KR102629392B1 - 폴리아세탈 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 성형품으로 만들었을 때, 산성 세정제에 접촉되었을 때의 열화 및 세정제에 접촉된 부위의 광 열화를 억제할 수 있는 폴리아세탈 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 목적은, 적어도, (A) 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여, (B) 힌더드 페놀계 산화방지제 0.1∼2.0 질량부, (C) 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종을, 2.0 질량부 초과 20 질량부 이하, (D) 폴리알킬렌글리콜 0.5∼3.0 질량부, (E) 힌더드 아민 화합물 0.2∼1.5 질량부, (F) 자외선 흡수제 0.2∼1.5 질량부,를 함유하는 폴리아세탈 수지 조성물에 의해 달성되었다.
Description
본 발명은, 산 성분에 대하여 높은 내성을 갖는 폴리아세탈 수지 조성물에 관한 것이다.
폴리아세탈 수지는 내약품성이 우수하다는 점에서, 폴리아세탈 수지를 원료로 하는 성형체는 자동차 부품으로서 널리 사용되고 있다. 예를 들면, 연료유와 직접 접촉하는 연료펌프모듈 등 연료 접촉체로 대표되는 연료 반송 유닛 등의 대형 부품으로서 이용된다.
근년, 각국의 환경 규제에 대응하기 위하여, 연료의 저유황화가 진행되고 있다. 그러나, 탈유(脫硫) 설비에는 막대한 비용이 든다는 점에서, 일부 나라에서는 아직 고유황 연료가 유통되고 있다. 이들 고유황 연료는, 저유황 연료에 비해 폴리아세탈 수지를 열화시키기 쉬운 경향이 있다.
또한, 연료 반송 유닛 등의 자동차 부품은, 보닛 등의 케이스에 의해 덮여 있지만, 세차시에 세정제의 비말이 부착되는 경우가 있다. 특히, 휠에 부착된 브레이크 더스트 등을 제거할 때에는, 고유황 연료를 상회하는 강산성의 세정제를 사용하는 경우가 있어, 이 세정제에 의한 폴리아세탈 수지로 이루어지는 자동차 부품의 열화도 큰 과제가 되고 있다.
이러한 과제에 대하여, 본원 출원인은, 폴리아세탈 수지에 힌더드 페놀계 산화 방지제, 알칼리 토류 금속 산화물, 폴리알킬렌글리콜을 함유시킴으로써, 큰폭으로 개선할 수 있다는 것을 보고하고 있다(특허문헌 1).
연료 반송 유닛 등의 자동차 부품은 보닛 등의 케이스에 의해 덮여있는 경우가 많지만, 조립시 또는 사용시에 태양광이 닿는 경우가 있다. 또한, 차종에 따라서는 연료 탱크가 케이스에 덮여 있지 않고, 연료 반송 유닛에도 태양광이 닿는 상태에서 사용하는 것도 있다. 또한, 이들 부품은 세차시 세정제의 비말이 부착하는 경우가 있다. 특히, 휠에는 고유황 연료를 상회하는 강산성의 세정제를 사용하는 경우가 있으며, 이 세정제로 인해, 태양광에 의한 광 열화가 진행된 폴리아세탈 수지로 이루어지는 자동차 부품의 한층 더 급격한 열화도 큰 과제가 되고 있다.
본 발명은, 성형품으로 만들었을 때, 태양광이 조사된 부위로 산성 세정제에 접촉되었을 때의 열화를 억제할 수 있는 폴리아세탈 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 폴리아세탈 수지 조성물의 조성을 특정 조성으로 함으로써, 성형품으로 만들었을 때, 태양광 조사 부분에 산성 세정제가 접촉했을 때의 열화를 최소한으로 억제할 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명은,
1. 적어도,
(A) 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여,
(B) 힌더드 페놀계 산화방지제 0.1∼2.0 질량부,
(C) 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종을, 2.0 질량부 초과 20 질량부 이하,
(D) 폴리알킬렌글리콜 0.5∼3.0 질량부,
(E) 힌더드 아민 화합물 0.2∼1.5 질량부,
(F) 자외선 흡수제 0.2∼1.5 질량부,
를 함유하는 폴리아세탈 수지 조성물.
2. 상기 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종이 산화마그네슘인 상기 1에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물.
3. 상기 산화마그네슘의 BET 비표면적이 100 m2/g 이상인 상기 1 또는 2에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물.
4. 상기 (F) 자외선 흡수제가 벤조트리아졸계 화합물 또는 옥살산디아미드계 화합물로부터 선택된 적어도 1종인,
상기 1∼3 중 어느 하나에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물.
5. 상기 (F) 자외선 흡수제가, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 및 N-(2-에틸페닐)-N'-(2-에톡시페닐)옥살산디아미드로부터 선택되는 적어도 1종인, 상기 1∼4 중 어느 하나에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물.
6. 상기 1∼5 중 어느 하나에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물의 성형품으로 이루어진 자동차 부품.
7. 상기 자동차 부품이 산성 세정제 접촉 자동차 부품인 상기 6에 기재된 자동차 부품.
8. 상기 1∼5 중 어느 하나에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물의 성형품을 이용하여, 산 성분에 대한 산 내성을 향상시키는 방법.
9. 상기 산 성분이 산성 세정제 유래인, 상기 8에 기재된 방법.
본 발명에 의하면, 성형품으로 만들었을 때, 태양광 조사 후에 산성 세정제와 접촉한 부위의 열화를 최소한으로 억제할 수 있는 폴리아세탈 수지 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 「산성 세정제」란, pH가 6 이하, 경우에 따라서 pH가 2 이하인 세정제를 말하며, 예를 들면, 휠 클리너 등을 들 수 있다.
이하, 본 발명의 구체적인 실시형태에 대하여 상세하게 설명하지만, 본 발명은, 이하의 실시 형태로 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 목적의 범위 내에서, 적절히 변경을 가하여 실시할 수 있다.
＜폴리아세탈 수지 조성물＞
본 발명의 폴리아세탈 수지 조성물은, (A) 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여, (B) 힌더드 페놀계 산화방지제 0.1∼2.0 질량부, (C) 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종을, 2.0 질량부 초과 20 질량부 이하, (D) 폴리알킬렌글리콜 0.5∼3.0 질량부, (E) 힌더드 아민 화합물 0.2∼1.5 질량부, (F) 자외선 흡수제 0.2∼1.5 질량부를 함유하는, 폴리아세탈 수지 조성물인 것을 특징으로 한다.
＜(A) 폴리아세탈 중합체＞
본 발명에서 사용하는 (A) 폴리아세탈 중합체는, 옥시메틸렌기(-OCH2-)를 구성 단위로 하는 호모폴리머여도 좋고, 옥시메틸렌 단위 이외에 다른 코모노머 단위를 갖는 공중합체여도 좋으며, 공중합체인 것이 바람직하다.
일반적으로는 포름알데히드 또는 포름알데히드의 환상 화합물을 주 모노머로 하고, 환상 에테르나 환상 포르말에서 선택된 화합물을 코모노머로서 공중합시킴으로써 제조되고, 통상, 열분해, (알칼리)가수분해 등에 의해 말단의 불안정 부분을 제거하여 안정화된다.
특히, 주 모노머로서는 포름알데히드의 환상 삼량체인 트리옥산을 이용하는 것이 일반적이다. 트리옥산은, 일반적으로는 산성 촉매의 존재 하에서 포름알데히드 수용액을 반응시킴으로써 얻어지고, 이것을 증류 등의 방법으로 정제하여 사용된다. 중합에 이용하는 트리옥산은, 물, 메탄올, 포름산 등의 불순물의 함유량이 극력 적은 것이 바람직하다.
코모노머로서는, 일반적인 환상 에테르 및 환상 포르말, 또는 분기 구조나 가교 구조를 형성가능한 글리시딜에테르 화합물 등을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 폴리아세탈 중합체는, 일반적으로는 적당량의 분자량 조정제를 첨가하여, 양이온 중합 촉매를 이용하여 양이온 중합함으로써 얻을 수 있다. 사용되는 분자량 조정제, 양이온 중합 촉매, 중합 방법, 중합 장치, 중합 후의 촉매의 실활화 처리, 중합에 의해 얻어진 조(粗)폴리아세탈 중합체의 말단 안정화 처리법 등은 많은 문헌에 의해 공지되고 있으며, 기본적으로는 그들 어느 것이든 이용할 수 있다.
폴리아세탈 중합체의 특히 바람직한 제조방법으로서 이하의 것을 들 수 있다. 즉, 트리옥산을 주 모노머(a)로 하고, 적어도 하나의 탄소-탄소 결합을 갖는 환상 에테르 및 환상 포르말로부터 선택되는 1종 이상을 코모노머(b)로 하며, 중합 촉매(c)에 헤테로폴리산을 사용하여 공중합하고, 그 후, 알칼리 금속 원소 또는 알칼리 토류 금속 원소의 탄산염, 탄산수소염, 카르복실산염 또는 그의 수화물(d)을 첨가하여 용융 혼련하고, 상기 중합 촉매(c)를 실활시키는 것이다. 본 방법에 의한 폴리아세탈 중합체를 사용함으로써 성형품으로부터의 포름알데히드 발생량, 성형시의 몰드 디포짓 발생은 보다 저감된다.
상기 중합 촉매(c)로서 사용하는 헤테로폴리산은, 이종(異種)의 산소산이 탈수축합하여 생성하는 폴리산의 총칭을 말하며, 중심에 특정의 이종 원소가 존재하고, 산소 원자를 공유하여 축합산 기가 축합해서 생기는 단핵 또는 복수핵의 착이온을 갖고 있다.
상기 헤테로폴리산의 구체예로서, 인몰리브덴산, 인텅스텐산, 인몰리브도텅스텐산, 인몰리브도바나딘산, 인몰리브도텅스토바나딘산, 인텅스토바나딘산, 규소텅스텐산, 규소몰리브덴산, 규소몰리브도텅스텐산, 규소몰리브도텅스텐트바나딘산 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 중합의 안정성, 헤테로폴리산 자체의 안정성으로부터 고려하여, 헤테로폴리산은, 규소몰리브덴산, 규소텅스텐산, 인몰리브덴산 또는 인텅스텐산 중 어느 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 헤테로폴리산의 사용량은, 그 종류에 따라서도 다르며, 또한 적당하게 변경하여 중합 반응을 조절할 수 있지만, 일반적으로는 중합되어야 할 모노머의 총량에 대하여 0.05∼100 ppm (이하, 질량/질량 ppm을 나타낸다.)의 범위이며, 바람직하게는 0.1∼50 ppm이다.
중합 장치로서는, 배치식에서는 일반적으로 사용되는 교반기가 부착된 반응조를 사용할 수 있고, 또한 연속식으로서는 코니더(co-kneader), 2축 스크류식 연속 압출 혼합기, 2축 패들 타입의 연속 혼합기, 그 외, 지금까지 제안된 트리옥산 등의 연속 중합 장치를 사용할 수 있으며, 또한, 2종 이상의 유형의 중합기를 조합하여 사용할 수도 있다.
중합 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 앞서 제안된 바와 같이, 트리옥산, 코모노머 및 중합 촉매로서의 헤테로폴리산을, 미리 액상 상태를 유지하면서 충분히 혼합하고, 얻어진 반응 원료 혼합액을 중합 장치에 공급하여 공중합 반응을 실시하면, 필요 촉매량의 저감이 가능해져, 결과적으로 포름알데히드 방출량이 보다 적은 폴리아세탈 공중합체를 얻는데 유리하여, 보다 적합한 중합 방법이다. 중합 온도는 60∼120℃의 온도 범위에서 수행된다.
본 발명에 있어서, 상기의 주 모노머(a)와 코모노머(b)를 중합하여 폴리아세탈 공중합체를 조제함에 있어서, 중합도를 조절하기 위해 공지의 연쇄 이동제, 예를 들어 메틸알과 같은 저분자량의 선상 아세탈 등을 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 중합 반응은 활성 수소를 갖는 불순물, 예를 들면 물, 메탄올, 포름산 등이 실질적으로 존재하지 않는 상태, 예를 들면 이들이 각각 10 ppm 이하의 상태에서 행하는 것이 바람직하고, 이를 위해서는 이들 불순물 성분을 가능한 한 포함하지 않도록 조제된 트리옥산, 환상 에테르 및/또는 환상 포르말을 주 모노머 또는 코모노머로서 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 중합하여 얻어진, 중합 촉매를 함유함과 함께, 그 말단에 불안정한 부분을 갖는 폴리아세탈 중합체(조 폴리아세탈 중합체)에, 알칼리 금속 원소 혹은 알칼리 토류 금속 원소의 탄산염, 탄산수소염, 카르복실산염 또는 그 수화물(d)을 용융 혼련하여 중합 촉매의 실활을 수행함과 동시에 폴리아세탈 중합체 (조 폴리아세탈 중합체)가 갖는 불안정 말단기를 저감하여 안정화한다.
본 발명에서 사용하는 (A) 폴리아세탈 중합체의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 크기 배제 크로마토그래피법으로 결정한 PMMA(폴리메타크릴산메틸) 상당의 중량 평균 분자량이 10,000∼400,000 정도의 것이 바람직하다. 또한, 수지 유동성의 지표가 되는 멜트 인덱스(ASTM-D1238에 준하여, 190℃, 하중 2.16kg으로 측정)가 0.1∼100g/10분인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.5∼80g/10분이다.
본 발명에서 사용하는 (A) 폴리아세탈 중합체는, 특정의 말단 특성을 갖고 있는 것이 특히 바람직하다. 구체적으로는, 헤미포말 말단기의 양이 1.0mmol/kg 이하, 포밀 말단기량이 0.5mmol/kg 이하, 불안정 말단량이 0.5 질량% 이하이다. 여기서 헤미포말 말단기는 -OCH2OH로 표시되는 것으로, 히드록시메톡시기 또는 헤미아세탈 말단기로도 명명된다. 또한, 포밀 말단기는 -OCHO로 표시된다. 이러한 헤미포말 말단기 및 포밀 말단기의 양은 1H-NMR 측정에 의해 구할 수 있고, 그 구체적인 측정 방법은, 일본공개특허 특개 2001-11143호 공보에 기재된 방법을 참조할 수 있다.
또한, 불안정 말단량이란, 폴리아세탈 중합체의 말단 부분에 존재하고, 열이나 염기에 대하여 불안정하고 분해되기 쉬운 부분의 양을 나타낸다. 이러한 불안정 말단량은, 폴리아세탈 중합체 1g을, 0.5%(체적%)의 수산화암모늄을 포함하는 50%(체적%) 메탄올 수용액 100ml와 함께 내압 밀폐 용기에 넣고 180℃에서 45분간 가열 처리한 후, 냉각하고, 개봉하여 얻어지는 용액 중에 분해 용출한 포름알데히드량을 정량하고, 폴리아세탈 중합체에 대한 질량%로 나타낸 것이다.
본 발명에 있어서 사용하는 (A) 폴리아세탈 중합체는, 헤미포말 말단기량이 1.0mmol/kg 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.6mmol/kg 이하이다. 또한, 포밀 말단기량은 0.5mmol/kg 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1mmol/kg 이하이다. 또한, 불안정 말단량은 0.5 질량% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.3 질량% 이하이다. 헤미포말 말단기량, 포밀 말단기량, 불안정 말단량의 하한은 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기와 같은 특정의 말단 특성을 갖는 (A) 폴리아세탈 중합체는, 모노머 및 코모노머에 포함되는 불순물의 저감, 제조 프로세스의 선택 및 그 제조 조건의 최적화 등을 행함으로써 제조할 수 있다.
이하에 본건의 발명의 요건을 만족하는 특정의 말단 특성을 갖는 (A) 폴리아세탈 중합체를 제조하는 방법은, 예를 들어 일본 특허 공개 2009-286874호 공보 기재의 방법을 사용할 수 있다. 단, 이 방법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, (A) 폴리아세탈 중합체에 분기 또는 가교 구조를 갖는 폴리아세탈 중합체를 첨가하여 사용해도 좋고, 그 경우의 배합량은, (A) 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여 0.01∼20질량부이며, 특히 바람직하게는 0.03∼5질량부이다.
＜(B) 힌더드 페놀계 산화방지제＞
본 발명에서 사용하는 (B) 힌더드 페놀계 산화방지제로서는, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 1,6-헥산디올비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 비스[3-(3-t-부틸)-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피온산](에틸렌비스(옥시)비스에틸렌), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, n-옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(6-t-부틸-3-메틸-페놀), 디스테아릴-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 3,9-비스{2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸 등이 예시된다.
본 발명에 있어서는, 이들 산화방지제에서 선택된 적어도 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 (B) 힌더드 페놀계 산화방지제의 함유량은, (A) 폴리아세탈 수지 100 질량부에 대하여, 0.1∼1.0 질량부이며, 0.2∼0.5 질량부인 것이 보다 바람직하다. (B) 산화방지제의 배합량이 적으면, 본래의 목적인 산화 방지 특성이 불충분하게 될 수 있을 뿐만 아니라, 본 발명의 목적인 내(耐)세정제성도 열화되게 된다. (B) 산화방지제의 배합량이 과잉인 경우는, 수지 조성물의 기계특성이나 성형성 등이 바람직하지 않은 영향이 생긴다.
＜(C) 마그네슘, 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종＞
본 발명에서 사용되는 (C) 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종(이하 (C) 화합물이라고 약칭함)으로서는, 산화마그네슘, 산화아연 등을 들 수 있다. 이들 화합물 중에서는 산화마그네슘이 가장 내세정제성의 개선과 기계 물성이나 성형성 등의 성능의 밸런스가 우수하여 바람직하다. 산화마그네슘에 관하여, BET 비표면적이 100 m2/g 이상인 산화마그네슘이 보다 바람직하다.
본 발명에서의 (C) 화합물의 함유량은, (A) 폴리아세탈 수지 100 질량부에 대하여, 2.0 질량부 초과, 30 질량부 이하이고, 2.0 질량부 초과 10 질량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
2.0 질량부를 초과함으로써 내산성 세정제성에 있어서 특히 우수하며, 또한 30 질량부 이내에서 안정적인 생산이 가능하게 되고, 10 질량부 이내에서 기계 특성의 밸런스에 있어서 특히 우수하다.
지금까지는 (C) 화합물이 많아지면 폴리아세탈 수지 중의 불안정 말단의 분해를 촉진하는 경우가 있었지만, 본 발명의 (A) 폴리아세탈 공중합체라면 그 분해를 억제할 수 있기 때문에, (C) 화합물을 증량함에 따른 산 내성 향상의 특성을 발견할 수 있었다.
＜(D) 폴리알킬렌글리콜＞
본 발명에 있어서 사용하는 (D) 폴리알킬렌글리콜을 함유시키는 것도 바람직하다. 이들 종류는 특별히 한정되지 않으나, 폴리아세탈 수지와의 친화성의 관점에서, 폴리에틸렌글리콜 또는 폴리프로필렌글리콜을 함유하는 것이 바람직하고, 폴리에틸렌글리콜을 함유하는 것이 보다 바람직하다.
폴리알킬렌글리콜의 수평균 분자량(Mn)은 특별히 한정되지 않으나, 폴리아세탈 수지 중에서의 분산성의 관점에서, 1,000 이상 50,000 이하인 것이 바람직하고, 5,000 이상 30,000 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 명세서에서 수평균 분자량은, 테트라히드로푸란(THF)을 용매로 하는 크기배제 크로마토그래피법에 의해 구한 폴리스티렌 환산의 분자량인 것으로 한다.
본 발명에 있어서의 (D) 폴리알킬렌글리콜의 함유량은, (A) 폴리아세탈 수지 100 질량부에 대하여, 0.5∼3.0 질량부이고, 1.0∼2.0 질량부인 것이 보다 바람직하다. 첨가량의 상한은, 성형체의 기계 물성과의 밸런스로 선택된다. 이들은 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다.
＜(E) 힌더드 아민 화합물＞
본 발명에 있어서 사용하는 힌더드 아민 화합물(이하, HALS라고도 함)에 특별히 제한은 없으며, 인접하는 탄소에 메틸기 등의 입체 장애성기를 갖는 피페리딘 유도체의 질소가 2급 또는 3급인 힌더드 아민 화합물이 바람직하게 이용된다.
본 발명에서 사용하는 입체 장애성기를 갖는 피페리딘 유도체의 질소가 2급인 힌더드 아민 안정제로서는, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀과 β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸)-디에탄올과의 축합물, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀과 트리데실알코올의 축합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 입체 장애성기를 갖는 피페리딘 유도체의 질소가 3급인 힌더드 아민 화합물로서는, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아디페이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트 등의 지방족 디 또는 트리카르복실산-비스 또는 트리스피페리딜 에스테르(탄소수 2∼20의 지방족 디카르복실산-비스피페리딜에스테르 등), N,N',N'',N'''-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 숙신산디메틸과 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올의 중합물, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 트리데실알코올의 축합물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸)-디에탄올과의 축합물, 과산화 처리한 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진, 및 시클로헥산, N,N'-에탄-1,2-디일비스(1,3-프로판디아민)과의 반응 생성물, 1-[2-{3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시}에틸]-4-{3-(3,5-디-t-부틸-4-히로독시페닐)프로피오닐옥시}-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등을 들 수 있다.
특히 바람직한 것으로는, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸)-디에탄올과의 축합물, 숙신산디메틸과 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘 에탄올의 중합물을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, (E) 힌더드 아민 화합물의 첨가량은, (A) 폴리아세탈 중합체 100질량부에 대하여 0.2∼1.5질량부이며, 바람직하게는 0.4∼0.8 질량부이다.
(E) 힌더드 아민 화합물의 배합량이 과소인 경우는, 내후성이 우수한 폴리아세탈 수지 조성물을 얻을 수 없고, 반대로 배합량이 과다한 경우는, 기계적 특성의 저하, 염출(染出)에 의한 외관 불량 등의 문제가 발생한다.
＜(F) 자외선 흡수제＞
본 발명의 자외선 흡수제로서는, 벤조트리아졸계 화합물, 옥살산 아닐리드계 화합물을 들 수 있고, 이들 광안정제는 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
벤조트리아졸계 화합물로서는, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 2-[5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(t-부틸)페놀, 2,4-디-t-부틸-6-(5-클로로벤조트리아졸-2-일)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-t-펜틸페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4- (1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-이소아밀페닐)벤조트리아졸 등의 히드록실기 및 알킬(탄소수 1∼6의 알킬)기 치환 아릴기를 갖는 벤조트리아졸류2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸 등의 히드록실기 및 아랄킬(또는 아릴)기 치환 아릴기를 갖는 벤조트리아졸류2-(2'-히드록시-4'-옥톡시페닐)벤조트리아졸 등의 히드록실기 및 알콕시(C1~12의 알콕시)기 치환 아릴기를 갖는 벤조트리아졸류 등을 들 수 있다.
이들 벤조트리아졸 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이들 벤조트리아졸계 화합물 중, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일 )-4,6-디-t-펜틸페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 등이 바람직하다.
옥살산 아닐리드계 화합물로서는, N-(2-에틸페닐)-N'-(2-에톡시-5-t-부틸페닐)옥살산디아미드, N-(2-에틸페닐)-N'-(2-에톡시페닐)옥살산디아미드, 질소 원자 상에 치환되어 있어도 좋은 아릴기 등을 갖는 옥살산디아미드류를 들 수 있다. 옥살산 아닐리드 화합물은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, (F) 자외선 흡수제의 첨가량은, (A) 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여, 0.2∼1.5질량부이다. 바람직하게는 0.4∼0.8질량부이다. (F) 자외선 흡수제의 배합량이 과소한 경우는, 내후성이 우수한 폴리아세탈 수지 조성물을 얻을 수 없고, 반대로 배합량이 과다한 경우는, 기계적 특성의 저하, 염출(染出)에 의한 외관 불량 등의 문제가 발생한다.
＜기타 성분＞
본 발명에 있어서의 폴리아세탈 수지 조성물은, 필요에 따라서 다른 성분을 함유하여도 좋다. 본 발명의 목적ㆍ효과를 저해하지 않는 한, 폴리아세탈 수지 조성물에 대한 공지의 안정제를 1종 또는 2종 이상 첨가할 수 있다.
＜폴리아세탈 수지 조성물의 성형품으로 이루어지는 자동차 부품＞
본 발명의 폴리아세탈 수지 조성물로 이루어지는 성형품은, 자동차의 휠 등 차체를 세정할 때 세정제에 닿을 가능성이 있는 자동차 부품 전체에 사용할 수 있다.
이러한 성형품은, 상기 폴리아세탈 수지 조성물을 이용하여, 관용의 성형 방법, 예를 들면, 사출 성형, 압출 성형, 압축 성형, 블로우 성형, 진공 성형, 발포 성형, 회전 성형 등의 방법으로 성형함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 성형품은, 예를 들면 pH 2 이하의 강산성 세정제에 접촉되었다 하더라도, 접촉부의 산에 의한 열화 및 광 열화가 억제되어, 양호한 성형품 표면 외관을 유지할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
표 1, 2에서의 각종 성분은 다음과 같다. 표 중의 단위는 질량부이다.
(A) 폴리아세탈 중합체
(A-1): 폴리아세탈 중합체 [헤미포말 말단기량=1.0mmol/kg, 멜트 인덱스(ASTM-D1238에 준하여 190℃, 하중 2.16kg에서 측정) =9g/10분]
폴리아세탈 공중합체 A-1은, 다음과 같이 하여 조제하였다.
A-1: 2축 패들 타입의 연속식 중합기에 트리옥산 96.7 질량%와 1,3-디옥솔란 3.3 질량%의 혼합물을 연속적으로 공급하고, 촉매로서 삼불화붕소 15ppm을 첨가하여 중합을 실시하였다. 또한, 중합에 제공되는 트리옥산과 1,3-디옥솔란의 혼합물은, 불순물로서 물 10ppm, 메탄올 3.5ppm, 포름산 5ppm을 함유하는 것이었다.
중합기 토출구로부터 배출된 중합체는, 즉시 트리에틸아민 1000ppm 함유 수용액을 가하여 분쇄, 교반 처리를 실시함으로써 촉매의 실활을 실시하고, 이어서, 원심분리, 건조를 실시함으로써 조(粗)폴리아세탈 공중합체를 얻었다.
이어서, 이러한 조폴리아세탈 공중합체를, 배기구를 갖는 2축 압출기에 공급하고, 수지 온도 약 220℃에서 용융혼련함으로써 불안정 말단부를 분해하는 동시에, 분해 생성물을 포함하는 휘발분을 배기구로부터 감압 탈휘시켰다. 압출기의 다이로부터 꺼낸 중합체를 냉각, 세단(細斷)함으로써, 불안정 말단부가 제거된 펠릿상의 폴리아세탈 공중합체 A-1을 얻었다.
(B) 힌더드 페놀계 산화방지제
(B-1) 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트] (제품명: Irganox1010: BASF사제)
(B-2) 비스[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐) 프로피온산] (에틸렌비스옥시)비스에틸렌) (제품명: Irganox245: BASF사제)
(C) 금속 화합물
(C-1) 산화마그네슘, BET 비표면적 135m2/g, 평균 입경 0.9㎛ (제품명: 쿄와마그 MF150, 쿄와화학공업(주)제)
(C-2) 산화마그네슘, BET 비표면적 30m2/g, 평균 입경 0.6㎛ (제품명: 쿄와마그 MF30, 쿄와화학공업(주)제)
(C-3) 산화마그네슘, BET 비표면적 155m2/g, 평균 입경 7㎛ (제품명: 쿄와마그 150, 쿄와화학공업(주)제)
(C-4) 산화아연, BET 비표면적 60∼90m2/g (제품명: 활성아연화AZO, 세이도화학공업(주)제)
(D) 폴리알킬렌글리콜
(D-1) 제품명: PEG6000S (산요화성공업(주) 제)
(E) 힌더드 아민 화합물
(E-1) 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트 (TINUVIN770DF: BASF사제)
(E-2) 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸)-디에탄올과의 축합물 (아데카스타브 LA-63P: (주)ADEKA사제)
(E-3) 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트 (아데카스타브 LA-52: (주)ADEKA사제)
(E-4) 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 트리데실알코올의 축합물 (아데카스타브 LA-62: (주)ADEKA사제)
(F) 자외선 흡수제
(F-1) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 (TINUVIN234: BASF사제)
(F-2) N-(2-에틸페닐)-N'-(2-에톡시페닐)옥살산디아미드 (SanduvorVSU: 클라리언트(주)제)
＜실시예 및 비교예＞
표 1, 2에 나타낸 각종 성분을 표 1, 2에 나타낸 비율로 첨가 혼합하고, 2축의 압출기로 용융혼련하여 펠릿상의 폴리아세탈 수지 조성물을 조제하였다. 표 내의 수치는 질량부이다.
＜평가＞
상기와 같이 조제한 폴리아세탈 수지 조성물을 이용하여, 하기 조건으로 사출 성형에 의해 두께 4mm의 ISO type 1-A 다목적 시험편을 제작하고, 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2에 나타낸다.
ㆍ성형기: EC-40 (토시바기계(주))
ㆍ성형 조건: 실린더 온도(℃) 노즐-C1-C2-C3
205 215 205 185℃
사출압력 40(MPa)
사출속도 1.5(m/min)
금형온도 90(℃)
(1) 내후성
SAE J2527에 따라서, 이하의 장치, 조건으로 내후성을 평가하였다.
시험 장치: Ci4000 Xenon Weather-Ometer (ATLAS사제)
광원: 캐논 아크램프
조사조도: 0.55W/㎡ 파장 340nm
블랙패널 온도: 70℃
습도: 50%RH
필터: (내측) 석영, (외측) 보로실리케이트 "S" 타입
이하의 조건을 1 사이클로 하여, 152 사이클(조사강도 600kJ 상당) 시험을 실시하였다.
1. 다크 (OJ/m2), 양면 수분사(水噴射)-60분
2. 라이트 (1320J/m2)-40분
3. 라이트 (660J/m2), 전면 수분사-20분
4. 라이트 (1980J/m2)-60분
처리 후의 시험편의 표면을 육안, 현미경으로 관찰하고, 크랙이 들어간 방식으로 이하와 같이 구분하였다.
○: 외관이상 없음
△: 실체 현미경 관찰(확대배율 50배)로 크랙을 확인할 수 있음
×: 육안으로 크랙을 확인할 수 있음
(2) 산성 세정제에 대한 내성 평가
폴리아세탈 수지 조성물의 산성 세정제에 대한 내성을 평가하기 위해, 상기 다목적 시험편의 양단을 고정하고, 부하 변형: 2.0%의 비율로 만곡시켰다. 그리고, 인장 시험편의 표면에 산성 세정제를 스프레이하고, 스프레이 후의 인장 시험편을 60℃의 조건하에서 4시간 방치하였다. 그 후, 인장 시험편을 23℃ 55% RH의 조건하에서 4시간 방치하였다. 그 후, 산성 세정제를 다시 한번 스프레이하고, 23℃ 55% RH의 조건하에서 16시간 방치하였다.
산성 세정제로서, 이하의 산성 세정제를 이용하였다.
세정제: 황산: 1.5%, 불화수소산: 1.5%, 인산: 10%
산성 세정제의 스프레이 - 인장 시험편의 60℃ 4시간 방치 - 인장 시험편의 23℃ 55%RH 4시간 방치 - 다시 한번 산성 세정제의 스프레이 - 인장 시험편의 23℃ 16시간의 방치를 1사이클로 하여, 이 1사이클이 종료할 때마다, 덤벨 시험편 표면의 크랙 발생 상황을 육안으로 관찰하고, 크랙이 확인된 사이클 수로 이하와 같이 ×∼○로 구분하였다.
×: 6 미만
△: 6 이상 16 미만
○: 16 이상
(3) 자외선 조사 후의 산성 세정제에 대한 내성 평가 (내산성 #2)
상기 (1)의 내후성 평가의 38 사이클의 종료 후에 시험편을 취출하여, 상기 (2) 조건으로 내산성 평가를 실시하였다. 평가 결과의 구분도 동일하다.
(4) 인장 파괴 예비 변형
ISO527-1,2에 준거한 인장 파괴 예비 변형의 측정을 실시하여, 이하와 같이 ×에서 ○로 판단하였다. 측정실의 온도 습도 조건은 25℃, 50%RH로 측정을 실시하였다.
×: 5% 미만
△: 5% 이상 8% 미만
○: 8% 이상
(5) 염출(染出)
다목적 시험편을 60℃, 95%RH의 조건으로 96시간 보존 처리하였다.
≪평가법≫
보존 처리한 시험편의 외관을, 육안으로서 하기와 같이 구분하였다.
○: 시험편 표면에 염출물은 관찰되지 않음
△: 시험편 표면에 아주 약간의 염출물이 관찰됨
×: 시험편 표면에 다량의 염출물이 관찰됨
실시예 1∼17의 폴리아세탈 수지 조성물로 이루어진 시험편에서는, 16 사이클 미만에서 시험편에 크랙이 생긴 경우는 없었다.
이에 대하여, 비교예 1, 4, 5, 11의 폴리아세탈 수지 조성물로 이루어진 시험편에서는, 16 사이클 종료하기까지의 사이에, 시험편에 크랙이 생겼다. 또한, 자외선 조사 후의 내산성은 비교예 1∼5, 7, 9, 11에 있어서 요구 성능이 부족하게 되었다.
비교예 6에서는, 내산성, 내후성은 개선되었지만, 폴리아세탈 수지의 특성이 열화하였으며, 아울러 인장 파괴 예비 변형에서도 뒤떨어지게 되었다.
실시예, 비교예에 의해, 본 발명은, 내산성 세정제성 및 광 내성에 있어서도 우수하다는 것이 확인되었다.
Claims (9)
- 적어도,
(A) 말단 특성을 갖는 폴리아세탈 중합체 100 질량부에 대하여,
(B) 힌더드 페놀계 산화방지제를, 0.1∼2.0 질량부,
(C) 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종을, 2.0 질량부 초과 20 질량부 이하,
(D) 폴리알킬렌글리콜을, 0.5∼3.0 질량부,
(E) 힌더드 아민 화합물을, 0.2∼1.5 질량부,
(F) 자외선 흡수제를, 0.2∼1.5 질량부,
함유하고,
상기 폴리아세탈 중합체의 헤미포말 말단기량은 1.0mmol/kg 이하인, 폴리아세탈 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 마그네슘 또는 아연의 산화물로부터 선택되는 적어도 1종이 산화마그네슘인, 폴리아세탈 수지 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 산화마그네슘의 BET 비표면적이 100 m2/g 이상인, 폴리아세탈 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 (F) 자외선 흡수제가 벤조트리아졸계 화합물 또는 옥살산디아미드계 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인, 폴리아세탈 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 (F) 자외선 흡수제가, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 및 N-(2-에틸페닐)-N'-(2-에톡시페닐)옥살산디아미드로부터 선택되는 적어도 1종인, 폴리아세탈 수지 조성물. - 제1항에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물의 성형품으로 이루어진 자동차 부품.
- 제6항에 있어서,
상기 자동차 부품이 산성 세정제에 접촉된 자동차 부품인, 자동차 부품. - 제1항에 기재된 폴리아세탈 수지 조성물의 성형품을 이용하여, 산 성분에 대한 산 내성을 향상시키는 방법.
- 제8항에 있어서,
상기 산 성분이 산성 세정제 유래인, 방법.
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