KR102642297B1 - 수성 점착제 조성물의 제조 방법 및 이에 의해 제조되는 수성 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 수성 점착제 조성물의 제조 방법 및 이에 의해 제조되는 수성 점착제 조성물에 대한 것이다. 본 발명에 따르면, 점착 강도가 우수하여 극성 및 비극성 피착제에 대한 점착 특성을 구현할 수 있는 수성 점착제 조성물 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 수성 점착제 조성물의 제조 방법 및 이에 의해 제조되는 수성 점착제 조성물에 대한 것이다.
최근 점착제(Pressure-Sensitive Adhesive, PSA)가 적용된 건축물의 내/외장재, 인테리어 재료 및 광고재 등 스티커 형식의 표면 마감재의 사용이 크게 증가하고 있다. 상기 점착제로서, 기존의 유성 점착제는 시공 후 장기간 동안 잔존 용매가 공기 중에 배출되기 때문에 건축물 내부에 거주하는 사람들에게 두통, 눈코목의 자극, 기침, 가려움증, 현기증, 피로감, 집중력 저하 등의 증상을 발생시키고, 오랜 기간 노출이 되면 호흡기질환, 심장병, 암 등을 유발하는 새집증후군(Sick House Syndrome)의 문제점을 발생시킨다.
이러한 이유로 물을 분산매로 사용하여 친환경적이면서 인체에 유해한 물질의 배출이 없는 수성 에멀젼 점착제에 대한 관심이 집중되고 빠르게 대체되고 있다. 수성 에멀젼 점착제는 점착제 점도와 분산체 폴리머의 분자량이 무관하여 용제계 폴리머에 비해 고분자량을 갖는 폴리머를 사용할 수 있고, 고형분의 농도 범위를 광범위하게 얻을 수 있으며, 내노화성이 작고, 저점도, 저고형분 영역에서의 점착성이 양호하며, 다른 폴리머와의 상용성이 좋은 장점을 가지고 있다.
그러나, 물을 용제로 사용하기 때문에 건조 속도가 상대적으로 느리고, 유화 및 분산제를 포함하고 있기 때문에 유성 점착제 대비 점착성, 특히 소수성의 점착면이나 비다공질의 피착제에 대한 점착성이 낮다.
본 발명은 점착 강도가 우수하여 극성 및 비극성 피착제에 대한 모두 우수한 점착 특성을 갖는 수성 점착제 조성물의 제조 방법을 제공하고자 한다.
또한 본 발명은, 상기 방법으로 제조되는 수성 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
1) 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, 비닐계 단량체, (메트)아크릴산계 단량체, 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 제조하는 단계;
2) 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조하는 단계; 및
3) 중합 개시제의 존재 하에, 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계;
를 포함하며,
상기 3) 단계를 수행하기 이전에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 상기 중합용 조성물과 혼합하는 단계, 또는
3) 단계를 수행한 이후에 상기 유화 중합된 조성물에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입하는 단계를 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법을 제공한다.
또한, 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 바와 같은 방법으로 제조되는 수성 점착제를 제공한다.
본 발명에 따르면, 수성 점착제의 유화 중합 과정에서 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물의 산화-환원 반응에 의해 개시제의 활성을 증가시킬 수 있으며, 점착제 고분자 사슬 네트워크 구조를 제어하여, 다양한 피착제에 대하여 우수한 점착력이 확보된 수성 점착제 조성물 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
본 발명에서, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는 데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 수성 점착제 조성물의 제조 방법 및 이렇게 제조되는 수성 점착제에 대해 설명하기로 한다.
본 발명의 발명자들은, 단량체 혼합물과 유화제를 포함하는 조성물의 유화 중합 전 또는 후에 레독스 개시제 및 환원제로 설포아세테이트 화합물을 투입함으로써, 기존 대비 우수한 점착 특성을 얻을 수 있음을 확인하여 본 발명에 이르게 되었다.
더하여, 설포아세테이트 화합물의 투입 시점에 따라 향상되는 점착 특성이 다르게 구현될 수 있음을 확인하였다. 레독스 개시제와 설포아세테이트 화합물간의 반응은 산화-환원 반응으로, 개시제가 분해되면서 라디칼이 형성된다. 설포아세테이트 화합물을 단량체의 농도가 높은 중합 초기 투입하여 라디칼 형성을 순간적으로 극대화하는 경우, 성장하는 고분자 사슬의 일부가 기존 고분자 네트워크에 결합하여 가지 구조를 형성함으로 가교 밀도가 증가하며, 결과적으로 유지력이 크게 증가하게 될 수 있다. 한편, 유화 중합 후 투입하게 되면 단량체의 농도가 낮은 상태이므로 생성된 라디칼은 잔류 단량체의 중합 반응에 작용하며 동시에 생성된 고분자 네트워크 구조에 영향을 주어 점착력이 증가하게 된다.
구체적으로, 발명의 일 구현예에 따른 수성 점착제 조성물의 제조 방법은, 1) 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, 비닐계 단량체, (메트)아크릴산계 단량체, 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 제조하는 단계; 2) 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조하는 단계; 및 3) 중합 개시제의 존재 하에, 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계를 포함하며, 상기 3) 단계를 수행하기 이전에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 상기 중합용 조성물과 혼합하는 단계, 또는 3) 단계를 수행한 이후에 상기 유화 중합된 조성물에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
먼저, 본 발명의 일 구현예에 따른 수성 점착제 조성물의 제조 방법에서, a) 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, b) 비닐계 단량체, c) (메트)아크릴산계 단량체; 및 d) 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 제조하고, 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조한 후 중합 개시제의 존재 하에 상기 중합용 조성물을 유화 중합함으로써, 유화 중합체 입자, 즉, 라텍스 입자를 제조하며, 각 단량체는, 라텍스 입자 내에서, 각 단량체로부터 유래된 반복 단위의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에서 유화 중합 공정을 수행하는 단량체 혼합물은, a) 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, b) 비닐계 단량체, c) (메트)아크릴산계 단량체, d) 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함한다.
본 명세서에서, 사용된 용어 "단량체 혼합물"은 아크릴계 단량체들을 기반으로 이하에서 설명하는 1종 이상의 단량체들이 함께 혼합된 상태를 말하며, 상기 1종 이상의 단량체들은 함께 투입되어 제조될 수도 있고, 서로 순차적으로 투입되어 제조될 수 있는 바, 그 제조 방법이 제한되지 않는다.
a) (메트)아크릴산 에스테르계 단량체
상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 C1-C14의 알킬기, 즉, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 가진 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체로서, 당업계에 알려진 물질이라면 제한이 없다. 예를 들어, 상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, n-아밀(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, n-헵틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, t-옥틸(메트)아크릴레이트, n-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 트라이데실(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 및 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 세릴(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 및 스테아릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 둘 이상을 조합시켜 사용할 수 있다. 상세하게는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트 및 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 일례로 상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 55 내지 99 중량부, 혹은 약 58 내지 95 중량부, 혹은 약 62 내지 90 중량부로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체 중 메틸(메트)아크릴레이트가 단량체 혼합물의 총량에서 약 5 내지 20 중량부로 포함되고, 부틸(메트)아크릴레이트 및 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 등의 나머지 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체가 단량체 혼합물 중 약 30 내지 50 중량부로 포함될 수도 있다. 특히, 부틸(메트)아크릴레이트 및 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 등의 장쇄의 알킬기를 갖는 단량체만으로 구성되는 경우에는 아크릴계 에멀젼 수지의 유리전이온도(Tg)가 매우 낮아지고 소프트한(soft)한 고분자가 형성되며, 이렇게 되면 점착력은 증가하나 유지력이 급격하게 감소하게 될 수 있으므로 단량체 및 공단량체의 적절한 조성이 이뤄지는 것이 바람직하다.
b) 비닐계 단량체
상기 비닐계 단량체는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹을 포함하는, 비닐 에스테르계 단량체; 및 방향족 비닐계 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 비닐 에스테르계 단량체는, 분자의 일 말단에 비닐 그룹을 포함하고, 반대쪽 말단에는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹을 포함하는, 에스테르계 형태의 단량체를 들 수 있으며, 구체적으로 예를 들어, 아세트산 비닐, 프로판산 비닐, 부탄산 비닐, 및 펜탄산 비닐로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.
그리고, 상기 방향족 비닐계 단량체는, 스티렌, 메틸스티렌, 메틸스티렌, 부틸스티렌, 클로로스티렌, 비닐벤조산, 비닐벤조산메틸, 비닐나프탈렌, 클로로메틸스티렌, 히드록시메틸스티렌 및 디비닐벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.
상기 비닐계 단량체들은, 이들을 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 일례로 상기 비닐계 단량체는, 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 약 0.5 내지 약 20 중량부, 바람직하게는, 약 1 내지 약 20 중량부, 또는 약 1 내지 약 15 중량부로 포함될 수 있다. 상기 비닐계 단량체가 너무 많이 사용되는 경우, 중합 반응시 점도 증가에 의한 라텍스의 분산 안정성이 저하될 수 있고 유리전이온도 증가에 따라 점착력이 저하될 수 있으며, 너무 적게 사용되는 경우 유지력이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
c) (메트)아크릴산계 단량체
상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 무수말레인산, 푸마르산, 크로탄산, 이타콘산, 및 (메트)아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이들을 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 일례로 상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 전체 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 약 10 중량부, 바람직하게는, 약 0.1 내지 약 5 중량부, 또는 약 0.1 내지 약 3 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (메트)아크릴산계 단량체가 너무 많이 사용되는 경우 중합 반응시 점도 증가에 의한 라텍스의 분산안정성이 저하될 수 있고 너무 적게 사용되는 경우 단량체의 전환율이 감소하고 점착력이 저하될 수 있다.
d) 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 및 2-히드록시프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이들을 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 일례로 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 1 내지 약 10 중량부, 바람직하게는, 약 1 내지 약 5 중량부, 또는 약 2 내지 약 3 중량부로 포함될 수 있다. 상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체가 너무 많이 사용되는 경우, 중합 반응시 점도 증가에 의한 라텍스의 분산안정성이 저하될 수 있고 너무 적게 사용되는 경우, 유지력이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단량체 혼합물은 전술한 성분 외에 발명이 목적하는 효과를 저하시키지 않는 범위 내에서 기타 첨가제를 특별한 제한 없이 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 첨가제로는 내부가교제, 외부가교제, 완충제, 습윤제, 중화제, 중합종결제, 및 점착부여제 등을 들 수 있고, 이 중에서 하나 또는 둘 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 내부가교제는 알릴메타아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리카보다이이미드, 알릴-N-메틸로카바메이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 헥산디올에톡시레이트디아크릴레이트, 헥산디올프로폭시레이트디아크릴레이트, 펜타에리트트리톨에톡시레이트트리아크릴레이트, 펜타에리트트리톨프로폭시레이트트리아크릴레이트, 비닐트리메톡시실란, 및 디비닐벤젠으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이 수 있다. 여기서, 상기 내부가교제는 상기 단량체 혼합물 기준으로 약 0.2 중량부 이하 또는 약 0 내지 0.2 중량부, 혹은 약 0.15 중량부 이하 또는 0.01 내지 0.15 중량부로 사용할 수 있다.
상기 외부가교제로는, 디아세톤 아크릴아미드(DAAM)와 아디프산 디하이드라자이드(adipic acid dihydride, ADH)를 사용하여 추가적으로 외부에서도 가교 반응이 일어나도록 설계할 수 있다. 상기 외부가교제는 중합 공정의 말단 부분에서 추후 첨가되어, 고분자와 고분자 사이를 연결시켜주는 인터크로스 링커(intercross linker) 역할을 수행할 수도 있다. 상기 외부가교제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 1.2 중량부 이하 또는 약 0 내지 1.2 중량부, 혹은 약 0.7 중량부 이하 또는 0.01 내지 0.7 중량부로 사용할 수 있다.
상기 완충제(buffer)로는, 소듐 바이카보네이트, 소듐 카보네이트, 소듐 포스페이트, 소듐 설페이트, 소듐 클로라이드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 완충제는 중합 반응에서 pH를 조절하고, 중합 안정성을 부여하는 역할을 수행할 수 있다. 상기 완충제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 1.0 중량부 이하 또는 0 내지 1.0 중량부, 또는 0.5 중량부 이하 또는 0.1 내지 0.5 중량부로 사용할 수 있다.
상기 습윤제 (wetting agent)는 코팅성을 위해 표면 장력을 낮춰주는 유화제의 역할을 수행하는 것으로, 그 함량은 이 분야에 잘 알려진 범위 내에서 사용 가능하다. 일 예로, 상기 습윤제로는, 디옥틸 소듐 설포숙시네이트(DOSS, dioctyl sodium sulfosuccinate)계 화합물을 들 수 있다. 상기 습윤제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 1.0 중량부 이하 또는 0 내지 2.0 중량부, 또는 1.2 중량부 이하 또는 0.1 내지 1.2 중량부로 사용할 수 있다.
상기 중화제로는 NaOH, NH4OH, KOH를 들 수 있다. 상기 중화제는 상기 단량체 혼합물 기준으로 약 1.0 중량부 이하 또는 0 내지 1.0 중량부, 또는 0.5 중량부 이하 또는 0.1 내지 0.5 중량부로 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합 종결제는 중합 종결제는 라텍스, 즉, 아크릴계 에멀젼 수지 제조 후 남아있는 라디칼과 잔류모노머가 반응하는 부반응을 억제하기 위해 투입하는 것으로, 라디칼을 제거하여 추가적인 반응을 없애는 첨가제이다. 이러한 중합 종결제는 라디칼 금지제라고 하기도 한다. 또 간단하게 금지제라고 하기도 한다. 중합개시제 또는 단량체로서 된 라디칼과 빨리 반응하여 라디칼성을 소실시켜서 안정화시켜 중합반응을 정지시키는 물질, 또 라디칼 중합성이 있는 단량체를 순수한 상태로 방치하면 자연중합하므로 보존하기 위하여 첨가하는 경우 많고, 중합방지제, 중합억제제라고 하기도 한다. 그러나, 금지제를 첨가하여도 어떤 기간(유도기)이 너무 지나면 그 사이에 소비하므로 자연히 중합이 개시된다. 대표적인 금지제는 히드로 키논과 p-tert-프티카테콜이다. 그 외 벤존키논, 크로라닐, m-디니트로벤젠, 니트로벤젠 P-페닐지아민 유황 등이 있고, 이것들은 라디칼과 쉽게 반응하여 안정화 시키는 물질이다. 또 그 자신 안정된 라디칼인 디페닐피크리히드라질지-P-풀올페닐아민, 트리-P-니트로페닐메틸도 금지제로서 사용한다. 바람직하게는, 상기 중합 종결제로는 NaNO2를 사용할 수 있다. 상기 중합종결제는 상기 단량체 혼합물 기준으로 약 1.0 중량부 이하 또는 0 내지 1.0 중량부, 또는 0.5 중량부 이하 또는 0.1 내지 0.5 중량부로 사용할 수 있다.
또한, 상기 점착부여제는 점착력 향상을 목적으로 수성 점착제 라텍스에 혼합하며, 유리전이온도가 높고 분자량이 작은 천연 로진(rosin)계 화합물 또는 합성 수지계 화합물을 사용할 수 있다. 상기 점착부여제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 30 중량부 이하 또는 0 내지 10 중량부, 또는 10 중량부 이하, 또는 20 중량부 이하, 또는 10 내지 20 중량부로 사용할 수 있다.
한편, 상기 단량체 혼합물은 아크릴계 에멀젼 수지의 중합 반응 시 사슬 이동제(CTA, Chain Transfer Agent) 역할을 하며, 구체적으로 분자의 말단에 붙어 라디칼을 다른 곳으로 옮기는 역할을 하는 분자량 조절제를 추가로 포함할 수 있다. 예컨대, 기존에 잘 알려진 n-DDM(1-dodecanethiol)보다 짧은 길이로 소량만으로도 조절이 가능한 3-머르캅토프로피온산 (3-Mercaptopropionic acid) 등을 극소량으로 사용할 수도 있다.
한편, 상기 중합 공정이 원활히 수행되기 위해서는, 각 성분들이 투입되는 순서를 달리 수행할 수 있다. 예컨대, 중합 공정 초기에, 물에 계면활성제 및 완충제(buffer) 등의 첨가제를 먼저 교반하여 녹인 후에 교반을 진행하면서, 단량체, 유화제, 내부가교제 등의 단량체 혼합물을 투입하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 중합용 조성물은, 상술한 성분 외에 물 등의 수성 용매를 더 포함할 수도 있다.
이때, 상기 수성 용매는, 라텍스 입자의 안정성 및 점도 조절 측면에서, 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대해, 약 10 내지 약 1,000 중량부로 사용될 수 있으며, 예를 들어, 조성물 총량을 기준으로 하였을 때, 총 고형분 함량(total solid content, TSC)이 약 10 내지 약 60 중량%로 조절되도록 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 수성 점착제 조성물에 포함되는 유화 중합체 입자, 즉 라텍스 입자는, 일반적으로 알려진 유화 중합 방법으로 제조될 수 있다.
구체적으로, 상기 수성 점착제 점착제 조성물의 제조 방법은, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, 비닐계 단량체, (메트)아크릴산계 단량체; 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 제조하는 단계; 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조하는 단계: 중합 개시제의 존재 하에 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계를 포함할 수 있다.
상기 유화제는, 상기 단량체 혼합물의 중합 반응 시 초기 입자 생성, 생성된 입자의 크기 조절 및 입자의 안정성 등을 위해 사용된다. 상기 유화제로는 비이온성 유화제, 및 음이온성 유화제 중 어느 하나 이상의 유화제를 포함할 수 있다.
이러한 유화제는, 친수성(hydrophilic)기와 소수성(hydrophobic)기를 동시에 가지고 있는 물질로, 유화 중합 과정에서, 미셀(micelle) 구조를 형성하고, 미셀 구조 내부에서 각 단량체의 중합이 일어날 수 있게 한다.
유화 중합에 일반적으로 사용되는 유화제는, 음이온성 유화제, 양이온성 유화제, 및 비이온성 유화제 등으로 나뉠 수 있는데, 유화 중합에서의 중합 안정성 측면에서 2종 이상을 서로 섞어 사용되기도 한다.
구체적으로, 상기 음이온성 유화제의 경우, 소듐 알킬디페닐옥시드 디설포네이트계 화합물, 소듐 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트계 화합물, 및 소듐 디알킬 설포석시네이트계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
그리고, 상기 비이온성 유화제는, 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹과, 탄소수 5 내지 15의 알킬 그룹을 포함하는, 디알킬렌글리콜 알킬 에테르계 화합물; 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹과, 탄소수 5 내지 15의 알킬 그룹을 포함하는, 디알킬렌글리콜 알킬 에스테르계 화합물; 및 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹과, 탄소수 5 내지 15의 알킬 그룹을 포함하는, 디알킬렌글리콜 알킬 아민계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있는데, 이들은 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 음이온 유화제와 비이온 유화제를 혼합하여 사용하는 경우 보다 효과적일 수 있지만, 본 발명이 반드시 이러한 유화제의 종류에 제한되는 것은 아니다.
그리고, 상기 유화제는, 예를 들어, 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대해, 약 0.01 내지 약 2.0 중량부, 또는, 약 0.1 내지 약 1.0 중량부로 사용될 수 있다.
유화제가 너무 적게 사용되는 경우, 제조되는 라텍스 입자의 크기가 커지고, 중합 안정성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 유화제가 너무 많이 사용되는 경우, 제조되는 라텍스 입자의 크기가 너무 작아지거나, 에멀젼 점착제의 점착 물성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 중합 개시제로는, 암모늄 또는 알칼리 금속의 과황산염, 예를 들어 과황산 암모늄(ammonium persulfate), 과황산 칼륨, 과황산 소듐, 과산화수소, 퍼옥시드, 히드록퍼옥시드 등의 수용성 중합 개시제를 사용할 수 있다. 이때, 상기 중합 개시제의 함량은, 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 약 1.0 중량부 이하 또는 0 내지 1.0 중량부, 또는 0.6 중량부 이하 또는 0.01 내지 0.6 중량부, 또는 0.45 중량부 이하 또는 0.1 내지 0.45 중량부, 또는 0.4 중량부 이하 또는 0.5 내지 0.4 중량부로 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합 개시제는 상기 단량체 혼합물의 중합 단계 시, 1회 이상 분할하여 상술한 범위 내에서 적절히 분할하여 사용할 수도 있다. 다만, 상기 단량체 혼합물에 유화제를 투입한 프릴에멀젼을 투입하기 이전 중합 초기에 중합 개시제를 투입하는 경우에는, 약 0.2 중량부 이하 또는 약 0 내지 0.2 중량부, 또는 약 0.1 중량부 이하 또는 약 0 내지 0.1 중량부, 약 0.05 중량부 이하 또는 약 0 내지 0.05 중량부 이하로 투입하는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 상기 중합개시제는 상기 프리에멀젼과 동시에 투입하는 방식으로, 프리에멀젼 투입시간 기준 약 80%에서 120%까지의 시간 동안에 걸쳐 분할 또는 연속으로 투입할 수 있다.
상기 유화 중합시 중합 온도 및 중합 시간은 경우에 따라 적절히 결정할 수 있다. 예를 들어, 상기 유화 중합은 약 70 내지 90℃의 온도에서 약 3 시간 내지 약 6 시간 동안 수행할 수 있다. 그리고, 점착제의 물성을 고려할 때 중합온도는 약 75 내지 약 85℃일 수 있다.
본 발명의 수성 점착제 조성물의 제조 방법에서, 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계를 수행하기 이전에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 상기 중합용 조성물과 혼합하거나, 또는 상기 중합용 조성물을 유화 중합을 수행한 이후에 상기 유화 중합된 조성물에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입한다.
상기 설포아세테이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, M1 및 M2는 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 1가의 양이온이다. 상기 M1 및 M2는 각각 리튬(Li), 나트륨(Na), 또는 칼륨(K)일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 예를 들어, 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate), 디포타슘 하이드록시 설포아세테이트(dipotassium hydroxy sulfoacetate), 디리튬 하이드록시 설포아세테이트(dilithium hydroxy sulfoacetate) 등일 수 있다.
기존의 아크릴계 수성 점착제의 제조방법에서는, 개시제 활성을 증가하기 위해, 개시제를 다량으로 사용하거나 초기 중합 온도를 증가하는 방법을 사용하였다. 그러나 개시제를 다량으로 사용할 경우 pH의 급격한 감소에 의하여 분산 안정성이 감소할 수 있으며, 잔류 개시제의 증가로 시간에 따른 점착제 물성의 변화가 발생할 수 있다. 또한 초기 중합 온도를 반응 유화 중합 온도보다 높이는 방법도, 특수한 반응 시스템을 적용하지 않는 한 용매인 물의 기화 온도인 100℃ 이하에서 제어하게 되므로 효과적인 방법이 되기 어렵다.
또한, 개시제 및 이와 레독스(Redox) 커플을 이루는 환원제의 조합으로 과산화물과 아스코르브산, 과산화물과 철(II) 염과의 조합, 과황산염과 아황산 수소 나트륨과의 조합 등에 의한 레독스계 중합 개시제를 투입하는 기술이 알려져 있다. 그러나 환원제의 반응성에 따라 개시제의 활성 효율이 다르며 모든 개시제-환원제의 조합이 다른 물성이나 중합 안정성의 저하없이 점착력 향상 효과를 나타내는 것은 아니다.
이에, 본 발명에서는 레독스 개시제 및 이와 레독스 커플을 이루는 환원제로 반응성이 높은 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입하여 중합 공정 중 개시제 활성을 증가함으로써 점착제의 점착 물성을 향상시키는 효과를 달성할 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물을 함께 사용할 경우, 반응성이 매우 높아 유화 중합 반응의 온도보다 60 내지 80 ℃ 낮은 온도에서 투입하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 본 발명에서 상기 유화 중합된 조성물에, 레독스 반응이 가능한 개시제 및 설포아세테이트 화합물을 투입하는 단계는, 0 내지 100 ℃, 또는 60 내지 90 ℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 유화 중합 반응의 온도보다 0 내지 25 ℃ 낮은 온도에서 수행될 수 있다.
상기 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물이 일시 투입될 경우 과도한 반응을 일으킬 수 있으므로, 유화 중합된 조성물에 한번에 투입하기 보다는 일정한 시간 동안 천천히 연속 투입하는 방식으로 투입하는 것이 바람직하다. 상기 투입 시간은 특별히 제한되는 것은 아니나, 10 내지 120 분, 또는 30 내지 60 분 동안 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명이 이에 한정되는 것은 아니나, 상기 레독스 개시제는 과황산 암모늄(ammonium persulfate), 과황산 칼륨, 과황산 소듐, 과산화수소, 퍼옥시드, 히드록퍼옥시드, t-부틸 하이드로 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드록시퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시아세테이트 및 t-부틸퍼옥시프로필카보네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 개시제일 수 있다.
한편, 상기 레독스 개시제는 앞서 설명한 중합 개시제와 동일하거나 다른 물질일 수 있으며, 상기 레독스 개시제는 산화-환원 반응을 위하여 설포아세테이트 화합물과 혼합하여 사용하는 점에서, 상기 중합용 조성물에 단독으로 투입되는 중합 개시제와 구별된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단량체 조성물 100 중량부에 대하여 상기 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물은 각각 약 0.01 내지 1 중량부, 또는 약 0.01 내지 약 0.5 중량부, 또는 약 0.05 내지 약 0.2 중량부로 혼합할 수 있다. 상기 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물이 상기 범위보다 적게 혼합될 경우, 본 발명이 목적하는 효과가 거의 나타나지 않을 수 있고, 반대로 상기 범위를 벗어나 너무 많이 사용할 경우 사용량 대비 얻을 수 있는 물성 향상 효과가 적어 경제적으로 바람직하지 못하다.
상술한 바와 같이 본 발명의 수성 점착제 조성물의 제조 방법에 따르면, 레독스 개시제와 설포아세테이트 화합물을 유화 중합 전에 또는 후에 투입함으로써, 점착제 고분자 사슬 네트워크 구조를 제어하여, 다양한 피착제에 대하여 우수한 점착력이 확보된 수성 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
이하 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에 의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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실시예
1
다음과 같이 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
먼저, 온도계, 교반기, 적하 깔대기, 질소 도입관 및 환류 냉각기를 구비한 3 L 용량의 유리 반응기에 물 약 118 g과 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate) 0.35g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소로 치환한 다음, 질소 분위기 하에서 약 85 ℃로 승온시키고 유지하여 환원제 용액이 포함된 유리 반응기(A)를 준비하였다.
별도로, 비이커에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 450 g, 메틸메타아크릴레이트(MMA) 48 g, 비닐아세테이트(VAc) 72 g, 스티렌(styrene) 12 g, 아크릴산(AA) 4 g, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 15 g를 투입 후 약 30 분 동안 혼합한 단량체 혼합물을 준비하였다.
그리고, 상기 단량체 혼합물에, 유화제로 30 중량%의 소듐 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트(sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate) 18 g, 60 중량%의 디옥틸 소듐 설포숙시네이트(dioctyl sodium sulfosuccinate) 5 g, 소듐 히드록시드(sodium hydroxide) 1.2 g, 및 물 165 g으로 이루어진 용액을 투입하고, 교반기로 섞어 백탁의 유화액(프리에멀젼)을 제조하였다.
상기 유리 반응기(A)에, 35 중량%의 과황산 암모늄 수용액 2.5 g을 투입하고, 5분 동안 교반하여 용해시켰다. 상기 유리 반응기에 상기에서 제조된 프리에멀젼과 3 중량% 과황산 암모늄 수용액 60 g을 각각 5 시간 및 5.5 시간 동안 균등하게 연속 투입하고, 약 85 ℃로 유지하며 6.5 시간 동안 유화 중합 반응을 수행하였다.
유화 중합 반응 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지에 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절한 뒤, 상온으로 냉각하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예
2
실시예 1에서 교반기, 적하 깔대기, 질소 도입관 및 환류 냉각기를 구비한 3 L 용량의 유리 반응기에 물 약 118 g과 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate) 0.70g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소로 치환한 다음, 질소 분위기 하에서 약 85 ℃로 승온시키고 유지하여 환원제 용액이 포함된 유리 반응기(A)를 준비하였다.
이 후의 반응은 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
실시예
3
다음과 같이 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
먼저, 온도계, 교반기, 적하 깔대기, 질소 도입관 및 환류 냉각기를 구비한 3 L 용량의 유리 반응기에 물 약 118 g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소로 치환한 다음, 질소 분위기 하에서 약 85 ℃로 승온시키고 유지하였다.
별도로, 비이커에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 450 g, 메틸메타아크릴레이트(MMA) 48 g, 비닐아세테이트(VAc) 72 g, 스티렌(styrene) 12 g, 아크릴산(AA) 4 g, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 15 g를 투입 후 약 30 분 동안 혼합한 단량체 혼합물을 준비하였다.
그리고, 상기 단량체 혼합물에, 유화제로 30 중량%의 소듐 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트(sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate) 18 g, 60 중량%의 디옥틸 소듐 설포숙시네이트(dioctyl sodium sulfosuccinate) 5 g, 소듐 히드록시드(sodium hydroxide) 1.2 g, 및 물 165 g으로 이루어진 용액을 투입하고, 교반기로 섞어 백탁의 유화액(프리에멀젼)을 제조하였다.
상기 유리 반응기에, 35 중량%의 과황산 암모늄 수용액 2.5 g을 투입하고, 5분 동안 교반하여 용해시켰다. 상기 유리 반응기에 상기에서 제조된 프리에멀젼과 3 중량% 과황산 암모늄 수용액 60 g을 각각 5 시간 및 5.5 시간 동안 균등하게 연속 투입하고, 약 85 ℃로 유지하며 5.5 시간 동안 유화 중합 반응을 수행하였다.
유화 중합 반응 후, 85℃의 온도를 유지하면서 10 중량%의 t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 6 g과, 5 중량%의 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate) 24 g을 한 시간 동안 균등하게 연속 투입하였다.
한 시간 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지에 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절한 뒤, 상온으로 냉각하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예
4
유화 중합 반응은 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
유화 중합 반응 후, 85℃의 온도를 유지하면서 10 중량%의 t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 9 g과, 5 중량%의 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate) 36 g을 한 시간 동안 균등하게 연속 투입하였다.
한 시간 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지를 상온으로 냉각시키고 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예
5
유화 중합 반응은 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
유화 중합 반응 후, 85℃의 온도를 유지하면서 10 중량%의 t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 12 g과, 5 중량%의 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate) 48 g을 한 시간 동안 균등하게 연속 투입하였다.
한 시간 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지를 상온으로 냉각시키고 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예
1
실시예 1에서 교반기, 적하 깔대기, 질소 도입관 및 환류 냉각기를 구비한 3 L 용량의 유리 반응기에 물 약 118 g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소로 치환한 다음, 질소 분위기 하에서 약 85 ℃로 승온시키고 유지하였다.
별도로, 비이커에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 450 g, 메틸메타아크릴레이트(MMA) 48 g, 비닐아세테이트(VAc) 72 g, 스티렌(styrene) 12 g, 아크릴산(AA) 4 g, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 15 g를 투입 후 약 30 분 동안 혼합한 단량체 혼합물을 준비하였다.
그리고, 상기 단량체 혼합물에, 유화제로 30 중량%의 소듐 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트(sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate) 18 g, 60 중량%의 디옥틸 소듐 설포숙시네이트(dioctyl sodium sulfosuccinate) 5 g, 소듐 히드록시드(sodium hydroxide) 1.2 g, 및 물 165 g으로 이루어진 용액을 투입하고, 교반기로 섞어 백탁의 유화액(프리에멀젼)을 제조하였다.
상기 유리 반응기에, 35 중량%의 과황산 암모늄 수용액 2.5 g을 투입하고, 5분 동안 교반하여 용해시켰다. 상기 유리 반응기에 상기에서 제조된 프리에멀젼과 3 중량% 과황산 암모늄 수용액 60 g을 각각 5 시간 및 5.5 시간 동안 균등하게 연속 투입하고, 약 85 ℃로 유지하며 6.5 시간 동안 유화 중합 반응을 수행하였다.
유화 중합 반응 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지에 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절한 뒤, 상온으로 냉각하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예
2
실시예 1에서 교반기, 적하 깔대기, 질소 도입관 및 환류 냉각기를 구비한 3 L 용량의 유리 반응기에 물 약 118 g과 아스코르브산 0.60g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소로 치환한 다음, 질소 분위기 하에서 약 85 ℃로 승온시키고 유지하여 환원제 용액이 포함된 유리 반응기(A)를 준비하였다.
이 후의 반응은 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
비교예
3
유화 중합 반응은 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
유화 중합 반응 후, 85℃의 온도를 유지하면서 10 중량%의 t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 12 g과, 10 중량%의 소듐메타바이설파이트 6 g을 한 시간 동안 균등하게 연속 투입하였다.
한 시간 후 생성된 아크릴계 에멀젼 수지를 상온으로 냉각시키고 약 5 중량% 농도의 소듐 히드록시드 수용액을 첨가하면서 pH 를 6~8 사이로 조절하여 수성 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서의 레독스 개시제 및 환원제 투입 조건에 대해 하기 표 1에 정리하였다.
| 투입시기 | 레독스 개시제 | 환원제 | |
| 실시예 1 | 유화 중합 전 | 과황산 암모늄 | 디소듐 하이드록시 설포아세테이트 |
| 실시예 2 | 유화 중합 전 | 과황산 암모늄 | 디소듐 하이드록시 설포아세테이트 |
| 실시예 3 | 유화 중합 후 | t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 | 디소듐 하이드록시 설포아세테이트 |
| 실시예 4 | 유화 중합 후 | t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 | 디소듐 하이드록시 설포아세테이트 |
| 실시예 5 | 유화 중합 후 | t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 | 디소듐 하이드록시 설포아세테이트 |
| 비교예 1 | 미투입 | - | - |
| 비교예 2 | 유화 중합 전 | 과황산 암모늄 | 아스코르브산 |
| 비교예 3 | 유화 중합 후 | t-부틸 하이드로 퍼옥사이드 | 소듐 메타바이설파이트 |
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실험예
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점착제가 코팅된 점착 시편 제조
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물들을 각각 실리콘 코팅 이형지 위에 도포하고, 약 120 ℃의 오븐에서 약 1 분간 건조하여 점착층이 약 20 ㎛ 두께를 갖도록 하였다. 이것을 아트지에 라미네이션하여 라벨을 만들고 1 inch x 150 mm 크기로 재단하여 라벨 시편을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예로부터 제조된 아크릴계 에멀젼 점착제 조성물을 사용한 라벨 시편의 점착 특성을 다음과 같은 방법으로 시험하였다. 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
1) 초기 점착력(Loop tack) 시험(N/inch)
Loop용 시편 준비
- 시료 크기: 25mm X 150mm
- 피착제: 스테인레스 스틸판(Stainless steel plate)
- 측정 조건: 22±2℃, 50±5%RH
- 측정 방법: 시편 중심부 10cm을 Loop 모양으로 만들어 클램프에 고정하고, 시편을 스테인레스 스틸(Stainless steel)판 또는 고밀도 폴리에틸렌(HDPE, high density polyethylene)판에 일정속도로 붙였다. 약 5초 후, 측정속도 약 300 mm/min를 적용하여 반대 방향으로 분리할 때 최고치에 해당하는 힘을 Loop tack 박리력으로 측정하였다.
2)
박리력
(peel) 시험(N/inch)
시험법 FINAT TEST METHOD NO. 2에 준하여 아크릴계 에멀젼 점착제 라벨 시편을 약 2 kg 롤러로 약 300 mm/min의 속도로 2 회 왕복시켜 스테인레스 스틸(Stainless steel)판 또는 고밀도 폴리에틸렌(HDPE, high density polyethylene)판에 위에 부착시키고 약 20 분 동안 상온에서 숙성시킨 후 TA Texture Analyzer 기기를 사용하여 약 300 mm/min의 속도로 90도(90°) 박리하면서 측정하였다.
3)
유지력
(shear)
다음 방법으로 Holding Power test (Shear test)를 실시하였다.
- 시료 크기: 25mm X 25mm
- 피착제: 스테인레스 스틸(Stainless steel)판
- 측정 조건: 23±2℃, 50±5%RH
- 측정 방법: 시편을 약 2 kg의 롤러(Roller)로 1회 왕복하여 피착면에 부착 후, 약 20 분 동안 상온에서 숙성시킨 후 Holding Power를 측정하였다.
시료의 하단에 약 1 kg 고정 하중을 준 후, 점착제 시료가 떨어진 시간을 측정하였다.
| Loop tack (N/inch) |
90°Peel (N/inch) |
유지력(shear) (hr:min) | |||
| SUS | HDPE | SUS | HDPE | SUS | |
| 실시예 1 | 16.23 | 8.06 | 7.87 | 4.83 | 10:34 |
| 실시예 2 | 15.87 | 7.54 | 8.24 | 5.37 | 15:26 |
| 실시예 3 | 15.97 | 10.70 | 8.78 | 5.13 | 5:11 |
| 실시예 4 | 16.24 | 11.13 | 9.04 | 5.42 | 4:30 |
| 실시예 5 | 16.98 | 12.47 | 10.84 | 6.26 | 3:52 |
| 비교예 1 | 16.40 | 8.61 | 7.56 | 4.23 | 4:03 |
| 비교예 2 | 15.40 | 6.80 | 7.70 | 5.00 | 13:08 |
| 비교예 3 | 15.04 | 9.20 | 7.85 | 4.53 | 4:34 |
상기 표 2를 참조하면, 유화 중합 초기에 본 발명의 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물을 투입한 실시예 1 내지 2는, 설포아세테이트 화합물을 투입하지 않은 비교예 1에 대하여 유지력이 현저히 향상되었다.
또한, 설포아세테이트 화합물 대신 아스코르브산을 투입한 비교예 2와 비교하여서도 각기 다른 극성을 지니는 SUS 및 HDPE 기재에 대하여 초기 점착력과 박리력 측면에서 모두 우수한 효과를 얻을 수 있음을 확인하였다.
마찬가지로, 유화 중합 후 발명의 레독스 개시제 및 설포아세테이트 화합물을 투입한 실시예 3 내지 5는, 설포아세테이트 화합물을 투입하지 않은 비교예 1 및 설포아세테이트 화합물 대신 소듐메타바이설파이트를 투입한 비교예 3과 비교하여 SUS 및 HDPE 기재에 대하여 초기 점착력과 박리력 측면에서 모두 우수한 효과를 얻을 수 있음을 확인하였다.
Claims (16)
1) 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체, 비닐계 단량체, (메트)아크릴산계 단량체, 및 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 제조하는 단계;
2) 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조하는 단계; 및
3) 중합 개시제의 존재 하에, 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계;
를 포함하며,
상기 3) 단계를 수행하기 이전에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 상기 중합용 조성물과 혼합하는 단계, 또는
3) 단계를 수행한 이후에 상기 유화 중합된 조성물에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입하는 단계를 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
2) 상기 단량체 혼합물에, 유화제를 투입하여 중합용 조성물을 제조하는 단계; 및
3) 중합 개시제의 존재 하에, 상기 중합용 조성물을 유화 중합시키는 단계;
를 포함하며,
상기 3) 단계를 수행하기 이전에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 상기 중합용 조성물과 혼합하는 단계, 또는
3) 단계를 수행한 이후에 상기 유화 중합된 조성물에 레독스 개시제 및 설포아세테이트(sulfoacetate) 화합물을 투입하는 단계를 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 설포아세테이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, M1 및 M2는 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 1가의 양이온이다.
상기 설포아세테이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, M1 및 M2는 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 1가의 양이온이다.
제2항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate)인,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디소듐 하이드록시 설포아세테이트(disodium hydroxy sulfoacetate)인,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 레독스 개시제는, 과황산 암모늄(ammonium persulfate), 과황산 칼륨, 과황산 소듐, 과산화수소, 퍼옥시드, 히드록퍼옥시드, t-부틸 하이드로 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드록시퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시아세테이트 및 t-부틸퍼옥시프로필카보네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 레독스 개시제는, 과황산 암모늄(ammonium persulfate), 과황산 칼륨, 과황산 소듐, 과산화수소, 퍼옥시드, 히드록퍼옥시드, t-부틸 하이드로 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드록시퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시아세테이트 및 t-부틸퍼옥시프로필카보네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 설포아세테이트 화합물은, 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 투입하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 설포아세테이트 화합물은, 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 투입하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, n-아밀(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, n-헵틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, t-옥틸(메트)아크릴레이트, n-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 트라이데실(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 및 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 세릴(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 및 스테아릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, n-아밀(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, n-헵틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, t-옥틸(메트)아크릴레이트, n-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 트라이데실(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 및 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 세릴(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 및 스테아릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 55 내지 99 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 55 내지 99 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 비닐계 단량체는, 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹을 포함하는, 비닐 에스테르계 단량체, 및 방향족 비닐계 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 비닐계 단량체는, 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹을 포함하는, 비닐 에스테르계 단량체, 및 방향족 비닐계 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 비닐계 단량체는, 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 0.5 내지 20 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 비닐계 단량체는, 상기 단량체 혼합물의 전체 100 중량부에 대하여 0.5 내지 20 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 무수말레인산, 푸마르산, 크로탄산, 이타콘산, 및 (메트)아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 무수말레인산, 푸마르산, 크로탄산, 이타콘산, 및 (메트)아크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 (메트)아크릴산계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 및 2-히드록시프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 및 2-히드록시프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 히드록시기를 포함하는 (메트)아크릴산 에스테르계 단량체는, 상기 단량체 혼합물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 포함되는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 단량체 혼합물은, 내부가교제, 중합개시제, 외부가교제, 완충제, 습윤제, 중화제, 중합종결제, 및 점착부여제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 단량체 혼합물은, 내부가교제, 중합개시제, 외부가교제, 완충제, 습윤제, 중화제, 중합종결제, 및 점착부여제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 유화 중합은 70 내지 90 ℃의 온도에서 3 시간 내지 6 시간 동안 교반하여 수행하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
상기 유화 중합은 70 내지 90 ℃의 온도에서 3 시간 내지 6 시간 동안 교반하여 수행하는,
수성 점착제 조성물의 제조 방법.
제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 제조되는 수성 점착제 조성물.
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