KR19980702552A - 아크릴로니트릴의 제조 방법 - Google Patents

아크릴로니트릴의 제조 방법 Download PDF

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KR19980702552A
KR19980702552A KR1019970705958A KR19970705958A KR19980702552A KR 19980702552 A KR19980702552 A KR 19980702552A KR 1019970705958 A KR1019970705958 A KR 1019970705958A KR 19970705958 A KR19970705958 A KR 19970705958A KR 19980702552 A KR19980702552 A KR 19980702552A
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Abstract

본 발명은 프로필렌, 암모니아 및 분자상 산소를 촉매의 존재 하에 반응시키는 공정, 반응 기체를 3단 이상의 구획을 갖는 다단 급냉탑 중에서 물 및 산을 함유하는 액체와 접촉시키는 공정, 및 제2단 급냉부에서 반응 기체와 접촉한 액체를 제1단 급냉부에 공급하는 공정으로 이루어지는, 아크릴로니트릴의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 고비점 화합물이 효과적으로 제거되고 아크릴로니트릴 회수 공정에서 폐색이 억제되어 아크릴로니트릴의 생산성을 증가시킬 수 있다.

Description

아크릴로니트릴의 제조 방법
암모산화에 의한 아크릴로니트릴의 제조 방법은 공업화 성공 이래로 다양한 방법으로 개선되었고, 이 방법은 기술적으로 성숙단계에 도달했다고 언급되고 있다. 원료의 단위 소비 및 효용성의 개선 및 생산 효율의 향상의 달성에 소요되는 비용의 절감을 위한 노력이 경주되어 왔다.
아크릴로니트릴이 암모산화에 의해 생성될 때 원료와 반응시킴으로써 얻어지는 반응 기체가 아크릴로니트릴 외에 히드로시안산, 아세토니트릴 및 알데히드와 같은 부산물을 함유한다는 사실은 공지되어 있다. 부산물은 미반응 암모니아의 존재 하에 아크릴로니트릴과 반응하거나 부산물 간에 서로 반응하여 고비점 화합물이 생성되고, 고비점 화합물은 목적 생성물인 아크릴로니트릴의 수율을 저하시킬 뿐만 아니라 후속 공정에서 탑 내의 여러 부분을 폐색시킨다. 따라서, 부산물은 반응 기체로부터 즉시 분리해야 한다.
종래에는 반응기 중에 생성된 반응 기체를 예비 냉각시킨 후 냉각된 반응 기체를 즉시 급냉탑으로 이송하여 반응 기체를 황산과 같은 산을 포함하는 물로 세척하고 급냉시킴으로써 미반응 암모니아를 염의 형태로 분리하고 이와 동시에 다른 불순물 및 상기 2차 반응물을 제거하는 방법이 채용되었다. 종래의 방법 중의 하나로서, 급냉 공정을 2단 이상으로 분할하는 다단 급냉탑을 사용하여 제1단 급냉부에서 반응 기체를 미반응 암모니아의 중화에 충분한 산을 함유하는 수용액과 접촉시켜 대부분의 미반응 암모니아를 염의 형태로 분리하고 이와 동시에 반응 기체 중의 수증기를 부분적으로 응축시키고 나머지 대부분의 수증기를 제2단 이후의 급냉부에서 응축시키는 것을 특징으로 하는 방법이 제시되었다 (미국 특허 제3,4649,179호).
상기 방법은 종래의 방법에 비해 생성 암모늄염의 농도가 더 높기 때문에 염의 회수 및 처리 비용을 절감할 수 있었다. 그러나, 제1단 급냉부로부터 제2단 급냉부로 도입된 기체는 제1단 급냉부에서 분리되지 않은 미반응 암모니아, 고비점 화합물, 중합체 및 비산 촉매를 함유한다. 고비점 화합물, 중합체, 비산 촉매 및 암모늄염을 함유하는 액체는 액적의 형태로 기체와 함께 제2단 급냉부로 이송된다. 따라서, 제2단 급냉부로부터 배출된 액체는 상기 불순물을 함유한다. 배출액 중에 함유된 아크릴로니트릴을 회수하기 위해서는 불순물을 제거하여야 한다.
지금까지는, 배출액 중에 함유된 불순물을 아크릴로니트릴 회수 공정 또는 폐수 칼럼 중에서 제거하였지만, 배출액이 아크릴로니트릴 회수 공정에 이송될 때 불순물이 회수 칼럼, 스트리퍼 (stripper) 및 재비등기 (reboiler) 및 배관을 폐색시키는 문제가 발생하였다. 또한, 폐수 칼럼에 배출액을 이송하여 배출액으로부터 아크릴로니트릴을 회수하기 위해 다량의 증기가 필요하다. 따라서, 이 방법은 비경제적이었다.
또한, 상기 미국 특허의 방법에서 제2단 급냉부로부터 배출된 액체를 배출액 중의 고비점 화합물 등의 함량을 저하시키기 위해 제1단 급냉부로 역송하는 경우에 기체를 1단 급냉탑에서 처리하는 경우와 동일한 효과가 발생할 것이다. 달리 표현하면, 탑 내부를 2단으로 분할한 효과는 달성되지 않을 수 있다. 따라서, 아크릴로니트릴 손실 및 고비점 화합물에 의한 폐색 등의 문제가 여전히 존재한다.
본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위해 심도있게 연구한 결과, 급냉탑으로부터 배출된 액체의 처리 방법을 개선시킴으로써 고비점 화합물을 효과적으로 제거하고 페색이 효과적으로 억제된다는 것을 발견하였다. 그 결과, 본 발명자들은 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 프로필렌, 암모니아 및 분자상 산소를 촉매의 존재 하에 반응시키는 공정, 반응 기체를 3단 이상의 구획을 갖는 다단 급냉탑 중에서 물 및 산을 함유하는 액체와 접촉시키는 공정 및 제2단 급냉부에서 반응 기체와 접촉한 액체를 제1단 급냉부에 공급하는 공정으로 이루어지는, 아크릴로니트릴의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 사용되는 급냉탑은 탑내가 3단 이상의 구획으로 분리되고 각 구획은 각각의 급냉부로 구성되는 다단 급냉탑이다. 본 발명의 급냉탑의 일례를 도 1에 도시하였다. 각 구획은 필요한 경우 추가로 2개 이상의 구획으로 분리될 수 있다. 상기 다단 급냉탑 내부에는 불순물 제거용 충전층 및 액체 공급용 분사 노즐이 설치될 수 있다.
이하에서 본 발명의 제조 방법의 예를 도 1의 다단 급냉탑을 참고로 하여 기술할 것이다. 도 1의 다단 급냉탑은 제1단 급냉부 (2), 제2단 급냉부 (3) 및 제3단 급냉부 (4)의 3구획으로 분할된다. 급냉탑의 직경은 2. 5 내지 3.0 m이고 높이는 12 내지 14 m이다. 제2단 및 제3단 급냉부는 자기(磁器)제 라시히 (Raschig) 링으로 충전된 충전층 (21) 및 (22) 및 액체 공급관 (7), (10) 및 (13)의 선단에 분사 노즐을 갖는다.
프로필렌, 암모니아 및 분자상 산소를 반응시켜 제조되는 반응 기체를 먼저 기체 도입관 (1)을 통하여 제1단 급냉부 (2)에 공급한다. 일반적으로, 반응 기체의 조성은 다음과 같다:
성분 용량%
아크릴로니트릴 6.0 - 7.0
암모니아 0.0 - 1.0
프로필렌 및 프로판 0.2 - 0.6
아세토니트릴 0.1 - 0.5
히드로시안산 0.8 - 1.6
비응축성 기체 60.0 - 67.0
수증기 25.0 - 30.0
다른 물질 (아크롤레인, 고비점 화합물 등) 0.0 - 0.2
상기 반응 기체는 약 15 내지 17 T/Hr 및 230 내지 280℃에서 제1단 급냉부 (2)에 공급된다. T는 중량의 단위로서 정의되고 1T는 1000 kg에 대응한다. 상기 반응 기체는 물 및 황산과 같은 산을 함유하는 액체와 접촉시킴으로써 세척 및 냉각된다. 액체는 150 내지 170 T/Hr로 기체 흐름에 대하여 액체 공급관 (7)을 통하여 제1단 급냉부 (2)에 공급된다. 상기 액체의 온도는 85 내지 95℃가 바람직하다. 또한, 액체의 pH는 약 5 내지 6이 바람직하다. pH는 산 공급관 (19)를 통하여 액체에 산을 가하여 조절할 수 있다. 필요한 경우, 액체는 냉각기 (6)에 의해 냉각될 수 있다.
대부분의 미반응 암모니아, 고비점 화합물, 중합체, 비산 촉매 등은 제1단 급냉부 (2)에서 제거된다. 용어 고비점 화합물은 반응기 내에 생성되는 질소 함유 탄화수소 중합체, 아크롤레인, 아크릴로니트릴 또는 히드로시안산의 중합화에 의해 제조되는 중합체, 및 아크릴로니트릴과 암모니아의 반응에 의해 제조되는 β-아미노프로피오니트릴 또는 아크롤레인과 히드로시안산의 반응에 의해 제조되는 시아노히드린의 중합화에 의해 제조되는 중합체를 의미한다.
제1단 급냉부의 내부가 평형 상태에 도달하는 시점에서 급냉탑의 기저부에서 배출관 (5)을 통해 배출되는 액체의 온도는 급냉부에 공급된 반응 기체의 온도 및 조성에 따라 다소 변하지만 80 내지 100℃이다. 이 시점에서, 제1단 급냉부 (2) 내의 액체는 미량의 아크릴로니트릴, 황산암모늄 및 점성 고비점 화합물 등을 함유하는 용액으로 된다. 액체는 약 0.5 내지 1.0 T/Hr로 액체 배출관 (14)를 통하여 제1단 급냉부 (2)로부터 탑 외로 배출된다. 탑 기저부의 압력은 약 0.4 내지 0.6 kg/cm2G이다.
제1단 급냉부 (2)에서 처리된 반응 기체는 제2단 급냉부 (3)으로 이송되고, 반응 기체 중에 잔류하는 불순물의 제거가 계속된다. 제1단 급냉부 (2)에서 제2단 급냉부 (3)으로 이송된 기체는 제1단 급냉부 (2)에서 제거되지 않은 미반응 암모니아, 고비점 화합물, 중합체, 비산 촉매 등을 함유한다. 고비점 화합물, 중합체, 비산 촉매 및 황산암모늄을 함유하는 액체는 액적의 형태로 기체와 함께 존재한다.
제2단 급냉부 (3)에서 반응 기체는 제1단 급냉부 (2)와 동일한 방법 또는 통상의 방법에 따라 처리될 수 있다. 예를 들면, 제2단 급냉부 (3)에 공급된 액체는 냉각기 (9)에 의해 68 내지 73℃로 냉각되고 액체 공급관 (10)을 통하여 150 내지 170 T/Hr로 공급된다. 필요한 경우, 산이 산 공급관 (20)을 통하여 공급될 수 있다.
이 급냉부에서는 반응 기체 중에 잔류하는 상기 불순물이 제거되고 반응 기체 중에 처음에 함유된 수증기가 응축에 의해 부분적으로 액화된다. 따라서, 이에 의해 증가된 액체는 상기 급냉부 (3)으로부터 배출된다.
본 발명에서, 액체 배출관 (8)을 통하여 제2단 급냉부 (3)으로부터 배출된 액체는 액체 공급관 (15)를 통하여 제1단 급냉부 (2)로 공급된다. 또한, 배출된 액체는 액체 배출관 (16)을 통하여 아크릴로니트릴 회수 공정으로 공급될 수 있다. 제2단 급냉부 (3)으로부터 제1단 급냉부 (2)로 공급된 액체의 양은, 제2단 급냉부 (3)으로부터 제1단 급냉부 (2)로 공급된 액체의 양과 제2단 이후의 급냉부, 즉 도 1의 예에서 액체 배출관 (16) 및 (17)로부터 아크릴로니트릴 회수 공정에 공급된 액체의 양의 합계량의 바람직하게는 10 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 50 중량%이다.
제2단 급냉부 (3)의 내부가 평형 상태에 도달하는 시점에서 제2단 급냉부 (3)으로부터 배출된 액체의 온도는 급냉부에 이송된 반응 기체의 온도, 조성 및 냉각기 (9)의 부하에 따라 다소 변화하지만 70 내지 90℃이다. 상기 급냉부 (3)으로부터 배출되는 액체의 양은 약 0.5 내지 2.7 T/Hr이다. 제2단 급냉부의 기저부의 압력은 약 0.3 내지 0.6 kg/cm2G이다.
제2단 급냉부 (3)에서 처리된 기체는 제3단 급냉부 (4)로 이송된다. 이송된 기체는 상기 불순물을 매우 소량만을 함유한다. 반응 기체는 또한 제3단 급냉부 (4)에서 제1단 급냉부에서와 동일한 방법 또는 통상의 방법에 따라 처리될 수 있다. 예를 들면, 액체는 액체 배출관 (11)을 통하여 배출되고 냉각기 (12)에 의해 약 36 내지 38℃로 냉각되고 액체 공급관 (13)을 통하여 분사 노즐로부터 이송되고 60 내지 80 T/Hr로 공급된다. 필요한 경우, 산이 액체에 다시 첨가될 수 있다.
제3단 급냉부의 내부가 평형 상태에 도달할 때 배출된 액체의 온도는 급냉부에 이송된 반응 기체의 온도, 조성 및 냉각기 (12)의 부하에 따라 다소 변화하지만 60 내지 80℃이다. 액체는 제3단 급냉부 (4)로부터 약 2 내지 4 T/Hr로 배출된다. 제3단 급냉부 (4)의 기저부의 압력은 약 0.3 내지 0.5 kg/cm2G이다.
각각의 급냉부 내에서 응축되는 수증기의 양은 다음 단계의 급냉부 또는 공정에 이송되는 기체의 온도를 조절하기 위해 냉각기의 부하를 변경함으로써 조절할 수 있다.
고비점 화합물 등이 다단 급냉탑 중에서 제거된 반응 기체는 아크릴로니트릴 회수 공정에 이송된다. 액체 배출관 (17)을 통하여 제3단 급냉부 (4)로부터 탑 외부로 배출되는 액체는 액체 중에 함유된 아크릴로니트릴의 회수 후에 재이용할 수 있다.
이하에서 아크릴로니트릴의 회수 공정을 기술하겠다. 기체는 아크릴로니트릴, 아세토니트릴, 히드로시안산, 이산화탄소, 일산화탄소, 질소, 미반응 프로판 및 미반응 프로필렌 등을 함유하고 기체 이송부 (18)을 통과하는 반응 기체의 온도는 약 37 내지 39℃이다. 기체를 흡수탑에 이송하여 아크릴로니트릴, 히드로시안산, 아세토니트릴 등을 물에 흡수시킨다. 흡수탑에 흡수되지 않은 기체는 소각하거나 필요한 경우 정제한 후에 대기 중에 방출시킨다.
흡수탑의 기저부에서 배출된 액체는 액체 배출관 (17) 및 (16)을 통하여 배출된 액체와 함께 아크릴로니트릴 회수탑에 이송된다.
회수탑에서 아세토니트릴은 추출제로서 물을 사용하여 추출증류에 의해 분리된다. 탑의 상층부로부터 아크릴로니트릴, 히드로시안산 및 소량의 물을 함유하는 액체가 배출되어 아크릴로니트릴의 정제 공정으로 이송된다. 탑의 기저부에서 배출된 액체는 스트리퍼로 이송되어 아세토니트릴이 분리된다.
아크릴로니트릴 회수탑 및 스트리퍼에는 각각 재비등기가 설치되어 있다. 탑의 기저부로부터 배출된 액체는 재비등기로 공급된다. 또한, 증기는 재비등기에 공급되고 액체는 순환되어 아크릴로니트릴, 히드로시안산, 아세토니트릴 등이 분리된다.
본 발명에 따르면, 고비점 화합물이 효과적으로 제거되고, 아크릴로니트릴 회수 공정에서 폐색이 억제되어 아크릴로니트릴의 생산성이 향상된다.
본 발명은 암모산화(ammoxydation)에 의한 아크릴로니트릴의 제조 방법, 보다 구체적으로는 반응 기체의 급냉 공정에서 고비점 화합물 등을 효율적으로 제거하여 아크릴로니트릴의 회수를 촉진하는 방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명에 사용된 다단 급냉탑의 개념도이다.
부호의 설명
1: 기체 도입관 2: 제1단 급냉부
3: 제2단 급냉부 4: 제3단 급냉부
5: 액체 배출관 6: 냉각기
7: 액체 공급관 8: 액체 배출관
9: 냉각기 10: 액체 공급관
11: 액체 배출관 12: 냉각기
13: 액체 공급관 14: 탑 외부로의 액체 배출관
15: 액체 공급관 16: 탑 외부로의 액체 배출관
17: 탑 외부로의 액체 배출관
18: 기체 이송부 19: 산 공급관
20: 산 공급관 21: 충전층
22: 충전층
농도의 측정
각 실시예에서 반응 기체와 액체의 접촉 후에 액체 중에 잔류하는 고비점 화합물 및 황산암모늄의 농도는 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
각 급냉부에서 채취한 액체 시료를 90℃의 따뜻한 조(bath) 하에서 증발시킨 후 105℃에서 건조시키고 건조기에서 냉각시켰다. 잔류물을 40℃의 온수 중에 용해시키고 황산암모늄의 양을 포름알데히드법에 의해 측정하였다. 포름알데히드법은 알데히드를 황산암모늄에 첨가하여 생성된 황산을 알칼리로 적정하는 것으로 이루어지는 측정법이다.
고비점 화합물 및 황산암모늄의 농도는 시료의 양 및 잔류물의 양 (건조 후의 고비점 화합물 및 황산암모늄의 총량)을 하기 식에 대입하여 계산하였다. 고비점 화합물의 양은 상기 잔류물의 양에서 황산암모늄의 양을 빼어 계산하였다.
C (중량%) = T/S x 100
상기 식에서,
C는 고비점 화합물 및 황산암모늄의 농도이고,
T는 건조 후의 고비점 화합물 및 건조 후의 황산암모늄의 총량이고,
S는 채취한 시료의 양이다.
또한, 아크릴로니트릴의 농도는 기체 크로마토그래피에 의해 측정하였다.
실시예 1
도 1에 도시한, 내부가 3단으로 분할된 다단 급냉탑을 사용하여 실험을 실시하였다. 급냉탑의 직경은 2.7 m이고 높이는 12.7 m이었다. 각각의 급냉부의 액체 공급관의 선단에 분사 노즐이 설치되었다. 제2단 급냉부 (3)과 제3단 급냉부 (4)의 충전층 (21) 및 (22)를 자기제 라시히 링으로 충전하였다.
프로필렌, 암모니아 및 공기를 반응탑에서 반응시켜 하기 조성을 갖는 반응 기체를 수득하였다.
성분 용량%
아크릴로니트릴 6.5
암모니아 0.5
프로필렌 및 프로판 0.4
아세토니트릴 0.3
히드로시안산 1.2
비응축성 기체 63.5
수증기 27.5
다른 물질 (아크롤레인 및 고비점 화합물) 0.1
반응 기체를 기체 도입관 (1)을 통하여 제1단 급냉부 (2)로 15 T/Hr로 도입하였다. 기체의 온도는 250℃이었다.
제1단 급냉부 (2)의 기저부 및 제2단 급냉부 (3)로부터 배출된 90℃의 액체에 황산을 첨가하여 액체의 pH를 5.3으로 조정하고 이 액체를 액체 공급관 (7)을 통하여 제1단 급냉부 (2)에 160 T/Hr로 공급하였다. 기체와 접촉한 액체를 액체 배출관 (5) 및 액체 공급관 (7)을 통하여 순환시키고 급냉부에 재공급하였다. 액체를 액체 배출관 (14)를 통하여 0.8 T/Hr로 제1단 급냉부 (2)로부터 탑의 외부로 배출시켰다.
제1단 급냉부 (2)에서 처리된 반응 기체를 제2단 급냉부 (3)으로 이송하였다. 황산을 사용하여 pH를 5.5로 조정한 70℃의 액체를 160 T/Hr로 공급하였다. 기체와 접촉한 액체를 순환시키고 제1단 급냉부 (2)에서와 동일한 방법으로 공급하였다. 액체를 제2단 급냉부 (3)으로부터 1.8 T/Hr로 배출하고 액체 공급관 (15)를 통하여 제1단 급냉부 (2)로 공급하였다.
제2단 급냉부 (3)에서 처리된 반응 기체를 제3단 급냉부 (4)로 이송하였다. pH를 5.5로 조정한 37℃의 액체를 70 T/Hr로 공급하였다. 기체와 접촉한 액체를 순환시키고 제1단 급냉부 (2)에서와 동일한 방법으로 공급하였다. 액체를 제3단 급냉부 (4)로부터 2.7 T/Hr로 배출하고 아크릴로니트릴 회수 공정으로 이송하였다.
다단 급냉탑의 내부가 평형 상태에 도달할 때에 각 급냉부로부터 배출된 액체 중에 잔류하는 고비점 화합물, 황산암모늄 및 아크릴로니트릴의 농도를 표 1에 나타내었다.
아크릴로니트릴 회수 공정에서 아크릴로니트릴 회수탑 및 스트리퍼에 설치된 재비등기를 1년 동안 그 내부를 청소하지 않고 작동시켰다. 1년 동안 작동시킨 후에 탑 및 스트리퍼의 내부를 조사한 결과, 중합체 등이 전혀 관찰되지 않았다.
비교예 1
실시예 1에 나타낸 조성을 갖는 반응 기체를 실시예 1과 동일한 방식으로 처리하되, 액체를 제1단 급냉부 (2)에 공급하지 않고 액체를 아크릴로니트릴 회수 공정에 공급하였다.
아크릴로니트릴 회수탑 및 스트리퍼의 재비등기는 각각 4.5개월 및 3개월 작동 후에 폐색되었다. 재비등기를 청소할 필요가 있었다.
본 발명의 방법에 따르면, 아크릴로니트릴 회수 공정에서 고비점 화합물 또는 중합체에 의한 폐색과 같은 문제를 피할 수 있다. 그 결과, 아크릴로니트릴의 생산성을 증가시킬 수 있다.
제1단 급냉부 제2단 급냉부 제3단 급냉부
고비점 화합물 (중량%) 18.4 3.5 0.2
황산암모늄 (중량%) 28.0 0.8 0.01
아크릴로니트릴 (중량%) 0.08 0.8 5.2

Claims (2)

  1. 프로필렌, 암모니아 및 분자상 산소를 촉매의 존재 하에 반응시키는 공정, 반응 기체를 3단 이상의 구획을 갖는 다단 급냉탑 중에서 물 및 산을 함유하는 액체와 접촉시키는 공정 및 제2단 급냉부에서 반응 기체와 접촉한 액체를 제1단 급냉부에 공급하는 공정으로 이루어지는 아크릴로니트릴의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 제1단 급냉부로 공급된 액체의 양이 제2단 급냉부로부터 제1단 급냉부로 공급된 액체의 양과 제2단 급냉부 이후의 급냉부로부터 아크릴로니트릴 회수 공정에 공급된 액체의 양의 합계량의 10 내지 60 중량%인 아크릴로니트릴의 제조 방법.
KR1019970705958A 1995-02-28 1996-02-22 아크릴로니트릴의 제조 방법 KR100237806B1 (ko)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA57721C2 (uk) * 1997-08-11 2003-07-15 Асахі Касеі Кабусікі Кайся Спосіб виготовлення акрилонітрилу або метакрилонітрилу із пропану або ізобутану
DE69906848T2 (de) * 1998-02-23 2003-10-30 Standard Oil The Company Chica Reinigung und Gewinnung von Acetonitril
CN1081488C (zh) * 1998-03-30 2002-03-27 中国石油化工总公司 氨氧化丙烯制丙烯腈催化剂
US5869730A (en) * 1998-05-13 1999-02-09 The Standard Oil Company Oxidant reduction by manipulation and/or treatment of aqueous acrylonitrile process streams
US6002040A (en) * 1998-05-14 1999-12-14 The Standard Oil Company Reduced pressure drop in acrylonitrile absorber via direct contact spray heat exchange
US6982342B2 (en) * 2002-05-16 2006-01-03 Standard Oil Company Ammoxidation of carboxylic acids to a mixture of nitriles
US6953558B2 (en) * 2002-09-06 2005-10-11 Solutia, Inc. Process for reducing nitrogen oxide emissions
KR101624022B1 (ko) * 2011-05-19 2016-05-24 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 공역 디올레핀의 제조 방법 및 제조 장치
CN104587818B (zh) * 2014-09-30 2017-01-04 英尼奥斯欧洲股份公司 骤冷塔操作和底物处理
CN116531929B (zh) * 2023-07-06 2023-09-19 潍坊奥瑞环保科技有限公司 一种提高丙烯腈回收率的急冷塔装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1199697A (en) * 1967-11-13 1970-07-22 Nitto Chemical Industry Co Ltd Process for the Removal of Unreacted Ammonia in the Production of Acrylonitrile
JPS55104246A (en) * 1979-02-02 1980-08-09 Asahi Chem Ind Co Ltd Quenching and extraction of olefinic unsaturated nitrile reaction gas
JPS61180756A (ja) * 1985-02-05 1986-08-13 Asahi Chem Ind Co Ltd 不飽和ニトリルの回収方法

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