KR102394253B1 - 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시켜 물층 및 유기층으로 이루어진 1차 상 분리액을 형성하는 제1단계, 상기 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 상기 유기층을 세척하는 제2단계를 포함하는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법 및 이를 이용하여 얻어진 시아노에틸 폴리비닐알코올에 관한 것이다.

Description

시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법{METHOD FOR WASHING CYANO ETHYL POLYVINYL ALCOHOL}
본 발명은 시아노 에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 적은 양의 세척수를 사용하면서도 높은 순도의 시아노 에틸 폴리비닐알코올을 생산할 수 있도록 개발된 시아노 에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법에 관한 것이다.
시아노 에틸 폴리비닐알코올은 폴리비닐알코올(PolyVinylAlcohol, 이하, PVA라 함)과 아크릴로니트릴(AcryloNitrile, 이하, AN이라 함)의 마이클 부가 반응을 통한 시아노 에틸레이션 치환 반응에 의해 제조된다. 상기 마이클 부가 반응은 염기 조건에서 이루어지기 때문에, 일반적으로 PVA와 AN를 포함하는 반응물에 NaOH나 KOH와 같은 알칼리 물질을 촉매로 첨가하여 반응 진행시키고, 산을 추가하여 상기 알칼리 물질을 중화시킴으로 반응을 종결시키는 방법으로 시아노 에틸 폴리비닐알코올을 제조한다.
한편, 치환율이 높은 제품을 얻기 위해서는 전체 반응계가 단일상으로 유지되고, 반응물 내에 AN이 과량으로 존재하는 것이 바람직하다. 따라서, 종래에는 반응 초기에는 물을 투입하여 PVA를 용해시키고, 치환 반응이 진행된 이후에는 아세톤을 투입하여 단일상을 유지할 수 있도록 하고, AN을 과량으로 투입하였다. 한편, AN이 과량으로 존재할 경우 염기 조건 하에서 다량의 유기 부산물이 발생하게 되며, 이로 인해 반응 종결 후에 반응 종결 혼합물에 시아노에틸 폴리비닐알코올 이외에 아세톤, AN, 물, 유기 부산물, 촉매 등이 혼재되어 있게 된다. 따라서, 반응 종결 혼합물에서 시아노에틸 폴리비닐알코올을 분리하기 위해 통상 물을 투입하여 반용매 침전 방식을 통해 세척 공정을 수행한다. 반응 종결 혼합물에 물을 투입하면 촉매와 유기 부산물은 물 층으로 이동하고, 사이노에틸 폴리비닐알코올은 아세톤 층에 침전된다. 상기와 같이 상분리가 발생하면, 물 층을 제거한 후 아세톤을 증발시켜 시아노에틸 폴리비닐알코올을 수득한다.
이때, 최종 제품의 순도를 향상시키기 위해서 과량의 세척수를 사용하거나, 물 층을 제거한 후 남은 잔여물에 아세톤을 투입하여 재용해시킨 후, 다시 물을 투입하여 재침전시키는 공정을 반복할 수 있다. 최종 제품의 순도는 사용되는 세척수의 양과 재용해/재침전 횟수에 따라 높아진다. 그러나, 이러한 방법들은 과량의 폐수를 발생시키기 때문에 바람직하지 않다.
따라서, 세척수 사용량을 최소화하면서도 순도가 높은 제품을 얻을 수 있는 새로운 방법의 개발이 요구되고 있다.
한국공개특허 제10-2012-0113677호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 세척수 사용량을 최소화하면서도 높은 순도를 갖는 시아노에틸 폴리비닐알코올을 제조할 수 있는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법을 제공하고자 한다.
일 측면에서, 본 발명은, 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시켜 물층 및 유기층으로 이루어진 1차 상 분리액을 형성하는 제1단계; 및 상기 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 상기 1차 상 분리액의 유기층을 세척하는 제2단계를 포함하는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 본 발명에 따른 세척 방법을 통해 세척된 후 얻어지고, 시아노에틸 폴리비닐알코올 내의 금속염 잔류량이 100ppm 이하인 시아노 에틸 폴리비닐알코올을 제공한다.
