KR102663489B1 - 화장품을 보존하기 위한 액체 농축액 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 a) 1종 이상의 방향족 알코올, b) 1종 이상의 특정한 유기 산 또는 이의 염 및 c) 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 포함하는 액체 농축액에 관한 것이다. 상기 액체 농축액은 약제학적(주로 피부과) 제품 또는 화장품을 보존하기 위해 사용된다.

Description

화장품을 보존하기 위한 액체 농축액
본 발명은 a) 1종 이상의 방향족 알코올, b) 1종 이상의 특정한 유기 산 또는 이의 염 및 c) 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 포함하는 액체 농축액에 관한 것이다. 액체 농축액은 의약품 또는 화장품을 보존하기 위해 사용된다. 더구나, 본 발명은 농축액을 포함하는 제품에 관한 것이다.
화장품은 유기 산 또는 이의 염을 포함하는 제제를 사용하여 대개 보존된다. 예를 들어, DE 40 26 765 A는 카복실산 또는 이의 염, 방향족 알코올 및 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염을 포함하는 보존제를 개시한다. DE 40 26 765 A에 기재된 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염의 양은 0.1 내지 20 중량%이다. 더욱이, 글리세롤 에테르가 존재할 수 있다.
더구나, 벤조산, 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염, 데하이드로아세트산 및 페녹시에탄올을 포함하는, Schuelke & Mayr GmbH(독일 연방 공화국 노르더슈테트)로부터의 제품 euxyl® K 702가 공지되어 있다. 그러나, 양이온성 계면활성제(예컨대, 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염)의 사용은, 특히 이들은 음이온성 계면활성제 기반 제품, 예컨대 샴푸에서 비교적 다량, 예를 들어 1 중량%로 사용되는 경우, 문제가 되는데, 왜냐하면 이것이 침전의 형성과의 상호작용을 발생시키거나 불활성화를 가져올 수 있기 때문이다. 더구나, EU 규정 944/2013에 따라, 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염은 2015년 이후로 CMR2 물질로서 분류되고, 이러한 이유로 이들은 화장품에서 구성성분으로서 더 이상 허용 가능하지 않다.
DE 199 22 538 A1은 카복실산 성분, 알코올 성분, 용매 및 임의로 추가의 보조제, 첨가제 및/또는 활성 성분으로 이루어진 액체 농축액을 기재하고, 여기서 성분 A 및 B의 총 분획은 45 중량% 초과이다. DE 199 22 538 A1에 따라, (비록 양이온성 물질이 바람직하게는 배제되지만), 추가의 활성 성분이 존재할 수 있다.
DE 199 22 538 A1에서의 예시적인 제제는, 적어도 부분적으로 염의 형태의 유기 산을 사용함으로써 DE 199 22 538 A1의 발명에 따라 달성되는, 적어도 20 중량%의 유기 산 또는 이의 염을 포함한다.
결과적으로, 본 발명은 20 중량% 초과의 유기 산 또는 이의 염의 함량을 자동적으로 포함하지 않는 화장품을 보존하기 위한 액체 농축액을 제공할 목적에 기초한다. 그러나, 이 액체 농축액은 적은 양으로 사용될 때에도 적절한 보존 효과를 가져야 한다. 더구나, 액체 농축액은 -5℃의 온도에서도 충분히 저장에 안정해야 하고, 또한 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염을 자동적으로 포함하지 않아야 한다.
놀랍게도, 이 목적이
a) 아릴옥시알칸올 및 아릴알칸올로부터 선택된 1종 이상의 방향족 알코올(여기서, 성분 a)의 총량은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 50 중량%임),
b) 벤조산, 프로피온산, 살리실산, 소르브산, 4-하이드록시벤조산, 데하이드로아세트산, 포름산 또는 10-운데실렌산으로부터 선택된 1종 이상의 산, 또는 이들 산의 1종 이상의 염(여기서, 성분 b)의 총량은, 유리 산 또는 산들로서 기재되고 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 8 중량%임), 및
c) 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 0.03 중량%의 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 포함하는, 본 발명에 따른 액체 농축액에 의해 달성된다는 것이 이제 밝혀졌다.
