KR19980702109A - 인돌-카르복실산을 함유하는 비경구 투여용 제약 조성물 - Google Patents

인돌-카르복실산을 함유하는 비경구 투여용 제약 조성물 Download PDF

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Abstract

화합물에 대한 수 혼화성 유기 용매를 함유하는 등장성 당 용액 중의 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐]-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염의 용액을 포함하며, pH가 7 내지 9인, 비경구 투여용으로 적당한 형태의 제약 조성물.

Description

인돌-카르복실산을 함유하는 비경구 투여용 제약 조성물
본 발명은 비경구 투여용 제약 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 비경구 투여용 글리신 길항제의 수성 제제에 관한 것이다.
영국 특허 출원 제GB 2266091A호는 NMDA 수용체 착물과 결합된 스트리키닌 비감수성 글리신 결합 부위에서 길항제 활성을 나타내는 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐)-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산 및 그의 생리학적으로 허용되는 염 또는 물질대사적으로 불안정한 에스테르를 개시한다. 이 명세서는 추가로 화합물이 비경구 투여, 특히 활성 성분, 인산 나트륨, 주사용 물 및 용액의 pH를 3 내지 10으로 조절하기에 충분한 수산화나트륨으로 구성된 주사용 수용액으로 제제할 수 있음을 교시한다.
본 발명자들은 놀랍게도 글리신 길항제를 화합물에 대한 수 혼화성 유기 용매를 함유하는 주사용으로 적당한 등장성 당 용액으로 제제하고, 용액의 pH를 7 내지 9의 범위로 조절하는 경우 비경구 투여용의 개선된 제제를 수득할 수 있음을 알아내었다.
따라서, 본 발명은 화합물에 대한 수 혼화성 유기 용매를 함유하는 등장성 당 용액 중의 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐]-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염의 용액을 포함하며, pH가 7 내지 9인, 비경구 투여용으로 적당한 형태의 제약 조성물을 제공한다.
조성물에서 사용하기 위한 등장성 당 용액은 통상적으로 2 내지 5 % 덱스트로오스 용액과 같은 덱스트로오스 수용액이다. 적당한 대체 등장성 당 용액의 예는 만니톨 또는 솔비톨을 함유하는 용액을 들 수 있다.
통상적으로 본 발명에 따른 조성물은 유리산 형태의 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐)-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산, 또는 보다 특별하게는 그의 나트륨 염 형태인 글리신 길항제로부터 제조된다.
제제 중의 글리신 길항제의 양(유리산 형태로 표현된)은 바람직하게는 0.1 내지 80 mg/ml이다.
필요하다면, 용액의 pH를 수성 수산화나트륨과 같은 적당한 염기를 첨가하여 조절할 수 있다. 그러나, 보다 통상적으로는 용액의 pH를 적당한 완충염을 사용하여 7 내지 9, 예를 들면, 8.0 내지 9.0으로 조절하고/거나 유지시킬 수 있다. 적당한 완충염의 예는 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 또는 시트르산 및 인산의 알칼리 금속 염, 예를 들면, 인산이나트륨이다. 본 발명에서 사용하기에 특히 편리한 완충염은 트리스(히드록시메틸)아미노메탄이다.
제제에서 사용하기에 적당한 수 혼화성 유기 용매는 프로필렌 글리콜, 글리코푸롤, 에탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸 피롤리돈 또는 디메틸아세트아미드이다. 존재하는 수 혼화성 유기 용매의 양은 통상적으로 총 제제의 0.1 내지 40 중량% 범위이다.
본 발명에 따른 제제는 거환 주사 또는 정맥내 관주의 형태로 투여할 수 있다. 거환 주사의 경우 존재하는 수 혼화성 유기 용매의 양은 통상적으로 5 내지 40%이고, 글리신 길항제의 농도는 통상적으로 10 내지 80 mg/ml, 예를 들면, 20 내지 70 mg/ml의 범위내이다. 거환 주사의 경우에 사용하기에 특히 편리한 수 혼화성 유기 용매는 글리코푸롤이다. 거환 주사에서 사용하기 위한 등장성 당 용액은 통상적으로 만니톨 수용액이다.
정맥내 관주의 경우, 수 혼화성 유기 용매의 양은 통상적으로 1 내지 4 %이고, 글리신 길항제의 농도는 통상적으로 0.1 내지 5 mg/ml, 예를 들면, 0.5 내지 2 mg/ml이다. 정맥내 관주에서 사용하기에 특히 통상적인 수 혼화성 유기 용매는 프로필렌 글리콜이다. 정맥내 관주 제제에서 사용하기에 특히 유용한 당은 덱스트로오스이다.
정맥내 관주 제제 및 보다 특별하게는 글리신 길항제의 농도가 0.8 mg/ml 보다 높고, 관주 용액 중의 글리신 길항제의 용해도는 에틸렌 디아민 테트라아세트산 (EDTA) 및 (또는) 생리학적으로 허용되는 그의 염의 첨가에 의해 개선 또는 강화시킬 수 있다. EDTA의 적당한 염의 예는 디암모늄 염과 같은 암모늄 염 또는 디, 트리 또는 테트라나트륨 또는 그의 칼륨염과 같은 알칼리 금속 염이다. 특히 통상적인 염은 예를 들면, EDTA 이나트륨 염 이수화물과 같은 이나트륨 염이다. 우수한 용해도를 보장하기 위하여 요구되는 EDTA 또는 그의 염의 최소량은 존재하는 수 혼화성 유기 용매 또는 당의 선택을 포함한 다수의 요인에 따라 달라지나, 소정 제제의 경우에 요구되는 실제 최소량은 단순 실험에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로 요구되는 EDTA 또는 그의 염의 최소량(유리산의 형태로 표현된)은 존재하는 글리신 길항제의 0.3 % 양의 범위 내이다. 제제 내에 존재하는 EDTA 또는 그의 염의 양은 제제 중의 글리신 길항제의 용해도의 목적 수준을 얻는 데 요구되는 최소량 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 및 보다 특별하게는 거환 주사 투여용 조성물은 계면활성제를 함유할 수도 있다. 적당한 계면활성제의 예는 폴리소르베이트, 예를 들면, 폴리소르베이트 80을 포함한다.
통상적으로 본 발명에 따른 제제는 수 혼화성 유기 용매 또는 그의 수성 혼합물 중에 글리신 길항제를 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 필요하다면, 완충염 및 (또는) EDTA 또는 그의 염을 이 때 가할 수 있다. 필요한 경우, 수득된 용액을 등장성 당 용액과 혼합시킨다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 이들 실시예에서 글리신 길항제는 그의 나트륨 염의 형태로 사용된다.
관주 제제
실시예 A
ml당 양
글리신 길항제 1.69 mg
트리스(히드록시메틸)아미노메탄 0.72 mg
EDTA 이나트륨염 이수화물 0.00768 mg
물 3.192 mg
프로필렌 글리콜 0.0194 ml
5 % 덱스트로오스 용액(중량/용량) 가하여 1 ml로 함
물에 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 및 EDTA 이나트륨 염 이수화물을 용해시키고, 프로필렌 글리콜을 가하고, 글리신 길항제를 용해시켰다. 용액을 멸균 0.2 미크론 멸균 필터를 통하여 여과하고, 용기에 채우고, 오토클레이빙에 의해 최종적으로 멸균하였다.
이어서, 용액을 주사용으로 적당한 5 % 덱스트로오스 용액으로 희석시켰다.
실시예 B
ml당 양
글리신 길항제 0.83 mg
트리스(히드록시메틸)아미노메탄 0.36 mg
물 1.596 mg
프로필렌 글리콜 0.0097 ml
5 % 덱스트로오스 용액(중량/용량) 가하여 1 ml로 함
EDTA 이나트륨 염 이수화물을 생략한 것을 제외하고는 실시예 A에 기재된 바와 동일한 방법을 사용하여 실시예 B를 제조하였다.
실시예 C
ml당 양
글리신 길항제 0.83 mg
인산이나트륨 0.7 mg
프로필렌 글리콜 0.016 mg
5 % 덱스트로오스 용액(중량/용량) 가하여 1 ml로 함
프로필렌 글리콜 중에 글리신 길항제를 용해시키고, 멸균 0.2 미크론 멸균 필터를 통하여 용액을 여과시켰다. 이어서, 용액을 인산이나트륨을 함유하는 주사용으로 적당한 5 % 덱스트로오스 용액과 혼합시켰다. 통상적으로 혼합은 관주용 용기 내에서 수행할 수 있다.
거환 주사
ml당 양
글리신 길항제 70.6 mg
폴리소르베이트 80 10 mg
트리스(히드록시메틸)아미노메탄 1.3 mg
글리코푸롤 300 mg
5 % 수성 만니톨 가하여 1 ml로 함
폴리소르베이트 80 및 글리코푸롤의 혼합물 중의 글리신 길항제 용액에 5 % 수성 만니톨 중의 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 용액을 일부씩 가하였다. 수득된 용액을 멸균 0.2 미크론 멸균 필터를 통하여 여과하고, 용기로 채운 후, 오토클레이빙에 의해 멸균하였다.

