KR102632093B1 - 디케토피롤로피롤 화합물 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디케토피롤로피롤 구조를 포함하는 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 안료조성물 및 감광성 착색수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 디케토피롤로피롤 화합물을 이용하여 제조되는 안료조성물 및 감광성 착색조성물은 분산안정성이 우수하며 높은 열안정성 및 우수한 색특성을 나타내며, 특히 안료함량이 높은 감광성 착색조성물에서 분산안정성과 내열성이 우수하여 고착색의 컬러필터를 제조할 수 있게 한다.

Description

디케토피롤로피롤 화합물 및 이를 포함하는 조성물{DIKETOPYRROLOPYRROLE COMPOUNDS AND COMPOSITION COMPRISING THEREOF}
본 발명은 디케토피롤로피롤 구조를 포함하는 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 안료조성물 및 감광성 착색수지 조성물에 관한 것이다.
최근 디스플레이는 보다 자연색에 가까운 색감을 얻기 위해 색재현율을 올리기 위한 여러 시도들이 진행되고 있다. 색재현율을 높이는 방법으로는 같은 막두께에서 기존보다 높은 양의 안료를 사용하여 착색력을 높이는 방법과 기존에 사용하는 안료보다 착색력이 높은 신규안료 또는 염료를 사용하는 방법이 가능하다. 이 중에서 기존안료의 함량을 높여 착색력을 높이는 방법을 적용하기 위해서는 최대한 적은 양의 안료분산제를 사용하면서 안정한 분산상태를 유지해야 하며 이를 위해서는 고성능의 안료분산제 또는 안료유도체가 필요하다.
한편 스마트폰 시장의 급격한 성장에 따라 고체촬상소자용 이미지센서의 단위화소 크기가 점차 줄어드는 것이 기술적인 추세로 이미지센서용 컬러필터 역시 점차 작아져 최근 마이크론 단위 이하의 크기까지 미세화 됨과 동시에 기존보다 더 얇은 박막화가 진행되고 있어 더 높은 착색력을 필요로 하는데 이에 대응하기 위해서는 기존의 안료분산 조성으로는 한계가 있으며 더 안정성이 높은 안료분산 조성이 필요하다. 즉, 기존의 방법은 미세화에 따라 분산제 함량을 늘려 대응을 할 수 있었으나 최근 요구되는 박막화와 미세화 조건을 충족하기 위해서는 이러한 방법으로는 한계가 있어 신규 색재 또는 분산성능을 높여줄 수 있는 신규 안료유도체의 개발이 필수적이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 고착색력을 필요로 하는 컬러필터의 제조를 위해 안료함량이 높은 감광성 착색조성물에서 용이한 안료의 분산과 안정한 분산상태를 유지시키는 역할을 할 수 있는 디케토피롤로피롤 구조를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 과제를 해결하기 위해 하기 화학식 I로 표시되는 디케토피롤로피롤 화합물을 제공한다.
[화학식 I]
상기 화학식 I에서 X1, X2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, Cl, Br, CH3, CN, tert-Butyl 또는 페닐기이고, R1, R2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, C1~10 알킬기, -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 또는 -CH2CHCHSO3H 이다. 단, R1, R2 중 적어도 하나는 -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 및 -CH2CHCHSO3H 중 하나를 반드시 포함한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명에 따른 디케토피롤로피롤 화합물을 이용하여 제조되는 안료조성물 및 감광성 착색조성물은 분산안정성이 우수하며 높은 열안정성 및 우수한 색특성을 나타내며, 특히 안료함량이 높은 감광성 착색조성물에서 분산안정성과 내열성이 우수하여 고착색의 컬러필터를 제조할 수 있게 한다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대하여 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
이하, 본 발명에 따른 디케토피롤로피롤 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 대하여 상세하게 설명한다.
적색 착색수지 조성물의 착색제로 종래에는 내열성이 높고 색특성이 우수한 Pigment Red 254와 이의 유도체를 포함하는 디케토피롤로피롤계 안료가 많이 이용되어 오고 있다. 그러나 최근 디스플레이 색재현율 향상 및 컬러필터의 박막화 및 유기전계발광 디스플레이 및 퀀텀닷 디스플레이 등 다양한 디스플레이에의 적용에 따른 요구에 맞추어 기존보다 고착색력을 가진 안료조성물이 필요하며 이를 위해 안료함량이 높은 착색조성물이 필요하나 안료함량을 높일 경우 분산안정성이 급격히 저하되는 문제가 있어 개선할 수 있는 방법이 요구되고 있다.
본 발명자들은 여러 화합물을 합성하고 평가한 결과 디케토피롤로피롤의 질소원자에 특정 수용성 치환기를 갖는 디케토피롤로피롤 화합물을 안료유도체로 사용할 경우 용이한 분산성능과 분산안정성 그리고 우수한 내열성과 함께 개선된 휘도를 나타내는 것을 확인하였다.
이에 본 발명은 분산성능과 안정성이 우수한 하기 화학식 I의 디케토피롤로피롤 화합물을 제공한다.
[화학식 I]
상기 화학식 I에서 X1, X2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, Cl, Br, CH3, CN, tert-Butyl 또는 페닐기이고, R1, R2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, C1~10 알킬기, -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 또는 -CH2CHCHSO3H 이다. 단, R1, R2 중 적어도 하나는 -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 및 -CH2CHCHSO3H 중 하나를 반드시 포함한다.
일 양태에 따르면, 상기 화학식 I로 표시되는 디케토피롤로피롤화합물은 하기 화학식 1 내지 28의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 화학식 I의 화합물, 예를 들면 화학식 1 내지 28의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 염료 또는 안료 혼합물을 제공한다. 상기 화학식 I의 화합물은 안료(착색조성물)의 총 중량에 대하여, 1 내지 20%, 예를 들면 3 내지 7%, 예를 들면 5%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 염료 또는 안료 혼합물은 당업계에 통상적으로 사용되는 염료 또는 안료 화합물을 추가로 포함할 수 있으며, 예를 들어, 추가로 포함 가능한 염료 화합물은 피리돈아조염료, 퀴노프탈론염료, 크산텐염료, 디피로메텐염료, 페릴렌염료 및 안트라퀴논염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 추가로 포함 가능한 안료 화합물은 Pigment Yellow 138, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 185, Pigment Red 254(PR254), Pigment Red 255, Pigment Red 291(PR291), 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 264(PR264), 3-(4-Bromophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-Bis(4-methyl-phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione, 3,6-Bis(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 272, Pigment Red 177, Pigment Orange 73 및 Pigment Red 269 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 본 발명은 착색제, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물로서, 상기 착색제는 하나 이상의 화학식 I, 예를 들면 화학식 1 내지 28의 화합물 중 하나 이상에 따른 화합물을 포함하는 것인 컬러필터용 수지 조성물을 제공한다.
일 양태에서 본 발명의 컬러필터용 수지 조성물의 착색제는 당업계에 통상적으로 사용되는 염료 또는 안료 화합물을 추가로 포함할 수 있으며, 예를 들어 추가로 포함 가능한 염료 화합물은 Pyridone-Azo염료, Quinophthalone염료, Xanthene염료, Dipyrromethane염료, Perylene염료 및 Anthraquinone염료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.
또한, 추가로 포함 가능한 안료 화합물은 Pigment Yellow 138, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 185, Pigment Red 254(PR254), Pigment Red 255, Pigment Red 291(PR291), Pigment Red 264(PR264), 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 264, 3-(4-Bromophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-Bis(4-methyl-phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione, 3,6-Bis(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 272, Pigment Red 177, Pigment Orange 73 및 Pigment Red 269 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체 또는 올리고머; 광경화성 단량체 또는 올리고머; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 상기 컬러필터용 착색수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 또한, 상기 컬러필터용 착색수지 조성물을 이용하여 제조된 고체촬상소자를 제공한다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 화학식 I의 화합물을 이용한 디스플레이 장치를 제공하며, 본 발명의 디스플레이 장치는 통상적으로 사용되는 추가의 염료 또는 안료 화합물을 추가로 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 디케토피롤로피롤 화합물은 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 용매 속에서 디케토피롤로피롤 화합물을 알칼리 존재 하에서 설톤(sultone) 화합물 및 브로모알칸(bromoalkane) 화합물 등과 반응시켜 합성이 가능하며, 산성화 및 염석 등을 통해 결정을 석출시키고 여과, 세정 공정 및 필요에 따라서는 정제공정을 진행하여 제조될 수 있다.
일 양태에 따르면, 디케토피롤로피롤 화합물의 합성 시 반응온도는 20 내지 100℃이고, 보다 바람직하게는 20 내지 80℃일 수 있다.
일 양태에 따르면, 상기 알칼리는 Sodium methoxide, Sodium ethoxide, Sodium tert-butoxide, Potassium tert-butoxide 등의 알칼리메탈 알콕시드, Sodium hydroxide, Potassium hydroxide 등의 알칼리메탈 수산화물, Sodium carbonate, Potassium carbonate 등 탄산알칼리메탈 중에서 선택될 수 있다.
일 양태에 따르면, 상기 용매는 메틸피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone, NMP), 설포란(Sulfolane), 디메틸설폭사이드(Dimethylsulfoxide, DMSO), 디메틸포름아미드(N,N-Dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide, DMAC) 등으로부터 선택될 수 있다.
이하, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물로 예를 들어 본 발명에 따른 화합물을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되지 않고, 본 발명의 범주 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<합성예 1> 화학식 1 화합물의 합성
1리터 4구 플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 22.44g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤(1,3-Propanesultone) 12.21g을 적가한 다음 실온에서 2시간 교반 후 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산을 가해 pH 2로 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 1의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 25.4g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 478
<합성예 2> 화학식 2 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 28.05g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤 36.64g을 적가한 다음 실온에서 1시간 교반 후 가열하여 80℃에서 1시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 다음 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산으로 pH 2를 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 소금으로 염석후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 2의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 21.6g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 600
<합성예 3> 화학식 3 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 수산화칼륨 11.22g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 3시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,4-부탄설톤 13.62g을 적가한 다음 실온에서 2시간 교반 후 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산 31.25g을 가하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 3의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 25.2g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 492
<합성예 4> 화학식 1과 화학식 2 혼합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 178g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 22.44g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤 24.42g을 적가한 다음 실온에서 2시간 교반 후 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산을 가해 pH 2로 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 1과 화학식 2의 1:1 혼합물을 주성분으로 하는 생성물 25.2g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 478, 600
<합성예 5> 화학식 4 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸포름아미드 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 28.05g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-부탄설톤 40.85을 적가한 다음 실온에서 1시간 교반 후 가열하여 80℃에서 1시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 다음 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산으로 pH 2를 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 소금으로 염석후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 4의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 22.7g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 628
<합성예 6> 화학식 5 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 446g을 가한 다음 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 44.61g과 tert-부톡시칼륨 22.44g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤 12.21g을 적가한 다음 실온에서 2시간 교반 후 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산을 가해 pH 2로 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 5의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 25.4g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 568
<합성예 7> 화학식 6 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 446g을 가한 다음 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 44.61g 과 tert-부톡시칼륨 28.05g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤 36.64g을 적가한 다음 실온에서 1시간 교반 후 가열하여 80℃에서 1시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 다음 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산으로 pH 2를 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 소금으로 염석후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 6의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 21.6g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 690
<합성예 8> 화학식 7 화합물의 합성
상기 합성예 6에서 1,3-프로판설톤 12.21g 대신 1.4-부탄설톤 13.62g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 7의 화합물 30.6g을 얻었다. LC-MS 분석: m/z 582
<합성예 9> 화학식 8 화합물의 합성
상기 합성예 7에서 1,3-프로판설톤 36.64g 대신 1.4-부탄설톤 40.9g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 8의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 26.7g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 718
<합성예 10> 화학식 9 화합물의 합성
상기 합성예 6에서 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 44.61g 대신 Pigment Red 255 28.83g과 N,N-디메틸아세트아미드 288g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 9의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 20.3을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 410
<합성예 11> 화학식 10 화합물의 합성
상기 합성예 2에서 Pigment Red 254 35.72g과 N,N-디메틸아세트아미드 350g 대신 Pigment Red 255 28.83g과 N,N-디메틸아세트아미드 288g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 10의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 19.1을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 532
<합성예 12> 화학식 11 화합물의 합성
상기 합성예 3에서 Pigment Red 254 35.72g과 N,N-디메틸아세트아미드 350g 대신 Pigment Red 255 28.83g과 N,N-디메틸아세트아미드 288g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 11의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 18.6g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 424
<합성예 13> 화학식 12 화합물의 합성
상기 합성예 10에서 1,3-프로판설톤 36.64g 대신 1.4-부탄설톤 40.9g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 12의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 18.8g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 560
<합성예 14> 화학식 13 화합물의 합성
상기 합성예 6에서 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 44.61g 대신 Pigment Red 264 44.05g과 N,N-디메틸아세트아미드 440g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 13의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 34.2을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 562
<합성예 15> 화학식 14 화합물의 합성
상기 합성예 7에서 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 44.61g 대신 Pigment Red 264 44.05g과 N,N-디메틸아세트아미드 440g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 14의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 40.1을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 684
<합성예 16> 화학식 15 화합물의 합성
상기 합성예 14에서 1,3-프로판설톤 12.21g 대신 1.4-부탄설톤 13.62g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 15의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 34.8g을 얻었다. LC-MS 분석: 생성물 m/z 576
<합성예 17> 화학식 16 화합물의 합성
상기 합성예 15에서 1,3-프로판설톤 36.64g 대신 1.4-부탄설톤 40.9g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 16의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 26.9g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 712
<합성예 18> 화학식 17 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 22.44을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,3-프로판설톤 12.21을 적가한 다음 실온에서 1시간 교반하였다. tert-부톡시칼륨 11.2g과 1-브로모프로판 24.6g을 추가한 다음 가열하여 80℃에서 2시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 다음 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산으로 pH 2를 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 17의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 37.0g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 520
<합성예 19> 화학식 18 화합물의 합성
1리터 4구플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 350g을 가한 다음 Pigment Red 254 35.72g과 tert-부톡시칼륨 22.44을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 1시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 1,4-부탄설톤 13.62을 적가한 다음 실온에서 1시간 교반하였다. tert-부톡시칼륨 11.2g과 1-브로모부탄 27.4g을 추가한 다음 가열하여 100℃에서 1시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 다음 700g의 얼음물에 가한 후 35% 염산으로 pH 2를 조정하였다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 화학식 18의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 38.1g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 548
<합성예 20> 화학식 19 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 3-(4-Bromophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 40.16g과 N,N-디메틸아세트아미드 400g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 19의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 26.9g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 522
<합성예 21> 화학식 21 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 3,6-Bis(4-methyl-phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 31.64g과 N,N-디메틸아세트아미드 316g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 21의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 23.4g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 438
<합성예 22> 화학식 23 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 33,6-Bis(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 33.83g과 N,N-디메틸아세트아미드 338g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 23의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 26.1g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 460
<합성예 23> 화학식 25 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 Pigment Orange 73 40.05g과 N,N-디메틸아세트아미드 400g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 25의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 31.2g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 522
<합성예 24> 화학식 26 화합물의 합성
상기 합성예 2에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 Pigment Orange 73 40.05g과 N,N-디메틸아세트아미드 400g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 26의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 34.4g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 644
<합성예 25> 화학식 27 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 3-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydro-6-(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-di 33.68g과 N,N-디메틸아세트아미드 337g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 27의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 27.42g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 458
<합성예 26> 화학식 28 화합물의 합성
상기 합성예 1에서 Pigment Red 254 35.72g 대신 3-(4-Chlorophenyl)-6-(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 34.78g과 N,N-디메틸아세트아미드 348g을 사용한 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화학식 28의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 25.2g을 얻었다. LC-MS 분석: 주성분 m/z 469
합성예에 따른 생성물을 정리하면 표 1과 같다.
<안료제조예 1>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, BASF에서 판매하고 있는 C.I. 피그먼트 레드 254(상품명: Irgazin Red D3656 HD) 400g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌글리콜 780g을 10L 니더(kneader)에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링(milling)하였다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<안료제조예 2>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 291 400g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<안료제조예 3>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 264 400g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<안료제조예 4~11>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, BASF에서 판매하고 있는 C.I. 피그먼트 레드 254(상품명: 3656HD) 400g, 화학식 1~28 20g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<안료제조예 12~19>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 291 400g, 화학식 1~28 20g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<안료제조예 20~28>
표 2의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 264 400g, 화합물 1~28로부터 선택된 화합물 20g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
안료 제조예에 따른 조성물을 정리하면 표 2와 같다.
<비교합성예 1>
1리터 4구플라스크에 발연황산 400g와 황산 800g를 가한 다음 C.I. 피그먼트 레드 254 50g을 실온에서 가하고 80℃로 가열하여 3시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 반응액을 3000g의 얼음물에 천천히 가하여 생성물을 석출시켰다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 비교합성예 1의 화학식의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 53.4g을 얻었다.
<비교합성예 2>
1리터 4구플라스크에 발연황산 400g와 황산 800g를 가한 다음 C.I. 피그먼트 레드 255 50g을 실온에서 가하고 65℃로 가열하여 3시간 유지한 후 실온으로 냉각하였다. 반응액을 3000g의 얼음물에 천천히 가하여 생성물을 석출시켰다. 0℃에서 1시간 교반 후 여과하고 3% HCl 수용액으로 세정 후 건조하여 비교합성예 1의 화학식의 화합물을 주성분으로 하는 생성물 46.3g을 얻었다.
<비교안료제조예 1>
표 3의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, BASF에서 판매하고 있는 C.I. 피그먼트 레드 254(상품명: 3656HD) 400g, 비교합성예의 비교화학식 1 4g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<비교안료제조예 2>
표 3의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 291 400g, 비교합성예의 비교화학식 2 4g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<비교안료제조예 3>
표 3의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, C.I. 피그먼트 레드 264 400g, 비교화학식 1 2g, 비교화학식 2 2g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<비교안료제조예 4~8>
표 3의 조성에 따라 안료를 제조하였다. 구체적으로, 표 3의 안료 400g, 비교화학식 4g, 염화나트륨 4000g, 디에틸렌 글리콜 780g을 10L 니더에 넣은 후, 50℃에서 10시간 밀링했다. 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 20L에 투입한 후 1시간 교반하고 여과 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 100℃에서 24시간 건조하여 안료(착색조성물)을 얻었다.
<착색수지조성물 제조예 1~40>
표 4와 같은 안료의 조성에 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 13.1 중량%, 쇼와덴코 사의 아크릴 수지 RIPOXYTM SPCG-19X(고형분 27.9%) 26.9 중량%, 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 48.69 중량%를 배합하고 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산한 다음, 광개시제 이르가큐어-369 2 중량%, 가교제로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 3 중량% 및 계면활성제로서 메가팍 R08(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 0.01 중량%를 첨가한 후 교반하여 적색 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
<비교착색수지조성물 제조예 1~10>
표 5와 같은 비교착색수지조성물의 조성에 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 13.1 중량%, 쇼와덴코 사의 아크릴 수지 RIPOXYTM SPCG-19X(고형분 27.9%) 26.9 중량%, 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 48.69 중량%를 배합하고 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산한 다음, 광개시제 이르가큐어-369 2 중량%, 가교제로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 3 중량% 및 계면활성제로서 메가팍 R08(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 0.01 중량%를 첨가한 후 교반하여 적색 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.
<색특성 평가 시험>
스핀코터를 이용하여 실시예와 비교예에서 얻은 착색 감광성 수지 조성물로 각각의 필름을 형성한 후, 80℃의 오븐에서 10분간 건조하여 코팅 필름을 얻었다. 얻은 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 100mJ/cm2의 광량으로 노광하고 알칼리 현상액으로 현상한 후 초순수로 세정하였다. 현상한 코팅 필름을 230℃의 오븐에서 20분간 열경화(Post bake)하여 칼라 필터용 패턴을 형성하였다. 열경화된 코팅 필름의 색도(x,y,Y)를 색도계 MCPD-3000(오츠카사 제조)을 사용하여 측정하였다. 콘트라스트비(CR)는 Tusubosaka사 CT-1 장비를 사용해서 측정했다. 점도는 상기 착색 감광성 수지 조성물을 Brookfiled사 DV-11+ 장비(스핀들 No.41)를 사용하여 10회 측정하여 평균 값을 사용했다. 저장안정성은 점도를 측정한 이후에 착색 감광성 수지 조성물을 40℃에서 3일 보관한 이후에 측정하여 점도 증가율을 계산했다. 블루밍 평가는 상기의 칼라 필터용 패턴을 광학 현미경을 사용하여 측정하였다. 표 6에 PR254의 적색 착색 감광성 수지 조성물 결과를, 표 7에 PR291의 적색 착색 감광성 수지 조성물 결과를, 표 8에 PR264의 적색 착색 감광성 수지 조성물 결과를 나타내었다. 저장안정성 평가기준은 표 9과 같고, 블루밍 평가기준은 표 10과 같다.
표 6 내지 8에 나타난 바와 같이, 화학식 I를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 비교예의 착색 감광성 수지 조성물에 비하여 우수한 칼라 특성, 점도, 저장안정성 그리고 블루밍 결과를 보이는 것을 확인할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술한 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 상기 기재된 특정한 실시예에 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I로 표시되는 디케토피롤로피롤 화합물:
    [화학식 I]

    상기 화학식 I에서,
    X1, X2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, Cl, Br, CH3, CN, tert-Butyl 또는 페닐기이고;
    R1, R2는 각각 서로 독립적으로 수소원자, C1~10 알킬기, -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 또는 -CH2CHCHSO3H 이다;
    단, R1, R2 중 적어도 하나는 -CH2CH2CH2SO3H, -CH2CH2CH2CH2SO3H 및 -CH2CHCHSO3H 중 하나를 반드시 포함한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물이 화학식 1 내지 28의 화합물 중 어느 하나인 것인, 디케토피롤로피롤 화합물:



  3. 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 염료 또는 안료 혼합물.
  4. 제3항에 있어서,
    피리돈아조염료, 퀴노프탈론염료, 크산텐염료, 디피로메텐염료, 페릴렌염료, Pigment Yellow 138, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 185, Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 291, 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 264, 3-(4-Bromophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-Bis(4-methyl-phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione, 3,6-Bis(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, Pigment Red 272, Pigment Red 177, Pigment Orange 73 및 Pigment Red 269로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것인, 염료 또는 안료 혼합물.
  5. 착색제, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하고,
    상기 착색제가 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 것인, 컬러필터용 착색수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물이 열경화성 단량체나 올리고머; 광경화성 단량체나 올리고머; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 컬러필터용 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 중합 개시제가 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 컬러필터용 수지 조성물.
  8. 제5항에 따른 컬러필터용 착색수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
  9. 제5항에 따른 컬러필터용 착색수지 조성물을 이용하여 제조된 고체촬상소자.
  10. 제1항 또는 제2항에 따른 화합물을 이용한 디스플레이 장치.
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