제1 구현예에서, 본 발명은 액체 농축액에 관한 것이다. 제2 구현예에서, 본 발명은 약제학적(특히 피부과) 제품 및 화장품을 보존하기 위한 액체 농축액의 용도에 관한 것이다. 제3 구현예에서, 본 발명은 액체 농축액을 포함하는 제품에 관한 것이다.
본 발명에 따른 농축액은 효능에 필요한 성분 b), 즉 유기 산 또는 이의 염의 양이 반드시 높지 않다는 것을 특징으로 하고, (항균 활성 성분으로서 존재하지 않는) 성분 c) 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 놀랍게도 성분 a) 및 b)의 항균 효능을 보조한다. 더구나, 본 발명에 따른 액체 농축액은 (예를 들어 5℃의 낮은 저장 온도에서도) 저장에 안정하고, 화장품을 보존하는 데 적합한 통상적인 양으로 적절하게 효과적이다.
a) 방향족 알코올
본 발명에 따른 액체 농축액은 a) 아릴옥시알칸올 및 아릴알칸올로부터 선택된 1종 이상의 방향족 알코올을 포함하고, 여기서 성분 a)의 총량은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 50 중량%이다. 방향족 알코올의 예는 벤질 알코올, 페녹시에탄올, 펜에틸 알코올, 3-페닐프로판올 및 페녹시프로판올 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따라 사용된 아릴옥시알칸올은 바람직하게는 식 ArO(CHR)nOH(식 중, R은 독립적으로 H(n ≥ 2의 경우) 또는 C1 내지 C6 알킬이고, n은 정수이고, 바람직하게는 2 내지 10, 더 바람직하게는 2 내지 6, 특히 2 또는 3임)을 가진다. 기 Ar이 고리 치환되거나 비치환된 아릴 기일 수 있지만, 비치환된 아릴, 예를 들어 페닐 또는 나프틸이 바람직하다. 본 발명에 따라 사용된 아릴옥시알칸올의 예는 페녹시에탄올 및 페녹시프로판올이다. 바람직한 페녹시프로판올은 1-페녹시프로판올-2, 2-페녹시프로판올-1 또는 이들의 혼합물, 및 3-페녹시프로판올-1이다.
본 발명에 따라 사용된 아릴알칸올은 식 Ar(CHR)nOH(식 중, R은 독립적으로 H 또는 C1 내지 C6 알킬이고, n은 정수이고, 바람직하게는 1 내지 10, 더 바람직하게는 1 내지 6, 특히 1, 2, 3 또는 4임)를 가진다. 기 Ar이 고리 치환되거나 비치환된 아릴 기일 수 있지만, 비치환된 아릴, 예를 들어 페닐 또는 나프틸이 바람직하다. 아릴알칸올의 예는 3-페닐프로판올-1, 펜에틸 알코올, 베라트릴 알코올 (3,4-다이메톡시페닐메틸 알코올), 벤질 알코올 및 2-메틸-1-페닐-2-프로판올, 바람직하게는 펜에틸 알코올 또는 벤질 알코올이다.
바람직한 알코올 성분은 a1) 페녹시에탄올이다. 대안적으로, 성분 a)는 바람직하게는 구체적으로 a2) 벤질 알코올이다. 추가로 대안적으로, 성분 a)는 바람직하게는 a3) 3-페닐프로판올이다. 더욱이 대안적으로, 성분 a)는 바람직하게는 a4) 펜에틸 알코올이다.
