KR102426816B1 - 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서, 상기 경화성 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유하고, 경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물의 함유량이 5 중량부 이상 25 중량부 이하이고, 경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도가 290 N/㎠ 이상인 액정 표시 소자용 시일제이다. 식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 하기 식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타내는 기를 나타내고, R3 은 산 무수물 유래의 구조를 나타내고, R4 는 에폭시 화합물 유래의 구조를 나타내고, X 는 락톤의 개환 구조를 나타내고, n 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타내고, a 는 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 식 (2-1) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다. 식 (2-2) 중, b 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, c 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, d 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, e 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, b, c, d 중 어느 1 개는 1 이상이고, * 는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 1]
[화학식 2]
Description
본 발명은, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
최근, 액정 표시 소자의 제조 방법으로는, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화 등의 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은, 경화성 수지와 광중합 개시제와 열경화제를 함유하는 광열 (光熱) 병용 경화형의 시일제를 사용한 적하 공법으로 불리는 액정 적하 방식이 사용되고 있다.
적하 공법에서는, 먼저, 2 장의 전극이 부착된 투명 기판의 일방에, 디스펜스에 의해 프레임상의 시일 패턴을 형성한다. 이어서, 시일제가 미경화의 상태에서 액정의 미소한 액적을 투명 기판 상의 시일제의 프레임 내 전체 면에 적하하고, 곧바로 타방의 투명 기판을 중첩하고, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 가 (假) 경화를 실시한다. 그 후, 가열하여 본 (本) 경화를 실시하고, 액정 표시 소자를 제조한다. 기판의 첩합을 감압하에서 실시함으로써 매우 높은 효율로 액정 표시 소자를 제조할 수 있으며, 현재 이 적하 공법이 액정 표시 소자의 제조 방법의 주류가 되고 있다.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 액정 패널이 부착된 모바일 기기가 보급되고 있는 현대에 있어서, 장치의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이다. 장치의 소형화의 수법으로는, 액정 표시부의 프레임 협소화를 들 수 있으며, 예를 들어, 시일부의 위치를 블랙 매트릭스하에 배치하는 것이 실시되고 있다 (이하, 프레임 협소 설계라고도 한다). 그러나, 프레임 협소 설계에서는 시일제가 블랙 매트릭스의 바로 아래에 배치되기 때문에, 적하 공법을 실시하면, 시일제를 광경화시킬 때에 조사한 광이 차단되어, 시일제의 내부까지 광이 도달하지 않고 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 이와 같이 시일제의 경화가 불충분해지면, 미경화의 시일제 성분이 액정 중에 용출되어 액정 오염을 발생시키기 쉬워진다는 문제가 있었다.
태블릿 단말이나 휴대 단말의 보급에 수반하여, 액정 표시 소자에는 충격 시험, 낙하 시험 등에 대한 내구성이 점점 더 요구되고 있다. 또, 프레임 협소 설계에 수반하여, 고온 고습 환경하에서의 구동 등에 있어서의 내습 신뢰성이 요구되고 있고, 시일제에는 외부로부터의 물의 침입을 방지하는 성능이 더욱 요구되고 있다. 즉, 액정 표시 소자의 내충격성, 내습 신뢰성을 향상시키는 관점에서, 시일제와 기판 등의 접착성을 향상시킬 필요가 있다. 그러나, 접착성이 우수하고, 또한 액정 오염성이 낮은 (저액정 오염성이 우수한) 시일제를 제조하는 것은 곤란하였다.
본 발명은, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서, 상기 경화성 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유하고, 경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물의 함유량이 5 중량부 이상 25 중량부 이하이고, 경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도가 290 N/㎠ 이상인 액정 표시 소자용 시일제이다.
