KR20010071471A - 올레핀적으로 불포화된 니트릴 회수 공정 - Google Patents

올레핀적으로 불포화된 니트릴 회수 공정 Download PDF

Info

Publication number
KR20010071471A
KR20010071471A KR1020007014162A KR20007014162A KR20010071471A KR 20010071471 A KR20010071471 A KR 20010071471A KR 1020007014162 A KR1020007014162 A KR 1020007014162A KR 20007014162 A KR20007014162 A KR 20007014162A KR 20010071471 A KR20010071471 A KR 20010071471A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
stream
acrylonitrile
water
column
recovery
Prior art date
Application number
KR1020007014162A
Other languages
English (en)
Inventor
그레고리 제이. 워드
발레리에 에스. 모니칼
Original Assignee
마크 에프. 웍터
솔루티아 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 마크 에프. 웍터, 솔루티아 인코포레이티드 filed Critical 마크 에프. 웍터
Publication of KR20010071471A publication Critical patent/KR20010071471A/ko

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Abstract

흡착(absorber) 바닥 스트림이 단일 회수/스트리퍼(stripper) 컬럼(80)을 통과하여, 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림(96), 묽은(lean) 측부 스트림(84) 및 유기 불순물들을 포함하는 회수/스트리퍼 바닥 스트림(92)을 생성시키는 것을 포함하는, 아크릴로니트릴, 물 및 유기 불순물을 포함하는 암모니아 산화(ammoxidation) 반응기 배출 스트림으로부터의 아크릴로니트릴 회수 공정, 여기에서 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림은 아크릴로니트릴로부터 물을 분리하기 위하여 농축기(98) 및 디캔터(decanter)(100)로 도입된다.