바람직하게는, 성분 a)의 총량, 즉 아릴옥시알칸올 및 아릴알칸올로부터 선택된 방향족 알코올의 총량은, 각각의 경우에 액체 농축액의 중량을 기준으로, 55 내지 90 중량%, 바람직하게는 60 내지 85 중량%, 특히 65 내지 80 중량%, 예컨대 70 내지 77 중량%, 예를 들어 약 74 중량%이다.
b) 유기 산 또는 이의 염
더구나, 본 발명에 따른 액체 농축액은 벤조산, 프로피온산, 살리실산, 소르브산, 4-하이드록시벤조산, 데하이드로아세트산, 포름산 또는 10-운데실렌산으로부터 선택된 1종 이상의 유기 산, 또는 이들 산의 1종 이상의 염을 포함하고, 여기서 성분 b)의 총량은, 유리 산 또는 산들로서 기재되고 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 8 중량%이다. 이들 산의 예는 벤조산, 소르브산, 데하이드로아세트산, 살리실산, 10-운데실렌산 및 이의 염, 및 이들의 혼합물이다. 바람직하게는, 산은 벤조산, 프로피온산, 살리실산, 소르브산, 4-하이드록시벤조산 및 데하이드로아세트산으로부터 선택된다. 특히 바람직한 유기 산은 벤조산, 데하이드로아세트산 및 소르브산이다.
매우 바람직한 구현예에서, 성분 b)는 구체적으로 b1) 벤조산, b2) 데하이드로아세트산 또는 b3) 벤조산 및 데하이드로아세트산의 조합이다.
대안적으로, 성분 b)는 바람직하게는 카복실산(들) 및 카복실산 염(들)의 조합, 벤조산 및 나트륨 벤조에이트의 조합이고, 예를 들어 성분 b)로서 바람직하다.
바람직하게는, 성분 b)의 총량, 즉 기재된 유기 산 및 이의 염의 총량은, 각각의 경우에 유리 산 또는 산들로 기재되고 액체 농축액의 중량을 기준으로, 10 내지 30 중량%, 바람직하게는 12 내지 27 중량%, 특히 14 내지 25 중량%, 예컨대 16 내지 22 중량%이다.
c) 옥테니딘 디하이드로클로라이드
더욱이, 본 발명에 따른 액체 농축액은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 0.03 중량%의 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 포함한다. c) 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 바람직한 최소 양은 0.04 중량%, 특히 0.05 중량%이다.
본 발명에 따라, 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 항균 활성 성분으로서 사용되지 않고, 대신에 양이온성 계면활성제로서, 및 구체적으로 (최종 생성물에서 사용될 때) 계면 활성을 개선하기 위해 사용된다. 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 4차 구조는 pH 의존적이다. 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 비스피리디늄 염의 형태 또는 N,N'-(1,10-데칸디일디-1(4H)-피리디닐-4-일리덴)비스-1-옥탄아민의 형태일 수 있다. 더욱이, 용어 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 예를 들어 DE 196 47 692 A1에 개시된 바와 같은 화합물의 다양한 프로토트로프(prototrope)를 포함한다.
본 발명에 따라, 수용액 중에 제조되고(DE 100 05 853 A의 교시내용을 비교), 결과적으로 원치않는 유기 용매, 예를 들어 디메틸포름아마이드 등이 없는, 옥테니딘 디하이드로클로라이드 등급이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액체 농축액에서의 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 양은, 각각의 경우에 액체 농축액의 중량을 기준으로, 0.04 내지 0.2 중량%, 더 바람직하게는 0.05 내지 0.1 중량%, 예컨대 약 0.05 중량%의 범위이다.
d) 글리세롤 모노알킬 에테르
본 발명에 따른 액체 농축액은 더욱이 바람직하게는 d) 1종 이상의 1- 또는 2-(C3- 내지 C24-알킬) 글리세롤 에테르(글리세롤 모노알킬 에테르)를 포함한다. d) 글리세롤 모노알킬 에테르의 함량은 본 발명에 따른 액체 농축액의 수성 희석액의 표면 장력을 개선하고(즉, 감소시키고), 이에 따라 보존제로서 본 발명에 따른 액체 농축액을 사용할 때 이 희석액의 결과로서 습윤을 개선하고, 이에 의해 이의 항균 효과를 보조한다.
