KR20010031775A - 항공 연료에 내성을 갖는 크롬산염이 없는 일체형비경화성 부식 방지 밀봉제 - Google Patents
항공 연료에 내성을 갖는 크롬산염이 없는 일체형비경화성 부식 방지 밀봉제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010031775A KR20010031775A KR1020007004841A KR20007004841A KR20010031775A KR 20010031775 A KR20010031775 A KR 20010031775A KR 1020007004841 A KR1020007004841 A KR 1020007004841A KR 20007004841 A KR20007004841 A KR 20007004841A KR 20010031775 A KR20010031775 A KR 20010031775A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- sealant composition
- curable sealant
- composition
- mixture
- polysulfide
- Prior art date
Links
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 88
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims abstract description 15
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 11
- -1 alkyl glycidyl ether Chemical compound 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDSXENYLDIORL-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)butanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(SC(CC(=O)O)C(O)=O)=NC2=C1 KRDSXENYLDIORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S Chemical compound SC(OO)(CCCCC)S MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQKMWWYSEKQVTB-UHFFFAOYSA-N [Zn].[Sr].[Ca] Chemical compound [Zn].[Sr].[Ca] OQKMWWYSEKQVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- JOPOVCBBYLSVDA-UHFFFAOYSA-N chromium(6+) Chemical class [Cr+6] JOPOVCBBYLSVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
- C08L2666/22—Macromolecular compounds not provided for in C08L2666/16 - C08L2666/20
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 모노에폭시 화합물, 폴리설파이드, 3차 아민촉매 및 임의의 약 2 내지 약 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 실질적으로 크롬산염이 없다.
Description
공지된 많은 일체형 비경화성 밀봉제 조성물은 최고 24 중량%의 양으로 크롬산염을 포함한다. 크롬산염의 사용, 특히 많은 양의 사용은 위험하고 환경적으로도 바람직하지 않다. 또한, 이러한 조성물은 높은 온도(240℉ 이상)에 장기간 노출시 경화가 일어난다. 이러한 조성물은 온도 140℉ 이상에서 항공 연료(aviation fuel)에 접촉시 적용되어 있는 표면으로부터 씻겨 내리는 경향이 있다.
이러한 문제점을 갖지 않는 향상된 일체형 비경화성 밀봉제에 대한 요구가 있어 왔다.
본 발명은 향상된 일체형 비경화성 밀봉제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 한 면에 따르면, 본 발명은 모노에폭시(monoepoxy) 화합물, 폴리설파이드(polysulfide) 폴리머 및 3차 아민촉매를 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 온도 250℉에서 1000 시간 동안 노출 후에도 경화되지 않은 채로 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 모노에폭시 화합물은 C2-6알킬 글리시딜 에테르, 특히 부틸 글리시딜 에테르이다.
또한, 본 발명은 충전제(filler) 및 염 부식방지제(salt corrosion inhibitor)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제 및 에틸 아세테이트 등과 같은 용매를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물은 약 2 내지 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 더욱 포함한다. 더 구체적으로, 액상 폴리티오에테르가 포함되었을 때, 상기 폴리설파이드는 비반응성 알킬 폴리설파이드이다.
본 발명의 다른 면에 따르면, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물은 제조하는 방법을 제공한다:
모노에폭시 화합물, 폴리설파이드 폴리머 및 3차 아민촉매를 조합하여 실질적으로 크롬산염이 없는 혼합물을 형성하는 단계; 및
머캅탄(mercaptan) 당량이 12,000 이상 되도록 충분한 시간 동안 최소 약 160℉의 온도에서 상기 혼합물을 가열하는 단계.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 제1 단계에서 약 2 내지 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머가 상기 혼합물에 포함된다. 이 구현예에서, 상기 폴리설파이드는 비반응성 알킬 폴리설파이드 폴리머인 것이 바람직하다.
바람직하게는, 상기 방법의 제2 단계 후에, 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제가 상기 혼합물에 첨가된다. 또한, 에틸 아세테이트 등과 같은 용매가 제2 단계 후에 상기 혼합물에 첨가되는 것이 바람직하다.
종래 기술에 대한 본 발명의 다른 목적, 특징 및 장점은 하기 상세한 설명에서 명확하다. 그러나, 본 발명의 바람직한 구현예를 나타내는 상세한 설명 및 구체적인 예는 하기 예에 의해서 나타나나, 본 발명이 이에 제한되지 않는 것은 명확하다. 본 발명의 범위 내에서 많은 변화 및 변형이 본 발명의 사상을 벗어나지 않고 가능하며, 본 발명은 모든 이러한 변형을 포함한다.
