KR102478350B1 - 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교성 화합물 - Google Patents

오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교성 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 오르가닐옥시기를 함유하고 오르가노폴리실록산을 기초로하는 가교성 조성물, 특히 낮은 점도를 갖고, 자기평활성 특성을 갖는 가교성 조성물, 이의 제조 방법, 그리고 이의 용도, 특히 코팅 또는 액체 적용 막으로서의 용도 관한 것이며, 가교성 조성물은,
(A) 오르가닐옥시기를 함유하고 하기 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산:
RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I),
(B) 하기 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R4O)dSiR3 (4-d) (II),
(C) 염기성 질소를 함유하고, 하기 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R6O)eSiR5 (4-e) (III),
및
(D) 하기 식(IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R8O)hSiR7 (4-h) (IV),
을 포함하며, 여기서 라디칼들 및 지수들은 청구항 제1항에 기재된 정의를 갖는다.

Description

오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교성 화합물
본 발명은 오르가닐옥시기를 함유하고 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교성 조성물, 특히 낮은 점도를 갖고, 자기평활성 특성을 갖는 가교성 조성물, 이의 제조 방법, 그리고 이의 용도, 특히 코팅 또는 액체 적용 막으로서의 용도에 관한 것이다.
수분을 배제하여 저장가능하지만, 수분이 허용되는 경우 엘라스토머로 가황(vulcanization)되는 단일 성분(RTV-1) 밀봉제가 오랫동안 공지되어 왔다. 이러한 제품은 예를 들어, 건설 산업에서, 연결 조인트 또는 정면(facade) 조인트용 밀봉제로서 다량으로 이용되거나, 탄성 코팅으로서 적용될 수 있다. 이들 혼합물은 예를 들어 반응성 치환기, 예컨대 OH기, 또는 가수분해가능기, 예컨대 알콕시기를 운반하는, 실릴기로 종결된 중합체를 기초로 한다. 또한, 이들 밀봉제는 충전제, 가소제, 가교제, 촉매, 및 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 측면에서, 예를 들어, EP-A 763557, EP-A 1865029 및 EP-A 1042400을 참조할 수 있다. 다른 중성 시스템에 비해, 중성의 무취 가교 및 상이한 기판에 대한 매우 우수한 접착성 때문에 알콕시-RTV-1 조성물이 선호된다. 이러한 알콕시-RTV-1 조성물은 페이스트형 밀봉제용뿐만 아니라 반응성 코팅 재료로서도 중요하다. 이러한 제제는 통상적으로 브러시 및 롤러를 사용하여 살포될 수 있거나, 예를 들어, 에어리스 스프레이(airless spray)를 통하여 분무될 수 있어야 한다. 여기서 문제는 우수한 가공 품질 및 점도를, 강력한 경화의 보장 및 충분한 기계적 특성과 결합하는 것이다. 점도를 조정하는 가장 간단한 방법은 용매를 추가하는 것이다. 그러나, 용매는 이들의 가연성, 아니면 VOC 때문에 원치 않는다. 저점도 폴리머는 일반적으로 부서지기 쉽고, 깨지기 쉬운 조성물을 야기하고, 또는 레올로지 활성이 있는 강화 충전제를 사용하여 다시 보상되어야 한다. 절충안은 예를 들어, 기능성 알콕시실란 같은 반응성 희석제이지만, 이들은 일반적으로 경화에 매우 급격하게 영향을 미치거나 가황물(vulcanisate)에 취성(embrittlement)을 유발한다.
이제 목적은 용매나 비반응성 가소제를 사용할 필요없이, 강력한 경화 및 우수한 기계적 특성과 동시에 극히 낮고 쉽게 조정되는 점도를 실현할 수 있는, 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교성 조성물을 제공하는 것이었다.
본 발명의 주제는,
(A) 오르가닐옥시기를 함유하고 하기 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산:
RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I)
(식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
a는 0, 1, 2 또는 3이며,
b는 0 또는 1이며,
c는 0, 1, 2 또는 3이며,
단, 식 (I)에서, a+b+c의 합은 3 이하이고, 하나 이상의 단위에서 c는 0이 아니다),
(B) 하기 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R4O)dSiR3 (4-d) (II)
(식에서, R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 임의로 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 치환된 1개 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 1가의, SiC-결합된, 지방족 하이드로카르빌 라디칼 또는 방향족 라디칼을 나타내며,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
d는 2, 3 또는 4, 바람직하게 3 또는 4, 보다 바람직하게 3이다),
(C) 염기성(basic) 질소를 함유하고, 하기 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R6O)eSiR5 (4-e) (III)
(식에서, R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가의, SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
e는 2 또는 3, 바람직하게 3이다), 및
(D) 하기 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
(R8O)hSiR7 (4-h) (IV)
(식에서, R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 임의로 에테르기, 에스테르기, (폴리) 글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 치환되고, 8개 이상의 탄소 원자를 갖는, 1가의, SiC-결합된, 지방족 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 또는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
h는 2 또는 3, 바람직하게 3이다),
을 포함하는 가교성 조성물에 대한 것이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "오르가노폴리실록산"은 중합성, 올리고머성 그리고 이량체성 실록산을 포괄하고자 한다.
가교성 조성물은 바람직하게는, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물이다.
본 발명의 맥락에서, "축합 반응"이 지칭하는 것은 임의의 선행 가수분해 단계를 또한 포괄하고자 한다.
라디칼 R의 예는, 알킬 라디칼, 예컨대, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대, n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대, n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대, n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대, 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대, n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대, n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대, n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대, n-옥타데실 라디칼; 시클로알킬 라디칼, 예컨대, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대, 페닐, 나프틸, 안트릴, 및 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대, o-, m- 및 p- 톨릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대, 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼이다.
치환된 라디칼 R의 예는 메톡시에틸, 에톡시에틸, 에톡시에톡시에틸 라디칼 또는 폴리옥시알킬 라디칼, 예컨대, 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 라디칼이다.
라디칼 R은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 임의로 치환되고, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, 및 보다 특히는 메틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R1의 예는, 알케닐 라디칼, 예컨대, 선형 또는 분지형 1-알케닐 라디칼, 예컨대, 비닐 라디칼 및 1-프로페닐 라디칼, 그리고 또한 2-프로페닐 라디칼이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 임의로 치환되고, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, 그리고 보다 특히는 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R2의 예는 R 과 R1에 대해 기재된 1가 라디칼이다.
라디칼 R2는, 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 그리고 보다 특히는 메틸 또는 에틸 라디칼, 그리고 매우 바람직하게는 메틸 라디칼을 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 하나 이상의 단위에서 b 및 c가 0이 아닌 식 (I)의 단위로 구성된다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 실질적으로 선형의, 오르가닐옥시-종결된 오르가노폴리실록산, 보다 바람직하게는 하기 식 (V)의 오르가노폴리실록산이다:
(OR2)3-fR1 fSi-(SiR2-O)g-SiR1 f(OR2)3-f (V)
(식에서, R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 기재된 정의 중 하나를 가지며,
g는 30 내지 5000이며,
f는 0, 1 또는 2, 바람직하게 1이며,
단, 식 (V)에서, 하나 이상의 단위에서 f는 0이 아니다)
식 (V)에서 명시되지 않더라도, 본 발명에 따라 사용되는 식 (V)의 오르가노폴리실록산 (A)는 이들의 제조로 인해, 적은 비율의 분지화, 바람직하게는 모든 Si 단위의 최대 500 ppm 이하로 함유할 수 있고, 보다 특히는 함유하지 않을 수 있다.
식 (I) 및 식 (V)에서 명시되지 않더라도, 본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 이들의 제조로 인해, 적은 비율의 하이드록실기, 바람직하게 모든 Si-결합된 라디칼의 최대 5% 이하로 함유할 수 있다.
오르가노폴리실록산 (A)의 바람직한 예는,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이며,
여기서, (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 또는
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2가 특히 바람직하며,
보다 특히 (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는, 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 1000 내지 106 mPas, 보다 바람직하게는 1000 내지 105 mPas, 특히 1000 내지 50,000 mPas의 점도를 갖는다.
오르가노폴리실록산 (A)는 상업적으로 상용인 제품이고/이거나 배합 전에, 실리콘 화학에 있어서 흔한 방법에 의해 제조되어 단리될 수 있다.
라디칼 R3의 예는 R 및 R1에 대해 기재된 1가 라디칼이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 임의로 치환되고, 1개 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 1가 지방족 하이드로카르빌 라디칼이거나, 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 임의로 치환되는 방향족 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1개 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼 또는 방향족 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 특히는 메틸 라디칼 및 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R4의 예는 수소 원자이고, R 및 R1에 대해 기재된 1가 라디칼이다.
라디칼 R4는 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 특히는 메틸 또는 에틸 라디칼, 및 매우 바람직하게는 에틸 라디칼을 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (B)는, 바람직하게는 하나 이상의 메톡시 또는 에톡시 라디칼을 갖는 실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물이고, 보다 바람직하게는 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 또는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및/또는 이들의 부분 가수분해물, 보다 특히 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란 또는 비닐트리에톡시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물, 매우 바람직하게는 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란 또는 비닐트리에톡시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물, 특히 바람직하게는 비닐트리에톡시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물이다.
부분 가수분해물 (B)는 부분 호모가수분해물(homohydrolysate), 즉, 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 1종의 부분 가수분해물, 그리고 또한 부분 공동가수분해물(cohydrolysate), 즉, 2종 이상의 상이한 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물일 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (B)가 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물인 경우, 10개 이하의 실리콘 원자를 갖는 것들이 바람직하다.