Claims (15)

  1. 화합물에 대한 수 혼화성 유기 용매를 함유하는 등장성 당 용액 중의 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐]-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산 또는 그의 생리학적으로 허용되는 염의 용액을 포함하며, pH가 7 내지 9인, 비경구 투여용으로 적당한 형태의 제약 조성물.
  2. 제1항에 있어서, pH가 8.0 내지 9.0인 제약 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, pH가 적당한 완충염에 의해 조절되거나 유지되는 제약 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 완충염이 (트리스 히드록시메틸)아미노메탄인 제약 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 정맥내 관주용으로 적당한 형태인 제약 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 에틸렌 디아민 테트라 아세트산 및 (또는) 그의 생리학적으로 허용되는 염을 함유하는 제약 조성물.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 글리신 길항제의 농도(유리산 형태로 표현하여)가 0.5 내지 2 mg/ml인 제약 조성물.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 수 혼화성 유기 용매가 프로필렌 글리콜인 제약 조성물.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 등장성 당 용액이 덱스트로오스 수용액인 제약 조성물.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 거환 주사로서 투여하기에 적당한 형태인 제약 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 글리신 길항제의 농도(유리산의 형태로 표현하여)가 10 내지 80 mg/ml 범위내인 제약 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 수 혼화성 유기 용매가 글리코푸롤인 제약 조성물.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 당 용액이 수성 만니톨인 제약 조성물.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제를 함유하는 제약 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 (E)-3-[2-(페닐카르바모일)에테닐]-4,6-디클로로인돌-2-카르복실산의 나트륨 염을 사용하여 제조된 제약 조성물.
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