[화학식 1]
식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 하기 식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타내는 기를 나타내고, R3 은 산 무수물 유래의 구조를 나타내고, R4 는 에폭시 화합물 유래의 구조를 나타내고, X 는 락톤의 개환 구조를 나타내고, n 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타내고, a 는 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
[화학식 2]
식 (2-1) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
식 (2-2) 중, b 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, c 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, d 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, e 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, b, c, d 중 어느 1 개는 1 이상이고, * 는 결합 위치를 나타낸다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 경화성 수지로서 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용함으로써, 액정 표시 소자용 시일제의 접착성이 우수하고, 또한 액정 오염성이 낮은 시일제를 얻는 것을 검토하였다. 그러나, 얻어진 시일제를 사용한 경우, 특히 고정세 액정 표시 소자에 있어서, 잔상이 생기거나, 콘트라스트가 저하되거나, 응답 속도가 저하되거나 하는 경우가 있다는 문제가 있었다.
본 발명자는, 표시 소자에 생긴 잔상 등의 원인이, 시일제의 경화물 중에 남은 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이 석출되어 배향막 상에 부착되고, 배향 규제력의 저하를 일으키고 있는 것이라고 생각하였다. 즉, 화소 밀도가 높기 때문에 배선의 수가 많은 고정세 액정 표시 소자에서는, 배선 하에 배치되는 시일제의 부분이 커지고, 그 배선에 의해 시일제에 광이 충분히 도달하지 않아, 미반응의 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이 석출되기 쉬워지고 있다고 생각하였다.
그래서 본 발명자는 더욱 예의 검토한 결과, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물과 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 조합하여 사용하고, 그 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물의 함유량을 특정한 범위로 함으로써, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제가 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유한다. 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮은 것이 된다.
상기 식 (1) 중, R2 는, 상기 식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. 그 중에서도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성이나 경화물의 유연성의 관점에서, 상기 R2 는, b 가 1 ∼ 4, c 가 0, d 가 0 인 화학식 (2-2) 로 나타내는 기 (탄소수 1 ∼ 4 의 직사슬형의 옥시알킬렌기) 인 것이 바람직하다.
상기 식 (1) 중, R3 은, 산 무수물 유래의 구조를 나타낸다.
상기 산 무수물로는, 예를 들어, 무수 프탈산, 무수 말레산, 무수 숙신산, 무수 시트라콘산 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 무수 프탈산이 바람직하다.
상기 식 (1) 중, R4 는, 에폭시 화합물 유래의 구조를 나타낸다.
상기 에폭시 화합물로는, 후술하는 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물과 동일한 것이 바람직하게 사용된다.
상기 식 (1) 중, X 는, 락톤의 개환 구조를 나타낸다.
상기 락톤으로는, 예를 들어, β-프로피오락톤, β-부티로락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, γ-헵타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, δ-데카락톤, γ-도데카락톤, δ-도데카락톤, γ-운데카락톤, δ-운데카락톤, 7-부틸-2-옥세파논 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 개환했을 때에 주골격의 직사슬 부분의 탄소수가 3 ∼ 7 이 되는 것이 바람직하다.
상기 식 (1) 중, n 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. 그 중에서도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성이나 경화물의 유연성의 관점에서, 상기 n 은 1 ∼ 5 의 정수인 것이 바람직하다.
상기 식 (1) 중, a 는 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 그 중에서도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 경화물의 내열성을 향상시키는 관점에서, 상기 a 는 2 ∼ 4 의 정수인 것이 바람직하고, 보존 안정성의 관점에서, 2 인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량의 바람직한 하한은 700, 바람직한 상한은 2100 이다. 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 저액정 오염성이 보다 우수한 것이 된다.
상기 경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 50 중량부이다. 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성 및 저액정 오염성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
상기 경화성 수지는, 1 분자 중에 2 이상의 에폭시기를 갖는 화합물 (이하, 「다관능 에폭시 화합물」이라고도 한다) 을 함유한다. 상기 다관능 에폭시 화합물은, 액정 오염의 원인이 되기 쉽기 때문에, 통상적으로는 접착성에 영향을 주지 않는 범위에서 배합량을 적게 하는 것이 바람직하다고 여겨진다. 한편, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에서는, 상기 다관능 에폭시 화합물의 함유량을, 단순히 접착성과 액정 오염성을 양립시키는 것을 목적으로 한 것만의 범위가 아닌, 후술하는 범위로 한다. 그 결과, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용하고 있어도 경화물로부터 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이 석출되는 것을 억제할 수 있고, 얻어지는 액정 표시 소자가 잔상의 발생 등을 억제하여 표시 성능이 우수한 것이 된다.
