이트, L-카르니틴 요오데이트, L-카르니틴 아스파테이트, L-카르니틴 시트레이트, L-카르니틴 산 시트레이트, L-카르니틴 산 푸마레이트, L-카르니틴 글리세로포스페이트, L-카르니틴 뮤케이트, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 옥살레이트, L-카르니틴 술페이트, L-카르니틴 트리클로로아세테이트, L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, L-카르니틴 메탄술포네이트, L-카르니틴 파모에이트, L-카르니틴 산 파모에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴류, C2-8알카노일 L-카르니틴 클로라이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 브로마이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 락테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글루코스 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 요오데이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글리세로포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 뮤케이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리클로로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 메탄술포네이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 파모에이트 및 C2-8알카노일 L-카르니틴 산 파모에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 L-카르니틴.
(1) 100 USBS 메쉬의 체를 통과하지 못하는 입도를 가진 L-카르니틴의 크기를 작게 만들어 크기가 감소된 L-카르니틴을 얻는 단계, 및
(2) 크기가 감소된 상기 L-카르니틴을 100 USBS 메쉬의 체로 쳐서 상기 100 USBS 메쉬의 체를 통과하는 부분을 선별하는 단계
를 포함하는, 100 USBS 메쉬의 체를 사실상 통과하는 입도를 가진 L-카르니틴의 제조 방법.
제4항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴, L-카르니틴의 염들, 알카노일 L-카르니틴류 및 알카노일 L-카르니틴의 염들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
제4항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴 클로라이드, L-카르니틴 브로마이드, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 산 아스파테이트, L-카르니틴 산 포스페이트, L-카르니틴 푸마레이트, L-카르니틴 락테이트, L-카르니틴 말레에이트, L-카르니틴 산 말레에이트, L-카르니틴 산 옥살레이트, L-카르니틴 산 술페이트, L-카르니틴 글루코스 포스페이트, L-카르니틴 타르트레이트, L-카르니틴 산 타르트레이트, L-카르니틴 요오데이트, L-카르니틴 아스파테이트, L-카르니틴 시트레이트, L-카르니틴 산 시트레이트, L-카르니틴 산 푸마레이트, L-카르니틴 글리세로포스페이트, L-카르니틴 뮤케이트, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 옥살레이트, L-카르니틴 술페이트, L-카르니틴 트리클로로아세테이트, L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, L-카르니틴 메탄술포네이트, L-카르니틴 파모에이트, L-카르니틴 산파모에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴류, C2-8알카노일 L-카르니틴 클로라이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 브로마이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 락테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글루코스 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 요오데이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글리세로포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 뮤케이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리클로로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 메탄술포네이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 파모에이트 및 C2-8알카노일 L-카르니틴 산 파모에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
(A) 100 USBS 메쉬의 체를 사실상 통과하는 입도를 가진 L-카르니틴, 및
(B) 제약상 허용되는 부형제 또는 담체
를 포함하는 조성물.
제7항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴, L-카르니틴의 염들, 알카노일 L-카르니틴류 및 알카노일 L-카르니틴의 염들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
제7항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴 클로라이드, L-카르니틴 브로마이드, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 산 아스파테이트, L-카르니틴 산 포스페이트, L-카르니틴 푸마레이트, L-카르니틴 락테이트, L-카르니틴 말레에이트, L-카르니틴 산 말레에이트, L-카르니틴 산 옥살레이트, L-카르니틴 산 술페이트, L-카르니틴 글루코스 포스페이트, L-카르니틴 타르트레이트, L-카르니틴 산 타르트레이트, L-카르니틴 요오데이트, L-카르니틴 아스파테이트, L-카르니틴 시트레이트, L-카르니틴 산 시트레이트, L-카르니틴 산 푸마레이트, L-카르니틴 글리세로포스페이트, L-카르니틴 뮤케이트, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 옥살레이트, L-카르니틴 술페이트, L-카르니틴 트리클로로아세테이트, L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, L-카르니틴 메탄술포네이트, L-카르니틴 파모에이트, L-카르니틴 산파모에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴류, C2-8알카노일 L-카르니틴 클로라이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 브로마이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 락테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글루코스 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 요오데이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글리세로포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 뮤케이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리클로로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 메탄술포네이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 파모에이트 및 C2-8알카노일 L-카르니틴 산 파모에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
제7항에 있어서, 경구 섭취에 적합한 조성물.
제7항에 있어서, 히드록시시트르산, 조효소 Q10, 크롬 피콜리네이트, 감마 리놀렌산, 레스베라트롤 (resveratrol), 오메가 3 산, 산화방지제 또는 비타민을 더 포함하는 조성물.
처치, 치료 또는 예방을 필요로 하는 대상체에게 100 USBS 메쉬의 체를 사실상 통과하는 입도를 가진 L-카르니틴 유효량을 경구 투여하는 것을 포함하는 처치, 치료 또는 예방 방법.