본 발명에 따라 임의로 사용된 d) 글리세롤 모노알킬 에테르의 예는 1개 또는 2개의 위치(즉, 대칭 또는 비대칭)에서 포화 또는 불포화, 분지된 또는 비분지된 알킬에 의해 치환된 글리세롤 모노알킬 에테르, 예컨대 도데실 글리세롤 에테르, 데실 글리세롤 에테르, 옥틸 글리세롤 에테르, 프로필 글리세롤 에테르, 옥타데실 글리세롤 에테르(바틸 알코올), 헥사데실 글리세롤 에테르(키밀 알코올) 및 옥타데닐 글리세롤 에테르(셀라킬 알코올)이다. 포화 (분지된 또는 비분지된) C3 내지 C18-알킬, 특히 바람직하게는 포화 및 분지된 C6 내지 C12-알킬로 치환된 1-모노알킬 글리세롤 에테르가 바람직하다. 1-(2-에틸헥실) 글리세롤 에테르(에틸헥실글리세롤, Schuelke & Mayr GmbH(독일 연방 공화국 노르더슈테트)로부터의 Sensiva® SC 50)가 매우 특히 바람직하다.
바람직하게는, 성분 d)의 총량은, 각각의 액체 농축액의 중량을 기준으로, 0.5 내지 10 중량%, 바람직하게는 1.0 내지 5 중량%, 특히 1.5 내지 2.5 중량%, 예컨대 약 2 중량%이다.
에틸헥실글리세롤은 (최종 생성물에서) 계면 활성을 개선하기 위한 양친매성 성분으로 작용한다. 옥테니딘 디하이드로클로라이드와 에틸헥실글리세롤의 조합은 계면 활성을 개선하고, 활성 성분 요소(즉, a) 방향족 알코올 및 b) 산)의 살균 효능을 부스팅하기에 특히 유리하다.
옥테니딘 디하이드로클로라이드와 임의로 사용된 에틸헥실글리세롤의 조합은 놀랍게도 성분의 강한 상호작용을 발생시키고, 이는 물리화학적 특성의 변화, 예를 들어 에틸헥실글리세롤 및 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 물 중의 개선된 가용성 및 더 낮은 계면 활성을 자체로 증명한다. 폴리비구아나이드 및 에틸헥실글리세롤 사이에 동등하게 강한 상호작용이 관찰되지 않았다.
글리세롤 에테르 및 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 조합은 낮은 (동적) 계면 장력을 가지고, 방향족 알코올 및 옥테니딘 디하이드로클로라이드 또는 방향족 알코올 및 글리세롤 에테르의 조합, 특히 방향족 알코올 및 글리세롤 에테르 및 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 조합에 대해서도 마찬가지이다. 낮은 계면 장력은 항균 효능, 입자, 중합체, 섬유, 미생물 및 바이오필름과 같은 물질의 습윤에 (상당한) 기여를 한다. 본 발명에 따라 보존된 생성물(하기 참조)에 의한 와이프(wipe)의 기계 부하에 대해, 낮은 동적 계면 장력이 유리하다.
항균 활성 성분(알코올 성분 및 산 성분)은 계면 활성 첨가제, 예컨대 양이온성 옥테니딘 디하이드로클로라이드 및 양친매성 글리세롤 에테르에 의한 이의 살균 효능에서 유리하게 보조된다. 특히, 옥테니딘 디하이드로클로라이드 및 2-에틸헥실글리세롤의 조합은 활성 성분 요소의 살균 효능을 증대시킨다.
e) 항산화제
더욱이, e) 1종 이상의 항산화제를 포함하는 본 발명에 따른 농축액이 바람직하다.
본 발명에 따라 임의로 사용된 항산화제는 바람직하게는 3-tert-부틸-4-하이드록시아니솔, 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔, 토코페롤, 특히 비타민 E, 및 이의 유도체, 특히 비타민 E 유도체, 예컨대 비타민 E 아세테이트, 비타민 E 리놀레이트, 비타민 E 니코티네이트 및 비타민 E 숙시네이트, p-하이드록시벤조산 에스테르, 특히 이의 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르, 디메틸올디메틸히단토인 및 N-아실아미노산 및 이의 염, 특히 N-옥타노일글라신으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특히, 항산화제는 비타민 E 및 이의 유도체, 3-tert-부틸-4-하이드록시아니솔 및 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔로 이루어진 군으로부터 선택되고, 비타민 E가 가장 바람직하다.
토코페롤은 화장품 및 의약품의 제조 동안 본 발명에 따른 농축액의 엄격하게 부여된 규제 및 독성 시험과 관련된 분야에 관해 특히 바람직한 항산화제이다.
바람직한 항산화제는 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔(BHT), 3-tert-부틸-4-하이드록시아니솔(BHA), 비타민 E 및 이의 유도체로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 성분 e)는 비타민 E이다.
임의의 성분 e)의 바람직한 양, 즉 1종 이상의 항산화제의 총량은 1 내지 1000 ppm, 바람직하게는 5 내지 500 ppm, 예컨대 약 10 또는 약 200 ppm(중량/액체 농축액의 중량)이다.
임의의 성분 e)의 바람직한 양, 즉 1종 이상의 항산화제의 총량은, a) 아릴옥시알칸올을 사용할 때, 1 내지 100 ppm, 바람직하게는 5 내지 50 ppm, 예컨대 약 10 ppm(중량/액체 농축액의 중량)이다.
1종 이상의 아릴알칸올, 예를 들어 벤질 알코올 또는 펜에틸 알코올이 방향족 알코올로서 사용될 경우, 성분 e)의 바람직한 총 농도는 성분 e)로서의 항산화제, 예를 들어 비타민 E의 1 내지 1000 ppm, 예컨대 50 내지 500 ppm, 예를 들어 약 200 ppm(각각의 경우에 중량/액체 농축액의 중량)이다.
용도
본 발명에 따른 액체 농축액은 약제학적(특히 피부과) 제품 또는 화장품을 보존하기 위해, 예를 들어 샴푸, 손 세척 로션 및 또한 샤워 및 폼 배스(foam bath) 등을 보존하기 위해, 그리고 특히 또한 습식 와이프 에멀션을 보존하기 위해 사용된다.
제품
추가의 구현예에서, 본 발명은 액체 농축액을 포함하는 제품, 예를 들어 약제학적(주로 피부과) 제품 또는 화장품에 관한 것이다. 통상적으로, 액체 농축액은, 보존된 생성물의 중량을 기준으로, 0.1 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.3 내지 1.5 중량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 1.0 중량%의 양으로, 예컨대 약 0.75 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 액체 농축액은 따라서 하기 이점을 제공한다:
- 양이온성 및 비이온성 시스템과 함께 매우 양호한 상용성 및 효능,
- 음이온성 시스템에서 양호한 상용성 및 효능,
- 경질 및 가요성 표면의 양호한 습윤, 특히 와이프 재료의 양호한 습윤,
- 농축액은 물이 적고, 클로라이드 이온이 적음.
액체 농축액은
- 중합체 분획을 포함하지 않고,
- 단일물질의 사용 때문에 유리하고,
- 폴리아미노프로필 비구아나이드가 없고,
- 비용 효과적이고,
- 높은 순도 및 등급의 한정된 성분을 포함하고,
- 다기능적 효능을 생성하고,
- 부스터 효과를 나타내고,
- 활성 성분으로서 중합체 분획(예컨대, 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 염)을 자동적으로 포함하지 않고,
- 본 발명에 따라 미리 정해진 성분이 용액이 되도록 물을 자동적으로 포함하지 않고(대안적으로, 제한된 양의 물이 존재할 수 있음),
농축액은 결과적으로 용이하게 저장될 수 있다.
실시예
화장품 제제에서 화학 보존제의 보존 효과를 결정하는 방법( 코코 시험( Koko test))
하기 기재된 시험은 화장품 제제에서의 화학 보존제의 보존 효과를 평가하도록 작용한다.
원칙
기재된 방법의 도움에 의해, 목표는 화장품 제제에 대한 팩 보존에 관한 화학 보존제의 효능을 시험하는 것이다. 이 목적을 위해, 비보존된 샘플에 대한 상이한 실험 뱃지에서, 조사하고자 하는 보존제는 상이한 농도로 첨가한다. 실험 뱃지의 정기적인 접종을 통해 연속적인 세균(germ) 부하를 달성한다. 접종과 동시에, 각각의 경우에 미리 직접적으로 개별 뱃지의 도말을 수행한다. 도말의 미생물 성장과 관해 평가한다. 미생물 성장의 제1 출현까지 기간이 더 길수록, 보존제가 더 효과적이다.
절차
각각의 경우에, 시험하고자 하는 화장품의 25 g을 나사 마개(LDPE)를 가지는 넓은 입구의 병으로 칭량한다. 조사하고자 하는 보존제를 각각의 경우에 이의 사용 농도에서 별개의 뱃지에 첨가한다. (조사를 위해 이미 보존된 전송된 샘플은 추가 살생물제 첨가를 받지 않는다.) 비보존된 샘플은 각각의 경우에 성장 대조군으로서 작용한다. 보존제를 첨가한 후 2일에, 샘플을 하기 수록된 시험 유기체로 이루어진 0.1 ㎖의 접종 용액에 의해 감염시킨다. 접종 용액은 약 108 내지 109개 세균/㎖의 역가를 가진다.
이후, 시험 뱃지를 주마다 접종하고, 주마다 한천 플레이트(박테리아의 경우 카세인 펩톤-콩가루 펩톤 한천(casein peptone-soya flour peptone agar: CSA) 및 효모 및 곰팡이의 경우 사보우란드-덱스트로스-한천(sabourand-dextrose-agar: SA))에 도말하고, 모든 출발 오염을 가능한 한 발견하기 위해 저해된 (TLSH) 및 비저해된 배양 배지 둘 다에서 제1 도말(멸균 시험)을 취한다. 도말의 미생물 성장의 평가를 25℃에서 3일 동안 항온처리 후에 수행한다. 신중을 기하기 위해, 추가 2일 동안 네거티브 도말을 관찰하고 다시 평가한다. 개별 생성물 농도의 보존 효과의 평가를 개별 도말의 성장을 통해 반정량적 방법에서 수행한다.
- = 무성장 ++ = 보통의 성장
+ = 약한 성장 +++ = 강한 성장
성장은 박테리아, 효모 및 곰팡이에 따라 구별된다("B" = 박테리아, "Y" = 효모, "M" = 곰팡이, "Sp" = 포자 형성 박테리아, "/" = 시험이 종결됨). 실험은 최대 6주 동안, 즉 6회 접종에 걸쳐 수행되거나, 수회 강한 성장(+++) 후 종결된다.
결과의 평가
상기 언급된 실험실 조건 하에, 샘플이 샘플 뱃지의 미생물 공격 없이 6주의 기간을 견디는 경우, 즉 미생물 성장이 제6 접종 후에도 검출될 수 없는 경우, 샘플은 잘 보존된다. 일 년에 걸친 이 시험 방법에 의한 경험으로부터, 30개월 초과의 화장품에 대해 추천되는 미생물학적 안정성을 추론할 수 있다.
시험된 농축액
하기 농축액을 시험하였다(중량%의 정량적 데이터):
이 시험이 밝히는 것처럼, 보존제가 없는 아기용 손수건(baby wipe)에 대한 폴리에틸렌 글리콜 비함유 에멀션은 부적절하게 항균력이 구비되었다(비고 시험 1). 표준 상업용 농축액(농축액 A 비교)은 0.75%의 사용 농도에서 이 에멀션에 항균력이 구비되게 한다(시험 결과 2 내지 4). 더구나, 시험 결과 5 내지 7이 밝히는 것처럼, 0.75%의 사용 농도에서 농축액 A에 상응하지만 폴리헥사메틸렌 비구아나이드를 포함하지 않는 제제는 에멀션에 항균력이 적절하게 구비되게 하지 않는다.
0.75%의 사용 농도에서의, 오직 0.01 중량%의 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 가지는 제제(농축액 C)는 또한 부적절한 보존 작용(시험 결과 8 내지 10)을 가진다. 반대로, 0.75%의 사용 농도에서의, 본 발명에 따른 액체 농축액(농축액 D)은 에멀션에 항균력이 적절하게 구비되게 하고(시험 결과 14 내지 16), 따라서 농축액 중의 0.01 중량% 초과의 옥테니딘 디하이드로클로라이드의 존재 하의 개선된 효과(비교 농축액 B 및 C 및, 반대로 본 발명에 따른 농축액 D 참조)는 놀라운데, 왜냐하면 0.05%의 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 스스로, 항균력이 구비된 에멀션에서의 1.0 중량%의 사용 농도에서조차도(시험 결과 14 참조), 항균 효과를 가지지 않기 때문이다(농축액 E 참조).
따라서, 옥테니딘 디하이드로클로라이드는 기재된 사용 농도에서 스스로 항균 효과를 가지지 않더라도 항균 효능을 보조한다.

Claims (15)

  1. 액체 농축액으로서,
    a) 아릴옥시알칸올 및 아릴알칸올로부터 선택된 1종 이상의 방향족 알코올로서, 성분 a)의 총량은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 50 중량%인, 1종 이상의 방향족 알코올,
    b) 벤조산, 프로피온산, 살리실산, 소르브산, 4-하이드록시벤조산, 데하이드로아세트산, 포름산 또는 10-운데실렌산으로부터 선택된 1종 이상의 산, 또는 이들 산의 1종 이상의 염으로서, 성분 b)의 총량은, 유리 산 또는 산들로서 기재되고 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 8 중량%인, 1종 이상의 산, 또는 이들 산의 1종 이상의 염, 및
    c) 액체 농축액의 중량을 기준으로, 적어도 0.03 중량%의 옥테니딘 디하이드로클로라이드를 포함하는, 액체 농축액.
  2. 제1항에 있어서, 아릴옥시알칸올은 페녹시에탄올 또는 페녹시프로판올로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아릴알칸올은 3-페닐프로판올-1, 펜에틸 알코올, 베라트릴 알코올, 벤질 알코올 또는 2-메틸-1-페닐-2-프로판올인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 a)의 총량은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 55 내지 90 중량%, 또는 60 내지 85 중량%, 또는 65 내지 80 중량%, 또는 70 내지 77 중량%, 또는 74 중량%인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 산은 벤조산, 프로피온산, 살리실산, 소르브산, 4-하이드록시벤조산 및 데하이드로아세트산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 b)의 총량은, 유리 산 또는 산들로서 기재되고 액체 농축액의 중량을 기준으로, 10 내지 30 중량%, 또는 12 내지 27 중량%, 또는 14 내지 25 중량%, 또는 16 내지 22 중량%인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 옥테니딘 디하이드로클로라이드 c)의 양은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 0.04 내지 0.2 중량%, 또는 0.05 내지 0.1 중량%인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    d) 1종 이상의 1- 또는 2-(C3 내지 C24-알킬) 글리세롤 에테르를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  9. 제8항에 있어서, 성분 d)의 양은, 액체 농축액의 중량을 기준으로, 0.5 내지 10 중량%, 또는 1.0 내지 5 중량%, 또는 1.5 내지 2.5 중량%, 또는 2 중량%인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    e) 1종 이상의 항산화제를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  11. 제10항에 있어서, 항산화제는 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔(BHT), 3-tert-부틸-4-하이드록시아니솔(BHA) 및 비타민 E 및 이의 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  12. 제10항에 있어서, 성분 e)의 양은 1 내지 1000 ppm, 또는 5 내지 500 ppm, 또는 10 또는 200 ppm(중량/액체 농축액의 중량)인 것을 특징으로 하는, 액체 농축액.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 약제학적 제품, 피부과 제품 또는 화장품을 보존하기 위한 액체 농축액.
  14. 제1항 또는 제2항에 따른 액체 농축액을 포함하는 제품.
  15. 제14항에 있어서, 약제학적 제품, 피부과 제품 또는 화장품인 것을 특징으로 하는 제품.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102018121321A1 (de) * 2018-08-31 2020-03-05 Schülke & Mayr GmbH Synergistisch wirksame Zusammensetzungen zur Keimreduktion, die aromatischen Alkohol, Glycerinether und Bispyridiniumalkan umfassen, und Verwendung solcher Zusammensetzungen
US20230060820A1 (en) * 2019-12-31 2023-03-02 3M Innovative Properties Company Octenidine salt antimicrobial medical articles
CN111304281B (zh) * 2020-03-31 2023-07-04 广州立白企业集团有限公司 一种防腐效能的评价方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001505192A (ja) 1996-11-04 2001-04-17 エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル) 肌及び粘膜を消毒するための組成物
WO2014121074A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Fischer Beth Aqueous cleanser for dental appliances

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3332505A1 (de) * 1983-09-09 1985-03-28 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend alkoxyarylalkanole
DE3702983A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion
DE3925540C1 (ko) * 1989-08-02 1990-08-30 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De
US5670160A (en) * 1990-08-24 1997-09-23 Schulke & Mayr Gmbh Preservatives and their use
DE4026765C2 (de) 1990-08-24 1999-06-17 Mannesmann Sachs Ag Kupplungsscheibe mit Reibungsdämpfung im Leerlaufbereich
DE19647692C2 (de) 1996-11-05 2002-06-20 Schuelke & Mayr Gmbh Waschendes Desinfektionsmittel zur hygienischen und chirurgischen Händedesinfektion
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
GB2354771A (en) * 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents
DE19957739A1 (de) * 1999-12-01 2001-06-28 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Handwaschlotion für wiederbefüllbare Schaumerzeugungsvorrichtung
DE10005853C1 (de) 2000-02-10 2002-02-07 Schuelke & Mayr Gmbh Verfahren zur Herstellung von Bis-(4-amino-1-pyridinium)-alkanen
WO2003032919A2 (en) * 2001-10-17 2003-04-24 Croda, Inc. Esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids
FR2851468B1 (fr) * 2003-02-25 2008-07-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymere et un compose plastifiant le polymere
DE502004006426D1 (de) * 2004-10-19 2008-04-17 Helmut Theunissen Korrosionsschutzmittel für funktionelle Flüssigkeiten, wassermischbares Konzentrat und dessen Verwendung
DE102005011785A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-21 Goldschmidt Gmbh Langzeitstabile kosmetische Emulsionen
DE102006047247A1 (de) * 2006-10-06 2008-04-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren
DE102006051891A1 (de) * 2006-10-31 2008-05-08 Schülke & Mayr GmbH Antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan
EP1964541A1 (en) * 2007-03-02 2008-09-03 Takasago International Corporation Preservative compositions
DE102008011691A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Stabilisierte, antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan
DE102008011692A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Wirkstoffkombination und deren Verwendung
CA2646932A1 (fr) * 2008-12-10 2010-06-10 Lancelot Biotech Inc. Methode pour l'application topique d'une formulation medicamenteuse
KR101779617B1 (ko) * 2009-02-25 2017-09-18 오소본드 코포레이션 항감염성 작용화된 표면 및 그의 제조 방법
CN103370072B (zh) * 2010-12-15 2016-02-03 巴克斯特国际公司 使用改进的溶剂-清洁剂方法进行病毒灭活
EP2606725A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-26 Symrise AG Phenol derivatives as antimicrobial agents
JP6209169B2 (ja) * 2012-02-20 2017-10-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ポリマーを用いた殺生物剤の抗微生物活性の増強
EP2774481B1 (en) * 2013-03-08 2018-06-13 Symrise AG Antimicrobial compositions
EP2807925A1 (en) * 2013-05-26 2014-12-03 Symrise AG Antimicrobial compositions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001505192A (ja) 1996-11-04 2001-04-17 エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル) 肌及び粘膜を消毒するための組成物
WO2014121074A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Fischer Beth Aqueous cleanser for dental appliances

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