KR19990077121A - 수성 도료용 n,n'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산디이미드 안료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 수성 매질 중에 현탁시킨 상태에서 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염의 존재 하에 카르복실기 함유 수지 및 C8∼C18알킬아민 또는 C8∼C18알케닐아민으로 코팅하고, 이 코팅된 디이미드를 분리하여 건조시킨 다음 건식 분쇄시키므로써 제조할 수 있는, 수성 도료용 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료에 관한 것이다.

Description

수성 도료용 Ｎ,Ｎ'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료
N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료(C.I. 피그먼트 레드 179)를 코팅계 또는 다른 고분자량의 유기계에 직접 첨가하면, 도색계의 유동 특성이 저조해지고 색상 성질이 만족스럽지 못하게 된다. 따라서, 이 안료를 더 처리하므로써 그 성능 특성을 개선시키고자 하였다.
예를 들어, 독일 특허 제A 25 04 418호에는, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물과 수성 메틸아민으로부터 디이미드 안료를 합성하는 과정 중에 반응의 완료를 위해 가열하면서 여기에 수지 산(이 산은 안료의 분리 후 세척을 통해 제거되거나 또는 알칼리 토금속 염 형태로 안료 상에 침전됨)을 첨가하는, 양호한 색상 강도를 가진 투명한 C.I. 안료 레드 179의 제조 방법이 기재되어 있다.
독일 특허 제A 43 25 247호에는, 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 카르복실산 및 그 염의 C.I. 피그먼트 레드 179용 안료 첨가제로서의 용도가 개시되어 있으며, 이 첨가제로는 또한 극성 결합기를 가진 중합체, 예를 들어 산화에틸렌 및 산화프로필렌과 2-(디에틸)-아미노에탄올과의 첨가 생성물계 중합체 또는 폴리에틸렌이민과 6-카프롤락톤의 블록 공중합체를 사용할 수도 있다. 상기 안료를 전술한 첨가제, 필요에 따라 상기 중합체로 코팅하는 과정은, 디이미드(합성 과정 중에 축축한 필터 케익 형태로 분리)와 코팅제로 구성된 수성 현탁액을 교반한 후 가열하는 방식, 또는 미리 건조시킨 디이미드를 수분의 존재 또는 부재하에 코팅제와 함께 분쇄 또는 연마하는 방식으로 수행한다. 이러한 방식으로 코팅된 C.I. 피그먼트 레드 179는 실제 비코팅된 안료에 비해 훨씬 우수한 유동성 및 색상 특성(밝은 황적색의 투명한 색상)을 나타내 보인다. 그러나, 이 특허에는 수성 도료 중에 특이적으로 사용될 수 있는 안료에 대해서는 기재되어 있지 않다.
본 발명은, N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 수성 매질 중에 현탁시킨 상태에서 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염의 존재하에 카르복실기 함유 수지 및 C8∼C18알킬아민 또는 C8∼C18알케닐아민 으로 코팅한 후, 코팅된 디이미드를 분리하여 건조시킨 다음, 건식 분쇄하는 방법을 통해 제조될 수 있는 수성 도료용의 신규한 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술한 안료의 제조 방법, 수성 도료를 착색시키기 위한 상기 안료의 용도 및 상기 안료를 함유한 수성 도료에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 유리한 성능 특성을 가진 수성 도료용 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 수성 매질 중에 현탁시킨 상태에서 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염의 존재하에 카르복실기 함유 수지 및 C8∼C18알킬아민 또는 C8∼C18알케닐아민으로 코팅하고, 이와 같이 코팅된 디이미드를 분리하여 건조시킨 후, 건식 분쇄하는 방법을 통해 제조될 수 있는 수성 도료용 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료를 제공하면 전술한 목적이 달성된다는 것을 발견하기에 이르렀다.
본 발명자들은 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료의 제조 방법 역시 발견하였다.
본 발명자들은 또한 수성 도료를 착색하기 위한 상기 안료의 용도도 발견하였다.
