KR102587849B1 - 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물 - Google Patents

열 차폐 코팅용 수분산체 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102587849B1
KR102587849B1 KR1020210191476A KR20210191476A KR102587849B1 KR 102587849 B1 KR102587849 B1 KR 102587849B1 KR 1020210191476 A KR1020210191476 A KR 1020210191476A KR 20210191476 A KR20210191476 A KR 20210191476A KR 102587849 B1 KR102587849 B1 KR 102587849B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
aqueous dispersion
dispersion composition
heat shield
Prior art date
Application number
KR1020210191476A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20230101397A (ko
Inventor
김은지
백인규
박재형
김창겸
Original Assignee
(주)대진에스앤티
한국신발피혁연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)대진에스앤티, 한국신발피혁연구원 filed Critical (주)대진에스앤티
Priority to KR1020210191476A priority Critical patent/KR102587849B1/ko
Publication of KR20230101397A publication Critical patent/KR20230101397A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102587849B1 publication Critical patent/KR102587849B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

본 발명은 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 폴리우레탄 수분산체 조성물에 근적외선 흡수 기능을 갖는 열차폐 첨가제를 합성하여 혼합함으로써 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있도록 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 관한 것이다.

Description

열 차폐 코팅용 수분산체 조성물{COATING WATER DISPERSION COMPOSITION FOR HEAT SHIELD}
본 발명은 폴리우레탄 수분산체 조성물에 근적외선 흡수 기능을 갖는 열차폐 첨가제를 합성하여 혼합함으로써, 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있도록 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 자동차 선루프는 자동차의 천장에 조립되어 인테리어 기능과 차내 환기, 채광성 향상을 목적으로 설치된다.
상기와 같은 자동차 선루프는 겨울철 차내 온도 손실을 최소화하면서 공기의 순환 기능을 부여하지만 여름철에는 태양광으로 인해 차 내부 온도의 상승을 초래하고 이로 인해 에어컨 사용량이 늘어남에 따라 에너지 사용 및 이산화탄소 발생량이 증가되는 문제가 있다.
한편, 태양광은 적외선, 가시광선, 자외선으로 구성되어 있으며 이 중 적외선은 태양에너지의 53%를 차지하는 열선으로 800 ~ 1,500nm에서 가장 강한 열선 작용이 나타난다. 이러한 열선 작용으로 인해 여름철 자동차 내부 온도를 상승시켜 많은 전력의 손실을 유발하고 있다.
이를 해결하기 위하여, 특허문헌 1에서는 텅스텐 브론즈 화합물을 포함하는 제 1 열차단 물질과, V2O5를 포함하는 제 2 열차단 물질과, 바인더 및 용제를 포함하는, 근적외선 차단율이 향상된 투명 열차단 코팅액 조성물을 제안하였다.
하지만, 상기와 같은 종래의 열 차폐 코팅용 조성물은 용제형으로 휘발성 유기화합물을 방출하는 등 작업자의 건강 및 환경 오염의 요인이 되는 문제점이 있었다.
더욱이, 최근 전 세계적으로 환경 문제에 대한 관심이 증가하고 있어 휘발성 유기화합물을 방출하지 않는 수성 타입의 열 차폐 코팅용 조성물에 대한 개발이 필요한 실정이며, 이에 대한 요구도 증가하고 있다.
특허문헌 1 : 대한민국 등록특허공보 제10-1505418호 "근적외선 차단율이 향상된 투명 열차단 코팅액 조성물, 그 제조방법, 상기 조성물을 이용하여 제조된 투명 열차단 필름 및 투명 열차단 유리"
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 있어서, 폴리우레탄 수분산체 조성물에 근적외선 흡수 기능을 갖는 열차폐 첨가제를 합성하여 혼합함으로써 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있도록 함을 과제로 한다.
본 발명은 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 있어서, 제 1 폴리우레탄 수분산체 25 ~ 30 중량% 및 제 2 폴리우레탄 수분산체 70 ~ 75 중량%로 이루어지는 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 열차폐 첨가제 1 ~ 10 중량부를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물을 과제의 해결 수단으로 한다.
여기서 상기 제 1 폴리우레탄 수분산체는, 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리카보네이트디올(Polycarbonate diol) 100 ~ 110 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11.5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고, 여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조되는 것이 바람직하다.
그리고 상기 제 2 폴리우레탄 수분산체는, 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리디메틸실록산 비스하이드록시알킬터미네이티드(Poly(dimethylsiloxane),bis(hydroxyalkyl)terminated) 20 ~ 30 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11. 5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고, 여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조되는 것이 바람직하다.
아울러 상기 열차폐 첨가제는, 1,1,2-트리메틸-1H-벤조[e]인돌(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole)과 메틸 4-(이도메틸)벤조에이트(methyl 4-(idomethyl)benzoate)를 1 : 1 ~ 1 : 1.5 몰비로 혼합 및 반응시켜 중간체를 제조한 후, 상기 제조된 중간체 0.01 ~ 0.02 mmol 및 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane) 0.005 ~ 0.006 mmol을 반응시켜 이루어지되, 상기 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane)은, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100 중량부에 대하여 디메틸포름아미드(dimethylformamide) 100 ~ 110 중량부를 혼합한 후, 상기 혼합물에 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 87.5 ~ 88.5 중량부와 포스프로스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) 92.5 ~ 93.5 중량부의 혼합 용액을 첨가하고, 여기에 사이클로헥사논(cyclohexanone) 0.1 ~ 0.5 중량부를 첨가 및 반응시켜 제조되는 것이 바람직하다.
본 발명은 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물로 제조된 필름을 나타낸 실물 사진
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물로 제조된 필름의 근적외선 차단율을 나타낸 그래프
상기의 효과를 달성하기 위한 본 발명은 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 기술적 구성을 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않도록 생략될 것이라는 것을 유의하여야 한다.
이하, 본 발명에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물은 제 1 폴리우레탄 수분산체 25 ~ 30 중량% 및 제 2 폴리우레탄 수분산체 70 ~ 75 중량%로 이루어지는 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 열차폐 첨가제 1 ~ 10 중량부를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
즉, 폴리우레탄 수분산체 조성물에 근적외선 흡수 기능을 갖는 열차폐 첨가제를 합성하여 혼합함으로써 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있도록 한다.
보다 구체적으로 상기 제 1 폴리우레탄 수분산체는, 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리카보네이트디올(Polycarbonate diol) 100 ~ 110 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11.5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고, 여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조한다.
또한 상기 제 2 폴리우레탄 수분산체는, 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리디메틸실록산 비스하이드록시알킬터미네이티드(Poly(dimethylsiloxane),bis(hydroxyalkyl)terminated) 20 ~ 30 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후, 트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11. 5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고, 여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조한다.
아울러 상기 열차폐 첨가제는, 1,1,2-트리메틸-1H-벤조[e]인돌(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole)과 메틸 4-(이도메틸)벤조에이트(methyl 4-(idomethyl)benzoate)를 1 : 1 ~ 1 : 1.5 몰비로 혼합 및 반응시켜 중간체를 제조한 후, 상기 제조된 중간체 0.01 ~ 0.02 mmol 및 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane) 0.005 ~ 0.006 mmol을 반응시켜 이루어지되, 상기 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane)은, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100 중량부에 대하여 디메틸포름아미드(dimethylformamide) 100 ~ 110 중량부를 혼합한 후, 상기 혼합물에 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 87.5 ~ 88.5 중량부와 포스프로스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) 92.5 ~ 93.5 중량부의 혼합 용액을 첨가하고, 여기에 사이클로헥사논(cyclohexanone) 0.1 ~ 0.5 중량부를 첨가 및 반응시켜 제조한다.
여기서, 상기 각 물질의 함량이 상기 범위를 벗어날 경우 폴리우레탄 수분산체가 제대로 제조되지 못하거나 열차폐 첨가제가 제대로 합성되지 못할 우려가 있다.
한편, 상기 조성에서 사용된 물질 중에서 디메틸올프로피온산 이외에 디메틸올 부틸산 등을 사용할 수 있으며, 상기 이소포론 디이소시아네이트 이외에 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트 또는 메틸렌비스시클로헥산 디이소시아네이트 등을 사용할 수 있고, 상기 중화제인 트리에틸아민 이외에 트리메틸아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민 등을 사용할 수 있으며, 상기 에틸렌디아민 이외에 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라아민, 1,5-디아미노헥산, 이소포론 디아민, 디시클로헥실메틸렌디아민, 1,6-헥사메틸렌 디아민 또는 피퍼라진 등을 사용할 수 있으나, 여기에 한정되는 것은 아니고 이미 공지된 다양한 대체 물질들을 적용할 수 있다. 아울러, 상기 대체 물질의 함량 역시 특별히 한정하지는 않고 해당 수분산체의 사용목적이나 환경 등에 따라 가변적으로 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 하기 실시 예를 통해 구체적으로 설명하면 다음과 같으며, 본 발명이 하기의 실시예에 의해서만 반드시 한정되는 것은 아니다.
1. 폴리우레탄 수분산체 및 열차폐 첨가제의 제조
(제조예 1) 제 1 폴리우레탄 수분산체 제조
3구 반응기에 온도계, 교반기, 리플럭스 콘덴서를 설치하고 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol), Aldrich, Mw=2,000) 150 중량부와 폴리카보네이트디올(Polycarbonate diol, 니드필: T6002, Mw=2,000) 150 중량부를 넣고 85℃에서 완전히 용해한 다음 1시간에 걸쳐 감압으로 수분을 제거한다. 그 후 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid, Aldrich) 14.8 중량부를 넣어 질소 기류 하에서 30분간 교반한다. 그 다음 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, Aldrich) 66.7 중량부를 한 시간 반 동안 적가하여 넣고 85℃에서 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한다. 다음으로 온도를 65℃로 낮추고 트리에틸아민(Triethylamine, Junsei) 11.1 중량부를 넣어 질소 기류 하에서 30분간 교반하는데 이 때 상승된 점도는 아세톤(Acetone, Samchun chem.) 200 중량부를 넣어 조절한다. 이 후 반응물의 온도를 40℃ 이하로 낮추고 물 1,200 중량부를 서서히 투입하면서 고속 교반하여 수분산시킨다. 수분산이 완료되면 에틸렌디아민(Ethylenediamine, Junsei) 2.4 중량부를 소량의 물에 녹여 30분에 걸쳐 적가하고 추가 교반한 뒤 FT-IR을 이용해 NCO 의 완전한 소멸을 확인한 후 반응을 종결시킨다. 마지막으로 에바포레이터(Evaporator)를 이용해 잔여 아세톤을 제거함으로써 최종 폴리우레탄 수분산체를 얻는다. 제조된 폴리우레탄 수분산체의 고형분은 25.5 %이며 점도는 8,160 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
(제조예 2) 제 2 폴리우레탄 수분산체 제조
3구 반응기에 온도계, 교반기, 리플럭스 콘덴서를 설치하고 폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol), Aldrich, Mw=2,000) 284 중량부와 폴리디메틸실록산 비스하이드록시알킬터미네이티드(Poly(dimethylsiloxane),bis(hydroxyalkyl)terminated, Aldrich, Mw=5,600) 44.8 중량부를 넣고 85℃에서 완전히 용해한 다음 1시간에 걸쳐 감압으로 수분을 제거한다. 그 후 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid, Aldrich) 14.8 중량부를 넣어 질소 기류 하에서 30분간 교반한다. 그 다음 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, Aldrich) 66.7 중량부를 한 시간 반 동안 적가하여 넣고 85℃에서 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한다. 다음으로 온도를 65℃로 낮추고 트리에틸아민(Triethylamine, Junsei) 11.1 중량부를 넣어 질소 기류 하에서 30분간 교반하는데 이 때 상승된 점도는 아세톤(Acetone, Samchun chem.) 200 중량부를 넣어 조절한다. 이 후 반응물의 온도를 40℃ 이하로 낮추고 물 1,100 중량부를 서서히 투입하면서 고속 교반하여 수분산시킨다. 수분산이 완료되면 에틸렌디아민(Ethylenediamine, Junsei) 2.4 중량부를 소량의 물에 녹여 30분에 걸쳐 적가하고 추가 교반한 뒤 FT-IR을 이용해 NCO 의 완전한 소멸을 확인한 후 반응을 종결시킨다. 마지막으로 에바포레이터(Evaporator)를 이용해 잔여 아세톤을 제거함으로써 최종 폴리우레탄 수분산체를 얻는다. 제조된 폴리우레탄 수분산체의 고형분은 26.2 %이며 점도는 7,538 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
(제조예 3) 열차폐 첨가제 제조
열차폐 첨가제의 합성은 2단계에 걸쳐 진행되는데 먼저 1단계 반응은 3구 반응기에 온도계, 교반기와 리플럭스 콘덴서를 설치한 후, 1,1,2-트리메틸-1H-벤조[e]인돌(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole)과 메틸 4-(이도메틸)벤조에이트(methyl 4-(idomethyl)benzoate)를 1 : 1의 몰비로 하여 아세토나이트릴(acetonitrile)에 녹이고 6시간 동안 리플럭스(reflux)하면서 교반하다 반응이 끝나면 반응물을 농축하고 아세톤(acetone)으로 재결정하여 노란색 중간체를 얻는다. 2단계의 반응은 1단계에서 합성된 0.01 mmol의 중간체를 피리딘(pyridine) 10ml에 일부 용해하고 n-부탄올(n-buthanol)/벤젠(benzene)(7:3 중량비) 15ml에 완전히 용해한 뒤, 0.005 mmol의 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane)을 넣고 4시간 동안 리플럭스(reflux)하면서 반응을 시킨다. 반응이 종료되면 자연 냉각한 후 감압 증류하여 용매를 제거하고 소량의 아세톤(acetone)으로 녹인 뒤 포화 KI를 넣어 1시간 교반한 후 과량의 물로 침전을 형성한 뒤 여러 번 세척하고 재결정하여 진한 녹색의 침전물을 얻어 열차폐 첨가제를 제조한다. 여기서 사용된 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane)은 합성한 뒤 사용하여야 하는데 이의 합성 방법은 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100 중량부에 대하여, 디메틸포름아미드(dimethylformamide) 100 중량부를 플라스크에 넣고 아이스 배치(ice batch)를 이용하여 0℃로 내린 뒤, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 87.5 중량부에 포스프로스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) 92.5 중량부를 혼합한 용액을 천천히 적하하여 첨가한 후, 0.1 중량부의 사이클로헥사논(cyclohexanone)을 첨가하여 3시간 동안 리플럭스(reflux)하여 교반한 뒤 냉각한다. 완벽히 냉각 한 뒤 얼음을 첨가하여 노란색 침전물을 형성하고 형성된 침전물을 여과, 재결정하여 노란색 침전물을 얻어 제조하였다.
2. 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물의 제조
(실시예 1)
제조예 1에 따른 제 1 폴리우레탄 수분산체 25 중량% 및 제조예 2에 따른 제 2 폴리우레탄 수분산체 75 중량%를 넣고 1시간 교반한 후, 상기 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 제조예 3에 따른 열차폐 첨가제를 THF(tetrahydrofuran)에 0.1%로 완전 용해한 다음 1 중량부를 넣고 2시간 교반하여 최종 수지를 얻는다. 제조된 수지의 고형분은 25.8%이며 점도는 7,910 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
(실시예 2)
제조예 1에 따른 제 1 폴리우레탄 수분산체 25 중량% 및 제조예 2에 따른 제 2 폴리우레탄 수분산체 75 중량%를 넣고 1시간 교반한 후, 상기 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 제조예 3에 따른 열차폐 첨가제를 THF(tetrahydrofuran)에 0.1%로 완전 용해한 다음 5 중량부를 넣고 2시간 교반하여 최종 수지를 얻는다. 제조된 수지의 고형분은 25.7%이며 점도는 7,580 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
(실시예 3)
제조예 1에 따른 제 1 폴리우레탄 수분산체 30 중량% 및 제조예 2에 따른 제 2 폴리우레탄 수분산체 70 중량%를 넣고 1시간 교반한 후, 상기 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 제조예 3에 따른 열차폐 첨가제를 THF(tetrahydrofuran)에 0.1%로 완전 용해한 다음 10 중량부를 넣고 2시간 교반하여 최종 수지를 얻는다. 제조된 수지의 고형분은 25.2%이며 점도는 7,500 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
(비교예 1)
제조예 1에 따른 제 1 폴리우레탄 수분산체 25 중량% 및 제조예 2에 따른 제 2 폴리우레탄 수분산체 75 중량%를 넣고 1시간 교반하여 최종 수지를 얻는다. 제조된 수지의 고형분은 26.0%이며 점도는 7,950 cps.(Brookfield, DV-Ⅱ+, LV spindle 64)이다.
3. 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물의 평가
상기 실시예 1 내지 3 및, 비교예 1에 따라 제조한 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물의 특성은 두께가 0.1 mm인 필름(도 1 참조)으로 제조하여 아래의 시험방법에 따라 평가하였으며, 그 결과를 [표 1], [표 2] 및 도 2에 나타내었다.
(1) 분광학적 특성
열 차폐 코팅용 수분산체 조성물로 제조된 필름에 대하여 UV-비스 스펙트로메터(V-679 spectrophotometer, Jasco)를 사용하여 흡수 파장을 측정하였고 그 결과는 다음 [표 1]에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 1
흡수파장(nm) 850 848, 890, 902, 912 850, 876, 888, 900, 912 -
(2) 근적외선 차단율(%)
열 차폐 코팅용 수분산체 조성물로 제조된 필름을 가로 8mm, 세로 40mm로 자르고 UV-비스 스펙트로메터(V-679 spectrophotometer, Jasco)를 사용하여 측정하였으며, 그 결과는 다음 [표 2] 및 도 2에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 1
근적외선 차단율1) (%) 63.2 98.7 99.7 0
주 1) 근적외선 차단율 측정은 UV-vis spectrometer(V-679 spectrophotometer, Jasco)를 사용하여 근적외선 투과율(T%)을 측정한 후, 100-T%로 표현되는 근적외선 차단율(%)을 구함. 근적외선 투과율은 50 nm 간격의 투과율 값과 각 파장에 해당하는 중가계수를 각각 곱하여 합을 한 뒤 중가계수의 합으로 나눈 것임.
상기 [표 1], [표 2] 및 도 2에서와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물은 휘발성 유기화합물을 방출하지 않아 친환경적이면서도, 우수한 근적외선 흡수 및 차단기능을 가짐에 따라 태양광으로부터 우수한 열 차폐 기능을 가질 수 있음을 알 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물을 상기의 바람직한 실시 예를 통해 설명하고, 그 우수성을 확인하였지만 해당 기술 분야의 당업자라면 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (4)

  1. 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물에 있어서,
    제 1 폴리우레탄 수분산체 25 ~ 30 중량% 및 제 2 폴리우레탄 수분산체 70 ~ 75 중량%로 이루어지는 수분산체 조성물 100 중량부에 대하여, 열차폐 첨가제 1 ~ 10 중량부를 혼합하여 이루어져 근적외선 차단율(%) 63.2 ~ 99.7이 되도록 형성되며,
    상기 열차폐 첨가제는,
    1,1,2-트리메틸-1H-벤조[e]인돌(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole)과 메틸 4-(이도메틸)벤조에이트(methyl 4-(idomethyl)benzoate)를 1 : 1 ~ 1 : 1.5 몰비로 혼합 및 반응시켜 중간체를 제조한 후, 상기 제조된 중간체 0.01 ~ 0.02 mmol 및 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane) 0.005 ~ 0.006 mmol을 반응시켜 이루어지되, 상기 2-클로로-1-포밀-3-하이드록시 메틸렌사이클로헥산(2-chloro-1-formyl-3-hydroxy methylenecyclohexane)은, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100 중량부에 대하여 디메틸포름아미드(dimethylformamide) 100 ~ 110 중량부를 혼합한 후, 상기 혼합물에 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 87.5 ~ 88.5 중량부와 포스프로스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) 92.5 ~ 93.5 중량부의 혼합 용액을 첨가하고, 여기에 사이클로헥사논(cyclohexanone) 0.1 ~ 0.5 중량부를 첨가 및 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1 폴리우레탄 수분산체는,
    폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리카보네이트디올(Polycarbonate diol) 100 ~ 110 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후,
    트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11.5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고,
    여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 제 2 폴리우레탄 수분산체는,
    폴리(1,4-부탄디올)(Poly(1,4-butanediol)) 100 중량부에 대하여, 폴리디메틸실록산 비스하이드록시알킬터미네이티드(Poly(dimethylsiloxane),bis(hydroxyalkyl)terminated) 20 ~ 30 중량부, 디메틸올프로피온산(Dimethylolpropionic acid) 14.8 ~ 15 중량부 및 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate) 66.7 ~ 67 중량부를 NCO값이 5 ~ 6%가 될 때가지 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한 후,
    트리에틸아민(Triethylamine) 11.1 ~ 11. 5 중량부, 아세톤(Acetone) 200 ~ 210 중량부 및 물 1,100 ~ 1,200 중량부를 투입하여 수분산시키고,
    여기에 에틸렌디아민(Ethylenediamine) 2.4 ~ 2.5 중량부를 적가하여 반응시킨 후, 잔여 아세톤을 제거하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물.
  4. 삭제
KR1020210191476A 2021-12-29 2021-12-29 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물 KR102587849B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210191476A KR102587849B1 (ko) 2021-12-29 2021-12-29 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210191476A KR102587849B1 (ko) 2021-12-29 2021-12-29 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20230101397A KR20230101397A (ko) 2023-07-06
KR102587849B1 true KR102587849B1 (ko) 2023-10-11

Family

ID=87185989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210191476A KR102587849B1 (ko) 2021-12-29 2021-12-29 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102587849B1 (ko)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013087228A (ja) * 2011-10-19 2013-05-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 紫外線・近赤外線遮断水性塗料、該塗料からなる塗膜が形成された遮熱処理ガラス及び該塗料を用いた窓ガラスの遮熱処理方法
KR101604382B1 (ko) * 2015-03-04 2016-03-17 한국신발피혁연구원 내황변성 및 접착성이 우수한 프라이머리스 접착용 폴리우레탄 수분산체 조성물
KR102216170B1 (ko) * 2019-10-30 2021-02-16 한국신발피혁연구원 결로 방지용 코팅 수지 조성물

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101505418B1 (ko) 2013-07-12 2015-03-25 주식회사 앰트 근적외선 차단율이 향상된 투명 열차단 코팅액 조성물, 그 제조방법, 상기 조성물을 이용하여 제조된 투명 열차단 필름 및 투명 열차단 유리
KR101593753B1 (ko) * 2013-11-06 2016-02-15 한국기술교육대학교 산학협력단 수분산성 폴리우레탄 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅물질 제조방법
KR20180119988A (ko) * 2017-04-26 2018-11-05 한국신발피혁연구원 근적외선 차단성능이 우수한 시아닌계 화합물의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013087228A (ja) * 2011-10-19 2013-05-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 紫外線・近赤外線遮断水性塗料、該塗料からなる塗膜が形成された遮熱処理ガラス及び該塗料を用いた窓ガラスの遮熱処理方法
KR101604382B1 (ko) * 2015-03-04 2016-03-17 한국신발피혁연구원 내황변성 및 접착성이 우수한 프라이머리스 접착용 폴리우레탄 수분산체 조성물
KR102216170B1 (ko) * 2019-10-30 2021-02-16 한국신발피혁연구원 결로 방지용 코팅 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230101397A (ko) 2023-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0807649B1 (de) Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
EP3497146B1 (de) Silanfunktionelle polymere polyurethane
EP2157094A1 (en) An isocyanate trimer having the silane or functional polysilocane structure and their preparation methods
DE19855999A1 (de) Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung
WO2000026271A1 (de) Alkoxysilan-endgruppen aufweisende polyurethanprepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur herstellung von dichtstoffen
JPH0313270B2 (ko)
JP2018141139A (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体
EP1648949B1 (de) Selbstvernetzende hochmolekulare polyurethan-dispersion
EP4013802A1 (de) Selektive polyurethanprepolymersynthese
WO2020136599A1 (en) A chain extender and a process for preparing a self-healing polyurethane and polyurethane thereof
KR20140039111A (ko) 태양전지 모듈용 이액형 열경화성 폴리우레탄 수지 조성물 및 그것을 사용하여 얻어진 태양전지 모듈
CN109942792A (zh) 一种含磷水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用
KR102587849B1 (ko) 열 차폐 코팅용 수분산체 조성물
EP1669384B1 (de) BOE- und/oder Polyorthoestergruppenhaltige Bindemittelgemische
CN116554823B (zh) 一种耐水聚氨酯胶粘剂及其制备方法
EP3501642A1 (de) Verfahren zur herstellung gemischter silanterminierter polymere
WO2018155396A1 (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体
CN112778493A (zh) 一种聚碳酸亚丙酯多元醇型水性聚氨酯防水乳液及其制备方法与应用
KR101290138B1 (ko) 나일론 소재에 접착력이 향상된 폴리우레탄 접착제 조성물
EP1765899B1 (de) Verfahren zur herstellung aminofunktioneller polyurethan-prepolymere
EP1044936A2 (en) Polysulfide-based polyurethane sealant for insulating glass
JP6839947B2 (ja) 速硬化性２液型ウレタン防水材組成物およびその製造方法
KR102343933B1 (ko) 셀룰로오스 섬유용 인계 우레탄 난연제, 이의 제조방법 및 이로 난연 처리된 셀룰로오스계 섬유
JP2006291209A (ja) アロファネート基、イソシアネート基及びポリオルトエステル基を有する化合物及びその製造方法と用途
KR20160012760A (ko) 열안정성이 우수한 탄성 폴리우레탄의 중합 방법 및 이로부터 제조된 탄성 폴리우레탄 중합체

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant