KR20000027738A - 디알킬 말로네이트를 가지는 폴리머와 이를 포함하는 레지스트조성물 - Google Patents

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Abstract

화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 폴리머와,
식중, R1, R3및 R5는 각각 -H 및 -CH3로 이루어지는 군에서 선택되고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, R4는 -H, -CH3, t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, x는 1∼4의 정수이고, l/(l+m+n)=0.1∼0.5이고, m/(l+m+n)=0.01∼0.5이고, (l+m)/(l+m+n)=0.1∼0.7임.
상기 폴리머를 포함하는 레지스트 조성물에 관하여 개시한다.

Description

디알킬 말로네이트를 가지는 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물
본 발명은 화학 증폭형 레지스트(chemically amplified resist)용 레지스트 조성물에 관한 것으로, 특히 리소그래피 공정시 고해상도의 패턴을 형성할 수 있는 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 칩의 집적도가 증가함에 따라 보다 미세한 패턴을 형성할 수 있는 레지스트가 필요하다. 따라서, 기존의 g-라인(436nm) 및 i-라인(365nm)보다 더 단파장인 심자외선(deep-ultraviolet; 248nm)을 이용할 필요가 있으며, 이에 따라 화학 증폭형 레지스트가 도입되었다.
종래에는, 측기(pendant group)로서 산 촉매하에서 쉽게 가수 분해(acidolysis)가 일어나는 t-BOC(tert-butoxy carbonyl)기를 가지는 베이스 수지로 이루어지는 화학 증폭형 레지스트를 사용하였다. 그러나, 이러한 베이스 수지(base resin)는 분해 온도(decomposition temperature)가 그 유리 전이 온도(glass transition temperature)보다 낮다. 따라서, 리소그래피 공정시 패턴의 T-탑(T-top) 프로파일이 야기되는 등 환경 오염에 의한 영향을 많이 받는다.
본 발명의 목적은 상기한 종래의 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 산촉매하에서 효과적으로 가수분해되어 증가된 극성 변화를 나타낼 수 있는 폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 노광 전, 후의 용해도 차이가 현저하게 커서 고해상도의 패턴을 형성하는 데 유리하고, 열적 특성도 우수한 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 폴리머를 제공한다.
식중, R1, R3및 R5는 각각 -H 및 -CH3로 이루어지는 군에서 선택되고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, R4는 -H, -CH3, t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, x는 1∼4의 정수이고, l/(l+m+n)=0.1∼0.5이고, m/(l+m+n)=0.01∼0.5이고, (l+m)/(l+m+n)=0.1∼0.7이다.
상기 폴리머는 5,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는다.
바람직하게는, 상기 폴리머의 R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 t-부틸기이다.
또한 바람직하게는, 상기 폴리머의 R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 1-에톡시에틸기이다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
(a) 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 폴리머와,
식중, R1, R3및 R5는 각각 -H 및 -CH3로 이루어지는 군에서 선택되고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, R4는 -H, -CH3, t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, x는 1∼4의 정수이고, l/(l+m+n)=0.1∼0.5이고, m/(l+m+n)=0.01∼0.5이고, (l+m)/(l+m+n)=0.1∼0.7임.
(b) 상기 폴리머의 중량을 기준으로 1∼15중량%의 PAG(photoacid generator)로 구성되는 레지스트 조성물을 제공한다.
상기 PAG는 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염(diaryliodonium salts), 술포네이트(sulfonates) 및 그 혼합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
바람직하게는, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트, N-히드록시 숙신이미드 트리플레이트 및 그 혼합물로 이루어진다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함한다. 이 때, 상기 유기 염기의 함량은 상기 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0중량%이다.
바람직하게는, 상기 유기 염기는 트리에틸 아민, 트리이소부틸 아민, 디에탄올 아민, 트리에탄올 아민 및 그 혼합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물은 노광 전후의 현상액에 대한 용해도 차이가 현저하게 커서, 레지스트의 콘트라스트가 매우 우수하고, 분해 온도가 높아서 열적 특성이 우수하다.
다음에, 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
실시예 1
디-t-부틸말로닐프로필 아크릴레이트(DBMPA)의 합성
수소화나트륨 (sodium hydride) (4.8g, 0.12mol)을 테트라히드로퓨란 (THF) (250ml)에 녹인 후, 여기에 디-t-부틸 말로네이트(25g, 0.11mol)를 천천히 떨어뜨리고 상온에서 1시간동안 반응시켰다.
그 후, 얻어진 용액에 2-브로모에틸 아크릴레이트(18g, 0.1mol)를 0℃에서 천천히 떨어뜨리고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다.
반응이 끝난 후, 과잉의 THF를 증발시키고, 남은 잔여물을 과량의 물에 떨어뜨렸다. 그 후, HCl을 이용하여 중화시키고, 디에틸 에테르를 이용하여 추출하였다.
얻어진 추출물을 황산 마그네슘(MgSO4)을 이용하여 건조시킨 후, 감압 증류(vacuum distillation)를 이용하여 생성물을 회수하였다(수율 60%).
실시예 2
폴리(DBMPA-co-AA)의 합성
DBMPA(6.3g, 20mmol)과 아크릴산(AA)(0.72g, 10mmol)을 0.4g의 아조비스이소부티로니트릴(azobisisobutyronitrile; AIBN)과 함께 무수 THF(40ml)에 녹인 후, 질소로 1시간동안 퍼지(purge)하고, 70℃에서 24시간동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 얻어진 생성물을 과량의 n-헥산(10배)에서 침전시킨 후, 침전물을 글라스 충전제(glass filter)를 이용하여 거른 후, 얻어진 여과물을 THF에 다시 녹이고, n-헥산에서 재침전시켰다.
침전물을 거른 후, 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간동안 건조시켜서 생성물을 회수하였다(수율 70%).
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(weight-average molecular weight)은 13,500이었고, 다분산도(polydispersity)는 2.2이었다.
실시예 3
폴리(DBMPA-co-AST)의 합성
DBMPA(2.8g, 9mmol)과 아세톡시 스티렌(acetoxy styrene; AST)(4.5g, 27mmol)을 0.35g의 아조비스이소부티로니트릴(azobisisobutyronitrile; AIBN)과 함께 톨루엔(35ml)에 녹인 후, 질소로 1시간동안 퍼지(purge)하고, 70℃에서 24시간동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 얻어진 생성물을 과량의 n-헥산(10배)에서 침전시킨 후, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간동안 건조시켜서 생성물을 회수하였다(수율 70%).
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(weight-average molecular weight)은 12,500이었고, 다분산도(polydispersity)는 1.87이었다.
실시예 4
폴리(DBMPA-co-HST)의 합성
폴리(DBMPA-co-AST)(10g)를 수산화암모늄(28% NH4OH 용액, 10ml)과 메탄올(50ml)의 혼합 용액에서 4시간동안 환류상태에서 반응시킨 후, 얻어진 결과물을 과량의 물에 천천히 침전시키고, HCl을 이용하여 중화시켰다.
침전물을 글라스 충전제(glass filter)를 이용하여 거른 후, 얻어진 여과물을 THF에 다시 녹이고, 과량의 n-헥산에서 재침전시킨 후, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간동안 건조시켜서 생성물을 회수하였다(수율 90%).
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 11,300이었고, 다분산도는 1.86이었다.
실시예 5
터폴리머(DBMPA-BA-AST)의 합성
DBMPA(6.3g, 20mmol)와 t-부틸 아크릴레이트(BA)(2.6g, 20mmol)를 아세톡시 스티렌(AST)(10g, 60mmol)과 함께 톨루엔(80ml)에 녹인 후, 여기에 0.66g의 AIBN을 넣고 1시간동안 질소로 퍼지한 후, 70℃에서 24시간동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 얻어진 결과물을 과량의 n-헥산(10배)에 침전시키고, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간동안 건조시켜서 생성물을 회수하였다(수율 70%).
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 13,100이었고, 다분산도는 1.92이었다.
실시예 6
터폴리머(DBMPA-BA-HST)의 합성
실시예 4에서 합성한 터폴리머를 실시예 3의 방법과 동일한 방법으로 아세틸기를 가수분해시켜서 터폴리머를 제조하였다(수율 91%).
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 12,200이었고, 다분산도는 1.95이었다.
실시예 7
터폴리머(DBMPA-BMA-HST)의 합성
DBMPA(9.4g, 30mmol), t-부틸 메타크릴레이트(BMA)(1.4g, 10mmol) 및 아세톡시 스티렌(AST)(10g, 60mmol)에 대하여 실시예 5 및 6의 방법과 동일한 방법으로 진행하여 터폴리머를 제조하였다.
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 12,700이었고, 다분산도는 1.86이었으며, 투과율(transmittance; %/μm)은 73%이었다.
실시예 8
레지스트 조성물
실시예 4에서 합성한 폴리(DBMPA-co-HST)[m/(m+n)=0.25, 질량 평균 분자량=11,500](1.0g)과 PAG인 트리페닐 술포늄 트리플레이트(0.03g)를 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)(6.0g)에 완전히 용해시켰다. 그 후, 얻어진 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 130℃의 온도에서 90초동안 소프트 베이킹(soft-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB(post-exposure baking)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide: TMAH) 용액을 이용하여 60초동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 18mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 9
레지스트 조성물
실시예 4에서 합성한 폴리(DBMPA-co-HST)[m/(m+n)=0.25, 질량 평균 분자량=12,500](1.0g)과 PAG인 트리페닐 술포늄 트리플레이트(0.03g)를 PGMEA(6.0g)에 용해시키고, 여기에 유기 염기인 트리에탄올 아민(3mg)을 첨가하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 얻어진 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 130℃의 온도에서 90초동안 소프트 베이킹(soft-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB(post-exposure baking)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide: TMAH) 용액을 이용하여 60초동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 26mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 10
레지스트 조성물
실시예 6에서 합성한 폴리(DBMPA-BA-HST)[l/(l+m+n)=0.2, m/(l+m+n)=0.2, 질량 평균 분자량=12,500](1.0g)과 PAG인 트리페닐 술포늄 트리플레이트(0.03g)를 PGMEA(6.0g)에 용해시키고, 여기에 유기 염기인 트리에탄올 아민(3mg)을 첨가하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 얻어진 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 130℃의 온도에서 90초동안 소프트 베이킹(soft-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB(post-exposure baking)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide: TMAH) 용액을 이용하여 60초동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 30mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.40μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 11
레지스트 조성물
실시예 7에서 합성한 폴리(DBMPA-BMA-HST)[DBMPA:BMA:HST=30:10:60, 질량 평균 분자량=12,700] (1.0g)과 PAG인 트리페닐 술포늄 트리플레이트(0.03g)를 PGMEA(6.0g)에 용해시키고, 여기에 유기 염기인 트리에탄올 아민(3mg)을 첨가하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 얻어진 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 130℃의 온도에서 90초동안 소프트 베이킹(soft-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB(post-exposure baking)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide: TMAH) 용액을 이용하여 60초동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 33mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.40μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물을 구성하는 베이스 수지는 그 측기로서 디알킬 말로네이트를 포함하고 있으므로, PAG(photoacid generator) 존재하에서 빛에 의해 발생된 산에 의하여 말론산(malonic acid)으로 가수분해(acidolysis)되어 폴리머의 전체적인 용해도를 증가시키게 된다. 따라서, 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 가수분해(acidolysis)될 때 노광 전후의 현상액에 대한 용해도 차이가 현저하게 커서, 레지스트의 콘트라스트가 매우 우수하고, 분해 온도가 높아서 열적 특성이 우수하다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.

Claims (15)

  1. 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 폴리머.
    식중, R1, R3및 R5는 각각 -H 및 -CH3로 이루어지는 군에서 선택되고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, R4는 -H, -CH3, t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, x는 1∼4의 정수이고, l/(l+m+n)=0.1∼0.5이고, m/(l+m+n)=0.01∼0.5이고, (l+m)/(l+m+n)=0.1∼0.7임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리머는 5,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는 폴리머.
  3. 제1항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2는 각각 t-부틸기이고, R4는 -H인 폴리머.
  4. 제1항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 t-부틸기인 폴리머.
  5. 제1항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 1-에톡시에틸기인 폴리머.
  6. (a) 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 폴리머와,
    식중, R1, R3및 R5는 각각 -H 및 -CH3로 이루어지는 군에서 선택되고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, R4는 -H, -CH3, t-부틸, 테트라히드로피라닐 및 1-알콕시에틸기로 이루어지는 군에서 선택되고, x는 1∼4의 정수이고, l/(l+m+n)=0.1∼0.5이고, m/(l+m+n)=0.01∼0.5이고, (l+m)/(l+m+n)=0.1∼0.7임.
    (b) 상기 폴리머의 중량을 기준으로 1∼15중량%의 PAG(photoacid generator)로 구성되는 레지스트 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 폴리머는 5,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는 레지스트 조성물.
  8. 제6항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2는 각각 t-부틸기이고, R4는 -H인 레지스트 조성물.
  9. 제6항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 t-부틸기인 레지스트 조성물.
  10. 제6항에 있어서, R1, R3및 R5는 각각 -H이고, R2및 R4는 각각 1-에톡시에틸기인 레지스트 조성물.
  11. 제6항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염(diaryliodonium salts), 술포네이트(sulfonates) 및 그 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 레지스트 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트, N-히드록시 숙신이미드 트리플레이트 및 그 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 레지스트 조성물.
  13. 제6항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 레지스트 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 유기 염기의 함량은 상기 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0중량%인 레지스트 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸 아민, 트리이소부틸 아민, 디에탄올 아민, 트리에탄올 아민 및 그 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 레지스트 조성물.
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