신규한 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료는, N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 수성 매질 중에 가능한 미세 분산 상태로 현탁시켜 카르복실기 함유 수지, 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염 및 C8∼C18알킬아민 또는 이들 물질의 반응 생성물로 코팅한 후, 이러한 방식으로 코팅된 디이미드를 분리하여 건식 분쇄시키는 본 발명의 방법에 의하면 유리하게 제조할 수 있다.
특히 적당한 카르복실기 함유 수지는 천연 수지 및 변성된 천연 수지, 특히 로진, 예컨대 로진 자체 및 통상적으로 알려진 로진의 유도체(예, 로진 이량체, 로진 중합체, 수첨(水添) 로진 및 불균화된 로진), 및 이들 수지와 말레산 또는 푸마르산과의 반응 생성물이다. 물론 이들 수지의 혼합물도 역시 사용할 수 있다.
수지의 사용량은 통상 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물을 기준으로 하여 2 중량% 내지 15 중량%이고, 바람직한 양은 8 중량% 내지 12 중량%이다.
안료 첨가제인 3,4-디카르복시이미도페릴렌-9-설폰산은 유리산 형태로 사용하는 것이 바람직하나, 알칼리 금속염(예, 나트륨 염, 칼륨 염 또는 암모늄 염, 특히 C8∼C18알킬암모늄 염) 형태로도 사용할 수 있다.
3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산의 적정량은 통상 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물을 기준으로 하여 0.5 중량% 내지 4 중량%이고, 바람직한 양은 1.5 중량% 내지 2 중량%이다.
적당한 아민은, 통상 8개 내지 18개의 탄소원자, 바람직하게는 12개 내지 18개의 탄소원자를 함유한 지방족 아민으로서, 이들 아민으로는 불포화 아민을 사용할 수도 있으나 포화 아민이 바람직하다. 특히 적당한 아민은 1급 아미노기를 가진 단작용성 아민이다. 그 예로는 n-옥틸아민, n-데실아민, n-도데실아민, n-테트라데실아민, n-헥사데실아민(세틸아민), 올레일아민, 특히 n-옥타데실아민(스테아릴아민)을 들 수 있다.
아민의 사용량은 통상 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물을 기준으로 하여 2 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 8 중량% 내지 12 중량%이다.
본 발명에 따른 디이미드의 코팅 작업은, 안료 입자를 수성 매질 중에 가능한 미분 상태로 현탁시킨 상태에서 수행한다. 그러한 현탁액은, 예를 들어 디이미드의 합성 과정 중에 얻어진 축축한 필터 케익을 수 중에서 교반하거나, 또는 분리하여 건조시킨 디이미드를 황산 중에 용해시킨 후 수 중에 침전시키므로써 얻을 수 있다.
그러나, 디이미드를 합성하면서 동시에 디이미드를 코팅할 경우, 최선의 결과가 얻어지며 추가의 처리 작업이 필요치 않으므로 바람직하다.
N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드는, 독일 특허 제 A 43 25 247호에 기재된 바와 같이, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물 수성 현탁액을, 바람직하게는 2배 내지 4배 몰량의 메틸아민(바람직하게는 40 중량% 농도의 수용액 형태)과 반응시키면 유리하게 합성된다. 이러한 경우, 상기 아민은 약 0℃ 내지 10℃, 바람직하게는 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 상태로 첨가한다. 이어서, 반응 혼합물을 통상 2 시간 내지 3 시간 동안 5℃ 내지 10℃에서 교반한 후 통상 1 시간 내지 2 시간 동안 70℃ 내지 90℃에서 교반하여 반응을 완료한다.