상기 다관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물, 비스페놀 S 형 에폭시 화합물, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 화합물, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 레조르시놀형 에폭시 화합물, 비페닐형 에폭시 화합물, 술파이드형 에폭시 화합물, 디페닐에테르형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물, 나프탈렌형 에폭시 화합물, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐 노볼락형 에폭시 화합물, 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 알킬폴리올형 에폭시 화합물, 고무 변성형 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 상기 다관능 에폭시 화합물의 함유량의 하한은 5 중량부, 상한은 25 중량부이다. 상기 다관능 에폭시 화합물의 함유량이 5 중량부 이상인 것에 의해, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 석출을 억제하는 효과가 우수하고, 얻어지는 액정 표시 소자가 잔상의 발생 등을 억제할 수 있다. 상기 다관능 에폭시 화합물의 함유량이 25 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 저액정 오염성이 우수한 것이 된다. 상기 다관능 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 7 중량부, 바람직한 상한은 23 중량부, 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 20 중량부이다.
상기 경화성 수지는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 식 (1) 로 나타내는 화합물 및 상기 다관능 에폭시 화합물에 더하여, 그 밖의 경화성 수지를 함유해도 된다.
상기 그 밖의 경화성 수지로는, 예를 들어, 식 (1) 로 나타내는 화합물 이외의 그 밖의 (메트)아크릴 화합물이나, 1 분자 중에 1 개의 에폭시기를 갖는 화합물 (이하, 「단관능 에폭시 화합물」이라고도 한다) 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」이란, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴로일」이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.
상기 그 밖의 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 (메트)아크릴 화합물은, 반응성의 관점에서, 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미하고, 상기 「에폭시(메트)아크릴레이트」란, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물을 나타낸다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응함으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 상기 서술한 다관능 에폭시 화합물과 동일한 것을 사용할 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 (모두 다이셀·올넥스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 아크릴레이트 DA-141, 데나콜 아크릴레이트 DA-314, 데나콜 아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2 개의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물 1 당량에 대하여 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체 2 당량을, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬모노(메트)아크릴레이트나, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트나, 비스페놀 A 형 에폭시 아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (모두 토아 합성사 제조), EBECRYL210, EBECRYL220, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL2220, EBECRYL4827, EBECRYL4842, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL6700, EBECRYL8402, EBECRYL8803, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 (모두 다이셀·올넥스사 제조), 아트 레진 UN-330, 아트 레진 SH-500B, 아트 레진 UN-1200TPK, 아트 레진 UN-1255, 아트 레진 UN-3320HB, 아트 레진 UN-7100, 아트 레진 UN-9000A, 아트 레진 UN-9000H (모두 네가미 공업사 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (모두 쿄에이샤 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지란, 1 분자 중에 1 개의 에폭시기와 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 예를 들어, 상기 서술한 다관능 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 그 밖의 경화성 수지는, 액정 오염을 억제하는 관점에서, -OH 기, -NH- 기, -NH2 기 등의 수소 결합성의 유닛을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유한다.
상기 중합 개시제로는, 라디칼 중합 개시제가 바람직하게 사용된다.
상기 라디칼 중합 개시제로는, 가열에 의해 라디칼을 발생시키는 열라디칼 중합 개시제, 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, IRGACURE184, IRGACURE369, IRGACURE379, IRGACURE651, IRGACURE819, IRGACURE907, IRGACURE2959, IRGACURE OXE01, 루시린 TPO (모두 BASF 사 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 (모두 도쿄 화성 공업사 제조), KR-02 (라이트 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 개시제란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량이 이 범위인 것에 의해, 액정에 대한 악영향을 방지하면서, 경화성 수지에 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이며, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 고분자 아조 개시제로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다. 이와 같은 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물의 예로는, V-65, V-501 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제의 함유량은, 경화성 수지 전체 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 중합 개시제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 우수한 보존 안정성을 유지한 채로, 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이며, 더욱 바람직한 상한은 5 중량부이다.
상기 열경화제로는, 예를 들어, 유기산 히드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 고형의 유기산 히드라지드가 바람직하게 사용된다.
상기 고형의 유기산 히드라지드로는, 예를 들어, 1,3-비스(히드라지노카르보에틸-5-이소프로필히단토인), 세바크산디히드라지드, 이소프탈산디히드라지드, 아디프산디히드라지드, 말론산디히드라지드 등을 들 수 있고, 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, SDH, ADH (오오츠카 화학사 제조), MDH (닛폰 파인켐사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH (모두 아지노모토 파인 테크노사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열경화제의 함유량은, 경화성 수지 전체 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열경화제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 우수한 도포성이나 보존 안정성을 유지한 채로, 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 보존 안정성을 향상시키는 것 등의 관점에서, 중합 금지제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 중합 금지제로는, 예를 들어, 2,6-디-t-부틸크레졸, 부틸화 하이드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 스테아릴β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스(1,1-디메틸-2-(β-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸, 테트라키스-(메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오네이트)메탄, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤질)-sec-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온, 하이드로퀴논, p-메톡시페놀 등을 들 수 있다.
상기 중합 금지제의 함유량은, 경화성 수지 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.005 중량부, 바람직한 상한이 0.2 중량부이다. 상기 중합 금지제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 우수한 경화성을 유지한 채로, 보존 안정성의 향상 등의 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 중합 금지제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.007 중량부, 보다 바람직한 상한은 0.18 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도의 향상, 응력 분산 효과에 의한 추가적인 접착성의 향상, 선팽창률의 개선, 경화물의 내습성의 향상 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등의 무기 충전제나, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등의 유기 충전제를 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 도포성 등의 악화를 억제하면서, 접착성의 향상 등의 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 접착성을 더욱 향상시키는 것을 목적으로 하여, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착하기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 ㎚ 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 ㎚ 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로도 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이라도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 액정 표시 소자는, 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없고 높은 콘트라스트를 가지며, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 틸락 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이며, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ω·㎝, 바람직한 상한은 3 Ω·㎝ 이며, 보다 바람직한 하한은 1 Ω·㎝, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ω·㎝ 이다.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 액정 표시 소자의 기판 간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 ㎚, 바람직한 상한은 5 ㎛ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 점도나 틱소트로피가 크게 증대되지 않고, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, 입도 분포계 (예를 들어, PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조, 「NICOMP 380ZLS」) 를 사용하여 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성, 경화 후의 강도 및 묘화성 (描畵性) 이 저하되지 않고, 차광성을 향상시키는 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 추가로, 필요에 따라 응력 완화제, 반응성 희석제, 요변제 (搖變劑), 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플라네터리 믹서, 니더, 3 본롤 등의 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열경화제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도의 하한이 290 N/㎠ 이다. 상기 접착 강도가 290 N/㎠ 이상인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자가 내충격성이 우수한 것이 된다. 상기 접착 강도의 바람직한 하한은 310 N/㎠, 보다 바람직한 하한은 330 N/㎠ 이다.
상기 접착 강도는 높을수록 좋고, 바람직한 상한은 없지만, 실질적인 상한은 400 N/㎠ 이다.
또한, 상기 경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도는, 이하의 방법으로 측정할 수 있다.
먼저, 액정 표시 소자용 시일제를 유리 기판에 도포하고, 다른 유리 기판을 그 위에 중첩하여 액정 표시 소자용 시일제를 눌러 넓히고, 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열을 실시함으로써 접착 시험편을 제조한다. 이어서, 얻어진 접착 시험편에 대하여, 텐션게이지를 사용함으로써, 상기 경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도를 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는 고온에서의 경화에 적합하며, 100 ℃ 이상에서 경화시켜 사용하는 것이 바람직하고, 110 ℃ 이상에서 경화시켜 사용하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에, 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명의 하나이다.
