KR20000022457A - 블렌드 시스템을 사용하는 전기발광 장치 - Google Patents

블렌드 시스템을 사용하는 전기발광 장치 Download PDF

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안드레아스 엘슈너
마르틴 휩파우프
크리스토프 욘다
데이비드 테렐
디르크 퀸텐스
하르트비크 안드리스
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빌프리더 하이더
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Abstract

본 발명은 기판, 양극, 전기발광 요소 및 음극(2개의 전극 중 적어도 1개는 가시 스펙트럼 범위에서 투명함)으로 구성된 전기발광 장치에 관한 것이다. 전기발광 전극은 전기발광 구역, 홀-주입 구역, 홀-이송 구역, 전자-이송 구역 및 전자-주입 구역과 같은 성분을 순서대로 함유할 수 있다. 본 발명은 홀-주입 구역 및 홀-이송 구역이 임의로 치환된 트리스-1,3,5-(아미노페닐) 벤젠 화합물 A 또는 이들의 혼합물을 함유하며, 전기발광 요소가 홀-이송 재료, 발광 재료 B 및 임의의 전자-이송 재료를 포함하는 군으로부터 선택된 추가의 관능화된 화합물을 임의로 함유하는 것을 특징으로 한다. 홀-주입 구역 및 홀-이송 구역은 성분 A에 더하여, 1개 이상의 추가 홀-이송 화합물을 포함할 수 있다. 적어도 하나의 구역이 존재하며, 각 구역은 생략될 수 있으며, 존재하는 구역(들)은 다수의 기능을 가질 수 있다.

Description

블렌드 시스템을 사용하는 전기발광 장치
전기발광(EL, elctroluminescent) 장치는 전기 전압 인가시 전류를 갖는 빛을 방출하는 것을 특징으로 한다. 기술적으로 그러한 장치는 장시간 동안 용어 "광 다이오드"(LED = 광-방출 다이오드)로서 공지되어 왔다. 광 방출은 양전하(홀) 및 음전하(전자)가 광 방출과 재결합한다는 사실로 인해 발생된다.
요즈음은 주로, 비화갈륨과 같은 무기 반도체를 전자공학 또는 포토닉스용 광-방출 성분의 현상에서 사용한다. 도트형 디스플레이 요소는 그러한 물질로부터 제조할 수 있다. 대형 표면 장치는 제조할 수 없다.
반도체 광 다이오드 이외에, 증착된 저분자량 유기 화합물 기재의 전기발광 장치는 공지되어 있다(미국 특허 제4 539 507호, 제4 769 262호, 제5 077 142호, 유럽 특허원 제406 762호, 제278 758호 및 제278 757호).
폴리(p-페닐렌) 및 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV)과 같은 중합체는 또한 전기발광 중합체인 것으로서 보고되어 있다: G. Leising 등, Adv. Mater. 4(1992) No. 1; Friend 등, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 32(1992); Saito 등, Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend 등, Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11670 또는 WO 90/13148. 전기발광 디스플레이에서 PPV의 추가 예는 유럽 특허원 제443 861호, WO-A-제9203490호 및 제92003491호에 기술되어 있다.
유럽 특허원 제0 294 061호는 폴리아세틸렌 기재의 광학 변조기를 도입한다.
가요성 중합체 LED의 제조를 위해서 Heeger 등은 가용성 공액 PPV 유도체를 제안하였다(WO 제92/16023호).
변화하는 조성의 중합체 블렌드도 역시 공지되어 있다: M. Stolka 등, Pure 7 Appt. Chem., Vol. 67, No. 1, pp 175-182, 1995; H. Bæssler 등, Adv. Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai 등, Appl. Phys. Kett. 67(16) 1995, 2281; 유럽 특허원 제532 798호.
유기 EL 장치는 통상적으로 한층 이상의 유기 전하-이송 화합물을 함유한다. 층 순으로 기본 구조는 하기와 같다:
1. 캐리어, 기판
2. 기저 전극
3. 홀-주입층
4. 홀-이송층
5. 광-방출층
6. 전자-이송층
7. 전자-주입층
8. 정상 전극
9. 접촉부
10. 케이스, 인캡슐레이션
상기 층 3 내지 7은 전기발광 요소를 구성한다.
상기 구조는 가장 보편적인 경우를 나타내며 각 층을 생략함으로써 간편하게 하여 하나의 층이 여러 기능을 가질 수 있다. 가장 단순한 경우에서 EL 장치는 2개의 전극으로 구성되며, 이들 전극 사이에는 광 방출의 기능을 포함하는 모든 기능을 만족시키는 유기 층이 존재한다. 폴리(p-페닐렌비닐) 기재의 그러한 시스템은 예를 들면, 특허원 WO 제90/13148호에 기술되어 있다.
다층 구조 시스템은 공정 동안 층이 기상으로부터 연속적으로 도포되는 증착 공정, 또는 주조 공정에 의해 형성될 수 있다. 주조 공정이 바람직한데, 그 이유는 보다 높은 가공 속도 때문이다. 명백하게는, 후속 층을 사용하여 덮는 동안 이미 도포된 층의 용액 일부가 특정한 경우에서는 곤란할 수 있다.
본 발명의 목적은 휘도가 높고 도포될 혼합물이 주조에 의해 도포될 수 있는 전기발광 장치를 제공하는 것이다.
이들 요건이 하기에 기술한 블렌드 시스템을 함유하는 전기발광 장치에 의해 만족된다는 것은 밝혀졌다. 하기에서는 용어 "구역"이 "층"의 등가물로서 간주될 것이다.
따라서, 본 발명은 2개의 전극 중 적어도 1개가 가시 스펙트럼 범위에서 투명하며, 전기발광 요소가 홀-주입 구역, 홀-이송 구역, 전기발광 구역, 전자 이송 구역 및(또는) 전자-주입 구역을 순서대로 함유할 수 있는, 기판, 양극, 전기발광 요소 및 음극을 함유하는 전기발광 장치에 있어서,
홀-주입 구역 및(또는) 홀-이송 구역이 임의로 치환된 트리스-1,3,5-(아미노페닐)벤젠 화합물 A) 또는 이들의 혼합물이며, 전기발광 요소가 홀-이송 재료, 발광 재료 B) 및 임의의 전자-이송 재료 중에서 선택된 추가의 관능화된 화합물을 임의로 함유하며, 홀-주입 구역 및 홀-이송 구역이 성분 A)에 더하여, 1개 이상의 추가의 홀-이송 화합물을 함유할 수 있으며, 상기 구역 중 적어도 하나의 구역이 존재하며, 각 구역이 생략될 수 있으며, 존재하는 구역(들)이 하나 이상의 기능을 가질 수 있는
것을 특징으로 하는 전기발광 장치를 제공한다.
하나의 구역은 다수의 기능을 가질 수 있으며; 즉, 하나의 구역은 예를 들면, 홀-주입 물질, 홀-이송 물질, 전기발광 물질, 전자-주입 물질 및(또는) 전자-이송 물질을 함유할 수 있다.
전기발광 요소는 또한, 하나 이상의 투명한 고분자 결합제 C를 함유할 수 있다.
임의로 치환된 트리스-1,3,5-(아미노페닐)벤젠 화합물 A)는 하기 화학식 I에 상응하는 방향족 3급 아미노 화합물이다.
상기 식에서,
R2는 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 할로겐이고,
R3및 R4는 각각 독립적으로, 임의로 치환된 C1-10알킬, 알콕시카르보닐 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 시클로알킬이고,
R3및 R4는 각각 독립적으로, 바람직하게는 C1-6알킬, 특히 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, 2급 또는 3급 부틸; 예를 들면, 메톡시-, 에톡시-, 프로폭시-, 부톡시카르보닐-C1-4알킬과 같은 C1-4알콕시카르보닐-C1-6알킬; 또한 각 경우에서 C1-4알킬 및(또는) C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된, 페닐-C1-4알킬, 나프틸-C1-4알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 나프틸이다.
특히 바람직하게 R3및 R4는 각각 독립적으로, 비치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 또는 각각이 메틸, 에틸, n-, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, n- 및(또는) 이소프로폭시에 의해 1 내지 3회 치환된 페닐 또는 나프틸이다.
R2는 바람직하게는 수소; 예를 들면, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, 2급 또는 3급 부틸과 같은 C1-6알킬 또는 염소이다.
전자사진술에서 사용하기 위한 이들 화합물과 같은 화합물 및 이들 화합물의 제조 방법은 미국 특허 제4 923 774호에 기술되어 있으며, 바로 인용한 상기 특허는 본원과 함께 본원 명세서의 일부로서 특별히 인용한다("참조로서 인용한다"). 트리스(니트로페닐) 화합물은 예를 들면, 라니 니켈(Houben-Weyl 4/1C, 14-102, Ullmann (4)13, 135-148)의 존재하에 예를 들면, 통상적으로 공지된 접촉 수소첨가법에 의해 트리스(아미노페닐) 화합물로 전환시킬 수 있다. 아미노 화합물은 통상적으로 공지된 방식으로, 치환된 할로벤젠과 반응시킨다.
페닐 환 상의 치환이 아민 질소에 대해 오르토, 메타 및(또는) 파라일 수 있는 하기 화합물을 예로서 제공한다.
성분 A)에 더하여, 예를 들면 성분 A)와의 혼합물 형태의 추가의 홀 전도체를 전기발광 요소의 구성을 위해 임의로 사용할 수 있다. 이들 전도체는 한편으로는 이성체 혼합물을 또한 포함하는 화학식 I에 상응하는 하나 이상의 화합물일 수 있으며; 또다른 한편으로는 이들 전도체가 또한 화학식 I에 상응하는, 상이한 구조의 성분 A의 화합물과의 홀-이송 화합물의 혼합물일 수 있다.
존재가능한 홀-주입 재료 및 홀-전도 재료의 기재는 유럽 특허원 제532 798호에 제공된다.
성분 A)의 혼합물의 경우, 이들 화합물을 (혼합물 A)를 기준하여) 0 내지 100 중량%에서 임의의 비율로 사용할 수 있다. 바람직한 양태에서는 1 내지 99 중량% 및 99 내지 1 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 95 중량% 및 95 내지 5 중량%를 사용한다. 또다른 바람직한 양태에서는 30 내지 70 중량% 및 70 내지 30 중량%를 사용한다.
제공할 수 있는 예는 하기이다:
안트라센 화합물, 예를 들면 2,6,9,10-테트라이소프로폭시안트라센; 옥사디아졸 화합물, 예를 들면 2,5-비스(4-디에틸아미노페닐)-1,3,4-옥사디아졸; 트리페닐아민 화합물, 예를 들면 N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; 방향족 3급 아민, 예를 들면 N-페닐카르바졸, N-이소프로필카르바졸, 및 일본 특허원 공개 공보 제62-264 692호에 기술된 바와 같은 홀-이송층에서 사용될 수 있는 화합물; 또한 피라졸린 화합물, 예를 들면 1-페닐-3-(p-디에틸아미노-스티릴)-5-(p-디에틸아미노페닐)-2-피라졸린; 스티릴 화합물, 예를 들면 9-(p-디에틸아미노스티릴)안트라센; 히드라존 화합물, 예를 들면 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄; 스틸벤 화합물, 예를 들면 α-(4-메톡시페닐)-4-N,N-디페닐아미노(4'-메톡시)스틸벤; 엔아민 화합물, 예를 들면 1,1-(4,4'-디에톡시페닐)-N,N-(4,4'-디메톡시페닐)-엔아민; 금속 프탈로시아닌 또는 비금속 프탈로시아닌 및 포르피린 화합물.
트리페닐아민 화합물 및(또는) 방향족 3급 아민은 바람직하며, 상기에서 예로서 제공한 화합물은 특히 바람직하다.
하기는 홀-전도성을 갖는 재료의 예이며 성분 A)와 함께 혼합물로 사용할 수 있다.
이들 및 기타 예는 문헌[참조: J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240-6248 및 Appl. Phys. Lett., Vol. 66, No. 20, 2679-2681]에 기술되어 있다.
결합제 C)는 예를 들면, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트; SAN 또는 스티렌 아크릴레이트와 같은 스티렌의 공중합체; 폴리술폰; 예를 들면 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐카르바졸, 비닐아세테이트 중합체 및 공중합체 및 비닐 알콜 중합체 및 공중합체와 같은 비닐기 함유 단량체 기재의 중합체; 폴리올레핀, 환형 올레핀계 공중합체, 페녹시 수지 등과 같은 중합체 및(또는) 공중합체이다. 상이한 중합체의 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 고분자 결합제 C)는 분자량이 10,000 내지 2,000,000 g/몰이며, 가용성이며, 막을 형성하며, 가시 스펙트럼 범위에서 투명하다. 이들 결합제는 예를 들면, 문헌[참조: Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd Edition, A. Wiley Interscience]에 기술되어 있다. 이들 결합제를 통상적으로, A) 및 B)의 총 중량을 기준하여 95 중량% 이하, 바람직하게는 80 중량% 이하의 양으로 사용한다.
성분 B)는 하기 화학식 II에 상응하는 화합물이다.
상기 식에서,
Me는 금속이고,
m은 1 내지 3의 수이고,
Z는 2가지 형태가 모두 독립적으로 2개 이상의 축합 환으로 구성되는 핵을 완성시키는 원자이다.
통상적으로 킬레이트를 형성하는 것으로서 공지된 1가, 2가 또는 3가 금속을 사용할 수 있다.
상기 금속은 1가, 2가 또는 3가 금속, 예를 들면 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 붕소 또는 알루미늄일 수 있다.
Z는 1개의 축합 환이 아졸 환 또는 아진 환이고, 추가의 지방족 환 또는 방향족 환이 2개의 융합 환에 결합될 수 있는 2개 이상의 축합 환으로 구성되는 헤테로시클릭 분자 단위를 완성시킨다.
성분 B)의 적합한 예는 Al3+, Mg2+, In3+, Ga3+, Zn2+, Be2+, Li+, Ca2+또는 Na+의 옥신 착체(8-히드록시퀴놀린 착체), 알루미늄 트리스(5-메틸옥신)R및 갈륨 트리스(5-클로로퀴놀린)이다. 희토류 금속과의 착체를 또한 사용할 수 있다.
성분 B)의 예는
Alq3, Inq3, Gaq3, Znq2, Beq2, Mgq2(여기에서, q는임)이거나, 또는 Al(qa)3, Ga(qa)3, In(qa)3, Zn(qa)2, Be(qa)2, Mg(qa)2(여기에서, (qa)는임)이다.
1개 이상의 성분 B) 화합물을 사용할 수 있다.
성분 B)의 화합물 또는 옥신 착체는 통상적으로 공지되어 있으며, 공지 방법으로 제조할 수 있다(참조: 예를 들면, 미국 특허 제4 769 292호).
본 발명에 따른 전기발광 장치는 성분 A) 및 B)의 혼합물을 임의의 투명 결합제 C) 중에 함유하는 광-방출층을 갖는 것을 특징으로 한다. 본원에서는 A) 및 B)의 서로에 대한 중량비를 다양하게 조정할 수 있다.
고분자 결합제 중의 A) 및 B)의 중량% 합(중량%)은 0.2 내지 98 중량%, 바람직하게는 2 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 85 중량%이다.
성분 A) 및 B)의 중량비 A:B는 0.05 내지 20, 바람직하게는 0.2 내지 10, 특히 바람직하게는 0.3 내지 8, 특히 0.3 내지 7이다. 성분 A) 및 B)는 하나의 성분으로 구성될 수 있거나, 또는 임의의 조성의 성분들 혼합물로 구성될 수 있다.
층을 제조하기 위해서는, 성분 A), 성분 B) 및 임의의 성분 C)를 적합한 용매 중에 용해시킨 다음, 이들은 주조법, 나이프-코팅법 또는 스핀-코팅법으로 적합한 지지체에 도포한다. 상기 지지체는 예를 들면, 투명 전극이 구비된 유리 또는 플래스틱 재료일 수 있다. 사용한 플래스틱 재료는 예를 들면, 폴리카르보네이트; 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리에스테르, 폴리술폰 또는 폴리이미드 제 시트일 수 있다.
적합한 투명 전극은
a) 금속 산화물, 예를 들면 인듐-주석 산화물(ITO), 산화주석(NESA), 산화아연, 도핑된 산화주석, 도핑된 산화아연 등,
b) 반투명 금속 막, 예를 들면 Au, Pt, Ag, Cu 등,
c) 폴리아닐린, 폴리티오펜 등과 같은 전도성 중합체 막
이다.
금속 산화물 전극 및 반투명 금속 막 전극을 증착법, 스퍼터링법, 백금도금법 등과 같은 기술로 박막으로 도포한다. 전도성 중합체 필름을 스핀-코팅법, 주조법, 나이프-코팅법 등과 같은 기술로 용액으로부터 도포한다.
투명 전극 두께는 3 내지 약 수 ㎚ 이하, 바람직하게는 10 내지 500 ㎚이다.
전기발광층을 박막으로서 투명 전극 또는 임의로 존재하는 전하-이송층에 직접 도포한다. 상기 막의 두께는 10 내지 500 ㎚, 바람직하게는 20 내지 400 ㎚, 특히 바람직하게는 50 내지 250 ㎚이다.
추가의 전하-이송층을 전기발광층에 도포한 후 상대 전극에 도포할 수 있다.
홀-전도 재료 및(또는) 전자-전도 재료일 수 있으며 임의로는 블렌드로서 고분자 형태 또는 저분자량 형태일 수 있는 적합한 전하-이송 중간층의 예는 유럽 특허원 제532 798호에 제공되어 있다. 홀-이송성을 갖는 특히 치환된 폴리티오펜은 특히 적합하다. 이들 폴리티오펜은 예를 들면, 유럽 특허원 제686 662호에 기술되어 있다.
고분자 결합제 중의 저분자량 홀 전도체의 함량은 2 내지 97 중량% 내에서 변화될 수 있으며; 상기 함량은 바람직하게는 5 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 90 중량%, 특히 10 내지 85 중량%이다. 홀-주입 구역 및 홀-전도 구역은 다양한 방법으로 침착될 수 있다.
성막형 홀 전도체는 또한 순수한 형태(100%)로 사용될 수 있다. 홀-주입 구역 또는 홀-전도 구역은 또한, 일부의 전기발광 물질을 임의로 함유할 수 있다.
독점적으로 저분자량 화합물로만 구성되는 블렌드는 증착될 수 있으며; 저분자량 화합물에 더하여, 가용성이며 성막형인 블렌드는 예를 들면, 스핀-코팅법, 주조법 또는 나이프-코팅법으로 용액으로부터 침착될 수 있다.
또한, 개별 층 중의 방출 물질 및(또는) 전자-전도 물질을 성분 A)를 함유하는 홀-전도층에 도포할 수 있다. 이러한 경우 방출 물질("도판트")을 또한, 성분 A)를 함유하는 층에 첨가할 수 있으며, 또한 전자-전도 물질을 도포할 수 있다. 전기발광 물질은 또한 전자-주입층 또는 전자-전도층에 첨가할 수 있다.
고분자 결합제 중의 저분자량 전자 전도체의 함량은 2 내지 95 중량% 내에서 변화할 수 있으며; 상기 함량은 바람직하게는 5 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 85 중량%이다. 성막형 전자 전도체는 또한, 순수한 형태(100%)로 사용할 수 있다.
상대 전극은 투명할 수 있는 전도성 물질로 구성된다. 바람직한 물질은 금속, 예를 들면 Al, Au, Ag, Mg, In 등이거나, 또는 이들의 합금 및 산화물이며, 이들을 증착법, 스퍼터링법 또는 백금도금법과 같은 기술로 도포할 수 있다.
본 발명에 따른 장치를 2개의 전기 도선(예를 들면, 금속 철사)을 사용하여 2개의 전극과 접촉시킨다.
0.1 내지 100 볼트의 직류 전압의 인가시, 본 발명에 따른 장치는 파장이 200 내지 2,000 ㎚인 빛을 방출한다. 이는 200 내지 2,000 ㎚의 휘도를 나타낸다.
본 발명에 따른 장치는 조명용 및 자료 표시용 단위의 생산에 적합하다.
<실시예 1>
본 실시예에 따른 전기발광 장치는
A:
B: 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 염(알루미늄 옥시네이트), 및
C: 폴리비닐카르바졸(독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG로부터 입수가능한 Luvican EP)
로 이루어지는 블렌드 시스템을 기재로 하였다.
1 중량부의 A, 1 중량부의 B 및 4 중량부의 C로 이루어지는, 디클로로에탄 중의 1% 용액을 시판중인 스핀-피복기를 400회/분의 회전 속도로 사용하여 ITO(the firm Balzers로부터 입수가능한 Baltracon 255) 코팅된 유리판 상에 전개시킨다.
층 두께는 100 ㎚이다.
비가 10:1인 Mg/Ag를 상대 전극으로서 열 동시 증착시켜 도포한다.
전기장을 접촉 및 도포한 후 본 발명에 따른 장치는 약 7 볼트로부터 녹색 스펙트럼 범위에서 육안으로 검출가능한 전기발광을 나타낸다. 광도는 19 ㎃/㎠의 전류 및 16 볼트의 전압에서 355 cd/㎡이다.
<실시예 2>
본 실시예에 따른 전기발광 장치는
A) 1 중량부의 하기 화합물:
B) 1 중량부의 Alq3, 및
C) 4 중량부의 폴리비닐카르바졸(독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG로부터 입수가능한 Luvican EP)
로 이루어지는 블렌드 시스템을 기재로 하였다.
층 제조 및 접촉은 실시예 1에서와 같이 수행한다. 광도는 16 볼트의 인가 전압 및 22.6 ㎃/㎠의 전류에서 455 cd/㎡이다.
<실시예 3>
본 실시예에 따른 전기발광 장치는
A) 1 중량부의 하기 화합물:
B) 1 중량부의 Alq3, 및
C) 4 중량부의 폴리비닐카르바졸(독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG로부터 입수가능한 Luvican EP)
로 이루어지는 블렌드 시스템을 기재로 하였다.
층 제조 및 접촉은 실시예 1에서와 같이 수행한다. 광도는 20 볼트의 인가 전압 및 18.7 ㎃/㎠의 전류에서 310 cd/㎡이다.
<실시예 4>
본 실시예에 따른 전기발광 장치는
A) 1 중량부의 하기 화합물:
B) 1 중량부의 Alq3, 및
C) 4 중량부의 폴리비닐카르바졸(독일 루드빅샤펜 소재의 BASF AG로부터 입수가능한 Luvican EP)
로 이루어지는 블렌드 시스템을 기재로 하였다.
층 제조 및 접촉은 실시예 1에서와 같이 수행한다. 광도는 15 볼트의 인가 전압 및 17.6 ㎃/㎠의 전류에서 250 cd/㎡이다.
<실시예 5>
홀-전도층을 함유하는 본 실시예에 따른 전기발광 장치는
A) 홀 전도체의 혼합물(중량비 1:1)
B) 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 염(알루미늄 옥시네이트)
을 기재로 한 전자-전도층 또는 방출층, 및
C) 폴리스티렌(독일 데-89555 슈타인하임 소재의 Aldrich로부터 입수가능함, 제품 번호: 18,242-7)
을 기재로 하였다.
1 중량부의 A, 1 중량부의 B 및 1 중량부의 C로 이루어지는, 디클로로에탄 중의 1% 용액을 시판중인 스핀-피복기를 800회/분의 회전 속도로 사용하여 ITO(the firm Balzers로부터 입수가능한 Baltracon 255) 코팅된 유리판 상에 전개시킨다. Alq3으로 구성되는 전자-전도층 또는 방출층을 상기 구성-전도층 상으로 10-6밀리바로 증착시킨다. 상기 층의 두께는 약 60 ㎚이다.
비 10:1의 Mg/Ag 합금을 상대 전극으로서 열 동시증착시켜 도포한다. 본 발명에 따른 시스템은 녹색 빛을 방출한다. 본 발명에 따른 다이오드는 3 볼트 이상의 전압에서 녹색 빛을 방출한다.
<실시예 6>
본 실시예에 따른 전기발광 장치는 성분 A:
를 기재로 하였다.
클로로포름 중의 성분 A)의 1.5% 용액을 시판중인 스핀-피복기를 1,000회/분의 회전 속도로 사용하여 ITO(the firm Balzers로부터 입수가능한 Baltracon 255) 코팅된 유리판 상에 전개시킨다. 층 두께는 120 ㎚이다.
Al은 상대 전극으로서 열 증발시켜 도포한다.
전기장을 접촉 및 도포한 후 Si 광다이오드를 사용하여 8 볼트로부터 전기발광을 검출할 수 있다. 20 볼트의 전압에서는 25 ㎃/㎡의 전류가 흐르며 휘도는 2 cd/㎡이다. 전기발광의 색은 청색이다.

Claims (14)

  1. 2개의 전극중 적어도 1개가 가시 스펙트럼 범위에서 투명하며, 전기발광 전극이 홀-주입 구역, 홀-이송 구역, 전기발광 구역, 전자-이송 구역 및(또는) 전자-주입 구역을 순서대로 함유할 수 있는, 기판, 양극, 전기발광 요소 및 음극으로 구성된 전기발광 장치에 있어서,
    홀-주입 구역 및(또는) 홀-이송 구역이 임의로 치환된 트리스-1,3,5-(아미노페닐)벤젠 화합물 A) 또는 이들의 혼합물이며, 전기발광 요소가 홀-이송 재료, 발광 재료 B) 및 임의의 전자-이송 재료 중에서 선택된 추가의 관능화된 화합물을 임의로 함유하며, 홀-주입 구역 및 홀-이송 구역이 성분 A)에 더하여 1개 이상의 추가 홀-이송 화합물을 함유할 수 있으며, 상기 구역중 적어도 하나의 구역이 존재하며, 각 구역이 생략될 수 있으며, 존재하는 구역(들)이 하나 이상의 기능을 가질 수 있는
    것을 특징으로 하는 전기발광 장치.
  2. 제1항에 있어서, 전기발광 요소가 투명한 고분자 결합제 C)를 함유하는 것을 특징으로 하는 전기발광 장치.
  3. 제1항에 있어서, 화합물 A)가 하기 화학식 I에 상응하는 방향족 3급 아미노 화합물, 또는 하기 화학식 I에 상응하는 화합물 및 구조가 하기 화학식 I과는 상이한 홀-이송 화합물과의 혼합물인 전기발광 장치.
    <화학식 I>
    상기 식에서,
    R2는 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 할로겐이고,
    R3및 R4는 각각 독립적으로, 임의로 치환된 C1-10알킬, 알콕시카르보닐 치환된 C1-10알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 시클로알킬이다.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I에서
    R2는 수소 또는 C1-6알킬이고,
    R3및 R4는 각각 독립적으로, C1-6알킬, C1-4알콕시카르보닐-C1-6알킬; 각 경우에서 C1-4알킬 및(또는) C1-4알콕시에의해 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 페닐-C1-4알킬, 나프틸-C1-4알킬, 시클로펜틸 또는 시클로헥실인 전기발광 장치.
  5. 제1항에 있어서, 3급 아민 A)가 하기 화합물로부터 선택된 것인 전기발광 장치.
  6. 제1항에 있어서, 성분 B)가 하기 화학식 II에 상응하는 화합물인 전기발광 장치.
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    Me는 금속이고,
    m은 1 내지 3의 수이고,
    Z는 2가지 형태가 모두 독립적으로 2개 이상의 축합 환으로 구성되는 핵을 완성시키는 원자이다.
  7. 제6항에 있어서, Me가 킬레이트를 형성하는 1가, 2가 또는 3가 금속인 전기발광 장치.
  8. 제1항에 있어서, 투명 결합제가 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 카르보네이트; SAN 또는 스티렌 아크릴레이트와 같은 스티렌의 공중합체; 폴리술폰; 비닐기 함유 단량체 기재의 중합체, 폴리올레핀, 환형 올레핀계 공중합체 및 페녹시 수지로부터 선택된 것인 전기발광 장치.
  9. 제6항에 있어서, 성분 B)가 Al3+, Mg2+, In3+, Li+, Ca2+, Na+의 옥신 착체(8-히드록시퀴놀린 착체), 알루미늄 트리스(5-메틸옥신)R, 갈륨 트리스(5-클로로퀴놀린) 착체 및 희토류 금속 착체로부터 선택된 것인 전기발광 장치.
  10. 제1항에 있어서, 고분자 결합제 중의 A) 및 B)의 중량% 합(중량%)이 (A) + B) + C) 100 중량%를 기준하여) 0.2 내지 98 중량%이고, 성분 A) 및 B)의 중량비 A):B)가 0.05 내지 20인 전기발광 장치.
  11. 제1 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 전기발광 요소가 홀-전도 재료 및(또는) 전자-전도 재료로부터 선택된 추가의 전하-이송 물질을 함유하는 전기발광 장치.
  12. 제1 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 전기발광 요소가 단일층 시스템으로 구성되는 전기발광 장치.
  13. 제1 내지 12항 중 어느 한 항에 있어서, 전기발광 요소가 임의로 치환된 트리스-1,3,5-(아미노페닐)벤젠 화합물, 8-히드록시퀴놀린 암모늄 염(알루미늄 옥실레이트) 및 폴리비닐카르바졸을 함유하는 하나의 구역만으로 구성되는 전기발광 장치.
  14. 조명/배경 조명용, 자료 표시용, 세그먼트 또는 매트릭스 디스플레이 구성용으로 유용한 제1 내지 13항 중 어느 한 항에 따른 전기발광 장치의 용도.
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