본 발명의 조성물은 모노에폭시 화합물, 폴리설파이드 폴리머, 바람직하게는 고분자량의 폴리설파이드 폴리머 및 3차 아민촉매를 포함하는 일체형 비경화성 밀봉제 조성물이다. 상기 조성물에는 실질적으로 크롬산염이 없다.
상기 ″실질적으로 크롬산염이 없다″라는 말은 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여 크롬산염이 0.1 중량% 미만, 바람직하게는 약 0 중량%로 조성물에 존재한다는 것을 의미한다. ″크롬산염″은 칼슘, 바륨 및 스트론튬 크롬산염 등과 같은 그룹 II 화합물뿐만 아니라, 아연 크롬산염 등과 같은 다른 크롬산염을 포함하는 6가의 크롬 화합물을 포함한다.
여기에서 사용된 바와 같이, ″일체형 밀봉제″는 사용하기 전에 부가적인 성분의 첨가를 필요로 하지 않고 사용되거나 또는 적용되는 밀봉제를 의미한다.
여기에서 사용된 바와 같이, ″비경화성 밀봉제″는 적용 후에 경화되지 않은 상태로 남아있는 밀봉제를 의미한다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 온도 250℉에서 1000 시간 동안 노출된 후에 경화되지 않은 상태로 남아있다. 하기 시험은 주어진 밀봉제가 비경화성인지를 결정하기 위해서 도입된다: 시험하고자 하는 밀봉제 층이 40밀(mil) x 3인치 x 6인치의 크기를 갖는 알루미늄 패널에 코팅된다. 상기 밀봉제는 두께 20 내지 40밀, 폭 1 내지 2 인치 및 길이 3 내지 4 인치를 갖는 층으로 적용된다. 그 다음에, 상기 코팅된 알루미늄 패널이 온도 115-120℃(약 240-250℉)에서 1000 시간 동안 건조 가열된다. 상기 밀봉제는 노출이 끝났을 때 여전히 점착성(tacky)이 있고 패널로부터 제거되기 용이해야 된다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 모노에폭시 화합물은 알킬 및 아릴 글리시딜 에테르를 포함하는데, 이것은 비반응성이고 힌더링 작용이 없는(non-hindering) 기(group)로 더욱 치환될 수 있다. 바람직한 화합물로는 C2-6알킬 글리시딜 에테르, 특히 부틸 글리시딜 에테르 및 페닐 글리시딜 에테르 등과 같은 아릴 글리시딜 에테르 등이 있다. 상기 모노에폭시 화합물은 약 0.5 내지 약 10 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물은 폴리설파이드 폴리머, 바람직하게는 고분자량의 폴리설파이드 폴리머를 포함한다. 여기에서 사용된 바와 같이, ″고분자량의 폴리설파이드 화합물″은 약 20,000 달톤(Dalton)을 초과하는 분자량을 갖는 폴리설파이드 형태의 폴리머를 의미한다. 상기 고분자량의 폴리설파이드 폴리머는 조성물의 연료 내성을 향상시킨다.
본 발명의 조성물에 사용 가능한 폴리설파이드의 예에는 MX 형태 및 WD-6 형태의 폴리설파이드 폴리머가 포함된다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 상기 선택된 폴리설파이드(들)를 약 10 내지 약 90 중량%로 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용 가능한 3차 아민촉매에는 디에틸렌트리아민(DET), 1,4-디아자-바이싸이클로[2.2.2]옥탄(1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane: 이 화합물은 상표명 DABCO™으로, Pennsylvania주 Allentown에 위치하는 Air Products, Chemical Additives Division사에서 구입할 수 있음) 및 DMP-30™(이 화합물은 2,4,6-트리(디메틸아미노메틸)페놀을 포함하는 촉진 조성물로서, Pensylvania주 Philadelphia에 위치하는 Rohm and Hass사에서 구입할 수 있음)이 포함된다. 또한, 다른 공지된 3차 아민촉매도 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 약 0.01 내지 약 2 중량%, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 0.3 중량%의 상기 선택된 3차 아민촉매(들)를 포함한다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 또한, 본 발명의 조성물은 약 2 내지 3개의작용성, 즉 폴리머 분자당 약 2 내지 약 3개의 반응성 기를 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 포함한다. 본 발명에 따라서 사용 가능한 액상 폴리티오에테르 폴리머에는 문헌(미국특허 출원번호 제08/802,130호, 1997. 2. 19 출원; 미국특허 출원번호 제08/928,972호, 1997. 9. 12 출원; 미국특허 제4,366,307호; 및 미국특허 제4,609,762호)에 기술되어 있는 것들이 포함된다. 또한, 원하는 경우에는 다른 액상 폴리티오에테르 폴리머가 사용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 선택된 액상 폴리티오에테르 폴리머(들)의 수평균 분자량은 약 500 내지 약 20,000, 바람직하게는 약 1,000 내지 약 10,000, 매우 바람직하게는 약 2,000 내지 약 5,000의 범위이다.
바람직하게는, 본 발명의 밀봉제 조성물은 상기 선택된 액상 폴리티오에테르 폴리머를 최고 약 90 중량%, 바람직하게는 약 10 내지 90 중량%의 양으로 포함한다. 또한, 원하는 경우에는 2개 이상의 폴리머가 사용될 수 있다. 상기 액상 폴리티오에테르 폴리머가 사용될 때, 모노에폭시 화합물은 조성물에 존재하는 액상 폴리티오에테르 폴리머(들)의 몰수를 기준으로 약 1:1 내지 1:1.15, 바람직하게는 약 1.1 내지 약 1:1.05의 비율로 조성물에 존재한다. 이 범위 이하에서는, 과잉의 자유 머캅탄 기가 존재하게 되어 산화 및 스킨 형성(디설파이드 결합의 형성으로 인하여)이 야기된다. 이 범위 이상에서는, 과잉의 에폭시가 존재하게 되어 자기-반응(self-react)이 발생될 수 있다.
본 발명의 더 구체적인 구현예에서, 상기 액상 폴리티오에테르 폴리머가 사용될 때, 상기 폴리설파이드 폴리머는 비반응성 알킬 폴리설파이드이다.
본 발명의 조성물의 여러 성분의 상기 기술된 바람직한 양에서, 모든 중량%는 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 한 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 조성물의 움직임(brushability)을 향상시키기 위해서 용매 또는 용매 혼합물을 더욱 포함한다. 본 발명에서 사용 가능한 용매에는 예를 들어 에틸 아세테이트와 같은 저급(즉, C1-5) 알킬 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 저급 알킬 케톤, 크실렌 및 톨루엔 등과 같은 방향족 용매, 디옥산 등과 같은 에테르가 포함된다. 본 발명의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 한 용매의 양에 대하여 바람직하게는 약 0.05 내지 약 10 중량%, 더욱 바람직하게는 약 3 내지 10 중량%의 용매 또는 용매들을 포함한다.
또한 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 약 1 내지 약 30 중량%의 양으로 포함한다.
본 발명의 조성물에서 사용 가능한 충전제는 물을 기초로 한 운모 및 실리카(water-ground mica and silica)이다. 공지된 다른 충전제도 사용될 수 있다.
사용 가능한 염 부식방지제에는 칼슘 스트론튬 아연 포스포실리케이트(calcium strontium zinc phosphosilicate), (2-벤조티아졸릴티오)숙신산, 티타늄 디옥사이드 및 아연 올쏘포스페이트 등이 포함된다. 다른 사용 가능한 염 부식방지제는 여기에서 참조로 인용되고 첨부된 미국특허 출원번호 제08/731,066호에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 밀봉제 조성물은 항공 연료에 대한 우수한 내성을 갖는다. 항공 연료에 대한 내성은 하기 방법에 따라서 양적화 될 수 있다: 두께 20밀(mil: 0.020 인치)을 갖는 밀봉제 조성물 층을 표면에 도포한다. 상기 표면을 제트 기준 유체(jet reference fluid: JRF) 형태 1에 수직으로 온도 160℉에서 48 시간 동안 잠기게 한다. 상기 조성물은 아래 방향으로의 최대 흐름 또는 ″흐름(sag)″이 2mm(0.1 인치)로 측정되면 본 발명의 목적을 위해서 항공 연료에 내성이 있다.