상기 도전성 미립자로는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 또는 본 발명의 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 얻어지는 액정 표시 소자에 있어서의 시일제의 개구율이 낮은 경우에도, 잔상의 발생 등을 억제하여 그 액정 표시 소자가 표시 성능이 우수한 것이 되기 때문에, 시일제의 개구율이 낮은 액정 표시 소자에 바람직하게 사용된다. 구체적으로는, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 시일제의 개구율이 50 ％ 이하인 액정 표시 소자에 바람직하게 사용되며, 시일제의 개구율이 30 ％ 이하인 액정 표시 소자에 보다 바람직하게 사용된다.
또한, 상기 「시일제의 개구율」은, 시일제가 배선 등에 의해 숨겨져 있지 않은 부분의 비율을 의미하고, 광학 현미경을 사용하여 시일제의 상부에 배치되는 금속 배선의 형상을 관찰함으로써 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 액정 적하 공법에 의한 액정 표시 소자의 제조에 바람직하게 사용할 수 있다.
액정 적하 공법에 의해 본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 구체적으로는 예를 들어, 기판에 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등을 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등이 미경화의 상태에서 액정의 미소한 액적을 투명 기판의 프레임 내 전체 면에 적하 도포하고, 곧바로 다른 기판을 중첩하는 공정, 및 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등의 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 가경화시키는 공정, 및 가경화시킨 시일제를 가열하여 본경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(경화성 수지 A 의 제조)
반응 플라스크에, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 116 중량부와, β-프로피오락톤 114 중량부와, 중합 금지제로서 하이드로퀴논 0.3 중량부를 첨가하고, 맨틀 히터를 사용하여 90 ℃ 에서 5 시간 교반한 후, 무수 프탈산 148 중량부를 첨가하여 추가로 5 시간 교반하였다. 이어서, 얻어진 반응물에 비스페놀 A 디글리시딜에테르 170 중량부를 첨가하고, 90 ℃ 에서 5 시간 교반함으로써, 경화성 수지 A 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 A 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 하기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 하기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 하기 식 (5) 로 나타내는 β-프로피오락톤의 개환 구조, n ＝ 2, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
[화학식 3]
식 (3) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 4]
식 (4) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 5]
식 (5) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
(경화성 수지 B 의 제조)
β-프로피오락톤의 배합량을 360 중량부로 변경한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 B 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 B 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (5) 로 나타내는 β-프로피오락톤의 개환 구조, n ＝ 5, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 C 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 γ-발레로락톤 200 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 C 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 C 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 하기 식 (6) 으로 나타내는 γ-발레로락톤의 개환 구조, n ＝ 2, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
[화학식 6]
식 (6) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
(경화성 수지 D 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 γ-발레로락톤 500 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 D 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 D 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (6) 으로 나타내는 γ-발레로락톤의 개환 구조, n ＝ 5, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 E 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 114 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 E 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 E 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 하기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 1, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
[화학식 7]
식 (7) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
(경화성 수지 F 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 228 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 F 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 F 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 2, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 G 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 342 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 G 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 G 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 3, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 H 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 456 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 H 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 H 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 4, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 I 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 570 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 I 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 I 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 5, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 J 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 684 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 J 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 J 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 6, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 K 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 γ-헵타락톤 256 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 K 를 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 K 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 하기 식 (8) 로 나타내는 γ-헵타락톤의 개환 구조, n ＝ 2, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
[화학식 8]
식 (8) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
(경화성 수지 L 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 γ-헵타락톤 640 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 L 을 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 L 은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 상기 식 (4) 로 나타내는 비스페놀 A 디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (8) 로 나타내는 γ-헵타락톤의 개환 구조, n ＝ 5, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
(경화성 수지 M 의 제조)
β-프로피오락톤 114 중량부 대신에 ε-카프로락톤 342 중량부를 배합하고, 비스페놀 A 디글리시딜에테르 170 중량부 대신에 트리스(p-하이드록시페닐)메탄디글리시딜에테르 230 중량부를 배합한 것 이외에는, 상기 「(경화성 수지 A 의 제조)」와 동일하게 하여 경화성 수지 M 을 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 FT-IR 분석에 의해, 경화성 수지 M 은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 (R1 이 수소 원자, R2 가 상기 식 (2-2) 로 나타내는 기 (b ＝ 2, c ＝ 0, d ＝ 0), R3 이 상기 식 (3) 으로 나타내는 무수 프탈산 유래의 구조, R4 가 하기 식 (9) 로 나타내는 트리스(p-하이드록시페닐)메탄디글리시딜에테르 유래의 구조, X 가 상기 식 (7) 로 나타내는 ε-카프로락톤의 개환 구조, n ＝ 3, a ＝ 2) 인 것을 확인하였다.
[화학식 9]
식 (9) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
(부분 아크릴 변성 비스페놀 F 형 에폭시 수지의 제조)
비스페놀 F 디글리시딜에테르 312 중량부를 톨루엔 600 ㎖ 에 용해시키고, 이 용액에 트리페닐포스핀 0.2 g 을 첨가하여, 균일한 용액으로 하였다. 얻어진 용액에 아크릴산 72 중량부를 환류 교반하에 있어서 2 시간에 걸쳐서 적하한 후, 추가로 환류 교반을 6 시간 실시하였다. 다음으로, 톨루엔을 제거함으로써, 하기 식 (10) 으로 나타내는 부분 아크릴 변성 비스페놀 F 형 에폭시 수지를 얻었다.
[화학식 10]
(실시예 1 ∼ 17, 비교예 1 ∼ 5)
표 1 ∼ 3 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반 장치 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 로 교반한 후, 세라믹 3 본롤로 균일하게 혼합하여 실시예 1 ∼ 17, 비교예 1 ∼ 5 의 액정 표시 소자용 시일제를 얻었다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 ∼ 3 에 나타냈다.
(보존 안정성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제를 시린지에 넣고, 진공 탈포 장치 (싱키사 제조, 「ARV-200」) 에서, 1500 rpm, 3 torr 의 조건으로 10 분간 진공 탈포하고, 온도 23 ℃, 습도 50 ％RH 의 환경하에 2 주간 방치한 후, 소량을 스패출러로 취출하여 유리 기판에 수작업으로 도포하고, 시일제의 겔화가 진행되고 있지 않은지를 조사하였다.
겔화되지 않고, 용이하게 유리 기판에 도포할 수 있었던 것을 「○」, 겔화되어 도포성이 악화된 것을 「△」, 도포할 수 없었던 것을 「×」로 하여 보존 안정성을 평가하였다.
(접착성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 대하여 평균 입경 5 ㎛ 의 폴리머 비즈 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SP」) 3 중량부를 유성식 교반 장치에 의해 분산시켜 균일한 액으로 하였다. 얻어진 액의 극미량을 유리 기판 (20 ㎜ × 50 ㎜ × 1.1 mmt) 의 중앙부에 취하고, 동형 (型) 의 유리 기판을 그 위에 중첩하여 액정 표시 소자용 시일제를 눌러 넓혔다. 그 상태에서 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열을 실시하여, 접착 시험편을 얻었다.
얻어진 접착 시험편에 대하여, 텐션게이지를 사용하여 접착 강도를 측정하였다.
(액정 표시 소자의 표시 성능 (잔상 방지성))
샘플병에 액정 (칫소사 제조, 「JC-5001LA」) 0.5 g 을 넣고, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 적하 공법용 시일제 0.1 g 을 첨가하여 진탕한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하고, 실온 (25 ℃) 으로 되돌렸다.
투명 전극과 배향막 (닛산 화학사 제조, 「SE7492」) 을 갖는 유리 기판의 배향막 상에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 적하 공법용 시일제를 정방형의 프레임을 그리듯이 디스펜서로 도포하였다. 계속해서, 상기 샘플병으로부터 취출한 액정의 미소한 액적을 기판 상의 프레임 내 전체 면에 적하 도포하고, 진공 중에서 다른 유리 기판을 중첩하였다. 진공을 해제하고, 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 시일제를 경화시켜 액정 표시 소자 (시일제의 개구율 20 ％) 를 얻었다.
얻어진 액정 표시 소자에 대하여, 1.5 V 의 교류 전압을 인가하면서 1 V 의 직류 전압을 인가했을 때의 잔상의 발생 정도를 육안으로 확인하였다. 그 결과, 잔상이 전혀 확인되지 않았던 경우를 「○」, 약간 잔상이 확인되었던 경우를 「△」, 심한 잔상이 확인되었던 경우를 「×」로 하여 액정 표시 소자의 표시 성능 (잔상 방지성) 을 평가하였다.
(액정 표시 소자의 표시 성능 (저액정 오염성))
투명 전극과 배향막 (닛산 화학사 제조, 「SE7492」) 을 갖는 유리 기판의 배향막 상에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 적하 공법용 시일제를 정방형의 프레임을 그리듯이 디스펜서로 도포하였다. 계속해서, 액정 (칫소사 제조, 「JC-5001LA」) 의 미소한 액적을 기판 상의 프레임 내 전체 면에 적하 도포하고, 진공 중에서 다른 유리 기판을 중첩하였다. 진공을 해제하고, 표시부에 마스크를 하여 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열함으로써 시일제를 경화시켜 액정 표시 소자 (시일제의 개구율 20 ％) 를 얻었다. 얻어진 액정 표시 소자에 대하여, 편광 현미경을 사용하여 표시부의 시일제 주변을 확인하였다. 그 결과, 표시 불균일이 전혀 확인되지 않았던 경우를 「○」, 약간 표시 불균일이 확인되었던 경우를 「△」, 심한 표시 불균일이 확인되었던 경우를 「×」로 하여 액정 표시 소자의 표시 성능 (저액정 오염성) 을 평가하였다.
(액정 표시 소자의 내충격성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대하여, 상기 「(액정 표시 소자의 표시 성능 (저액정 오염성))」과 동일하게 하여 액정 표시 소자를 각각 10 셀씩 제조하였다.
각 액정 표시 소자를 2 m 의 높이로부터 낙하시키는 낙하 시험을 실시하고, 낙하 시험 후, 모든 셀에 박리나 균열에 의한 액정 누출이 없었던 경우를 「○」, 1 셀 이상 9 셀 이하의 액정 표시 소자에 액정 누출이 있었던 경우를 「△」, 모든 액정 표시 소자에 액정 누출이 있었던 경우를 「×」로 하여 액정 표시 소자의 내충격성을 평가하였다.
본 발명에 의하면, 접착성이 우수하고, 액정 오염성이 낮고, 표시 성능이 우수한 액정 표시 소자를 얻을 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
Claims (6)
- 경화성 수지와 중합 개시제 및/또는 열경화제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서,
상기 경화성 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유하고,
경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물의 함유량이 5 중량부 이상 25 중량부 이하이고,
경화물의 유리 기판에 대한 접착 강도가 290 N/㎠ 이상인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
[화학식 1]
식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 는 하기 식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타내는 기를 나타내고, R3 은 산 무수물 유래의 구조를 나타내고, R4 는 에폭시 화합물 유래의 구조를 나타내고, X 는 락톤의 개환 구조를 나타내고, n 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타내고, a 는 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
[화학식 2]
식 (2-1) 중, * 는 결합 위치를 나타낸다.
식 (2-2) 중, b 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, c 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, d 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, e 는 0 ∼ 8 의 정수를 나타내고, b, c, d 중 어느 1 개는 1 이상이고, * 는 결합 위치를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
경화성 수지 100 중량부 중에 있어서의 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량이 5 ∼ 50 중량부인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항에 있어서,
중합 금지제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항에 있어서,
차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 것을 특징으로 하는 상하 도통 재료.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제 또는
제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 것을 특징으로 하는 상하 도통 재료
를 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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