CZ2002183A3 - Způsob přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků - Google Patents
Způsob přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2002183A3 CZ2002183A3 CZ2002183A CZ2002183A CZ2002183A3 CZ 2002183 A3 CZ2002183 A3 CZ 2002183A3 CZ 2002183 A CZ2002183 A CZ 2002183A CZ 2002183 A CZ2002183 A CZ 2002183A CZ 2002183 A3 CZ2002183 A3 CZ 2002183A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pyrolysis
- aliphatic
- chloro
- preparation
- products
- Prior art date
Links
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims description 39
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 20
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 57
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- WSJULBMCKQTTIG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)=C(F)C(F)(F)F WSJULBMCKQTTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical group FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 26
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- KAVGMUDTWQVPDF-UHFFFAOYSA-N perflubutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KAVGMUDTWQVPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950003332 perflubutane Drugs 0.000 claims description 2
- BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)Cl BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 53
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)F QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-yne Chemical compound FC(F)(F)C#C PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 aliphatic fluorocarbon compound Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940059864 chlorine containing product ectoparasiticides Drugs 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Anotace:
Způsob spočívá v rozštěpení alespoň jedné chemické vazby výchozí alifatické fluorované uhlovodíkové sloučeniny a vznik reakčního alifatického fluorovaného uhlovodíkového meziproduktu, ten reaguje za vzniku požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu nebo meziproduktu a případně určitých nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů. Požadovaný produkt se od všech nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů separuje a nežádoucí alifatické fluorované uhlovodíkové produkty se recyklují do kroku a).
pf/Zovz - v//
01-0083-02-Če τ
• · · · · · • · • · · · • · ·
Způsob přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků.
Dosavadní stav techniky
Alifatické fluorované uhlovodíky tvoří skupinu chemikálií, která sahá od inertních vysoce stabilních látek až po reaktivní nenasycené fluorované uhlovodíky. Výraz „alifatický fluorovaný uhlovodík, jak je použit v celém popisu a v přiložených patentových nárocích, definuje alifatickou sloučeninu, která obsahuje vazby uhlík-fluor a která může rovněž obsahovat atomy vodíku a chloru. Do skupiny alifatických fluorovaných uhlovodíků tedy spadají sloučeniny, které mají pouze jednoduché vazby ale i sloučeniny,' které mají několik násobných vazeb. Sloučeniny s jednoduchými vazbami jsou často inertní a nehořlavé. Tyto sloučeniny se používají jako inertní rozpouštědla, maziva, vyfukovadla atd. Fluorované uhlovodíky, které mají dvojné vazby, tj. fluorované olefiny, jsou velmi reaktivní a používají se při přípravě celé řady různých chemikálií, a zejména polymerů. Fluorované uhlovodíky, které mají trojné vazby, jsou rovněž vysoce reaktivní. Účinné způsoby přípravy těchto skupin chemikálií jsou pro chemický průmysl vždy zajímavé.
01-0083-02-Če
Podstata vynálezu
Vynález se týká nového způsobu přípravy požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu, který zahrnuje následující kroky:
a) zpracování výchozí uhlovodíkové sloučeniny, alespoň jedné chemické fluorované uhlovodíkové reakčního alifatického meziproduktu;
alifatické fluorované které povede k rozštěpení vazby výchozí alifatické sloučeniny a ke vzniku fluorovaného uhlovodíkového
b) uvedení reakčního alifatického fluorovaného uhlovodíkového meziproduktu do reakce s další reakční sloučeninou za vzniku požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu a nežádoucího alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu;
c) separaci požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu od všech nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů; a
d) recyklaci nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů do kroku a).
Výraz „alifatický fluorovaný uhlovodík byl již definován v předchozím textu. Výraz „reakční alifatický fluorovaný uhlovodíkový meziprodukt označuje libovolný alifatický fluorovaný uhlovodík, který je schopen reagovat s alifatickými fluorovanými uhlovodíky a dalšími reakčními alifatickými fluorovanými uhlovodíky. Tento výraz zahrnuje například radikály, ionty nebo karbeny.
01-0083-02-Če • ·
3»
Nový způsob přípravy vychází z vytvoření reakčních meziproduktů z části výchozích fluorovaných uhlovodíků. Reakční meziprodukty se připraví rozštěpením chemických vazeb známými technikami, mezi kterými lze zmínit například pyrolýzu, ozařování částicemi, mikrovlnné záření, plasmové záření, ultrafialové záření, infračervené záření apod., čímž se získají radikály, ionty nebo karbeny. Tyto reakční meziprodukty se následně uvedou do reakce s dalšími reakčními meziprodukty nebo s původními molekulami, které mají nové vazby, čímž se získají nové produkty přímo nebo v několika po sobě jdoucích krocích.
Příprava reakčních fluorovaných uhlovodíkových meziproduktů těmito způsoby je specifická v tom, že netvoří elementární fluor. To může být způsobeno tím, že se při tvorbě vazby fluor-fluor uvolňuje malé množství energie a k rozštěpení vazby uhlík-fluor je zapotřebí velké množství energie. Tento charakteristický znak, který tvoří část podstaty vynálezu, odlišuje tento způsob přípravy reakčního fluorovaného uhlovodíkového meziproduktu od přípravy reakčního uhlovodíkového meziproduktu, při které se tvoří určité množství uhlíku a vodíku. Tyto dva elementární prvky již dále nereagují a způsobují tak ztráty výtěžku požadovaných produktů.
Z velmi reaktivních meziproduktů vzniká často široké spektrum různých produktů, což je zpravidla považováno za překážku úspěšné syntézy jednotlivých sloučenin. Část připravených produktů tvoří produkty žádoucí a zbytek produkty nežádoucí. Způsob podle vynálezu vyžaduje separaci požadovaných produktů od nežádoucích produktů destilací nebo dalšími fyzikálními způsoby. Nežádoucí produkty lze následně recyklovat do procesu, jehož úkolem je rovněž poskytnout podobné reakční meziprodukty, bez ztráty výtěžku
01-0083-02-Ce ······ ··· · · · · • 4 · · · · · · · · ···· · · · · · · · • ··· ······· · · • · · · · ··· Μ··· ··· ·· · ·« ···· způsobené tvorbou fluoru. K úspěšné recyklaci rovněž dochází díky principu mikroreverzibility, který vyžaduje, aby se určitá část nežádoucího produktu převedla za podmínek přípravy na své výchozí materiály. Tyto reakční meziprodukty získané z nežádoucích produktů budou potom následně společně s přidaným výchozím materiálem produkovat směs produktů, která bude obsahovat větší množství požadovaných produktů. Nežádoucí produkty lze tedy neomezeným způsobem recyklovat a zvyšovat tak výtěžek požadovaných produktů. Způsobem podle vynálezu lze dokonce i způsoby s počátečním nízkým výtěžkem převést na komerčně přijatelné způsoby. V některých případech, kdy se připravuje neobvyklý a velmi žádaný produkt, lze i velmi nízké počáteční výtěžky zvýšit na úroveň výtěžků komerčních způsobů.
Příklad mikroreverzibility ukazuje tabulka. R 125 (Viz seznam zkratek) se připraví z R 133a, který se zase v malém výtěžku připraví z R 125. Pokud je tedy R 125 nežádoucí produkt, potom jej lze recyklovat do výchozího materiálu v rámci způsobu zvyšujícího výtěžek požadovaného produktu.
Kromě mikroreverzibility existují rovněž nepřímé reakce, které pomáhají recyklovat nežádoucí produkty. Ukázalo se, že z R 125 lze připravit R 134a. V samostatném experimentu se ukázalo, že TFE lze připravit z R 134a. R 125 Je tedy nežádoucím vedlejším produktem TFE a lze jej převést na TFE minimálně dvěma způsoby: reverzí výchozího materiálu, kterým je R 133a a nebo přes další meziprodukt R134a, který rovněž slouží jako výchozí materiál pro přípravu TFE.
V případě výchozích fluorovaných uhlovodíkových materiálů, které obsahují vodík, vzniká určité množství
01-0083-02-Če fluorovodíku. To neznamená ztrátu těchto atomů fluoru, vzhledem k tomu, že pro přidání fluorovodíku k olefinu a ke zpětnému vytvoření požadované vazby uhlík-fluor, které je potřebné pro získání výchozích materiálů a produktů, není potřebné velké množství energie. Tento případ ilustrují příklady, kdy se R 134 připravuje pravděpodobně z TFE a fluorovodíků. Veškerý fluorovodík, který nezreagoval v průběhu procesu při kterém se zpětně tvoří vazby uhlíkfluor, lze samostatně izolovat a použít k vytvoření vazeb uhlík-fluor odděleně nebo recyklací.
U výchozích fluorovaných uhlovodíkových materiálů, které obsahují vodík a chlor, může docházet ke vzniku chlorovodíku. To neznamená konečné stádium těchto atomů vzhledem k tomu, že při použití způsobu podle vynálezu vede přidání chlorovodíku k reakčním sloučeninám ke tvorbě požadovaných produktů obsahujících chlor.
Některé olefinové produkty za reakčních podmínek telomerují nebo polymerují, přičemž tyto produkty mohou již obsahovat použitelné vazby uhlík-fluor. Těkavé telomery a polymery lze podrobit stejným separačním a recyklačním krokům jako ostatní těkavé vedlejší produkty. Méně těkavé telomery a polymery vyžadují mechanické jímání a speciální postupy, nicméně všechny produkty obsahující vazby uhlík-fluor lze teoreticky recyklovat ve snaze zvýšit výtěžky.
Rozhodnutí, které produkty jsou žádoucí a které nežádoucí v současné době zcela závisí na komerční poptávce. Odborník v daném oboru si je vědom možnosti přechodu ze žádoucích na nežádoucí produkty a toho, že způsob podle vynálezu je možné využít pro získání dobrých výtěžků i v případě nově označených požadovaných produktů.
01-0083-02-Če
• · • · • · · ·······
Tento způsob recyklace má ještě další výhodu. Umožňuje úplnější využití výchozích materiálů a redukuje produkci odpadních produktů. Odpadní produkty je zpravidla třeba, ve snaze zabránit jejich úniku do okolního prostředí a jeho znečištění, zpracovat specifickými způsoby. Tato zpracování jsou spojena s určitými provozními náklady. Způsob podle vynálezu potřebu těchto zpracování, a tedy i s nimi spojené náklady, buď zcela eliminuje nebo výrazným způsobem redukuj e.
Vynález zahrnuje objevení nových způsobů přípravy fluorovaných uhlovodíků a některé překvapivé produkty připravené těmito způsoby. Vynález rovněž zahrnuje zjištění, že reakční fluorované uhlovodíkové meziprodukty se výrazně liší od reakčních uhlovodíkových produktů, a způsob jakým lze tyto odlišnosti využít pro zvýšení výtěžků požadovaných produktů.
V případě prvního výhodného provedení se vynález týká přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků, přičemž tato příprava zahrnuje způsob generování reakčních alifatických fluorovaných uhlovodíkových meziproduktů, vytvoření nových produktů, separaci požadovaných produktů a recyklaci nežádoucích produktů s cílem zvýšit výtěžek požadovaných produktů.
V případě druhého výhodného provedení se reakční meziprodukty generují pyrolýzou alifatických fluorovaných uhlovodíků.
V případě třetího výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy TFE ve vyšším než 50% výtěžku, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 133a při teplotě nižší než přibližně 725 °C.
01-0083-02-Ce • · · · • · • · · · t · · · · · • · · · · · · · · · · • * · · ······· · · • · · · · · · · γ··· ··· ·· · ·« ····
V případě čtvrtého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy PFP, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 133a v přítomnosti R 22.
V případě pátého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy OFB, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 124.
V případě šestého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy CDFE, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 133a.
V případě sedmého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy DCDFE, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R Í33a v přítomnosti R 22 a chlorovodíku.
V případě osmého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy OFB, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 125.
V případě devátého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy R 134a, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 125.
V případě desátého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy R 114a, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 124.
V případě jedenáctého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy PFB, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 125.
V případě dvanáctého výhodného provedení se vynález týká způsobu přípravy R 125, přičemž tento způsob zahrnuje pyrolýzu R 133a.
01-0083-02-Če ·«..·· ·· · ·· ·· ··· · . · »··· ··*· · ··« · * · • · · · ···.··· · · • ···· ·*·
8··· ··· ·· · ·· ····
Ze všech metod vhodných pro tvorbu reakčních meziproduktů, jakými jsou karbeny, radikály a ionty, se v případě aktuálních příkladů zvolila pyrolýza. Nicméně pro vytvořeni zmíněných reakčních meziproduktů lze použit libovolnou popsanou metodu, která zahrnuje odborníkům v daném oboru známé techniky.
Pyrolýzy chemických sloučenin se zpravidla provádějí za použití různých podmínek a za vysokých teplot při použití různých rezidenčních časů a případně při použití ředidel. Pyrolýzu lze provádět vsázkovým nebo kontinuálním způsobem. V případě použití kontinuálních podmínek jsou reakční trubice vyrobeny z různých materiálů, mezi kterými lze zmínit křemen, oxid hlinitý, Inconel nebo Monel. Trubice, které se použily ve zde popsaných příkladech měly vnější průměr 2,54 cm s výjimkou trubic vyrobených z oxidu hlinitého, které měly průměr 0,95 cm. V elektricky vyhřívané peci o průměru 30,5 cm, která vymezovala účinnou reakční zónu, se umístily různé trubice. Teploty se určovaly pomocí termočlánku umístěného v topném hnízdu, který se nacházel ve středu trubice. U trubice vyrobené z oxidu hlinitého s průměrem 0,95 cm se teplota měřila vně trubice, a to v místě jejího středu.
Každá reakční látka se do trubice zaváděla přes vlastní kalibrovaný skleněný otáčkoměr o průměru 0,16 cm nebo 0,31 cm. Druhý konec reaktoru byl v některých případech omezen tak, aby se dosáhlo požadovaného tlaku v reaktoru. Zvýšení tlaku vedlo ke zvýšení konverze ale ne ke zvýšení výtěžku.
Rezidenční časy lze použít ke stanovení konverzí, které následně ovlivní výtěžek. Nej lepší výtěžek zpravidla poskytnou velmi krátké rezidenční časy s velmi nízkými
01-0083-02-Ce
·· · • · · · ··
9' • · · · · · ♦ · · · ···· · · • · · · · ·· · konverzemi, nicméně tyto podmínky mohou být komerčně nerealizovatelné. Používané rezidenční časy se pohybovaly od zlomků sekundy po přibližně 30 s. Výhodné rozmezí rezidenčních časů bylo stanoveno pro každou směs reakčních látek experimentálně. Vysoké tlaky mohou být diktovány provozními faktory. Problémy spojené s tlakem lze zmírnit zkrácením rezidenčních časů.
Průtok reakčních látek je samozřejmě funkcí velikosti reakční zóny. V případě zde popsaného zařízení se použité průtoky pro jednotlivé reakční látky pohybovaly přibližně od 0,018 mol/h do přibližně 4 mol/h. V popsaných reaktorech by bylo možné rovněž použít průtoky přibližně 10 mol/hod, nicméně konverze při tomto průtoku by byla poměrně nízká.
Pro změnu rezidenčního času reakčních látek v reakční zóně lze rovněž použít inertní ředidla. Inertními ředidly mohou být takové materiály, jakými jsou například dusík, vzácné plyny, perfluoralkany a vodní pára. Použití snadno kondenzovatelného inertního ředidla by vedlo k usnadnění separace prpduktů z velkého objemu ředidla.
Relevantní literaturou pro tento vynález je článek Roberta P. Salmona a Edwarda R. Rittera „Experimental Flow Tube Study on Pyrolysis of 2-Chloro-l,1,1-Trifluoroethane Chem. Phys. Processes Combust., 1996, str. 507-510. Tento článek se týká pyrolýzy směsi 2 % 2-chlor-l,1,1-trifluorethanu [R 133a] a 98 % dusíku v křemenném průtokovém trubicovém reaktoru při atmosférickém tlaku v teplotním rozmezí od 700 °C do 875 °C. Při teplotách nižších než 777 °C byl trifluorethylen [TFE] nejobjemnějším produktem ,a zbývajícími produkty byly 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buten [HFB] a 2-chlor-l,1-difluorethylen [CDFE]. Nicméně při teplotě vyšší než 725 °C se TFE
01-0083-02-Če
ΦΦ ··φ· φ φ τσ
ΦΦΦ ·· ·· φφφ φφφ* φφφφ φ φ · φφφ φ φφφφ φφφ φ φ φφφ φφφ • Φ φ · · φφφφ netvořil vůbec. Při vyšších teplotách výtěžek TFE prudce klesá zatímco výtěžek 1,1,1,3,3-pentafluorpropenu [PFP] stabilně vzrůstá. Další produkty vznikající při vysoké teplotě zahrnují 1,1,1-trifluor-2-propyn.
Experimenty s teplotními rozsahy, rezidenčními časy, ředěním a kombinacemi reakčních látek nyní vedly k získání celé řady výsledků, které nebyly v literatuře doposud popsány. Jedním z překvapivých výsledků bylo to, že zavedení dalších chemikálií k již získaným produktům může zvýšit výtěžek těchto produktů. Výsledky jsou uvedeny v tabulce a popsány níže. Výtěžky představují stabilní hodnoty a neodrážejí dočasné hodnoty odvozené z recyklace.
Při použití R 133a jako výchozí suroviny a zvolených pyrolytických podmínek (běhy 1 až 3) se připravil TFE ve výtěžku vyšším než 50%, což je v rozporu s výsledky, které uvádí Salmon a kol.
Pokud se stejná reakční látka, tj . R 133a, pyrolyzuje přibližně při 700 °C a podmínkách, při kterých se dosáhne nižší než 10% konverze (běh 4), potom se CDFE stává důležitým produktem připraveným v dobrém výtěžku. To je opět neočekávané ve světle výše zmíněného článku Salmona a Rittera, kteří tvrdí, že by se CDFE měl tvořit pouze při vyšších teplotách.
Dále se zjistilo, že TFE lze připravit z R 134a (běh 15) v dobrém výtěžku.
Salmon a Ritter rovněž zmiňují, že pyrolýza R 133a neposkytuje PFP jako produkt, pokud se teplota nezvýší na hodnotu minimálně 750 °C a i potom vzniká pouze ve slabém výtěžku až do dosažení teplot vyšších než 800 °C. Nyní se zjistilo, že při přidání R 22 k R 133a (běh 6 až 9) lze
01-0083-02-Če ·· ···· ·· · ·· ··
4 4 4 4 4 4 4 4 4
4444 4444 44 4
444 4 4444 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 4 4 lf..............
připravit PFP v dobrých výtěžcích již při teplotách 725 °C až 750 °C.
Velmi neobvyklým případem je příprava DCDFE za použití stejných pyrolytických podmínek v přítomnosti chlorovodíku (běh 10) . Je neočekávané, že se chlorovodík podílí na reakcích tohoto druhu.
Z R 124 (běhy 11 a 12) nebo R 125 (běhy 13 až 14) lze připravit OFB v dobrém výtěžku. R 125 Může rovněž poskytovat PFB a R 124 může poskytovat R 114a.
Pyrolýza R 133a téměř vždy poskytuje R 125 (běhy 2 a 5). Pyrolýza R 125 (běh 14) produkuje R 134a, který zase produkuje TFE (běh 15) .
Zde uvedené příklady mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Seznam zkratek
| CDFE | = | l-chlor-2,2-difluorethylen |
| DCDFE | = | 1,l-dichlor-2,2-difluorethylen |
| HFB | = | 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buten |
| OFB | = | 1,1,1,2,3,4,4,4-oktafluor-2-buten |
| PFB | = | perfluorbutan |
| PFP | = ( | 1,1,1,3,3-pentafluorpropylen |
| R 114a | = | 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluorethan |
| R 12 | = | dichlordifluormethan |
| R 123 | = | 1,l-dichlor-2,2,2-trifluorethan |
| R 124 | = | 1-chlor-l,2,2,2-tetrafluorethan |
| R 125 | = | 1,1,2,2,2-pentafluorethan |
| R 13 | — | chlortrifluormethan |
| 01-0083- | -02-Če ·· ·♦·· ·· · ·♦ ·· ··· ··· ···· • ··· ···· ·· · • ········ ··· · • ···· ··· ]*?..... ·· · ·♦ ···· |
| R 133a | = l-chlor-2,2,2-trifluorethan |
| R 134 | = 1,1,2,2-terafluorethan |
| R 134a | = 1,2,2,2-tetrafluorethan |
| R 22 | = chlordifluormethan |
| TeFE | = tetrafluorethylen |
| TFE | = trifluorethylen |
01-0083-02-Ce
0000 » » 0
0 00 0 0 ···· <D >N >Φ &
M-) ti ti •y 3 <ti efi co
CN >1
LO
CN
CO
CO tr co
Dd e
ac od cd
C § Φ 3 P o >i co •ΓΊ
| i—1 | tT | LO | CN | 03 | CO | co | ,—1 | t—1 |
| 03 | O | CN | LO | i—l | CO | ·* | CO | p- |
| i—1 | co | tr | «—1 | CN | i—1 | r* | CN | i—1 |
| > | i -i P - | P cx> 3 M ** | i—1 | rP | CO | co | co | CN | co | 00 | CN | LO | CN | CO | p- | CO |
| o\o | ti J | □ O | 00 | CO | LO | ι fi | o | O | 03* | 00 | 00 | co | 03 | tr | 03 | CN |
| PL·, Ί | 3 co | co | LO | co | Ul 1 | i—1 | tT | co | co | 1—1 | CN | CO | CO | CO | LO |
-P ti •P
P
-P &
ti ti
N
Ή a
ti ti o
Cn '§ $
P
O P 2 co
| co | o | LO | co | ||
| i—1 | o | LO | »—1 | O | o |
| LO | CN | co | |||
| O | co | o | o | o | |
| X | O | fc. | \ | \ | |
| o | -fcfc. | o | CO | fO | cú |
| \ | LO | -fcfc. | i—1 | tr | tr |
| CO | CN | CLi | u3 | rd | tP |
| E | ,—1 | E | CN | i—1 | i—1 |
| Ή | a. | rd | |||
| Od | Cd | Od |
CL
Cd tT CO O rd *. O O \ O (Ú \ tT M co E rd φ cd H ±!
I
| 00 | CN | tr | i—1 co | Γ- | tr | l—1 | 00 | LO | CN | LO | sr | <03 | tr |
| <03 | 00 | P- | co | co | Γ- | i—l | 03 | rd | CO | <03 | LO | ||
| CO | «-1 | o | θ | o | o | ΓΟ | co | CN | o | i—I | O | O | |
| fc. | fc | _p | fc | «, | fc | fc | K, | O | fc | o | fc | ||
| O | o | o' | o | o | o | o | o | o | o | o | |||
| ω | ω | '-fc, ω | g | -fc. | W | CL, | £L | Q-i | e | \ CQ | g | \ OQ | CQ |
| E Ed | E H | E Eh | g | E E-f | E EH | E CL | E 0-i | E CL! | a K | § | o | § | E O |
tT
O §
Ě
-P s
§ rd s
CN p
>P g $ ω >
XI
D ti
Eh φ Md o ti §
CN I p Md co lo r- <o tr 00 LO CN tT sr ST fO rp
Md
| o | o | o | o | ti | CN | | & | 'ζΤ | |||||||||||
| 1 | P | ti | ||||||||||||||||
| fc | 00 | l-1 | sr | LO | co | 1—I | co | co | 00 | Γ- | co | 00 | co | CN | 0 | 1 | ||
| 03 | co | CN | Γ- | co | sr | co | ,—I | Γ- | CN | ιο | 00 | Γ- | Γ- | CN | fP | |||
| sr | CN | rd | o | co | co | co | co | ΓΟ | CN | co | CN | i—i | o | 1 | o | ^r | co | |
| *. | £_l | ♦P | ||||||||||||||||
| o | O | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | 0 | ti | •^r | CN |
o
| co | LO | LO | LO | co | ||||||||||||
| co | i—1 | i—1 | τ—1 | co | ||||||||||||
| sr | LO | LO | LO | tr | ||||||||||||
| M1 | ’ίΤ | fc. | fc. | fc. | fc. | fc. | co | co | 00 | co | ||||||
| >N | m | sr | ^r | sr | o | o | o | o | o | co | co | co | co | co | ||
| '{5 | CO | 00 | co | co | 00 | \ | --fc. | \ | Γ- | Γ- | co | 00 | VI | |||
| E | Fí] | h. | Ifc | *· | co | co | 00 | co | co | fc | fc. | fc. | fc. | — | ||
| Φ | O | o | o | o | o | 00 | C£> | co | co | co | o | o | o | o | CD | |
| CN | KT | sr | tr | tr | ||||||||||||
| o | o | o | o | o | ||||||||||||
| co | Γ- | Γ- | Γ- | tr | ||||||||||||
| co | 03 | 03 | 03 | «31 | ||||||||||||
| o | O | o | o | o | ||||||||||||
| $ | co | 00 | Γ- | Ρ- | CN | fc. | fc. | fc. | fc. | fc. | LO | LO | LO | co | co | |
| rP | 00 | Γ- | Γ— | Γ- | o | o | o | o | o | co | co | co | co | co | ||
| >N | O | o | ,—1 | i—1 | ΓΟ | co | co | 00 | co | CD | ||||||
| fc. | fc. | fc. | fc. | fc. | co | 00 | co | co | sr | fc. | fc, | fc, | ||||
| 2 | o | o | O/ | o | o | 00 | co | co | 00 | tr | o | o | o | co | co | |
| o | o | o | o | o | ||||||||||||
| CN | fc. | ,, | ||||||||||||||
| o | o | o | o | o |
a g e e u
ω u
•P t-j · · £2 £i oi oi
C£> ?> IO CO CP > 0\0 o\o O O
| o | Ol | o | ||
| LO | \ | |||
| \ | co | co | co | co |
| tr | CN | CN | CN | CN |
| P- | —«fc. | |||
| Γ- | LO | o | o | LO |
| 1 | CN | LO | co | CN |
| co | p- | P- | P- | P- |
co
CN
| co | co | co | 03 | 03 |
| 00 | 00 | 00 | o | o |
| \ | '-X. | —«fc. | \ | \ |
| o | LO | o | o | o |
| o | i—1 | o | tr | Γ- |
| P- | P- | co | co | ΟΟ |
s ti & cí § §
ti (0
I co co rd
I m
ti
-P i
CN
4ti
-P ·»
Φ CN
CN
I
P o
I
-P §
ti cO § ti íď 5 φ Φ
CC o < S
Md ti
CN Md
- ro tp P *. -p rd φ
.. -P e &
Φ II
| sr | co | tr | ||
| rd | CN | CN | 00 | co |
| i—1 | i—1 | i—1 | rd | i—1 |
| Dd | cd | Dd | Dd | Dd |
ti ti ti ti s
| E-i | LO | fcx^ | p- | rd | CN | y | 1 | 3 | o | >ϋ φ «fc | >P | ||||||||||||||
| CN | lO | LO | O | LO | J | fc. | P | CN | <P | o | ϋ | 22 | |||||||||||||
| P- | CN | CN | o | tr | P | CN | 0 | fc. | Md | Ή ·Ρ -p | |||||||||||||||
| C | Γ- | Γ- | p- | o <—1 | CN | ti | CN | ti | ž> | .6 ti ti | ll | ||||||||||||||
| £ | >fc | Φ | CN | P | Φ | CJ P ·Ρ | o | ||||||||||||||||||
| u | j—1 | 1 | fc. | 0 | 0 | Φ -P rd | |||||||||||||||||||
| CN | CN | CN | CN | CN | 1 | fc. | rd | i—1 | i—! | •P | -P | Ό | ««, | ||||||||||||
| CN | CN | CN | CN | CN | rd | rd | rj | 0 | •P II | 1—I | |||||||||||||||
| 03 | Dd | Dd | Dd | Od | Dd | II | ll | II | II | ‘U | N O φ φ -p | s | |||||||||||||
| >—1 | \ | \ | \ | Φ | Φ | II | -P | Sr | P O XJ | o | |||||||||||||||
| Φ | (0 | Φ | Φ | rO | Π3 | Φ | fO | Φ | (0 | tr | LO | co | sr | -P | •P 0 | s | |||||||||
| Λ; | co | co | CO | co | co | CO | co | CO | co | co | tr | tr | LO | LO | CN | CN | CO | co | CN | ii ,3 | |||||
| >N | co | co | CO | co | co | co | co | co | co | co | CN | CN | CN | CN | sr | i—1 | i—1 | i—l | τ—1 | CN | Dd | || | II | ||
| 0 | m | í—1 | »—l | i—l | rd | l-1 | t—1 | i—1 | rd | i—) | l—1 | rd | i—1 | rd | t—1 | CO | \ | Ε-» fi | |||||||
| rd w | Dd | Dd | Dd | Dd | Dd | cd | Dd | Dd | od | Dd | Dd | Dd | Dd | Dd | s | Dd | Dd | Dd | Dd | Dd | Eh | H | Dd E-1 < | S | |
| ,_, | |||||||||||||||||||||||||
| o | <—1 | CN | CO | tr | LO | fO | XI | ||||||||||||||||||
| 1—1 | CN | co | sr | tn | co | P- | 00 | 03 | i—1 | i—1 | i—1 | rd | l—1 | í—1 |
01-0083-02-Če
Claims (12)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Způsob přípravy požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu vyznačený tím, že zahrnuje následující kroky:a) zpracování výchozí uhlovodíkové sloučeniny, alespoň jedné chemické fluorované uhlovodíkové reakčního alifatického meziproduktu;alifatické fluorované které povede k rozštěpení vazby výchozí alifatické sloučeniny a ke vzniku fluorovaného uhlovodíkovéhob) uvedení reakčního alifatického fluorovaného uhlovodíkového meziproduktu do reakce s další reakční sloučeninou za vzniku požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu nebo meziproduktu, který povede k získání požadovaného produktu a případně určitých nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů;c) separaci požadovaného alifatického fluorovaného uhlovodíkového produktu od všech nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů; ad) recyklaci nežádoucích alifatických fluorovaných uhlovodíkových produktů do kroku a).01-0083-02-Če44 44 4 44 4 4 44 4 4 4 4 4 «444* 444 4444 • t44 444 4 4 44 4 44 4 4 44 4 444 44 4 4
- 2. Způsob podle nároku 1 vyznačený tím, že se chemická vazba alifatické fluorované uhlovodíkové výchozí sloučeniny rozštěpí pyrolýzou této alifatické fluorované uhlovodíkové výchozí sloučeniny.
- 3. Způsob přípravy trifluorethylenu ve vyšším než 50% výtěžku vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu l-chlor-2,2;2-trifluorethanu při teplotě nižší než přibližně 725 °C.
- 4. Způsob přípravy vyznačený tím,1,1,1,3,3-pentafluorpropylenu že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor-2,2,2-trifluorethanu v přítomnosti chlordifluormethanu při teplotě přibližně 725 °C až 750 °C.
- 5. Způsob přípravy 1,1,1,2,3, 4, 4,4-oktafluor-2-butenu vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor-1,2,2,2-tetrafluorethanu.
- 6. Způsob přípravy l-chlor-2,2-difluorethylenu vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor-2,2,2-trifluorethanu při teplotě přibližně 700 °C a konverzi nižší než 10%.
- 7. Způsob přípravy 1,l-dichlor-2,2-difluorethylenu vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor01-0083-02-Če »· • · · · «9 9 99 9 99 9 9 9 99 9 9»1·β.......• * ···· • · · » · ·9 9 999 9999-2,2,2-trifluorethanu v přítomnosti chlordifluormethanu a chlorovodíku.v1,
- 8. Způsob přípravy 1,1,1,2, yznačený tím 1,2,2,2-pentafluorethanu.3,4,4,4-oktafluor-2-butenu , že zahrnuje pyrolýzu
- 9. Způsob přípravy vyznačený tím 1,1,2,2,2-pentafluorethanu.1,2,2,2-tetrafluorethanu že zahrnuje pyrolýzu
- 10. Způsob přípravy tetrafluorethanu vyznačený1,1-dichlor-l,2,2,2t í m , že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor-1,2,2,2-tetrafluorethanu.
- 11. Způsob přípravy perfluorbutanu vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu 1,1,2,2,2-pentafluorethanu.
- 12. Způsob přípravy 1,1,2,2,2-pentafluorethanu vyznačený tím, že zahrnuje pyrolýzu 1-chlor2,2,2-trifluorethanu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14473999P | 1999-07-21 | 1999-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002183A3 true CZ2002183A3 (cs) | 2002-11-13 |
Family
ID=22509912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2002183A CZ2002183A3 (cs) | 1999-07-21 | 2000-07-21 | Způsob přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1198441A4 (cs) |
| JP (1) | JP2003505439A (cs) |
| KR (1) | KR20020029086A (cs) |
| CN (1) | CN1258505C (cs) |
| AU (1) | AU6359400A (cs) |
| BR (1) | BR0012650A (cs) |
| CA (1) | CA2380285A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ2002183A3 (cs) |
| PL (1) | PL352765A1 (cs) |
| WO (1) | WO2001007384A1 (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7880040B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US9308199B2 (en) | 2004-04-29 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Medicament formulations |
| US7659434B2 (en) | 2004-04-29 | 2010-02-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US7674939B2 (en) | 2004-04-29 | 2010-03-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US8084653B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| KR20070011554A (ko) | 2004-04-29 | 2007-01-24 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 합성 방법 |
| US9024092B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US9102579B2 (en) | 2004-04-29 | 2015-08-11 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US7951982B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-05-31 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| MXPA06012467A (es) * | 2004-04-29 | 2007-01-29 | Honeywell Int Inc | Procesos para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| US8383867B2 (en) | 2004-04-29 | 2013-02-26 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| CN101351430A (zh) * | 2005-11-03 | 2009-01-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 氟化有机化合物的制备方法 |
| CN103044190B (zh) * | 2012-12-21 | 2014-12-24 | 巨化集团技术中心 | 一种三氟乙烯的制备方法 |
| WO2016092340A1 (en) * | 2014-12-11 | 2016-06-16 | Arkema France | Process for the preparation of 1-chloro-2,2-difluoroethane |
| US10259761B2 (en) * | 2015-06-04 | 2019-04-16 | Arkema Inc. | Method for producing fluorinated olefins |
| CN107337578B (zh) * | 2017-08-03 | 2020-07-24 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种气相催化合成全氟2-丁烯的方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD43244A (cs) * | ||||
| US2413695A (en) * | 1943-06-19 | 1947-01-07 | Kinetic Chemicals Inc | Fluorinated compounds and pyrolytic methods for preparing them |
| US2627529A (en) * | 1947-10-23 | 1953-02-03 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Pyrolysis of difluoromonochloroethane |
| FR1337360A (fr) * | 1962-07-25 | 1963-09-13 | Pechiney Saint Gobain | Procédé d'obtention de fluorure de vinylidène |
| USRE29534E (en) * | 1972-08-18 | 1978-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of perfluorosulfonyl fluoride perfluorovinyl ethers by thermal decomposition of unstable isomers |
| ATE32334T1 (de) * | 1984-08-20 | 1988-02-15 | Solvay | Verfahren zur pyrolytischen dehydrochlorierung von halogenoalkanen in gegenwart von chlorierten verbindungen als initiator sowie solcher initiator. |
| DE3729106A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem tetrafluorethylen |
| KR920701093A (ko) * | 1989-02-03 | 1992-08-11 | 미리엄 디이 메코너헤이 | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 제조 |
| CA2016686A1 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-13 | Maher Y. Elsheikh | Gas phase catalytic process for production of vinylidene fluoride |
| US5155082A (en) * | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
| JP2661441B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-10-08 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンおよび／または１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製法 |
| US5177271A (en) * | 1992-04-30 | 1993-01-05 | Elf Atochem North America, Inc. | Production of vinylidene fluoride |
| FR2690687B1 (fr) * | 1992-04-30 | 1995-01-27 | Atochem North America Elf | Procédé de production de fluorure de vinylidène. |
| DE4214739A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorchlorbutenen |
| WO1996005157A1 (en) * | 1994-08-08 | 1996-02-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the production of fluorine containing olefins |
| US5475167A (en) * | 1995-02-17 | 1995-12-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of pentafluoroethane |
| US5654494A (en) * | 1995-08-18 | 1997-08-05 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JP3818398B2 (ja) * | 1995-12-29 | 2006-09-06 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| JP4031052B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2008-01-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペンタフルオロプロペンの接触製造 |
| JP3520900B2 (ja) * | 1997-12-12 | 2004-04-19 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロエタンの製造方法、並びにフッ素化用触媒及びその製造方法 |
| EP1068167B1 (en) * | 1998-04-03 | 2003-09-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the production of fluorocarbons |
-
2000
- 2000-07-21 CA CA002380285A patent/CA2380285A1/en not_active Abandoned
- 2000-07-21 AU AU63594/00A patent/AU6359400A/en not_active Abandoned
- 2000-07-21 JP JP2001512473A patent/JP2003505439A/ja active Pending
- 2000-07-21 PL PL00352765A patent/PL352765A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-07-21 WO PCT/US2000/019863 patent/WO2001007384A1/en not_active Ceased
- 2000-07-21 CN CNB008106355A patent/CN1258505C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-21 EP EP00950495A patent/EP1198441A4/en not_active Withdrawn
- 2000-07-21 KR KR1020027000863A patent/KR20020029086A/ko not_active Ceased
- 2000-07-21 BR BR0012650-0A patent/BR0012650A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-21 CZ CZ2002183A patent/CZ2002183A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1198441A1 (en) | 2002-04-24 |
| KR20020029086A (ko) | 2002-04-17 |
| AU6359400A (en) | 2001-02-13 |
| PL352765A1 (en) | 2003-09-08 |
| CN1361758A (zh) | 2002-07-31 |
| WO2001007384A1 (en) | 2001-02-01 |
| CN1258505C (zh) | 2006-06-07 |
| JP2003505439A (ja) | 2003-02-12 |
| BR0012650A (pt) | 2002-04-09 |
| CA2380285A1 (en) | 2001-02-01 |
| EP1198441A4 (en) | 2003-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ2002183A3 (cs) | Způsob přípravy alifatických fluorovaných uhlovodíků | |
| CN101550062B (zh) | 2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备工艺 | |
| US5689020A (en) | High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins | |
| US9512053B2 (en) | Process for the production of chlorinated propenes | |
| CN102282114B (zh) | 1,1,3,3-四氟丙烯的异构化 | |
| US9475740B2 (en) | Process for the production of chlorinated propenes | |
| EP2178814A1 (en) | Method for producing fluorinated olefins | |
| EP2714631A1 (en) | Process for the production of chlorinated propenes | |
| WO2011044447A2 (en) | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes | |
| KR20080083041A (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조 방법 | |
| KR100363940B1 (ko) | 클로로(플루오로)부탄의하이드로플루오르화방법 | |
| RU2425822C2 (ru) | Способ получения тетрафторпропенов | |
| WO2006069106A1 (en) | Functionalized copolymers of terminally functionalized perfluoro (alkyl vinyl ether) reactor wall for photochemical reactions, process for increasing fluorine content in hydrocarbons and halohydrocarbons and olefin production | |
| US10870613B2 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| CN103717558A (zh) | 生产氯化的丙烯的方法 | |
| JP3328282B2 (ja) | ハイドロフルオロアルカンの製造 | |
| JP2024515192A (ja) | ３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含有する組成物並びに当該組成物の製造及び使用方法 | |
| JPH0735345B2 (ja) | ハロアルカンの熱分解脱塩酸方法およびこれに使用する開始剤 | |
| EP1843838A1 (en) | Photochlorination and dehydrohalogenation process for preparation of olefinic compounds | |
| US3754043A (en) | Conversion of perhaloalkanes | |
| KR101992230B1 (ko) | 기상 촉매를 이용한 1,1,1-트리플루오로-2-클로로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법 | |
| CN111918855A (zh) | 通过卤化烷烃的催化脱卤化氢产生卤化烯烃的方法 | |
| RU2088564C1 (ru) | Способ получения пентафторэтана и/или гексафторэтана | |
| WO2014080779A1 (ja) | ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンおよび１，１－ジフルオロエチレンの製造方法 | |
| CZ20023889A3 (cs) | Způsob přípravy hexafluoracetonu |