본 발명의 조성물에서 임의로 사용되는 가교제 (B)는 상업적으로 상용인 제품이고/이거나 실리콘 화학에 있어서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10.0 중량부, 보다 특히 1.0 내지 5.0 중량부의 양으로 성분 (B)를 포함한다.
라디칼 R5의 예는, 식 H2NCH2-, H2N(CH2)2-, H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3-,
H3CNH(CH2)2-, C2H5NH(CH2)2-, H2N(CH2)4-, H2N(CH2)5-, H(NHCH2CH2)3-, C4H9NH(CH2)2NH(CH2)2-, 시클로-C6H11NH(CH2)3-, 시클로-C6H11NH(CH2)2-, (CH3)2N(CH2)3-, (CH3)2N(CH2)2-, (C2H5)2N(CH2)3- 및 (C2H5)2N(CH2)2-의 라디칼이다.
라디칼 R5는 바람직하게는 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3- 또는 시클로-C6H11NH(CH2)3- 라디칼을 포함하고, 보다 특히는 H2N(CH2)2NH(CH2)3- 라디칼을 포함한다.
라디칼 R6의 예는 수소 원자이고, 또한 라디칼 R2에 대해 기재된 예이다.
라디칼 R6은 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 그리고 보다 특히는 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
오르가노실리콘 화합물 (C)는 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란이거나, 또는 N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 또는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 또는 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 또는 이들의 부분 가수분해물의 N-알킬 또는 N,N-디알킬 유도체이며, 여기서, 기재된 N-알킬 라디칼은 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 시클로헥실 또는 다양한 분지형 또는 비분지형 펜틸 또는 헥실 라디칼이다.
화합물 (C)는 보다 바람직하게 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란이고, 보다 특히는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (C)는 상업적으로 상용인 제품이고/이거나 실리콘 화학에 있어서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10.0 중량부, 보다 특히 0.5 내지 5.0 중량부의 양으로 성분 (C)를 포함한다.
본 발명의 조성물에서, 성분 (B)의 성분 (C)에 대한 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위, 보다 바람직하게는 3:2 내지 2:3의 범위이다.
라디칼 R7의 예는 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 R 및 R1에 대해 명시된 1가 지방족 라디칼이다.
라디칼 R7은, 바람직하게는 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 임의로 치환되고 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 지방족 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 임의로 치환되고, 8개 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 지방족 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 특히는 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 지방족 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 매우 특히 바람직하게는 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 포함한다.
라디칼 R8의 예는 수소 원자 및 R 및 R1에 대해 기재된 1가 라디칼이다.
라디칼 R8은 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의, 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 특히는 메틸 또는 에틸 라디칼, 그리고 매우 바람직하게는 에틸 라디칼을 포함한다.
오르가노실리콘 화합물 (D)는 바람직하게 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 라디칼 R8을 갖는다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (D)는 바람직하게는 헥사데실트리메톡시실란, 헥사데실트리에톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, 이소옥틸트리메톡시실란 또는 이소옥틸트리에톡시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물이고, 보다 바람직하게는 n-옥틸트리에톡시실란 또는 이소옥틸트리에톡시실란이다.
부분 가수분해물 (D)는 부분 호모가수분해물, 즉, 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 1종의 부분 가수분해물, 그리고 또한 부분 공동가수분해물, 즉, 2종 이상의 상이한 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물일 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (D)가 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물인 경우, 10개 이하의 실리콘 원자를 갖는 것들이 바람직하다.
본 발명의 조성물에서 임의로 사용되는 화합물 (D)는 상업적으로 상용인 제품이고/이거나 실리콘 화학에 있어서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 5 내지 100 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 80 중량부, 보다 특히 20 내지 50 중량부의 양으로 성분 (D)를 포함한다.
성분 (A), (B), (C) 및 (D)에 추가적으로, 본 발명의 조성물은 이제 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에서 현재까지 이용되어 온 모든 추가의 성분을 포함할 수 있으며; 이러한 추가의 성분의 예는 (E) 충전제, (F) 촉매, (G) 안정화제, (H) 첨가제 및 (J) 가소제를 포함한다.
충전제 (E)의 예는 비보강 충전제이며, 이들은 50 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대, 비코팅된 칼슘 카보네이트, 코팅된 칼슘 카보네이트, 석영, 규조토, 칼슘 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 제올라이트, 금속 산화물 분말, 예컨대, 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연 산화물 및/또는 이들의 혼합된 산화물, 바륨 설페이트, 석고, 실리콘 니트라이드, 실리콘 카바이드, 보론 니트라이드, 또는 유리 분말 및 중합성 분말, 예컨대, 폴리아크릴로니트릴 분말이다. 50 m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 충전제인, 보강 충전제의 예는 발열적으로(pyrogenically) 제조된 실리카, 침전된 실리카, 카본 블랙, 예컨대, 퍼네스 블랙(furnace black) 및 아세틸렌 블랙, 및 높은 BET 표면적의 혼합된 실리콘-알루미늄 산화물이다. 나아가, 섬유성 충전제, 예컨대, 석면, 또는 중합성 섬유를 사용하는 것 또한 가능하다. 언급된 충전제는, 예를 들어, 오르가노실란 및/또는 오르가노실록산, 스테아르산 유도체를 이용한 처리에 의해, 또는 하이드록실기의 알콕시기로의 에테르화에 의해 소수성화되었을 수 있다.
충전제 (E)가 사용되는 경우, 이들은 바람직하게 비처리된 칼슘 카보네이트, 친수성, 발열적으로 제조된 실리카, 또는 소수성의, 발열적으로 제조된 실리카이다.
본 발명의 조성물이 실제 충전제 (E)를 포함하는 경우, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 매우 바람직하게는 50 내지 200 중량부의 양으로 관련된다.
촉매 (F)로서, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에서 현재까지 이용되어온 모든 경화 가속화제를 사용하는 것이 또한 가능하다. 임의로 이용되는 촉매 (F)의 예는 오르가노틴 화합물, 예컨대, 디-n-부틸틴 디라우레이트 및 디-n-부틸틴 디아세테이트, 디-n-부틸틴 산화물, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 산화물, 그리고 또한 이들 화합물과 알콕시실란 및 오르가노-작용성 알콕시실란, 예컨대, 테트라에톡시실란 및 아미노프로필트리에톡시실란과의 반응 생성물; 디-n-부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 테트라에틸 실리케이트 가수분해물과 디부틸틴 산화물 및 디옥틸틴 산화물의 반응 생성물 또는 아미노프로필실란과 혼합된 가수분해물의 반응 생성물이 바람직하며, 특히 바람직하게 테트라에틸 실리케이트 가수분해물 중의 디-n-부틸틴 산화물이다.
바람직하게 본 발명의 조성물이 실제 촉매 (F)를 포함하는 경우, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부의 양으로 관련된다.
안정화제 (G)의 바람직한 예는 인산, 포스폰산, 포스폰산 알킬 에스테르, 및 인산 알킬 에스테르이다.
바람직하게 본 발명의 조성물이 안정화제 (G)를 실제 포함하는 경우, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부, 보다 특히는 0.3 내지 10 중량부의 양으로 관련된다.
첨가제 (H)의 예는 안료, 염료, 착취제(odorant), 산화 저해제, 전기적 특성에 영향을 주는 제제, 예컨대, 전도성 카본 블랙, 난연제, 광 안정화제, 살균제, 열 안정화제, 스캐빈저, 예컨대 Si-N-함유 실라잔 또는 실릴아미드, 공촉매, 요변제, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 이의 공중합체, 유기 용매, 예컨대 알킬 방향족 화합물, 파라핀 오일, 및 또한 성분 (A)와 상이한 임의의 바람직한 실록산이다.
바람직하게 본 발명의 조성물의 제조에는 유기 용매 (H)가 사용되지 않는다.
본 발명의 조성물이 첨가제 (H)를 실제 포함하는 경우, 각 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부, 보다 특히는 0.3 내지 10 중량부의 양으로 관련된다.
임의로 이용되는 가소제 (J)의 예는, 1013 hPa의 압력 하에 상온에서 액체이고 트리메틸실록시기로 종결되며, 특히 25℃에서 20 내지 5000 mPas 범위의 점도를 갖는 디메틸폴리실록산; 1013 hPa의 압력 하에 상온에서 액체이고 T, D 및 M 단위로서 지칭되는 SiO3/2, SiO2/2 및 SiO1/2 단위로 실질적으로 구성되는 오르가노폴리실록산; 그리고 또한, 예를 들어, 실질적으로 나프텐계 및 파라핀계 단위로 구성된 파라핀 오일 또는 미네랄 오일 같은 고-비점 탄화수소이다.
임의로 이용되는 가소제 (J)는 바람직하게는 트리메틸실릴 말단기를 갖는 선형 폴리디메틸실록산을 포함한다.
본 발명의 조성물이 가소제 (J)를 실제 포함하는 경우, 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 300 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 1500 중량부, 보다 특히 10 내지 50중량부의 양으로 관련된다. 바람직하게 본 발명의 조성물은 여하의 가소제 (J)를 포함하지 않는다.
본 발명의 조성물은 바람직하게,
(A) 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산,
(B) 하나 이상의 메틸 또는 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(D) 하나 이상의 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
임의로 (F) 촉매,
임의로 (G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
임의로 (J) 가소제를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 조성물은 보다 바람직하게,
(A) 하나 이상의 단위에서 b 및 c가 0이 아닌 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산,
(B) 하나 이상의 메틸 또는 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(D) 하나 이상의 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
임의로 (F) 촉매,
임의로 (G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
임의로 (J) 가소제를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 조성물은 매우 바람직하게,
(A) R1이 비닐 라디칼인 식 (V)의 오르가노폴리실록산,
(B) 하나 이상의 메틸 또는 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 R7 및 하나 이상의 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
임의로 (F) 촉매,
(G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
(J) 가소제를 포함하는 조성물이며,
단, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비가 바람직하게 2:1 내지 1:2의 범위이다.
본 발명의 조성물은 보다 바람직하게,
(A) (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 및
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 화합물로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 및 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 화합물 로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물 또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 R7 및 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
(J) 가소제를 포함하는 조성물이며,
단, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비가 바람직하게 2:1 내지 1:2의 범위이다.
추가로, 보다 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은,
(A) (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 화합물로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란 및 비닐트리에톡시실란 화합물로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 그리고 또한 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 R7 및 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
(J) 가소제를 포함하는 조성물이며,
단, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비가 바람직하게 2:1 내지 1:2의 범위이다.
또 다른 매우 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은,
(A) (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(B) 비닐트리에톡시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) n-옥틸 또는 이소옥틸 라디칼 R7 및 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
임의로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제,
임의로 (H) 첨가제 및
(J) 가소제를 포함하는 조성물이며,
단, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비가 바람직하게 3:2 내지 2:3의 범위이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 성분 (A) 내지 (J) 이외의 추가의 성분을 함유하지 않는다.
본 발명의 조성물은 바람직하게 조성물의 총 중량을 기준으로, 10 중량부를 초과하지 않는 양으로 유기 용매를 포함하고, 보다 바람직하게 포함하지 않는다.
본 발명의 조성물이 실제 소량의 유기 용매를 포함하는 경우, 개입되는 유기 용매는 바람직하게는 가수분해 및/또는 축합 반응에서 형성되는 알코올이다.
본 발명의 조성물의 개별 성분은 각각의 경우, 1종의 이러한 성분 아니면 상이한 2종의 이러한 성분들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 액체 또는 점성의 혼합물을 포함하고, 바람직하게는 저-점도 조성물이다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 25℃ 및 전단 속도 25 1/s에서 플레이트/콘 시스템을 사용하여 DIN EN ISO 3219에 따라 측정하여, 바람직하게는 50,000 mPas 미만, 보다 바람직하게는 25,000 mPas미만, 및 보다 특히 15,000 mPas미만의 점도를 갖는다.
본 발명의 조성물은 모든 성분을 임의의 순서로 서로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 추가 주제는 개별 성분을 임의의 순서로 혼합함으로써 본 발명의 조성물을 제조하는 방법에 대한 것이다.
이러한 혼합은 주변 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa 하에 상온에서 수행될 수 있다. 그러나, 필요로 한다면, 이러한 혼합은 더 높은 온도, 예를 들어 35℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서 또한 수행될 수 있다. 더욱이, 예를 들어, 휘발성 화합물이나 에어를 제거하기 위해, 감압 하에, 예컨대 30 내지 500 hPa의 절대 압력 하에 간헐적으로 또는 연속적으로 혼합을 수행할 수 있다.
바람직하게, 성분 (A), (B), (C), (D) 및 임의로 가소제 (J), 바람직하게 트리메틸실릴-종결된 오르가노폴리실록산이 혼합된다. 이는 대기압, 아니면 감압 하에 이루어질 수 있다. 그 후, 충전제 (E) 중에서 혼합할 수 있고, 상대적으로 강한 전단으로 상대적으로 높은 회전 속도에서 혼합기 내에서 분산을 수행할 수 있다. 이는 일반적으로, 휘발성 화합물, 에어, 및 충전제의 수분과 성분 (B) 및 (C)의 반응 생성물을 제거하기 위해 감압 하에 수행된다. 추가 성분, 예컨대, 안정화제 (G) 또는 첨가제 (H)는, 충전제 (E)에 앞서 또는 충전제 (E)와 함께 첨가될 수 있다. 촉매 (F)가 사용되는 경우, 이는 끝까지 균일하게 교반된다. 이는 일반적으로, 액체 또는 저-점도 조성물이 무기포가 되도록 하기 위해 감압 하에 행해진다.
공기의 통상적인 수분 함량은 본 발명의 조성물을 가교시키기에 충분하다. 본 발명의 조성물의 가교는 바람직하게 실온에서 달성된다. 필요로 하는 경우, 실온보다 높거나 낮은 온도, 예를 들어, -20℃ 내지 15℃ 또는 30℃ 내지 60℃에서, 및/또는 공기의 정상 수분 함량을 초과하는 수분의 농도에 의해 또한 수행될 수 있다. 물 또는 함수 성분의 직접적인 혼합이 또한 가능하다.
가교는 바람직하게는 100 내지 1100 hPa의 압력에서, 보다 특히는 주변 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa하에 수행된다.
본 발명의 추가 주제는 본 발명의 조성물을 가교시킴으로써 제조되는 성형물에 대한 것이다.
