KR20000017330A - 광학 활성 2차 알코올 및 그의 제조 방법 - Google Patents

광학 활성 2차 알코올 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 Candida antarcia 균에서 유래한 리파아제를 사용해서, 비대칭 트랜스에스테르화에 의해 상응하는 라세미 알코올을 광학 분할하는 것을 포함하는, 하기 식 (1) 로 표현되는 R 배열 및 S 배열 광학 활성 2차 알코올에 관한 것이다:
[화학식 1]
CH3C*H(OH)(CH2)mOCH(CnH2n+1)2
(식 중,
C* 는 비대칭 탄소 원자이고,
m 은 1 내지 3 의 정수이고,
n 은 1 내지 3 의 정수이다).
본 발명은 비대칭 탄소 상에 메틸기 및 탄소수가 동일한 알킬 분지쇄의 알콕시를 말단에 갖는 광학 활성 2차 알코올, 및 경제적이고 간편한 그의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

광학 활성 2차 알코올 및 그의 제조방법 {OPTICALLY ACTIVE SECONDARY ALCOHOL AND PORCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF}
본 발명은 비대칭 탄소 상에 메틸기 및 탄소수가 동일한 알킬 분지쇄의 알콕시를 말단에 갖는 광학 활성 2차 알코올 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
광학 활성 물질은 의약품 및 농약 분야에서 사용되었지만, 최근 강유전성 액정 및 유기 비선형 재료 등의 기능성 재료로서 주목되었다. 예를 들어, 유기 비선형 재료의 분야에서, 유기 재료의 분자가 2차 비선형 광학 효과를 생성하는 비대칭 중심을 갖는 것이 바람직하다 (예를 들어, Yamaguchi, Nakako 및 Fueno, "Kagaku" (Chemistry) 42 (11), 757 (1987)). 강유전성 액정 화합물 분야에서, 액정 화합물은 액정 분자가 강유전성을 나타내는 광학 활성 구조를 갖는 것이 요구된다 (예를 들어, Shirono, Fukuda, Journal of Organic Synthesis Chemistry Society, 47 (6), 568 (1989)).
더구나, 최근, 반강유전성 액정이 상당한 주목을 받고 있지만, 반유전성 액정이 화합물이 강유전성 액정과 같이 광학 활성 구조를 갖는 것이 요구된다. 종래, 광학 활성 2-부탄올, 2-옥탄올, 2-메틸-l-부탄올 또는 아미노산 유도체가 광학 활성 공급원으로서 사용되어 왔다.
그러나, 수득한 광학 활성 재료의 특성은, 상기의 광학 활성 화합물이 공급원으로서 사용되는 한, 제한된다.
최근, 강유전성 액정 분야에서, 플루오로알킬 기가 광학 활성 알코올로서 비대칭 탄소 원자 상에 치환된 하기와 같은 알코올을 사용해서 강유전성 액정을 합성하는 활발한 시도가 있었다 (예를 들면, JP-A-64-3154, JP-A-1-316339, JP-A-1-316367, JP-A-1-316,372, JP-A-2-225,434 및 JP-A-2-229,128).
(1) CF3C*H(OH)CH2COOC2H5.
(2) CF3C*H(OH)CH2CH2OC2H5
(3) CF3C*H(OH)CH2CH2CH2OC2H5
(4) CF3C*H(OH)CH2CH2CH2CH2OC2H5
(5) CF3C*H(OH)C6H13
(6) CF3C*H(OH)C8H17
(7) C2F5C*H(OH)C8H17
상기의 모든 알코올로부터 합성된 강유전성 액정 화합물이 높은 자발 분극 및 비교적 빠른 응답 속도를 부여하는 것은 전기음성도가 큰 플루오로알킬 기가 각 비대칭 탄소 상에 치환되기 때문이다. 더구나, 상기 (5), (6) 및 (7) 로부터 합성된 액정 화합물은 반강유전 상(相)을 갖는 액정을 부여하기 쉽다는 것이 공지되어 있고, 상기 알코올은 특별한 특성의 알코올로서 주목을 받는다.