여기에서 연료 내성을 결정하기 위해서 도입된 JRF 형태 1은 SAE(Society of Automotive Engineers, Warrendate, PA)로부터 구입할 수 있는 하기 조성 섹션 3.1.1 et seq를 갖는다(AMS 2629, issud July 1, 1989):
톨루엔 28 ±1 부피%
싸이클로헥산(technical) 34 ±1 부피%
이소옥탄 38 ±1 부피%
3차 디부틸 디설파이드(doctor sweet) 1 ±0.005 부피%
3차 부틸 머캅탄 0.015% ±0.0015
(다른 4성분의 중량에 대하여)
본 발명의 조성물은 하기 방법에 따라서 제조될 수 있다. 제1단계는, 모노에폭시 화합물, 폴리설파이드 폴리머, 여기에서 기술된 3차 아민촉매 및 임의의 약 2 내지 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 조합하여 혼합물이 형성되는 단계로, 여기서 상기 혼합물에는 실질적으로 크롬이 없다. 그 다음에, 상기 형성된 혼합물이 머캅탄 당량이 12,000, 더욱 바람직하게는 16,000, 매우 바람직하게는 20,000 이상이 되도록 충분한 시간 동안 최소 약 140℉의 온도에서 가열된다.
당업자에 알려진 바와 같이, 머캅탄 당량은 티올-말단 폴리머(thiol-terminated polymer)(즉, 폴리설파이드 및/또는 폴리티오에테르 폴리머)의 전환 정도, 즉 폴리머와 모노에폭시 화합물 사이의 반응 정도의 측정이다. 12,000의 머캅탄 당량은 폴리머 12,000g 당 1 머캅탄 당량이 존재한다는 것을 나타낸다. 머캅탄 상당량은 요딘 적정(iodine titration)과 같은 통상적인 방법에 의해서 결정될 수 있다.
상기 가열 단계는 최소 약 140℉, 바람직하게는 약 140 내지 약 200℉, 더욱 바람직하게는 약 160 내지 180℉, 매우 바람직하게는 약 160℉의 온도에서 수행된다. 온도의 상한은 선택된 모노에폭시 화합물이 자기-반응을 일으키는 온도이다.
상기 가열 단계는 조성물에 사용되는 성분에 따라 상이하나 약 12 내지 약 48 시간 동안 수행되는 것이 바람직하다.
바람직하게는, 상기 방법의 제2 단계 수행 후, 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 첨가제가 혼합물에 첨가된다. 또한, 에틸 아세테이트 등과 같은 용매가 제2 단계 후에 혼합물에 첨가되는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 제어시스템 연결부, 습윤 설치된 부싱(bushing), 랜딩 기어 금속, 시트 트랙(seat track), 주 로타(main rotor) 및 후 로타 어셈블리(rear rotor assembly)의 보호, 트랜스미션 어셈블리(transmission assembly) 및 용이하게 분해되는 비유사 또는 유사 금속의 보호에 적용되는데, 본 발명의 조성물의 적용이 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 하기 비-제한적 실시예에 의해서 더욱 상세하게 설명된다. 실시예 1에서, 액상 폴리티오에테르 폴리머가 여기에서 참조로 인용되고 첨부된 미국특허 출원번호 제08/802,130호 및 제08/928,972호에 기술된 방법에 따라서 먼저 제조된다. 또한, 다른 폴리티오에테르 폴리머가 사용될 수 있고, 본 발명은 그러한 폴리머의 사용에 제한되지 않는다.
실시예 1
2리터 플라스크에 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르(DEG-DVE) 524.8g(3.32몰), 디머캅토디옥사옥탄(DMDO) 706.7g(3.87몰)을 트리알릴시아뉴레이트(TAC) 19.7g(0.08몰)와 함께 혼합시키고 77℃로 승온시켰다. 상기 승온된 반응 혼합물에아조비스니트릴 자유 라디칼 촉매(DuPont사에서 구입할 수 있는 VAZO™67(2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)) 4.6g(0.024몰)를 첨가하였다. 반응은 사실상 2시간 후에 종료되고 68℃의 Tg및 65 포이즈의 점도를 갖는 액상 폴리티오에테르 수지 1250g(0.39몰, 수율 100%)가 제조되었다. 상기 수지는 연한 노란색이고 낮은 색도(low color)를 갖는다.