수지 및 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산은, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물 현탁액에 메틸아민을 첨가하기 전에 첨가하는 것이 바람직하나, 이미드화 반응이 이루어진 후 첨가할 수도 있다. 아민(특히 스테아릴아민)은 디이미드의 형성 후 첨가한다. 아민은, 무수 유기산 또는 유기산 수용액(예, 빙초산 또는 묽은 아세트산) 중의 용액, 또는 묽은 무기산(예, 황산) 중의 용액 상태로 사용하는 것이 바람직하나, 아민과 산을 서로 별도로 첨가할 수도 있다. 산을 첨가하면, 현탁액의 pH가 저하되며(통상의 pH 값은 약 3 내지 5임) 메틸암모늄 염 용액 형태로 존재하는 수지가 안료 입자 상에 침전된다.
기술 공정에 있어서는, 이미드화 반응 후 존재하는 반응 혼합물을 약 50℃ 내지 65℃로 냉각시킨 후, 아민과 산을 각각 또는 산성 아민 용액을 첨가한 다음 생성된 혼합물을 상기 온도에서 1 시간 내지 3 시간 동안 더 교반하는 것이 유리하다.
수지, 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 및 아민으로 코팅된 디이미드를 분리하는 과정은, 실온으로 냉각시킨 후 통상의 방식에 따라, 다시 말하면 여과하여, 물로 세척한 후 80℃ 내지 100℃로 건조시키는 방식으로 수행할 수 있다.
신규한 방법의 최종 단계는 코팅된 건성 디이미드를 평균 입자 크기가 0.02㎛ 내지 0.06㎛가 될 때까지 볼 밀에서 분쇄하는 단계로서, 이 단계는 통상 3 내지 6 시간 동안 수행한다.
본 발명에 따라 코팅된 디이미드는 분쇄가 용이하고 볼 또는 볼 밀의 벽에 점착되지 않으며, 분쇄 후에는 매우 느슨하게 패킹된 분말 상태로 유지되므로 코팅 재료의 제조시 바로 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 신규한 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료는 수성 도료를 착색하기에 적합하며, 이때 상기 안료는 양호한 습윤성, 이에 따른 뛰어난 분산성 및 투명도와, 밝은 황적색을 나타내 보인다.
A) 본 발명에 따른 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료의 제조
실시예 1 내지 6
페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물 100 g을 물 500 ml에 첨가한 후, a 그램(g)의 수지 K 및 b 그램의 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산(염) P를 첨가하였다. 이 현탁액을 1 시간 동안 교반한 후, 얼음 350 g을 첨가하여 0℃로 냉각시킨 다음, 40 중량% 농도의 메틸아민 수용액 80 ml를 첨가하고, 이 혼합물을 먼저 2 시간 동안 5℃에서 교반한 후 80℃에서 1 시간 30 분 동안 교반하였다. 60℃로 냉각시킨 후 빙초산 100 ml 중의 c 그램의 아민 A 용액을 첨가하였다.
이 혼합물을 1 시간 동안 교반하고 실온으로 냉각시킨 후, 코팅된 디이미드를 여과 제거하여 중성이 될 때까지 물로 세척한 후 80℃로 건조시켰다.
코팅된 건성 디이미드 30 g을 고속 차동 분쇄기를 사용하여 마노(瑪瑙) 볼 200 ml가 수용된 500 ml 들이 분쇄 비이커 내에서 분쇄하므로써, 각 경우 미분된(평균 입자 크기 0.02 ㎛ 내지 0.06 ㎛) 밝은 황적색의 투명한 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물 안료를 얻었으며, 이 안료는 수성 도료 중에 매우 용이하게 분산될 수 있다.
이들 실험 및 그 결과는 하기 표 1a 및 표 1b에 더욱 상세히 제시하였다.
실시예 a 그램(g) K b 그램(g) P c 그램 (g) A 코팅된 건성 디이미드의 수량
1 12 로진 중합체 (산가,150∼160mg의 KOH/g) 2 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 12 스테아릴아민 124 g
2 8 로진 중합체(산가,150∼160 mg의 KOH/g) 0.5 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 15 스테아릴아민 121 g
3 12 로진 중합체(산가,150∼160 mg의 KOH/g) 2 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 12 스테아릴아민＊ 125 g
4 10 로진 1 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 5 도데실아민 110 g
5 15 로진 중합체(산가,150∼160 mg의 KOH/g) 2 스테아릴암모늄-3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설포네이트 5 스테아릴아민 112 g
6 10 로진 중합체(산가,150∼160 mg의 KOH/g) 4 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 10 옥틸아민 118 g
＊스테아릴아민을 먼저 첨가한 후 pH 4.5가 될 때까지 10 중량% 농도의 황산을 첨가하였다.
실시예 7
이미드화 반응 후 스테아릴아민 용액을 첨가하기 전까지는 실시예 1의 과정을 반복하였다. 건조시킨 후, 코팅된 디이미드 123 g을 얻었다.
실시예 8
3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산의 존재 하에서 실시예 1의 과정을 반복하여 디이미드를 합성하였다. 이어서 40℃로 냉각시킨 후, 산 코팅된 디이미드를 여과 분리하여 중성이 될 때까지 세척하였다.
축축한 필터 케익은 물 500 ml 중에서 교반한 후, 2 중량% 농도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 상기 현탁액의 pH를 10으로 조절한 다음, 로진을 첨가하여 1 시간 동안 계속 교반하였다. 이어서, 아세트산 중의 스테아릴아민 용액을 첨가하였다. 이 혼합물을 1 시간 동안 교반한 후, 실시예 1에서와 같이 처리하여 코팅된 건성 디이미드 110 g을 얻었다.
비교예 C1
3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 및 스테아릴아민으로 코팅된 디이미드를 합성하여, 분리하고 볼 분쇄한 후 로진(디이미드를 기준으로 하여 10 중량%)을 혼합한 점을 제외하고는 실시예 1의 과정을 반복하였다.
비교예 C2
로진 및 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산으로 코팅된 디이미드를 합성하여, 분리하고 볼 분쇄한 후 스테아릴아민(디이미드를 기준으로 하여 10 중량%)을 혼합한 점을 제외하고는 실시예 1의 과정을 반복하였다.
B) 유동 특성 및 색상 특성의 평가
유동 특성을 측정하기 위해, 스칸덱스(Skandex) 장치를 사용하여 시판되는 수성 폴리우레탄계 연마 니스 85 g 중에 안료 15 g을 분산시켜서 도료(고형분 함량 22 중량%)를 제조하였다. 이때 분산 과정은 SAZ 비드 100 ml를 사용하여 2 시간 동안 수행하였다.
도료는 제조 후 30 분 이내에 다음의 등급에 준하여 평가하였다.
1 유동성이 매우 큼
2 유동성이 큼
3 유동성이 적당함
4 유체의 농도가 진함
5 페이스트 상태임
실시예 1 내지 6에서 제조한 안료는 1 등급을 받았으며 7 및 8에서 제조한 안료는 2 등급을 받은 한편, 비교예에서 제조한 안료는 4 내지 5 등급을 받았다.
색상 특성을 평가하기 위해, 각 경우 4 중량%(총 고형분 함량 기준)의 페릴이미드 안료 및 4 중량%의 알루미늄 박편을 함유한 금속 도료를 제조하였는데, 이때 금속 도료의 주성분은 시판되는 수 희석성 결합제계이었다. 제조된 금속 도료는 백색의 하도막을 가진 금속 판 상에 분사한 후 스토브에서 건조시켰다.
실시예 1 내지 8에서 제조한 안료를 함유한 도료는 비교용 안료를 함유한 도료에 비해 진한 황적색을 나타냈으며 훨씬 밝았다.

Claims (9)

  1. 수성 매질 중에 현탁된 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드를 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염의 존재 하에 카르복실기 함유 수지 및 C8∼C18알킬아민 또는 C8∼C18알케닐아민으로 코팅하는 단계와, 이 코팅된 디이미드를 분리하여 건조시킨 후 건식 분쇄하는 단계를 통해 제조될 수 있는 수성 도료용 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료.