Description

올레핀적으로 불포화된 니트릴 회수 공정{PROCESS FOR RECOVERY OF OLEFINICALLY UNSATURATED NITRILES}
본 발명은 올레핀적으로 불포화된 아크릴로니트릴과 같은 니트릴의 반응기 배출 스트림으로부터의 회수 및 정화공정에 관한 것이다.
암모니아와 올레핀의 촉매적 반응에 의한 올레핀적으로 불포화된 니트릴류의 생산공정들은 잘 알려져 있다. 예로서, 아크릴로니트릴과 메타크릴로니트릴은 프로필렌과 이소부틸렌 각각의 기상 촉매적 산화에 의해 제조될 수 있다.
프로필렌, 암모니아 및 산소로부터의 아크릴로니트릴의 상업적인 제조공정들에서, 반응기 배출 스트림은 바람직한 아크릴로니트릴 생성물 뿐만 아니라 상당한 양의 수소 시아나이드, 아세토니트릴 부산물 및 숙시노니트릴(succinonitrile) 및 다른 니트릴류와 같은 다른 불순물들을 포함한다. 이 스트림이 포함하는 배출물과 부산물 및 불순물들의 정확한 조성은 암모니아 산화(ammoxidation) 반응 조건과 촉매에 따라 현저하게 달라질 것이다. 다른 올레핀적으로 불포화된 니트릴류들의 생산공정들로부터의 반응기 배출물들은 이와 유사한 다양한 부산물들 또는 불순물들을 포함한다.
부산물들 또는 불순물들로부터 아크릴로니트릴 생성물을 분리하여 회복하기 위한 설명된 유형의 반응기 배출물들을 처리하는 공정은 알려져 있다. 예로서, 본명세서에 참고문헌으로 포함된 미국특허 제 3,399,120호, 제 3,433,822호, 제 3,936,360호, 제 4,059,492호, 제 4,166,008호 및 제 4,404,064호 참조. 전형적으로, 이러한 공정들은 반응기 배출물을 급냉 쳄버(quenching chamber)로 도입시키는 것을 포함하며, 여기에서 상기 배출물들은 냉각 및 반응기 내에서 생성된 폴리머들과 같은 어떤 오염물질들의 제거를 위하여 (대개 반응으로부터 생성된 과량의 암모니아를 중성화하기 위해 황산을 포함하는)물과 접촉되어진다. 냉각된 배출물들은 상기 급냉류로부터 물과 접촉하게되는 흡착(absorber) 컬럼으로 기체를 방출한다. 흡착 컬럼 바닥으로부터의 액체 스트림은 반응물에서 생성된 대부분의 니트릴류 및 어떤 불순물들을 포함하며, 회수컬럼으로도 명명되는 추출 증류 컬럼으로 전달된다. 상기 추출 증류 컬럼에서, 회수컬럼의 바닥 스트림의 대부분이 물과 불순물들인 반면, 회수컬럼의 상부(증류물)에서는 아크릴로니트릴의 많은 양을 얻을 수 있다. 상기 바닥 스트림은 상부 스트림에 존재하는 아세토니트릴과 물을 분리하기 위하여 전형적으로 제 2 증류 또는 스트리퍼(stripper) 컬럼으로 공급되는 반면, 물과 다양한 불순물들을 포함하는 제 2 컬럼 바닥 스트림들은 예로서, 급냉 컬럼으로 재순환된다.
두개의 회수 컬럼 및 스트리퍼 컬럼의 사용은, 생성물 분리 및 상업적 작업에서 요구되는 회수를 달성하는데 효과적이다. 그러나, 이러한 시스템은 사용되는 설비비(두개의 증류컬럼 뿐 아니라, 관련된 펌프들, 배관, 열교환기 등) 및 두개의 컬럼에 의한 에너지 사용량과 같은 작업비로 인하여 비용이 많이 든다. 따라서, 바람직한 회수를 저비용으로 달성할 수 있는 개선된 공정들이 요구되고 있다.
도 1은 선행기술의 아크릴로니트릴 회수 공정의 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 아크릴로니트릴 회수 공정의 흐름도이다.
발명의 요약
아크릴로니트릴, 물과 유기 불순물들을 포함하는 스트림으로부터의 아크릴로니트릴의 회수공정은 (a) 아크릴로니트릴, 물과 유기 불순물들을 포함하는 암모니아 산화 반응기 배출물 스트림을 수상의 급냉 스트림으로 급냉시켜, 냉각된 반응기 배출 스트림을 생성시키는 단계; (b) 상기 냉각된 반응 배출 스트림을 흡착 컬럼으로 통과시키므로써, 물, 아크릴로니트릴 및 유기 불순물들을 포함하는 흡착 바닥 스트림을 생성시키는 단계; (c) 상기 흡착 바닥 스트림을 단일 회수/스트리퍼 컬럼을 통과시키므로써, 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림, 묽은(lean) 측부 스트림과 유기 불순물들을 포함하는 회수/스트리퍼 바닥 스트림을 생성시키는 단계들을 포함한다.
본 발명의 특이적인 구체예에서, 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림은 아클릴로니트릴에서 물을 분리하기 위하여 디캔터(decanter)를 통과하게 된다. 본 공정의 또다른 특이적인 구체예에서, 묽은 측부 스트림은 흡수 컬럼에 사용되기 위하여 재순환된다.
본 발명은 선행기술의 아크릴로니트릴 공정들에 비해 보다 경제적이다. 회수 증류 컬럼 및 스트리퍼 컬럼 모두를 요구하지 않으면서 생성물을 바람직한 수준으로 얻을 수 있기 때문에, 자본금 및 작업비용 모두를 절감할 수 있다.
예시적인 구체예의 설명
올레핀적으로 불포화된 니트릴류의 생산공정들은 본 기술분야에 잘 알려져 있다. 예로서, 아크릴로니트릴을 제조하기 위한 암모니아 산화공정은 본 발명에 참고문헌으로 포함된 미국특허 제 4,590,011호에 개시되어 있다.
아크릴로니트릴의 생산은 일반적으로 프로필렌, 암모니아, 공기와 같은 산소 공급원 및 질소와 같은 비활성 기체의 반응물들이 암모니아 산화 촉매와 반응하는 유체화된 베드(bed) 반응기 영역으로 공급되는 것을 포함한다. 공급물 내에서 산소대 올레핀의 전형적인 몰 비는 0.5:1~4:1이며, 바람직하게는 1:1~3:1이다. 공급물 내에서 암모니아 대 올레핀의 몰 비는 전형적으로 0.5:1~5:1이다.
암모니아 산화 반응이 일어나기 위한 조건들은 여기에 참고문헌으로 포함된 미국특허 제 5,093,299호, 제 4,863,891호, 제 4,767,878호 및 제 4,503,001호에서 나타낸 것과 같이 선행기술에 잘 알려져 있다. 상기 반응은 전형적으로 약 260~600℃에서, 바람직하게는 310~500℃에서, 보다 바람직하게는 350~480℃에서 수행된다. 접촉반응 시간은 중요하지는 않지만, 일반적으로 0.1~50초이며, 바람직하게는 1~15초이다.
암모니아 산화 반응은 다른 유형의 반응기들도 사용될 수 있으나, 바람직하게는 유체 베드 반응기 내에서 수행된다. 아크릴로니트릴 제조용 유체 베드 반응기들은 선행기술에 잘 알려져 있다. 예로서, 반응기의 설계는 여기에 참고문헌으로포함된 미국특허 제 3,230,246호에 나타낸 반응기가 적합하다.
반응기 영역내에서의 사용을 위한 촉매들은 당 기술분야에 잘 알려져 있다. 적합한 촉매들이 여기에 참고문헌으로 포함된 미국특허 제 3,642,930호 및 5,093,299호에 개시되어 있다.
반응기 배출물은 바람직한 생성물인 아크릴로니트릴 및 아세토니트릴과 같은 유기 불순물들을, 그리고 어떤 양의 과량 반응물들을 포함할 것이며, 이들은 모두 일반적으로 기체 상태이며 약 450~480℃의 온도 범위에 존재한다.
반응기 배출물은 급냉 컬럼(나타내지 않음)으로 이송되며, 여기에서 뜨거운 배출물 기체들은 분무된 물과 접촉하므로써 냉각된다. 전형적으로, 배출물내에 포함된 어떤 과량의 암모니아는 급냉 컬럼내에 존재하는 황산과 접촉하여 암모니아 설페이트로 중성화되므로써 암모니아가 제거된다. 바람직한 생성물(아크릴로니트릴)을 포함하는 냉각된 배출 기체는 그 후 흡착 컬럼(나타내지 않음)의 바닥을 통과하게 되며, 여기에서 상기 생성물은 컬럼의 꼭대기로부터 공급되는 물에 흡착된다. 비흡착된 기체들은 상기 흡착컬럼을 지나 흡착 컬럼의 상부에 설치된 파이프로 이동된다. 그 후, 바람직한 생성물을 포함하는 수상 흡착 바닥 스트림은 더 정제되기 위해 공정처리된다.
도 1은 선행기술상에서 흡착 컬럼 바닥으로부터의 수상의 아크릴로니트릴-함유 스트림의 정제 과정을 나타낸다. 수상 스트림(10)은 제 1 증류 컬럼 또는 회수 컬럼(12)으로 도입되며, 여기에서 물과 아크릴로니트릴을 포함하는 상부 스트림(14) 및 물과 다양한 불순물들을 포함하고, 상대적으로 적은 아크릴로니트릴을 포함하는 바닥 스트림(16)이 생성된다. 제 1 증류 컬러(12)로부터의 상부 스트림(14)은 농축기(18)을 통과하여 물과 아크릴로니트릴이 분리되는 디캔터(20)로 들어가게 된다. 디캔터로부터의 물 스트림(22)은 공정내 어떤 부분에서 사용되기 위하여 재순환될 수 있다. 생성물 아크릴로니트릴 스트림(24)은 저장될 수 있으며, 바람직한 경우 더 정제될 수 있다.
제 1 증류 컬럼(12)으로부터의 바닥 스트림(16)은 제 2 증류 컬럼 또는 스트리퍼 컬럼(30)으로 펌프되어진다. 농축기(34)를 통과한 후, 이 컬럼(30)으로부터의 상부(overhead) 일부(32)는 컬럼(30)으로 재순환되는 반면(36), 상부의 다른 부분(38)은 폐처리 과정으로 이송된다. 제 2 컬럼(30)으로부터의 바닥 스트림(40) 또한 폐처리 과정(42)으로 이송된다. 제 2 컬럼(30)으로부터의 측부 스트림(44)은 흡착 컬럼(나타내지 않음)으로 재순환될 수 있는 묽은 물 스트림이다. 물과 상대적으로 소량의 아크릴로니트릴을 포함하는 제 2 측부 스트림(46)은 냉각기(50)을 통과하여 제 1 컬럼(12)으로 재순환된다. 재가열기(reboiler)(26)과(48)은 증류를 위한 에너지를 공급한다.
도 1의 회수 시스템은 바람직한 분리를 이룰 수 있으나, 두개의 증류 컬럼들 (12)와 (30), 재가열기(26)과 (48), 대응 펌프들(60), (62), (64) 및 (66), 관련 배관 및 스트림, 냉각수 그리고 회수 및 정제 공정을 작동시키기 위해 요구되는 다른 투입물들로 인하여 비용이 비교적 높다.
도 2는 본 발명의 개선된 회수 시스템의 구체예를 나타낸다. 흡착 컬럼 바닥으로부터 다시 유입되는 공급물(10)은 단일 증류 컬럼(80)으로 공급된다. 도 1에서의 제 1 증류 컬럼(12)과 제 2 증류 컬럼(30)이 예로서, 각각 약 70 및 50 트레이(tray)들을 가질 수 있는 반면, 도 2의 단일 증류 컬럼(80)은 예로서, 약 110 트레이들을 가질 수 있다. 물론 본 발명은 어떤 특정 수의 트레이들이나 트레이들을 갖는 컬럼들에 전혀 제한되지 않는다. 충진된 컬럼들이 대신 사용될 수 있을 것이다.
제 1의 측부 스트림(82)은 주로 물과 불순물들을 포함하며, 폐수처리 공정으로 이송된다. 제 2의 측부 스트림(84)은 흡착컬럼으로의 재순환을 위한 묽은 물 스트림으로서 사용된다. 제 3의 측부 스트림(86)은 냉각기(88)를 통과하여 컬럼(80)의 꼭대기(90)으로 재순환된다. 바닥 스트림(92)은 폐수처리 공정으로 이송된다. 재가열기(94)는 증류에 필요한 열을 공급한다.
결합된 회수/스트리퍼 컬럼(80)으로부터의 상부 스트림(96)은 농축기(98)를 통과하여 디캔터(100)로 도입되어 생성물인 아크릴로니트릴 스트림(102) 및 급냉, 흡착컬럼 또는 공급 스트림(10)으로 재순환될 수 있는 물 스트림(104)을 생성시킨다.
증류 컬럼(80)에 대한 작업 조건들은 회수되어질 생성물들 및 원하는 회수 정도에 따라 다양할 수 있다. 예로서, 상기 컬럼은 농축기(98)의 유입부에서 거의 대기압하에서 작동될 수 있다. 컬럼의 다른 부분들에서의 온도 및 압력은 컬럼 내부의 유형 및 재가열기의 열 효율(duty)에 의해 지정될 것이다.
상기 공정은 재가열기의 효율을 조절하여 예로서, 흡착 바닥 스트림(10) 내의 아크릴로니트릴 99.9중량%, 그리고 유리 수소 시아나이드 99.4중량%가 상부 스트림(96)에서 회수될 수 있도록 작동될 수 있을 것이다. 또한, 컬럼의 꼭대기(90)로 재순환되는 스트림(86)의 유속 및 온도를 조절하므로써, 상기 상부 스트림(96)은 스트림(10)으로부터 최소 0.3%의 아세토니트릴을 포함할 수 있다. 즉, 흡착 바닥 스트림(10)내에서 99.7%의 아세토니트릴이 제거되어 스트림(82)을 통하여 폐처리 공정으로 이송되어질 수 있다.
상기 단락에서 설명된 작동방식은 수소 시아나이드가 유용한 부산물이어서 실용적인 정도로 회수하고자 하는 경우에 적합하다. 상기 화합물을 회수할 필요가없는 경우들에서는, 상기 공정은 감소된 재가열기 효율로써 작동될 수 있을 것이다.
도 2의 회수 공정에 요구되는 공정 설비의 양은 도 1의 공정의 경우보다 현저하게 감소된다. 요구되는 설비의 축소에도 불구하고 아크릴로니트릴의 원하는 회수가 가능하여, 작업비의 축소를 가져올 수 있다. 특히, 농축기 및 제 2 증류 컬럼에 의해 요구되는 환류기(reflux)의 제거는 전체 스팀양 사용을 낮추어준다. 또한, 농축기가 제거되었기 때문에, 냉각수 사용이 줄어든다.
본 발명의 특이적인 구체예들의 상기 설명은 본 발명의 가능한 모든 구체예들을 완전히 열거한 것은 아니다. 본 기술분야의 당업자들은 여기 설명된 특이적인 구체예들에 본 발명의 범위내에서 변형들이 가능하다는 것을 인식할 것이다.

Claims (4)

  1. 다음 단계들을 포함하는, 아크릴로니트릴, 물 및 유기 불순물들을 포함하는 반응기 배출 스트림으로부터의 아크릴로니트릴의 회수공정:
    아크릴로니트릴, 물 및 유기 불순물들을 포함하는 암모니아 산화 반응기 배출 스트림을 수상의 급냉(quench) 스트림으로 급냉시켜, 냉각된 반응기 배출 스트림을 생성시키는 단계;
    상기 냉각된 반응기 배출 스트림을 흡착 컬럼으로 통과시켜, 물, 아크릴로니트릴 및 유기 불순물들이 포함된 흡착 바닥 스트림을 생성시키는 단계;
    상기 흡착 바닥 스트림을 단일 회수/스트리퍼 컬럼을 통과시켜, 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림, 묽은(lean) 물 측부 스트림 및 유기 불순물들을 포함하는 회수/스트리퍼 바닥 스트림을 생성하는 단계.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 아크릴로니트릴이 풍부한 상부 스트림은 물을 아크릴로니트릴로부터 분리하기 위하여 디캔터(decanter)를 통과하는 것을 특징으로 하는 아크릴로니트릴의 회수공정.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 묽은 물 측부 스트림은 상기 흡착 컬럼에서의 사용을 위해 재순환되는 것을 특징으로 하는 아크릴로니트릴의 회수공정.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 암모니아 산화 반응기 배출 스트림은 암모니아와 프로필렌의 촉매 반응에 의해 생성되는 것임을 특징으로 하는 아크릴로니트릴의 회수공정.
KR1020007014162A 1998-06-15 1999-06-15 올레핀적으로 불포화된 니트릴 회수 공정 KR20010071471A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8935298P 1998-06-15 1998-06-15
US60/089,352 1998-06-15
PCT/US1999/013503 WO1999065583A1 (en) 1998-06-15 1999-06-15 Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010071471A true KR20010071471A (ko) 2001-07-28

Family

ID=22217202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020007014162A KR20010071471A (ko) 1998-06-15 1999-06-15 올레핀적으로 불포화된 니트릴 회수 공정

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP1093389B1 (ko)
JP (1) JP2002518353A (ko)
KR (1) KR20010071471A (ko)
CN (1) CN1305392A (ko)
AU (1) AU4823299A (ko)
BG (1) BG64862B1 (ko)
BR (1) BR9911267A (ko)
DE (1) DE69915833T2 (ko)
ES (1) ES2214864T3 (ko)
PL (1) PL345006A1 (ko)
RO (1) RO121093B1 (ko)
RU (1) RU2210566C2 (ko)
TR (1) TR200003767T2 (ko)
WO (1) WO1999065583A1 (ko)
ZA (1) ZA200007505B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6107509A (en) * 1999-03-31 2000-08-22 The Standard Oil Company Process for the recovery of acrylonitrile and methacrylontrile
DE10037774A1 (de) * 2000-08-03 2002-02-14 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung organischer Substanzen aus einem diese Substanzen enthaltenden Gasgemisch
JP5476774B2 (ja) 2009-04-07 2014-04-23 三菱レイヨン株式会社 （メタ）アクリロニトリルの回収方法
WO2012090690A1 (ja) * 2010-12-27 2012-07-05 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリロニトリルの精製方法
JP5605922B2 (ja) * 2010-12-27 2014-10-15 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリロニトリルの精製方法
CN103566713A (zh) * 2012-08-02 2014-02-12 宁波科元塑胶有限公司 丙烯腈吸收塔
CN103787538B (zh) * 2012-11-01 2016-02-24 中国石油化工股份有限公司 一种丁腈橡胶废水的回收处理方法
CN103446801A (zh) * 2013-08-26 2013-12-18 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 去除丙烯腈产品过氧化物吸收装置
CN104922923A (zh) * 2014-03-21 2015-09-23 英尼奥斯欧洲股份公司 添加抑制剂的头馏分塔操作
CN105439904B (zh) * 2014-08-27 2018-07-17 中国石油化工股份有限公司 丙烯腈的吸收方法
CN114307207A (zh) * 2014-09-29 2022-04-12 英尼奥斯欧洲股份公司 用于工艺流的蒸发系统
CN105425849B (zh) * 2015-08-03 2020-06-26 英尼奥斯欧洲股份公司 急冷塔pH控制
CN112439296A (zh) * 2019-09-05 2021-03-05 中石油吉林化工工程有限公司 丙烯腈装置吸收塔塔底低温循环工艺

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU43964A1 (ko) * 1962-07-11 1963-08-27
GB1051080A (ko) * 1964-08-14
FR1427860A (fr) * 1964-12-24 1966-02-11 Electrochimie Soc Perfectionnements aux procédés d'obtention d'acrylonitrile et d'acétonitrile purs
US3399120A (en) * 1965-12-09 1968-08-27 Monsanto Co Purification of olefinically unsaturated nitriles by water extractive distillation
US4059492A (en) * 1970-10-15 1977-11-22 Erdolchemie Gmbh Process for the purification of waste from acrylonitrile production
US3936360A (en) * 1971-04-07 1976-02-03 The Standard Oil Company Process for distillation and recovery of olefinic nitriles
US3862890A (en) * 1971-09-03 1975-01-28 Robert D Presson Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles
US4166008A (en) * 1977-07-29 1979-08-28 The Standard Oil Company Process for recovery of olefinic nitriles
GB2039477B (en) * 1979-12-04 1983-01-26 Standard Oil Co Recovery of acrylonitrile
US4404064A (en) * 1982-12-30 1983-09-13 Monsanto Company Water extractive distillation of olefinically unsaturated nitriles

Also Published As

Publication number Publication date
DE69915833D1 (de) 2004-04-29
EP1093389A4 (en) 2001-09-05
AU4823299A (en) 2000-01-05
BG64862B1 (bg) 2006-07-31
ES2214864T3 (es) 2004-09-16
RO121093B1 (ro) 2006-12-29
ZA200007505B (en) 2003-10-10
RU2210566C2 (ru) 2003-08-20
EP1093389A1 (en) 2001-04-25
JP2002518353A (ja) 2002-06-25
TR200003767T2 (tr) 2001-03-21
BR9911267A (pt) 2001-03-13
PL345006A1 (en) 2001-11-19
BG105057A (en) 2001-11-30
EP1093389B1 (en) 2004-03-24
DE69915833T2 (de) 2004-08-12
CN1305392A (zh) 2001-07-25
WO1999065583A1 (en) 1999-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7071348B2 (en) Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles
EP1165499B1 (en) Improved process for the recovery of acrylonitrile and methacrylonitrile
EP1093389B1 (en) Process for recovery of acrylonitirle
US5840955A (en) Waste minimization and product recovery process
US6296739B1 (en) Operation of heads column
US4377444A (en) Recovery and purification of olefinic nitriles
US6860971B2 (en) Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles
EP0811609B1 (en) Improved acrylonitrile recovery process
EP1419140B1 (en) Improved operation of heads column in acrylonitrile production
US5703268A (en) Acrylonitrile recovery process
RU2263108C1 (ru) Способ извлечения акрилонитрила, метакрилонитрила или цианида водорода
EP0891967B1 (en) Improved acrylonitrile recovery process
MXPA00012649A (en) Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles
KR100587744B1 (ko) 개선된아크릴로니트릴회수방법
ZA200401115B (en) Improved operation of heads column in acrylonitrile production.
MXPA97006000A (en) Improved process for the recovery of acrilonitr
MXPA97000631A (en) Improved acrilonitr recovery process

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application