KR19990022618A - 암 치료용 약제의 제조를 위한 비스-1,2,4-트리아졸의 용도 - Google Patents
암 치료용 약제의 제조를 위한 비스-1,2,4-트리아졸의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19990022618A KR19990022618A KR1019970709099A KR19970709099A KR19990022618A KR 19990022618 A KR19990022618 A KR 19990022618A KR 1019970709099 A KR1019970709099 A KR 1019970709099A KR 19970709099 A KR19970709099 A KR 19970709099A KR 19990022618 A KR19990022618 A KR 19990022618A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- bis
- triazolyl
- propanol
- cancer
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/402—1-aryl substituted, e.g. piretanide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
포유동물에 있어서 살진균제를 포함하는 종양 및 암의 성장을 억제하는 약학 조성물이 개시되어 있다. 사용되는 특정한 살진균제는 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀이다. 상기 조성물은 또한 바이러스성 감염에 대해 효과적이다.
Description
암은 동물 및 인간을 사망케하는 주요 원인이다. 암의 실제 원인은 알려져 있지 않지만, 많은 연구자들은, 흡연 또는 발암 물질에의 노출과 같은 특정한 활동과 특정 유형의 암 및 종양의 출현 사이에 관계가 있음을 밝혀내었다.
많은 유형의 화학요법 약제가 암 및 종양 세포에 대해 효과적인 것으로 나타났지만, 모든 유형의 암 및 종양 세포가 이 약제에 반응하는 것은 아니다. 불행하게도, 많은 약제들이 정상 세포까지 파괴하고 있다. 그리고, 화학요법 약제의 작용에 대한 실제 메카니즘도 완전히 알려지지 않고 있다.
암 치료 분야에서의 진보에도 불구하고, 현재까지 주된 치료법은 외과적, 방사선 요법 및 화학 요법이다. 화학 요법적 접근은 전이된 암 또는 특히 공격적인 암과 싸우는 것으로 알려져 있다, 이러한 세포파괴 또는 세포증식 억제성 약제는 큰 성장 인자를 가진 암, 즉 세포가 급속히 분열하는 암에 대해 가장 적절히 작용한다. 현재까지 호르몬, 특히 에스트로겐, 프로게스테론 및 테스토스테론, 및 여러 미생물에 의해 생성되는 일부 항생물질, 알킬화제 및 항-대사산물이 종양학자에게 유용한 많은 치료법을 형성하여왔다. 이상적으로, 암 및 종양 세포에 대해 특이성을 갖고 정상 세포는 공격하지 않는 세포독성제가 극히 바람직하다. 불행하게도, 이러한 약제는 밝혀지지 않았으며, 급속히 분할되는 세포 (종양 및 정상 세포 모두) 를 공격 목표로 하는 대체 약제가 사용되고 있다.
명백히, 일부 유일한 특이성에 기인하여 종양 세포를 공격 목표로 하는 물질의 개발이 돌파구가 될 것이다. 대안적으로는, 정상 세포에 대해서는 가벼운 영향을 미치면서 종양 세포에 대해 세포 독성을 갖는 물질이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 목적은 포유 동물에서, 정상 세포에 대해서는 가벼운 영향을 미치거나 영향이 없으면서, 종양 및 암의 성장을 억제하는 데 효과적인 약학 조성물을 제공하는 것이다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 목적은, 상기 암의 치료 방법과 함께 정의된 약학적 담체 및 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 포함하는 항-암 조성물을 제공하는 데 있다.
