KR20020029086A - 지방족 플루오르화탄소의 제조 - Google Patents

지방족 플루오르화탄소의 제조 Download PDF

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KR20020029086A
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리 스프라그
다니엘 그레이엄
루이스 퍼스탠디그
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추후보정
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Abstract

다양한 플루오르화탄소를 제조하는 방법이 개시된다. 원치않은 생성물을 반응성 중간체로 영구히 전환시킴으로써 원하는 생성물의 수율이 증가되는 방법이 기재되어 있다. 트리플루오로에틸렌은 약 725℃에서 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시킴으로써 50%를 초과하는 수율로 제조된다. 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로필렌은 클로로디플루오로메탄의 존재하에 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 트리플루오로에틸렌은 1,2,2,2-테트라플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1-클로로-2,2-디플루오로에틸렌은 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1,1-디클로로-2,2-디플루오로에틸렌은 클로로디플루오로메탄 및 염화 수소의 존재하에 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐은 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐은 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1,2,2,2-테트라플루오로에탄은 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다. 1,1-디클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄은 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄을 열분해시킴으로써 제조된다.

Description

지방족 플루오르화탄소의 제조 {PRODUCTION OF ALIPHATIC FLUOROCARBONS}
발명의 배경
1. 발명의 분야
본 발명은 지방족 플루오르화탄소의 제조 방법에 관한 것이다.
2. 관련 기술의 설명
지방족 플루오르화탄소는 불활성의 고도로 안정한 물질에서 반응성의 불포화 플루오르화탄소에 이르는 범위의 화학물질 군이다. 본 명세서 및 청구의 범위의 도처에 사용되는 용어 "지방족 플루오르화탄소"는 탄소-플루오르 결합을 갖고, 수소 및 염소도 함유할 수 있는 지방족 화합물로 정의된다. 지방족 플루오르화탄소는 단일 결합만을 갖는 화합물에서 다중 결합을 갖는 화합물에 이르는 범위일 수 있다. 단일 결합 화합물은 종종 불활성이고 비가연성이다. 이들은, 예를 들어 불활성 용매, 윤활제, 및 발포제로서 유용하다. 또한, 삼중 결합을 갖는 플루오르화탄소는 매우 반응성이다. 이러한 화학물질 군을 효율적으로 제조하는 방법은 화학 산업에서 항상 관심의 대상이 된다.
발명의 요약
본 발명은 하기 단계를 포함하여 원하는 지방족 플루오르화탄소를 제조하는 새로운 방법에 관한 것이다:
a) 지방족 플루오르화탄소 출발 화합물에 지방족 플루오르화탄소 출발 화합물의 하나 이상의 화학 결합을 파괴하는 처리를 가하여 반응성 플루오르화탄소 중간체 화합물을 형성시키는 단계;
b) 반응성 지방족 플루오르화탄소 중간체 화합물을 다른 반응성 화합물과 반응시켜 원하는 지방족 플루오르화탄소 생성물 및 원치않는 지방족 플루오르화탄소 생성물을 생성시키는 단계;
c) 상기 원하는 지방족 플루오르화탄소 생성물을 원치않는 임의의 지방족 플루오르화탄소 생성물로부터 분리시키는 단계; 및
d) 원치않는 임의의 플루오르화탄소 생성물을 단계 a)로 재순환시키는 단계.
용어 "지방족 플루오르화탄소"는 앞서 정의하였다. 용어 "반응성 지방족 플루오르화탄소 중간체 화합물"은 지방족 플루오르화탄소 및 기타 반응성 지방족 플루오르화탄소과 반응할 수 있는 임의의 지방족 플루오르화탄소를 의미한다. 이 용어는 라디칼, 이온 또는 카르벤과 같은 종을 포함한다.
발명의 상세한 설명
새로운 제조 방법은 출발 플루오르화탄소의 일부로부터 반응성 중간체를 생성시킴으로써 개시된다. 이것은 잘 알려진 기술인 열분해, 입자, 마이크로파, 플라스마, 자외선, 적외선을 사용한 조사, 또는 라디칼, 이온 또는 카르벤을 생성시키는 유사한 수단에 의해 화학 결합을 파괴함으로써 수행된다. 그 후, 이러한 반응성 중간체는 다른 반응성 중간체 또는 새로운 결합을 형성하는 통상적인 분자들과 반응하여 직접적으로 또는 후속 단계에서 새로운 생성물을 생성한다.
이러한 경로에 의한 플루오르화탄소 반응성 중간체의 생성은 원자 플루오르가 생성되지 않는다는 점에서 특이하다. 이것은 탄소-플루오르 결합을 파괴하는데 필요한 큰 에너지와 플루오르-플루오르 결합의 형성으로 인한 적은 에너지 증가때문일 수 있다. 본 발명의 원리의 일부인 플루오르화탄소 반응성 중간체 생성의 이러한 특성은 약간의 수소 및 탄소가 형성되는 탄화수소 반응성 중간체 생성과 구별된다. 이들 두 화학종은 더이상 반응하지 않아 원하는 생성물의 수율이 감소되는 결과를 가져온다.
종종 매우 반응성인 중간체로부터 매우 다양한 생성물이 제조된다. 이것은 통상적으로 개별적인 화합물의 성공적인 합성에 방해물로서 간주된다. 제조된 생성물중에서, 일부는 바람직하고 다른 일부는 바람직하지 않다. 본 발명은 증류 또는 기타 물리적인 방법에 의해 원치않는 생성물로부터 원하는 생성물의 분리를 필요로 한다. 그 후, 원치않는 생성물은 플루오르 형성으로 인한 수율의 감소 없이 유사한 반응성 중간체를 다시 생성하도록 공정중으로 재순환될 수 있다. 또한, 제조 조건하에서 원치않는 생성물의 일부를 그 출발 물질로 전환시킬 것을 필요로 하는 미시가역성(microreversibility)의 원리 때문에, 성공적인 재순환이 일어날 수 있다. 그 후, 원치않는 생성물로부터의 이러한 반응성 중간체는 첨가된 출발 물질과 함께, 보다 많은 원하는 생성물을 포함하는 생성물의 혼합물을 형성할 것이다. 따라서, 원치않는 생성물은 영구히 재순환될 수 있고, 원하는 생성물의 수율이 증가될 것이다. 본 발명에 의해 낮은 초기 수율이 상업적으로 존속가능한 공정으로 전환될 수 있다. 생성물이 특별하고 매우 바람직한 일부 경우에, 매우 낮은 초기수율이 상업적인 공정으로 귀착될 수 있다.
미시가역성의 예는 표에 제시되어 있다. R 125(약어표 참조)는 출발 물질 R 133a로부터 제조되며, R 133a는 R 125로부터 낮은 수율로 제조된다. 따라서, R 125가 원치않는 생성물인 경우, 원하는 생성물에 대한 수율 증가 공정의 일부로서 출발 물질로 재순환될 수 있다.
미시가역성에 부가하여, 또한 원치않는 생성물의 재순환을 돕는 간접적인 반응이 있다. R 125는 R 134a를 제조하는 것으로 나타났다. 별도의 실험에서, TFE는 R 134a로부터 제조되는 것으로 나타났다. 이와 같이, TFE의 원치않는 부산물인 R 125는 적어도 두가지 방식에 의해, 즉 출발 물질인 R 133a로 전환시킴에 의해, 그리고 TFE에 대한 출발 물질로서도 작용하는 다른 중간체인 R 134a를 거쳐 TFE로 전환될 수 있다.
수소를 함유하는 플루오르화탄소 출발 물질에서, 약간의 플루오르화 수소가 생성될 수 있다. 이것은 플루오르 원자의 손실을 의미하지 않으며, 이는 플루오르화 수소가 올레핀에 첨가되어 출발 물질과 생성물 둘 모두를 형성하는 원하는 탄소-플루오르 결합을 재형성하기 위해 매우 낮은 에너지가 필요하기 때문이다. 이것은 실시예에서 아마도 TFE 및 플루오르화 수소로부터 R 134의 형성에 의해 예시된다. 공정중에 탄소-플루오르 결합을 재형성하도록 반응하지 않는 임의의 플루오르화 수소는 개별적으로 회수되어 개별적으로 또는 재순환에 의해 탄소-플루오르 결합을 형성하는데 사용될 수 있다.
수소 및 염소를 함유하는 플루오르화탄소 출발 물질에서, 염화 수소가 생성될 수 있다. 이것은 본 발명에서 반응물에 염화 수소를 첨가하는 것이 염소를 함유하는 원하는 생성물의 형성을 초래하지 않기 때문에 이들 원자에 대한 종말점 (endpoint)을 의미하지 않는다.
일부 올레핀계 생성물은 반응 조건하에서 텔로머화되거나 중합되며, 이들 생성물은 여전히 유용한 탄소-플루오르 결합을 함유할 수 있다. 휘발성 텔로머 및 중합체는 기타 휘발성 부산물과 동일한 분리 및 재순환 단계를 거칠 수 있다. 덜 휘발성인 텔로머 및 중합체는 기계적 수집 및 특수 취급을 필요로 하지만, 이론상 탄소-플루오르 결합을 함유하는 모든 생성물은 수율을 개선하기 위하여 소멸시까지 재순환될 수 있다.
원하는 생성물 및 원치않는 생성물이 어떤 것인가 하는 선택은 완전히 그 시점에서의 상업적 필요성에 의존한다. 당업자는 플루오르화탄소중 "원하는" 및 "원치않는" 생성물의 선택의 역전이 이루어질 수 있고 본 발명의 공정은 새로이 결정된 원하는 생성물의 양호한 수율을 제공하도록 진행될 것이다.
소멸시까지 재순환시키는 본 방법은 다른 장점을 갖는다. 이것은 출발 물질을 보다 완전히 사용하는 방법을 제공하고, 폐기물의 생성을 감소시킨다. 폐기물은 통상적으로는 환경에 들어가지 않도록 특수한 방법으로 처리되어야 한다. 본 발명에서는, 이러한 처리의 필요성 및 비용이 제거되거나 현저히 감소된다.
본 발명은 플루오르화탄소를 제조하는 새로운 방법 및 이들 방법으로부터 생성된 놀라운 생성물의 발견을 포함한다. 또한, 본 발명은 반응성 플루오르화탄소 중간체가 반응성 탄화수소 중간체와는 매우 다르며 원하는 생성물의 수율을 증가시키기 위하여 이러한 차이가 어떻게 다루어질 수 있는가 하는 발견을 포함한다.
제 1 구현예에서, 본 발명은 반응성 지방족 플루오르화탄소 중간체를 생성하고, 새로운 생성물을 형성하고, 원하는 생성물을 분리하고 원하는 생성물의 수율을 증가시키기 위해 원치않는 생성물을 소멸시까지 재순환시키는 방법을 포함하는 지방족 플루오르화탄소의 제조에 관한 것이다.
제 2 구현예에서, 반응성 중간체는 지방족 플루오르화탄소의 열분해에 의해 생성된다.
제 3 구현예에서, 본 발명은 약 725℃ 미만의 온도에서 R 133a를 열분해시키는 것을 포함하여, 50%를 초과하는 수율로 TFE를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 4 구현예에서, 본 발명은 R 22의 존재하에 R 133a를 열분해시키는 것을 포함하여 PFP를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 5 구현예에서, 본 발명은 R 124를 열분해시키는 것을 포함하여 OFB를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 6 구현예에서, 본 발명은 R 133a를 열분해시키는 것을 포함하여 CDFE를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 7 구현예에서, 본 발명은 R 22 및 염화 수소의 존재하에 R 133a를 열분해시키는 것을 포함하여 DCDFE를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 8 구현예에서, 본 발명은 R 125를 열분해시키는 것을 포함하여 OFB를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 9 구현예에서, 본 발명은 R 125를 열분해시키는 것을 포함하여 R 134a를제조하는 방법에 관한 것이다.
제 10 구현예에서, 본 발명은 R 124를 열분해시키는 것을 포함하여 R 114a를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 11 구현예에서, 본 발명은 R 125를 열분해시키는 것을 포함하여 PFB를 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 12 구현예에서, 본 발명은 R 133a를 열분해시키는 것을 포함하여 R 125를 제조하는 방법에 관한 것이다.
카르벤, 라디칼 및 이온과 같은 반응성 중간체를 형성하기 위해 이용가능한 모든 방법 중에서, 본 실시예에서는 열분해가 선택되었다. 그러나, 기재된 임의의 방법이 사용될 수 있고, 당업자에게 이미 잘 알려진 기술들을 포함할 수 있다.
화합물의 열분해는 통상적으로 고온에서 다양한 체류 시간으로 희석제의 존재 또는 부재하에 다양한 조건에서 수행된다. 열분해는 배치 또는 연속 조건하에서 수행될 수 있다. 연속 조건을 사용하는 경우, 반응관은 석영, 알루미나, 인코넬 또는 모넬(Monel)을 포함하는 다양한 물질로 제조될 수 있다. 본 실시예에서 사용된 관의 외경은 1"이었고, 단 알루미나 관은 3/8"이었다. 유효 반응 구역을 나타낸 12" 전기 가열로내에 다양한 관들을 놓았다. 관내의 중심에 있는 열우물 (thermowell)내의 열전쌍에 의해 온도를 측정하였다. 3/8" 알루미나 관에서, 온도는 중심점에서 관 외부에서 측정하였다.
각 시약을 자체 눈금이 있는 1/16" 또는 1/8" 유리 로터미터(rotometer)를 통해 관으로 공급하였다. 원하는 반응기 압력을 달성하도록 반응기의 다른 단부를때때로 제한시켰다. 압력 증가는 전환율을 증가시키지만, 수율을 감소시킨다.
체류 시간은, 후에 수율에 영향을 미치는 전환율을 측정하는데 사용될 수 있다. 통상적으로, 매우 낮은 체류 시간과 매우 낮은 전환율은 최고의 수율을 가져오지만, 이것은 상업적으로는 비실용적일 수 있다. 사용된 체류 시간은 몇분의 1초 내지 약 30초로 변화하였다. 바람직한 체류 시간 범위는 각 반응 혼합물에서 경험에 의해 정해진다. 보다 고압은 작업 인자에 의해 정해질 수 있다. 압력과 관련된 문제는 체류 시간을 감소함으로써 완화될 수 있다.
반응물의 공급 속도는, 물론 반응 구역의 크기의 함수이다. 본원에서 기재된 장치에 있어서, 각 반응물에 대해 사용된 공급 속도는 약 0.018몰/시간 내지 약 4몰/시간으로 변화하였다. 기재된 반응기에서 약 10몰/시간의 속도도 사용될 수 있으나, 전환율이 매우 낮다.
또한, 반응 구역에서 반응물의 체류 시간을 변화시키기 위해 불활성 희석제를 사용하였다. 불활성 희석제는 질소, 0족 기체, 퍼플루오로알칸 및 수증기와 같은 물질일 수 있다. 용이하게 압축가능한 불활성 희석제의 사용은 대량의 희석제로부터 생성물을 보다 용이하게 분리하도록 한다.
본 발명과 관련된 참고문헌은 문헌[Robert P. Salmon and Edward R. Ritter in "Experimental Flow Tube Study on Pyrolysis of 2-Chloro-1,1,1-Trifluoroethane",Chem, Phys. Processes Combust., 1996, pages 507-510]이다. 새먼 등은 700 내지 875℃ 범위의 온도에 걸쳐 대기압에서 석영 흐름관 반응기에서 2% 2-클로로-1,1,1-트리플루오로에탄 [R 133a], 및 98% 질소의 혼합물의 열분해에관하여 보고하였다. 777℃ 미만의 온도에서, 트리플루오로에탄 [TFE]는 최다 생성물이고, 형성된 기타 생성물로는 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 [HFB], 및 2-클로로-1,1-디플루오로에틸렌 [CDFE]가 있다. 그러나, 약 725℃ 미만에서, TFE는 어느 정도로도 형성되지 않았다. 보다 고온에서, TFE의 수율은 급격하게 하강한 반면, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 [PFP]의 수율은 꾸준하게 증가한다. 고온에서 형성된 기타 생성물은 1,1,1-트리플루오로-2-프로핀을 포함한다.
온도 범위, 체류 시간, 희석 및 반응물 조합에 따른 실험으로 문헌에 기재된 바 없는 많은 결과에 이르게 되었다. 관찰된 한 가지 놀라운 결과는 추가 화학물질을 도입함으로써, 다른 생성물이 양호한 수율로 제조될 수 있다는 것이었다. 이 결과는 표 1에 기재되어 있고, 후술된다. 얻어진 수율은 정상 상태(steady state)의 값이고 소멸시까지 재순환되는 것으로부터 유도되는 최종 값을 반영하지 않는다.
선택된 열분해 조건하에서 R 133a로 출발하여(시험 1 내지 3), TFE를 새먼 등의 연구로부터 예측되는 것과 달리, 50%를 초과하는 수율로 제조할 수 있다.
동일한 반응물인 R 133a를 약 700℃에서 10% 미만의 전환율로 열분해시키는 경우(시험 4), CDFE는 양호한 수율의 주생성물이 된다. 이것은 CDFE가 보다 고온에서만 형성되어야 한다는 새먼 및 리터의 문헌의 관점에서 예기치못한 것이다.
또한, TFE는 R 134a로부터 양호한 수율로 제조될 수 있는 것으로 밝혀졌다(시험 15).
새먼 및 리터의 보고에 의하면, PFP는 약 750℃ 이상의 온도가 사용될 때까지는 R 133a의 열분해의 생성물로서 출현하지 않으며, 심지어 온도가 800℃를 초과할 때까지는 불량한 수율만이 얻어진다. 이제 R 22를 R 133a에 첨가함으로써(시험 6 내지 9), PFP가 725 내지 750℃의 온도에서 양호한 수율로 제조될 수 있음이 밝혀졌다.
매우 특수한 경우에는, DCDFE는 염화 수소의 존재하에 동일한 열분해를 수행함으로써 제조될 수 있다(시험 10). 염화 수소는 이러한 종류의 반응에 참여하는 것으로 예측되지 않았을 것이다.
R 124(시험 11 및 12) 또는 R 125(시험 13 및 14)로부터 OFB가 양호한 수율로 제조될 수 있다. R 125도 PFB를 제조하며 R 124도 R 114a를 제조한다.
R 133a의 열분해는 거의 항상 R 125를 생성한다(시험 2 및 5). R 125의 열분해(시험 14)는 R 134a를 생성하며, 이것은 TFE를 생성한다(시험 15).
본 명세서 및 청구의 범위는 제한이 아니라 예시의 방식으로 기재된 것이며, 다양한 변형 및 변화가 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있는 것으로 이해된다.
약어표
CDFE = 1-클로로-2,2-디플루오로에틸렌
DCDFE = 1,1-디클로로-2,2-디플루오로에틸렌
HFB = 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐
OFB = 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐
PFB = 퍼플루오로부탄
PFP = 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로필렌
R 114a = 1,1-디클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄
R 12 = 디클로로디플루오로메탄
R 123 = 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄
R 124 = 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄
R 125 = 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄
R 13 = 클로로트리플루오로메탄
R 133a = 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄
R 134 = 1,1,2,2-테트라플루오로에탄
R 134a = 1,2,2,2-테트라플루오로에탄
R 22 = 클로로디플루오로메탄
TEFE = 테트라플루오로에틸렌
TFE = 트리플루오로에틸렌

Claims (12)

  1. 하기 단계를 포함하여 원하는 지방족 플루오르화탄소 생성물을 제조하는 방법:
    a) 지방족 플루오르화탄소 출발 화합물에 지방족 플루오르화탄소 출발 화합물의 하나 이상의 화학 결합을 파괴하는 처리를 가하여 반응성 플루오르화탄소 중간체 화합물을 형성시키는 단계;
    b) 반응성 지방족 플루오르화탄소 중간체 화합물을 다른 화합물 또는 다른 반응성 화합물과 반응시켜 원하는 지방족 플루오르화탄소 생성물, 또는 원하는 생성물 및 임의적으로 약간의 원치않는 지방족 플루오르화탄소 생성물로 될 중간체를생성시키는 단계;
    c) 상기 원하는 지방족 플루오르화탄소 생성물을 원치않는 임의의 지방족 플루오르화탄소 생성물로부터 분리시키는 단계; 및
    d) 원치않는 임의의 플루오르화탄소 생성물을 단계 a)로 재순환시키는 단계.
  2. 제 1항에 있어서, 지방족 플루오르화탄소 출발 화합물의 화학 결합이 방향족 플루오르화탄소 출발 화합물을 열분해함으로써 파괴되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 약 725℃ 미만의 온도에서 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄 [R 133a]을 열분해시키는 것을 포함하여, 50%를 초과하는 수율로 트리플루오로에틸렌 [TFE]을 제조하는 방법.
  4. 약 725 내지 750℃에서 클로로디플루오로메탄의 존재하에 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로필렌 [PFP]을 제조하는 방법.
  5. 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄 [R 124]을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐 [OFB]을 제조하는 방법.
  6. 약 700℃에서 10% 미만의 전환율로 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1-클로로-2,2-디플루오로에틸렌 [CDFE]을 제조하는 방법.
  7. 클로로디플루오로메탄 [R 22] 및 염화 수소의 존재하에 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1-디클로로-2,2-디플루오로에틸렌 [DCDFE]을 제조하는 방법.
  8. 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄 [R 125]을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐을 제조하는 방법.
  9. 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1,2,2,2-테트라플루오로에탄 [R 134a]을 제조하는 방법.
  10. 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1-디클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄 [R 114a]을 제조하는 방법.
  11. 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 퍼플루오로부탄 [PFB]를 제조하는 방법.
  12. 1-클로로-2,2,2-트리플루오로에탄을 열분해시키는 것을 포함하여 1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄을 제조하는 방법.
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