KR20020038989A - 반응성 주황색 염료 - Google Patents

반응성 주황색 염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 셀룰로오스, 셀룰로오스/나일론 직물을 주황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료에 관한 것이다.
(Ⅰ)
상기식에서 D는 다음 일반식(D-1) 또는 (D-2)로 표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R2, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이며 n은 0∼3인 정수이다.
(D-1)

Description

반응성 주황색 염료{Reactive orange color dyestuff}
본 발명은 셀룰로오스, 셀룰로오스/나일론 직물을 주황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료에 관한 것이다.
(Ⅰ)
상기식에서 D는 다음 일반식(D-1) 또는 (D-2)로 표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R2, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이며 n은 0∼3인 정수이다.
(D-1)
(D-2)
일반식(D-1)으로 표시되는 화합물은 다음과 같다.
1,3-페닐렌 디아민 4-설폰산
아닐린-o-설폰산
메타닐릭산
설파닐릭산
o-톨루이딘-p-설폰산
5-아미노톨루엔-2-설폰산
4-에틸아닐린-3-설폰산
아닐린-2,5-디설폰산
아닐린-2,4-디설폰산
일반식(D-2)로 표시되는 화합물은 다음과 같다.
2-나프틸아민-1,5-디설폰산
2-나프틸아민-4,8-디설폰산
2-나프틸아민-5,7-디설폰산
2-나프틸아민-6,8-디설폰산
2-아미노-5-나프톨-7-설폰산
2-아미노-8-나프톨-6-설폰산
1-아미노-5-나프톨-7-설폰산
2-아미노-3-나프톨-6-설폰산
1-나프틸아민-4,6,8-트리설폰산
2-나프틸아민-3,6-8-트리설폰산
2-나프틸아민-4,6,8-트리설폰산
1-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산
본 발명의 염료는 모노클로로트리아진과 비닐설폰기 또는 비닐설폰기를 함유한 염료로서 염착력이 높고 습윤 세탁견뢰도 및 염소견뢰도, 땀-일광 견뢰도등이 우수하며 침염, 날염 염색이 모두 가능하여 사용범위가 넓고 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론등과 같은 직물 염색시 타섬유에 대한 오염성이 적으며, 침염염색이 양호하고 날염염색시 탈호성이 우수하다. 또한 워시오프성이 우수하여 수세시 물소비가 적어 폐수처리비용이 적게 드는등 폐수처리 문제해결이 수월한 특징을 갖는다.
종래 셀룰로오스나 셀룰로오스/나일론 직물 염색에 사용되고 있는 주황색 염료로서 대표적인 것으로는 하기 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물이 있다.
(Ⅱ)
(Ⅲ)
상기식들에서 R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이고 n은 0~3인 정수이다.
상기의 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)으로 표시되는 염료들은 흑색 염료 조성물 제조시 조성성분으로도 사용되며 이때 흑색 염료는 워시오프성, 세탁견뢰도가 떨어지고, 면/나일론 직물 염색에 사용할 때 나일론에 대한 오염성이 크다는 단점이 있다.
본 발명자들은 종래의 주황색 반응성 염료 화합물 분자내에 모노클로로트리아진과 비닐설폰기 또는 비닐설폰기를 도입시켜 주므로서 염료의 염착력을 높여주고 세탁견뢰도, 일광견뢰도 등을 향상시키고 셀루로오스/나일론과 같은 직물 염색시 타섬유에 대한 오염성이 적으며 워시오프성이 우수하여 피염물을 수세시 폐수발생량을 줄여 줄수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 염료의 제조방법은 다음과 같다.
다음 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 디아조화 시키고
(Ⅳ)
상기식에서 R2, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고 X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이다.
여기서 얻은 디아조늄 화합물을 다음 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민 화합물과 커플링 시켜서
(Ⅴ)
상기식에서 R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기이며 n은 0~3의 정수이다.
다음 일반식(Ⅵ)로 표시되는 모노아조 화합물을 얻는다.
(Ⅵ)
상기식에서 R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 이모니기 또는 히드록실기이고, R2, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이고 n은 0~3인 정수이다.
일반식(Ⅵ)으로 표시되는 모노아조 화합물에 상기 일반식 D로 표시되는 디아조늄 화합물들을 커플링시켜서 일반식(Ⅰ)로 표시되는 아조염료를 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 일반식(Ⅳ)의 방향족 아민화합물의 예로서는 다음과 같은 것이 있다.
1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰
1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-히드록실벤젠-3-β-설포이토에틸설폰
1-히드록실벤젠-4-β-설포이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-5-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-3-메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2,5-디메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-5-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-3-메틸벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-카복시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-카복시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-3-카복시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2,5-디메톡시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-에톡시벤젠-5-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-에톡시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-3-에톡시벤젠-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸-5-메톡시-4-β-설페이토에틸설폰
1-아미노벤젠-3-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-히드록실벤젠-3-β-티오설페이토에틸설폰
1-히드록실벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-5-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-4-메틸벤젠-3-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-3-메틸벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2,5-디메틸벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메톡시벤젠-5-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-4-메톡시벤젠-3-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메톡시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-3-메톡시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-카복시벤젠-5-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-카복시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-3-카복시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2,5-디메톡시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-에톡시벤젠-5-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-에톡시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-3-에톡시벤젠-4-β-티오설페이토에틸설폰
1-아미노-2-메틸-5-메톡시-4-β-티오설페이토에틸설폰
또한 커플링성분으로서 일반식(Ⅴ)의 예는 다음과 같다.
m-페닐렌디아민
1,3-페닐렌디아민-4-설폰산
m-히드록실아닐린
3-아미노메탄설포닐아미노벤젠-4-설폰산
3-히드록실-1-아닐린-6-설폰산
본 발명의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료화합물의 제조방법을 상세히 설명하면 다음과 같다.
일반식(Ⅳ)로 표시되는 방향족 아민화합물을 이 분야에서 잘 알려져 있는 방법에 따라 디아조화 시키고 커플링 성분인 일반식(Ⅴ)과 0∼25℃의 온도에서 pH2.0∼7.0으로 수시간 커플링 반응시켜 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 모노아조 화합물을 얻는다. 이 모노아조 화합물을 중탄산나트륨 또는 탄산나트륨을 가하여 pH4.0∼9.0으로 조정하고 염화나트륨 또는 염화칼륨으로 염석하여 여과한다. 다시 일반식(D)의 방향족 아민 화합물들의 디아조늄 생성물을 커플링 성분인 모노아조 화합물(Ⅵ)과 0∼25℃의 온도에서 pH2.0~7.0으로 수시간 커플링 반응시킨다. 그 후 반응액을 pH는 6.0∼7.5로 맞춘 다음 염화나트륨 또는 염화칼륨으로 염석분리하여 여과하면 일반식(Ⅰ)의 주황색 반응성 염료조성물을 얻을 수 있다.
이하 실시예를들어 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 구체적인 제조방법을 상세히 설명한다.
여기에서 "부"는 "중량부"를 의미한다.
[실시예 1]
<다음 구조식(Ⅶ)로 표시되는 화합물의 제조>
(Ⅶ)
14.1의 1-아미노벤젠-4-β-설페이토 에틸설폰을 물 100부에 교반분산시키고 6부의 농염산을 가하여 얼음으로 0∼20℃로 냉각시킨다. 3.6부의 아질산나트륨을 10%의 수용액으로 만든 후 동 온도에서 서서히 적가하여 상기 1-아미노벤젠-4-β-설페이토 에틸설폰을 디아조화 시킨다. 과잉의 아질산나트륨은 소량의 설파믹산을 가해 제거한다.
9.4부의 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산을 물100부의 중성수용액으로 만들어 상기의 디아조늄 용액에 가하고 중탄산나트륨으로 pH2.0∼9.0으로 조절하여 수시간 커플링 반응시킨다.
다시 별조에 12부의 2-아미노-5-나프톨-7-설폰산을 물 200부에 교반, 분산시키고 6부의 농염산을 가하여 얼음으로 0~20℃로 냉각시킨다. 3.6부의 아질산나트륨을 10%의 수용액으로 만든 후 동 온도에서 서서히 적가하여 디아조화 시킨다. 과잉의 아질산나트륨은 소량의 설파믹산을 가해 제거한다.
별조의 디아조늄 생성물에 커플링 성분인 상기의 모노아조염료의 수용액을 가하고 중탄산나트륨으로 pH4.0~9.0으로 조절하여 수 시간 커플링 반응시킨다.
이 반응액을 pH6.0~7.5로 맞춘 다음 원액을 분무 건조 또는 염화칼륨이나 염화나트륨을 가하여 염료를 분리시켜 여과, 건조하여 상기 구조식(Ⅶ)로 표시되는 적색분말의 염료 화합물 52중량부를 얻었다.
[실시예 2]
<다음 구조식(Ⅷ)로 표시되는 화합물의 제조>
(Ⅷ)
12.6부의 아닐린-2,4-디설폰산을 물 100부에 교반 분산시키고 6부의 농염산을 가하여 얼음으로 0∼20℃로 냉각시킨다. 3.6부의 아질산나트륨을 10%의 수용액으로 만든 후 동 온도에서 서서히 적가하여 상기 아닐린 2,4-디설폰산을 디아조화 시킨다. 과잉의 아질산나트륨은 소량의 설파믹산을 가해 제거한다.
별조에 9.4부의 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산을 물100부의 중성수용액으로 만들어 상기의 디아조늄 용액에 가하고 중탄산나트륨으로 pH2.0∼7.0으로 조절하여 수 시간 커플링 반응시켜 모노아조 염료의 수용액을 얻는다.
다시 14.1부의 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰을 물 100부에 교반 분산시키고 6부의 농염산을 가하여 얼음으로 0∼20℃로 냉각시킨다. 3.6부의 아질산나트륨을 10%의 수용액으로 만든 후 동 온도에서 서서히 적가하여 디아조화 시킨다. 과잉의 아질산나트륨은 소량의 설파믹산을 가해 제거한다. 이 디아조늄 생성물에 커플링 성분인 상기의 모노아조염료의 수용액에 가하고 중탄산나트륨으로 pH2.0∼9.0으로 조절하여 수 시간 커플링 반응시킨다.
이 반응액을 pH6.0~7.5로 맞춘 다음 원액을 분무 건조 또는 염화칼륨이나 염화나트륨을 가하여 염료를 분리시켜 여과, 건조하여 상기 구조식(Ⅷ)로 표시되는적색분말의 염료화합물 52중량부를 얻었다.
날염, 침염 염색시험
본 발명에 따른 주황색 염료 조성물은 유리산이나 금속염의 형태로 존재하며 셀룰로오즈계 섬유에 날염 또는 침염 염색을 실시하면 제반견뢰도가 우수한 주황색의 염색물이 얻어진다.
또한, 중성무기염인 염화나트륨 또는 황산나트륨의 존재하에 셀룰로오즈계 섬유를 60℃정도에서 흡수시키고, 산결합제인 탄산나트륨 또는 수산화나트륨을 첨가해서 고착염색을 하면 제반 견뢰도가 우수한 주황색의 염색물을 얻을 수 있다.
상기 실시예 1에서 얻은 염료조성물을 이용하여 침염 또는 날염염색에 의해 얻어진 염색물을 가지고 세탁견뢰도를 한 결과 3급인 기존의 염료보다 향상된 4급을 나타내었다.
날염염색과 침염염색의 적용 실시예는 다음과 같다.
날염염색 시험예
실시예 1에서 얻은 본 발명의 염료조성물 2g, 알긴산소다 30g, 탄산수소나트륨 1g, 요소 10g 및 물을 가해서 전량을 50g으로 한 후 혼합 교반한 후 면천에 프린팅 한다. 그 천을 건조기에서 건조하고 103 내지 105℃에서 15분간 쪄주어서 열고착시킨 후, 100℃에서 10분간 세정한 후 수세하여 건조시키면 밝은 주황색의 날염 염색물이 얻어진다.
침염염색 시험예
실시예 1에서 얻은 본 발명의 염료조성물의 0.4% 염료액 20ml, 물 32ml, 20% 황산나트륨 20ml를 삼각후라스크에 넣고 거기에 면천 4g을 넣고 60℃에서 염색을 한다. 30분 후 20% 탄산나트륨 8ml를 가하고 다시 60분간 염색을 하고 염색된 천을 끓는 물에서 10분간 세정한 후 수세, 건조시켜 2%(o.w.f) 염색천을 얻는다. 4%염색(o.w.f)을 할 경우에는 동일한 염료조성물 0.4% 염료액 40ml, 물 12ml, 20% 황산나트륨 20cc를 삼각후라스크에 넣고 위와 동일한 염색과정을 실시한다.
위와같이 염색시킨 염색물을 가지고 견뢰도 시험을 해본 결과 수세견뢰도 및 세탁견뢰도가 모두 4내지 5급으로서 높은 견뢰도를 나타냈다.
본 발명의 염료는 모노클로로트리아진과 비닐설폰기 또는 비닐설폰기를 함유한 염료로서 염착력이 높고 습윤 세탁견뢰도 및 염소견뢰도, 땀-일광 견뢰도등이 우수하며 침염, 날염 염색이 모두 가능하여 사용범위가 넓고 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론등과 같은 직물 염색시 타섬유에 대한 오염성이 적으며, 침염염색이 양호하고 날염염색시 탈호성이 우수하다. 또한 워시오프성이 우수하여 수세시 물소비가 적어 폐수처리비용이 적게 드는등 폐수처리 문제해결이 수월한 장점을 갖는다

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 주황색 염료.
    (Ⅰ)
    상기식에서 D는 다음 일반식(D-1) 또는 (D-2)로 표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R2, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 히드록실기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2이며 n은 0∼3인 정수이다.
    (D-1)
    (D-2)
KR10-2000-0068856A 2000-11-20 2000-11-20 반응성 주황색 염료 KR100368989B1 (ko)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008054404A1 (de) 2008-12-09 2010-06-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US8349029B2 (en) 2008-12-09 2013-01-08 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100686977B1 (ko) 2006-04-14 2007-02-26 (주)경인양행 반응성 염료 화합물 및 그 제조방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900004223B1 (ko) * 1987-06-10 1990-06-18 이화산업 주식회사 반응성 디스아조 염료의 제조방법
KR920012313A (ko) * 1990-12-28 1992-07-25 쟝 크라머, 한스 루돌프 하우스 섬유-반응성 디스아조 염료
KR100259131B1 (ko) * 1998-05-20 2000-06-15 성낙관 반응성 염료 조성물

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008054404A1 (de) 2008-12-09 2010-06-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2010066570A2 (en) * 2008-12-09 2010-06-17 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof
WO2010066570A3 (en) * 2008-12-09 2010-09-16 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof
KR20110100206A (ko) * 2008-12-09 2011-09-09 다이스타 컬러스 도이치란트 게엠베하 섬유-반응성 아조 염료 및 염료 혼합물, 이의 제조 및 이의 용도
US8349029B2 (en) 2008-12-09 2013-01-08 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof
CN102245712B (zh) * 2008-12-09 2014-05-28 德司达染料分销有限公司 纤维活性偶氮染料和染料混合物及其制备和用途
TWI478984B (zh) * 2008-12-09 2015-04-01 Dystar Colours Distrib Gmbh 纖維活性偶氮染料以及染料混合物，其製備以及用途

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