KR20010043356A - 신규한 감미료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유효 성분으로서 분말상 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 분말상 아스파르탐을, 이들 둘 다의 합계량에 대한 아스파르탐의 비율이 10 내지 99.5중량%인 비율로 함유함을 특징으로 하는, 용해성이 개선된 신규한 감미료 조성물에 관한 것이다.
Description
고감미도 합성 감미료인 NM의 감미 강도는 슈크로스와 비교하여 중량비로 약 10,000배인 것으로 보고되어 있다[참조: 일본 국제공개특허공보 제(평)8-503206호]. 또한, 이의 감미질 특성에 관해서는 상세하게 보고되어 있지 않지만, 본 출원인의 발견에 따르면 처음 맛(입에 물었을 때에 감미가 슈크로스만큼 빨리 느껴지는 것)은 매우 약한 반면 뒷맛(입에 물었을 때에 감미가 슈크로스보다 느리게 느껴지는 것)은 매우 강하다. 또한, 떫은 맛이 강하다. 따라서, 감미질 특성의 평가 기준으로 일반적으로 여겨지는 슈크로스와 비교하여 감미질 특성의 균형이 나쁘다.
또한, 아미노산계 합성 감미료 APM의 감미 강도는 슈크로스와 비교하여 중량비로 약 200배인 것으로 보고되어 있다[참조: 일본 특허공보 제(소)47-31031호]. 또한, 이의 감미질 특성에 관해서는 감미질 특성의 평가 기준으로 여겨지는 슈크로스와 비교하여 처음 맛은 약하고 뒷맛은 강하다.
따라서, NM이나 APM, 특히 후자의 감미질의 개선에 관해 각종 제안이 이루어지고 있으며, 이에 따라 상응하는 효과가 얻어지고 있다. 그러나, NM 및 APM에는 추가로 용해 특성 상의 문제가 있다. 즉, NM이나 APM 분말(결정형 원료 분말)은, 이를 물에 용해하고자 할 경우 용해성이 불량한 문제(즉, 응집체를 형성하기 쉬워 용해가 순조롭게 되지 않으며 용해 속도가 낮음)가 있다. 응집체의 형성 등으로 인한 불량한 용해성은, 예를 들면, 청량 음료수를 비롯하여 감미 부여를 위해 NM이나 APM을 배합한 음식물의 생산효율을 저하시켜 이들의 공업 생산면에서 큰 불이익을 초래한다.
한편, APM의 용해성을 개선하기 위해, 제립(과립화) 방법을 사용하는 방안이 몇가지 제안되었다. 그러나, 이들 방법들도 용해성을 더욱 개선시킬 필요가 있으며[참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-346769호 등] 비교적 다량의 부형제(賦形劑)를 병용해야 하는[참조: 일본 공개특허공보 제(소)49-126855호, 제(소)50-19965호, 제(소)57-150361호 등] 등의 점에서 만족스럽지 않다.
이러한 종래 기술의 배경하에, 본 발명의 과제는 NM 및 APM의 용해성을 개선시키는데 탁월한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 분말상 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르[네오탐(Neotame); 이하, 「NM」이라고 함)와 분말상 아스파르탐 (Aspartame; 이하, 「APM」이라고 함)을 유효 성분으로서 함유하는, 용해성이 우수한 분말상 감미료 조성물에 관한 것이다.
도 1은 A형 결정의 분말 X선 회절도이다.
도 2는 C형 결정의 분말 X선 회절도이다.
본 발명자들은 상기한 목적을 달성하고자 예의 연구한 결과, NM, 특히, NM의 특정 결정(C형 결정이라 함)의 물에 대한 용해성은 특정 범위 내에서 APM에 의해 개선되며, 또한 이의 역도 가능하고, NM과 APM의 특정한 혼합 범위에서 이들 혼합품의 용해 속도는 NM 단독품 뿐만 아니라 APM 단독품의 용해 속도보다 높으며, 특히 이러한 현상은 NMC형 결정의 경우에 현저하다는 예상치 못했던 사실을 밝혀내고, 이러한 발견에 기초하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 감미료 조성물의 유효 성분 중의 하나인 분말상 NM의 결정형은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 이들이 공지된 결정(A형 결정이라고 함) 또는 C형 결정 중의 어느 것이라도 양호하지만, 본 발명의 목적에서는 C형 결정이 A형 결정보다 현저하게 우수하다.
부언하면, WO 제95/30689호에 기개되어 있는 공지된 NM의 결정 구조는 본원에 IR 스펙트럼 데이터로서 기재되어 있다. 또한, 본 발명자들이 이러한 단결정 구조를 분석한 결과, 이러한 결정은 일수화물이며 분말 X선 회절법으로 측정하는 경우에 6.0o, 24.8o, 8.2o및 16.5o이상의 회절 각도(2θ, CuKα선)에서 회절 X선의 특유한 피크를 나타내는 것을 확인했다. 편의상, 본 발명자들은 이러한 결정을 "A형 결정"이라 한다.
본 발명자들은 더욱 더 검토한 결과, 건조한 A형 결정의 수분 함량은 통상적으로 3 내지 6중량%(결정수 포함)이지만, 이러한 A형 결정을 더욱 건조하여 수분 함량을 3% 미만으로 낮추면 결정수가 탈리되어 용해성이 개선된 N-(3,3-디메틸부틸)-APM의 신규한 결정이 수득된다는 사실을 밝혀내었으며, 이러한 신규한 결정을 "C형 결정"이라 한다.
이러한 C형 결정을 CuKα선을 사용하는 분말 X선 회절법으로 측정하는 경우, C형 결정은 A형 결정과는 상이한 회절 각도에서, 즉, 7.1o, 19.8o, 17.3o및 17.7o이상의 회절 각도(2θ)에서 회절 X선의 특유한 피크를 나타낸다(하기의 참고예1 내지 3 참조).
또한, 본 발명의 신규한 분말상 감미료 조성물의 또다른 유효 성분인 분말상 APM은, 예를 들면, 수화물 결정 형태로 사용할 수 있지만, 특별히 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 신규한 분말상 감미료 조성물에 사용되는 NM과 APM의 혼합 비율(사용 비율)은, 이들 양자에 대한 APM의 비율로서 10 내지 99.5중량%이다. 사용되는 APM의 비율이 10중량% 미만인 경우에는 APM에 의한 NM 용해 촉진효과가 저하되고, 99.5중량%를 초과하는 경우에는 NM에 의한 APM 용해 촉진효과가 거의 관찰되지 않는다. 하기에 기재된 표 1과 표 2로부터 이해되는 바와 같이, 이러한 사용 범위에서, C형 결정을 APM과 혼합하면 용해속도 향상효과가 커지므로, C형 결정이 A형 결정보다 우수하다. 또한, C형 결정을 분말상 NM으로서 사용하는 경우, NM과 APM의 합계량에 대한 APM의 사용 비율은 바람직하게는 10 내지 97중량%의 범위이다. 10 내지 90중량%의 범위 내에서는 NMC형 결정과 APM과의 혼합품이 NMA형 결정 단독품보다 용해 속도가 높으며, 50 내지 97중량%의 범위 내에서는 NMC형 결정과 APM과의 혼합품의 용해 속도는 NMC형 결정 단독품 뿐만 아니라 APM 단독품의 용해 속도보다 높다.
또한, 분말상 NM과 분말상 APM 둘 다를 사전에 소정의 비율로 혼합하지 않고(즉, 본 발명의 감미료 조성물을 사용하지 않고) 따로따로 그러나 동시에 물에 투입할 경우(별도 투입), 이들 둘 다 서로 용해 속도에 영향을 미치지 않으며, 이러한 경우, 전반적인 용해 속도는 느리지만 단독품의 용해속도와는 동일하다(하기 실험예 3 참조).
본 발명의 신규한 감미료 조성물은, 용도에 따라 사용 조건을 양호하게 하거나 감미질을 개선할 목적으로, 본 발명에 의해 개선되는 NM 및 APM의 용해성을 손상하지 않는 범위 내에서 종래의 고감미도 감미료 조성물의 경우와 유사하게 당알콜류, 올리고당류, 음식(飮食)물 섬유 등의 희석제나 부형제(賦形劑) 또는 알리템, 사카린, 아세설팜 K 등의 다른 고감미도 합성 감미료를 배합할 수 있다. 이러한 경우의 희석제나 부형제에는 슈크로스, 글루코즈 등의 저감미도 감미료도 포함된다.
하기에 참고예 및 실험예에 따라 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
참고예 1: NM의 제조
가스상 수소를 액체층으로 매우 양호하게 전달할 수 있는 교반 날개가 장착된 반응기 속으로 연속적으로 하기의 물질을 교반하면서 투입한다. 즉, 이온교환수 700ml, 아세트산 4.21ml, 10% 팔라듐탄소 20g, 메탄올 1,300ml, 아스파르탐 56g 및 3,3-디메틸부틸알데히드 25ml를 투입한다.
반응기를 질소 가스 기류로 충전한 다음, 반응 혼합물을 실온에서 200ml/분의 유속으로 수소화시킨다. 반응 혼합물을 샘플링하여 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)로 생성물을 분석함으로써 반응의 진행 상태를 모니터링한다. 6시간 동안 수소화 반응시킨 후, 질소 가스 기류로 반응기를 채우고 촉매를 미세공 필터(0.45μm)로 반응 혼합물을 여과하여 촉매를 제거시킴으로써 반응을 중단시킨다.
수득한 여과액(1,494g)을 분석한 결과, 수율은 81%이었다. 이어서, 이러한 여과액을 281g으로 되도록 농축하여 메탄올을 제거시키고 10℃에서 밤새 교반하면서 결정을 석출시킨다. 최종적으로, 87g의 NM 백색 습(濕)결정(수율 77%)이 고순도(99% 이상, HPLC)로 수득된다.
참고예 2: A형 결정의 제조
참고예 1에서 제조한 NM의 일부를 사용하여 NM의 농도가 3중량%로 되도록 NM 수용액 100g을 제조한다(60℃에서 용해). 이어서, 이들 용액을 5분간에 걸쳐 교반하면서 60℃에서 30℃로 냉각한다. 액온이 30℃에 도달하는 시점에서 백색 결정이 결정화되기 시작한다. 액온을 30℃로 유지하여 밤새 숙성시킨 후에 결정을 여과하여 수거한다.
(a) 위에서 수득한 습결정을 CuKα선을 사용하여 분말 X선 회절법으로 회절 X선을 측정한다. 수득한 분말 X선 회절도를 도 1에 도시한다.
도면으로부터 명백해지는 바와 같이, 이러한 습결정은 6.0o, 24.8o, 8.2o및 16.5o이상에서 특징적인 회절 피크를 나타내는 A형 결정이었다.
또한, (b) 이러한 습결정을 50℃로 설정한 진공 건조기 속에 두고 수분 함량이 5중량%로 될 때까지 건조한다. 이렇게 하여 수득한 건조 결정을 CuKα선을 사용하여 분말 X선 회절법으로 측정한 결과, 역시 A형 결정이었다.
또한, IR 스펙트럼(KBr)으로 측정한 결과, WO 제95/30689호에 기재된 값과 일치하였다.
참고예 3: C형 결정의 제조
상기한 수분 함량이 5중량%인 건조 A형 결정을 수분 함량이 0.8중량%로 될 때까지 진공 건조기로 계속해서 건조시킨다.
이러한 건조 결정을 CuKα선을 사용하여 분말 X선 회절법으로 회절 X선을 측정한다. 수득한 분말 X선 회절도를 도 2에 도시한다.
도면으로부터 명백해지는 바와 같이, 건조 결정은 7.1o, 19.8o, 17.3o및 17.7o이상에서 특징적인 회절 피크를 나타낸다. 앞서 언급한 바와 같이, 이러한 결정은 C형 결정이었다.
실험예 1(NMC형 결정과 APM으로부터의 각각의 원료 분말 및 이들의 혼합품의 용해성):
1L 용량의 용출 시험기(일본 약국방, 패들법, 100rpm) 속에서 물 900ml(20℃)에 소정량의 샘플을 투입하여 용해시간을 측정한다(종료점은 육안으로 확인함).
상세하게 기재하면, 하기 표 1에 기재된 다양한 비율[APM 함량(wt%)]의 NMC형 결정 원료 분말(평균 입자 직경 약 100μm)과 APM 원료 분말(평균 입자 직경 약 15μm, IB형 다발 모양 결정)과의 혼합품으로부터 샘플 각 1g을 취하여 각각의 용해시간을 측정한다. 또한, 비교용으로, 상기한 NM 원료 분말로부터 샘플 1.00g, 0.90g, 0.50g, 0.10g, 0.03g 및 0.005g을 취하여 동일한 방법으로 용해시간을 측정한다. 또한, 동일한 목적으로, 상기한 APM 원료 분말로부터 샘플 1.00g, 0.97g, 0.90g, 0.50g 및 0.10g을 취하여 동일한 방법으로 용해시간을 측정한다.
각 샘플에 대한 용해 소요 시간(분)을 하기 표 1에 기재한다.
| NMC형 결정 단독품(원료 분말) | APM 단독품(원료 분말) | ||
| NMC형 결정의 중량(g) | 용해 시간(분) | APM의 중량(g) | 용해 시간(분) |
| 1.000.900.500.100.030.005 | 62605540304 | 0.100.500.900.971.00- | 1020272930- |
| 혼합품(1g) | |||
| APM 원료 분말의 중량(중량%) | APM의 중량(g) | NM의 중량(g) | 용해 시간(분) |
| 1050909799.5 | 0.100.500.900.970.995 | 0.900.500.100.030.005 | 251581825 |
상기한 표로부터, NMC형 결정 원료 분말(단독품) 뿐만 아니라 APM 단독품과 비교하여, 혼합품(본 발명의 감미료 조성물)의 용해성이 모든 경우에서 현저하게 개선됨을 알 수 있다.
또한, NM 및 APM의 감미도는 상기한 바와 같이, 각각 슈크로스의 약 1O,000배 및 약 200배이다. 이러한 관점에서, 혼합품 샘플 1g의 용해 소요 시간을 동일한 감미를 수득하는 데 필요한 양의 NM의 용해 소요 시간과 비교하여야 하지만, 이러한 비교에서도, 다음과 같이 APM에 의한 NM 용해 촉진작용이 존재한다. 즉, APM 원료 분말을 5O% 함유하는 혼합품 1g의 감미는 NM 단독품 0.51g의 감미에 동등하지만, 전자의 용해 소요 시간은 15분인데 비하여 후자는 약 55분이므로, 이들 간에는 현저한 차이가 있다.
실험예 2 (NMA형 결정과 APM으로부터의 각각의 원료 분말 및 이들의 혼합품의 용해성):
NMC형 결정 원료 분말 대신에 NMA형 결정 원료 분말(평균 입자 직경 약 100μm)을 사용하는 것을 제외하고는 실험예 1에서와 동일하에 실험을 실시한다.
각 샘플에 대한 용해 소요 시간(분)을 하기 표 2에 기재한다.
| NMA형 결정 단독품(원료 분말) | APM 단독품(원료 분말) | ||
| NMC형 결정의 중량(g) | 용해 시간(분) | APM의 중량(g) | 용해 시간(분) |
| 1.000.900.500.100.030.005 | 4240351610- | 0.100.500.900.971.00- | 1020272930- |
| 혼합품(1g) | |||
| APM 원료 분말의 중량(중량%) | APM의 중량(g) | NM의 중량(g) | 용해 시간(분) |
| 1050909799.5 | 0.100.500.900.970.995 | 0.900.500.100.030.005 | 3525232930 |
상기 표로부터, NMA형 결정 원료 분말(단독품)과 비교하여, 혼합품(본 발명의 분체 감미료 조성물)의 용해성이 현저하게 개선됨을 알 수 있다.
또한, 혼합품의 용해성은 어떠한 혼합 비율(APM 50 내지 97중량%)에서도 APM 단독품(원료 분말)의 용해성보다 우수함을 알 수 있다.
또한, 실험예 1에서와 동일한 비교에 따라서도, 예를 들면, 다음과 같이 APM에 의한 NM 용해 촉진작용이 존재한다. 즉, APM 원료 분말을 50% 함유하는 혼합품 1g의 감미는 NM 단독품 0.51g의 감미와 동일하지만, 전자의 용해 소요 시간은 25분인데 비하여 후자는 약 35분이므로, 이들 간에는 현저한 차이가 있다.
실험예 3(NM 원료 분말과 APM 원료 분말의 별도 투입):
각 실험예 1에서와 동일한 NM 및 APM을 사용하여 실험예 1에서와 동일한 방법으로 용해 소요 시간을 측정한다.
즉, 이들 둘 다로부터 각각 0.5g씩 분취하고(합계 1.0g), 이들을 사전에 혼합하되 동시에 용출 시험기에 투입한다(별도 투입). 결과를 하기 표 3에 기재한다. 또한, 참고로, NM 원료 분말 단독품 0.5g의 용해 소요 시간(실험예1)도 함께 나타낸다.
| NMC형 결정 단독품(0.50g) | 별도 투여(총 1g)(NMC형 결정 0.5g/APM 원료 분말 0.5g) |
| 55분 | 55분 |
상기 표로부터, NM과 APM을 사전에 혼합하지 않고 별도 투입할 경우에는 APM에 의한 NM 용해 개선효과가 나타나지 않음을 알 수 있다.
본 발명에 따라, 네오탐(NM)에 아스파르탐(APM)을 혼합함으로써 용해성이 불량한 NM의 용해성을 현저하게 개선할 수 있으며, 또한 혼합 비율에 따라 APM의 용해성을 개선할 수 있다.
본 발명에 따르면, 네오탐(NM)에 아스파르탐(APM)을 혼합함으로써, 용해성이 불량한 NM의 용해성을 현저하게 개선할 수 있는 동시에, 감미질이 우수한 감미료를 용이하게 수득할 수 있다. 따라서, 본 발명은 공업적인 생산시에 감미료를 용해시켜 사용하는 음료에 사용하기에 매우 유리하지만 이에 한정되지 않으며, 모든 용도에서 개선된 감미료 조성물로서 사용할 수 있다.
Claims (4)
- 유효 성분으로서 분말상 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 분말상 아스파르탐을, 이들 둘 다의 합계량에 대한 아스파르탐의 비율이 10 내지 99.5중량%인 비율로 함유함을 특징으로 하는, 신규한 감미료 조성물.
- 제1항에 있어서, 분말상 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르가 C형 결정임을 특징으로 하는, 신규한 감미료 조성물.
- 제2항에 있어서, N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 아스파르탐의 합계량에 대한 아스파르탐의 비율이 10 내지 97중량%임을 특징으로 하는, 신규한 감미료 조성물.
- 제2항에 있어서, N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 아스파르탐의 합계량에 대한 아스파르탐의 비율이 50 내지 97중량%임을 특징으로 하는, 신규한 감미료 조성물.
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