발명의 요약
약학적 담체 및 하기 화학식 :
[식중, R1은 임의로 알킬, 시클로알킬 (예컨대, 시클로펜틸 또는 시클로헥실), 아릴 또는 할로아릴 (예컨대, 페닐 또는 2,4-디클로로페닐) 또는 아르알킬 (예컨대, 벤질)] ; 및 염 및 금속 착물 및 그의 에테르 또는 에스테르, 및 비독성이고 약학적으로 허용가능한, 유기 및 무기산 모두를 갖는 산 부가염으로 구성된 군으로부터 선택된 효과적인 양의 항-암 화합물을 포함하는, 포유동물 및 특히 온혈 동물 및 인간 치료용 약학 조성물. 특정하게는, 2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올과 같은 비스 트리 아졸 유도체 및 그의 해당 2- 및 4- 클로로페닐 유사물 및 2,4-디플루오로페닐 유사물을 청구한다.
상기 조성물을 사용하여 효과적인 양으로 경구로, 직장으로, 국소적으로, 또는 비경구적으로, 정맥내로 또는 주사를 통해 종양에 투여함으로써 인간 도는 동물에서 암, 백혈병 및 기타 종양의 성장을 억제할 수 있다. 상기 조성물은 건강한 세포에 해를 끼치는 아드리아마이신과 비교하여 건강한 세포에 심각한 영향을 끼치지 않는다.
또한 상기 조성물은 바이러스에 대해 효과적이다. 따라서, 본 발명의 목적은 HIV, 포진, 감기인자, 감기 병원체등에 대해 효과적인 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 포유동물, 특히 인간 및 온혈 동물에서 암 및 종양의 성장을 억제하는 약학 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 1,3-비스-1트리아졸일-2-프로파놀 유도체를 함유한다.
A. 정의:
본 명세서에서 사용되는 용어 함유하는 은 여러 성분들이 본 발명의 약학 조성물에서 공동으로 사용될 수 있음을 의미한다. 따라서, 용어 필수적으로 구성된 및 구성된 은 용어 함유하는 에 포함되는 것이다.
본 명세서에서 사용되는 약학적으로 허용가능한 성분은, 적절한 이점/위험 비율과 균형을 이루도록, 과도한 부작용 (예컨대 독성, 자극 및 알레르기 반응) 이 없이 인간 및/또는 동물에서 사용하기에 적절한 성분을 말한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 안전하고 효과적인 양 이란, 본 발명의 방식으로 사용될 때, 적절한 이점/위험 비율과 균형을 이루도록, 과도한 부작용 (예컨대 독성, 자극 또는 알레르기 반응) 이 없이 바람직한 치료 반응을 나타내기에 충분한 성분의 양을 말한다. 특정한 안전하고 효과적인 양 이란, 치료하고자 하는 특정 상태, 환자의 물리적 상태, 치료하고자 하는 포유동물의 유형, 치료 기간, 공동 치료법 (존재한다면) 의 특성, 및 사용되는 특정한 제형 및 화합물 또는 그의 유도체의 구조에 따라 변하는 것이 명백하다.
본 명세서에서 사용되는 용어 약학적 부가염 이란 유기 또는 무기산과의 항-암 화합물의 염이다. 바람직한 산 부가염은 염산염, 붕산염, 황산염, 질산염, 인산염, 술폰산염, 포름산염, 타르타르산염, 말레산염, 말린산염, 시트르산염, 벤조산염, 살리실산염, 아스코르브산염 등이다.
본 명세서에서 사용되는 약학적 담체 는 항-암 약제를 동물 또는 인간에 전달하기 위한 약학적으로 허용가능한 용매, 현탁제 또는 부형제이다. 담체는 액체 또는 고체일 수 있고, 계획된 투여 방식에 따라 선택된다.
본 명세서에서 사용되는 암 은 포유동물에서 발견되는, 백혈병을 포함한, 모든 종류의 암 또는 신생종양 또는 악성 종양을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 항-암 화합물 은 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀 및 그의 염이다. 실제적인 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀은 하기에서 상세히 설명한다. 바람직한 물질은 Pfizer 사에 의해 등록상표명 플루콘아졸로 시판되는 제품들이다.
본 명세서에서 사용되는 바이러스 는 HIV 바이러스, 헤르페스, 감기인자 및 감기 병원체와 같은 사람 및 기타 온혈 동물에서 질환 (바이러스성 감염) 을 유발하는 바이러스를 포함한다.
B. 항-암 화합물:
항-암 화합물은 그의 항진균 활성이 공지되어 있는 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀 유도체이다. 이들은 진균을 방지하고 근절하기 위해 사용되는 전신성 살진균제이다. 화합물은 하기 구조를 갖는다 :
[식중, R1은 임의로 알킬, 시클로알킬 (예컨대, 시클로펜틸 또는 시클로헥실), 아릴 또는 할로아릴 (예컨대, 페닐 또는 2,4-디클로로페닐) 또는 아르알킬 (예컨대, 벤질) 이다] ; 및 염 및 금속 착물 및 그의 에테르 또는 에스테르, 및 비독성이고 유기 및 무기산 모두를 갖는 약학적으로 허용가능한 산 부가염. 특정하게는, 2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올과 같은 비스 트리 아졸 유도체 및 그의 해당 2- 및 4- 클로로페닐 유사물 및 2,4-디플루오로페닐 유사물이 본 명세서에서 유용하다. 바람직한 조성물은 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1일)프로판-2-올 및 유기 및 무기산 모두를 갖는 그의 약학적으로 허용가능한 산 부가염이다.
이 화합물들은 미국 특허 제 4,404,216 호 (1983. 9. 13. 리처드슨에게 특허됨) 및 영국 특허 출원 제 2,078,719A (1982. 1. 13. 에 출원 공고됨) 및 유럽 특허 출원 제 44,605 호 (1982. 1. 27. 에 출원 공고됨) (모두 Imperial Chemical Industries Ltd 에 양도됨) 에 기재된 방법에 따라 제조된다.
상기 특정한 살진규제는 그의 효력이 스테롤의 합성을 억제하므로 종양을 감소 시키거나 또는 그의 성장을 결정적으로 경감시키는 능력이 있다.
C. 투여량:
본 발명의 방법에서 임의의 적절한 투여량이 제공될 수 있다. 화합물의 유형 및 담체와 그의 양은 온혈 동물 또는 인간의 종, 체중 및 종양, 바이러스, 암 또는 치료하고자 하는 질환의 유형에 의존하여 다양하게 변한다. 일반적으로, 체중 1 kg 당 약 2 mg 내지 약 400 mg 의 투여량이 적절하다. 바람직하게는, 체중 1 kg 당 15 mg 내지 약 150 mg 이 사용된다. 일반적으로, 남자에서의 투여량은 마우스와 같은 작은 온혈 포유동물에 대한 값보다 작다. 투여량 단위는 단일 화합물을 함유하거나 다른 화합물 또는 다른 암 억제 화합물과의 혼합물을 함유할 수도 있다. 투여량 단위는 희석제, 증량제, 담체 등을 함유할 수 있다. 단위는 필, 정제, 캡슐 등과 같은 고체 또는 겔 형태, 또는 경구, 직장, 국소, 정맥내 주사 또는 비경구 투여 또는 종양내에 또는 종양 주변에 주사하기 위해 적절한 액체 형태일 수도 있다.
D. 투약 전달 형태:
항-암 화합물을 약학적으로 허용가능한 담체와 통상적으로 혼합한다. 이 담체는 고체 또는 액체일 수 있으며, 유형은 일반적으로 사용되는 투여 형태에 따라 선택된다. 활성화제는 정제 또는 캡슐의 형태로, 또는 응집된 분말로서 또는 액체 형태로 함께 투여될 수 있다. 적절한 고체 담체의 예는 락토스, 슈크로스, 젤라틴 및 한천을 포함한다. 캡슐 또는 정제는 쉽게 제형화될 수 있고, 삼키거나 씹기 편하게 만들어질 수 있다; 다른 고체 형태는 과립 및 벌크 분말을 포함한다. 정제는 적절한 결합제, 윤활제, 희석제, 붕해제, 착색제, 향료, 유동-유도제 및 용융화제를 함유할 수 있다. 적절한 액체 투약 형태의 예는 수용액 또는 수현탁액, 약학적으로 허용가능한 유지, 에스테르를 포함한 알콜 또는 기타 유기 용매, 에멀젼, 시럽 또는 엘릭시르, 현탁액, 비-기포 과립으로부터 재구성된 용액 및/또는 현탁액, 및 기포 과립으로부터 재구성된 기포 제제를 포함한다. 이러한 액체 투약 형태는 예를들면 적절한 용매, 보존제, 유화제, 현탁제, 희석제, 감미제, 증점제 및 용융화제를 함유할 수 있다. 경구 투여 형태는 임의로 향료 및 착색제를 함유할 수 있다. 비경구 및 정맥 투여 형태는 미네랄 및 주사 또는 선택된 전달 체계의 유형과 혼화할 수 있도록 하는 기타 물질을 포함할 수도 있다.
본 발명의 경구 투약 형태를 제형화하기 위해 사용될 수 있는 약학적으로 허용가능한 담체 및 부형제의 특정예는 미국 특허 제 3,903,297 호 (1975. 9. 2. 로버트에게 특허됨) 에 기재되어 있다. 본 발명에서 유용한 투약 형태를 만들기 위한 기술 및 조성은 하기 참고문헌 : 7 Modern Pharmaceutics, 제 9 장 및 10 장 (Banker Rhodes, Editors, 1979); Lieberman 등., Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets (1981) ; 및 안셀, Introduction to Pharmaceutical Dosage Forms 제 2 판 (1976) 에 기재되어 있다.
E. 치료 방법:
치료 방법은 치료하고자 하는 특정한 암 또는 종양의 유형 또는 치료되어야할 바이러스의 치료에서 효과적인 임의의 적절한 방법일 수 있다. 치료는 경구, 직장, 국소, 비경구 또는 정맥내 투여 또는 종양등 내로의 주사일 수 있다. 유효량을 적용하는 방법은 치료하고자 하는 종양에 의존하여 변한다. 적절한 담체, 추가의 암 억제 화합물 또는 적용을 촉진하기 위한 화합물 또는 희석제와 함께 제형화된 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀 화합물을 정맥내, 피하 또는 근육내 투여하여 비경구적으로 처리하는 것이 온혈 동물에 화합물을 투여하는 바람직한 방법이라고 생각되고 있다.
Claims (10)
- 안전하고 효과적인 양의 하기 화학식 :[식중, R1은 임의로 알킬, 시클로알킬 (예컨대, 시클로펜틸 또는 시클로헥실), 아릴 또는 할로아릴 (예컨대, 페닐 또는 2,4-디클로로페닐) 또는 아르알킬 (예컨대, 벤질)] ; 및 염 및 금속 착물 및 그의 에테르 또는 에스테르, 및 비독성이고 약학적으로 허용가능한, 유기 및 무기산 모두를 갖는 산 부가염을 포함하는 암, 종양, 바이러스 치료용 약학 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 약학적으로 허용가능한 담체 및 안전하고 효과적인 양의, 2-(2,4-디클로로페닐)-13,-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 및 그의 해당 2- 및 4- 클로로페닐 유사물 및 2,4-디플루오로페닐 유사물, 및 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올로 구성된 군으로부터 선택된 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀 및 유기 및 무기산 모두를 갖는 산 부가염으로 이루어진 약학 조성물.
- 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 종양의 성장 억제 및 백혈병 치료용 약학 조성물.
- 제 1, 2 또는 3 항에 있어서, 상기 약학적으로 허용가능한 산 부가염을 염화물, 브롬화물, 황산염, 질산염, 인산염, 술폰산염, 포름산염, 주석산염, 말레안산염, 말린산염, 시트르산염, 벤조산염, 살리실산염, 아스코르브산염 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택하는 약학 조성물.
- 제 1, 2 또는 4 항중 어느 한 항에 따른 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 체중 1 kg 당 2 mg/kg 내지 400 mg/kg 으로 투여하는 것을 포함한 온혈 포유 동물에서의 암 및 바이러스성 감염의 치료 방법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 경구 또는 장내투여, 정맥내 투여, 비경구적으로, 또는 종양내 주사에 의해 투여하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 상기 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 고체 형태로 투여하고, 상기 고체 투여 형태가 락토스, 수크로스, 젤라틴 및 한천으로 구성된 군으로부터 선택된 담체를 포함하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 상기 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 수용액, 알콜 용액, 에멀젼, 현탁액, 및 비-기포 과립 및 기포 제제로부터 재구성된 현탁액 및 약학적으로 허용가능한 유지내의 현탁액으로 구성된 군으로부터 선택하는 방법.
- 제 6, 7 또는 8 항에 있어서, 상기 약학적으로 허용가능한 산 부가염을염화물, 브롬화물, 황산염, 질산염, 인산염, 술폰산염, 포름산염, 주석산염, 말레안산염, 말린산염, 시트르산염, 벤조산염, 살리실산염, 아스코르브산염 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택하는 방법.
- 제 1 항 또는 2 항에 따른, 1,3-비스-트리아졸일-2-프로파놀을 포함하는, 동물 및 인간에서 바이러스성 감염 및 암 치료용 단위 투약 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/473,818 US5665751A (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers |
US8/473818 | 1995-06-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR19990022618A true KR19990022618A (ko) | 1999-03-25 |
Family
ID=23881116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019970709099A KR19990022618A (ko) | 1995-06-07 | 1996-05-22 | 암 치료용 약제의 제조를 위한 비스-1,2,4-트리아졸의 용도 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5665751A (ko) |
EP (1) | EP0831815A1 (ko) |
JP (1) | JPH11506733A (ko) |
KR (1) | KR19990022618A (ko) |
CN (1) | CN1259867A (ko) |
AR (1) | AR003430A1 (ko) |
AU (1) | AU717201B2 (ko) |
BR (1) | BR9609093A (ko) |
CA (1) | CA2223803A1 (ko) |
CZ (1) | CZ391897A3 (ko) |
HU (1) | HUP9802629A3 (ko) |
IL (1) | IL118426A (ko) |
NO (1) | NO975661L (ko) |
NZ (1) | NZ308393A (ko) |
PL (1) | PL324078A1 (ko) |
SK (1) | SK168797A3 (ko) |
TR (2) | TR199701535T1 (ko) |
TW (1) | TW466113B (ko) |
WO (1) | WO1996040120A1 (ko) |
ZA (1) | ZA964377B (ko) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9507164A (pt) * | 1994-03-21 | 1997-09-09 | John Brown Thomsen | Composiçao farmacêutica em forma de gel para o tratamento de distúrbios da pele processo de tratamento de pele e uso de uma combinaçao de um agente gelificante de polimero e um alcanol inferior de etil hidroxietil celulose e de um alcanol inferior |
US6262093B1 (en) | 1995-04-12 | 2001-07-17 | The Proctor & Gamble Company | Methods of treating cancer with benzimidazoles |
US6479526B1 (en) | 1995-04-12 | 2002-11-12 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers |
US6177460B1 (en) | 1995-04-12 | 2001-01-23 | The Procter & Gamble Company | Method of treatment for cancer or viral infections |
US5770616A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-23 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers |
US6265427B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-07-24 | The Proctor & Gamble Company | Pharmaceutical composition for the method of treating leukemia |
US6686391B2 (en) | 1995-08-04 | 2004-02-03 | University Of Arizona Foundation | N-chlorophenylcarbamate and N-chlorophenylthiocarbamate compositions |
WO1997005873A2 (en) * | 1995-08-04 | 1997-02-20 | The Procter & Gamble Company | Use of fluconazole for inhibiting the growth of cancers |
US5900429A (en) | 1997-01-28 | 1999-05-04 | The Procter & Gamble Company | Method for inhibiting the growth of cancers |
US6506783B1 (en) | 1997-05-16 | 2003-01-14 | The Procter & Gamble Company | Cancer treatments and pharmaceutical compositions therefor |
US6245789B1 (en) | 1998-05-19 | 2001-06-12 | The Procter & Gamble Company | HIV and viral treatment |
US6136835A (en) * | 1999-05-17 | 2000-10-24 | The Procter & Gamble Company | Methods of treatment for viral infections |
US6423734B1 (en) | 1999-08-13 | 2002-07-23 | The Procter & Gamble Company | Method of preventing cancer |
US6608096B1 (en) * | 2000-09-26 | 2003-08-19 | University Of Arizona Foundation | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
US6462062B1 (en) * | 2000-09-26 | 2002-10-08 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
US6380232B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-04-30 | The Procter & Gamble Company | Benzimidazole urea derivatives, and pharmaceutical compositions and unit dosages thereof |
US6407105B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
US6515074B2 (en) * | 2001-01-22 | 2003-02-04 | Delphi Technologies, Inc. | Thermoplastic polymer alloy compositions and process for manufacture thereof |
CN100334084C (zh) * | 2005-04-26 | 2007-08-29 | 武汉大学 | 联三唑化合物及其制备方法和用途 |
CN100451007C (zh) * | 2006-10-12 | 2009-01-14 | 杭州宇龙化工有限公司 | 含芳醚双三氮唑类化合物及其用途 |
WO2008079976A2 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Centocor, Inc. | Dimeric high affinity egfr constructs and uses thereof |
US8536113B2 (en) | 2006-12-21 | 2013-09-17 | Janssen Biotech, Inc. | EGFR binding peptides and uses thereof |
US8834920B2 (en) | 2006-12-21 | 2014-09-16 | Alza Corporation | Liposome composition for targeting egfr receptor |
KR100980328B1 (ko) * | 2007-12-14 | 2010-09-06 | 한국생명공학연구원 | 단백질 포스파타제의 활성을 억제하는트리아졸릴-티오-에타논 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용조성물 |
CN102321036A (zh) * | 2011-07-13 | 2012-01-18 | 王健祥 | 一种氟康唑可溶性盐的制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
EP0069442B1 (en) * | 1981-06-06 | 1985-02-20 | Pfizer Limited | Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
DE3837463A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Bayer Ag | Substituierte bisazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
BE1004029A6 (nl) * | 1990-11-22 | 1992-09-08 | Mol Omer De | Farmaceutische samenstelling en farmaceutische set voor het behandelen van kanker. |
US5360612A (en) * | 1992-10-13 | 1994-11-01 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compositions containing triazole derivatives for rectal administration |
-
1995
- 1995-06-07 US US08/473,818 patent/US5665751A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-22 JP JP9500668A patent/JPH11506733A/ja active Pending
- 1996-05-22 CN CN96195443A patent/CN1259867A/zh active Pending
- 1996-05-22 CA CA002223803A patent/CA2223803A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-22 SK SK1687-97A patent/SK168797A3/sk unknown
- 1996-05-22 NZ NZ308393A patent/NZ308393A/en unknown
- 1996-05-22 AU AU58021/96A patent/AU717201B2/en not_active Ceased
- 1996-05-22 HU HU9802629A patent/HUP9802629A3/hu unknown
- 1996-05-22 EP EP96914750A patent/EP0831815A1/en not_active Withdrawn
- 1996-05-22 WO PCT/US1996/007446 patent/WO1996040120A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-05-22 KR KR1019970709099A patent/KR19990022618A/ko active Search and Examination
- 1996-05-22 PL PL96324078A patent/PL324078A1/xx unknown
- 1996-05-22 TR TR97/01535T patent/TR199701535T1/xx unknown
- 1996-05-22 BR BR9609093A patent/BR9609093A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-22 CZ CZ973918A patent/CZ391897A3/cs unknown
- 1996-05-22 TR TR2001/02287T patent/TR200102287T2/xx unknown
- 1996-05-27 IL IL11842696A patent/IL118426A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-29 ZA ZA9604377A patent/ZA964377B/xx unknown
- 1996-07-06 AR ARP960103044A patent/AR003430A1/es unknown
- 1996-08-12 TW TW085109752A patent/TW466113B/zh active
-
1997
- 1997-08-14 US US08/911,171 patent/US5840742A/en not_active Ceased
- 1997-12-05 NO NO975661A patent/NO975661L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-08-05 US US09/368,685 patent/USRE37003E/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11506733A (ja) | 1999-06-15 |
AU5802196A (en) | 1996-12-30 |
NZ308393A (en) | 2001-04-27 |
WO1996040120A1 (en) | 1996-12-19 |
BR9609093A (pt) | 1999-06-29 |
ZA964377B (en) | 1997-02-17 |
PL324078A1 (en) | 1998-05-11 |
US5840742A (en) | 1998-11-24 |
HUP9802629A3 (en) | 2000-01-28 |
USRE37003E (en) | 2000-12-26 |
CN1259867A (zh) | 2000-07-12 |
TW466113B (en) | 2001-12-01 |
TR199701535T1 (xx) | 1998-03-21 |
US5665751A (en) | 1997-09-09 |
IL118426A0 (en) | 1996-09-12 |
SK168797A3 (en) | 1998-12-02 |
CZ391897A3 (cs) | 1998-05-13 |
IL118426A (en) | 2001-03-19 |
AR003430A1 (es) | 1998-08-05 |
TR200102287T2 (tr) | 2002-06-21 |
NO975661D0 (no) | 1997-12-05 |
CA2223803A1 (en) | 1996-12-19 |
HUP9802629A2 (hu) | 1999-04-28 |
EP0831815A1 (en) | 1998-04-01 |
NO975661L (no) | 1998-02-09 |
AU717201B2 (en) | 2000-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR19990022618A (ko) | 암 치료용 약제의 제조를 위한 비스-1,2,4-트리아졸의 용도 | |
US5880144A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers comprising thiabendazole | |
US5665713A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers | |
US6228876B1 (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers | |
EP0820281B1 (en) | A pharmaceutical composition containing n-chlorophenylcarbamates and n-chlorophenylthiocarbamates for inhibiting the growth of viruses | |
US5656615A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers and viruses in mammals | |
JP2001527523A (ja) | ウイルス感染および癌の治療のためのベンゾイミダゾール−2−カーバメート | |
US5629341A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers | |
KR19990022617A (ko) | 백혈병 치료용 약제의 제조를 위한 벤즈이미다졸의 용도 | |
KR19990036136A (ko) | 암 성장을 억제하기 위한 1h-1,2,4-트리아졸 유도체의 용도 | |
US5902804A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers | |
AU728672B2 (en) | Pharmaceutical compositions comprising tyrphostins | |
US4343799A (en) | Use of derivatives of 6α-methylprednisolone for the prevention or reduction of adriamycin-induced cardiotoxicity | |
MXPA97009530A (en) | Use of bis-1,2,4-triazoles for the manufacture of a medicinal product for the treatment of cance | |
US4409222A (en) | Pinacidil-diuretic preparation for treating hypertension or congestive heart failure | |
MXPA97009833A (en) | Use of benzimidazoles for the manufacture of a medicine for the treatment of leuce | |
MXPA97009712A (en) | Use of 1,2,4-triazol derivatives for the manufacturing of a medicine for the treatment of cance | |
MXPA97007811A (es) | Una composicion farmaceutica que contiene n-clorofenilcarbamatos, n-clorofeniltiocarbamatos y derivados de n-fosfonoglicina para inhibir el crecimiento de canceres y virus en mamiferos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
A107 | Divisional application of patent | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
AMND | Amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20001023 Effective date: 20020430 |