제12항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴, L-카르니틴의 염들, 알카노일 L-카르니틴류 및 알카노일 L-카르니틴의 염들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
제12항에 있어서, 상기 L-카르니틴이 L-카르니틴 클로라이드, L-카르니틴 브로마이드, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 산 아스파테이트, L-카르니틴 산 포스페이트, L-카르니틴 푸마레이트, L-카르니틴 락테이트, L-카르니틴 말레에이트, L-카르니틴 산 말레에이트, L-카르니틴 산 옥살레이트, L-카르니틴 산 술페이트, L-카르니틴 글루코스 포스페이트, L-카르니틴 타르트레이트, L-카르니틴 산 타르트레이트, L-카르니틴 요오데이트, L-카르니틴 아스파테이트, L-카르니틴 시트레이트, L-카르니틴 산 시트레이트, L-카르니틴 산 푸마레이트, L-카르니틴 글리세로포스페이트, L-카르니틴 뮤케이트, L-카르니틴 오로테이트, L-카르니틴 옥살레이트, L-카르니틴 술페이트, L-카르니틴 트리클로로아세테이트, L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, L-카르니틴 메탄술포네이트, L-카르니틴 파모에이트, L-카르니틴 산 파모에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴류, C2-8알카노일 L-카르니틴 클로라이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 브로마이드, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 락테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 말레에이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글루코스 포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 타르트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 요오데이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 아스파테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 시트레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 산 푸마레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 글리세로포스페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 뮤케이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 오로테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 옥살레이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 술페이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리클로로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 트리플루오로아세테이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 메탄술포네이트, C2-8알카노일 L-카르니틴 파모에이트 및 C2-8알카노일 L-카르니틴 산 파모에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
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DE10129502A1 (de) * | 2001-06-19 | 2003-01-09 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Ceramidbiosynthese |
US7977049B2 (en) * | 2002-08-09 | 2011-07-12 | President And Fellows Of Harvard College | Methods and compositions for extending the life span and increasing the stress resistance of cells and organisms |
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CA2529510A1 (en) * | 2003-07-01 | 2005-01-13 | President And Fellows Of Harvard College | Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms |
US8017634B2 (en) * | 2003-12-29 | 2011-09-13 | President And Fellows Of Harvard College | Compositions for treating obesity and insulin resistance disorders |
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US9084431B2 (en) * | 2005-07-05 | 2015-07-21 | Lonza Ltd. | Spray-Drying process for producing a dry caritine powder or granulate |
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WO2017105090A1 (ko) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | 제이투에이치바이오텍 (주) | 오로트산 l-카르니틴의 결정질 다형체, 이의 제조방법 또는 용도 |
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Family Cites Families (17)
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---|---|---|---|---|
IT1156852B (it) * | 1978-07-10 | 1987-02-04 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento industriale per la preparazione del d'canforato della l carnitinammide e del d canforato della d carnitinammide e sue applicazioni |
IT1172394B (it) * | 1983-12-28 | 1987-06-18 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Sali della l-carnitina e di alcuni alcanoil derivati della l-carnitina e procedimento per la loro preparazione |
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US5057597A (en) * | 1990-07-03 | 1991-10-15 | Koskan Larry P | Process for the manufacture of anhydro polyamino acids and polyamino acids |
IT1256705B (it) * | 1992-12-21 | 1995-12-12 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la preparazione di l-(-)-carnitina a partire da un prodotto di scarto avente opposta configurazione. |
JPH08259445A (ja) * | 1995-01-27 | 1996-10-08 | Takeda Chem Ind Ltd | 胃排出能改善性医薬組成物 |
KR100201352B1 (ko) * | 1995-03-16 | 1999-06-15 | 성재갑 | 단일주사 백신 제형 |
DK0914315T3 (da) * | 1996-05-31 | 2001-06-05 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Stabile, ikke-hygroskopiske salte af L(-)-carnitin og alkanoyl-L(-)-carnitiner, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne salte og faste sammensætninger indeholdende sådanne salte til oral indgivelse |
IT1289974B1 (it) * | 1997-02-25 | 1998-10-19 | Aldo Fassi | Procedimento per la produzione di sali stabili e non igroscopici di l(-)carnitina e di alcanoli l(-)-carnitine |
US6488961B1 (en) * | 1996-09-20 | 2002-12-03 | Ethypharm, Inc. | Effervescent granules and methods for their preparation |
DK0951218T3 (da) * | 1996-12-03 | 2003-01-20 | Univ Kansas State | Anvendelse af carnitin-tilført foder til drægtige svin |
IT1291113B1 (it) * | 1997-03-20 | 1998-12-29 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito |
US6149939A (en) * | 1997-05-09 | 2000-11-21 | Strumor; Mathew A. | Healthful dissolvable oral tablets, and mini-bars |
US6090848A (en) * | 1997-12-01 | 2000-07-18 | Sigma-Tau Healthscience S.P.A. | Compositions and methods for increasing the concentration and/or motility of spermatozoa in humans |
US6090849A (en) * | 1999-03-23 | 2000-07-18 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Carnitine supplemented diet to prevent sudden death syndrome in breeder type poultry |
IT1305308B1 (it) * | 1999-03-26 | 2001-05-04 | Biosint S P A | Granulato ad alto contenuto di l-carnitina o alcanoil-l-carnitina,particolarmente adatto alla produzione di compresse per compressione |
US6476010B2 (en) * | 2000-03-10 | 2002-11-05 | Hill's Pet Nutrition | Method for increasing intestinal absorption of fat soluble vitamins in post-menopausal women and lower animals |
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