KR102617559B1 - 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제 및 이의 합성 방법 - Google Patents
안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제 및 이의 합성 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 실시예에 따라, 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제가 제공된다. 상기 분산제는, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, a는 3 내지 20의 정수이고, b는 1 내지 10의 정수이며, c는 1 내지 10의 정수이다.
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, a는 3 내지 20의 정수이고, b는 1 내지 10의 정수이며, c는 1 내지 10의 정수이다.
Description
본 발명은 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제에 관한 것으로서, 구체적으로 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합으로 구성됨으로써, 표면 처리된 무기 안료를 효과적으로 분산시킬 수 있는 분산제 및 이의 합성 방법에 관한 것이다.
현대인들의 외모에 대한 관심이 높아지면서 화장용 파운데이션, 팩트, 컨실러 립스틱 등의 색조 화장품에 대한 수요가 함께 증가하고 있다. 이러한 색조 화장품은 화장품의 색조를 조절하거나 피부의 결점을 감춰주는 등 피부의 외관이 보다 자연스럽고 매끄럽게 표현되도록 하기 위해 일반적으로 무기 안료를 포함한다.
그러나, 이러한 무기 안료는 친수성 혹은 친유성을 나타내지 않기 때문에 에멀젼 제형으로 제조되는 경우 유화 입자를 파괴하여 안정도를 하락시키고, 내수성이 약하여 피지나 땀 등에 의하여 쉽게 지워지는 문제가 있다. 따라서, 무기 안료는 유화형 화장료 조성물에는 적용시키기 어려운 문제가 있다.
무기 안료를 유화형 화장료 조성물에 적용시키기 위해, 무기 안료의 표면을 친유성 또는 비극성 성분으로 처리하는 등 무기 안료의 유화 안정성 및 내수성을 높이기 위한 다양한 연구가 시도되었다. 그러나, 표면 처리된 무기 안료는 표면 활성이 높아 응집성이 강하고, 분산성이 떨어지며, 화장품을 도포 시 입자로서 인식이 가능할 정도로 균일성이 부족한 문제가 있다.
이를 해결하기 위하여 표면 처리된 무기 안료를 분산액에 선 분산시킨 뒤 롤러밀, 볼밀 등을 이용하여 후 분산시키는 물리적 분산 방법 등이 사용되고는 있으나, 기존의 분산액은 여전히 무기 안료를 분산시키는 분산력이 떨어지고, 무기 안료 및 화장품에 사용되는 오일과의 상용성이 좋지 않은 문제가 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 표면 처리된 무기 안료의 응집을 방지하고 무기 안료를 효과적으로 분산시키며, 화장품에 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성 및 무기 안료의 습윤성이 우수한 분산제를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재들로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 실시예에 따라, 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제가 제공된다. 상기 분산제는, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, a는 3 내지 20의 정수이며, b는 1 내지 10의 정수이고, c는 1 내지 10의 정수이다.
또한, a 대비 b + c의 비율은, 1 : 0.3 내지 1일 수 있다.
또한, b 대비 c의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5일 수 있다.
또한, 상기 안료는, 표면 처리된 무기 안료일 수 있다.
또한, 상기 안료는, 친유성 화합물에 의해 표면 처리된 무기 안료일 수 있다.
또한, 상기 친유성 화합물은, 트라이에톡시카프릴릴실레인(Triethoxycaprylylsilane), 데실트라이메톡시실레인(Decyltrimethoxysilane), 메틸하이드로겐폴리실록산(Methyl Hydrogen Polysiloxane), 아이소부틸트라이메톡시실레인(Isobutyltrimethoxysilane), 메티콘(Methicone) 및 다이메티콘(Dimethicone) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라, 상기 분산제를 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 실시예에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 분산제의 합성 방법이 제공된다. 상기 방법은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합된 혼합물을 반응시키는 단계를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
<화학식 2>
R1 3SiR4 1
<화학식 3>
R2 1SiR5 3
<화학식 4>
R3 1SiR6 3
상기 화학식 1 내지 4에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 하이드록시기 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, a는 3 내지 20의 정수이며, b는 1 내지 10의 정수이고, c는 1 내지 10의 정수이다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 합 대비 상기 화학식 2의 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 1 내지 3일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 몰수 대비 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5일 수 있다.
또한, 상기 반응시키는 단계는, 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 용매는, 물, 에탄올, 메탄올, 프로필알코올, 헥사메틸디실록산, 부틸알코올, 헥산다이올, 메틸프로판다이올, 글리세린, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜 및 디프로필렌글라이콜 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 용매는, 물 및 에탄올의 혼합물일 수 있다.
또한, 상기 용매에서 상기 물의 몰수 대비 상기 에탄올의 몰수의 비율은, 1 : 0.3 내지 3.5일 수 있다.
또한, 상기 반응시키는 단계는, 촉매의 존재 하에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 촉매는, 산성 촉매 및 염기성 촉매 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 산성 촉매는, 트리플루오로메탄술폰산, 아세트산, 메탄술폰산, 염산, 술폰산, 황산, 인산, 옥살산, 포름산, 인몰리브덴산 및 트리플루오로아세트산 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 염기성 촉매는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 암모니아, 트리에틸아민, 에탄올아민 및 중탄산나트륨 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 반응시키는 단계는, 30 내지 100℃의 온도 조건에서 4 내지 48시간 동안 수행될 수 있다.
또한, 상기 반응 후 중화제를 첨가하여 반응을 종결시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 중화제는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 소듐바이카보네이트, 시트릭애씨드, 락틱애씨드, 아세트산, 염산, 황산 및 술폰산 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 종결시키는 단계는, pH 6 내지 8의 조건에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 분산제는 표면 처리된 무기 안료의 응집을 방지하고 무기 안료를 효과적으로 분산시키며, 화장품에 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성도 우수하다는 특징이 있다.
또한, 본 발명에 따른 분산제는 무기 안료를 충분히 흡유시킬 수 있는 습윤성도 뛰어나다는 장점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 분산제는 산뜻한 사용감을 나타내면서도 우수한 고온 안정성, 산화 안정성, 통기성을 제공할 수 있다.
본 발명의 상세한 설명에서 인용되는 도면을 보다 충분히 이해하기 위하여 각 도면의 간단한 설명이 제공된다.
도 1 및 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 안료의 분산성 확인 실험과 관련된 도면이다.
도 1 및 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 안료의 분산성 확인 실험과 관련된 도면이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다. 또한, 본 발명의 실시예를 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 실시예에 대한 이해를 방해한다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 또한, 이하에서 본 발명의 실시예들을 설명할 것이나, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정되거나 제한되지 않고 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있다.
본 명세서에서 '치환'이란, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 연결되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 '치환 또는 비치환'이란, 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기(-OH); 티올기(-SH); 알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; 및 N, O, 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기를 포함하는 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기의 예시된 치환기 중 2개 이상이 연결된 기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '알킬기', '알킬렌기' 또는 '알콕시기'란, 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알킬렌기 또는 알콕시기를 의미하거나, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 1 내지 6의 고리형 알킬기, 알킬렌기 혹은 알콕시기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '알케닐기'란, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기를 의미하거나, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 1 내지 6의 고리형 알케닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '아릴기' 또는 '아릴렌기'란, 탄소수 6 내지 24, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하거나, 페닐기 또는 페닐렌기를 의미할 수 있으며, '아릴기'는 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로아릴기'는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4 헤테로아릴기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용한 용어는 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 제한 및/또는 한정하려는 의도가 아니다.
본 발명은 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제에 관한 것으로, 구체적으로 표면 처리된 무기 안료의 응집을 방지하고 무기 안료를 효과적으로 분산시키며, 화장품에 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성, 무기 안료와의 상용성 및 무기 안료의 습윤성이 우수한 분산제이다.
본 발명의 실시예에 따른 분산제는, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, R2 및 R3은 상이할 수 있다. 또한, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 할로겐기, 아민기, 암모늄기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기일 수 있고, a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수일 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1에서, R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 구체적으로, R1 및 R3은 메틸기이고, R2는 옥틸기일 수 있으며, 이 경우 안료의 분산성이 보다 향상될 수 있다. 예를 들어, R2는 옥틸기일 경우, 분자 구조 내 입체 장애를 발생시킬 수 있어, 안료의 응집을 방지할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1에서, a는 3 내지 20의 정수일 수 있고, b는 1 내지 10의 정수일 수 있으며, c는 1 내지 10의 정수일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 구체적으로, a는 4 내지 8의 정수일 수 있고, b는 1 내지 4의 정수일 수 있으며, c는 구체적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1에서, a 대비 b+c의 비율은, 1 : 0.3 내지 1일 수 있고, 구체적으로 1 : 0.3 내지 0.7일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. a 대비 b+c의 비율이 1 : 0.3 미만일 경우 분산제의 점도가 너무 높아 안료의 분산성은 저하될 수 있고, a 대비 b+c의 비율이 1 : 1을 초과할 경우 분산제를 합성할 때 최종 생성물의 수율이 급격히 저하되거나 분산제의 점도가 너무 낮아 휘발성은 증가할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1에서, b 대비 c의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5 일 수 있고, 구체적으로는 1 : 0.43 내지 2.33일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. b 대비 c의 비율이 1 : 0.4 미만일 경우 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 실리콘계 오일과의 상용성이 저하될 수 있고, b 대비 c의 비율이 1 : 2.5를 초과할 경우 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 탄화수소계 오일과의 상용성이 저하될 수 있다.
본 발명의 분산제는, 실리콘 화합물의 조합으로 구성될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1에서, R1 3SiO0.5는 실리콘 화합물 중 M 단위로서, M 단위는 규소 원자에 3개의 유기 치환기가 붙은 화합물을 의미할 수 있다. 또한, R2 1SiO1.5 및 R3 1SiO1.5는 실리콘 화합물 중 T 단위로서, T 단위는 규소 원자에 1개의 유기 치환기가 붙은 화합물을 의미할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 분산제는 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합으로 구성됨으로써, 탄화수소에 비하여 결합길이가 길고 분자간의 인력이 다소 낮은 실리콘 화합물을 통하여 안료의 분산성은 향상되고, 우수한 사용감, 고온 안정성, 산화 안정성, 통기성 등을 제공할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명자는 1종의 M 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 구성된 분산제 또는 1종의 M 단위, 1종의 D 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 구성된 분산제보다 본 발명의 분산제의 안료의 분산성이 월등하게 좋은 것을 확인하였다.
본 발명의 분산제는 15 내지 40cP의 점도를 가질 수 있다. 구체적으로, 본 발명에서는 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합 비율을 적절히 조절함으로써, 일정 수준의 점도를 형성할 수 있다. 이러한 일정 수준의 점도를 형성하여, 안료의 분산성 및 습윤성이 극대화될 뿐만 아니라, 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성 면에서 우수한 효과를 가질 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라, 본 발명의 분산제를 통하여 분산성이 향상되는 안료는, 무기 안료일 수 있다. 예를 들어, 무기 안료는 티타늄다이옥사이드(Titanium Dioxide), 마이크로 티타늄다이옥사이드, 징크옥사이드(Zinc Oxide), 마이크로 징크옥사이드, 산화철(Iron Oxide), 산화알루미늄(Alumina), 황산바륨(Barium Sulfate), 이산화규소(Silica), 탈크(Talc), 카올린(Kaolin), 세리사이트(Sericite) 및 마이카(Mica) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이와 같은 무기 안료는 화장료 조성물에 포함되어 화장품의 색조를 조절하거나 피부의 결점을 가려주거나 광택을 내는 등의 역할을 할 수 있다.
실시예에 따라, 안료는 표면 처리된 무기 안료일 수 있다. 예를 들어, 무기 안료에는 친유성 화합물, 초친유성 화합물, 친수성 화합물, 초친수성 화합물, 소수성 화합물, 소유성 화합물, 극성 화합물 또는 비극성 화합물 등으로 표면 처리가 이루어질 수 있다. 표면 처리된 무기 안료를 포함하는 화장료 조성물이 에멀젼 제형으로 제조되는 경우 유화 안정성이 향상될 수 있다.
예를 들어, 안료는 친유성 화합물에 의해 표면 처리된 무기 안료일 수 있다. 이에 따라, 무기안료를 포함하는 화장품을 피부에 도포 시 무기 안료의 내수성이 확보되어 땀, 피지 등에 의하여 지워지거나 얼룩지는 문제를 방지할 수 있다. 이에 더하여, 친유성 화합물에 의해 표면 처리된 무기 안료를 포함하는 화장료 조성물은 우수한 사용감, 발림성, 부드러움, 피부와의 친화성 등을 제공할 수 있다.
실시예에 따라, 안료에 표면 처리되는 친유성 화합물은, 트라이에톡시카프릴릴실레인(Triethoxycaprylylsilane), 데실트라이메톡시실레인(Decyltrimethoxysilane), 메틸하이드로겐폴리실록산(Methyl Hydrogen Polysiloxane), 아이소부틸트라이메톡시실레인(Isobutyltrimethoxysilane), 메티콘(Methicone) 및 다이메티콘(Dimethicone) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 구체적으로 트라이에톡시카프릴릴실레인일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
무기 안료는 표면 활성이 높아 응집성이 강하고, 응집체에 의하여 분산 안정성이 저하되며, 무기 안료를 이용하여 제조된 화장품을 피부에 도포 시 입자로서 식별이 가능할 정도로 균일성이 부족하다는 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명의 분산제는, 무기 안료에 표면 처리된 친유성 화합물과 유사한 성분을 포함하고 있기 때문에, 무기 안료의 응집을 방지하고 분산 효율은 향상시키며, 화장품 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성 및 무기 안료의 습윤성도 향상될 수 있다. 또한, 본 발명의 분산제의 분자 구조 내에 적절한 길이의 탄화수소사슬을 갖는 성분을 사용함으로써, 무기 안료의 분산성이 극대화될 수 있으며, 분자량이 작은 성분을 적절히 조합시킴으로써, 무기 안료의 습윤성이 극대화될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라, 본 발명의 분산제를 포함하는 화장료 조성물이 제공될 수 있다.
실시예에 따라, 화장료 조성물은 다양한 제품으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 분산제와 함께 무기 안료를 포함하여 립스틱, 립밤, 마스카라, 블러셔, 쉐이딩, 하이라이터, 메이크업 베이스, 파운데이션, 팩트, 컨실러, 스킨커버 등과 같은 색조 화장품으로 제조될 수 있다. 그 외에도, 영양크림, 에센스, 앰플과 같은 기능성 화장품이나, 화장수, 로션 등의 기초 화장품으로 제조되거나, 비누, 세정제, 클렌징 크림, 클렌징 워터 등으로 제조될 수 있다. 또한, 예를 들어, 팩, 하이드로젤 슬리밍패치 등과 같이 피부에 부착되는 제품으로 제조되거나, 미스트, 에어로졸 등과 같이 피부에 분사되는 제품으로 제조될 수도 있다.
실시예에 따라, 화장료 조성물은, 당업계에서 통상적으로 제조되는 제형으로 제공될 수 있다. 예를 들어, 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 유탁액, 고체, 겔, 오일, 분말, 페이스트 또는 포말(foam) 에어로졸 등의 제형으로 제공될 수 있다.
실시예에 따라, 화장료 조성물은, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위 내에서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 다른 성분, 예를 들면, 점증제, pH 조절제, 등장화제, 계면활성제, 안정화제, 보존제, 방부제, 자외선 흡수제, 살균제, 보습제, 차단제, 산화 방지제, 유기 안료, 무기 안료, 향료, 비타민 등을 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하다.
본 발명의 실시예에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 분산제의 합성 방법이 제공될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1로 표시되는 분산제는, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 합성될 수 있다.
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
<화학식 2>
R1 3SiR4 1
<화학식 3>
R2 1SiR5 3
<화학식 4>
R3 1SiR6 3
화학식 1 내지 4에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, R2 및 R3은 상이할 수 있다. 또한, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 할로겐기, 아민기, 암모늄기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기일 수 있고, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 하이드록시기 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있으며, a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수일 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1 내지 4에서, R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 구체적으로, R1 및 R3은 메틸기이고, R2는 옥틸기일 수 있으며, 이 경우 안료의 분산성이 보다 향상될 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 2 내지 4에서, R4, R5 및 R6은 하이드록시기 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 구체적으로, R4은 하이드록시기 또는 에톡시기이고, R5 및 R6은 메톡시기 또는 에톡시기일 수 있다. 이 경우, 최종 생성물에 발생되는 염을 최소화하여 염에 의하여 자극성이 커지는 점을 방지할 수 있고, 반응의 속도를 적절히 조절하여 최종 생성물의 분자량을 용이하게 조절할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 1에서, a는 3 내지 20의 정수일 수 있고, b는 1 내지 10의 정수일 수 있으며, c는 1 내지 10의 정수일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 구체적으로, a는 4 내지 8의 정수일 수 있고, b는 1 내지 4의 정수일 수 있으며, c는 구체적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 분산제의 합성 방법을 보다 자세히 살펴보면 다음과 같다. 본 발명의 합성 방법은, 3종의 화합물을 혼합하는 단계; 및 혼합물을 반응시키는 단계를 포함할 수 있다.
먼저, 혼합하는 단계에서, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 2로 표시되는 화합물은 화학식 1에서 R1 3SiO0.5를 구성하기 위하여, 즉, M 단위를 구성하기 위하여 사용되는 것일 수 있다. R1 3SiO0.5는 화학식 1로 표시되는 분산제의 말단기로서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 반응을 종결하는 역할을 하며, 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 낮을 경우 고분자의 화합물이 형성되고, 함량이 높을 경우 저분자의 화합물이 형성될 수 있다. 또한, 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량을 조절함에 따라 화학식 1로 표시되는 분산제의 점도를 적절히 조절하여 무기 안료의 습윤성을 향상시킬 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 화학식 1에서 R2 1SiO1.5를 구성하기 위하여, 즉, T 단위를 구성하기 위하여 사용되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 및 3에서 R2가 옥틸기이고, 화장료 조성물에 포함되는 무기 안료가 트라이에톡시카프릴릴실레인으로 표면 처리될 수 있다. 이 경우, R2는 트라이에톡시카프릴릴실레인과 동일한 탄소수를 갖기 때문에 본 발명의 합성 방법으로 제조된 분산제는 무기 안료의 분산성 및 오일과의 상용성이 향상될 수 있다. 또한, 화학식 1 및 3에서 R2가 옥틸기일 경우, 분자 구조 내에서 입체 장애를 발생시킬 수 있어 무기 안료의 응집을 방지할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 4로 표시되는 화합물은 화학식 1에서 R3 1SiO1.5를 구성하기 위하여, 즉, T 단위를 구성하기 위하여 사용되는 것으로, 최종 생성물의 점도를 조절하기 위한 역할을 할 수 있다. 화학식 4로 표시되는 화합물의 함량이 낮을 경우 점도가 높아져 안료의 습윤성 및 분산성이 저하될 수 있고, 함량이 높을 경우 점도가 낮아져 안료와의 상용성이 저하될 수 있기 때문에, 최종 생성물의 적당한 점도를 위하여 화학식 4로 표시되는 화합물의 함량을 적절히 조절하는 것이 중요할 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 합 대비 화학식 2의 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 1 내지 3일 수 있고, 구체적으로 1 : 1.5 내지 3일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 합 대비 화학식 2의 화합물의 몰수의 비율이 1 : 1 미만일 경우 분산제를 합성할 때 최종 생성물의 수율이 급격히 저하되거나 분산제의 점도가 너무 낮아 휘발성은 증가할 수 있고, 1 : 3을 초과할 경우 분산제의 점도가 너무 높아 안료의 분산성은 저하될 수 있다.
실시예에 따라, 화학식 3으로 표시되는 화합물의 몰수 대비 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5일 수 있고, 구체적으로 1 : 0.43 내지 2.33일 수 있고, 구체적으로 1 : 0.6 내지 1.5일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 화학식 3으로 표시되는 화합물의 몰수 대비 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 비율이 1 : 0.4 미만일 경우 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 실리콘계 오일과 최종 생성물을 포함하는 분산제와의 상용성이 저하될 수 있고, 1 : 2.5를 초과할 경우 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 탄화수소계 오일과 최종 생성물을 포함하는 분산제와의 상용성이 저하될 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 합성 방법은, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수를 적절히 조절함으로써, 화학식 1로 표시되는 분산제는 안료의 분산성 및 습윤성이 극대화되고 당업계에서 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성도 향상될 수 있다.
다음으로, 반응시키는 단계는, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물이 혼합된 혼합물을 실리콘 가수분해 및 축합 반응시킴에 따라 수행될 수 있다.
실시예에 따라, 반응시키는 단계는, 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 용매는, 에탄올, 메탄올, 프로필알코올, 헥사메틸디실록산, 부틸알코올, 헥산다이올, 메틸프로판다이올, 글리세린, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜 및 디프로필렌글라이콜 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니며, 가수분해 및 축합 반응에 영향을 크게 미치지 않는 용매일 수 있다.
예를 들어, 용매는 탄소수 2 내지 10의 알코올일 수 있다. 이 경우, 최종 생성물에 유해 성분이 포함되는 것을 방지할 수 있고, 반응 후 용매를 분리하는 과정에서 긴 시간이 소요되는 것을 최소화할 수 있으며, 반응 후 고온에서의 감압 건조 시 휘발성이 향상될 수 있다.
또한, 예를 들어, 용매는 물 및 에탄올의 혼합물일 수 있다. 용매로서 물만을 과도한 함량으로 사용할 경우 반응물의 용해성이 낮아져 반응이 적절히 이루어지지 않을 수 있으나, 용매로서 물과 알코올을 함께 사용함에 따라 이를 방지할 수 있다. 또한, 알코올로서 에탄올을 사용함에 따라 물과의 상용성 및 반응물의 용해성을 향상시킬 수 있다.
실시예에 따라, 용매가 물 및 에탄올의 혼합물일 경우, 용매에서 물의 몰수 대비 에탄올의 몰수의 비율은, 1 : 0.3 내지 3.5일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 용매에서 물의 몰수 대비 에탄올의 몰수의 비율이 1 : 0.3 미만일 경우 가수분해 반응이 잘 수행되지 않을 수 있으며, 1 : 3.5를 초과할 경우 반응물의 용해성이 낮아져 반응이 잘 이루어지지 않을 수 있다.
실시예에 따라, 반응시키는 단계는, 촉매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 촉매는 당업계에서 통상적으로 사용되는 가수분해 및 축합화 촉매일 수 있으며, 산성 촉매 및 염기성 촉매 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 촉매는 산성 촉매일 수 있으며, 이 경우, 최종 생성물의 분자량이 적절히 조절되어 안료의 습윤성이 향상될 수 있다.
예를 들어, 산성 촉매는, 트리플루오로메탄술폰산, 아세트산, 메탄술폰산, 염산, 술폰산, 황산, 인산, 옥살산, 포름산, 인몰리브덴산 및 트리플루오로아세트산 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 또한, 염기성 촉매는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 암모니아, 트리에틸아민, 에탄올아민 및 중탄산나트륨 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
실시예에 따라, 반응시키는 단계는, 30 내지 100℃의 온도 조건에서 4 내지 48시간 동안 수행될 수 있다. 반응시키는 단계가 상기 조건에서 이루어질 경우, 최종 생성물을 원하는 화합물로 형성시킬 수 있으며, 최종 생성물의 분자량을 적절히 조절하여 안료의 분산성 및 습윤성 면에서도 우수한 효과가 나타날 수 있다. 다만, 이에 한정하는 것은 아니다.
실시예에 따라, 본 발명의 합성 방법은, 반응 후 중화제를 첨가하여 반응을 종결시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
실시예에 따라, 종결시키는 단계에서 사용되는 중화제는, 당업계에서 통상적으로 축합 반응을 종결시키기 위하여 사용되는 중화제일 수 있으며, 산성 중화제 및 염기성 중화체 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 중화제는 염기성 중화제일 수 있다.
예를 들어, 염기성 중화제는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 소듐바이카보네이트, 시트릭애씨드, 락틱애씨드, 아세트산, 염산, 황산 및 술폰산 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 또한, 산성 중화제는, 아세트산, 메탄술폰산, 염산, 술폰산, 황산, 인산, 옥살산 및 포름산 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
실시예에 따라, 종결시키는 단계는, pH 6 내지 8의 조건에서 수행될 수 있다. 종결시키는 단계가 상기 조건에서 이루어질 경우, 최종 생성물을 원하는 화합물로 형성시킬 수 있다. 다만, 이에 한정하는 것은 아니다.
실시예에 따라, 본 발명의 합성 방법은, 반응 종결 후 층을 분리하고 감압 농축 및 여과하는 단계를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 반응시키는 단계가 용매 및/또는 촉매의 존재 하에서 수행된 경우, 여과하는 단계는, 실온에서 36시간 동안 정치하여 용매 및/또는 촉매의 층을 분리할 수 있다. 이후, 미 반응물, 2차 생성물 및 용매를 추가적으로 제거하기 위하여 80 내지 150℃의 온도에서 1 내지 5시간 동안 감압 농축을 수행할 수 있다. 이러한 과정을 통하여, 최종 생성물 외에 잔여물, 불순물은 걸러내어 순도를 높이고, 오염을 최소화할 수 있다.
이러한 과정으로 합성된 화학식 1로 표시되는 분산제는, 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합으로 구성된 화합물을 포함함으로써, 탄화수소에 비하여 결합길이가 길고 분자간의 인력이 다소 낮은 실리콘 화합물을 통하여 안료의 분산성은 향상되고, 우수한 사용감, 고온 안정성, 산화 안정성, 통기성 등을 제공할 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 분산제는 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합 비율을 적절히 조절함으로써, 안료의 분산성 및 습윤성이 극대화될 뿐만 아니라, 화장료 제조 시 당업계에서 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성 면에서 우수한 효과를 가질 수 있다.
[실험예]
이하에서, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 실시예를 다음과 같이 나타내었으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예의 합성
(1) 실시예 1 내지 9의 합성
하기 표 1에 기재되어 있는 성분을 이용하여, 본 발명에 따른 분산제의 실시예를 합성하였다. 표 1 성분 함량의 단위는 g이다.
실시예 1 내지 3은 본 발명의 실시예의 범위에서 에탄올 및 물의 몰비율을 조절한 것이고, 실시예 4 내지 6은 본 발명의 실시예의 범위에서 R1 3SiR4 1 및 (R2 1SiR5 3 + R3 1SiR6 3)의 몰비율을 조절한 것이며, 실시예 7 내지 9는 본 발명의 실시예의 범위에서 R2 1SiR5 3 및 R3 1SiR6 3의 몰비율을 조절한 것이다.
구체적으로, 트라이메틸에톡시실레인(MW:118.25), 옥틸트라이에톡시실레인(MW:276) 및 메틸트라이에톡시실레인(MW:178.30)을 혼합한 뒤 10분간 교반한 뒤, 황산을 투입한 후 10분 동안 교반하고 에탄올 및 물을 투입하여 40 내지 60℃의 온도에서 8시간 동안 교반하였다. 이후, 30 내지 40℃의 온도에서 탄산수소나트륨을 투입한 후 50분 동안 교반하고, 실온에서 충분히 교반한 뒤, 36시간 동안 정치하여 하층을 분리하였다. 나머지 용액을 120 내지 150 ℃의 온도에서 1시간 동안 감압 농축한 후, 냉각하고 고압 필터하여 실시예 1 내지 9의 분산제를 완성하였다.
(2) 비교예 1 내지 9의 합성
하기 표 2에 기재되어 있는 성분을 이용하여, 본 발명에 따른 분산제의 비교예를 합성하였다. 표 2 성분 함량의 단위는 g이다.
비교예 1 내지 2는 본 발명의 실시예의 범위 밖에서 에탄올 및 물의 몰비율을 조절한 것이고, 비교예 3 및 4는 본 발명의 실시예의 범위 밖에서 R1 3SiR4 1 및 (R2 1SiR5 3 + R3 1SiR6 3)의 몰비율을 조절한 것이며, 비교예 5 및 6은 본 발명의 실시예의 범위 밖에서 R2 1SiR5 3 및 R3 1SiR6 3의 몰비율을 조절한 것으로, 비교예 1 내지 6의 구체적인 합성 방법은 실시예 1 내지 9와 동일하다.
비교예 7 및 8은 실시예 1 내지 9의 합성 방법에서 1종의 T 단위를 제외하고 동일한 방법으로 합성한 것으로, 1종의 M 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 이루어진 분산제이다.
비교예 9는 실시예 1 내지 9의 합성 방법에서 옥틸트라이에톡시실레인을 대신하여 다이메틸에톡시실레인을 추가하고 동일한 방법으로 합성한 것으로, 1종의 M 단위, 1종의 D 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 이루어진 분산제이다.
실험예
(1) 실험예 1: 성상 및 점도 확인
1) 물 및 에탄올의 몰비율에 따른 효과 확인
상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 및 2에 따른 분산제에 대하여, 육안으로 성상을 확인하고, Brookfield Viscosmeter LVT를 사용해 25℃의 온도에서 스핀 No. 4 및 스핀속도 6rpm 조건으로 1분 동안 점도를 측정하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
실험 결과, 실시예 1 내지 3의 경우, 모두 투명한 액상의 성상을 띄는 것으로 보아 반응물의 용해성이 우수하여 반응이 효율적으로 진행되었으며, 15cP의 적절한 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성이 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, 물 및 에탄올의 몰비율이 낮은 비교예 1의 경우, 반투명한 액상의 불안정한 성상을 띄고 침전물이 형성된 것으로 보아 반응물의 용해성이 좋지 않고 가수분해 반응이 잘 수행되지 않아 고분자 형태로 반응되었으며, 59cP의 높은 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성 및 습윤성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 물 및 에탄올의 몰비율이 높은 비교예 2의 경우, 반투명한 액상의 불안정한 성상을 띄는 것으로 보아 반응물의 용해성이 좋지 않아 미반응물이 많으며, 11cP의 낮은 점도를 갖기 때문에 안료와의 상용성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
2) 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 합의 조합 비율에 따른 효과 확인
상기 실시예 4 내지 6과 비교예 3 및 4에 따른 분산제에 대하여, 육안으로 성상을 확인하고, Brookfield Viscosmeter LVT를 사용해 25℃의 온도에서 스핀 No. 4 및 스핀속도 6rpm 조건으로 1분 동안 점도를 측정하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
실험 결과, 실시예 4 내지 6의 경우, 모두 투명한 성상을 띄는 것으로 보아 반응물의 용해성이 우수하여 반응이 효율적으로 진행되었으며, 15 내지 40cP의 적절한 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성이 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, 1종의 M 단위 대비 2종의 T 단위의 합의 조합 비율이 높은 비교예 3의 경우, 투명한 액상을 띄긴 하였으나, 52cP의 높은 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성 및 습윤성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 1종의 M 단위 대비 2종의 T 단위의 합의 조합 비율이 낮은 비교예 4의 경우, 투명한 액상을 띄긴 하였으나, 점도가 형성되지 않아 안료를 분산시키기 어려우며 분산제로서 적합하지 않은 것을 확인할 수 있었다.
3) 2종의 T 단위의 조합 비율에 따른 효과 확인
상기 실시예 7 내지 9와 비교예 5 및 6에 따른 분산제에 대하여, 육안으로 성상을 확인하고, Brookfield Viscosmeter LVT를 사용해 25℃의 온도에서 스핀 No. 4 및 스핀속도 6rpm 조건으로 1분 동안 점도를 측정하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
실험 결과, 실시예 7 내지 9의 경우, 모두 투명한 성상을 띄는 것으로 보아 반응물의 용해성이 우수하여 반응이 효율적으로 진행되었으며, 15 내지 40cP의 적절한 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성이 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, R2 1SiR5 3 대비 R3 1SiR6 3의 몰비율이 낮은 비교예 5의 경우, 투명한 액상을 띄긴 하였으나, 52cP의 높은 점도를 갖기 때문에 안료의 분산성 및 습윤성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, R2 1SiR5 3 대비 R3 1SiR6 3의 몰비율이 높은 비교예 6의 경우, 투명한 액상을 띄긴 하였으나, 점도가 형성되지 않아 안료를 분산시키기 어려우며 분산제로서 적합하지 않은 것을 확인할 수 있었다.
(2) 실험예 2: 오일과의 상용성 확인
상기 실시예 7 내지 9와 비교예 5 및 6에 따른 분산제에 대하여, 오일과의 상용성을 확인하기 위해 당업계에서 화장품 제조 시 통상적으로 사용되는 실리콘 오일인 다이메티콘 및 비극성 오일인 미네랄 오일 각각에 대한 용해성을 평가하였고, 그 결과를 표 6에 나타내었다.
실험 결과, 실시예 7 내지 9의 경우, 모두 다이메티콘 및 미네랄 오일 각각에 대하여 용해되는 것으로 보아 당업계에서 통상적으로 사용되는 오일과의 상용성이 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, R2 1SiR5 3 대비 R3 1SiR6 3의 몰비율이 낮은 비교예 5의 경우, 미네랄 오일에 대하여는 용해되었으나, 다이메티콘에 대하여는 용해되지 않는 것으로 보아 당업계에서 통상적으로 사용되는 실리콘 오일과의 상용성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, R2 1SiR5 3 대비 R3 1SiR6 3의 몰비율이 높은 비교예 6의 경우, 다이메티콘에 대하여는 용해되었으나, 미네랄 오일에 대하여는 용해되지 않는 것으로 보아 당업계에서 통상적으로 사용되는 비극성 오일과의 상용성이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다.
(3) 실험예 3: 안료의 분산성 확인
상기 실시예 8 및 9와 비교예 5 내지 9에 대하여 하기 표 7에 기재되어 있는 친유성 화합물이 표면 처리된 무기 안료의 분산성을 평가하여, 그 결과를 표 8, 도 1 및 2에 나타내었다.
실험방법은 다음과 같다. 상기 실시예 및 비교예 각각에 상기 무기 안료를 IKA MIXER를 통해 선 분산시킨 후, 각각의 샘플에 선 분산된 안료를 6 : 4의 중량비로 Disper Mixer를 통해 후 분산시켜 터비스캔(Static Multiple Light Scattering) 장비를 이용하여 광학적 측정법으로 1일 동안 분산성을 측정하였다. 터비스캔 안정성 지수(Turbiscan Stability Index, TSI)에 따라 A+부터 D등급까지 분산에 대한 안정성 평가가 가능하며, TSI 값이 낮게 측정될수록 분산성은 우수한 것으로 평가될 수 있다.
실험 결과, 실시예 8 및 9의 경우, 모두 TSI 지수가 낮게 측정되고 A등급 이상으로 평가된 것으로 보아 표면 처리된 무기 안료의 분산성이 매우 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, 2종의 T 단위의 조합 비율이 실시예의 범위를 벗어나도록 구성되는 비교예 5 및 6의 경우, TSI 지수가 매우 높게 측정되고 C등급 이하로 평가된 것으로 보아 표면 처리된 무기 안료의 분산성이 매우 우수하지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 1종의 M 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 구성된 비교예 7 및 8의 경우, TSI 지수가 매우 높게 측정되고 C등급 이하로 평가된 것으로 보아 표면 처리된 무기 안료의 분산성이 매우 우수하지 않은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 1종의 M 단위, 1종의 D 단위 및 1종의 T 단위의 조합으로 구성된 비교예 9의 경우, TSI 지수가 매우 높게 측정되고 B등급으로 평가된 것으로 보아 표면 처리된 무기 안료의 분산성이 우수하지 않은 것을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명에 따른 분산제는, 1종의 M 단위 및 2종의 T 단위의 조합으로 구성됨에 따라, 무기 안료의 분산성이 우수한 것을 알 수 있었다. 특히, 실시예 8의 효과가 가장 우수한 것으로 보아, 분자 내 2종의 T 단위의 조합 비율이 적절하게 조절되었을 때, 무기 안료의 분산성의 효과가 극대화될 수 있는 것을 알 수 있었다.
이상으로 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (22)
- 안료에 대한 우수한 분산성을 갖는 분산제로서,
상기 분산제는 25 ℃에서 측정한 점도가 15 내지 40 cP이고,
하기 화학식 1로 표시되는 분산제:
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
상기 화학식 1에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, a는 3 내지 20의 정수이며, b는 1 내지 10의 정수이고, c는 1 내지 10의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
a 대비 b + c의 비율은, 1 : 0.3 내지 1인 것을 특징으로 하는, 분산제. - 제 1 항에 있어서,
b 대비 c의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5인 것을 특징으로 하는, 분산제. - 제 1 항에 있어서,
상기 안료는, 표면 처리된 무기 안료인 것을 특징으로 하는, 분산제. - 제 4 항에 있어서,
상기 안료는, 친유성 화합물에 의해 표면 처리된 무기 안료인 것을 특징으로 하는, 분산제. - 제 5 항에 있어서,
상기 친유성 화합물은, 트라이에톡시카프릴릴실레인(Triethoxycaprylylsilane), 데실트라이메톡시실레인(Decyltrimethoxysilane), 메틸하이드로겐폴리실록산(Methyl Hydrogen Polysiloxane), 아이소부틸트라이메톡시실레인(Isobutyltrimethoxysilane), 메티콘(Methicone) 및 다이메티콘(Dimethicone) 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 분산제. - 제 1 항에 따른 분산제를 포함하는, 화장료 조성물.
- 하기 화학식 1로 표시되는 분산제의 합성 방법으로서,
하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합하는 단계; 및
상기 혼합된 혼합물을 반응시키는 단계를 포함하고,
상기 분산제는 25 ℃에서 측정한 점도가 15 내지 40 cP인 방법:
<화학식 1>
(R1 3SiO0.5)a(R2 1SiO1.5)b(R3 1SiO1.5)c
<화학식 2>
R1 3SiR4 1
<화학식 3>
R2 1SiR5 3
<화학식 4>
R3 1SiR6 3
상기 화학식 1 내지 4에서,
R1 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R2는 R3와 서로 상이하며, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 하이드록시기 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, a는 3 내지 20의 정수이며, b는 1 내지 10의 정수이고, c는 1 내지 10의 정수이다. - 제 8 항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 합 대비 상기 화학식 2의 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 1 내지 3인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 몰수 대비 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰수의 비율은, 1 : 0.4 내지 2.5인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 반응시키는 단계는, 용매의 존재 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 11 항에 있어서,
상기 용매는, 물, 에탄올, 메탄올, 프로필알코올, 헥사메틸디실록산, 부틸알코올, 헥산다이올, 메틸프로판다이올, 글리세린, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜 및 디프로필렌글라이콜 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 11 항에 있어서,
상기 용매는, 물 및 에탄올의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 13 항에 있어서,
상기 용매에서 상기 물의 몰수 대비 상기 에탄올의 몰수의 비율은, 1 : 0.3 내지 3.5인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 반응시키는 단계는, 촉매의 존재 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 15 항에 있어서,
상기 촉매는, 산성 촉매 및 염기성 촉매 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 16 항에 있어서,
상기 산성 촉매는, 트리플루오로메탄술폰산, 아세트산, 메탄술폰산, 염산, 술폰산, 황산, 인산, 옥살산, 포름산, 인몰리브덴산 및 트리플루오로아세트산 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 16 항에 있어서,
상기 염기성 촉매는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 암모니아, 트리에틸아민, 에탄올아민 및 중탄산나트륨 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 반응시키는 단계는, 30 내지 100℃의 온도 조건에서 4 내지 48시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 반응 후 중화제를 첨가하여 반응을 종결시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 20 항에 있어서,
상기 중화제는, 포타슘하이드록사이드, 소듐하이드록사이드, 소듐바이카보네이트, 시트릭애씨드, 락틱애씨드, 아세트산, 염산, 황산 및 술폰산 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 20 항에 있어서,
상기 종결시키는 단계는, pH 6 내지 8의 조건에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법.
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050121260A (ko) * | 2003-04-14 | 2005-12-26 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 내이전성의 화장용 입술 조성물을 위한 무수의 실리콘 개질플루오르화 중합체 |
| KR20070004852A (ko) * | 2004-03-16 | 2007-01-09 | 다우 코닝 코포레이션 | 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 조성물 |
| KR100817525B1 (ko) * | 2006-11-24 | 2008-03-27 | (주)아모레퍼시픽 | 밀착감이 우수한 유중수 유화형 메이크업 화장료 조성물 |
| JP2014205628A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | 株式会社コーセー | 油性液状化粧料 |
| JP2018002643A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| KR20190136553A (ko) * | 2018-05-31 | 2019-12-10 | 코스맥스 주식회사 | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 이용한 mq-t 실리콘 레진의 합성법 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050121260A (ko) * | 2003-04-14 | 2005-12-26 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 내이전성의 화장용 입술 조성물을 위한 무수의 실리콘 개질플루오르화 중합체 |
| KR20070004852A (ko) * | 2004-03-16 | 2007-01-09 | 다우 코닝 코포레이션 | 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 조성물 |
| KR100817525B1 (ko) * | 2006-11-24 | 2008-03-27 | (주)아모레퍼시픽 | 밀착감이 우수한 유중수 유화형 메이크업 화장료 조성물 |
| JP2014205628A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | 株式会社コーセー | 油性液状化粧料 |
| JP2018002643A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| KR20190136553A (ko) * | 2018-05-31 | 2019-12-10 | 코스맥스 주식회사 | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 이용한 mq-t 실리콘 레진의 합성법 |
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