  2. 제1항에 있어서, 디이미드의 코팅 단계를 그 합성 과정 중에 수행하는 것인 안료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용된 수지가 로진인 것인 안료.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 사용된 아민이 스테아릴아민인 안료.
  5. 제1항에 기재된 단계를 포함하는, 수성 도료용 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료의 제조 방법.
  6. 제5항에 있어서, 디이미드의 코팅 단계를 그 합성 과정 중에 수행하는 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 및/또는 이것의 무수물을 카르복실기 함유 수지 및 3,4-디카르복스이미도페릴렌-9-설폰산 또는 이것의 염의 존재 하에 수성 매질 중에서 메틸아민과 반응시킨 후, C8∼C18알킬아민 또는 C8∼C18알케닐아민 및 무기 산 또는 유기 산을 첨가하여 상기 수지를 침전시키고, 이와 같이 코팅된 디이미드를 분리하여 건조시킨 후 건식 분쇄시키는 방법.
  8. 수성 도료를 착색하는 데 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항의 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료를 사용하는 방법.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항의 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 안료를 함유하는 수성 도료.
KR1019980705257A 1996-01-19 1997-01-09 수성 도료용 n,n'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산디이미드 안료 KR19990077121A (ko)

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DE19601752.1 1996-01-19
DE19601752A DE19601752A1 (de) 1996-01-19 1996-01-19 Für Wasserbasislacke geeignetes N,N'-Dimethylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2554302C (en) * 2004-01-26 2013-03-26 Northwestern University Perylene n-type semiconductors and related devices
US6997983B2 (en) * 2004-02-26 2006-02-14 Ciba Specialty Chemicals Corporation Perylene pigment composition and process therefor
US7569693B2 (en) * 2006-06-12 2009-08-04 Northwestern University Naphthalene-based semiconductor materials and methods of preparing and use thereof
EP2089398A2 (en) * 2006-10-25 2009-08-19 Polyera Corporation Organic semiconductor materials and methods of preparing and use thereof
EP2086974B1 (en) * 2006-11-17 2013-07-24 Polyera Corporation Diimide-based semiconductor materials and methods of preparing and using the same
KR20090117730A (ko) * 2007-01-08 2009-11-12 폴리에라 코퍼레이션 아렌-비스(디카르복스이미드)-기재 반도체 물질, 및 이를 제조하기 위한 관련된 중간체의 제조 방법
WO2008091670A2 (en) * 2007-01-24 2008-07-31 Polyera Corporation Organic semiconductor materials and precursors thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6504889A (ko) * 1964-04-17 1965-10-18
DE1619531A1 (de) * 1967-06-19 1971-02-11 Hoechst Ag Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform
CH485008A (de) * 1967-11-03 1970-01-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung farbstarker, transparenter Perylen-Pigmente
FR1576477A (ko) * 1968-04-24 1969-08-01
GB1313147A (en) * 1970-08-08 1973-04-11 Ciba Geigy Uk Ltd Pigment compositions
DE2316536C3 (de) * 1973-04-03 1981-08-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden
CH588530A5 (ko) * 1975-02-04 1977-06-15 Hoechst Ag
DE2727484C2 (de) * 1977-06-18 1985-10-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung eines roten Pigments aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-N,N'-bis-methylimid
DE2837731A1 (de) * 1978-08-30 1980-03-13 Basf Ag Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz
JPS55164252A (en) * 1979-05-18 1980-12-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd Preparation of azo pigment
DE3018006A1 (de) * 1980-05-10 1981-11-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von pigmenten der perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidreihe und ihre verwendung
DE3101885A1 (de) * 1981-01-22 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid- farbstoff
DE3208192A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure-n,n'-dialkyl-diimid-pigmenten
DE3436206A1 (de) * 1984-10-03 1986-04-03 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von mischkristallpigmenten auf der basis von perylentetracarbonsaeurediimiden und deren verwendung
DE3524535A1 (de) * 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure-n,n'- dimethylimid in hochdeckender pigmentform
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln

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