그 다음에, 전술한 티오 말단 폴리티오에테르 폴리머 100g(0.069 당량), 부틸 글리시딜 에테르 9.0g(0.069 당량) 및 디아자바이싸이클로옥탄 0.05g을 함께 혼합하고 12,000 그람/당량(grams/equivalents) 또는 그 이상의 머캅탄 당량이 반응될 때까지 160℉에서 가열시켰다. 이 혼합물에 WD-6 폴리설파이드 폴리머(이것은 머캅탄 당량 〉 12,000 그람/당량이고, Morton Adhesives and Chemical Specialties, Chicago, Ill.에서 구입할 수 있음) 2g, 물을 기초로 한 운모 10g 및 아연 올쏘포스페이트 10g을 첨가하였다. 상기 전체 혼합물을 격렬하게 교반하여 충전제 입자가 완전하고 균일하게 분산되도록 하였다.
생성된 밀봉제를 알루미늄 접시에 펴고 회전 에어 오븐에서 200℉로 2주 동안 가열하였다. 경화 및 스키닝(skinning)에 대한 표시가 전혀 나타나지 않았다.
실시예 2
WD-6 및 LP-2 설파이드 폴리머(양자 모두 Morton Adhesives and Chemical Specialties사에서 구입할 수 있음)의 50:50 블렌드 100g(0.034 당량), 부틸 글리시딜 에테르 4.5g(0.034 당량) 및 디아자바이싸이클로옥탄 0.05g을 함께 혼합하고 18,000 그람/당량(grams/equivalents) 또는 그 이상의 머캅탄 당량이 반응될 때까지 160℉에서 가열시켰다. 이 혼합물에 티타늄 디옥사이드 10g 및 아연 올쏘포스페이트 10g을 첨가하였다. 상기 전체 혼합물을 격렬하게 교반하여 충전제 입자가 완전하고 균일하게 분산되도록 하였다.
생성된 밀봉제를 알루미늄 접시에 펴고 회전 에어 오븐에서 200℉로 2주 동안 가열하였다. 경화 및 스키닝(skinning)에 대한 표시가 전혀 나타나지 않았다. 상기 밀봉제를 알루미늄 패널에 펴고 3.5% NaCl 수용액에 7일 동안 잠기게 하였다. 밀봉제가 제거되었을 때, 부식에 대한 표시가 전혀 나타나지 않았다.
Claims (24)
- (a) 모노에폭시 화합물;(b) 폴리설파이드; 및(c) 3차 아민촉매를 포함하는 실질적으로 크롬산염이 없는 비경화성(non-curing) 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 온도 250℉에서 1000 시간 동안 노출된 후에도 비경화 상태가 유지되는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 머캅탄 당량이 최소 12,000인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 모노에폭시 화합물이 C2-6알킬 글리시딜 에테르인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 모노에폭시 화합물이 부틸 글리시딜 에테르인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 모노에폭시 화합물이 아릴 글리시딜 에테르인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 모노에폭시 화합물이 페닐 글리시딜 에테르인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, (d) 약 2 내지 약 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 액상 폴리티오에테르 폴리머가 약 500 내지 약 20,000의 수평균 분자량을 갖는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제8항에 있어서, 복수개의 상기 액상 폴리티오에테르 폴리머를 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제8항에 있어서, 성분 (a)에 대한 성분 (d)의 몰비율이 약 1:1 내지 약 1:15의 범위인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 폴리설파이드가 비반응성(non-reactive) 알킬 폴리설파이드인 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제1항에 있어서, 용매를 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제14항에 있어서, 상기 용매가 에틸 아세테이트인 비경화성 밀봉제 조성물.
- (a) 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여 약 0 내지 90 중량%의 약 2 내지 약 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머;(b) 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여 약 0.5 내지 약 10 중량%의 모노에폭시 화합물;(c) 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여 약 10 내지 약 90 중량%의 비반응성(non-reactive) 알킬 폴리설파이드; 및(d) 조성물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 2 중량%의 3차 아민촉매를 포함하는 실질적으로 크롬산염이 없는 비경화성(non-curing) 밀봉제 조성물.
- 제16항에 있어서, 약 10 내지 약 90 중량%의 성분 (a)를 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제16항에 있어서, 약 0.05 내지 약 10 중량%의 용매를 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 제16항에 있어서, 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 약 1 내지 약 30 중량%의 양으로 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물.
- 비경화성(non-curing) 밀봉제 조성물의 제조 방법에 있어서,(i) (a) 모노에폭시 화합물;(b) 폴리설파이드; 및(c) 3차 아민촉매를 혼합하여 실질적으로 크롬산염이 없는 혼합물을 형성하는 단계; 및(ii) 머캅탄 당량이 12,000 이상 되도록 충분한 시간 동안 상기 (i) 단계의 혼합물을 최소 약 160℉의 온도에서 가열시키는 단계를 포함하는 방법.
- 제20항에 있어서, 상기 단계 (i)의 혼합물이 (d) 약 2 내지 3개의 작용성을 갖는 액상 폴리티오에테르 폴리머를 더욱 포함하는 비경화성 밀봉제 조성물의 제조 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 단계 (i)의 폴리설파이드가 비반응성(non-reactive) 알킬 폴리설파이드인 비경화성 밀봉제 조성물의 제조 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 단계 (ii) 후에 충전제 및 염 부식방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제가 상기 혼합물에 더욱 첨가되는 비경화성 밀봉제 조성물의 제조 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 단계 (ii) 후에 용매가 상기 혼합물에 더욱 첨가되는 비경화성 밀봉제 조성물의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6494197P | 1997-11-07 | 1997-11-07 | |
| US60/064,941 | 1997-11-07 | ||
| PCT/US1998/023655 WO1999024491A1 (en) | 1997-11-07 | 1998-11-06 | Chromate-free, one-part, non-curing corrosion inhibitive sealant with resistance to aviation fuel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010031775A true KR20010031775A (ko) | 2001-04-16 |
Family
ID=22059273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020007004841A KR20010031775A (ko) | 1997-11-07 | 1998-11-06 | 항공 연료에 내성을 갖는 크롬산염이 없는 일체형비경화성 부식 방지 밀봉제 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6069211A (ko) |
| EP (1) | EP1032607B1 (ko) |
| JP (1) | JP4157276B2 (ko) |
| KR (1) | KR20010031775A (ko) |
| CN (1) | CN1134489C (ko) |
| AU (1) | AU736628B2 (ko) |
| BR (1) | BR9813979A (ko) |
| CA (1) | CA2309211C (ko) |
| DE (1) | DE69806046T2 (ko) |
| ES (1) | ES2174529T3 (ko) |
| WO (1) | WO1999024491A1 (ko) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0109263A (pt) | 2000-03-09 | 2002-12-03 | Pbt Brands Inc | Polìmeros de resistência elevada e vedantes aeroespaciais desses |
| US6486268B2 (en) | 2000-03-09 | 2002-11-26 | Pbt Brands, Inc. | Sealants containing multimodal polymer blends |
| US6242618B1 (en) * | 2000-03-21 | 2001-06-05 | The Lubrizol Corporation | H2S scavengers for polysulfide products and methods for scavenging H2S from polysulfide products |
| DE10117251A1 (de) * | 2001-04-06 | 2002-10-10 | Chemetall Gmbh | Dichtmasse niedriger Dichte, Grundmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US7553908B1 (en) | 2003-01-30 | 2009-06-30 | Prc Desoto International, Inc. | Preformed compositions in shaped form comprising polymer blends |
| US20050245695A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Cosman Michael A | Polymer blend and compositions and methods for using the same |
| UA81885C2 (uk) * | 2004-09-08 | 2008-02-11 | Прк-Дэсото Интэрнэшнл, Инк. | Попередньо сформовані композиції в профільованій формі, що містять полімерні суміші, та спосіб закладання апертури |
| US7229700B2 (en) * | 2004-10-26 | 2007-06-12 | Basf Catalysts, Llc. | Corrosion-resistant coating for metal substrate |
| DE102005039987A1 (de) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Bartels Mikrotechnik Gmbh | Dampfbügeleisen |
| US20070096396A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
| US9771483B2 (en) * | 2013-04-19 | 2017-09-26 | The Boeing Company | Systems, compositions, and methods for corrosion inhibition |
| US10053606B2 (en) | 2015-10-26 | 2018-08-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Non-chromate corrosion inhibiting polythioether sealants |
| EP3719097A4 (en) * | 2017-11-29 | 2021-07-28 | Nitto Denko Corporation | SEALING FILM |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017554A (en) * | 1973-07-06 | 1977-04-12 | Thiokol Corporation | Epoxide modified polysulfide polymers as adhesive additives for liquid polysulfide polymer based adhesive compositions |
| US4116915A (en) * | 1977-03-29 | 1978-09-26 | Caramanian John A | Composition for treating concrete surfaces |
| US4366307A (en) * | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
| US4595714A (en) * | 1981-03-13 | 1986-06-17 | Fiber Materials, Inc. | Ablative coating composition and product |
| US4656095A (en) * | 1984-05-31 | 1987-04-07 | Fiber Materials, Inc. | Ablative composition |
| US4728712A (en) * | 1985-06-11 | 1988-03-01 | Products Research & Chemical Corp. | Method of producing mercaptan terminated polymers with increased reactivity and reduced odor |
| US4692500A (en) * | 1986-07-07 | 1987-09-08 | The Dow Chemical Company | Polysulfide modified epoxy resins |
| EP0304948B1 (en) * | 1987-08-28 | 1994-06-01 | Nec Corporation | Data processor including testing structure for barrel shifter |
| AU623141B2 (en) * | 1988-02-26 | 1992-05-07 | Sandoz Ag | Curable polysulfide polymers and epoxy hardening composition therefore |
| US4983692A (en) * | 1989-01-23 | 1991-01-08 | The Dow Chemical Company | Sulfide containing aliphatic epoxy resins |
| AU633152B2 (en) * | 1989-10-18 | 1993-01-21 | Toray Thiokol Company Limited | Polysulfide polyether, method of producing same, polymer composition and curable composition |
| US5494729A (en) * | 1992-05-20 | 1996-02-27 | Impact Coatings, Inc. | Non-slip, non-abrasive coated surface |
| US5610243A (en) * | 1993-12-20 | 1997-03-11 | Morton International, Inc. | Polysulfide-epoxy thermoplastic elastomers |
-
1998
- 1998-11-06 US US09/187,679 patent/US6069211A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 JP JP2000520496A patent/JP4157276B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 ES ES98963753T patent/ES2174529T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 CA CA002309211A patent/CA2309211C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 WO PCT/US1998/023655 patent/WO1999024491A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-11-06 EP EP98963753A patent/EP1032607B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 AU AU19011/99A patent/AU736628B2/en not_active Ceased
- 1998-11-06 BR BR9813979-7A patent/BR9813979A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-11-06 CN CNB988119110A patent/CN1134489C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 DE DE69806046T patent/DE69806046T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-06 KR KR1020007004841A patent/KR20010031775A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU736628B2 (en) | 2001-08-02 |
| AU1901199A (en) | 1999-05-31 |
| CN1134489C (zh) | 2004-01-14 |
| CN1281479A (zh) | 2001-01-24 |
| JP4157276B2 (ja) | 2008-10-01 |
| CA2309211A1 (en) | 1999-05-20 |
| DE69806046T2 (de) | 2003-02-06 |
| EP1032607B1 (en) | 2002-06-12 |
| WO1999024491A1 (en) | 1999-05-20 |
| ES2174529T3 (es) | 2002-11-01 |
| US6069211A (en) | 2000-05-30 |
| DE69806046D1 (de) | 2002-07-18 |
| CA2309211C (en) | 2008-09-02 |
| EP1032607A4 (en) | 2001-02-07 |
| BR9813979A (pt) | 2000-09-26 |
| EP1032607A1 (en) | 2000-09-06 |
| JP2001522910A (ja) | 2001-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5107059B2 (ja) | 燃料耐性を示す組成物およびその組成物を製造する方法 | |
| US7858703B2 (en) | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer | |
| KR100934051B1 (ko) | 중합체 블렌드, 조성물 및 이의 이용 방법 | |
| KR20010031775A (ko) | 항공 연료에 내성을 갖는 크롬산염이 없는 일체형비경화성 부식 방지 밀봉제 | |
| CN104487487B (zh) | 可共聚的含硫的粘合促进剂及其组合物 | |
| IE59516B1 (en) | Modified disulfide polymer composition and method for making same | |
| BRPI0411045B1 (pt) | Polímeros de politioéter líquidos sob baixa temperatura, composição curável e processo de preparar os mesmos | |
| RU2697663C1 (ru) | Нехроматные ингибирующие коррозию герметики на основе простого политиоэфира | |
| KR20030027903A (ko) | 폴리티올과 폴리비닐 에테르 모노머의 반응에 의해 생성된머캅토-종결된 폴리머를 포함하는 실란트 및 포팅 제형물 | |
| CN105829402A (zh) | 包含金属配位体的粘合促进加合物、 其组合物及其应用 | |
| EP1034321A2 (en) | Corrosion-inhibiting polysulfide sealants | |
| US7498384B2 (en) | Multi-component epoxy-amine primer systems comprising a polythioether |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |