KR102520941B1 - 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물 - Google Patents

상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물{Room temperature curing and hardness adjustable polyol modified aspartic two components type poly urea heat dissipation adhesive composition}
본 발명은, 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 전자기기의 고장 원인의 55%이상은 온도에 의한 고장이며, 최근 우리가 매일 사용하는 휴대폰부터 전자기기의 반도체, 나아가서 친환경 시대에 트렌드인 전기차까지 이를 고장이 없이 사용하기 위해 전자기기의 온도 컨트롤이 중요한 개발 포인트로 작용하고 있다.
특히, 2000년도 이전의 방열 시장은 FPCB용 CCL, 반도체 Die Attach Film, LED용 방열필름 등 전자기기 분야가 주를 이루며 해외 기업들이 선도하였으며 이는 대다수 국산화가 진행되고 있다.
최근 방열소재 시장은 2000년도부터 시작된 환경 규제 이슈와 고출력 배터리, 전기 모터 등의 하이브리드화가 진행되면서 전기자동차의 시장 확대에 따른 전장 분야 TIM(Thermal Interface Materials)의 기술 개발과 성장이 급격하게 이뤄지고 있다.
열전도는 물질 내에서 온도가 높은 곳에서 낮은 곳으로 열이 이동하는 것을 의미하며, 방열소재란 이러한 열전도특성을 이용하여 기기 및 부품 등에서 국부적으로 발생하는 열을 전자 디바이스의 외부로 방출시키거나 열의 전송 경로에서 열이 양호하게 전송되도록 중재적 역할을 한다.
이러한 역할을 수행하는 물질을 TIM(Thermal Interface Materials ; 열계면물질)이라 칭하며, 일반적으로 TIM은 전자기기의 발열원과 방열원 사이에 위치하여 열을 전달, 전기는 차단시키는 절연 물질로 구성되어 있다.
TIM의 성분을 살펴보면 탄소 재료나 세라믹 소재와 같은 고열전도성 필러 소재와 고분자 소재가 혼합된 복합 신소재를 많이 채택하고 있으며, 이러한 이유는 고열전도성 무기 필러 소재는 열전도성이 우수하나 접착력이 없고 고분자 소재는 접착력은 우수하나 열전도성은 낮기 때문이다.
TIM은 목적에 따라 다양한 종류가 있으며 테이프 형태나 상변화물질 외에는 액상상태로 바로 사용하는 방열 그리스, 방열 접착제, 방열갭 필러등이 있다.
특히, 액상 TIM의 경우, 테이프와 달리 적용하는 부위에 바로 작업할 수 있어 작업이 간편하며 고상이 아니기에 발열원과 방열원 사이의 간극을 채워 방열기능을 효과적으로 구현할 수 있다는 장점이 있다.
액상 TIM에서 가장 많이 사용하는 소재는 실리콘으로 그 이유는 절연성을 가지고 있기에 전기는 차단하여 전자기기의 작동 오류를 줄일 수 있기 때문이며, 또한 TIM으로 사용되는 실리콘의 경우, 무용제타입으로 작업 환경에서 화합물로 인한 화재나 취기 문제가 없으며 작업 후에도 잔류 용제가 남지않아 작업품의 핀홀문제나 VOC 규제에도 문제가 없어 가장 많이 찾는 소재이다.
하지만 실리콘 수지에 들어있는 저분자량 실록산이 일정 전류와 온도 이상에서 산화물을 생성하여 기기내부에 부착되어 접점 불량이 발생하여 물성 저하의 원인으로 지목되고 있다.
또한, 선형 실리콘인 디메치콘의 경우 유럽, 미국 등에서는 별도로 규제는 하지 않으나 유럽연합에서 이미 사이클로테트라실록산 성분의 경우 오래 전에 발암성, 유전자 변이, 생식 독성 2등급으로 분류되어 인간과 동물에서 최소한의 생식 독성이 존재할 수 있는 것으로 발견되었다.
이로 인해 실록산에 대한 규제가 강화되고 있으며 2015년 사이클로펜타실록산의 흡입독성 연구 결과 실험동물 자궁내막에서 암이 관찰, 2018년 1월 10일 이를 EU REACH에서 유해 성분으로 판정되어 사용제한 원료로 지정하였다.
따라서 기존에 사용하고 있는 실리콘 타입이 아닌 다른 소재를 이용한 TIM의 개발의 중요성이 대두되고 있는 실정이다.
이에 따라 비실리콘 함유 방열접착제가 다양하게 개발되고 있는데, 종래, TIM 방열접착제에 관한 특허기술들을 살펴보면, 한국공개특허 10-2018-0022714(공개일자 2018년03월06일)에 에폭시 수지를 포함하는 수지 성분, 경화제, 및 무기 필러를 함유하여 이루어지고, 상기 수지성분이, 고형 에폭시 수지, 및 액상 에폭시 수지로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상의 수지이며, 상기 경화제가 이미다졸계 경화제, 양이온계 경화제, 및 라디칼계 경화제로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상이고, 상기 무기 필러가 금 분말, 은 분말, 구리 분말, 니켈 분말, 금, 은, 구리 및 니켈로부터 선택된 2종 이상의 금속으로 이루어진 합금 분말, 은 코팅 구리 분말, 금 코팅 구리 분말, 은 코팅 니켈 분말, 금 코팅 니켈 분말, 실리카, 알루미나, 질소붕소, 그래핀, 및 카본으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상인, 방열 재료 접착용 조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국공개특허 10-2019-0098471(공개일자 2019년08월22일)에 에폭시 수지, 폴리 비닐 부티랄(poly vinyl butyral, PVB) 수지, 아크릴로 니트릴 부타디엔 러버, 용제류, 및 경화제를 포함하는 접착제 혼합물 100 중량부에 대하여, 열전도성 필러 40 ~ 60 중량부가 혼합된, 연성인쇄회로기판용 접착제 조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-2115349(등록일자 2020년05월20일)에는 에폭시 수지를 포함하는 수지 성분 및 무기필러를 포함하는 방열접착제에 있어서, 상기 무기필러는 테트라포드 산화아연 및 알루미나 나노파이버를 포함하며, 상기 테트라포드 산화아연 및 알루미나 나노파이버의 합계 총량은 방열접착제 총량 중 1 ~ 10 중량%인 방열접착제가 공지되어 있다.
또한, 한국공개특허 10-2021-0036707(공개일자 2021년04월05일)에는 순도 99.9% 이상의 산화알루미늄을 포함하는 열전도성 충진재, 및 폴리머를 포함하고, 상기 폴리머는 실리콘 폴리머, 아크릴 폴리머, 에폭시 폴리머 및 우레탄 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인 방열 접착제 조성물이 공지되어 있다.
그러나, 상기 종래 방열접착제들은 주로 에폭시 수지 또는 일부 아크릴수지 또는 우레탄 수지를 혼합한 복합수지를 사용함에 따라 상온경화가 불가능하여 전자기기, 기판 등에 사용은 불가능하였으며, 특히, 경화속도가 느리고, 경화 후의 경도물성이 획일적인 물성을 나타내므로 탄성 또는 연성을 나타내야 하는 용도에는 사용이 불가능하였으므로 경화속도가 빠르고 경도 물성이 다양한 방열접착제 조성물이 매우 긴요하게 되었다.
특히, 종래 사용되던 경화성 실리콘계 방열접착제들은 실리콘 특유의 실록산 결합을 갖기 때문에, 기체 투과성이 우수하며, 산소 부화막으로서 활용되고 있지만, 방열접착제로는 사용에 한계가 있으며, 경화물의 표면에 택성(tacking)이 있어, 분진 등이 부착하기 쉬운 결점이 있다.
뿐만 아니라, 방열 접착제는 열전도성이 높은 무기 입자를 혼합하여 방열성 필러로서 사용하여, 상기 실리콘 수지 또는 에폭시 수지 등의 접착성이 있는 수지 성분과 혼합하여 제조되고 있으나, 상기 방열성 무기필러를 사용하게 되면, 접착성 수지와의 혼화성 또는 접착물성 등이 저하되는 문제점이 있었다.
한편, 일반적으로, 폴리우레아 수지 조성물은 높은 기계적 물성과 경화속도가 빨라서 시공 시간이 짧을 뿐만 아니라, 내열성이 강하여 적용 범위가 확대되고 있다.
특히, 폴리우레아 수지 조성물은 기계적, 물리적, 화학적 물성이 매우 우수하고, 특히, 내마모성, 내충격성, 내수성, 내약품성이 우수하며, 콘크리트 뿐만 아니라 철판, 알루미늄 등 다양한 피착면에 우수한 접착력 나타낸다.
기존 개발된 폴리우레아 수지를 살펴보면, 한국등록특허 10-1029660(등록일자 2011년04월08일)에 에폭시 프리폴리머 25 내지 45 중량%, 아민 관능성 수지 25 내지 45 중량%, 가교제 5 내지 15 중량%, 안료 2 내지 8 중량%, 첨가제 2 내지 8 중량%로 구성되는 1액의 수지 혼합물과, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트라이머(HDT) 100 중량부에 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리옥시프로필렌 디아민 50 내지 150 중량부를 혼합하여 얻어지는 2액의 경화제를 포함하는 2액형의 폴리우레아 도료 조성물로서, 상기 아민 관능성 수지는 아민 가(amine value)가 150 내지 250이고, 당량(Equivalent weight)이 200 내지 300인 폴리아스파틱 에스테르(polyaspartic ester)인 것을 특징으로 하는 폴리우레아 도료 조성물이 공지된 바 있다.
또한, 한국등록특허 10-1309513(등록일자 2013년09월11일)에는 헥사메틸렌디이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트와 쇄연장제 혼합물을 포함하며, 상기 쇄연장제 혼합물은, 아민 당량이 279인 제1 아스파틱 에스테르(aspartic ester), 아민 당량이 290인 제2 아스파틱 에스테르, 소포제, 분산제, 수분흡습제, 안료, 탄산칼슘, 바륨 설페이트, 활석 분말, 자일렌 및 자외선 안정제를 포함하는 폴리우레아 수지 조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-1484986(등록일자 2015년01월15일)에는 분자량 180의 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트호모폴리머 45~80wt%와, 분자량 1000의 폴리옥시프로필렌글리콜 15~35wt%와, 분자량 3274의 트리스-2-클로로이소프로필파스페이트 1~10wt%와, 분자량 1021의 프로필렌 카보네이트 1~10wt%를 중합하여 이루어지는 경화제인 폴리이소시아네이트프레폴리머와, 분자량 276의 아미노펀셔널 리액티브 티너 50~80wt%와, 분자량 3274의 트리스-2-클로로이소프로필 파스페이트 1~10wt%와, 분자량 2000의 폴리에테르아민 10~40wt%와, 피그멘트 5~10wt%로 이루어진 주제로 구성되고, 상기 경화제와 주제는 095~115 당량비로 이루어지고, 상기 경화제인 폴리이소시아네이트프레폴리머는 15~20% 함량의 NCO를 포함하는 것을 특징으로 하는 내마모성이 우수한 고 내구성 방수 방식용 표면마감재 아스파틱 폴리우레아 수지조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-2043961(등록일자 2019년11월06일)에는 말단에 이소시아네이트 작용기(NCO)를 가지는 메틸렌디페닐디이소시아네이트(MDI) 프리폴리머를 포함하는 A제; 및 디에틸톨루엔디아민(DETDA), 디메틸티오톨루엔디아민(DMTDA), 디알킬아미노디페닐메탄, 아스파틱 에스테르, 트리페닐포스페이트, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에테르트리아민, 유색안료 및 접착증진제를 포함하는 쇄연장제 혼합물인 B제를 포함하며, 이소시아네이트 작용기(NCO)를 가지는 화합물과 아민 작용기(NH2)를 가지는 화합물은 1:105 내지 12의 몰비로 혼합되는 폴리우레아 수지 조성물이 공지되어 있다.
그러나, 상기 종래 개발된 폴리우레아 수지들은 이소시아네이트 및 아스파틱 에스테르 수지를 사용하면서, 실란변성 이소시아네이트, 아민가의 조정 등에 의한 가사시간의 조정 또는 반응시간의 조정에만 한정되어 상온경화 또는 다양한 반응시간에 따른 다양한 경도를 가지는 폴리우레아 수지 조성물을 얻을 수 없는 문제점이 있었으므로 탄성 또는 연성을 나타내야 하는 용도의 방열접착제에는 사용이 불가능하였다.
[특허문헌 001] 한국공개특허 10-2018-0022714(공개일자 2018년03월06일) [특허문헌 002] 한국공개특허 10-2019-0098471(공개일자 2019년08월22일) [특허문헌 003] 한국등록특허 10-2115349(등록일자 2020년05월20일) [특허문헌 004] 한국공개특허 10-2021-0036707(공개일자 2021년04월05일) [특허문헌 005] 한국등록특허 10-1029660(등록일자 2011년04월08일) [특허문헌 006] 한국등록특허 10-1309513(등록일자 2013년09월11일) [특허문헌 007] 한국등록특허 10-1484986(등록일자 2015년01월15일) [특허문헌 008] 한국등록특허 10-2043961(등록일자 2019년11월06일)
본 발명은, 상기 종래 방열접착제의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112021049496212-pat00001
상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112021049496212-pat00002
상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 열전도성 무기필러는 금, 은, 동, 니켈, 철, 실리카, 알루미나(Al2O3), AlN(Aluminium Nitride), BN(Boron Nitride), 그래핀, 카본, 은 코팅된 구리분말(Ag coated Cu), 은 코팅된 니켈분말(Ag coated Ni), 은 코팅된 철분말(Ag coated Fe), 은 코팅된 유리분말(Ag coated glass)로부터 선택되는 1종 이상인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 표면저항이 5x1013Ω/□이상인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 경도가 Shore 00 60 ~ Shore D 80 범위인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 점도가 200 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 10분~24시간인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 분산제, 용제, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제, 안료, 광택제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명에 따른 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능하여 다양한 용도의 방열접착제로 활용할 수 있는 우수한 효과가 있다.
본 발명은, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112021049496212-pat00003
상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112021049496212-pat00004
상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 열전도성 무기필러는 금, 은, 동, 니켈, 철, 실리카, 알루미나(Al2O3), AlN(Aluminium Nitride), BN(Boron Nitride), 그래핀, 카본, 은 코팅된 구리분말(Ag coated Cu), 은 코팅된 니켈분말(Ag coated Ni), 은 코팅된 철분말(Ag coated Fe), 은 코팅된 유리분말(Ag coated glass)로부터 선택되는 1종 이상인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 표면저항이 5x1013Ω/□이상인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 경도가 Shore 00 60 ~ Shore D 80 범위인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 점도가 200 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 10분~24시간인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 분산제, 용제, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제, 안료, 광택제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예 및/또는 도면을 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예 및/또는 도면에 한정되지 않는다.
먼저, 본 발명의 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성된다.
본 발명에서 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트를 경화제로 사용한다.
[화학식 1]
Figure 112021049496212-pat00005
즉, 1,6-헥사메틸렌디아민으로부터 제조된 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트를 다음 [반응식 1]과 같이, 삼량화 촉매 하에 삼량화시켜 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트를 제조한다.
[반응식 1]
Figure 112021049496212-pat00006
이때, 상기 삼량체화 촉매로는 이소시아누레이트 형성 반응에 대해 비교적 활성 및 안정성이 우수한 4차 암모늄 화합물 또는 그의 유기 약산 염이 사용되고 있으나, 이들 삼량체화 촉매들중 제조 및 정제가 단순한 트리알킬히드록시알킬암모늄염, 예를 들면 N,N,N-트리메틸-N-2-히드록시프로필암모늄 p-3차-부틸벤조에이트, 특히 N,N,N-트리메틸-N-2-히드록시프로필암모늄 2-에틸헥사노에이트인 삼량체화 촉매중의 음이온 유기산염의 분자량이 큰 삼량체화 촉매가 사용되고 있다.
그러나, 상기 촉매들은 삼량체화 촉매중의 음이온 유기산염이 벤조에이트 또는 헥사노에이트로서 분자량이 커서 상대적으로 촉매활성이 만족스럽지 못한데, 그 이유는 반응메카니즘상 유기산염의 사슬길이가 길고 이에 따른 분자량이 커서 이소시아네이트와 4급 암모늄염의 접촉이 원활하지 못한데서 기인하기 때문인데, 즉, 유기산염의 사슬길이가 길고 이에 따른 분자량이 긴 것 대신에, 유기산염의 사슬길이가 짧고 이에 따른 분자량이 작은 것을 사용하면, 동일 중량의 촉매를 사용했을 경우, 상대적으로 분자량이 낮은 촉매의 몰함량이 더 높기 때문에 이소시아네이트와 4급 암모늄염의 접촉이 원활하여 활성이 증대된다.
따라서, 본 발명에서는 상기 삼량화 촉매로서 유기산염의 사슬길이가 상대적으로 짧고 분자량이 낮은 N,N-트리메틸-N-2-하이드록시프로필암모늄 2,2-다이메틸프로파네이트의 부틸셀로솔브 용액 또는 N,N,N-트리메틸-N-2-하이드록시프로필암모늄 2,2-다이메틸부타노에이트의 부틸셀로솔브 용액을 사용하여 촉매활성을 향상시키도록 한다.
또한, 본 발명의 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 주제로 사용한다.
[화학식 2]
Figure 112021049496212-pat00007
상기 [화학식 2]로 표시되는 아스파틱 에스테르 수지는 Aspartic acid, N,N'-(methylenedi-4,1-cyclohexanediyl)bis-, 1,1',4,4'-tetraethyl ester[CAS NO. 136210-30-5]이다.
특히, 본 발명에서, 상기 아스파틱 에스테르 수지인 주제에 폴리올을 혼합사용하게 되면, 폴리우레아 조성물의 상온경화 또는 경화시간 및 경도를 다양하게 조절할 수 있어 건축물 등의 내외부 방수, 바닥 시공, 마감재 등 뿐만 아니라 여러 용도로 사용할 수 있는 우수한 효과가 있다.
이때 사용되는 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택될 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명에서, 상기 아스파틱 에스테르 수지인 주제에 폴리올을 혼합사용하게 되면 낮은 점도를 가지게 되므로 방열 특성을 내는 무기 필러들과의 혼합이 용이하여 작업성을 조절하기에 좋으며, 상온경화시스템을 가지고 있어, 작업 후 열을 가하지 않아도 경화가 가능하여 적용되는 소재에 열로 인한 손상을 최소화할 수 있는 장점이 있다.
한편, 상기 열전도성 무기필러는 금, 은, 동, 니켈, 철, 실리카, 알루미나(Al2O3), AlN(Aluminium Nitride), BN(Boron Nitride), 그래핀, 카본, 은 코팅된 구리분말(Ag coated Cu), 은 코팅된 니켈분말(Ag coated Ni), 은 코팅된 철분말(Ag coated Fe), 은 코팅된 유리분말(Ag coated glass)로부터 선택되는 1종 이상인 것을 사용할 수 있다.
이때, 상기 열전도성 무기필러의 배합량은 특별히 한정되지 않지만 수지 성분, 경화제 및 열전도성 무기필러 총량에 대하여, 20 ~ 65 체적% (vol%), 바람직하게는 30 ~ 60 체적%로 사용한다.
특히, 상기 열전도성 무기필러는 도전성이 필요하지 않은 경우에는 실리카, 알루미나, 질화 붕소를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 표면저항이 5x1013Ω/□이상으로 절연성을 나타내는 것이 특징이다.
또한, 상기 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 경도가 Shore 00 60 ~ Shore D 80 범위로 다양한 용도로 사용할 수 있다.
또한, 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 점도가 200 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 10분~24시간으로 다양하게 조절할 수 있다.
아울러, 상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 분산제, 용제, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제, 안료, 광택제를 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
[본 발명에 따른 방열접착제의 제조]
하기 [표 1]과 같이, 본 발명의 실시예 1의 방열접착제를 제조하였다. 이때 주제와 경화제는 1:1 중량비 범위로 혼합하였으며, [비교예 1]로서, 종래 폴리실록산 수지를 접착 주제로 사용하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
아스파틱 에스테르 수지 900 g 600 g Hydride terminated siloxane 1,000 g
폴리올 100 g 400 g -
열전도성 무기필러
(실리카)		 400 g 400 g 열전도성 무기필러
(실리카)		 400 g
폴리이소시아네이트 1,000 g 1,000 g Vinyl terminated polysiloxane 1,000 g
- - 백금촉매(경화제) 0.001 g
점도(cps) 700 300 점도(cps) 800
※ 폴리이소시아네이트 : 애경화학, (2,4,6-trioxotriazine-1,3,5(2H,4H,6H)-triyl) tris(hexamethylene) isocyanate
※ 아스파틱 에스테테르 수지 : 에보닉사 IC-20, IC-40
※ 폴리올 : 폴리에틸렌글리콜(PEG)
[물성측정]
상기 제조된 실시예 1~2 및 비교예 1의 조성물을 배합비에 맞추어 교반기로 300 rpm에서 1분간 혼합 교반한 후, 약 10mm의 두께로 경화체를 만든 후 온도 25℃, 습도 60%의 항온항습기에서 7일간 양생하고, 경화시간, 인장강도, 경도를 측정하고 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.
구체적으로, 경화시간은 경화체의 경화시간을 측정하였으며, 만능인장시험기를 이용하여 KS F 4922 시험방법으로 인장강도를 측정하였고, Shore 경도계를 이용하여 ASTM D2240 방법으로 경도를 측정하였으며, 열 전도도(W/mK)는 ASTM D5470, 전단 접착력(MPa)은 ASTM D1002에 따라 측정하였다.
특히, 전단 접착력은 두께 2 mm, 폭 254 mm의 알루미늄 플레이트 사이에 방열 접착제를 폭 254 mm, 길이 10 mm, 두께 1 mm로 경화시킨 후(150℃/2시간) 인장시험기로 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
경화시간(분) 100 120 120
경화온도(℃) 상온경화 상온경화 150
경도(shore) D 50 A 20 00 40
전단접착력(MPa) 20 18 12
열전도도(W/mK) 1.4 1.2 1.5
표면저항(Ω/□) 6x1013 5x1013 1.5x1014
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 본 발명의 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 종래 실리콘계 방열접착제보다, 상온경화가 가능하고 폴리올의 첨가에 따라 다양한 경도의 접착제층을 얻을 수 있으며, 접착력 및 열전도도가 우수함을 확인할 수 있다.
특히, 상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 기존 실록산계 방열접착제는 shore A 00 40 정도의 아주 소프트한 접착 경도를 나타내지만 본 발명의 방열접착제는 다소 소프트한 경도의 shore A 20 ~ 아주 단단한 경도의 shore D 50 범위의 다양한 경도를 얻을 수 있는 장점이 있다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및/또는 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및/또는 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 다음 [화학식 1]로 표시되는 (2,4,6-trioxotriazine-1,3,5(2H,4H,6H)-triyl) tris(hexamethylene) isocyanate를 포함하는 경화제; 및 열전도성 무기필러;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물로서,
    상기 방열접착제 조성물은 표면저항이 5x1013Ω/□이상이고, 경도가 Shore A 20 ~ Shore D 50 범위이며, 점도가 200 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 10분~24시간인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물
    [화학식 1]
    Figure 112022123073509-pat00008

  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물
    [화학식 2]
    Figure 112021049496212-pat00009
  4. 제1항에 있어서,
    상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물
  5. 제1항에 있어서,
    상기 열전도성 무기필러는 금, 은, 동, 니켈, 철, 실리카, 알루미나(Al2O3), AlN(Aluminium Nitride), BN(Boron Nitride), 그래핀, 카본, 은 코팅된 구리분말(Ag coated Cu), 은 코팅된 니켈분말(Ag coated Ni), 은 코팅된 철분말(Ag coated Fe), 은 코팅된 유리분말(Ag coated glass)로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 상온경화 및 경도조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물은 분산제, 용제, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제, 안료, 광택제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아계 방열접착제 조성물
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