본 발명의 성형물은 바람직하게 코팅이다.
본 발명의 조성물은 임의의 목적으로 사용될 수 있으며, 이를 위해 수분의 배제와 함께 저장 가능하고, 물이 허용되는 경우 실온에서 엘라스토머로 가교되는 조성물로 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어 콘크리트, 목재, 철강, 및 알루미늄에 대한 코팅 물질로서 뛰어나게 적합하다. 코팅은 붓 또는 롤러에 의해, 아니면 분무에 의해 - 예를 들어, 에어리스 스프레이에 의해 적용될 수 있다. 이러한 경우 밀봉 화합물은 바람직하게 0.5 mm 내지 2 mm의 층 두께로 하나의 층에, 아니면 하나 위의 다른 하나의 층에, 직접 적용된다. 나아가, 이들은 삽입된 부직 웹을 가지는 2-층 공정으로 가공될 수 있다. 여기서 조성물은 수평으로 아니면 수직으로 사용될 수 있다. 탄성 보호용 코팅은 특히 태양광, 빗물, 담수 또는 염수 노출에 대한 저항성이 있다. 더욱이, 보호용 코팅은 또한 높은 열적 안정성을 가진다.
본 발명의 조성물은 이들이 제조가 용이하고 매우 높은 저장 안정성에 의해 구별된다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명의 조성물은 이들이 적용하는 동안 매우 우수한 취급 품질을 갖고 방대한 적용에 대해 우수한 가공 특성을 나타낸다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명의 조성물은, 특히 용매 또는 다른 희석제를 포함하는 제제와 비교하여, 경화 시 상대적으로 높은 수축률을 나타내지 않는다는 이점을 갖는다.
본 발명의 조성물은, 상이한 기후 조건 하에서도 효과적으로 경화한다는 이점을 갖는다. 따라서, 가교는 주위 온도 및 대기 습도에 보다 독립적이다. 동시에, 충분한 신속성(rapidity)을 갖는 본 발명의 조성물은, 조성물이 밀봉 기능을 상실하도록 유발할 수 있는 것인, 예를 들어 기판 내에서의 이동 또는 수축의 결과로서, 부분적으로 가황된 조성물이 파열되거나 발포되는 것을 방지하는 내부 강도(응집력)기 발달되어 있다.
달리 언급되지 않는 한, 후술하는 실시예는 주변 대기압, 즉, 약 1000 hPa에서, 실온, 즉, 약 23℃에서, 및/또는 성분들이 추가의 가열 또는 냉각 없이 실온에서 조합될 때 유발되는 온도, 그리고 또한 약 50%의 상대 대기 습도에서 수행된다. 또한, 달리 언급되지 않는 한, 백분율의 부에 대한 모든 수치는 중량부이다.
스킨-형성 시간(SFT, skin-forming time)은 경도 HB의 새로 깎은 연필을 사용하여 규칙적인 간격으로 완만한 각도(shallow angle)에서 표면에 접촉시킴으로써, 0.5 cm 내지 1 cm 두께로 적용된 호일 상에서 측정된다. 이 경우, 연필을 서서히 상승시켜 미세한 스킨이 들어 올려질 때 연필의 팁에서 어떠한 물질도 더 이상 매달려 남아 있지 않다면, 그 시간을 기록한다. 하루 뒤, 표면의 점착성 및 가황물질의 인열 강도(tear strength)를 기초로 가황의 품질을 추가적으로 검사한다(핑거네일 테스트, fingernail test).
점도 및 요변성의 측정은 DIN EN ISO 3219에 따라 회전 점도계에서 수행된다. 먼저, 점도는 높은 전단 응력 하에서 측정되고, 그 후 낮은 전단 응력하에서 측정된다. 측정은 25℃에서 플레이트/콘 시스템에서 요소 CP25/2를 측정하여 수행된다. 0.5 1/s에서 1분동안 예비 컨디셔닝한다. 이어서 1 분 동안 25 1/s, 그후 추가 1분 동안 0.5 1/s에서 측정한다. 20개 측정 포인트의 평균으로 평가한다.
기계적 값은 S2 시험편 상에서 ISO 37에 따라 측정되었다.
쇼어 A 경도는 ISO 868에 따라 측정되었다.
실시예 1
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖고, 8,000 mPa·s의 점도의 폴리디메틸실록산 500 g, 25 중량% 트리메톡시메틸실란과 75 중량% 옥틸포스폰산으로 구성된 옥틸포스폰산 혼합물 3.0g, 비닐트리에톡시실란 20g, 및 N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 15g을 실험실 플래너터리 혼합기에서 약 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 균일화한다. 그 후, 2㎛의 평균 입자 크기를 갖는 분쇄된, 비코팅 대리석 가루 347g 및150 m2/g의 비표면적을 갖는 친수성, 발열성 실리카 10g을 900 내지 1100　hPa의 압력에서 서서히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 8분 동안 분산시킨다. 이렇게 해서 얻어진 유동성 혼합물을, 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 디-n-부틸틴 산화물 1.4g과 테트라에톡시실란 1.1g의 반응에 의해 제조되고 기포를 제거하기 위해 교반시킨, 주석 촉매 2.5g 및 이소옥틸트리에톡시실란 100g을 이용하여 활성화시킨다.
이렇게 해서 제조된 조성물의 일부는 카트리지 내에 유지시키기 위해 배분하여, 추가의 테스트 전에 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 24시간 동안 보관하였고, 제조된 조성물의 또다른 일부는 내부가 코팅된 알루미늄 튜브 내에 배분하여 70℃에서 4주 동안 건조 캐비닛 안에 보관하였다.
그 후에, 생성된 조성물을 스킨-형성 시간 및 가황에 대해 상기 서술한 바와 같이 조사하였다. 집게 손가락의 뒤쪽 또는 손가락을 이용한 간단한 테스트에 의해 표면의 점착성에 대해 테스트하였다. 지체없이 손가락이 다시 분리된다면, 평가는 양성이다. 그 결과는 표 1에 나타나 있다.
실시예 2
이소옥틸트리에톡시실란 대신에 이소옥틸트리메톡시실란 100g을 사용하는 변형과 함께, 실시예 1에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 1에 나타나 있다.
실시예 3
이소옥틸트리에톡시실란 대신에 헥사데실트리메톡시실란 100g을 사용하는 변형과 함께, 실시예 1에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 1에 나타나 있다.
비교예 C1
이소옥틸트리에톡시실란 대신에 이소파라핀 탄화수소 100g(인화점 > 90℃, 점도 3.5 cSt/25℃)을 용매로 사용하는 변형과 함께, 실시예 1에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 1에 나타나 있다.
실시예 1 2 3 C1

페이스트 특성
24시간 보관 후 SFT [min] 10 18 15 7
4 주/70℃ 보관 후 SFT [min] 13 22 20 10
24시간 경화 후 표면 양성 양성 양성 양성
24시간 경화 후 가황물 양성 약간 깨지기 쉬움 양성 양성

점도 / 25℃　[mPas]
전단 속도 25 1/s 8　000 7　500 8　500 8　000
전단 속도 25 1/s 27　000 26　000 27　000 34　000
SFT = 스킨-형성 시간
실시예 4
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖고, 8,000 mPa·s의 점도의 폴리디메틸실록산 500 g, 25 중량% 트리메톡시메틸실란과 75 중량% 옥틸포스폰산으로 구성된 옥틸포스폰산 혼합물 3.0g, 비닐트리에톡시실란 20g, 및 N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 15g을 실험실 플래너터리 혼합기에서 약 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 균일화한다. 그 후, 2㎛의 평균 입자 크기를 갖는 분쇄된, 비코팅 대리석 가루 347g 및150 m2/g의 비표면적을 갖는 친수성, 발열성 실리카 10g을 900 내지 1100　hPa의 압력에서 서서히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 8분 동안 분산시킨다. 이렇게 해서 얻어진 유동성 혼합물을, 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 디-n-옥틸틴 산화물 0.9g과 테트라에톡시실란 2.1g의 반응에 의해 제조되고 기포를 제거하기 위해 교반시킨, 주석 촉매 5.0g 및 이소옥틸트리에톡시실란 50g을 이용하여 활성화시킨다.
이렇게 해서 제조된 조성물을 실시예 1에서 서술한 바와 같이, 카트리지 내에 배분하였다.
그 후에, 생성된 조성물을 스킨-형성 시간, 가황, 및 표면 점착성에 대해 상기 서술한 바와 같이 조사하였다.
또한, 조성물은 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 14일동안 가교되었고, 기계적 특성 및 쇼어 경도는 각각 ISO 37 및 ISO 868에 따라 측정되었다. 그 결과는 표 2에 나타나 있다.
실시예 5
이소옥틸트리에톡시실란 50g 대신에 이소옥틸트리에톡시실란 100g을 혼합해 넣는 변형과 함께, 실시예 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 2에 나타나 있다.
실시예 6
이소옥틸트리에톡시실란 50g 대신에 이소옥틸트리에톡시실란 200g을 혼합해 넣는 변형과 함께, 실시예 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 2에 나타나 있다.
비교예 C2
이소옥틸트리에톡시실란을 혼합해 넣지 않는 변형과 함께, 실시예 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 2에 나타나 있다.
비교예 C3
이소옥틸트리에톡시실란 대신에 테트라에톡시실란 100g을 촉매와 함께 혼합하는 변형과 함께, 실시예 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 2에 나타나 있다.
비교예 C4
이소옥틸트리에톡시실란 대신에 약 40 중량%의 SiO2 함량을 갖는 올리고머화된 테트라에톡시실란 100g을 촉매와 함께 혼합해 넣는 변형과 함께, 실시예 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과는 표 2에 나타나 있다.
실시예 4 5 6 C2 C3 C4

페이스트 특성
24시간 보관 후 SFT [min] 8 8 8 8 15 15
24시간 경화 후 표면 양성 양성 양성 양성 음성
끈적임		 음성
끈적임
24시간 경화 후 가황물 양성 양성 양성 양성 음성
깨지기 쉬움		 음성
경화 안됨

점도 / 25°C　[mPas]
전단 속도
25 1/s		 14　500 8　500 3　000 28　000 7　000 12　000
전단 속도25 1/s 48　000 30　000 10　000 100　000 27　000 50　000

ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성　
쇼어 A 42 41 27 48 47 n.m.
TS - MPa 1.9 1.5 1.5 2.0 1.5 n.m.
EB - % 140 150 160 120 60 n.m.
SFT = 스킨-형성 시간
TS = 인장 강도
EB = 파단 신율
n.m. = 측정 불가

Claims (11)

  1. (A) 오르가닐옥시기를 함유하고 하기 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산:
    RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I),
    (식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는, 1가의, SiC-결합된, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가의, SiC-결합된, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    a는 0, 1, 2 또는 3이며,
    b는 0 또는 1이며,
    c는 0, 1, 2 또는 3이며,
    단, 식 (I)에서, a+b+c의 합은 3 이하이고, 하나 이상의 단위에서 c는 0이 아니다),
    (B) 하기 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
    (R4O)dSiR3 (4-d) (II),
    (식에서, R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 비치환되거나 에테르기, 에스테르기, (폴리) 글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 치환된 1개 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 1가의, SiC-결합된, 지방족 하이드로카르빌 라디칼 또는 방향족 라디칼을 나타내며,
    R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    d는 2, 3 또는 4이다),
    (C) 염기성 질소를 함유하고, 하기 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
    (R6O)eSiR5 (4-e) (III),
    (식에서, R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가의, SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
    R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    e는 2 또는 3이다), 및
    (D) 하기 식(IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물:
    (R8O)hSiR7 (4-h) (IV),
    (식에서, R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 비치환되거나 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 치환되고, 8개 이상의 탄소 원자를 갖는, 1가의, SiC-결합된, 지방족 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자를 나타내거나 또는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는, 1가의, 비치환 또는 치환 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    h는 2 또는 3이다)
    을 포함하는 가교성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 오르가노폴리실록산 (A)는 하기 식 (V):
    (OR2)3-fR1 fSi-(SiR2-O)g-SiR1 f(OR2)3-f (V)
    (식에서, R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 앞서 기재된 정의 중 하나를 가지며,
    g는 30 내지 5000이며,
    f는 0, 1 또는 2이며,
    단, 식 (V)에서, 하나 이상의 단위에서 f는 0이 아니다)
    의 실질적으로 선형의, 오르가닐옥시 종결된 오르가노폴리실록산인 가교성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 오르가노폴리실록산 (A)는,
    (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2,
    (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
    (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
    (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
    (MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
    (MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2인 가교성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 오르가노실리콘 화합물 (D)는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 라디칼 R8을 갖는 가교성 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 오르가노실리콘 화합물 (D)는 헥사데실트리메톡시실란, 헥사데실트리에톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, 이소옥틸트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란 및 이들의 부분 가수분해물로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 가교성 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비는 2:1 내지 1:2인 가교성 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    가교성 조성물은,
    (A) 식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산,
    (B) 하나 이상의 메틸 또는 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
    (C) 염기성 질소를 함유하고, 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물, 및
    (D) 하나 이상의 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물를 포함하고,
    (E) 충전제, (F) 촉매, (G) 안정화제, (H) 첨가제, 및 (J) 가소제로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있는 가교성 조성물.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    가교성 조성물은,
    (A) 비닐 라디칼 R1을 갖는 식 (V)의 오르가노폴리실록산,
    (B) 하나 이상의 메틸 또는 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
    (C) 염기성 질소를 함유하고, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되고 식 (III)를 가지는 오르가노실리콘 화합물 및 이들의 부분 가수분해물,
    (D) 8개 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 R7 및 하나 이상의 에틸 라디칼 R8을 갖는 식 (IV)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
    (G) 안정화제, 및
    (J) 가소제를 포함하고,
    단, 성분 (B)의 성분(C)에 대한 중량비가 2:1 내지 1:2의 범위이고,
    (E) 충전제, (F) 촉매 및 (H) 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있는 가교성 조성물.
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따르는 가교성 조성물을 제조하는 방법으로서,
    모든 성분을 임의의 순서로 서로 혼합하는 단계를 포함하는 방법.
  10. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따르는 가교성 조성물을 가교시켜서 제조되는 성형물.
  11. 제10항에 있어서, 코팅으로 사용되는 성형물.
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