KR102489920B1 - 개선된 가수분해 안정성을 갖는 폴리우레탄 발포체를 위한 폴리에스테르-폴리올 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 동등하거나 개선된 물리적 특성을 가지며 우수한 내가수분해성, 개선된 댐핑, 및 높은 흡음 능력을 갖는 폴리우레탄 발포체 포뮬레이션에서 안정화제로서 사용되는 글리시딜 에스테르의 조성물에 관한 것이다. 모노카르복실산 또는 폴리카르복실산 글리시딜 에스테르는 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.

Description

개선된 가수분해 안정성을 갖는 폴리우레탄 발포체를 위한 폴리에스테르-폴리올 조성물
본 발명은, 동등하거나 개선된 물리적 특성을 가지며 우수한 내가수분해성 및 개선된 댐핑(damping)을 갖는 유연성 폴리우레탄 발포체(foam) 포뮬레이션(formulation)에서 안정화제로서 사용되는 글리시딜 에스테르의 조성물에 관한 것이다. 상기 폴리우레탄 발포체는 유기 폴리이소시아네이트를 하기의 혼합물과 반응시킴으로써 제조된다:
촉매 및 발포제 그리고 선택적으로 사슬 연장제, 보조제, 및 첨가제의 존재 하에서, (a) 유기 디카르복실산 또는 이것의 유도체와 폴리올 혼합물의 중축합에 의해 생성되는 액체 폴리에스테르 폴리올 수지, 및 (b) 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양의 모노카르복실산 또는 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르.
본 발명의 상기 공정에 채용되는 선택된 폴리에스테르 폴리올 수지 및 상기 글리시딜 에스테르 혼합물은 상기 성분들의 개선된 상용성 및 저장 안정성을 나타낸다.
폴리우레탄 유연성 발포체의 제조는 본질적으로 공지되어 있으며 적절한 문헌에 상세하게 기재되어 있다. R. Vieweg, A. Hoechtlen, Carl Hanser Publishers의 Plastics Handbook Volume VII "Polyurethanes", Munich, 1966은 이러한 예이다.
촉매, 발포제, 보조제, 및 첨가제에 추가하여, 톨루엔 디이소시아네이트가 상기 폴리우레탄 유연성 발포체의 제조에 사용된다. 독성 및 반응성을 고려하여, 톨루엔 디이소시아네이트 및 미정제(crude) 디페닐메탄 디이소시아네이트의 혼합물이 채용될 수 있다.
폴리하이드록실 화합물로서 폴리에테르 폴리올, 특히 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥사이드를 기반으로 하는 폴리에테르 폴리올이 바람직하게 사용된다. 상기 폴리올로부터 생성되는 상기 폴리우레탄 유연성 발포체의 하나의 단점은, 전반적인 물리적 특성들이 모든 적용 분야의 요건을 충족시키지 못한다는 것이다.
특정 요건들이 특정 적용 분야를 위한 폴리우레탄 유연성 발포체의 물리적 특성 수준으로 형성되는 경우, 상기 폴리우레탄 유연성 발포체의 제조에 폴리에스테르 폴리올을 함께 사용하거나 상기 폴리에테르 폴리올의 대안으로서 사용할 수 있다. 그러나, 상기 수득되는 발포체는 낮은 내가수분해성을 갖는다.
상기 단점들을 감소시키기 위해, 유럽 특허 출원 공개 공보 제0004617호는 폴리우레탄 유연성 발포체의 제조를 위한 특정 출발 성분들의 선택, 및 폴리이소시아네이트로서, 55 중량% 내지 85 중량%의 디페닐 디이소시아네이트 이성질체를 함유하는 디페닐메탄 디이소시아네이트 및 폴리메틸렌 폴리페닐렌-폴리이소시아네이트의 혼합물, 폴리하이드록실 화합물로서, 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리에테르 함량이 60 중량% 이상인 폴리에스테르 폴리올과 폴리에테르 폴리올의 혼합물, 및, 발포제로서, 물 또는 물과 저비점(low boiling), 선택적으로 할로겐 함유 탄화수소의 혼합물을 함유하는 우레탄 그룹의 용도를 제안한다.
상기 방식으로, 높은 하중 지지(bearing) 및 에너지 흡수 능력 그리고 상당한 내가수분해성을 갖는 폴리우레탄 유연성 발포체가 수득될 수 있다.
그러나, 상기 공정이 채용되더라도, 상기 폴리에스테르-폴리에테르 폴리올 혼합물을 가공하는 데 특정 어려움들이 발생할 수 있는데, 이것은 상기 기재된 폴리에스테르 폴리올 및 폴리에테르 폴리올을 상(phase) 분리를 회피하기 위해 정확하게 혼합하는 것이 필요하기 때문이다. 미국 특허 공보 제4,374,935호 및 제5,552,449호는 상기 상 분리의 측면을 해결하는 폴리올-에스테르 및 폴리올-에테르의 블렌드를 청구하고 있다.
지난 몇 년 동안 향상된 물리적 특성들을 유도하는 혁신과 개선으로 인해 상기 폴리우레탄 발포체의 사용은 크게 증가하였다. 이러한 향상된 물리적 특성들은 난연 특징 및 고열에 적용될 경우 드립(drip)이 발생하지 않는 발포체의 생성을 포함한다.
보다 최근에 미국 특허 공보 제8,637,584호는 폴리에스테르-폴리올 및 이소시아네이트 반응의 촉매로서 지방족 아민의 사용이 개선된 내가수분해성을 갖는 폴리우레탄 발포체를 제공하고, 상기 지방족 아민의 경제성은 제한 요소일 수 있다는 것을 제안한다.
시판되는 폴리에스테르 폴리올의 다른 단점은 상기 폴리우레탄 발포체 구조에 혼입되는 것에 의해 개선되지 않는 낮은 내가수분해성이다.
본 발명의 목적은 우수한 내가수분해성, 개선된 기계적 특성들 및 특히 높은 압축 강도 및 양호한 댐핑 거동(damping)을 갖는 폴리우레탄 발포체를 생성하는 것이다.
본 발명은 상기 바람직한 특징들을 모두 갖는 발포체를 제공한다.
상기 보고된 문제점을 조사한 후, 본 발명자들은 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양의 모노카르복실산 또는 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르의 사용이 개선된 내가수분해성을 제공하는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 우수한 내가수분해성, 개선된 기계적 특성들 및 특히 높은 압축 강도 및 양호한 댐핑 거동을 갖는 폴리우레탄 발포체를 제공한다.
보다 특히 본 발명은, 디카르복실산 또는 무수물이 과량의 디올과 반응할 경우 생성되는 것들을 포함하여, 본 기술분야에서 공지된 폴리에스테르 폴리올이 사용될 수 있는 조성물에 관한 것이다. 비제한적인 예들은 에틸렌 글리콜 또는 부탄디올과 반응하는 아디프산 또는 프탈산 또는 프탈산 무수물을 포함한다. 그러나, 가장 통상적인 폴리에스테르 폴리올은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 및 이들의 유도체들로부터 제조된다. 폴리올 개시제, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부탄디올, 다양한 분자량의 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린, 펜탄트리올 등을 이용한 상기 산의 에스테르화는 상이한 물리적 특성들, 분자량 및 분자 구조를 갖는 폴리에스테르 폴리올들을 생성할 수 있으나, 모두 그것의 열악한 가수분해 안정성을 특징으로 한다. 또한, 본 발명에서 유용한 폴리에스테르 폴리올은 락톤을 과량의 디올과 반응 시키는 것, 예를 들어, 카프로락톤을 프로필렌 글리콜과 반응시키는 것에 의해 생성될 수 있다.
상기 폴리에스테르-폴리올 수지는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양의 모노카르복실산 또는 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르와 조합된다. 상기 글리시딜 에스테르는, 대부분 9 개 내지 15 개의 탄소 원자들을 함유하는, 지방족 3차 포화산 또는 α,α-분지형 알칸산의 모노 카르복실산 글리시딜 에스테르, 예컨대, Cardura 9 또는 Cardura 10(Hexion 사로부터 이용가능함)이다.
다른 구현예에서, 상기 글리시딜 에스테르는 18 개 내지 36 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족 폴리산 또는 5 개 내지 15 개의 탄소 원자들을 갖는 지환족 폴리산의 폴리 카르복실산 글리시딜 에스테르, 예컨대, 예를 들어, Epikote 760 또는 Heloxy 71(Hexion 사로부터 이용가능함)이다.
상기 글리시딜 에스테르 및 상기 폴리에스테르 폴리올 수지의 혼합은 120℃ 초과의 온도에서 상기 폴리올 수지의 상기 제조의 말단에서 수행되어 그 형성된 혼합물의 산가(acid value)를 2 mg KOH/g 미만, 바람직하게 1 mg KOH/g 미만으로 감소시킬 수 있거나, 또는 상기 글리시딜 에스테르 및 상기 폴리에스테르 폴리올 수지의 혼합은 120℃ 미만의 온도에서, 상기 폴리우레탄 발포체 조성물의 부분 A의 제조 동안 이들을 블렌딩함으로써 수행될 수 있다.
상기 포뮬레이션의 상기 부분 A는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지 및 상기 글리시딜 에스테르, 발포제, 예컨대, 물, 상기 폴리올-이소시아네이트 축합을 위한 촉매, 예컨대, 주석 유도체, 아민 및 첨가제를 포함한다.
상기 기재된 바와 같은 글리시딜 에스테르의 범위는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지의 0.1 중량% 내지 10 중량%이다. 상기 폴리에스테르 폴리올 수지 전체에 대해 바람직한 범위는 0.2 중량% 내지 8 중량%이고, 가장 바람직한 범위는 0.3 중량% 내지 5 중량%이며 더욱 바람직한 범위는 0.5 중량% 내지 1 중량%이다.
[실시예]
원료
Stepanol PS 3152: Stepan 사의 디에틸렌 글리콜-프탈산 무수물계 폴리에스테르 폴리올;
Cardura 10: Hexion 사
Epikote 758: Hexion 사
DMEA: N, N-디메틸에탄올아민(Sigma 사)
반응 조건
산/산 스캐빈저(scavenger) 비율 1:1.5
반응 온도: 160℃
반응 시간: 3 시간
과정
폴리에스테르 폴리올과 상기 산 스캐빈저를 혼합하였다.
상기 반응 온도에서 상기 혼합물을 가열하였다.
상기 산 함량을 따른다.
결과
Figure 112020085647499-pct00001
상기 부분 A(폴리올+물+DMEA)의 저장 안정성
우수한 내가수분해성을 갖는 폴리우레탄 발포체 포뮬레이션에서 안정화제로서 사용되는 글리시딜 에스테르의 상기 조성물은 하기에 나타낸다,
제조 및 저장 조건
부분 A는 폴리에스테르 폴리올과 하기를 혼합시킴으로써 제조되었다:
물 = 2.78%
DMEAt = 3.06%
반응 온도: 80℃ 및 100℃
반응 시간: 1 일
과정
부분 A를 상기 산 스캐빈저와 혼합하였다: Cardura 10 및 Epikote 758
상기 산 스캐빈저 비율은 0%, 0.5%, 1%, 2% 및 5%이다.
상기 혼합물을 80℃ 및 100℃에서 1 일 동안 상기 기재된 온도에서 오븐에 정치시켰다.
산가는 1 일 후에 측정하였다(초기 산가 2,8 mg KOH/g).
결과
Figure 112020085647499-pct00002
Figure 112020085647499-pct00003

Claims (11)

  1. 하기를 포함하는, 폴리우레탄 발포체(foam)의 조성물:
    유기 폴리이소시아네이트; 및
    하기를 포함하는 혼합물:
    (a) 유기 디카르복실산 또는 이것의 무수물과 폴리올 혼합물의 중축합에 의해 생성되는 폴리에스테르 폴리올 수지, 및
    (b) 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양의 폴리카르복실산 글리시딜 에스테르.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 18 개 내지 36 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족 폴리산 또는 5 개 내지 15 개의 탄소 원자들을 갖는 지환족 폴리산의 폴리 카르복실산 글리시딜 에스테르인 것인, 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 120℃ 초과의 온도에서 상기 중축합 반응의 말단에서 상기 폴리에스테르 폴리올 수지 (a)와 혼합되는 것인, 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 120℃ 미만의 온도에서 상기 폴리에스테르 폴리올 수지 (a)와 혼합되는 것인, 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.2 중량% 내지 8 중량%의 수준으로 존재하는 것인, 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.3 중량% 내지 5 중량%의 수준으로 존재하는 것인, 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 글리시딜 에스테르 (b)는 상기 폴리에스테르 폴리올 수지에 대해 0.5 중량% 내지 1 중량%의 수준으로 존재하는 것인, 조성물.
  9. 제 1 항, 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리에스테르 폴리올 수지(a) 및 상기 폴리카르복실산 글리시딜 에스테르(b)를 포함하는 상기 혼합물이 2 mg KOH/g 미만의 산가(acid value)를 갖는 것인, 조성물.
  10. 제 1 항, 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리올-이소시아네이트 축합을 위한 촉매 및 발포제를 추가 포함하는, 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 사슬 연장제, 다른 폴리에스테르 폴리올 수지, 첨가제, 또는 이들의 조합을 추가 포함하는, 조성물.
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