KR20010027446A - 폴리에톡실레이티드 비타민 씨 유도체를 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 피부 미백제 및 기미나 주근깨 개선제로서 유용한 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 매우 강력한 멜라닌 생성 억제능을 나타내고, 피부에 도포 외용제로 사용되었을 때 피부 투과율이 높아 색소 침착 저해 효과가 우수하여 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백 효과가 우수하다.

Description

폴리에톡실레이티드 비타민 씨 유도체를 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물 {Cosmetic compositions}
본 발명은 피부 미백제 및 기미나 주근깨 개선제로서 유용한 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 피부 미백용 및 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 하기 일반 식(I)과 (II) [식중 , PEG는 (CH2CH2O)nOR1이고 n=2-200의 정수를 의미하며, R1은 C1-C6 저급 알킬 그룹을 의미한다]중 1종 이상을 함유하는 피부 미백 용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
희고 고운 피부를 갖고자 하는 것은 모든 사람의 한결같은 소망이다. 사람의 피부색은 멜라닌(melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나, 태양 자외선이나 피로, 스트레스 같은 환경적 또는 생리적 조건에 의해 서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(Tyrosine)에 티로시나제(Tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(Dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화반응을 거쳐 만들어진다. 티로시나제가 멜라닌 합성과정에서 이렇듯 중요한 역할을 하기에 종래 하이드로퀴논(Hydroquinone)이나 아스코르빈산(Ascorbic acid), 코지산(Kojic acid), 글루타치온(Glutathione)같은 티로시나제에 저해 활성을 갖는 물질을 연고나 화장료에 배합함으로써, 피부미백이나 기미, 주근깨 개선의 목적에 사용되어 왔으나, 피부에 자극성을 유발하거나 제품 안정성이 좋지 못하여 사용이 제한되고, 또 그 효과도 미약한 단점이 있다.
특히, 피부 미백이나 기미, 주근깨 개선을 목적으로 하는 기능성 화장료의 경우는 효능물질이 작용을 나타내기 위해서는 피부의 각질층을 통과하여 표피(Epidermis)에 있는 세포(Melanocyte)까지 도달하여야 작용을 나타내므로 효능 물질의 경피흡수는 매우 중요하다. 어떤 물질의 피부 침투율은 그 물질의 lipophilicity와 관계있다. 일반적으로 피부의 lipophilicity와 유사한 물질인 경우 피부로의 분배계수가 커져 경피흡수가 잘되는 것으로 알려져 있다. 아스코르빈산은 hydrophilicity가 높아 피부로의 분배가 낮아 경피흡수가 어려운 것으로 알려져 있다.
본 발명은 이러한 문제점들을 해결하고 보다 우수한 미백물질을 탐색하고자 하는 연구의 일환으로 이미 그 안전성이 입증되어 있으나 화학적 안정성이 낮아 사용이 어렵고 경피흡수가 어려운 비타민 C (아스코르빈산, Ascorbic acid)의 안정성 및 경피흡수성을 개선하는 유도체에 대해 연구하게 되었다. 본 발명자는 화학적으로 불안정성의 주요 원인인 아스코르빈산(비타민 C)의 2번 또는 3번 위치에 폴리에칠렌글리콜의 모핵을 도입한 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체가 폴리에틸렌글리콜이 가지는 특성을 지녀 물과 유기용매에 모두 비교적 높은 용해성을 보이며 높은 안정성과 피부흡수가 우수하고 티로시나제(Tyrosinase)의 저해효과가 우수하며, 지속적인 항산화 혹은 라디칼 소거기능이 우수할 뿐만 아니라 배양된 세포를 이용한 멜라닌 생성 억제 실험과 사람에 대한 실험에서 그 효과가 입증되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 피부 미백 및 기미, 주근깨 개선에 유용한 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
일반적으로 아스코르빈산 유도체의 in vitro 효과는 아스코르빈산에 비해 떨어지는 결과를 보인다. 하기 표 1 과 2에서 보여지는 것처럼 폴리에톡실레이티드 아스코르빈산 유도체의 in vitro 효과는 아스코르빈산에 비해 다소 떨어지나 이를 화장료 조성물에 적용하면 경피흡수성과 보존안정성이 증가되어 사람을 대상으로 색소침착 저해효과(in vivo효과) 실험 결과 아스코르빈산보다 효과가 증가함을 보여주었다. 본 발명은 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 피부 외용 연고나 화장료, 다시 말하면 유연화장수, 영양화장수, 영양크림, 맛사지크림, 로숀, 엣센스, 팩등에 첨가하는 것이다. 본 발명을 좀더 상세히 설명하면 상기 일반식 (Ⅰ)과 (Ⅱ) [식중, PEG는 (CH2CH2O)nOR1이고 n=2-200의 정수를 의미하며, R1은 C1-C6 저급 알킬 그룹을 의미한다]를 화장품 제형에 따라 다를 수도 있지만 건조 중량에 대하여 0.001%∼90%(W/W)까지 사용 가능하다. 일반적인 화장품 제형에 있어서는 바람직하게는 0.01%∼50%(W/W)를 앞서 언급한 피부외용 연고나 화장료에 첨가한다. 상기 농도 이하에서는 실질적인 효과를 기대하기 어렵고, 이상의 농도에서는 제형상 및 제품 안정성에 영향을 미친다.
본 발명을 다음의 실험 및 비교예, 실시예로 더욱 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 발명이 하기의 예에만 국한되지는 않는다.
실험 1. 티로시나제 저해효과 측정
상기 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체들에 대하여 티로시나제 저해효과를 다음과 같이 측정하였다.
효소 티로시나제는 버섯류(Mushroom)로부터 추출한 것으로, 시그마(Sigma)사의 것을 사용하였다. 먼저, 기질인 티로신을 1.5mM의 농도로 소디움 포스페이트 완충액(0.05mol농도, pH 6.8)에 용액을 만들어 0.3ml 분광계 큐벧(Cuvette)에 0.1ml를 넣고 코펙터(Cofactor)인 도파를 0.6mM의 농도로 만들어 0.01ml씩 첨가한다. 여기에 상기 유효 물질들을 각각 다른 농도로 첨가하고 각각에 첨가된 유효 물질의 부피가 0.1ml가 되도록 소디움 포스페이트 완충액을 첨가한다. 여기에 티로시나제를 소디움 포스페이트 완충액에 60U/ml로 제조하여 0.1ml씩 첨가하여 반응을 진행시킨다. 이때 대조군(Blank)은 티로시나제 대신 완충액을 0.1ml씩 첨가한다.
반응은 분광광도계(Spectrophotometer, Beckman Du-7500)를 이용 37℃에서 진행시키며, 1분마다 475 나노미터에서의 흡광도의 변화를 5분간 측정한다. 여기서 얻어진 반응속도(시간에 따른 흡광도의 변화율, dA/ dmim)m의 차이로 티로시나제의 저해율을 구하였으며 구하는 식은 다음과 같다.
상기 저해율이 50%가 될 때의 각 유효 물질의 농도를 IC50(Inhibitory Concentration 50)으로 표현하였으며 각각의 유효 물질에 대한 IC50값은 하기 표 1에 나타내었다.
폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체의 티로시나제에 대한 활성저해
각 유효 물질 IC50(㎍/ml)
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 5
2-PEG350-아스코르빈산(Ⅱ) 30
상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 각 유효 물질들은 티로시나제에 대한 저해 효과가 우수함을 알 수 있다.
실험 2. 세포수준에서의 미백효과 실험
상기 유효 물질들을 가지고 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포수준에서의 미백효과를 실험하였다,(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 상기 유효 물질들을 B-16 멜라노마 세포의 배양기로 부터 떼어내 원심 분리한 후 멜라닌을 추출해 낸다. 이것에 수산화나트륨용액(1N농도) 1ml를 가하여 10분간 끓여 멜라닌을 녹이고 분광 광도계를 이용, 400나노미터에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포 수당(106cell)의 흡광도로 나타내는 방법으로 수행하였으며 결과는 하기 표 2와 같다.
폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체의 B-16 멜라노마 세포에 대한 멜라닌 생성 억제효과
각 유효 물질 최종 농도(%) 멜라닌 양 저해율(%)
대조군 0.045±0.002 -
아스코르빈산 0.05 0.021±0.002 54
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 0.5 0.016±0.002 64
2-PEG350-아스코르빈산(Ⅱ) 0.5 0.018±0.001 60
* 반복수=3
상기 표 2의 결과에서 볼 수 있듯이, 상기 물질들에는 강력하고 우수한 멜라닌 생성 억제능이 있음을 알 수 있다. 이는 본 발명이 기미나 주근깨 개선 또는 피부미백에 매우 유용하게 사용될 수 있음을 입증한다. 이와 같이 멜라닌 생성억제 효과가 우수한 상기 물질들을 가지고 다음과 같은 비교예, 실시예를 제조하였다.
비교예 1.
에센스 중량부
아스코르빈산 10.0
농글리세린 10.0
프로필렌 글리콜 10.0
폴리옥시에틸렌 경화피마자유 1.0
히아루론산나트륨 수용액(1%) 5.0
에탄올 5.0
방부제 적량
향료 적량
색소 적량
정제수 잔량
계 to 100
비교예 2.
수용액 중량부
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 10
트리에탄올아민 적량
정제수 to 100
실시예 1.
피부외용연고 중량부
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 5
디에틸 세바케이트 8
경납 5
폴리옥시에틸렌올레일-에테르 포스페이트 6
벤조산 나트륨 적량
바셀린 to 100
실시예 2.
유연화장수 중량부
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 1.0
부틸렌 글리콜 10.0
글리세린 10.0
히아루론산 1.0
폴리에틸렌 올레일에텔 5.0
폴리옥시에틸렌 경화피마자유 5.0
에탄올 적량
방부제 적량
향료 적량
색소 잔량
정제수 to 100
실시예 3.
에센스 중량부
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 10.0
농글리세린 10.0
프로필렌 글리콜 10.0
폴리옥시에틸렌 경화피마자유 1.0
히아루론산나트륨 수용액(1%) 5.0
에탄올 5.0
방부제 적량
향료 적량
색소 적량
정제수 잔량
계 to 100
실시예 4.
영양화장수 중량부
2-PEG350-아스코르빈산(Ⅱ) 0.1
세탄올 1.0
밀납 0.5
바셀린 2.0
스쿠알란 6.0
디메틸 폴리 실록산 2.0
에탄올 3.0
농글리세린 4.0
1,3 부틸렌 글리콜 4.0
폴리솔베이트 60 1.0
솔비탄 세스퀴 올레이트 0.3
카르복시 폴리머 0.3
트리에탄올아민 0.3
방부제 적량
향료 적량
색소 적량
정제수 잔량
계 to 100
실시예 5.
영양크림 중량부
3-PEG350-아스코르빈산(Ⅰ) 15.0
스테아릴 알코올 6.0
스테아린산 2.0
농글리세린 1.0
스쿠알란 9.0
1,3 부틸렌 글리콜 6.0
폴리솔베이트 60 1.5
폴리에틸렌 글리콜 1000 4.0
경화 라놀린 4.0
옥틸 도데칸올 10.0
솔비탄 스테아레이트 0.8
트리에탄올아민 0.5
방부제 적량
향료 적량
정제수 잔량
계 to 100
실험 3. 경피 흡수율 측정
폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체와 아스코르빈산의 경피흡수율을 측정하기 위해 헤어리스마우스의 피부를 이용하여 in vitro 피부투과시험을 수행하였다. 직경 7.5mm의 피부 표면에 시료 20㎕ 주입하고 경피흡수측정기기(Microette, Hanson co.)를 이용하여 각 경과시간 동안에 투과된 양을 액체크로마토그래피로 정량하여 하기 표 3에 투과율로 나타내었다.
비교예 및 실시예의 경피흡수 투과율 비교 (단위: %)
비교예 1 비교예 2 실시예 3
6시간 경과후 1.39 0.25 5.9
12시간 경과후 3.19 0.86 8.5
24시간 경과후 6.76 3.46 28.4
상기 표 3에 나타낸 것과 같이, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체의 투과량이 아스코르빈산에 비해 최고 3배 이상 탁월하였고 이는 폴리에톡실레이티드 비타민 C를 함유하는 피부 미백용 조성물의 피부투과율이 높아 색소침착 저해효과가 우수할 것을 예측할 수 있다. 또 수용액에서 보다 조성물에서 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체의 투과량이 탁월하였다. 일반적으로 조성물에 포함되어 있는 계면활성제 및 프로필렌글리콜이 경피흡수 촉진역활을 하여 경피흡수량이 증가된다.
실험 4. 경시 보존 안정성 측정
상기 방법으로 제조한 실시예와 비교예의 견본을 40℃ 항온조에 1개월간 보관하면서 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체와 아스코르빈산을 HPLC로 검량함으로써 경시 보존안정성을 측정하였다. 하기 표 4에서 볼 수 있듯이 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체가 순수 아스코르빈산에 비해 보전 안정성이 뛰어남을 알 수 있었다.
폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체의 안정성은 수용액에서보다 조성물에서 더 안정함을 보여준다.
보존안정성 잔존율(%)
구분 1주후 2주후 3주후 4주후
비교예 1 67.0 46.6 29.6 10.2
비교예 2 93.7 81.1 78.6 73.7
실시예 1 96.9 94.4 91.5 89.4
실시예 3 97.3 95.6 93.4 91.3
실시예 5 95.7 93.2 92.7 91.5
실험 5. 색소침착 저해효과 측정
건강한 남자 20명의 실험대상자의 한쪽팔 상박부에 2㎝×2㎝의 크기로 4개씩 2줄의 구멍이 뚫린 알루미늄 호일을 덮은 후 일광 조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)를 이용 50㎝거리에서 120mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사전 에탄올 70% 수용액으로 조사부위를 잘 세척하였다. 자외선 조사 후 조사부위 한쪽줄 4곳에는 비교예, 실시예 1, 3, 5를, 다른 한쪽줄에는 각각의 기제를 1일 2회, 4주간 도포하였다. 4주후에 육안으로 색소침착의 정도를 대조군(기제도포)과 비교하여 판정하였으며 판정 기준은 현저한 저해효과, 약간의 저해효과, 저해효과 없음의 3단계 평가로 하였다. 결과는 하기 표 5와 같다.
본 발명에 의한 실시예의 색소침착 저해효과 (명)
현저한 저해효과 약간의 저해효과 저해효과없음
비교예 1 3 6 11
실시예 1 5 7 8
실시예 3 8 7 5
실시예 5 8 9 3
상기 표 5에서 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 실시예 1, 3, 5 모두 최소 12명 이상이 색소침착 저해 효과를 나타냄으로써 본 발명에 의한 실시예들의 매우 우수한 색소침착 저해효과를 입증하였다.
이상 설명하고 실시예와 비교예를 통하여 알 수 있는 바와 같이 본 발명은 물과 유기용매에 모두 비교적 높은 용해성을 보이며 높은 안정성과 피부 흡수가 우수하고, 티로시나제의 저해 효과가 우수하며, 매우 강력한 멜라닌 생성 억제능을 나타내는 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 조성물을 제공할 수 있다. 따라서, 본 발명은 피부에 도포 외용제로 사용되었을 때 피부 투과율이 높아 색소 침착 저해 효과가 우수한 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 조성물을 제공할 수 있어 화장품 산업상 매우 유용한 발명이다.

Claims (6)

  1. 피부 미백제 및 기미나 주근깨 개선제로서 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체는 하기 일반식(I)과 (II)를 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물.
    식중, PEG는 (CH2CH2O)nOR1이고 n=2-200의 정수를 의미하며, R1은 C1-C6 저급 알킬 그룹을 의미한다.
  3. 제 1항에 있어서, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체가 0.01-50 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체가 0.1-15 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 또는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물.
  5. 제 2항에 있어서, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체는 하기 일반식(I)과 (II)를 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
    식중, PEG는 (CH2CH2O)nOR1이고 n=2-200의 정수를 의미하며, R1은 C1-C6 저급 알킬 그룹을 의미한다.
  6. 제 1항에 있어서, 폴리에톡실레이티드 비타민 C 유도체는 하기 일반식(I)과 (II)를 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 기미, 주근깨 개선용 화장료 조성물.
    식중, PEG는 (CH2CH2O)nOR1이고 n=2-200의 정수를 의미하며, R1은 C1-C6 저급 알킬 그룹을 의미한다.
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