KR102504447B1 - 광 경화성 수지 조성물 - Google Patents
광 경화성 수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102504447B1 KR102504447B1 KR1020217026456A KR20217026456A KR102504447B1 KR 102504447 B1 KR102504447 B1 KR 102504447B1 KR 1020217026456 A KR1020217026456 A KR 1020217026456A KR 20217026456 A KR20217026456 A KR 20217026456A KR 102504447 B1 KR102504447 B1 KR 102504447B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- resin composition
- resin layer
- photocurable resin
- cured resin
- temporarily cured
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 41
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 70
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 9
- -1 acryl Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 5
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 5
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/52—Amides or imides
- C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F120/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F120/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F120/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F120/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F120/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/52—Amides or imides
- C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
광 투과성을 갖는 부재끼리의 밀착성을 양호하게 할 수 있는 광 경화성 수지 조성물을 제공한다. 광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머와, 가교제와, 광 중합 개시제와, 가소제 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 유연제를 함유하고, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만이다.
Description
본 기술은, 광 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래, 광 투과성을 갖는 부재끼리를 광 경화성 수지 조성물로 첩합 (貼合) 하고, 광 투과성 수지층으로 고정시키는 기술이 알려져 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 화상 표시 부재 상에 액상의 광 경화성 수지 조성물을 도포하고, 임시 경화시켜 임시 경화 수지층을 형성하고, 임시 경화 수지층 상에 광 투과성 부재를 첩합하고, 본 경화시키는 방법이 기재되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 에 기재된 기술에서는, 광 경화성 수지 조성물이 대기 중의 공기에 노출된 상태로 경화되기 때문에, 산소에 의한 경화 저해의 영향을 받기 쉬운 경향이 있다. 그 때문에, 임시 경화 수지층의 표면이 충분히 경화되지 않아, 표면에 액상 성분이 남아 버리는 경우가 있다. 이와 같이 표면에 액상 성분이 남은 상태로 광 투과성 부재와 화상 표시 부재의 첩합을 실시하면, 첩합 후에 미끄럼이 발생하기 쉬운 경향이 있어, 충분한 밀착성이 얻어지지 않을 우려가 있다.
본 기술은, 이와 같은 종래의 실정을 감안하여 제안된 것으로, 광 투과성을 갖는 부재끼리의 밀착성을 양호하게 할 수 있는 광 경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 기술에 관련된 광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머와, 가교제와, 광 중합 개시제와, 가소제 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 유연제를 함유하고, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만이다.
본 기술에 의하면, 광 투과성을 갖는 부재끼리의 밀착성을 양호하게 할 수 있다.
도 1 은, 화상 표시 장치의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 2 는, 광 경화성 수지 조성물을 광 투과성 부재의 표면에 도포하는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이다.
도 3(A) 는, 광 경화성 수지 조성물이 도포된 광 투과성 부재의 일례를 나타내는 사시도이고, 도 3(B) 는 도 3(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 4(A) 는, 광 투과성 부재의 표면에 도포된 광 경화성 수지 조성물에 대하여 광을 조사하여 임시 경화 수지층을 형성하는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 4(B) 는 도 4(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 5(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 5(B) 는 도 5(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 6(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 6(B) 는 도 6(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 7 은, 임시 경화 수지층을 개재하여 화상 표시 부재와 광 투과성 부재가 첩합된 적층체의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 8 은, 임시 경화 수지층에 대하여 광을 조사하여 본 경화시키는 공정의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 9(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 다른 예를 설명하기 위한 사시도이고, 도 9(B) 는 도 9(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 10 은, 단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분을 측정하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 11 은, 광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분을 측정하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 12(A) 는 광 경화성 수지 조성물에 자외선을 조사하는 상태를 나타내는 단면도이고, 도 12(B) 는 자외선 조사 후의 수지 조성물층을 나타내는 단면도이고, 도 12(C) 는 유지력 시험의 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 2 는, 광 경화성 수지 조성물을 광 투과성 부재의 표면에 도포하는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이다.
도 3(A) 는, 광 경화성 수지 조성물이 도포된 광 투과성 부재의 일례를 나타내는 사시도이고, 도 3(B) 는 도 3(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 4(A) 는, 광 투과성 부재의 표면에 도포된 광 경화성 수지 조성물에 대하여 광을 조사하여 임시 경화 수지층을 형성하는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 4(B) 는 도 4(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 5(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 5(B) 는 도 5(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 6(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 일례를 설명하기 위한 사시도이고, 도 6(B) 는 도 6(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 7 은, 임시 경화 수지층을 개재하여 화상 표시 부재와 광 투과성 부재가 첩합된 적층체의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 8 은, 임시 경화 수지층에 대하여 광을 조사하여 본 경화시키는 공정의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 9(A) 는, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정의 다른 예를 설명하기 위한 사시도이고, 도 9(B) 는 도 9(A) 중의 A-A' 단면도이다.
도 10 은, 단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분을 측정하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 11 은, 광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분을 측정하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 12(A) 는 광 경화성 수지 조성물에 자외선을 조사하는 상태를 나타내는 단면도이고, 도 12(B) 는 자외선 조사 후의 수지 조성물층을 나타내는 단면도이고, 도 12(C) 는 유지력 시험의 방법을 설명하기 위한 도면이다.
[광 경화성 수지 조성물]
본 실시형태에 관련된 광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만이다. 또, 광 경화성 수지 조성물은, 후술하는 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머 (이하, 특정 단관능 아크릴계 모노머라고도 한다) 와, 가교제와, 광 중합 개시제와, 가소제 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 유연제를 함유하는 것이 바람직하다.
광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96 ％ 미만이고, 94.0 ％ 이하가 바람직하고, 93.0 ％ 이하가 보다 바람직하다. 또, 광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분의 하한값은, 예를 들어 후술하는 적층체의 제조 방법에서 사용되는 부재의 밀착성의 관점에서, 80.0 ％ 이상이 바람직하고, 85.0 ％ 이상이 보다 바람직하고, 90.0 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 여기서, 광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분은, 열량계 측정 장치 (장치명 : Q50, TA Instruments 사 제조) 를 사용하여, 광 경화성 수지 조성물 10 mg 을 60 ℃ 에서 30 분 가열하기 전후에서의 질량을 측정하여 구한 값을 말한다. 이하, 광 경화성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대해 설명한다.
[특정 단관능 아크릴계 모노머]
특정 단관능 아크릴계 모노머는, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85 ％ 이하인 것이 바람직하다. 또, 특정 단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분의 하한값은, 예를 들어 후술하는 적층체의 제조 방법에서 사용되는 부재의 밀착성의 관점에서, 30 ％ 이상이 바람직하고, 40 ％ 이상이 보다 바람직하고, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 여기서, 특정 단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분은, 열량계 측정 장치 (장치명 : Q50, TA Instruments 사 제조) 를 사용하여, 특정 단관능 아크릴계 모노머 10 mg 를 60 ℃ 에서 30 분 가열하기 전후에서의 질량을 측정하여 구한 값을 말한다.
광 경화성 수지 조성물이 특정 단관능 아크릴계 모노머를 함유함으로써, 예를 들어, 후술하는 적층체의 제조 방법의 공정 (C) 에 있어서 임시 경화 수지층 (11) 의 표면의 액상 성분이 보다 휘발되기 쉬운 상태가 된다. 그 때문에, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면에 액상 성분이 보다 확실하게 남지 않는 상태로 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 를 첩합할 수 있다. 이로써, 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 의 첩합 후에 미끄럼이 발생하는 것을 보다 효과적으로 방지할 수 있어, 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 의 밀착성을 보다 양호하게 할 수 있다. 여기서, 특정 단관능 아크릴계 모노머로서, 단관능 메타크릴레이트 (메타크릴산에스테르) 나, 단관능 메타크릴아미드를 사용하면, 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 의 밀착성을 양호하게 하는 것이 곤란하다.
특정 단관능 아크릴계 모노머는, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴레이트 (아크릴산에스테르), 및 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴아미드의 적어도 1 종인 것이 바람직하다. 특히, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만인 광 경화성 수지 조성물을 얻는 관점에서는, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴레이트가 보다 바람직하다. 특정 단관능 아크릴계 모노머는, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 적어도 1 종인 것이 보다 바람직하고, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 적어도 1 종인 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 1]
식 (A) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬기를 나타내고, 에틸기인 것이 바람직하다.
식 (B) 중, R3 은 탄소수 1 ∼ 7 의 알킬기를 나타낸다. R3 은, 직사슬형, 분기형, 또는 고리형의 알킬기의 어느 것이어도 된다. R3 은, 치환기를 갖고 있어도 되고, 무치환이어도 된다. R3 이 치환기를 갖는 경우, 치환기로는 수산기를 들 수 있다. R3 이 직사슬형, 또는 분기형의 알킬기인 경우, 알킬기의 탄소수는 1 ∼ 7 이 바람직하고, 1 ∼ 4 가 보다 바람직하다. R3 이 고리형의 알킬기인 경우, 알킬기의 탄소수는 3 ∼ 8 이 바람직하고, 4 ∼ 7 이 보다 바람직하고, 5 ∼ 7 이 더욱 바람직하다.
식 (C) 중, R4 는, 탄소수 3 ∼ 6 의 지방족 헤테로 고리기를 나타낸다. 지방족 헤테로 고리기의 탄소수는, 4 ∼ 6 이 바람직하고, 5 또는 6 이 보다 바람직하다. 지방족 헤테로 고리기를 구성하는 헤테로 원자로는, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자 등을 들 수 있다. L1 은, 단결합, 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기를 나타낸다. L1 이 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기를 나타내는 경우, 메틸렌기, 또는 에틸렌기가 바람직하고, 메틸렌기가 보다 바람직하다.
특정 단관능 아크릴계 모노머의 구체예로는, 디에틸아크릴아미드, 하이드록시프로필아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 및 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트의 적어도 1 종인 것이 바람직하고, 하이드록시프로필아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 및 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트의 적어도 1 종인 것이 보다 바람직하다.
광 경화성 수지 조성물 중, 특정 단관능 아크릴계 모노머의 함유량은, 10 ∼ 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 15 ∼ 25 질량％ 인 것이 보다 바람직하다. 특정 단관능 아크릴계 모노머의 함유량이 지나치게 적으면, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만인 광 경화성 수지 조성물로 하는 것이 곤란한 경향이 있다. 특정 단관능 아크릴계 모노머는, 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 2 종 이상의 특정 단관능 아크릴계 모노머를 병용하는 경우, 그 함유량이 상기 함유량의 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
[가교제]
가교제로는, 예를 들어, 광 경화성의 2 관능 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 가교제로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 또, 가교제로는, 우레탄, 이소프렌, 부타디엔 등을 골격에 갖는 디(메트)아크릴레이트 화합물을 사용할 수도 있다. 우레탄 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물의 구체예로는, 지방족 우레탄디아크릴레이트 (EBECRYL230, 다이셀·올넥스사 제조) 를 들 수 있다.
광 경화성 수지 조성물 중, 가교제의 함유량은, 0.01 ∼ 20 질량％ 가 바람직하고, 0.01 ∼ 15 질량％ 가 보다 바람직하고, 0.05 ∼ 15 질량％ 가 더욱 바람직하다. 가교제의 함유량이 지나치게 많아지면, 상대적으로 특정 단관능 아크릴계 모노머의 함유량이 적어지기 때문에, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만인 광 경화성 수지 조성물로 하는 것이 곤란한 경향이 있다. 가교제는, 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 2 종 이상의 가교제를 병용하는 경우, 그 함유량이 상기 함유량의 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
[광 중합 개시제]
광 중합 개시제는, 광 라디칼 중합 개시제가 바람직하고, 알킬페논계 광 중합 개시제, 및 아실포스핀옥사이드계 광 중합 개시제의 적어도 1 종을 함유하는 것이 보다 바람직하다. 알킬페논계 광 중합 개시제로는, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 (이르가큐어 184, BASF 사 제조), 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피로닐)벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판-1-온 (이르가큐어 127, BASF 사 제조) 등을 사용할 수 있다. 아실포스핀옥사이드계 광 중합 개시제로는, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 (TPO, BASF 사 제조) 등을 사용할 수 있다. 그 밖에, 광 중합 개시제로는, 벤조페논, 아세토페논 등을 사용할 수도 있다.
광 경화성 수지 조성물 중, 광 중합 개시제의 함유량은, 상기 서술한 특정 단관능 아크릴계 모노머, 및 가교제의 합계 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼ 5 질량부가 바람직하고, 0.2 ∼ 3 질량부가 보다 바람직하다. 이와 같은 범위로 함으로써, 광 조사시에 경화 부족이 되는 것을 보다 효과적으로 방지함과 함께, 개열 (開裂) 에 의한 아웃 가스의 증가를 보다 효과적으로 방지할 수 있다. 광 중합 개시제는, 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 2 종 이상의 광 중합 개시제를 병용하는 경우, 그 합계량이 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
[유연제]
유연제는, 가소제, 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 것이다. 가소제는, 자외선 조사에 의해 그 자신은 광 경화를 하지 않고, 경화 후의 광 경화성 수지 조성물 (경화 수지층 또는 임시 경화 수지층) 에 유연성을 부여하는 것이다. 예를 들어, 시클로헥산디카르복실레이트계 화합물, 폴리부타디엔계 화합물, 폴리이소프렌계 화합물 등을 사용할 수 있다. 점착 부여제는, 경화 후의 광 경화성 수지 조성물에 유연성을 부여하고, 초기 접착 강도 (이른바 택성) 를 향상시킨다. 점착 부여제로는, 예를 들어, 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지, 수소 첨가 테르펜 수지 등의 테르펜계 수지, 천연 로진, 중합 로진, 로진 에스테르, 수소 첨가 로진 등의 로진 수지, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 등의 석유 수지 등을 사용할 수 있다.
광 경화성 수지 조성물 중, 유연제의 함유량은, 40 ∼ 90 질량％ 가 바람직하고, 40 ∼ 85 질량％ 가 보다 바람직하고, 50 ∼ 85 질량％ 가 더욱 바람직하다. 유연제는, 가소제, 및 점착 부여제의 어느 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 2 종 이상의 유연제를 병용하는 경우, 그 합계량이 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
[그 밖의 성분]
광 경화성 수지 조성물은, 본 기술의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 상기 서술한 성분 이외의 다른 성분을 추가로 함유하고 있어도 된다. 광 경화성 수지 조성물은, 특정 단관능 아크릴계 모노머 이외의 다른 단관능 아크릴계 모노머를 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 실질적으로 함유하지 않는다란, 광 경화성 수지 조성물 중에 있어서의 특정 단관능 아크릴계 모노머 이외의 다른 단관능 아크릴계 모노머의 함유량이 1 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 0.1 질량％ 이하인 것이 보다 바람직하다. 또, 경화 후의 광 경화성 수지 조성물의 신뢰성 (예를 들어 고온 환경에서의 황변 억제) 의 관점에서, 광 경화성 수지 조성물은, 다른 성분으로서, 티올계나 아민계의 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하다.
광 경화성 수지 조성물은, 상온에서 액상인 것이 바람직하다. 액상이란, 예를 들어 B 형 점도계로 측정한 25 ℃ 에 있어서의 점도가 0.01 ∼ 100 Pa·s 를 나타내는 것이 바람직하다.
광 경화성 수지 조성물은, 상기 서술한 각 성분을, 공지된 혼합 수법에 따라 균일하게 혼합함으로써 조제할 수 있다.
[적층체의 제조 방법]
다음으로, 상기 서술한 광 경화성 수지 조성물을 사용한 적층체의 제조 방법에 대해 설명한다. 적층체의 제조 방법은, 예를 들어 하기 공정 (A) ∼ (E) 를 가지며, 상기 서술한 광 경화성 수지 조성물을 사용한다.
공정 (A) : 광 경화성 수지 조성물을, 광 투과성을 갖는 제 1 부재의 표면에 도포한다.
공정 (B) : 도포된 광 경화성 수지 조성물에 광을 조사하여 임시 경화 수지층을 형성한다.
공정 (C) : 임시 경화 수지층의 표면을 건조시킨다.
공정 (D) : 제 1 부재와, 광 투과성을 갖는 제 2 부재를 임시 경화 수지층을 개재하여 첩합한다.
공정 (E) : 임시 경화 수지층에 광을 조사하여 본 경화시킨다.
본 제조 방법에 의하면, 공정 (D) 의 전에 임시 경화 수지층의 표면을 건조시킴으로써, 임시 경화 수지층의 표면의 액상 성분을 휘발시킬 수 있다. 그 때문에, 임시 경화 수지층의 표면에 액상 성분이 실질적으로 남지 않는 상태로, 제 1 부재와 제 2 부재를 첩합할 수 있다. 따라서, 제 1 부재와 제 2 부재의 첩합 후에 미끄럼이 발생하는 것을 방지할 수 있어, 제 1 부재와 제 2 부재의 밀착성을 양호하게 할 수 있다.
이하, 도면을 참조하면서 각 공정의 상세에 대해 설명한다. 본 제조 방법에서는, 예를 들어 도 1 에 나타내는 바와 같이, 주연부에 차광층 (4) 이 형성된 광 투과성 부재 (3) (제 1 부재) 와, 화상 표시 부재 (2) (제 2 부재) 가, 경화 수지층 (1) 을 개재하여 적층된 화상 표시 장치 (5) (적층체) 를 얻는다.
경화 수지층 (1) 은, 후술하는 광 경화성 수지 조성물 (6) 로 형성되어 있다. 경화 수지층 (1) 의 굴절률은, 화상 표시 부재 (2) 나 광 투과성 부재 (3) 의 굴절률과 거의 동등하게 하는 것이 바람직하고, 예를 들어 1.45 이상 1.55 이하인 것이 바람직하다. 이로써, 화상 표시 부재 (2) 로부터의 영상광의 휘도나 콘트라스트를 높여, 시인성을 양호하게 할 수 있다. 또, 경화 수지층 (1) 의 투과율은, 90 ％ 를 초과하는 것이 바람직하다. 이로써, 화상 표시 부재 (2) 에 형성된 화상의 시인성을 보다 양호하게 할 수 있다. 경화 수지층 (1) 의 두께는, 예를 들어, 50 ∼ 200 ㎛ 인 것이 바람직하다.
화상 표시 부재 (2) 는, 예를 들어 액정 표시 패널, 터치 패널 등을 들 수 있다. 여기서, 터치 패널이란, 액정 표시 패널과 같은 표시 소자와 터치 패드와 같은 위치 입력 장치를 조합한 화상 표시·입력 패널을 의미한다.
광 투과성 부재 (3) 는, 화상 표시 부재 (2) 에 형성된 화상이 시인 가능해지는 광 투과성을 갖는 것이면 된다. 예를 들어, 유리, 아크릴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 판상 재료나 시트상 재료를 들 수 있다. 이들 재료에는, 적어도 일방의 면에 하드 코트 처리, 반사 방지 처리 등이 실시되어 있어도 된다. 광 투과성 부재 (3) 의 두께나 탄성률 등의 물성은, 사용 목적에 따라 적절히 결정할 수 있다.
차광층 (4) 은, 화상의 콘트라스트 향상을 위해 형성된 것으로, 예를 들어, 흑색 등으로 착색된 도료를 스크린 인쇄법 등으로 도포하고, 건조·경화시켜 형성할 수 있다. 차광층 (4) 의 두께는, 통상적으로 5 ∼ 100 ㎛ 이다.
[공정 (A)]
공정 (A) 에서는, 예를 들어 도 2, 도 3(A), (B) 에 나타내는 바와 같이, 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 광 투과성 부재 (3) 의 표면에 도포한다. 광 경화성 수지 조성물 (6) 의 도포는, 일반적으로 사용되는 각종 도포 방법에 의해 실시할 수 있고, 예를 들어 도 2 에 나타내는 바와 같이, 슬릿상의 노즐 (7) 을 구비한 도포 헤드 (8) 를 갖는 도포 장치를 사용하여 실시할 수 있다. 공정 (A) 에서는, 예를 들어 도 3(B) 에 나타내는 바와 같이, 광 경화성 수지 조성물 (6) 을, 차광층 (4) 의 두께보다 두껍게 도포하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 차광층 (4) 의 표면도 포함하여, 광 투과성 부재 (3) 의 차광층 (4) 의 형성측 표면의 전체면에 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 차광층 (4) 의 두께의 1.2 ∼ 50 배의 두께로 도포하는 것이 바람직하고, 2 ∼ 30 배의 두께로 도포하는 것이 보다 바람직하다. 보다 구체적인 도포 두께는, 25 ∼ 350 ㎛ 가 바람직하고, 50 ∼ 300 ㎛ 가 보다 바람직하다. 또한, 광 경화성 수지 조성물 (6) 의 도포는, 필요한 두께가 얻어지도록 복수 회 실시해도 된다.
[공정 (B)]
공정 (B) 에서는, 예를 들어 도 4(A) 에 나타내는 바와 같이, 광 투과성 부재 (3) 의 표면에 도포된 광 경화성 수지 조성물 (6) 에 대하여 자외선 조사기 (9) 로부터 자외선 (10) 을 조사하여 임시 경화 수지층 (11) 을 형성한다. 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 임시 경화시킴으로써, 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 액상으로부터 현저하게 유동되지 않는 상태로 하여, 취급성을 향상시킬 수 있다.
자외선의 조사 조건은, 임시 경화 수지층 (11) 의 경화율이, 10 ∼ 80 ％ 가 되도록 실시하는 것이 바람직하고, 40 ∼ 80 ％ 가 되도록 실시하는 것이 보다 바람직하고, 70 ∼ 80 ％ 가 되도록 실시하는 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 경화율이란, 광 조사 전의 광 경화성 수지 조성물 (6) 중의 (메트)아크릴로일기의 존재량에 대한, 광 조사 후의 (메트)아크릴로일기의 존재량의 비율 (소비량 비율) 로 정의되는 수치이다. 이 경화율의 수치가 클수록, 경화가 보다 진행되어 있는 것을 나타낸다. 구체적으로는, 경화율은, 광 조사 전의 광 경화성 수지 조성물 (6) 의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스 라인으로부터의 1640 ∼ 1620 ㎝-1 의 흡수 피크 높이 (X) 와, 광 조사 후의 광 경화성 수지 조성물 (6) (임시 경화 수지층 (11)) 의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스 라인으로부터의 1640 ∼ 1620 ㎝-1 의 흡수 피크 높이 (Y) 를, 하기 식에 대입함으로써 산출할 수 있다.
경화율 (％) = [(X-Y)/X] × 100
광 조사의 조건은, 광 경화성 수지 조성물 (6) 의 경화율이 바람직하게는 10 ∼ 80 ％ 가 되는 조건이면, 광원의 종류, 출력, 조도, 적산광량 등은 특별히 제한되지 않는다.
임시 경화 수지층 (11) 의 표면은, 예를 들어 도 4(B) 에 나타내는 바와 같이, 산소에 의한 경화 저해의 영향으로 액상 성분 (예를 들어 상기 서술한 특정 단관능 아크릴계 모노머 등) 으로 이루어지는 미경화층 (12) 으로 덮인다. 미경화층 (12) 의 두께는, 통상적으로 10 ㎛ 정도이다. 임시 경화 수지층 (11) 의 표면이 미경화층 (12) 으로 덮인 상태로 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 를 첩합하면, 첩합 후에 미끄럼이 발생하기 쉬운 경향이 있어, 충분한 밀착성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 그래서, 본 제조 방법에서는, 공정 (C) 에서 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시킴으로써, 미경화층 (12) 을 구성하는 액상 성분을 휘발시킨다.
[공정 (C)]
공정 (C) 에서는, 예를 들어 도 5(A) 에 나타내는 바와 같이, 항온 건조기 (항온 건조 오븐) (13) 로부터의 열에 의해 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시킨다. 이로써, 예를 들어 도 5(B) 에 나타내는 바와 같이, 미경화층 (12) 을 구성하는 액상 성분을 휘발시켜, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면에 액상 성분이 실질적으로 남지 않는 상태로 할 수 있다. 건조 온도는, 미경화층 (12) 을 구성하는 액상 성분이 휘발되기 쉬운 조건으로 하는 것이 바람직하고, 예를 들어 60 ℃ 이상이 바람직하다. 또, 건조 온도는, 화상 표시 부재 (2) 나 광 투과성 부재 (3) 에 대한 영향을 고려하여 지나치게 높게 하지 않는 것이 바람직하고, 예를 들어 80 ℃ 이하로 하는 것이 바람직하다.
건조 방법은, 도 5(A) 에 나타내는 바와 같이 항온 건조기 (13) 를 사용하는 방법 이외에도, 예를 들어 도 6(A), (B) 에 나타내는 바와 같이 드라이어 등의 가열 송풍기 (15) 로부터의 열에 의해, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시켜도 된다.
[공정 (D)]
공정 (D) 에서는, 예를 들어 도 7 에 나타내는 바와 같이, 화상 표시 부재 (2) 와 광 투과성 부재 (3) 를 임시 경화 수지층 (11) 을 개재하여 첩합한다. 첩합은, 예를 들어, 공지된 압착 장치를 사용하여, 10 ∼ 80 ℃ 에서 가압함으로써 실시할 수 있다.
[공정 (E)]
공정 (E) 에서는, 예를 들어 도 8 에 나타내는 바와 같이, 임시 경화 수지층 (11) 에 대하여 자외선 조사기 (16) 로부터 자외선 (17) 을 조사하여, 임시 경화 수지층 (11) 을 본 경화시킨다. 이로써, 경화 수지층 (1) (도 1 을 참조) 을 형성한다.
공정 (E) 에 있어서의 광 조사는, 경화 수지층 (1) 의 경화율이 90 ％ 이상이 되도록 실시하는 것이 바람직하고, 95 ％ 이상이 되도록 실시하는 것이 보다 바람직하다. 여기서, 경화율이란, 상기 서술한 경화율과 동일한 의미이다. 자외선의 조사 조건은, 경화 수지층 (1) 의 경화율이, 바람직하게는 90 ％ 이상이 되는 조건이면, 광원의 종류, 출력, 조도, 적산광량 등은 특별히 제한되지 않는다.
이상과 같이, 본 제조 방법에 의하면, 공정 (D) 의 전에 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시킴으로써, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면의 액상 성분을 휘발시킬 수 있다. 그 때문에, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면에 액상 성분이 실질적으로 남지 않는 상태로 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 를 첩합할 수 있다. 따라서, 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 의 첩합 후에 미끄럼이 발생하는 것을 방지할 수 있어, 광 투과성 부재 (3) 와 화상 표시 부재 (2) 의 밀착성을 양호하게 할 수 있다.
상기 서술한 제조 방법에서는, 공정 (C) 에 있어서의 건조 방법으로서 항온 건조기 (13) 를 사용하여 가열하는 방법을 들었지만, 이 방법으로 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 가열하는 방법 외에, 감압하는 방법, 송풍하는 방법, 자외선을 조사하는 방법, 이들 방법의 조합 등을 들 수 있다. 일례로서, 자외선을 조사하는 방법에서는, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면에 자외선을 조사하여 임시 경화 수지층 (11) 을 가온하여, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시킨다. 구체적으로는, 도 9 에 나타내는 바와 같이, 공정 (B) 에 있어서, 자외선 조사기 (9) 로부터 자외선 (10) 을 조사하여 임시 경화 수지층 (11) 을 형성한 후, 계속해서 임시 경화 수지층 (11) 의 표면에 장시간 조사하여, 임시 경화 수지층 (11) 의 표면을 건조시켜도 된다. 즉, 공정 (B) 에 있어서, 임시 경화 수지층 (11) 의 형성과 임시 경화 수지층 (11) 의 표면의 건조를 양방 실시할 수도 있다.
또, 상기 서술한 제조 방법은, 광 투과성 부재 (3) 의 차광층 (4) 이 형성된 측의 표면에 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 도포하도록 했지만, 이 방법으로 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 화상 표시 부재 (2) 의 표면에 광 경화성 수지 조성물 (6) 을 도포해도 된다. 또, 상기 서술한 제조 방법에서는, 차광층 (4) 이 형성된 광 투과성 부재 (3) 를 사용했지만, 이 예로 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 차광층이 형성되어 있지 않은 광 투과성 부재를 사용해도 된다.
실시예
이하, 본 기술의 실시예에 대해 설명한다.
[단관능 아크릴계 모노머]
DEAA : 디에틸아크릴아미드, KJ 케미컬즈사 제조
HPA : 하이드록시프로필아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
비스코트 ＃155 : 시클로헥실아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
비스코트 ＃150 : 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
비스코트 ＃160 : 벤질아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
비스코트 ＃192 : 페녹시에틸아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
IBXA : 이소보르닐아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
NOAA : n-옥틸아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
LA : 라우릴아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
ISTA : 이소스테아릴아크릴레이트, 오사카 유기 화학 공업사 제조
CHMA : 시클로헥실메타크릴레이트, 닛폰 촉매사 제조
[유연제]
YS Polyster TH130 : 테르펜페놀, 야스하라 케미컬사 제조
Hexamoll DINCH : 시클로헥산디카르복실산에스테르, BASF 사 제조
[가교제]
Miramer M200 : 헥산디올디아크릴레이트, MIWON 사 제조
EBECRYL230 : 지방족 우레탄디아크릴레이트, 다이셀·올넥스사 제조
[중합 개시제]
TPO : 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, BASF 사 제조
[단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분]
각 단관능 아크릴계 모노머의 가열 잔분 (％) 은, 열량계 측정 장치 (장치명 : Q50, TA Instruments 사 제조) 를 사용하여 구하였다. 구체적으로는, 도 10 에 나타내는 바와 같이, 용기 (18) 에, 10 mg 의 단관능 아크릴계 모노머 (19) 를 넣고, 단관능 아크릴계 모노머 (19) 를 60 ℃ 에서 30 분간 가열하기 전후의 질량을 측정함으로써 구하였다.
[광 경화성 수지 조성물의 조제]
표 1 에 나타내는 배합량 (질량부) 으로 각 성분을 균일하게 혼합하여 광 경화성 수지 조성물을 조제하였다.
[광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분]
각 광 경화성 수지 조성물의 가열 잔분 (％) 은, 열량계 측정 장치 (장치명 : Q50, TA Instruments 사 제조) 를 사용하여 구하였다. 구체적으로는, 도 11 에 나타내는 바와 같이, 용기 (20) 에, 10 mg 의 광 경화성 수지 조성물 (21) 을 넣고, 광 경화성 수지 조성물 (21) 을 60 ℃ 에서 30 분간 가열하기 전후에서의 질량을 측정함으로써 구하였다.
[건조 전 (DRY 전) 의 전착 시험]
도 12(A) 에 나타내는 바와 같이, 두께 50 ㎛ 의 PET (22) 상에 광 경화성 수지 조성물을 도포하여, 두께 0.15 ㎜ 의 수지 조성물층 (23) 을 형성하였다. 다음으로, 자외선 조사기 (24) 로서 UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 적산광량이 3000 mJ/㎠ 가 되도록, 수지 조성물층 (23) 에 대하여 200 ㎽/㎠ 강도의 자외선 (25) 을 조사하였다. 자외선 조사 후의 수지 조성물층 (26) (도 12(B) 참조) 을, 실온에서 1 분간 방치한 후, 전착 시험을 실시하였다. 전착 시험은, 기름 제거 종이 (제품명 : 개츠비 기름 제거 종이 필름 타입, 주식회사 맨덤사 제조) 를 자외선 조사 후의 수지 조성물층 (26) 에 갖다 대고, 기름 제거 종이에 대한 수지 조성물층 (26) 의 전착의 유무를 평가하였다. 구체적으로는, 기름 제거 종이에 수지 조성물층 (26) 의 전착이 없을 때를 「○」로 평가하고, 수지 조성물층 (26) 의 전착이 약간 있을 때를 「△」로 평가하고, 수지 조성물층 (26) 의 전착이 있을 때를 「×」로 평가하였다.
[건조 전의 유지력]
유리 (27) 와 PET (22) 의 접착 면적이 25 ㎜ × 25 ㎜ 가 되도록, 전착 시험 전의 수지 조성물층 (26) 을 개재하여 적층체 (28) 를 제작하였다. 그리고, 도 12(C) 에 나타내는 바와 같이, PET (22) 에 1 ㎏ 의 하중 (29) 을 내리고, 유지력 시험기 (장치명 : BE-501, 테스터 산업사 제조) 를 사용하여, 1 시간 후의 PET (22) 의 어긋남량 (또는 낙하할 때까지의 시간) 을 측정하였다. PET (22) 가 낙하했을 때를 「×」로 평가하고, 낙하할 때까지의 시간을 계측하였다. 또, PET 가 낙하하지 않았을 때를 「○」로 평가하고, 1 시간 후의 어긋남량을 측정하였다.
[건조 후 (DRY 후) 의 전착 시험]
자외선 조사 후의 수지 조성물층 (26) 을 실온에서 1 분간 방치하는 것 대신에, 항온 건조 오븐으로부터의 열에 의해, 수지 조성물층 (26) 의 표면을 60 ℃ 에서 1 분간 건조시킨 후, 전착 시험을 실시한 것 이외에는, 건조 전의 전착 시험과 동일한 방법으로 실시하였다.
[건조 후의 유지력]
자외선 조사 후의 수지 조성물층 (26) 을 실온에서 1 분간 방치하는 것 대신에, 항온 건조 오븐으로부터의 열에 의해, 수지 조성물층 (26) 의 표면을 60 ℃ 에서 1 분간 건조시킨 후, 전착 시험 전의 수지 조성물층 (26) 을 개재하여 적층체 (28) 를 제작한 것 이외에는, 건조 전의 유지력 시험과 동일한 시험을 실시하였다.
실시예 1 ∼ 4 에서는, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머와, 가교제와, 광 중합 개시제와, 가소제 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 유연제를 함유하고, 가열 잔분이 96 ％ 미만인 광 경화성 수지 조성물을 사용함으로써, 건조 후의 유지력이 양호하고, 전착 시험의 결과가 양호한 것을 알 수 있었다. 이 결과로부터, 예를 들어, 광 투과성을 갖는 부재끼리를 첩합하기 전에, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시킴으로써, 액상 성분이 실질적으로 남지 않는 상태로, 광 투과성을 갖는 부재끼리를 첩합할 수 있다. 그 때문에, 광 투과성을 갖는 부재끼리의 밀착성을 양호하게 할 수 있다.
한편, 비교예 1 ∼ 6 에서는, 가열 잔분이 96 ％ 이상인 광 경화성 수지 조성물을 사용했기 때문에, 건조 후의 유지력이 양호하지 않고, 전착 시험의 결과도 양호하지 않은 것을 알 수 있었다. 또, 비교예 7 은, 단관능 아크릴계 모노머로서 시클로헥실메타크릴레이트를 함유하는 광 경화성 수지 조성물, 즉, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85.0 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머를 함유하지 않는 광 경화성 수지 조성물을 사용했기 때문에, 건조 후의 유지력이 양호하지 않고, 전착 시험의 결과도 양호하지 않은 것을 알 수 있었다. 이러한 결과로부터, 예를 들어, 광 투과성을 갖는 부재끼리를 첩합하기 전에, 임시 경화 수지층의 표면을 건조시켜도, 액상 성분이 남은 상태로 광 투과성을 갖는 부재끼리가 첩합되어 버리기 때문에, 밀착성을 양호하게 하는 것이 곤란하다.
1 : 경화 수지층,
2 : 화상 표시 부재,
3 : 광 투과성 부재,
4 : 차광층,
5 : 화상 표시 장치,
6 : 광 경화성 수지 조성물,
7 : 슬릿상의 노즐,
8 : 도포 헤드,
9 : 자외선 조사기,
10 : 자외선,
11 : 임시 경화 수지층,
12 : 미경화층,
13 : 항온 건조기,
15 : 가열 송풍기,
16 : 자외선 조사기,
17 : 자외선,
18 : 용기,
19 : 단관능 아크릴계 모노머,
20 : 용기,
21 : 광 경화성 수지 조성물,
22 : PET,
23 : 수지 조성물층,
24 : 자외선 조사기,
25 : 자외선,
26 : 수지 조성물층,
27 : 유리,
28 : 적층체,
29 : 하중
2 : 화상 표시 부재,
3 : 광 투과성 부재,
4 : 차광층,
5 : 화상 표시 장치,
6 : 광 경화성 수지 조성물,
7 : 슬릿상의 노즐,
8 : 도포 헤드,
9 : 자외선 조사기,
10 : 자외선,
11 : 임시 경화 수지층,
12 : 미경화층,
13 : 항온 건조기,
15 : 가열 송풍기,
16 : 자외선 조사기,
17 : 자외선,
18 : 용기,
19 : 단관능 아크릴계 모노머,
20 : 용기,
21 : 광 경화성 수지 조성물,
22 : PET,
23 : 수지 조성물층,
24 : 자외선 조사기,
25 : 자외선,
26 : 수지 조성물층,
27 : 유리,
28 : 적층체,
29 : 하중
Claims (12)
- 광 경화성 수지 조성물을, 광 투과성을 갖는 제 1 부재의 표면에 도포하는 공정 (A) 와,
상기 도포된 광 경화성 수지 조성물에 광을 조사하여 임시 경화 수지층을 형성하는 공정 (B) 와,
상기 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는 공정 (C) 와,
상기 제 1 부재와, 광 투과성을 갖는 제 2 부재를 상기 임시 경화 수지층을 개재하여 첩합하는 공정 (D) 와,
상기 임시 경화 수지층에 광을 조사하여 본 경화시키는 공정 (E) 를 갖고,
상기 광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 96.0 ％ 미만이고, 단관능 아크릴계 모노머를 10 ∼ 30 질량％ 와, 가교제를 0.05 ∼ 20 질량％ 를 함유하는,
적층체의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
공정 (C) 에서는, 상기 공정 (B) 에서 형성된 상기 임시 경화 수지층의 표면을 덮는 미경화층을 구성하는 액상 성분이 휘발되도록, 상기 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는, 적층체의 제조 방법. - 제 2 항에 있어서,
공정 (C) 에서는, 고온 건조기 및 가열 송풍기의 적어도 일방으로부터의 열에 의해, 상기 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는, 적층체의 제조 방법. - 제 2 항에 있어서,
상기 광 경화성 수지 조성물은, 60 ℃ 에서 30 분간 가열 후의 가열 잔분이 85 ％ 이하인 단관능 아크릴계 모노머를 함유하는, 적층체의 제조 방법. - 제 4 항에 있어서,
상기 단관능 아크릴계 모노머는, 하이드록시프로필아크릴레이트 및 시클로헥실아크릴레이트의 적어도 1 종인, 적층체의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 공정 (C) 에서는, 60 ∼ 80 ℃ 의 온도에서 가열하는 것, 및 광을 조사하는 것의 적어도 하나의 방법에 의해, 상기 임시 경화 수지층의 표면을 건조시키는, 적층체의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 광 경화성 수지 조성물은, 광 중합 개시제와, 가소제 및 점착 부여제의 적어도 1 종으로 이루어지는 유연제를 추가로 함유하는, 적층체의 제조 방법. - 제 4 항에 있어서,
상기 단관능 아크릴계 모노머는, 단관능 아크릴아미드, 및 단관능 아크릴레이트의 적어도 1 종인, 적층체의 제조 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 단관능 아크릴계 모노머는, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 적어도 1 종인, 적층체의 제조 방법.
식 (A) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 2 ~ 4 의 알킬기를 나타낸다. 식 (B) 중, R3 은 탄소수 1 ∼ 7 의 알킬기를 나타낸다. 식 (C) 중, R4 는 탄소수 3 ∼ 6 의 지방족 헤테로 고리기를 나타내고, L1 은 단결합, 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기를 나타낸다. - 제 8 항에 있어서,
상기 단관능 아크릴계 모노머는, 디에틸아크릴아미드, 하이드록시프로필아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 및 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트의 적어도 1 종인, 적층체의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 부재는, 화상 표시 부재이고, 상기 적층체는, 화상 표시 장치인, 적층체의 제조 방법. - 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020197028927A KR102295124B1 (ko) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 광 경화성 수지 조성물 |
| PCT/JP2017/044797 WO2019116479A1 (ja) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197028927A Division KR102295124B1 (ko) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 광 경화성 수지 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210106032A KR20210106032A (ko) | 2021-08-27 |
| KR102504447B1 true KR102504447B1 (ko) | 2023-02-27 |
Family
ID=66820158
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197028927A KR102295124B1 (ko) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 광 경화성 수지 조성물 |
| KR1020217026456A KR102504447B1 (ko) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 광 경화성 수지 조성물 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197028927A KR102295124B1 (ko) | 2017-12-13 | 2017-12-13 | 광 경화성 수지 조성물 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11578153B2 (ko) |
| JP (1) | JP7086991B2 (ko) |
| KR (2) | KR102295124B1 (ko) |
| CN (1) | CN111448222A (ko) |
| WO (1) | WO2019116479A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114316156A (zh) * | 2022-01-10 | 2022-04-12 | 深圳锐沣科技有限公司 | 一种用于3d打印矫治器的光固化树脂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014199346A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 株式会社カネカ | 画像表示装置の製造方法および画像表示装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103249791B (zh) * | 2010-12-06 | 2015-05-13 | 日本合成化学工业株式会社 | 粘合剂组合物、粘合剂及使用其而成的粘合片 |
| JP6031049B2 (ja) | 2012-02-03 | 2016-11-24 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性透明粘着シート用組成物、光学用粘着シート |
| JP5218802B1 (ja) | 2012-11-13 | 2013-06-26 | デクセリアルズ株式会社 | 画像表示装置の製造方法 |
| JP6700004B2 (ja) | 2015-08-04 | 2020-05-27 | デクセリアルズ株式会社 | 光学部材の製造方法 |
| JP6806468B2 (ja) * | 2016-06-08 | 2021-01-06 | デクセリアルズ株式会社 | 積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物 |
-
2017
- 2017-12-13 CN CN201780097611.4A patent/CN111448222A/zh active Pending
- 2017-12-13 KR KR1020197028927A patent/KR102295124B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-13 US US16/634,769 patent/US11578153B2/en active Active
- 2017-12-13 JP JP2019559477A patent/JP7086991B2/ja active Active
- 2017-12-13 WO PCT/JP2017/044797 patent/WO2019116479A1/ja active Application Filing
- 2017-12-13 KR KR1020217026456A patent/KR102504447B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014199346A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 株式会社カネカ | 画像表示装置の製造方法および画像表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019116479A1 (ja) | 2019-06-20 |
| US11578153B2 (en) | 2023-02-14 |
| KR102295124B1 (ko) | 2021-08-31 |
| KR20190120357A (ko) | 2019-10-23 |
| KR20210106032A (ko) | 2021-08-27 |
| JPWO2019116479A1 (ja) | 2020-12-03 |
| CN111448222A (zh) | 2020-07-24 |
| JP7086991B2 (ja) | 2022-06-20 |
| US20200207890A1 (en) | 2020-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102435423B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 | |
| KR102137449B1 (ko) | 화상 표시 장치의 제조 방법 | |
| JP6220123B2 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
| JP6689051B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| US10689546B2 (en) | Method for manufacturing optical member | |
| TWI791544B (zh) | 圖像顯示裝置之製造方法、光硬化性樹脂組合物及透光性硬化樹脂層 | |
| JP2019094485A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| CN109219519B (zh) | 层叠体的制造方法以及光固化性树脂组合物 | |
| KR102504447B1 (ko) | 광 경화성 수지 조성물 | |
| JP6538252B1 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
| JP7447206B2 (ja) | 積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物 | |
| JP7184843B2 (ja) | 光学部材の製造方法 | |
| WO2017038845A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 | |
| JP7160745B2 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
| JP6975834B2 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
| JP6786647B2 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
| WO2019102928A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |