TW440746B - Polymer having dialkyl malonate and resist composition containing the same - Google Patents

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Description

1 440746 Α7 Β7 五、發明説明（/ ) 發明的背景 1. 發明的領域 本發明係有關一種使用於化學增幅型光阻劑之光阻劑 組成物，且更詳而言之，係有關一種在微影術中可形成高 解析度圖案的光阻劑組成物。 2. 相關技藝的說明 由於半導體晶片之集成的增加’具有形成較精細的圖 案之能力的光阻劑爲必需的。因此，必需使用具有比傳統 的g-線（436奈米）或i-線（ 365奈米）射線爲短的波 長之深紫外線射線（ 248奈米），且因此近幾年來己採用 化學增幅型光阻劑。 習知地，已經使用一種由具有包含三級-丁氧基羰基(t-BOC)當做側基之鹼性樹脂（其中在酸催化劑下容易發生 酸解作用）所組成的化學增幅型光阻劑。然而，鹼性樹脂 具有低於玻璃轉化溫度的分解溫度。因此，圖案的Τ-頂端 側面可能在石印術產生，亦即，被環境的污染嚴重影響。 發明的槪述 爲了解決上述問題’本發明之目的是提供一種聚合物 ，其在酸催化劑存在有效地酸解以顯現增加的極性變化。 本發明之另一目的是提供一種光阻劑組成物，其藉由 在曝光之前和之後溶解度的顯著不同而有利地形成高解析 度圖案，且具有優良熱性質。 因此，爲了達成第~個目的，提供一種使用於化學增 __-------4 本紙银尺度適用中國國家標準（CNS〉Λ4規格（2】0Χ297公釐） (請先聞请背面之注意事項苒 .C本頁)
L Γ 經濟部智慧財產局WKi湞贫合作社印製 4407 4 6 A7 B7 五、發明説明（a 幅型光阻劑中且以下式表示的聚合物：
-C ~ή~{ c= οI οI (CH2)X t — c(... CH2——C -t； c= o R4
Rs
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CH[C02R2]2 其中R, ，R3和R5分別選自包括-H和-CH3，R2選自 包括三級-丁基，四氫哌喃基和1 -烷氧乙基，R4選自包括-H和-CH3，三級-丁基，四氫顿喃基和1 -烷氧乙基，X爲1 到 4 之整數，l/(l+m+n)=0_l 到 0.5，m/(l+m+n)=0.01 到 〇·5 及（l+m)/(l+m+n)爲 0.1 至 0.7。 聚合物具有5,000-100,000的重量平均分子量。 較佳地，心，1和R5分別爲-H，和112及R4分別爲三 級-丁基。 亦爲較佳地，Ri，和Rs分別爲-H，和112和r4分別 爲乙氧基乙基。 爲了達成第二個目的，提供—種光阻劑組成物，其包 括(a.)—種使用於化學增幅型光阻劑中且以下式表示的聚 合物： 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱禎背面之注意事項再..舄本頁) 11 440746 Α7 __Β7 五、發明説明（3 ) 經濟智慧財產局員工消費合作社印製
CH[C〇2R2]2 其中R, ，R3和R5分別選自包括-H和-CH3，R2選自 包括三級-丁基，四氫顿喃基和1 -烷氧乙基，l選自包括-Η和-CH3，三級-丁基，四氫顿喃基和1 -烷氧乙基，X爲1 到 4 之整數，l/(l+m+n)=0.1 到 0.5，m/(l+m+n)=0.01 到 0.5 及（l+m)/(l+m+n)爲 0.1 至 0.7 ;和(b) 1-15 重量％ 之光酸 產生劑(PAG)，以聚合物的重量爲基準》 PAG選自包括三芳基銃鹽，二芳基碘鎗鹽，磺酸酯鹽 和其混合物。 較佳地，PAG選自包括三苯錡三氟甲烷磺酸鹽，N-羥 基丁二醯亞胺三氟甲烷磺酸鹽和其混合物。 光阻劑組成物進一步包括一種有機鹼且有機鹼的含量 爲0.01-2.0重量％，以聚合物的重量爲基準。 較佳地，有機鹼選自包括三乙胺，三異丁胺，二乙醇 胺，三乙醇胺和其混合物。 在根據本發明之光阻劑組成物中，因爲在曝光之前和 之後對於顯影溶液的溶解度之差異極大，所以光阻劑的對 比爲優異的。且，由於高分解溫度所以該等熱性質爲優良 的。 ή 0¾ (讀先閱麻背面之注意事項真 Η本頁)
I 二=° 本紙張尺度適用中國國家榡皁（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4^07 46 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（^ ) 較佳具體實施例的說明 實施例1 丙烯酸二-三級-丁基丙二醯某丙基酯（DBMPA)的合成 Π ，— c= ο + 〇Η2[0〇2〇(ΟΗ^)^2 NoH 0 I — i I I CH2CH2Br (CjH2)2 CH[C〇2C(CH3)J2 將4.8克(0.12莫耳)的氫化鈉溶解在250毫升的四氫 呋喃(THF)中，然後將25克(0·11莫耳)的丙二酸二-三級-丁 基酯逐滴慢慢地加入及在室溫反應1小時。 其後，在〇 °C的溫度將18克(0.1莫耳)的丙烯酸2-溴 乙基酯逐滴慢慢地加到所獲得之溶液中且在室溫反應12小 時。 反應完成之後，蒸發過量THF，且將剩餘物逐滴加到 過量水中。然後，使用HC1中和反應物及使用二乙醚萃取 〇 所獲得的萃出物使用硫酸鎂(MgS04)乾燥，然後使用 真空蒸餾回收產物(產率：60%)。 (請先閲讀背面之注意事項再彳舄本頁) J_ 本紙張尺度適用中国國家標芈（CMS ) A4規格（2IOX 297公釐） 440^46 — - " ---- 五、發明説明（玄） 窗施例2 聚(DBMPA-共-AA)的合症 A7 B7
=ο OH (〒Η2)2 CH[C〇2C(CHj)3]2
—(-CH2-CH -^CH2_ch_^_ I l C=〇 c= 0 I I 〇 OH (CH2)2 CH[C〇2C(CH^3]； 經濟部智慧財產局負工消f合作社印製 將6.3克(2〇毫莫耳)的DBMPA和0.72克（10毫莫耳） 的丙烯酸(AA)與0.4克的偶氮二異丁氰(AIBN)—起溶解在 4〇毫升的THF中’然後使用氮氣沖洗丨小時和在70。<：聚 合24小時。 在聚合作用之後，將所獲得的產物沈澱在過量（10倍） 正己烷中，以玻璃過濾器過濾沈澱物，然後將所獲得之萃 出物再次溶解於THF中，然後再沈澱於正己烷中。 在過濾沈澱物之後，所得物質在保持於別力之真空烤 箱中乾燥24小時，然後回收產物(產率：7〇%) ° 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲13,500和其多 分散性爲2.2。 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS)A4規格{ 210X 297公釐） ----------1------ΐτ------0 (請先閱t背面之注意事項再舄本頁) 4407 46 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（έ ) 實施例 聚（DBMPA-共-AST)的合成 Π -f-CHz——CH 卞
•ch2— CH-V c= οI οI (CH 2) 2 \ CH[C03C(CHi)3]3
H3C
〇 (CH 2)2I . CH[C〇2C(〇Hi) J2 HjC 將2·8克(9毫莫耳)的DBMPA和4.5克(27毫莫耳)的 乙醯氧基苯乙烯(AST)與0.35克的偶氮二異丁氰(AIBN) — 起溶解在35毫升的甲苯中，然後使用氮氣沖洗1小時和在 70 °C聚合24小時。 在聚合作用之後，將所獲得的產物沈澱在過量（10倍） 正己烷中且在保持於50°c之真空烤箱中乾燥24小時’然 後回收產物（產率：70%)。 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲12,500和其多 分散性爲1.87。 ---------装------1T------.^ (請先閲讀背面之注意事項/4,寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ί〇Χ 297公釐） 440746 五、發明说明（7 ) A7 B7 實施使L·! 聚(DB_MPA-共-HST)的合成
-(-CH2：— CH-tT^-^CHj——n° i(k), ° Ch[C〇2C(CHj) J2 HjC 十 CH2— CH-^~十CH? C= 〇I 0I (CH；),i CHtCOACH,)山
(请先閱讀背面之注意事項苒：¾本頁) 將10克的聚（DBMPA-共-AST)在28%的氫氧化銨 (NH4〇H)溶液（10毫升)和50毫升的甲醇之混合物溶液中於 回流條件下反應4個小時，然後將所獲得的產物慢慢地沈 澱於過量水中且使用Ηα中和。 以玻璃過濾器過濾沈澱物，然後將所過濾的產物再~ 次溶解在THF中和再沈澱於過量正己烷中，然後沈澱物在 維持於5〇°C之真空烤箱中乾燥24小時，然後回收產物< 產率：90%)。 經濟部智慧財產局員工消贫合作社印製 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲11，300和_ 分散性爲1.86。 ^ 實施例5 三元聚合物（DBMPA-BA，AST)的舍成！ 將6.3克(20毫莫耳)之DBMPA，2.6克(20毫莫身 丙嫌酸三級丁基酯(BA)和10克(6〇毫莫耳)之乙醯氧荽乘> 嫌(AST)溶解在8〇毫升的甲苯中，將〇·66克的偶氮、之 本紙張XJL賴+¾¾標準（CNS ) Α4规格（210/2^公釐） 44 0口 6 Λ7 B7 五、發明説明（R ) 丁氰(AIBN)加至其中，使用氮氣沖洗1小時和在70 °C聚 合24小時。 聚合作用之後，將所獲得的產物沈澱於過量（1〇倍)正 己烷中及在維持於5(TC之真空烤箱中乾燥24小時，然後 回收產物(產率：7〇%)。 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲13,100和其多 分散性爲1.92。 實施例6 三元共聚物（DBMPA-BA-HST)的合成 -fCH,— CH-)7 -ir ck,— < 一 ch卞 i ir ch»- US. (讀先閲讀背面之注意事項-ii.寫本頁) Ο I (C i-l ϊ) 3 l Ci-(CO^(CH i) C(CMjh (Ch 3) j I CHfCOitCHjJJ： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 藉由水解在與實施例3所述相同方法中於實施例4中 合成的三元共聚物的乙醯基來合成三元共聚物以製備三元 共聚物(產率：91% )。 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲12,200和其多 分散性爲1.95。 實施例7 三元共聚物（DBMPA-BMA-HST)的合成 於與實施例5和6相同的方式使用9.4克(30毫莫耳） Π 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） A7 B7 4407 4 6 五、發明説明（7) 之DBMPA，1.4克（10毫莫耳）的甲基丙烯酸三級-丁基酯 (BMA)和10克(60毫莫耳)的乙醯氧基苯乙烯(AST)進行反 應以製備三元共聚物。 於此，所獲得產物的重量平均分子量爲12,700，和其 多分散性爲1.86，和透光度爲73%/#m。 實施例8 光阳_劑組成物(A) 將〗.〇克在實施例4中合成的聚(DBMPA-共-HST)[m /(m +η)=0·25及其重量平均分子量爲11，500]，和0·03 克當做光酸產生劑(PAG)的三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽完全 溶解在6.0克丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中。其後，所 獲得的溶液使用〇.2μιη膜過濾器過濾以獲得光阻劑組成物 。然後，將光阻劑組成物塗佈於以六甲基二矽氮烷 (hexamethyldisilazane，HMDS)處理的砂晶圓上至大約〇,5 // m之厚度。 以光阻劑組成物塗佈的晶圓於13〇°C軟烤90秒和使用 具有〇·45之數値孔徑(NA)的KrF準分子雷射曝光’然後 於140°C進行後曝光烤(PEB) 90秒。 其後，所得物以2.38重量％之氫氧化四甲銨(TMAH) 溶液顯影60秒。結果，觀察到使用約18 mJ/cm2的曝光 劑量獲得乾淨的〇.3〇ym線-和-空間圖案。 謇施例9 I阳劑組成物(B) 將1.0克在實施例4中合成的聚(DBMPA-共-HST)[m __ 12_ 本紙張尺度適用中國國家榡隼（CNS ) A4規格（210乂 297公釐） n In裂nI — I t訂 線 (請先聞—背面之>±'意事項e¾本頁) 經濟部智慧財產局員工涓f合作社印製 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（r ) /(m+n)=0.25及其重量平均分子量爲12,500]，和0.03 克當做光酸產生劑(PAG)之三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽完全 溶解在6.0克丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和將3毫克當 做有機鹼的三乙醇胺加到其中然後完全地溶解。其後，所 獲得的溶液使用〇.2/zm膜過濾器過濾以獲得光阻劑組成物 。然後，將光阻劑組成物塗佈於以六甲基二矽氮烷(HMDS) 處理的矽晶圓上至大約〇.5//m之厚度。 以光阻劑組成物塗佈的晶圓於l3〇°C軟烤90秒和使用 具有0.45之數値孔徑(NA)的KrF準分子雷射曝光，然後於 140°C進行後曝光烘烤(PEB)90秒。 其後，所得物以2.38重量％之氫氧化四甲銨(TMAH) 溶液顯影60秒。結果，觀察到使用約26 mJ/cm2的曝光 劑量獲得乾淨的0.30"m線-和-空間圖案。 實施例10 光限劑組成物iC) 將1.0克在實施例6中合成的聚(DBMPA-BA-HST)[1 /(1+01 + 11)=0.2，m/(l+m + n)=0.2 及其重量平均分子量 爲12,500]和0·03克當做PAG的三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽 溶解在6,0克丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中和將3毫克 當做有機鹼的三乙醇胺加到其中然後完全地溶解。其後， 所獲得的溶液使用0.2//m膜過濾器過濾以獲得光阻劑組成 物。然後，將光阻劑組成物塗佈於以六甲基二矽氮烷 (HMDS)處理的矽晶圓上至大約0.5/zm之厚度。 以光阻劑組成物塗佈的晶圓於130°C軟烤90秒和使用 ______ __ 13_______ 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS } A4規格（210X297公釐） ---------批衣------IT------.^ (請先聞讀背面之•注意事項f 舄本頁) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消贫合作社印级 五、發明説明（、丨） 具有0.45之數値孔徑(NA)的KrF準分子雷射曝光，然後 於140°C進行後曝光烘烤(PEB)90秒。 其後，所得物以2.38重量％之氫氧化四甲銨(TMAH) 溶液顯影60秒。結果，觀察到使用約30 mJT/cm2的曝光 劑量獲得乾淨的〇.4〇 Am線-和-空間圖案。 實施例11 I阳劑絹成物(D) 將1.0克在實.施例7中合成的聚(dbmpa-bma-hst)[ DBMPA:BMA:HST= 30:10:60，及其重量平均分子量爲 12,700 ]和0.03克當做PAG的三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽溶 解在6.0克丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和將3毫克當做 有機鹼的三乙醇胺加到其中然後完全地溶解。其後，所獲 得的溶液使用〇.2#m膜過濾器過濾以獲得光阻劑組成物。 然後，將光阻劑組成物塗佈於以六甲基二矽氮烷(HMDS)處 理的矽晶圓上至大約〇.5μιη之厚度。 以光阻劑組成物塗佈的晶圓於130°C軟烤90秒和使用 具有0.45之數値孔徑(NA)的KrF準分子雷射曝光，然後 於140°C進行後曝光烘烤(PEB)90秒。 其後，所得物以2.38重量％之氫氧化四甲銨(TMAH) 溶液顯影60秒。結果，觀察到使用約33mJ/cm2的曝光 劑量獲得乾淨的0.40//m線-和-空間圖案。 因爲構成根據本發明之光阻劑組成物的鹼性樹脂包含 丙二酸二烷基酯當做其側基，所以鹼性樹脂在光酸產生劑 (PAG)存在下藉由光所產生之酸而酸解成丙二酸，藉此增 II I I I I I I 裝— I I 訂—_ I I I 線 (請先閲讀背面之注意事項具4寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（2丨0X29?公釐） 4407 五、發明説明（α) 加整個聚合物溶解度。因此，根據本發明之光阻劑組成物 在曝光之前和之後對於顯影溶液具有極不同之溶解度，所 以光阻劑的對比是優異的。而且，由於高分解溫度所以該 等熱性質爲優良的。 雖然本發明已經由較佳具體實施例的方式詳細地述， 但是本發明不被限制於其中，且在本發明的精神和範圍內 很多的修正和變化可由諳熟該技藝者實施。 裝 訂 線 (請先閲t背面之ΐΐ·意事項严；，寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消貧合作社印製 张 紙

Claims (1)

  1. ^40746 Β8 C8 D8 —利範圍 1. 一種使用於化學增幅型光阻劑中且以下式表示的聚 合物： R, Ri； i 1 , —(―CH:-— C -)-] -¢- CH3- C 't~ Ch2 ' C ) n"~ C= 〇 C= 〇 0 0
    (CH 2) )cI CH[C〇2R2]2 R4 (請先閱'讀背面之注項 >寫本f) 經濟部中央梯準局另工消費合作社印裝 其中Ri ，R3和R5分別選自包括-H和-CH3，R2選自 包括三級-丁基，四氫呢喃基和1 -烷氧乙基5 h選自包括-H和-ch3，三級-丁基，四氫呢喃基和1 -烷氧乙基，X爲1 到 4 之整數，l/(l+m+n)=0.1 到 0.5，m/(l+m+n)=0.01 到 0·5 及(1+m)/(丨+m+n)爲 0_1 至 0‘7。 2. 根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中聚合物具 有5,000-1〇〇,〇〇〇的重量平均分子量。 3. 根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中Ri，R3 和R5分別爲-Η ’ R2爲三級-丁基和R4爲-Η。 4. 根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中心，& 和R5分別爲-Η ’及R2和R4分別爲三級-丁基。 5. 根據申請專利範圍第1項之聚合物，其中Ri，h 和R5分別爲-Η，及R2和R4分別爲1·乙氧基乙基。 6. —種光阻劑組成物，其包括： (a) —種使用於化學增幅型光阻劑中且以下式表示的 本紙張尺度適用中國國家梂率（CNS > A4規格（210Χ297公釐） 4407 46 A8 B8 C8 D8
    六、申請專利範圍 聚合物： . R- ^ R5 I I | -,~t-CH2——C -^j-CH2 ——C -)-m ( CHj—- c c== o I 0 I (ΟΗϊ)χ ! CH[C〇2R2]2 其中Ri ’ R3和R5分別選自包括-H和-CH3，R2選自 包括三級-丁基，四氫呢喃基和1 -烷氧乙基，r4選自包括_ Η和-CH3，三級-丁基，四氫锨喃基和1 -烷氧乙基，X爲1 到 4 之整數，1/(卜m+n)=0.1 到 0.5 ’ 到 〇-5 及(l+m)/(i+m+n)爲 0.1 至 〇,7 ;和 (b) 1-15重量％之光酸產生劑(PAG)，以聚合物的重量 爲基準。 7.根據申請專利範圍第6項之光阻劑組成物，其中聚 合物具有5,000-100,000的重量平均分子量。 8_根據申請專利範圍第6項之光阻劑組成物，其中 Ri，R3和R5分別爲-H，R2爲三級-丁基和R4爲-H。 9. 根據申請專利範圍第1項之光阻劑組成{|#其中 Rt，1和R5分別爲-H，及R2和R4分別爲三級-丁 10. 根據申請專利範圍第6項之光阻劑組成物^0^， 其中，R3和R5分別爲-H，及R2和R4分別爲1-Ui^ 乙基。 2 本紙法尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------參------1T------^ • ·, (請先Η).讀背面之注意事IP%寫本頁} 經濟部中央標準局負工消費合作社中装 440746 鉍 C8 D8 六、申請專利範圍 11. 根據申請專利範圍第11項之光阻劑組成物，PAG 選自包括三芳基銃鹽，二芳基碘鎗鹽，磺酸鹽和其混合物 〇 12. 根據申請專利範圍第5項之光阻劑組成物，其中 PAG選自包括三苯銃三氟甲烷磺酸鹽，N-羥基丁二醯亞胺 三氟甲烷磺酸鹽和其混合物。 13. 根據申請專利範圍第6項之光阻劑組成物，進一步 包括一種有機鹼。 H.根據申請專利範圍第13項之光阻劑組成物，其中 有機鹼的含量爲0.01-2.0重量％，以聚合物的重量爲基準 〇 15.根據申請專利範圍第13項之光阻劑組成物，其中 有機鹼選自包括三乙胺，三異丁胺，二乙醇胺，三乙醇胺 和其混合物。 I 1 I 1 I 裝 訂 線 (請先la讀背面之注意事JS棋寫本萸) 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印褽 3 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐）
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