CZ391897A3 - Použití bis-l,2,4-triazolů pro přípravu léčiva pro léčení rakoviny - Google Patents
Použití bis-l,2,4-triazolů pro přípravu léčiva pro léčení rakoviny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ391897A3 CZ391897A3 CZ973918A CZ391897A CZ391897A3 CZ 391897 A3 CZ391897 A3 CZ 391897A3 CZ 973918 A CZ973918 A CZ 973918A CZ 391897 A CZ391897 A CZ 391897A CZ 391897 A3 CZ391897 A3 CZ 391897A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- bis
- pharmaceutically acceptable
- propanol
- triazolyl
- cancer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/402—1-aryl substituted, e.g. piretanide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Vynález se týká farmaceutického prostředku, který zpomaluje růst rakoviny a nádorů u savců, zvláště u lidí a tep 1 ok řevných Živočichů. Uvedený prostředek obsahuje l,3-bis-triazolyl-2-propanolový derivát.
Dosavadní stav techniky
Rakovina, je na čelném místě mezi příčinami smrti u živočichů a lidí. Přesná příčina vzniku rakoviny není známa, ale zřejmě mezi tyto příčiny patří určité aktivity, jako je kouření nebo vystavování se působení karcinogenů - výskyt jistých typů rakoviny a nádorů byl takto prokázán mnoha výzkumnými pracovníky.
U mnoha typů chemoterapeutických činidel byl prokázán účinek proti rakovinným a nádorovým buňkám, ale ne všechny typy rakovinných a nádorových buněk na tato činidla kladně reagují. Bohužel mnohá tato činidla také ničí normální buňky. Přesný mechanismus působení těchto chemoterapeutických činidel není dosud znám.
Navzdory pokrokům v oblasti léčení rakoviny jsou hlavními terapiemi chirurgické zákroky, ozařování a chemoterapie. Chemoterapeutické přístupy se uvádějí u léčených úporných nádorů, které jsou metastázované nebo takových, které jsou zvláště aktivní. Cytočí dální nebo cytostat ická činidla působí nej lépe ha rakovinné nádory s velkým růstovým faktorem, tj. takové, jejichž buňky se rychle dělí. Až dosud tvoří převážnou část terapií, jež jsou onkologům dostupné, hormony, zvláště estrogen, progestcron • 4
- 2 r*· v
a testosteron, a některá antibiotika produkovaná rozmanitými mikroby, alkylační činidla a antimetabolity. Ideálně cytotoxická činidla, která by bylá specifická vůči rakovinným a nádorovým buňkám, přičemž by nepůsobila, na normální buňky, by bylá nesmírně žádoucí. Bohužel nebyla dosud nalezena a užívají se činidla, .-jež jsou zaměřena Speciálně na rychle se děliči buňky (jak nádorové tak na běžné normální buňky).
je zcela zřejmé, že vývoj látek, které by byly zaměřeny na nádorové buňky by vzhledem k unikátní specifičnosti byl prvořadým vědeckým objevem. Alternativně by byly žádoucí látky, které by byly cytotoxické vůči nádorovým buňkám, přičemž by se vůči normálním buňkám jejích vliv projevoval jen velmi mírně.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je tedy poskytnout farmaceutický prostředek, který účinně inhibibuje růst rakovinných a nádorových buněk u savců, přičemž prokazuje mírný nebo žádný vliv na normální buňky.
Přesněji lze uvést, že předmětem tohoto vynálezu je poskytnutí prostředku proti rakovině obsahujícího farmaceuticky při jatelný nosič a zde def inovaný 1,3- bis-tr i azoly.l-2-propanolový derivát spolu se způsobem léčení rakoviny.
Tyto a jiné předměty vynálezu budou evidentní z následujícího podrobného popisu tohoto vynálezu.
Farmaceutický prostředek pro léčení savců, zejména teplokrevných živočichů a lidí, obsahuje farmaceutický nosič a účinné množství protirakovinné sloučeniny vybrané ze Skupiny, kterou Tvoří sloučeninyobecného vzorce I: ’ OH
kde R^je popřípadě substituovaný alkyl, cýkloalkyl (např. cyklopentyl nebo cyklohexy1), aryl nebo halogenáryl (např. fenyl nebo 2,4-dichlorfenyl) nebo aralkyl (např. benzyl) a soli a komplexy kovů a jejich ethery nebo estery, a netoxické, farmaceuticky přijatelně adiční soli jak s organickými tak š anorganickými kyselinami. Specificky jsou nárokovány takové bis triazolové deriváty jako 2-(2,4-dichlorfeny1)-1,3-bi s(lH- l, 2,4-triazo.1-1 -y 1) propan-2-ol a jeho odpovídající 2-chlorfeny1ová a 4-chlorfenylová analoga.
Tyto prostředky mohou být použity k inhibování růstu rakovinných, leukcmických a jiných nádorových buněk u lidí nebo živočichů podáváním účinného množství buď orálně, rektálně, zevně nebo parenterálnč, intravenózně nebo injekčně do nádoru. Tyto prostředky významně neovlivňují zdravé buňky jako je tomu při porovnání s adriamycinem, kterýma škodlivý vliv na zdravé buňky.
Tyto prostředky byly také použity pro léčení virových onemocnění. Proto je dále předmětem tohoto vynalezu poskytnutí prostředku, který je účinný proti HIV, herpes, chřipce, rhinivirům apod.
A, Definice
Ve smyslu zde použitém pojem ''obsahující” znamená, že ve farmaceutickém prostředku podle tohoto vynálezu mohou být spojeny rozmanité složky. Pojmy sestávající v podstatě z a sestávající z jsou včleněny do pojmu obsahující.
Ve smyslu zde použitém farmaceuticky přijatelná látka je taková, která je vhodná pro použití u lidí a/nebo zvířat aniž by docházelo k nežádoucím vedlejším efektům (jako je toxicita, podráždění a alergická odezva) souměřitelným s dobrým poměrem mezi užtkem a ziskem.
Ve smyslu zde použitém pojem bezpečné a účinné množství znamená takové množství složky, které je dostatečné pro získání žádané terapeutické odezvy aniž by docházelo ke škodlivým vedlejším efektům (jako je toxicita, podráždění nebo alergická reakce) přiměřeně vzhledem k přijatelnému poměru užitku ku riziku
| ·· ···♦ ·· ·· | ·· | ·· |
| • · · ' · · · • ♦ ’· · · • · · · · · · | . ··· | • · ·· • · |
| • · · · · 9 | • | « · |
| ···· ·· ♦· ···· | <· | ·· |
při použití při způsobu podle tohoto vynálezu. Toto bezpečné a účinné množství sc bude pochopitelně měnit s takovými faktory, jako je zejména stav, který se má léčit, fyzický stav pacienta typ léčeného savce, průběh léčení, pováhá průběhu terapie (pokud je) a specifické používaně formulace a struktura sloučenin nebo jejich derivátů.
Ve smyslu zde použitém pojem farmaceutické adiční sole” znamená protinádorovou sloučeninu s organickou nebo anorganickou Solí. Tyto výhodné adiční sole s kyselinami jsou chloridy, bromidy, sulfáty, nitráty, fosfáty, sulfonaty, formiaty, vinany, maleaty, malaty, citráty, benzoaty, salicylaty, askorbaty apod.
Ve smyslu zde použitém pojem farmaceutický nosič je farmceuticky přijatelné rozpouštědlo, suspendující činidlo nebo masťový základ pro dodávání proti rakovině působícího činidla živočichu nebo člověku. Nosič může být kapalný nebo pevný a je vybírán podle zamýšleného způsobu podávání prostředku.
Ve smyslu zde použitém pojem rakovina znamená všechny typy rakoviny nebo neoplasmatických nebo maligních nádorů, včetně leukémie, nalezené u savců.
Ve smyslu zde použitém pojem sloučeniny proti rakovině jsou 1,3-bis-triažplyl-2-propanoly a jejich soli. Přesně jsou 1,3-bis-triazolyl-2-propanoly popsány dále. Výhodnými látkami jsou produkty prodávané pod názvy fluconazole firmou Pfízer.
Ve smyslu zde použitém pojem viry zahrnuje viry, působící onemocnění (virové infekce) u lidí a jiných teplokrevných živočichů jako je virus HIV, herpes, chřipka a rhinoviry.
B. Sloučeniny působící proti rakovině = Sloučeniny·působící proti rakovině jsou 1,3-bis-triazoJyl-2-propanolové deriváty, které jsou známé svými antífungicidními účinky. Jsou to systemické látky používané k prevenci a k hubení plísní. Tyto sloučeniny mají následující strukturu - vzorec I-
4444 · · 9 · · * 4 4 44
4 4 4 4 4 444 — S — 9 444 4 4*44444 .444444444
4444 »· 44 4444 4444 kde je popřípadě substituovaný alkyl, cykloalkyl (např.
cyklopentyl nebo cyklohexyl), aryl nebo halogenaryl (např. fenyl nebo 2,4-dichlorfenyl) nebo aralkyl (např. benzyl), a jejich soli a kovové komplexy a ethery nebo estery, a nctoxícké farmaceuticky přijatelné adiční soli jak s organickými tak s anorganickými kyselinami. Specificky jsou zde použitelné takové triazolové deriváty jako 2-(2,4-dich1orfeny1)- 1,3-bi s (111-1,2,4-1ri azol- 1-yi)propan-2-ol a jeho odpovídající 2-chlorfeny1ová a chlorfenylová analoga a 2,4-difluorfenylová analoga. Výhodným prostředkem je 2- (2,4-d.i f 1 uorfeny 1 ) - 1,3-bi s(lH-1,2,4-triazol -1 -yl)propan-2-o1 a jeho farmaceticky přijatelné adiční soli jak s organickými tak s anorganickými kyselinami.
Tyto sloučeniny se připravují způsobem popsaným v patentu U.S. 4,404,216, vydáno Richardson, 13. září 1983 a v Britské patentové přihlášce č. 2,078,719Λ, vydané 13. ledna 1982 a v Evropské patentové přihlášce č. 44,605, vydané 27. ledna 1982 (obojí připsáno Imperiál Chemical lndustríes Ltd.).
Je pravděpodobný předpoklad, že tyto fungicidy mají schopnost významně redukovat nádory nebo zpomalovat jejich růst, neboť jsou schopny inhibovat syntézu sterolů.
C. Dávkování
Při způsobu podle tohoto vynálezu lze použít jakékoli přiměřené vhodné dávkování. Typ sloučeniny a nosič a množství sloučeniny a nosiče je ve velkém měřítku závislé na druhu teplokrevného živočicha nebo člověka, tělesné hmotnosti a nádoru, viru, rakoviny nebo onemocnění, jež se léčí. Obecně se vhodná dávka pohybuje mezi 2 miligramy (mg) na jeden kilogram (kg) tělesné hmotností a 400 mg na 1 kg tělesné hmotnost i : Výhodné je použití 15 áž 150 mg/kg tělesné hmotnosti. Obecně je dávka u lidí nižší než u malých teplokřevných savců jako jsou myši. Jednotková dávka může obsahovat jednu sloučeninu nebo směs sloučeniny s jinými sloučeninami nebo jinými látkami s inhibičním účinkem na rakovinu. Dávková jednotka také může obsahovat ředidla, plniva, nosiče apod. Jednotková dávka může být v pevné formě nebo ve
i. £.
formě gelove, a to ve formě v kapalné formě pro orální injekce nebo pro parenteráln nádoru nebo do okolí nádoru.
·· ♦ ♦
··· · · se typicky míchají s farmaceuticky přijatelným nosičem. Tento nosič může být pevná látka nebo kapalina a její typ se obecně volí podle typu podávání. Aktivní činidlo může být spp1upodáváno ve formě tablet nebo kapslí, jako aglome.ro vany prášek nebo v kapalné formě. Mezi vhodné pevné nosiče patří například 1 aktosa, sacharosa, želatina nebo agar. Kapsle nebo tablety mohou být snadno formulovány a mohou být upraveny tak, aby je bylo možno lehce polykat nebo žvýkat, mezí jiné pevné formy patří granule a hrudkové prášky. Tablety mohou obsahovat pojivá, maziva, ředidla barviva, chuťové a vonné látky, č: a tavná činidla. Mezi vhodné dávkové 1 nebo suspenze ve vodě, farmaceuticky alkoholy nebo jiná organická rozpouštědla, jsou zde zahrnuty estery, emulze, sirupy nebo elixíry, suspenze, roztoky a/nebo suspenze složené z nešumivých granulí a šumivé preparáty složené z šumivých granulí. Takové kapalné dávkové formy mohou například obsahovat vhodná rozpouštědla, konzervační látky, emulgační činidla, suspenzační činidla, ředidla, sladidla, zahušťovadla a tavné látky. Orální dávkové formy popřípadě obsahují vonné látky a barviva. Parenterální a. intravenózní formy mohou také obsahovat minerální a jiné materiály pro zajištění kompatibility s se zvoleným injekčním nebo dodávaným typem. _ , | Specifické příklady farmaceuticky přijatelných nosičů a
I?:
ř excipientů, jež mohou být použity k formulování orálních ý s ' dávkových forem podle tohoto vynálezu jsou popsány v US patentu
č. 3,903,297 Robert, vydáno 2. září 1975. Způsoby a prostředky pro výrobu dávkových forem použitelné v tomto vynálezu jsou popsány v následujících odkazech: 7 Modern Pharmaceut i cs. Chapter • φ ···· ♦♦ ·· φφ • · · · · φ φ φ φ · · φ · φ φ · φ φ φφ • · · φ · φ φ ··· φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ ···· ·· Φ· ·Φ·Φ «φ φφ and 10 (Bankéř and Rhodes, Editors, 1979), Lieberman a kol., Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets (1981) a Ansel, I n t r od uc tion to Pharmaceutical Dosage Forms 2nd Editíon (1976).
E. Způsob léčení
Způsob léčení může být jakýkoli vhodný způsob, který je účinný při léčení zvláštního typu rakoviny nebo viru, jež má být léčen. Podávání léčivého prostředku může být orální, rektální, zevní, parenterální nebo intravenózní nebo injekcemi do nádoru apod. Způsob aplikování účinného množství také velice závisí na léčeném nádoru. Je pravděpodobné, že parenterální léčba pomocí intravenózní ,. podkožní nebo nitrosvalové aplikace 1,3-bis-tríazolyl-2-propanlových sloučenin, formulovaných s přijatelným nosičem, další přídavnou sloučeninou působící inhibičně na nádor nebo několika takovými sloučeninami nebo ředidly pro usnadnění aplikace budou výhodnými způsoby podávání těchto látek tep lokřevným živočichům.
Průmyslová využitelnost
Vzhledem k tornu, že postředky podle tohoto vynálezu jsou určeny k přípravě léčiva proti rakovině, jsou významné pro farmaceutický průmysl.
Claims (10)
1. Farmaceutický prostředek pro léčeni rakovi ny, nádorů a virových onemocnění vy z n a č u j í c i se tím, že obsahuje účinné množství látky obecného vzorce I:
OH kde R1 je popřípadě substituovaný alkyl, cykloalkyl (např. cyklopentyl nebo cyklohexyl), aryl nebo halogcnaryl (např. fenyl nebo 2,4-dichlorfenyl) nebo aralkyl (např. benzyl), a jejich soli a kovové komplexy a ethery nebo estery, a nctoxické farmaceuticky při jatelné ad iční soli jak s organickými tak s anorganickými kyselinami.
2. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje farmaceuticky přijatelný nosič a bezpečné a účinné množství 1,3-bi s-tríazolyl -2.-propanolu , vybraného ze skupiny, kterou tvoří: 2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-bis(lHl,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol a jeho odpovídající 2-ch.lorfenylová a 4-chl.orfenylová analoga a 2,4-difluorfenylová analoga a 2- ( 2,4 - d i f luo r feny 1) - l,3-bís(lH-l , 2, 4-tri azol - 1 -yl)propan-2-ol a jeho farrnaCet icky přijatelné adiční solí jak s organickými tak s anorganickými kyselinami
3. Farmaceutický prostředek podle nároku 1 nebo 2, v y z n a č u j í c i s é t í m, že zpomaluje růst nádorů a že jc
Μ· ···· vhodný pro léčení leukémie.
4. Farmaceutický prostředek podle nároků 1 a 2, v y z nač u j í c i s e t i m, že farmaceuticky přijatelné adiční soli s kyselinami jsou vybrány ze skupiny obsahující chloridy, bromidy, sírany, dusičnany, fosforečnany, sulfonaty, formiaty, vinany, maleaty, malaty, citráty, benzoaty, salicyláty, askorbaty a jejich směsi.
5. Způsob léčení rakoviny a virových onemocnění u tep.1 ok řevných živočichů, v y z na č u j ící se ti m, že obsahuje podávání množství 2 mg/kg tělesné hmotnosti až 400 mg/kg tělesné hmotnosti 1,3-bis-triazolyl-2-propanolu podle nároku 1, 2 nebo 4.
6. Způsob léčení podle nároků 5, vy z nač u j i c i s e t i m , že 1,3-bis-triazolyl-2-propanol je podáván orálně nebo enterikálně, itravenózně, per itoneálně, parenterálně nebo injekcemi do nádoru.
7. Způsob léčení podle nároku 6, v y z na č u j i c i s e tím, že 1,3-bis-triazolyl-2-propanol je podáván v pevné formě, přičemž tato pevná forma obsahuje nosič vybraný ze skupiny, kterou tvoří laktosa, sacharosa, želatina á agar.
8. Způsob léčení podle nároku 4, v y z n a č u j i c i se t i m, že 1,3-bis-triazolyl-2-propanol je podáván v kapalné formě, přičemž tato kapalná dávka obsahuj e kapalinu vybranou ze skupiny, kterou tvoří vodné roztoky, alkoholové roztoky, emulze, suspenze a suspenze, v nichž jsou obsaženy nešumivé a šumivé prostředky a suspenze ve farmaceuticky přijatelných tucích nebo olej ích.
9. Způsob léčení podle nároků 6, 7 nebo 8, v y z n a ě u j í o i s e tím, že farmaceuticky přijatelné adiční soli s kyselinami jsou vybrány ze skupiny obsahující Chloridy, bromidy, sírany, dusičnany, fosforečnany, sulfonaty, formiaty, vinany, maleaty, malaty, citráty, benzoaty, salicylaty, askorbaty a jej ich směsi.
10.Jednotková dávka prostředku pro léčení virových infekcí a rakoviny u zvířat nebo lidí, v y z n a č u j í c i se t í m, že obsahuje 1,3-bis-triazolyl-2-propanol podle nároků 1 nebo 2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/473,818 US5665751A (en) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ391897A3 true CZ391897A3 (cs) | 1998-05-13 |
Family
ID=23881116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ973918A CZ391897A3 (cs) | 1995-06-07 | 1996-05-22 | Použití bis-l,2,4-triazolů pro přípravu léčiva pro léčení rakoviny |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5665751A (cs) |
| EP (1) | EP0831815A1 (cs) |
| JP (1) | JPH11506733A (cs) |
| KR (1) | KR19990022618A (cs) |
| CN (1) | CN1259867A (cs) |
| AR (1) | AR003430A1 (cs) |
| AU (1) | AU717201B2 (cs) |
| BR (1) | BR9609093A (cs) |
| CA (1) | CA2223803A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ391897A3 (cs) |
| HU (1) | HUP9802629A3 (cs) |
| IL (1) | IL118426A (cs) |
| NO (1) | NO975661L (cs) |
| NZ (1) | NZ308393A (cs) |
| PL (1) | PL324078A1 (cs) |
| SK (1) | SK168797A3 (cs) |
| TR (2) | TR199701535T1 (cs) |
| TW (1) | TW466113B (cs) |
| WO (1) | WO1996040120A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA964377B (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ283135A (en) * | 1994-03-21 | 2004-12-24 | Thomsen John Brown | Gel formulation for treatment of skin diseases and disinfection/disinfestation of the skin |
| US6479526B1 (en) | 1995-04-12 | 2002-11-12 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers |
| US6262093B1 (en) | 1995-04-12 | 2001-07-17 | The Proctor & Gamble Company | Methods of treating cancer with benzimidazoles |
| US6177460B1 (en) | 1995-04-12 | 2001-01-23 | The Procter & Gamble Company | Method of treatment for cancer or viral infections |
| US5770616A (en) | 1995-06-07 | 1998-06-23 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers |
| US6265427B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-07-24 | The Proctor & Gamble Company | Pharmaceutical composition for the method of treating leukemia |
| PL324904A1 (en) * | 1995-08-04 | 1998-06-22 | Procter & Gamble | Application of fluconazole in carcinoma development inhibition |
| US6686391B2 (en) | 1995-08-04 | 2004-02-03 | University Of Arizona Foundation | N-chlorophenylcarbamate and N-chlorophenylthiocarbamate compositions |
| US5900429A (en) | 1997-01-28 | 1999-05-04 | The Procter & Gamble Company | Method for inhibiting the growth of cancers |
| US6506783B1 (en) | 1997-05-16 | 2003-01-14 | The Procter & Gamble Company | Cancer treatments and pharmaceutical compositions therefor |
| US6245789B1 (en) | 1998-05-19 | 2001-06-12 | The Procter & Gamble Company | HIV and viral treatment |
| US6136835A (en) * | 1999-05-17 | 2000-10-24 | The Procter & Gamble Company | Methods of treatment for viral infections |
| US6423734B1 (en) * | 1999-08-13 | 2002-07-23 | The Procter & Gamble Company | Method of preventing cancer |
| US6407105B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
| US6380232B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-04-30 | The Procter & Gamble Company | Benzimidazole urea derivatives, and pharmaceutical compositions and unit dosages thereof |
| US6462062B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-10-08 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
| US6608096B1 (en) * | 2000-09-26 | 2003-08-19 | University Of Arizona Foundation | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
| US6515074B2 (en) * | 2001-01-22 | 2003-02-04 | Delphi Technologies, Inc. | Thermoplastic polymer alloy compositions and process for manufacture thereof |
| CN100334084C (zh) * | 2005-04-26 | 2007-08-29 | 武汉大学 | 联三唑化合物及其制备方法和用途 |
| CN100451007C (zh) * | 2006-10-12 | 2009-01-14 | 杭州宇龙化工有限公司 | 含芳醚双三氮唑类化合物及其用途 |
| WO2008079976A2 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Centocor, Inc. | Dimeric high affinity egfr constructs and uses thereof |
| US8834920B2 (en) | 2006-12-21 | 2014-09-16 | Alza Corporation | Liposome composition for targeting egfr receptor |
| US8536113B2 (en) | 2006-12-21 | 2013-09-17 | Janssen Biotech, Inc. | EGFR binding peptides and uses thereof |
| KR100980328B1 (ko) * | 2007-12-14 | 2010-09-06 | 한국생명공학연구원 | 단백질 포스파타제의 활성을 억제하는트리아졸릴-티오-에타논 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용조성물 |
| CN102321036A (zh) * | 2011-07-13 | 2012-01-18 | 王健祥 | 一种氟康唑可溶性盐的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
| EP0069442B1 (en) * | 1981-06-06 | 1985-02-20 | Pfizer Limited | Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3837463A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Bayer Ag | Substituierte bisazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| BE1004029A6 (nl) * | 1990-11-22 | 1992-09-08 | Mol Omer De | Farmaceutische samenstelling en farmaceutische set voor het behandelen van kanker. |
| US5360612A (en) * | 1992-10-13 | 1994-11-01 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compositions containing triazole derivatives for rectal administration |
-
1995
- 1995-06-07 US US08/473,818 patent/US5665751A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-22 TR TR97/01535T patent/TR199701535T1/xx unknown
- 1996-05-22 CZ CZ973918A patent/CZ391897A3/cs unknown
- 1996-05-22 AU AU58021/96A patent/AU717201B2/en not_active Ceased
- 1996-05-22 EP EP96914750A patent/EP0831815A1/en not_active Withdrawn
- 1996-05-22 CN CN96195443A patent/CN1259867A/zh active Pending
- 1996-05-22 SK SK1687-97A patent/SK168797A3/sk unknown
- 1996-05-22 PL PL96324078A patent/PL324078A1/xx unknown
- 1996-05-22 TR TR2001/02287T patent/TR200102287T2/xx unknown
- 1996-05-22 JP JP9500668A patent/JPH11506733A/ja active Pending
- 1996-05-22 KR KR1019970709099A patent/KR19990022618A/ko active Search and Examination
- 1996-05-22 HU HU9802629A patent/HUP9802629A3/hu unknown
- 1996-05-22 CA CA002223803A patent/CA2223803A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-22 NZ NZ308393A patent/NZ308393A/en unknown
- 1996-05-22 BR BR9609093A patent/BR9609093A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-22 WO PCT/US1996/007446 patent/WO1996040120A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-05-27 IL IL11842696A patent/IL118426A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-29 ZA ZA9604377A patent/ZA964377B/xx unknown
- 1996-07-06 AR ARP960103044A patent/AR003430A1/es unknown
- 1996-08-12 TW TW085109752A patent/TW466113B/zh active
-
1997
- 1997-08-14 US US08/911,171 patent/US5840742A/en not_active Ceased
- 1997-12-05 NO NO975661A patent/NO975661L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-08-05 US US09/368,685 patent/USRE37003E/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ308393A (en) | 2001-04-27 |
| NO975661D0 (no) | 1997-12-05 |
| NO975661L (no) | 1998-02-09 |
| IL118426A0 (en) | 1996-09-12 |
| JPH11506733A (ja) | 1999-06-15 |
| AU717201B2 (en) | 2000-03-23 |
| PL324078A1 (en) | 1998-05-11 |
| HUP9802629A3 (en) | 2000-01-28 |
| US5840742A (en) | 1998-11-24 |
| USRE37003E (en) | 2000-12-26 |
| TR200102287T2 (tr) | 2002-06-21 |
| ZA964377B (en) | 1997-02-17 |
| HUP9802629A2 (hu) | 1999-04-28 |
| AR003430A1 (es) | 1998-08-05 |
| EP0831815A1 (en) | 1998-04-01 |
| BR9609093A (pt) | 1999-06-29 |
| CN1259867A (zh) | 2000-07-12 |
| WO1996040120A1 (en) | 1996-12-19 |
| IL118426A (en) | 2001-03-19 |
| KR19990022618A (ko) | 1999-03-25 |
| CA2223803A1 (en) | 1996-12-19 |
| TW466113B (en) | 2001-12-01 |
| AU5802196A (en) | 1996-12-30 |
| SK168797A3 (en) | 1998-12-02 |
| TR199701535T1 (xx) | 1998-03-21 |
| US5665751A (en) | 1997-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ391897A3 (cs) | Použití bis-l,2,4-triazolů pro přípravu léčiva pro léčení rakoviny | |
| US5880144A (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers comprising thiabendazole | |
| CA2217952C (en) | A pharmaceutical composition containing benzimidazole for inhibiting the growth of cancers | |
| JP2001527523A (ja) | ウイルス感染および癌の治療のためのベンゾイミダゾール−２−カーバメート | |
| US6228876B1 (en) | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers | |
| SK46999A3 (en) | Pharmaceutical composition | |
| MXPA98000998A (en) | Use of fluconazole to inhibit the growth of cance | |
| EP0820281B1 (en) | A pharmaceutical composition containing n-chlorophenylcarbamates and n-chlorophenylthiocarbamates for inhibiting the growth of viruses | |
| AU717382B2 (en) | Use of benzimidazoles for the manufacture of a medicament for the treatment of leukemia | |
| AU709007B2 (en) | Use of 1h-1,2,4-triazole derivatives for inhibiting the growth of cancers | |
| MXPA97007809A (en) | A pharmaceutical composition containing benzymidazole to inhibit the growth of cance | |
| CZ33798A3 (cs) | Použití flukonazolu pro inhibování růstu rakovin | |
| JPH11511136A (ja) | 癌の成長を阻害するためのグリセオフルビンの使用 | |
| MXPA98000944A (es) | Uso de derivados de 1h-1,2,4-triazol para inhibirel crecimiento de canceres | |
| US4622325A (en) | Anti-cancer composition for delivering 5-fluorouracil | |
| RU2197964C2 (ru) | Фармацевтическая композиция, композиция стандартной лекарственной формы и способ лечения злокачественных новообразований, опухолей и вирусных инфекций | |
| MXPA97009530A (en) | Use of bis-1,2,4-triazoles for the manufacture of a medicinal product for the treatment of cance | |
| MXPA97009833A (en) | Use of benzimidazoles for the manufacture of a medicine for the treatment of leuce | |
| MXPA97009712A (en) | Use of 1,2,4-triazol derivatives for the manufacturing of a medicine for the treatment of cance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |