KR20020047166A - 비스-아실-아미드를 함유하는 고체 형태의 화장용 또는의약용 조성물 - Google Patents

비스-아실-아미드를 함유하는 고체 형태의 화장용 또는의약용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 오일성 상 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는, 고체 형태의 조성물, 특히 화장용 또는 의약용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]
R-CO-NH-A-NH-CO-R'
[식 중, R 및 R'은 수소 원자 또는 탄화수소 사슬을 나타내고; A는 탄화수소 사슬을 나타낸다].

Description

비스-아실-아미드를 함유하는 고체 형태의 화장용 또는 의약용 조성물 {COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION IN SOLID FORM COMPRISING BIS-ACYL-AMIDES}
본 발명은 고체 조성물, 특히 고체 화장용 또는 의약용 조성물, 예컨대, 인간의 두피를 포함하는 피부 및/또는 입술용의 케어, 트리트먼트 및/또는 메이크업 조성물로서, 증점된 액체 지방 상을 함유하고, 특히 립스틱과 같은 메이크업의 스틱 또는 튜브 형태인 조성물에 관한 것이다.
원하는 경도(consistency)를 수득하기 위해 조성물, 특히 화장용 및 피부과용 조성물 중에 구조화된, 즉 증점되거나 겔화된 액체 지방 상을 사용하는 것은 통상적인 수행이다. 오일 (또는 실온에서 액체인 상)의 증점은 특히, 보다 쉽게 제품을 그 포장으로부터 전혀 상당한 손실없이 꺼내고, 국소적 트리트먼트 부분에 제품의 확산을 제한하고, 제품을 국소적 트리트먼트 부분에 균일하게 분포시키거나, 제품을 원하는 화장 또는 피부과적 효과를 수득하기에 충분한 양으로 사용하는 것이 가능하도록 한다. 이는 특히 고체 조성물, 예컨대 탈취제, 립 밤 (lip balm) 및 립스틱, 컨실러 (concealer) 제품 및 주조물 파운데이션에 있어 그러하다. 이러한 증점은 특히, 립스틱과 같은, 트리트먼트할 국소적 표면에 균일하게 도포되어야 하는 케어, 위생 또는 메이크업 조성물뿐만 아니라, 케라틴 섬유를 따라 균일하게 퍼지고 도포되어야 하지만, 이마, 목덜미, 얼굴 또는 눈으로 흘러내려서는 안되는 모발용 조성물에 있어서 가장 중요하다.
이러한 문제들을 극복하기 위해, 주로 왁스 또는 충진제를 사용한다. 유감스럽게도, 이러한 왁스 및/또는 충진제는 조성물을 매트(matt)하고 불투명하게 하는 경향이 있는데, 이는 늘 바람직하지는 않으며, 특히 립스틱의 경우 그러하다. 특히, 여성들은 언제나 광택있는 막을 제공하는 튜브 형태의 립스틱을 찾아 왔으며, 더구나 특정 조성물, 예컨대 립 밤 또는 연고는 반투명한, 또는 심지어 투명한 스틱의 형태일 수 있다.
오일을 중합체성 증점제로 증점하는 것 역시 공지된 수행이다. 유감스럽게도, 오일을 위한 공지된 증점제는 높은, 예를 들면 1.3 Pa.s 초과의 점도의 겔을 수득하기 위해선 많은 양으로 사용되어야만 한다. 그러나, 너무 많은 양의 증점제는 조성물에 부적합한 화장적 성질, 특히 끈적한 촉감 및 미끈거림 부족을 부여할 수 있으며, 이러한 단점은 가능히 매우 불편하거나 심지어 허용이 불가능하다.
또한, 조성물, 특히 화장용 조성물을, 트리알킬 트리(알킬아미노카르보닐)시클로헥산 유형의 겔화제를 사용하여 겔화하는 것 역시 공지된 수행이다. 이러한 겔화제는 이를 함유하는 조성물의 안정성을 개선하는 것을 가능하게 한다. 그러나, 수득된 겔 역시 빈약한 투명성을 갖는다. 또한, 이러한 겔화제 중 많은 분율이 오일성 실리콘 매질을 겔화되도록 하지 않는다.
마지막으로, 특히 문헌 JP7/138 555 및 JP10/237 034에서 디아미드 유도체로 화장용 조성물을 증점하는 것이 공지된 수행이다. 그러나, 상기 선행 기술에 개시된 화장용 조성물은 모두 많은 양의 왁스 (특히 밀랍, 취랍 또는 헥사데칸산)를 함유한다. 그러므로 스틱의 구조화 및 겔화는 디아미드 화합물만으로 일어나는 것이 아니라, 왁스 때문에도 일어난다. 그러나, 많은 양의 왁스를 사용하는 것은 특히, 제조된 최종 조성물의 매트 효과 또는 불투명성에 관해 특정한 단점이 있다.
또한, 통상적인 왁스도 함유하고 있는 조성물에 많은 양의 실리콘 오일을 혼입하는 것이 가능하지 않다.
본 발명의 한 목적은 고체 형태이고, 바람직하게는 왁스를 거의 또는 전혀 함유하지 않으면서, 동시에, 첫째로 양호한 화장적 성질, 특히 특정 수준의 반투명성, 또는 심지어 투명성을 보유하며, 둘째로 실리콘 오일을 특히 많은 양으로 함유하는 조성물, 특히 화장용 조성물의 제조 방법을 제안하는 것이다.
따라서 본 발명의 한 주제는 오일성 상 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는, 고체 형태의 조성물, 특히 화장용 또는 의약용 조성물이다:
R-CO-NH-A-NH-CO-R'
[식 중:
- R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는, R 및 R'이 수소가 아니라는 조건에서는, 1 내지 22개의 탄소 원자, 특히 6-18 개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 14 개의 탄소 원자, 보다 더욱 바람직하게는 11 내지 13 개의 탄소 원자, 더욱 더 바람직하게는 11 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르(-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환된 사슬을 나타내고,
- A는 1 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 2 내지 12 개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 고리형 또는 분지형 2가 라디칼 형태의 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환된 사슬을 나타낸다].
특히, 화학식 I의 화합물을 사용하면 액체 (또는 오일성) 지방 상을 실질적으로 구조화 및 증점하거나, 또는 심지어 완전히 겔화하고, 그에 따라 고체 겔화된 형태의, 만족스러운 화장적 성질을 갖는 안정한 화장용 조성물을 수득하는 것이 가능하게 된다는 것이 발견되었다. 이러한 조성물은 심지어 왁스가 전혀 없으면서, 동시에 그 강성 및 양호한 화장적 성질을 보유할 수 있다. 또한, 액체 지방 상은 많은 양의 실리콘 오일을 함유한다하더라도 겔화될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 양호한 화장적 성질을 갖는다. 즉, 적용시 끈적거리지 않고, 미끄러우며, 적용이 용이하다. 이는 잘 커버되고, 사용감이 편안한 균질하고 균일한 막을 형성한다.