또한, CF3C*H(OH)(CH2)mOCnH2n+1(여기서, m 은 2 내지 7 의 정수이고, n 은 1 내지 4 의 정수이다)의 광학 활성 알코올의 합성 방법에 대해, 본 발명자들은 그의 합성 방법 및 그 방법으로 제조한 액정에 대해 철저한 연구를 했고, 상기 알코올이 매우 유용한 반강유전성 액정 또는 강유전성 액정을 얻는다는 것을 명백히 했다 (JP-A-5-65486 및 JP-A-8-337555).
반강유전성 액정 또는 강유전성 액정이 비대칭 탄소 상에 치환된 트리플루오로메틸 기를 갖는 비대칭 탄소를 함유하는 광학 활성 알코올로부터 합성되는 경우, 그렇게 합성된 액정은 높은 자발 분극(自發分極)을 나타낸다. 자발분극이 높은 경우, 응답 속도가 빠르므로, 유익하다. 그러나, 전극 셀 내의 절연막 및 배향막과의 상호 작용이 강하고, 전압-광투과에 관한 히스테리시드 (hysteresis)의 변형이 현저히 증가한다. 따라서, 구동 마진 (drive margin) 이 얻을 수 없는 문제가 생기기 쉽다.
따라서, 낮은 자발 분극을 나타내고, 한편 응답 속도 및 경사각의 견해에서 아무런 문제가 없는 액정이 바람직하고, 그와 같은 성질을 실현할 수 있는 광학 활성 2차 알코올이 요구된다.
광학 활성 2차 알코올은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
그러나, 경제적인 측면에서, 광학 활성 화합물을 출발 원료로서 사용하는 것이 문제가 있는 것은 원료가 비싸기 때문이다.
한편, 광학 활성 알코올은 비대칭 합성으로도 제조될 수 있다. 예를 들어, 광학 활성 알코올이 전구체로서 상응하는 케톤 화합물을 제조되고 비대칭 환원 촉매의 존재에서 비대칭 환원시키는 방법을 고려해 볼 수 있다. 그러나, 이 경우에, 비대칭 환원 촉매는 아주 비싸고, 또한 높은 광학 순도를 갖는 생성물을 항상 얻을 수 있는 것은 아니다. 더욱이, R 배열 또는 S 배열 중의 단지 하나의 광학 활성 화합물을 얻는다.
예를 들어, 프로키랄(prochiral)한 케톤이, 배위자로서 (lR,2R)-1,2-디페닐-2-아미노에탄올을 보론 원자에 배위시킨 착체를 촉매로서 비대칭 환원되는 방법이 공지되어 있다 (J. Yaozhong 등, Tetrahedron: Asymmetry, 5(7), 1211 (1994)).
상기 방법은 방향족 케톤에 아주 효과적이다. 그러나, 상기 방법이 지방족 케톤에 효과적이라고 말할 수 없는 것은 수득한 에난티오머(enantiomer)가 아주 낮은 광학 순도를 갖기 때문이다.
다른 방법에서, 광학 활성 화합물의 전구체로서 적합한 에스테르, 예를 들어 아세테이트를 비대칭 가수분해하는 것을 생각해 볼 수 있다. 효소는 효과적인 비대칭 가수분해제로서 사용된다. 아세테이트를 리파아제로 비대칭 가수분해하는 것은 Kitazume 등 (T. Kitazume 등, J. Org. 52, 3211 (1987), JP-A-2-282340) 에 의해 제안되었다.
Kitazume 등에 따라서, 식 CF3CH(OCOCH3)CnH2n+1의 아세테이트는 인산 완충액 중 리파아제 MY 의 존재에서 비대칭 가수분해된다.
그러나, 리파아제 MY 의 비대칭 인식 능력은 가수분해된 화합물의 화학 구조에 크게 의존한다. 그리고, Kitazume 등에 의한 상기 문헌의 표 1에서 나타나 있는 바와 같이 수득한 가수분해 생성물의 광학 순도 데이터는 화학 구조에 의존해서 55 ∼ 98 % ee 로 크게 변한다.
상기 결과는, 목적 화합물이 효과적으로 비대칭 가수분해될 수 있는 지를 예측하기 어렵고, 높은 광학 순도를 갖는 최종 생성물로서 알코올을 얻을 수 있는 지를 단지 반응 후에 알 수 있는 것을 보여준다.
또한, 비대칭 인식 능력은, 어떤 치환체가 비대칭 탄소 상에 존재할 경우, 전혀 발견되지 않는 심각한 문제가 있다.
예를 들어, 리파아제 MY 는 식 CF3C*H(OCOCH3)(CH2)5OC2H5의 비대칭 가수분해 중 현저히 높은 비대칭 인식 능력을 나타낸다. 그러나, 리파아제 MY 는 비대칭 탄소 상에 메틸 기가 치환된 2차 알코올의 에스테르 CH3C*H(OCOCH3)C6H13에 있어서는 비대칭 인식 능력을 나타내지 않는다.
또한, 광학 활성 2차 알코올은 2차 라세미 알코올이 적당한 효소의 존재에서 비대칭 트랜스에스테르화가 수행되고 광학 분할이 수행되는 방법으로 제조될 수 있다.
예를 들어, 유기 용매 중 (돼지 췌장에서 유래한) 리파아제의 존재에서 비대칭 트랜스에스테르화의 방법이 있다(A.M. Klibanov 등, J. Am. Chem. Soc. 1985, 106, 7072).
그러나, 높은 활성 및 높은 에난티오 선택성을 갖는 리파아제는 지금까지 알려져 있지 않다. 효소를 사용하는 비대칭 가수분해 또는 비대칭 트랜스에스테르화에 의한 광학 분할은 R 배열 및 S 배열 광학 활성 알코올을 쉽게 얻을 수 있다는 점에서 유익하다.
이러한 상황 하에서, 본 발명을 완성했고, 비대칭 탄소 상에 메틸 기 및 동일한 수의 탄소 원자로 형성된 측쇄 알킬을 갖는 알콕시 말단을 갖는 광학 활성 2차 알코올 및 이의 효과적인 제조 방법을 제공한다.
즉, 본 발명은 하기 식 (1) 로 표현되는 R 배열 및 S 배열 광학 활성 2차 알코올을 제공한다:
CH3C*H(OH)(CH2)mOCH(CnH2n+1)2
(식 중,
C* 는 비대칭 탄소 원자이고,
m 은 1 내지 3 의 정수이고,
n 은 1 내지 3 의 정수이다).
m 이 2 인 상기 식 (1) 의 알코올 및 n 이 1 인 상기 식 (1) 의 알코올이 바람직하다. 광학 활성 2차 알코올은 높은 광학 순도를 갖는데, 90 % ee 이상의 광학 순도를 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 식 (2) 의 라세미 알코올의 광학 분할에 의해 R 배열 및 S 배열 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법에 있어서, 광학 분할이 상기 라세미 알코올의 비대칭 트랜스에스테르화에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다:
CH3CH(OH)(CH2)mOCH(CnH2n+1)2
(식 중,
m 은 1 내지 3 의 정수이고,
n 은 1 내지 3 의 정수이다).
본 발명의 상기 방법에서, 비닐 프로피오네이트는 상기 라세미 알코올의 비대칭 트랜스에스테르화를 사용하는 에스테르화제로서 적합하다.
본 발명에서, 상기 비대칭 트랜스에스테르화용 촉매로서 Candida antarcia 균에서 유래한 리파아제를 사용하는 것이 바람직하고, 다공성 아크릴 수지에 상기 리파아제를 고정화한 고정화 효소가 특히 바람직하다. 상기 리파아제로서, 고정화 효소는 Novo Nordisk Co., Ltd. 로부터 상업적으로 이용할 수 있다.
본 발명에서 사용된, Candida antarcia 균에서 유래한 리파아제는 단위량에 대해 현저히 높은 반응 활성을 갖고 높은 에난티오 선택성, 즉 R 배열을 선택적으로 프로피오네이트 에스테르로 전환하는 선택성을 갖는다. 또한, 상기 리파아제는 돼지 췌장에서 유래한 리파아제, 및 2차 알코올의 광학 분할 성능을 갖는 것으로 공지되어 있는 Pseudomamas 균에서 유래한 리파아제와 비교해서 현저히 높은 반응 활성을 가지며 소량을 사용하여도 높은 반응 활성을 얻는다.
리파아제의 사용량은 반응 속도와 비례 관계에 있고, 따라서 그의 양은 반응 시간의 설정에 따라 결정된다. 그러나, 통상, 전구체로서 라세미 알코올의 몰에 대해서 0.1 내지 10 g 의 리파아제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 비대칭 트랜스에스테르화의 반응 온도는 충분한 반응 속도 및 충분한 에난티오 선택성을 얻기 위해 20 내지 40 ℃ 가 바람직하다.
본 발명은 비대칭 탄소 상에 메틸기 및 동일한 수의 탄소 원자로 형성된 알킬 분지쇄를 갖는, 높은 광학 순도의 광학 활성 2차 알코올, 및 경제적이고 간편한 제조 방법을 제공한다.
실시예
본 발명은 하기 실시예로 상세히 설명하지만 본 발명은 그것에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-올 (식 (1): m = 2, n = 1 (E1))
(1) 4-이소프로필옥시부탄-2-올 (라세미 화합물) 의 제조
시판되고 있는 4-이소프로필렌부탄-2-올 0.35 몰에 12 % NaBH4용액 (NaOH 용액) 40 g 을 서서히 적하한다. 3시간 동안 실온에서 혼합물을 교반한 다음, 물을 첨가하고, 혼합물을 에테르로 추출한다. 에테르 층을 6N 염산으로 세척한 다음, 에테르 층이 거의 중성을 나타낼 때까지 물로 세척하고, 수득한 에테르층을 포화 염화 나트륨 수용액으로 세척한다.
상기에서 제조된 에테르 층을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 에테르를 증류 제거해서 수율 73 % 의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 증류 정제해서 목적 생성물 (50 Torr, 94 ℃, 수율 70 %) 을 얻는다.
(2) R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-프로피오네이트의 제조
(1) 에서 수득한 라세미 2차 알코올 0.22 몰에 비닐 프로피오네이트 13 g 및 리파아제 (Novozym 435) 300 mg 을 첨가하고, 혼합물을 24 시간 동안 실온에서 교반한다.
반응 종료 후, 리파아제를 여과 제거하고, 잔류물을 헥산으로 세척한다. 그 다음, 헥산, 원료 알코올 등을 증류 제거한다.
상기에서 제조한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제해서 오일성 목적 생성물 (50 Torr, 93 ℃, 수율 88 %) 및 S-(-)-4-이소프로필옥시부탄-2-올 (수율 60 %) 을 얻는다.
(3) R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-올의 제조
상기 (2) 에서 얻은 R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-프로피오네이트 0.09 몰을 물/메탄올 (1/3) 20 ml 중 포테슘 히드록시드 7 g 의 용액에 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 에테르로 추출하고, 유기 층을 물로 그리고 포화 염화 나트륨 수용액으로 세척하고, 세척된 유기 층을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시킨다. 무수 황산 나트륨을 여과 제거한 다음, 에테르를 증류 제거해서 목적 생성물을 (32 Torr, 83 ℃, 수율 68 %) 얻는다.
(4) 높은 광학 순도의 R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-프로피오네이트의 제조
(3) 에서 수득한, 광학 순도 83 % 를 갖는 광학 활성 알코올 0.06 몰에 비닐 프로피오네이트 8 g 및 리파아제 (Novozym 435) 200 mg 을 첨가하고, 혼합물을 24 시간 동안 실온에서 교반한다.
반응 종료 후, 리파아제를 여과 제거하고, 잔류물을 헥산으로 세척하고, 헥산을 증류 제거한다. 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제해서 오일성 목적 생성물 (20 Torr, 93 ℃, 수율 95 %) 을 얻는다.
(5) 높은 광학 순도의 R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-올의 제조
상기 (4) 에서 얻은 R-(+)-4-이소프로필옥시부탄-2-프로피오네이트 0.05 몰을 물/메탄올 (1/3) 12 ml 중 포테슘 히드록시드 4 g 의 용액에 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 에테르로 추출하고, 유기 층을 물로 그리고 포화 염화 나트륨 수용액으로 세척하고, 세척된 유기 층을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시킨다. 무수 황산 나트륨을 여과 제거한 다음, 에테르를 증류 제거해서 목적 생성물을 (32 Torr, 83 ℃, 수율 76 %) 얻는다.
표 1 은 실시예 1 에서 얻은 목적물 (E1) 의 NMR 스펙트럼 데이터를 나타낸 것이다.
또한, 하기 방법으로 실시예 1 에서 얻은 목적 생성물 (E1) 의 광학 순도를 측정한다.
수득한 광학 활성 알코올을 피리딘/무수 아세트산으로 아세테이트로 변환시킨다. 수득한 아세테이트를 광학 활성 분석용 가스 크로마토그래피 (CP Cyclotex β236M) 로 분석하고, 2개의 에난티오머의 피이크 면적비를 기준으로 광학 활성 알코올의 순도를 구한다. 또한, 용매로서 클로로포름의 존재에서 광학 활성 알코올의 비회전(specific rotation)을 측정한다.
결과는 표 2 에 나타나 있다.
실시예 번호(기호) 양성자 번호 및 화학구조식 화학 시프트 (ppm)1 2 3 4 5 6
1(E1) 1 2 3 4 5 6CH3C*H(OH)(CH2)2OCH(CH3)2 1.2 4.0 1.2 1.2 3.6
실시예 번호 화학구조식 광학 순도 비회전*1
1(E1) CH3C*H(OH)(CH2)2OCH(CH3)2 95.2 % ee +2.7°
*1: 29 ℃에서 소듐 D 선(線)으로 측정함
본 발명은 비대칭 탄소 상에 메틸기 및 동일한 수의 탄소 원자로 형성된 알킬 분지쇄를 갖는, 높은 광학 순도의 광학 활성 2차 알코올, 및 경제적이고 간편한 제조 방법을 제공한다.

Claims (12)

  1. 하기 식 (1) 로 표현되는 R 배열 및 S 배열 광학 활성 2차 알코올:
    [화학식 1]
    CH3C*H(OH)(CH2)mOCH(CnH2n+1)2
    (식 중,
    C* 는 비대칭 탄소 원자이고,
    m 은 1 내지 3 의 정수이고,
    n 은 1 내지 3 의 정수이다).
  2. 제 1 항에 있어서, 식 (1) 에서 m 이 2 인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올.
  3. 제 1 항에 있어서, 식 (1) 에서 n 이 1 인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올.
  4. 제 1 항에 있어서, 광학 순도가 90 % ee 이상인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올.
  5. 제 1 항에 있어서, R 배열을 갖는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올.
  6. 하기 식 (2) 의 라세미 알코올의 광학 분할에 의한, R 배열 및 S 배열 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법에 있어서, 광학 분할이 상기 라세미 알코올의 비대칭 트랜스에스테르화에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 2]
    CH3CH(OH)(CH2)mOCH(CnH2n+1)2
    (식 중,
    m 은 1 내지 3 의 정수이고,
    n 은 1 내지 3 의 정수이다).
  7. 제 6 항에 있어서, 비대칭 트랜스에스테르화가 에스테르화제로서 비닐 프로피오네이트를 사용하는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법.
  8. 제 6 항에 있어서, 비대칭 트랜스에스테르화용 촉매가 Candida antarcia 균에서 유래한 리파아제로서 사용되는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 리파아제가 다공성 아크릴 수지에 고정화된 고정화 효소인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법.
  10. 제 8 항에 있어서, 리파아제가 식 (2) 의 라세미 알코올의 몰에 대해서 0.1 내지 10 g 의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법.
  11. 제 6 항에 있어서, 트랜스에스테르화가 20 내지 40 ℃ 의 반응 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2차 알코올의 제조 방법.
  12. 액정 화합물의 합성 중 광학 활성 알코올로서의, 청구항 1 의 R 배열 또는 S 배열 광학 활성 2차 알코올의 용도.
KR1019990033689A 1998-08-17 1999-08-16 광학 활성 2차 알코올 및 그의 제조 방법 KR20000017330A (ko)

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