KR20010013837A - 에폭시 수지용 경화제 - Google Patents
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Abstract
1-아미노피롤리딘 및 그것의 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 유효성분으로 하는 에폭시 수지용 경화제.
Description
종래부터, 에폭시 수지의 경화는, 에폭시 수지에 경화제를 첨가하여 가열하므로써 행해진다. 여기서 대표적인 경화제로서는, 예를 들면, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 이소포론디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, 폴리아미드류, 디시안디아미드, 헥사히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 무수메틸나딕산, 노볼락형페놀수지, 3차아민류, 이미다졸류, 3플루오르화붕소의 아민착체 등을 들 수 있다.
이들의 경화제중, 실온에서 에폭시 수지를 경화시키는 것으로서는, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 폴리아미드류, 3차아민류 등의 아민계 경화제를 들 수 있지만, 디에틸렌트리아민 및 트리에틸렌테트라민은 경화에 4일을 요하고, 폴리아미드류 및 3차아민류는 7일이 필요하다. 기타의 경화제는 실온에서의 경화는 현저히 곤란하고, 일반적으로 80∼200℃의 경화온도와 0.5∼6시간의 경화시간을 요한다.
그런데, 토목건축분야에 있어서, 옥외시공용의 에폭시 수지계 접착제가 널리 사용되고 있지만, 상술한 바와 같이, 종래의 경화제로서는 가열하지 않고 에폭시 수지를 경화시키는 것이 매우 곤란하고, 경화시킬 수 있는 것이라도 4∼7일이라는 매우 긴 시간이 걸린다. 특히, 옥외의 온도가 10℃ 또는 그 이하로 되는 경우가 많은 동계시공에 있어서는, 가열에 의하여 경화반응을 개시시키는 것이 필수로 되어 있다.
이와 같은 에폭시 수지계 접착제의 특성은 토목건축의 시공기간을 지연시키고, 동시에 에너지 절약을 방해하는 원인의 하나로 되어 있다.
본 발명의 목적은 0℃ 부근, 특히 -5℃이하의 저온역에 있어서도, 에폭시수지를 신속히 경화시킬수 있는 에폭시 수지용 경화제를 제공하는 것에 있다.
본 발명은 에폭시 수지용 경화제에 관한 것이다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제는, 10℃ 또는 그 이하, 특히 0℃정도의 저온역에서도 비교적 짧은 경화시간에 에폭시 수지를 경화시킬 수가 있고, 예를 들면, 옥외 시공용 에폭시 수지계 접착제의 경화제로서 유용하다.
에폭시 수지는, 그것의 경화물이 우수한 전기절연성, 내습성, 내열성, 내땜납성, 내약품성, 내구성, 접착성, 기계적강도 등을 갖는 것으로 인하여, 예를 들면, 전기, 전자, 토목건축 등의 각종분야에 있어서, 실링재, 도료, 접착제 등으로서 널리 사용되고 있다.
발명의 개시
본 발명은 1-아미노피롤리딘 및 그것의 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 유효성분으로 하는 에폭시 수지용 경화제에 관한 것이다.
또, 본 발명은 상기 에폭시 수지용 경화제에 의하여 경화된 에폭시 수지에 관련된다.
또 본 발명은 상기 에폭시 수지용 경화제를 함유하는 토목건축용 접착제 조성물에 관련된다.
또 본 발명은 상기 에폭시 수지용 경화제를 함유하는 에폭시 수지계 도료에 관련된다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제는, 10℃ 또는 그 이하, 특히 0℃ 부근의 저온역, 더욱더 경우에 따라서는 -20℃ 부근의 상당히 저온역에서, 에폭시 수지를 경화시킬 수가 있다. 따라서, 예를 들면 토목건축에 있어서 옥외용의 에폭시 수지계 접착제를 사용하더라도, 본 발명의 에폭시 수지용 경화제를 첨가함으로써, 가열을 실시하는 일없이 그 접착제를 경화시킬수가 있어, 작업공정상의 큰 이점으로 된다.
더욱더 본 발명의 에폭시 수지용 경화제는, 상온 또는 그 이상의 온도역에서는, 매우 경화시간이 빠른 경화제로 되지만, 10℃ 또는 그 이하, 특히 0℃정도의 저온역에서는 경화에 수시간을 요하므로, 적당히 사용하기 쉬운 포트라이프를 갖고 있다고 말할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제는 1-아미노피롤리딘 및 그것의 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 유효성분으로 한다. 1-아미노피롤리딘 및 그것의 염은 공지화합물이고, 예를 들면, 의약품이나 농약의 제조 중간제로서 사용되고 있다. 1-아미노피롤리딘의 염으로서는, 예를 들면, 염산염, 황산염, 인산염 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 1-아미노피롤리딘 그것 자체를 바람직하게 사용할 수 있다.
1-아미노피롤리딘 및 그것의 염은, 그대로 분말의 형태로 에폭시 수지에 첨가할 수가 있지만, 통상은, 수용액 또는 유기용매용액 혹은 분산액의 형태로 사용된다. 여기서 유기용매란, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 저급알코올류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소류, 헥산 등의 지방족 탄화수소류, 에테르류, 극성용매, 할로겐화탄화수소류 등을 들 수 있다. 또, 물과 적당한 유기용매와의 용액 또는 분산액도 좋다. 이들 여러가지 형태 중에서 수용액이 바람직하다.
1-아미노피롤리딘 및 그것의 염의 에폭시 수지에의 배합량은, 특별히 제한되지 않고, 에폭시 수지의 종류, 기타의 첨가제의 종류나 배합량, 얻어지는 에폭시 수지 경화물의 용도, 경화조건(설계된 경화시간이나 경화온도, 경화장소 등)등의 각종 조건에 따라 넓은 범위로부터 적당히 선택하면 좋지만, 통상 에폭시 수지의 에폭시기 하나에 대하여 0.4∼0.6몰 정도, 바람직하게는 0.45∼0.55몰 정도로 하면 좋다.
본 발명의 에폭시 수지 경화제에는, 그것의 바람직한 특성을 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 종래부터 사용되고 있는 경화제나 경화촉진제를 배합할 수가 있다. 경화제로서는, 상술의 종래의 것과 동일한 것을 사용할 수 있고, 그 이외에 디히드라지드 화합물, 멜라민, 메틸롤멜라민, 레졸형 화합물 등도 사용할 수 있다. 또 경화촉진제로서는, 예를 들면 트리-n-부틸아민, 벤질메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등의 3차아민류, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류 등을 들 수 있다. 이들의 종래의 경화제 및 경화촉진제는, 각각 1종을 단독으로 또는 2종이상을 병용할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제를 적용할 수 있는 에폭시 수지로서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 알려져 있는 것으로 충분하다. 그 일예로서, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 환상 지방족 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계수지, 복소환식 에폭시 수지, 우레탄 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
글리시딜에테르형 에폭시 수지로서는 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 브롬화비스페놀 A형, 수첨비스페놀 A형, 비스페놀 S형, 비스페놀 AF형, 비페닐형, 나프탈렌형, 플루오렌형, 페놀노볼락형, 크레졸노볼락형, DPP노볼락형, 3관능형, 트리스·히드록시페닐메탄형, 테트라페닐롤에탄형 등을 들 수 있다.
글리시딜아민형 에폭시 수지로서는, 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 트리글리시딜이소시아누레이트, 히단토인형, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 아미노페놀형, 아닐린형, 톨루이딘형 등을 들 수 있다.
글리시딜에스테르형 에폭시 수지로서는 헥사히드로프탈산에스테르형, 프탈산에스테르형 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제를 적용하는 에폭시 수지에는, 필요에 따라, 종래부터 에폭시 수지에 첨가되고 있는 무기충전재나 보강재 등을 첨가할 수도 있다. 무기충전재로서는 공지의 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 실리카, 용융석영, 탄산칼슘, 탄산바륨, 황산바륨, 수화알루미나, 알루미나, 수화마그네시아, 지르콘, 코디어라이트, 질화규소, 질화붕소, 질화알루미늄 등을 들 수 있다. 보강재로서도 공지의 것을 사용할 수 있고, 예를 들면, 유리촙, 아스베스트, 활석, 마이카 등의 무기재료나 유리섬유, 티탄산칼륨섬유, 2산화티탄섬유, 왈라스토나이트, 조노토라이트, 규산아연섬유 등의 무기섬유 등을 들 수가 있다. 더욱이, 충전재, 및 보강재의 종류, 순도, 첨가량 등을 적당히 변경함으로써, 얻어지는 경화물의 열전도율, 내크랙성, 전기특성, 내트래킹성 등을 조정할 수 있는 것은 공지이지만, 통상은, 에폭시 수지 100중량부에 대하여 충전재 및 보강재를 20∼160중량부 정도, 바람직하게는 50∼120중량부 정도 첨가하는 것이 좋다. 충전재 및 보강재는 각각 1종을 단독으로 혹은 2종 이상을 병용할 수 있다.
더욱더, 본 발명의 에폭시 수지용 경화제를 적용하는 에폭시 수지에는, 필요에 따라, 종래부터 에폭시 수지의 첨가제로서 사용되고 있는 첨가제를 배합하여도 좋다. 이와 같은 첨가제로서는 예를 들면 무기안료(입자상 2산화티탄, 카본블랙, 벵갈라, 황색산화철 등), 유기안료, 점도조정제, 레벨링제, 소포제, 커플링제, 가소제, 희석제, 난연제, 유기용매 등을 들 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지용 경화제를 포함하는 에폭시 수지(이하, 「본 발명 에폭시 수지 조성물」이라함)는, 예를 들면, 금속, 합성수지, 시멘트, 세라믹스, 섬유류, 종이류 등의 각종 소재의 적어도 1종으로 구성된 각종 형상의 물품에 적용할 수 있다. 구체적으로는, 각종 형상의 물품을 본 발명 에폭시 수지 조성물에 침지하든가, 또는 그 물품표면에 본 발명 에폭시 수지 조성물을 도포 또는 피복한 후, 그대로 방치하고, 경화하면 된다. 가열하는 경우에는 온도등의 조건은 에폭시 수지의 종류, 1-아미노피롤리딘 및 그것의 염의 배합량, 다른 첨가제를 배합하는 경우는 그 종류나 배합량, 얻어진 에폭시 수지 경화물의 용도 등의 각종 조건에 따라 적당히 선택하면 좋지만, 통상 40∼80℃정도로 하면 된다.
또, 본 발명 에폭시 수지 조성물을, 주형성형(注型成形)등의 통상의 성형방법에 따라 임의의 형상의 성형물로 하고 이것을 각종 소재의 적어도 1종으로 구성된 각종 형상의 물품에 접착, 끼워 부착 등의 통상의 방법에 따라 장치할 수도 있다. 성형시의 경화조건은, 도포 또는 함침의 경우와 같은 정도로 충분하다.
또 본 발명 에폭시 수지 조성물은 경화콘크리트부품을 상호접착, 혹은 다른 건재에 접착하기 위한 접착제, 경년콘크리트 평면을 새로운 콘크리트 평면에 접착하기 위한 접착제, 금이 가거나 오목해지고 있는 평판상이나 벌집형상의 콘크리트 부품을 접착하기 위한 접착제 등의 구조용 접착제로서 바람직하게 사용된다.
더욱이, 구조물의 좁은 간극에 주입하여 간극을 보전하기 위한 구조주입제, 광범위에 걸치는 공극부분에 주입하여 보전하기 위한 구조주입제 등의 토목건축용 접착제, 범용도료, 내약품성도료, 식품가공설비용도료, 수중도료 등의 도료로서도 바람직하게 사용된다.
더욱더, 각종의 골재를 혼합하여 미장골재배합도장용도료로 한 것을, 콘크리트, 아스팔트, 강철, 나무 등의 피도장물위에 발라 넓히거나 콘크리트 석조물, 나무 등의 수직면이나 천정 등에 시공하여 사용할 수도 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다
실시예 1
비스페놀 A형 에폭시 수지[상품명: 에피코드 828, 에폭시당량: 190, 유화셸에폭시(주)제] 10g에, 1-아미노피롤리딘의 60중량% 수용액 3.8g (1-아미노피롤리딘: 0.0265몰)을 첨가혼합하고, 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
그 에폭시 수지 조성물을 25℃에서 30분간 방치한 즉, 무색투명한 경화물이 얻어졌다.
실시예 2
실시예 1과 동일하게 하여 제조된 에폭시 수지 조성물의 약 3g를 알루미늄컵에 저울로 취하고, 이것을 40℃ 항온기에 넣어 30분간 방치한 즉, 무색투명한 경화물이 얻어졌다.
실시예 3
빙욕중에 침지한 비커내에서 비스페놀 A형 에폭시 수지(에피코드 828, 에폭시당량: 190) 10g과 1-아미노피롤리딘의 60중량% 수용액 3.8g을 혼합하여, 백탁한 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 얻어진 에폭시 수지의 약 3g을 알루미늄컵에 저울로 취하고, 이것을 7℃, 0℃ 및 -23℃에서 방치하고, 경화상황을 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
경화온도(℃) | 경화시간(hr) | ||
5 | 8 | 24 | |
70-23 | 경화점도상승백색에서 일부무색 | -경화점도상승 | --경화 |
표 1로부터 본 발명의 에폭시 수지 경화제가 매우 낮은 온도역에 있어서도, 종래의 경화제와 비교하여 비교적 짧은, 실용적인 경화시간에서 에폭시 수지를 경화시킬수 있다.
본 발명에 의하면 0℃ 부근, 특히 -5℃ 이하의 저온역에 있어서도, 에폭시 수지를 신속히 경화시킬수 있는 에폭시 수지용 경화제를 얻을 수가 있다.
더욱더 본 발명의 에폭시 수지 경화제는 상온 또는 그 이상의 온도역에서는, 매우 경화시간이 빠른 경화제로 되지만, 10℃ 또는 그 이하, 특히 0℃ 정도의 저온역에서는 경화에 수시간을 요하므로 적당한 사용하기 쉬운 포트라이프를 갖고 있다고 할 수 있다.
Claims (4)
1-아미노피롤리딘 및 그것의 염으로부터 선택되는 적어도 1종을 유효성분으로 하는 에폭시 수지용 경화제.
청구의 범위 제 1 항 기재의 에폭시 수지용 경화제에 의하여 경화된 에폭시수지.
청구의 범위 제 1 항 기재의 에폭시 수지용 경화제를 함유하는 토목건축용 접착제 조성물.
청구의 범위 제 1 항 기재의 에폭시 수지용 경화제를 함유하는 에폭시 수지계 도료.
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