또한, 조성물은 유리하게는 맑거나, 투명하거나 또는 반투명할 수 있다. 이러한 용어는 그 통상적인 사전적 정의를 갖는 것으로 이해된다. 따라서, 반투명 조성물은 빛을 투과시키지만, 물체의 윤곽이 명확하게 구분되게 하지는 않는다. 투명한 조성물은 빛을 용이하게 투과시키며, 그 층을 통해서도 물체가 명확히 구분되게 한다.
일반적으로, 투명한 조성물은 400 nm 내지 800 nm에서의 파장에 관계 없이, 1 cm 두께의 샘플을 통해, 35% 내지 100% 및 바람직하게는 50% 이상의 최대 광투과 값을 가질 것이다 (EP 291 334 참고). 반투명한 조성물은 2% 내지 35%의 최대 광투과 값을 가질 것이다. 투과율은 1 cm 두께의 샘플을 광 스펙트럼의 파장에서 작동하는 분광 광도계의 광선에 위치시킴으로써 측정될 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 I 에 대응하는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
[화학식 I]
R-CO-NH-A-NH-CO-R'
[식 중:
- R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는, R 및 R'이 수소가 아니라는 조건에서는, 1 내지 22개의 탄소 원자, 특히 6-18 개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 14 개의 탄소 원자, 보다 더욱 바람직하게는 11 내지 13 개의 탄소 원자, 더욱 더 바람직하게는 11 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환된 사슬을 나타내고,
- A는 1 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 2 내지 12 개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 고리형 또는분지형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환된 사슬을 나타낸다].
"불포화 탄화수소-기재 사슬"이라는 표현은 하나 이상의 C=C 이중 결합 또는 하나 이상의 C≡C 삼중 결합을 포함하는 사슬을 의미하고, 말할 것도 없이, 상기 사슬이 또한 임의로, 아릴, 에스테르, 아미드, 우레탄 및 요소 기로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 불소 원자 및/또는 히드록실 라디칼로 치환되는 것이 가능하다.
"산소, 황 또는 질소 원자를 함유하는 탄화수소-기재 사슬"이라는 표현은 특히 카르보닐 (-C=O), 아민 (-NH2또는 -NH-), 티올 (-SH), 티오 에테르 또는 에테르 기를 함유하는 탄화수소-기재 사슬을 의미한다.
유리하게는, A는 4 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 고리형 탄화수소-기재 사슬을 가진 2가의 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물의 하나의 바람직한 구현예에 따라, 화학식 I의 화합물의 라디칼 R 및 R'은 동일하다.
화합물은 바람직하게는 하기와 같은 화학식 I에 대응한다:
[식 중,
1/
- A는 4 내지 12 개, 특히 5 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 바람직하게는 포화, 단 비-방향족인, 임의로 분지된 탄화수소-기재 고리 (2가의 라디칼의 형태)로서, 임의로, 상기에 언급된 치환체로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는 히드록실 라디칼로 치환된 고리를 나타내고;
- R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서는, 10 내지 16 개의 탄소 원자, 특히 10 내지 14 개의 탄소 원자 또는 심지어는 12 내지 14 개의 탄소 원자, 더 양호하게는 11 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형, 바람직하게는 포화 선형, 탄화수소-기재 사슬을 나타내거나,
2/
- A는 2 내지 18 개, 특히 3 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화, 선형 또는 분지형 탄화수소-기재 사슬 (2가의 라디칼의 형태)로서, 임의로, 상기에 언급된 치환체로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는 히드록실 라디칼로 치환되는 것을 나타내고;
- R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서는, 10 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 11 내지 18 개의 탄소 원자, 바람직하게는 11 내지 13 개의 탄소 원자, 더 양호하게는 11 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬, 바람직하게는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내거나,
또는 대안적으로,
3/
- A는 6 내지 12 개, 특히 6 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는, 아릴 또는 아르알킬 고리 (2가의 라디칼의 형태)로서, 임의로, 상기에 언급된 치환체로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는 히드록실 라디칼로 치환되는 것을 나타내고;
- R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서는, 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 10 내지 16 개의 탄소 원자, 바람직하게는 11 내지 13 개의 탄소 원자, 더 양호하게는 11 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬, 바람직하게는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타낸다].
특히, 라디칼 A는 시클로헥실렌 (특히 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌, 바람직하게는 1,2-시클로헥실렌), 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 도데실렌, 도데카닐렌, 벤질렌, 페닐렌, 메틸페닐렌, 비스-페닐렌 또는 나프탈렌 유형의 2가의 라디칼을 나타낼 수 있고; 바람직하게는 A는 시클로헥실렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 도데실렌 또는 메틸페닐렌 유형의 2가의 라디칼일 수 있다.
라디칼 R 및 R'은 상호 독립적으로, 펜틸, 헥실, 데실, 운데실, 도데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 3-도데실옥시프로피오닐, 3-옥타데실옥시-프로피오닐, 3-도데실옥시펜틸, 3-옥타데실옥시펜틸 및 11-히드록시헵타데실 라디칼로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, R 및 R'은 상호 독립적으로, 데실, 운데실 및 도데실 라디칼로부터 선택될 수 있다. R 및 R'은 유리하게는 동일하다.
라디칼 A가 고리형일 때, 특히 시클로헥실렌일 때, 라디칼 R-CO-NH- 및 R'-CO-NH- 는 오르토, 메타 또는 파라 위치일 수 있고; 또한, 이들 라디칼은 서로에 대해 시스 또는 트랜스 위치일 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 시스 화합물과 트랜스 화합물의 혼합물을 함유할 수 있다 (라세미 혼합물 또는 1R, 2R 또는 1S, 2S 거울상이성질체, 또는 이들의 다양한 비율에서의 혼합물). 화학식 I의 화합물의 입체 화학은 사실, 하기 기술된 화합물의 제조 도중 사용되는 화학식 H2N-A-NH2의 디아민의 입체화학에 대응한다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식들 중 어느 하나에 대응하는화합물로부터 선택된다:
[식 중, R 및 R'은 상기와 동일한 의미를 갖는다].
본 발명의 범주에서 사용될 수 있는 화합물들 중, 하기를 언급할 수 있다:
- N,N'-비스(도데카노일)-1,2-디아미노시클로헥산, 특히 트랜스 형태 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,2-시클로헥실렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노시클로헥실)도데칸아미드로 공지됨). 이 화합물은 특히 [Hanabusa, K; Angew. Chem., 108, 1997, 17, p. 2086-2088]에 기재되어 있다,
- N,N'-비스(도데카노일)-1,3-디아미노시클로헥산, 특히 트랜스 형태 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,3-시클로헥실렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (3-도데카노일아미노시클로헥실)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-1,4-디아미노시클로헥산, 특히 트랜스 형태 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,4-시클로헥실렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (4-도데카노일아미노시클로헥실)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-1,2-에틸렌디아민 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,2-에틸렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노에틸)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-1-메틸-1,2-에틸렌디아민 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1-메틸-1,2-에틸렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노-2-메틸에틸)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-1,3-디아미노프로판 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,3-프로필렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노프로필)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-1,12-디아미노도데칸 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1,12-도데실렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노도데실)도데칸아미드로 공지됨),
- N,N'-비스(도데카노일)-3,4-디아미노톨루엔 (R = R'= n-C11H23이고, A = 1-메틸-3,4-페닐렌 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물, 또한 (2-도데카노일아미노-4-메틸페닐)도데칸아미드로 공지됨).
화학식 I의 화합물은 당업계의 숙련자에게 잘 공지되어 있는 방법에 따라 제조될 수 있다.
특히, 이들은 디아민 H2N-A-NH2를 산 염화물 RCOCl 및/또는 R'COCl (식 중, R 및 R'은 상기의 의미를 가지나, 수소 원자가 아님)과 반응을 수행하는데 혼화성이 있는 유기 용매 매질에서 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (수소 원자가 아닌 단지 하나의 기 R만을 함유하는 화학식 I의 화합물을 수득하는 것이 요구되면, 디아민 1 몰 당, 1 몰의 산 염화물, 또는 R 및 R'이 수소 원자가 아닌 화학식 II의 화합물을 수득하는 것이 요구되면, 2 몰의 산 염화물 RCOCl 및/또는 R'COCl이 사용된다). 반응은 바람직하게는 반응 도중 방출되는 HCl의 형성을 중화할 수 있는 염기의 존재 하에 수행된다. 형성된 디아미드는 당업계의 숙련자에게 잘 공지되어 있는 통상적인 추출 기술에 따라 반응 매질로부터 추출된다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 원하는 효과에 따라 당업계의 숙련자에 의해 쉽게 측정될 수 있고, 조성물의 전체 중량에 대해 1중량% 내지 40중량%, 예를 들면 2중량% 내지 15중량%, 보다 양호하게는 4중량% 내지 12중량%,또는 심지어는 5중량% 내지 10중량%일 수 있는 양으로 조성물 중에 존재한다.
또한 화학식 I의 화합물을 적은 양, 예를 들면 약 2-6중량%만 사용하더라도 본 발명에 따른 조성물을 적절하게 겔화할 수 있다는 것이 관찰되었다. 이는 화학식 I의 화합물의, 낮은 농도, 약 4-8중량%에서도 유효하도록 하는 높은 증점력에 기인한 것이며, 반면에 동등한 결과를 수득하기 위해서 통상적 겔화제 10-20중량%를 사용해야 할 것이다.
본 설명에 의해 제한됨 없이, 화학식 I의 화합물을 사용한 오일의 구조화 또는 겔화는 화학식 I의 화합물의 분자가 컬럼 형태로 퇴적물(pile)을 형성함에 따른 것일 수 있고, 이는 상기 화학식 I의 화합물 및 오일로 구성되는 섬유 또는 라멜라(lamella)의 네트워크를 형성시키게 되며, 상기 네트워크는 빛을 산란시키지 않아, 특정 수준의 반투명성, 또는 심지어 투명성을 야기한다는 것이 관찰되었다.
화학식 I의 화합물이 단독으로 또는 혼합물로, 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 조성물, 특히, 화장적으로 허용가능한 매질을 함유하는 화장용 조성물 중에 특히 사용될 수 있다.
이러한 생리학적으로 허용가능한 매질, 그 구성물질, 그 양, 조성물의 의약적 형태 및 그 제조 방법은 원하는 조성물의 유형에 따라 당업계의 숙련자에 의해 그의 일반 지식에 기초하여 선택될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 오일성 상에 하나 이상의 화장적 또는 피부과적으로 허용가능한 오일, 실온 (25℃)에서 액체인 지방 물질을 함유한다.
이러한 오일들은 탄화수소-기재 오일 및/또는 실리콘 오일 및/또는 플루오로 오일일 수 있다. 이들은 동물, 식물, 광물 또는 합성 원천일 수 있다.
특히 하기를 언급할 수 있다:
- 동물 원천의 탄화수소-기재 오일, 예컨대 퍼히드로스쿠알렌;
- 탄화수소-기재 식물 오일, 예컨대 4 내지 10 개의 탄소 원자를 가진 지방산의 액체 트리글리세라이드, 예를 들면 헵탄산 또는 옥탄산 트리글리세라이드; 해바라기 오일, 옥수수 오일, 대두유, 매로우 오일, 포도씨 오일, 땅콩 오일, 스위트 아몬드 오일, 뷰티-리프(beauty-leaf) 오일, 팜유, 참기름, 헤이즐넛 오일, 살구 오일, 마카다미아 오일, 피마자유, 아보카도 오일; 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 예를 들면, Stearineries Dubois 사에서 판매하는 그것, 또는 Dynamit Nobel 사에서 Miglyol 810, 812 및 818의 이름 하에 판매하는 그것; 호호바 오일, 카라이트(karite) 버터;
- 광물 또는 합성 원천의 선형 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 액체 파라핀 및 이들의 유도체, 바셀린, 폴리데센, 및 수소첨가된 폴리이소부텐, 예컨대 파를림 (parleam);
- 특히 지방산의, 합성 에스테르 및 에테르, 예를 들면 화학식 R3COOR4(식 중, R3는 7 내지 29 개의 탄소 원자를 함유하는 고급 지방산 잔기를 나타내고, R4는 3 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소-기재 사슬을 나타냄)의 오일, 예컨대, 예를 들면, 푸르셀린 오일 (세토스테아릴 옥타노에이트), 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트; 히드록실화된 에스테르, 예컨대 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 및 지방 알킬 헵타노에이트, 옥타노에이트 및 데카노에이트; 폴리올 에스테르, 예를 들면 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 또는 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르; 트리데실 트리멜리테이트;
- 12 내지 26 개의 탄소 원자를 함유하는 지방 알콜, 예를 들면 옥틸도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-운데실펜타데칸올 또는 올레일 알콜;
- 부분적 탄화수소-기재 및/또는 실리콘-함유의 플루오로 오일;
- 실리콘 오일, 예를 들면 휘발성 또는 비휘발성, 선형 또는 고리형 폴리메틸실록산 (PDMS); 알킬디메티콘; 임의로 불소화된 지방족 및/또는 방향족 기, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 작용기로 개질된 실리콘; 페닐실리콘 오일, 예컨대 폴리페닐메틸실록산 또는 페닐트리메티콘;
- 이들의 혼합물.
사용되는 오일은 휘발성 및/또는 비휘발성일 수 있다. 용어 "휘발성 오일"은, 적용되어 있던 지지체로부터 실온에서 증발하는 것이 가능한 오일, 즉 25℃ 1기압에서 측정 가능한 증기압, 예를 들면 0 Pa 초과, 특히 10-3mmHg 내지 300 mmHg (0.13 Pa 내지 40,000 Pa)범위의 증기압을 갖는 오일을 의미한다.
휘발성 실리콘 오일, 예컨대 휘발성 고리형 또는 선형 실리콘, 및 시클로공중합체를 특히 언급할 수 있다. 또한 휘발성 탄화수소-기재 오일, 예컨대 이소파라핀, 및 휘발성 플루오로 오일을 언급할 수 있다.
한 특정 구현예에서, 휘발성 오일은 오일성 상의 대부분을 구성할 수 있다. 따라서, 이들은 상기 오일성 상의 50중량% 이상, 특히 75중량% 이상, 또는 심지어 100중량%로 존재할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 오일성 상은 실리콘 오일을, 특히 오일성 상의 약 40-80중량%, 특히 약 60-75중량%의 많은 양으로 함유할 수 있고, 오일성 상은 또한 100중량%의 실리콘 오일을 함유하면서 동시에, 완전히 안정하고 고체로 남아 있을 수 있다.
오일은 조성물 중에 조성물의 전체 중량에 대해 5중량% 내지 99중량%, 바람직하게는 20중량% 내지 75중량%의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 고체 형태이다. 이는, 기계적 또는 열적 자극 (특히 가열)의 부재 하에서, 조성물이 그를 담고 있는 용기 밖으로 나왔을 때 조성물의 붕괴가 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
조성물은 고체 유형의 조성물의 통상적인 점탄성 거동을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 조성물의 경도는 바람직하게는 조성물이 자가-지지하고, 쉽게 붕괴하여 피부 및 입술 상에 충분한 침착을 형성할 수 있는 정도이다. 이러한 경도는 0.04 N 내지 3 N, 바람직하게는 0.1 N 내지 2.5 N, 특히 0.2 N 내지 2 N일 수 있다. 이러한 경도는 탐침을 상기 조성물에 침투시키는 방법에 따라, 특히, 아크릴 원뿔이 정점 각도 45°로 장치된 텍스쳐 분석기 (예를 들면 Rheo의 TA-XT2)를 사용하여 측정될 수 있다. 경도 측정은 실시예에 기술된 방법에 따라, 22℃에서 상기 조성물의 5 개의 샘플의 중심에서 수행된다.
이러한 조성물은 유리하게는 왁스를 거의 또는 심지어 전혀 함유하지 않으면서 동시에, 적절한 고체성/강성/경도를 보유한다. 이는, 조성물이 조성물의 전체 중량에 대해 약 5중량% 미만, 바람직하게는 2중량% 미만, 또는 심지어 0.5중량% 미만의 왁스를 함유한다는 것을 의미한다. 조성물은 우선적으로는 왁스를 함유하지 않는다 (즉 0%).
본 발명의 목적을 위해, 왁스는 실온 (약 25℃)에서 고체이고, 가역적 고체/액체 상태 변화가 일어나며, 200℃ 까지일 수 있는 약 40℃ 초과의 용융점을 갖고, 고체 상태에서 이방성 결정 구성을 갖는 친지질 지방 화합물이다.
본 출원의 목적을 위해, 왁스는 일반적으로 화장품 및 의약품 분야에서 사용되는 것들이다. 이들은, 특히, 동물, 식물 또는 광물 원천의 천연 왁스, 예컨대 밀랍, 몬탄(montan) 왁스, 카노바(carnauba) 왁스, 칸데릴라(candelilla) 왁스, 차이나(China) 왁스, 아마 (flax) 왁스, 솔 (pine) 왁스, 목화 왁스, 오우리쿠리 (ouricury) 왁스, 갈탄 왁스, 쌀겨 왁스, 사탕수수 왁스, 재팬(Japan) 왁스 또는 코르크 섬유 (cork fibre) 왁스이다.
또한 파라핀 왁스, 미세결정성 왁스, 라놀린 왁스, 취랍, 약 40℃ 초과의 용융점을 갖는 수소첨가된 오일, 예를 들면 수소첨가된 호호바 오일, 에틸렌의 중합으로부터 유도된 폴리에틸렌 왁스, Fischer-Tropsch에서 합성으로 수득된 왁스, 약 40℃ 초과의 용융점을 갖는 지방산 에스테르 및 글리세라이드, 및 실리콘 왁스, 예를 들면, 40℃에서 고체인 폴리(디)메틸실록산의 알킬, 알콕시 및/또는 에스테르를 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 고찰되는 적용 유형에서 주로 사용되는 구성 물질을 함유할 수 있다.
이는 특히 하기로부터 선택되는 하나 이상의 유기 용매를 함유할 수 있다:
- 실온에서 액체인 케톤, 예컨대 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 이소포론(isophorone), 시클로헥사논 또는 아세톤;
- 실온에서 액체인 알콜, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 디아세톤 알콜, 2-부톡시에탄올 또는 시클로헥산올;
- 실온에서 액체인 글리콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 펜틸렌 글리콜;
- 실온에서 액체인 프로필렌 글리콜 에테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 또는 디프로필렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르;
- 짧은-사슬 에스테르 (전체적으로 3 내지 8 개의 탄소 원자 함유), 예컨대 에틸 아세테이트, 메틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트 또는 이소펜틸 아세테이트;
- 실온에서 액체인 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디메틸 에테르 또는 디클로로 디에틸 에테르;
- 실온에서 액체인 알칸, 예컨대 데칸, 헵탄, 도데칸 또는 시클로헥산;
- 실온에서 액체인 고리형 방향족 화합물, 예컨대 톨루엔 및 자일렌;
- 실온에서 액체인 알데히드, 예컨대 벤즈알데히드 및 아세트알데히드.
본 발명에 따른 조성물에, 친수성 활성제 및/또는 친수성 겔화제를 함유할 수 있는 친수성 상을, 특히 조성물의 전체 중량에 대해 0-10중량%, 보다 양호하게는 1-5중량%의 양으로 혼입하는 것이 또한 가능하다. 이는 특히 글리세롤과 같은 보습제를 함유할 수 있다.
조성물은 유리하게는, 화장용 또는 피부과용 조성물에 주로 사용되는 친지성염료, 친수성 염료, 안료 및 진주층 (nacre), 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있는 염료를 함유한다. 이러한 염료는 일반적으로 조성물의 전체 중량에 대해 0.01중량% 내지 40중량%, 바람직하게는 5중량% 내지 25중량% 의 비율로 존재한다.
따라서, 조성물은, 일반적으로 0-30중량%, 바람직하게는 0-20중량%의 비율로 존재하고, 화장용 조성물에 주로 사용되는 안료 및/또는 진주층 및/또는 충진제를 함유할 수 있는 입자성 상을 함유할 수 있다. 용어 "안료"는 조성물을 착색 및/또는 불투명화하려는 목적의, 백색 또는 유색의, 광물 또는 유기 입자를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 용어 "충진제"는 조성물에 밀도 또는 강성을 부여하고/하거나, 메이크업 결과에 유연함, 매트 효과 및 균일성을 부여하려는 목적의, 무색 또는 백색의, 광물 또는 합성, 라멜라 또는 비-라멜라 입자를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 용어 "진주층"은 빛을 반사하는 무지개 빛깔의 입자를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
안료는 백색 또는 유색, 광물 및/또는 유기, 마이크로미터 또는 나노미터 크기일 수 있다. 언급할 수 있는 광물 안료에는 이산화티탄, 이산화지르코늄 또는 이산화세륨, 및 또한 산화아연, 산화철 또는 산화크롬 및 페릭 블루 (ferric blue)가 포함된다. 언급할 수 있는 유기 안료에는 카본 블랙 및 바륨, 스트론튬, 칼슘 및 알루미늄 레이크가 포함된다.
고찰될 수 있는 진주층 중에서, 산화티탄, 산화철, 천연 안료 또는 비스무트 옥시클로라이드로 코팅된 마이카, 및 또한 착색된 티타늄 마이카를 언급할 수 있다.
충진제는 광물 또는 합성, 및 라멜라 또는 비-라멜라일 수 있다. 탈크, 마이카, 실리카, 카올린, 나일론 파우더, 폴리에틸렌 파우더, 테플론, 전분, 티타늄 마이카, 천연 진주층 (mother-of-pearl), 질화붕소, 미소구체 (microsphere), 예컨대 Expancel (Nobel Industrie), Polytrap (Dow Corning 사) 및 실리콘 수지 마이크로비드 (microbead) (예를 들면 Tospearls, Toshiba 사)를 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 당해 분야, 특히 화장품에서 주로 사용되는 임의의 첨가제, 예컨대 항산화제, 향료, 염료, 정유, 보존제, 화장용 활성제, 비타민, 필수 지방산, 스핑고지질 (sphingolipid), 자가-태닝 화합물, 예컨대 DHA, 선스크린제 (sunscreen), 계면활성제, 중합체를 함유할 수 있다. 이러한 첨가제는 조성물 중에 0-10중량%의 비율로 존재할 수 있다.
말할 것도 없이, 당업계의 숙련자는 이러한 선택적인 첨가 화합물(들), 및/또는 그 양을 주의하여 선택하여, 본 발명에 따른 조성물의 유리한 성질이 고찰되는 첨가에 의해 역의 영향을 전혀, 또는 실질적으로 받지 않게 할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 페이스 및 바디 피부, 점막 및/또는 손발톱, 속눈썹 또는 모발과 같은 케라틴 섬유에 적용되려는 목적을 갖는다.
이들은 임의의 고찰될 수 있는 의약 형태, 예컨대, 임의로 물을 함유하는 고체 또는 연성 오일성 겔; 고체 또는 겔화된 수중유, 유중수 또는 다중 에멀젼; 오일의 물 중의 분산액; 다중상 시스템 및 특히 2상 시스템일 수 있다. 이들은 크림, 고약, 연성 페이스트, 연고, 주조 또는 성형된 고체, 특히 스틱의 외형을 가질 수 있다.
이들은 특히 스틱 또는 디쉬의 형태, 특히 투명한 무수의 단단한 겔의 형태, 보다 특히 반투명 또는 투명 무수 스틱의 형태일 수 있다.
오일의 겔화는 튜브 또는 스틱 형태에서 단단한 구조를 수득할 수 있게 한다. 이들이 착색되면, 이러한 튜브는 적용 후 균질한 색상의 침착을 제공한다.
이러한 조성물은 특히 바디 위생 조성물, 예를 들면 탈취용 스틱의 형태; 모발 조성물, 예를 들면 모발용의 스타일링 스틱 또는 메이크업 스틱; 페이스 또는 바디 피부 또는 점막용 메이크업 조성물, 예를 들면 립스틱, 스틱 또는 디쉬형의 파운데이션 주조물, 페이스 파우더, 아이섀도우, 통상적인 립스틱에 적용되는 고착 베이스, 콘실러 스틱, 립 글로스, 아이라이너, 마스카라 또는 임시적 문신 제품; 피부 또는 점막용 케어 조성물, 예를 들면 립케어 밤 또는 베이스, 바디용 연고 또는 데일리 케어 크림; 일광차단 조성물 또는 자가-태닝 조성물로서 적용된다.
이러한 조성물은 내전달성 메이크업 또는 케어 조성물, 특히 립스틱 또는 파운데이션으로서 매우 특별하게 적용된다.
본 발명은 하기의 실시예에서 훨씬 더 자세하게 설명된다.
스틱의 경도 측정 방법
매끄러운 아크릴 원뿔을 정점 각도 45°로 사용하는 TA-XT2 텍스쳐 분석기 (Rheo)를 사용하여 22℃에서, 투과 거리보다 큰 전체 높이에서 경도를 측정하였다.
원뿔을 샘플 내로 5 mm의 거리까지, 2 mm/s의 속도로 침투시켰다. 그 후, 300 초 동안 움직이지 않고 유지한 후, 샘플로부터 2 mm/s의 속도로 제거하였다.샘플에 의해 측정 물체에 가해진 힘을 연속적으로 기록하였다. 최대 힘이 침투 단계 마지막에 탐지되었다. 이 힘값은 샘플의 경도를 반영한다.
스틱의 투명성 또는 반투명성의 측정 방법
가시 범위, 즉 400 nm 내지 900 nm에 대응하는 파장에서 투과율, 즉 주어진 샘플을 투과한 빛의 백분율을 측정함으로써 투명성 또는 반투명성을 측정하였다.
이러한 투과율을 광학 경로 길이 1 cm의 유리 큐벳 (cuvette)에 위치된 증점된 오일의 샘플을 통해, 동일한 순수한 오일만을 보유한 참고 샘플로 칭한 샘플과의 차이에 의해 연속적으로 측정하였다.
측정 기기는 Perkin-Elmer Lambda UV-Vis 분광광도계이다.
시험 조성물 (오일 중의 화합물)을 균질의 유체 형태가 될 때까지 가열하고, 측정 큐벳에 직접 부었다. 큐벳을 내용물이 냉각될 때까지 실온에 유지하였다. 그 후 큐벳을 기계에 위치시키고, 순수한 오일을 보유한 참고 큐벳 또한 기계에 위치시켰다.
투과율을 400 nm 내지 900 nm에서 측정하였다.
화합물의 표준 제조
R=R'인 화학식 I의 화합물은 하기의 2 공정에 따라 제조될 수 있다:
1) 제 1 공정:
디아민 및 2 당량의 트리에틸아민을 50 ml의 테트라히드로푸란에 용해시켰다. THF에 용해된 2 당량의 아실 클로라이드를 첨가하고, 아실 클로라이드의 사라짐을 적외선 분광법 (가장 전형적으로 2 시간)으로 관찰하면서 반응 혼합물을 테트라히드로푸란의 환류점 (reflux point)까지 가열하였다.
용액을 침전물로부터 여과하고, 유기 상을 농축하고, 액체/액체 추출을 수득한 고체 화합물에 수행하였다. 이어서 유기 상을 건조한 후, 농축하고, 수득한 고체 생성물을 재결정화하였다.
2) 제 2 공정:
디아민 H2N-A-NH21 mol 및 유기 용매 S에 예비용해된 트리에틸아민과 같은 삼차 아민 2 mol을 톨루엔, 클로로포름 또는 테트라히드로푸란과 같은 유기 용매 S 중의 2 mol의 산 염화물 RCOCl의 용액에 첨가하였다. 첨가 후, 반응 매질을 산 염화물 및 디아민이 사라지는데 요구되는 시간 동안 환류시켰다 (약 2 시간 내지 24 시간의 반응 시간). 시약의 첨가를 또한 반대로 할 수 있다. 즉, 상기에 표시된 동일한 상대적 비율로, 산 염화물을 삼차 아민을 함유하는 디아민 용액에 첨가할 수 있다. 형성된 디아미드를 당업계의 숙련자에게 잘 공지되어 있는 추출 기술에 따른 반응 매질로부터 추출하였다.
실시예 1
2개의 라디칼 R 및 R'이 11개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 사슬을 나타내고, 라디칼 A가 6개의 탄소 원자를 함유하는 포화 고리이고, 라디칼 RCONH 및 RCONH'가 오르토 트랜스 위치인 화학식 I에 대응하는 화합물을 상기에 기술한 공정에 따라 제조하였다; 이 화합물은 트랜스-N,N'-비스(도데카노일)-1,2-디아미노시클로헥산이다.
하기를 실온에서 교반하면서 함께 혼합하였다:
- 200 mg의 화합물 트랜스-N,N'-비스(도데카노일)-1,2-디아미노시클로헥산 및
- 10 ml의, Parleam Oil이라는 명칭 하에 Nippon Oil Fats 사에서 판매하는 액체 파라핀,
즉, 2%의 화합물을 함유하는 혼합물.
혼합물을 균질하게 될 때까지 교반하면서 120℃에서 가열하였다. 그 후 이는 투명하고, 균질한 유체가 되었다. 그 후, 균질한 혼합물을 천천히 실온으로 냉각되도록 하였다.
그리하여, 기계적 또는 열적 자극 없이 용기 밖에서 붕괴되지 않는 고체의, 경질의 반투명 조성물을 수득하였다. 이 조성물은 단순 압력으로 전착될 수 있고, 균일한 오일성 막이 수득되도록 한다.
스틱의 경도를 측정하여, 하기의 결과를 수득하였다: 0.329 N.
스틱의 투명성을 측정하였다: 투과율은 400 nm에서의 3.7%로부터 900 nm에서의 38%로 (최대값), 실질적으로 선형인 연속적 방식으로 변화하였다.
이는 명확하게 반투명 조성물에 대응한다.
실시예 2
하기를 실온에서 교반하면서 함께 혼합하였다:
- 200 mg의 실시예 1에 제조된 화합물 및
- 10 ml의 트리데실 트리멜리테이트 지방 에스테르,
즉, 2%의 화합물을 함유하는 혼합물.
혼합물을 균질하게 될 때까지 교반하면서 120℃에서 가열하였다. 그 후 이는 투명하고, 균질한 유체가 되었다. 그 후, 균질한 혼합물을 천천히 실온으로 냉각되도록 하였다.
그리하여, 기계적 또는 열적 자극 없이 용기 밖에서 붕괴되지 않는 고체의, 경질의 반투명 조성물을 수득하였다. 이 조성물은 단순 압력으로 전착될 수 있고, 균일한 오일성 막이 수득되도록 한다.
스틱의 경도를 측정하여, 하기의 결과를 수득하였다: 0.320 N.
스틱의 투명성을 측정하였다: 투과율은 400 nm에서의 12%로부터 900 nm에서의 45%로 (최대값), 실질적으로 선형인 연속적 방식으로 변화하였다.
이는 명확하게 반투명, 또는 심지어 투명 조성물에 대응한다.
실시예 3
하기를 실온에서 교반하면서 함께 혼합하였다:
- 200 mg의 실시예 1에서 제조한 화합물 및
- 10 ml의, Dow Corning 556 Cosmetic Fluid의 명칭 하에 Dow Corning 사에서 판매되는 페닐 트리메티콘 유체 실리콘 오일,
즉, 2%의 화합물을 함유하는 혼합물.
혼합물을 균질하게 될 때까지 교반하면서 120℃에서 가열하였다. 그 후 이는 투명하고, 균질한 유체가 되었다. 그 후, 균질한 혼합물을 천천히 실온으로 냉각되도록 하였다.
그리하여, 기계적 또는 열적 자극 없이 용기 밖에서 붕괴되지 않는 고체의,경질의 반투명 조성물을 수득하였다. 이 조성물은 단순 압력으로 전착될 수 있고, 균일한 오일성 막이 수득되도록 한다.
스틱의 경도를 측정하여, 하기의 결과를 수득하였다: 0.470 N.
스틱의 투명성을 측정하였다: 투과율은 400 nm에서의 34%로부터 900 nm에서의 78%로 (최대값), 실질적으로 선형인 연속적 방식으로 변화하였다.
이는 명확하게 투명 조성물에 대응한다.
실시예 4
250 mg의 실시예 1의 화합물을 5 ml의 액체 파라핀 (Parleam 오일) 및 25 mg의 안료 (산화철)와 실온에서 교반하면서 혼합하였다. 혼합물을 균질하게 될 때까지 교반하면서 120℃에서 가열하였다. 그 후 이는 투명하고, 착색된, 균질한 유체가 되었다. 그 후, 혼합물을 천천히 실온으로 냉각되도록 하였다.
그리하여 스틱 형태의 고체, 착색된 조성물을 수득하였다. 이 조성물은 시간이 지나도 안료의 분리를 전혀 보이지 않는다. 이는 균일한, 오일성 막이 수득되도록 한다. 이 조성물은 파운데이션 또는 립스틱으로서 사용될 수 있다.

Claims (69)

  1. 오일성 상 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는, 고체 형태의 조성물, 특히 화장용 또는 의약용 조성물:
    [화학식 I]
    R-CO-NH-A-NH-CO-R'
    [식 중:
    - R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는, R 및 R'이 수소가 아니라는 조건에서는, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환된 사사슬을 나타내고,
    - A는 1 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 고리형 또는 분지형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, O, S 및 N으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 1 내지 4 개의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 및/또는 1 내지 3 개의 히드록실 라디칼로 치환되는 것을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, A가 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 4 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A가 시클로헥실렌, 에틸렌, 프로필렌, 도데실렌 및 메틸페닐렌 라디칼로부터 선택되는 2가의 라디칼을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 6 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및/또는 R'이 11 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일한 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하기와 같은 화학식 I에 대응하는 조성물:
    [식 중,
    - A가 4 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 단 비-방향족인, 임의로 분지화된 탄화수소-기재 고리인 2가의 라디칼로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는히드록실 라디칼로 치환된 라디칼을 나타내고;
    - R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서는, 10 내지 16 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형, 바람직하게는 포화 선형, 탄화수소-기재 사슬을 나타낸다].
  13. 제 12 항에 있어서, A가 5 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 단 비-방향족 탄화수소-기재 고리인 2가의 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 12 항에 있어서, A가 4 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 탄화수소-기재 고리인 2가의 라디칼을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, A가 5 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 탄화수소-기재 고리인 2가의 라디칼을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, A가 시클로헥실렌 라디칼을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 12 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, A가 1,2-시클로헥실렌 라디칼을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 12 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형, 바람직하게는 포화 선형, 탄화수소-기재 사슬인 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 12 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 16 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 12 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 12 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및/또는 R'이 11 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 12 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일한 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하기와 같은 화학식 I에 대응하는 조성물:
    [식 중,
    - A가 2 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화, 선형 또는 분지형 탄화수소-기재 사슬로서, 임의로, 아릴 (-C6H5), 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는 히드록실 라디칼로 치환된 사슬을 나타내고;
    - R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서, 10 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타낸다].
  24. 제 23 항에 있어서, A가 3 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 포화, 선형 또는 분지형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 23 항 또는 제 24 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 23 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 23 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제 23 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  29. 제 23 항 내지 제 26 항 및 제 28 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  30. 제 23 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  31. 제 23 항 내지 제 30 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및/또는 R'이 11 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  32. 제 23 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일한 것을 특징으로 하는 조성물.
  33. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하기와 같은 화학식 I에 대응하는 조성물:
    [식 중,
    - A가 6 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는, 아릴 또는 아르알킬 고리로서, 임의로, 에스테르 (-COOR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 아미드 (-CONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임), 우레탄 (-OCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 및 요소 (-NHCONHR" 여기에서, R"은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기임) 기에서 선택되는 하나 이상의 기로 치환되고/되거나, 임의로, 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고/하거나, 임의로, 하나 이상의 할로겐 및/또는 히드록실 라디칼로 치환된 고리를 나타내고;
    - R 및 R'은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 또는 수소가 아니라는 조건에서는, 6 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타낸다].
  34. 제 33 항에 있어서, A가 6 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 또는 아르알킬 고리인 것을 특징으로 하는 조성물.
  35. 제 33 항 또는 제 34 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 16 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  36. 제 33 항 내지 제 35 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  37. 제 33 항 또는 제 34 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 6 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  38. 제 33 항 내지 제 35 항 및 제 37 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 16 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  39. 제 33 항 내지 제 38 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  40. 제 33 항 내지 제 39 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 선형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  41. 제 33 항 내지 제 40 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일한 것을 특징으로 하는 조성물.
  42. 제 1 항, 제 6 항 내지 제 11 항, 제 23 항 및 제 25 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 A가 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 도데실렌 또는 도데카닐렌 유형의 2가 라디칼을 나타내는 조성물.
  43. 제 1 항, 제 6 항 내지 제 11 항, 제 33 항 및 제 35 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 있어서, A가 벤질렌, 페닐렌, 메틸페닐렌, 비스-페닐렌 및 나프탈렌 라디칼로부터 선택되는 2가의 라디칼을 나타내는 조성물.
  44. 제 1 항 내지 제 3 항, 제 12 항 내지 제 17 항, 제 23 항 및 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R 및 R'이 상호 독립적으로 펜틸, 헥실, 데실, 운데실, 도데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 3-도데실옥시-프로피오닐, 3-옥타데실옥시프로피오닐, 3-도데실옥시펜틸, 3-옥타데실옥시펜틸 및 11-히드록시헵타데실 라디칼로부터 선택되는 조성물.
  45. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식들 중 어느 하나에 대응하는 조성물:
    [식 중, R 및 R'은 제 1 항에 주어진 의미를 갖는다].
  46. 제 45 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 6 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  47. 제 45 항 또는 제 46 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  48. 제 46 항 또는 제 47 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 10 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  49. 제 46 항 또는 제 47 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  50. 제 46 항 내지 제 49 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일하거나 상이할 수 있고, 11 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  51. 제 46 항 내지 제 50 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및/또는 R'이 11 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 포화 탄화수소-기재 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  52. 제 46 항 내지 제 50 항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R'이 동일한 것을 특징으로 하는 조성물.
  53. 제 1 항 내지 제 22 항 및 제 46 항 내지 제 52 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기로부터 선택되는 조성물:
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,2-디아미노시클로헥산
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,3-디아미노시클로헥산
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,4-디아미노시클로헥산.
  54. 제 1 항 내지 제 11 항, 제 23 항 내지 제 32 항 및 제 46 항 내지 제 52 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기로부터 선택되는 조성물:
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,2-에틸렌디아민
    - N,N'-비스(도데카노일)-1-메틸-1,2-에틸렌디아민
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,3-디아미노프로판
    - N,N'-비스(도데카노일)-1,12-디아미노도데칸.
  55. 제 1 항 내지 제 11 항, 제 33 항 내지 제 41 항 및 제 46 항 내지 제 52 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 N,N'-비스(도데카노일)-3,4-디아미노톨루엔인 조성물.
  56. 제 1 항 내지 제 55 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 조성물의 전체 중량에 대해, 1중량% 내지 40중량%, 예를 들면, 2중량% 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 4중량% 내지 12중량%, 또는 보다 더 바람직하게는 5중량% 내지 10중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  57. 제 1 항 내지 제 56 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일성 상이 동물, 식물, 광물 또는 합성 원천의 탄화수소-기재 오일 및/또는 실리콘 오일 및/또는 플루오로 오일로부터 선택된 오일을 함유하는 조성물.
  58. 제 1 항 내지 제 57 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일성 상이 동물 원천의 탄화수소-기재 오일; 탄화수소-기재 식물 오일; 광물 또는 합성 원천의 선형 또는 분지형 탄화수소; 합성 에스테르 및 에테르; 히드록실화된 에스테르; 폴리올 에스테르; 12 내지 26 개의 탄소 원자를 함유하는 지방 알콜; 부분적 탄화수소-기재 및/또는 실리콘-함유의 플루오로 오일; 휘발성 또는 비휘발성, 선형 또는 고리형 폴리메틸실록산 (PDMS); 알킬디메티콘; 임의로 불소화된 지방족 및/또는 방향족기, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 작용기로 개질된 실리콘; 페닐실리콘 오일; 이들의 혼합물로부터 선택되는 오일을 함유하는 조성물.
  59. 제 1 항 내지 제 58 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일성 상이 하기로부터 선택되는 오일을 함유하는 조성물:
    - 퍼히드로스쿠알렌;
    - 4 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 액체 트리글리세라이드; 해바라기 오일, 옥수수 오일, 대두유, 매로우 오일, 포도씨 오일, 땅콩 오일, 스위트 아몬드 오일, 뷰티-리프(beauty-leaf) 오일, 팜유, 참기름, 헤이즐넛 오일, 살구 오일, 마카다미아 오일, 피마자유, 아보카도 오일; 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드; 호호바 오일, 카라이트(karite) 버터;
    - 액체 파라핀, 바셀린, 폴리데센, 푸르셀린 오일, 수소첨가된 폴리이소부텐;
    - 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트; 히드록실화된 에스테르, 예컨대 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 히드록시스테아레이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 및 지방 알킬 헵타노에이트, 옥타노에이트 및 데카노에이트; 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 또는 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르; 트리데실 트리멜리테이트;
    - 옥틸도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-운데실펜타데칸올, 올레일 알콜;
    - 폴리페닐메틸실록산 또는 페닐트리메티콘;
    - 이들의 혼합물.
  60. 제 1 항 내지 제 59 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일성 상이 50중량% 이상, 특히 75중량% 이상, 또는 심지어는 100중량%의 휘발성 오일을 함유하는 조성물.
  61. 제 1 항 내지 제 60 항 중 어느 한 항에 있어서, 오일성 상이 실리콘 오일을, 특히 오일성 상 중 약 40-80중량%, 특히 약 60-75중량%, 또는 심지어는 100중량%의 양으로 함유하는 조성물.
  62. 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 있어서, 경도가 0.04N 내지 3N, 바람직하게는 0.1 내지 2.5N, 특히 0.2 내지 2N인 조성물.
  63. 제 1 항 내지 제 62 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물의 전체 중량에 대해 약 5중량% 미만, 바람직하게는 2중량% 미만, 또는 심지어는 0.5중량% 미만의 왁스를 함유하는 조성물.
  64. 제 1 항 내지 제 62 항 중 어느 한 항에 있어서, 0중량%의 왁스를 함유하는 조성물.
  65. 제 1 항 내지 제 64 항 중 어느 한 항에 있어서, 400 내지 800 nm에서의 파장에 관계없이, 1 cm 두께의 샘플을 통해, 2% 내지 100% 및 바람직하게는 50% 이상의 최대 광투과 값을 갖는 조성물.
  66. 제 1 항 내지 제 65 항 중 어느 한 항에 있어서, 항산화제, 향료, 염료, 정유, 보존제, 화장용 활성제, 비타민, 필수 지방산, 스핑고지질 (sphingolipid), 자가-태닝 화합물, 선스크린제 (sunscreen), 계면활성제, 중합체, 안료, 진주층, 충진제 및 보습제로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  67. 제 1 항 내지 제 66 항 중 어느 한 항에 있어서, 임의로 물을 함유하는, 고체 또는 연성 오일성 겔; 고체 또는 겔화된 수중유, 유중수 또는 다중 에멀젼; 물 중의 오일의 분산액; 다중상 시스템; 크림, 연고, 연성 페이스트, 고약, 주조물 또는 성형된 고체 또는 스틱의 형태인 조성물.
  68. 제 1 항 내지 제 67 항 중 어느 한 항에 있어서, 고체 조성물의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
  69. 제 1 항 내지 제 68 항 중 어느 한 항에 있어서, 탈취용 스틱; 모발용 스타일링 스틱 또는 메이크업 스틱; 페이스(face) 또는 바디(body) 피부용 메이크업 조성물, 립스틱, 스틱 또는 디쉬(dish)형 파운데이션 주조물, 페이스 파우더, 아이섀도우, 통상적인 립스틱에 적용되는 고착 베이스(base), 콘실러 스틱, 립 글로스, 아이라이너, 마스카라, 임시적 문신 제품, 피부 또는 점막용 케어 조성물, 립케어 밤(balm) 또는 베이스, 바디용 연고 또는 데일리(daily) 케어 크림, 일광차단 조성물 또는 자가-태닝 조성물의 형태인 조성물.
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