본 발명은 세척수 투입 전에 감압 휘발 공정을 거침으로써, 비점이 낮은 아세톤과 아크릴로니트릴 성분을 휘발시켜 제거하고, 상 분리를 유도하여 물 층을 제거한 후에 세척 공정을 진행함으로써, 세척수 사용량을 최소화면서도 높은 순도의 제품을 얻을 수 있도록 하였다.
또한, 본 발명은 세척 공정 수행 시에 감압 분위기에서 물을 투입함으로써, 아세톤과 아크릴로니트릴 성분이 지속적으로 휘발될 수 있도록 하였다. 아세톤과 아크릴로니트릴은 금속 염의 반용매로 작용하기 때문에, 이들 성분이 과량으로 존재할 경우 물에 대한 금속염의 용해도가 떨어져 금속염 세척 효율이 떨어질 수 있다. 그러나, 본 발명의 방법에 따르면, 아세톤 및 아크릴로니트릴 성분이 감압 공정을 통해 지속적으로 외기로 배출되기 때문에, 물에 대한 금속염의 용해도가 대폭 증가하고, 이로 인해 금속염의 세척 효율이 증가하게 된다.
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법은, 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시켜 물층과 유기층으로 이루어진 1차 상 분리액을 형성하는 제1단계, 및 상기 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 상기 1차 상 분리액의 유기층을 세척하는 제2단계를 포함한다.
먼저, 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시킨다(제1단계).
상기 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물은, 폴리비닐알코올과 아크릴로니트릴의 마이클 부가 반응 결과물로, 상기 마이클 부가 반응의 결과로 생성되는 시아노에틸 폴리비닐알코올과, 반응 용액인 아세톤 및 물과, 촉매로 사용되는 알칼리 물질 또는 상기 촉매로부터 유도된 금속염, 반응 도중 발생하는 유기 부산물, 미반응 아크릴로니트릴 단량체 등이 단일 상(phase)으로 포함되어 있다.
이때, 상기 금속 염은, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼슘 등의 알칼리 금속 탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속 탄산수소염, 아세트산 나트륨, 아세트산칼슘 등의 알칼리 금속 아세트산 염 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 유기 부산물은, 예를 들면, 비스-시아노에틸-에테르, 시아노에탄올, 시아노헥산올, 디시아노에틸레이티드 아세톤 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기와 같은 성분들을 포함하는 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시키면 비점이 낮은 아세톤과 미반응 아크릴로니트릴 단량체가 휘발되어 기체로 배출되고, 물층과 유기층으로 상 분리가 발생하게 된다. 이때, 금속염과 유기 부산물은 물에 용해되어 주로 물층에 존재하게 되며, 생성물인 시아노에틸 폴리비닐알코올은 아세톤에 용해되어 유기층에 침전되게 된다.
한편, 상기 감압 휘발은 휘발량이 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물 전체 중량에 대하여 20 내지 50중량%, 바람직하게는 25 내지 35 중량%가 되도록 수행되는 것이 바람직하다. 휘발량이 20중량% 미만인 경우에는 액/액 상 분리가 발생하지 않을 수 있고, 50중량%를 초과하는 경우에는 점도가 너무 높아 교반기의 작동이 어렵거나, 세척조로의 이송이 어려울 수 있다.
일반적으로 시아노에틸 폴리비닐알코올 세척 시에 사용되는 세척수의 양은 아세톤과 아크릴로니트릴의 양에 의존적이기 때문에, 본 발명과 같이 세척 공정 전에 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시키는 공정을 실시하여 아세톤과 아크릴로니트릴 단량체를 미리 제거할 경우 세척수 사용량을 줄일 수 있다. 또한, 금속염의 반용매인 아세톤과 아크릴로니트릴 양이 줄어듦에 따라 물에 대한 금속 염의 용해도가 증가하게 되고, 이로 인해 금속 염의 세척 효율이 상승하게 된다.
다음으로, 상기 감압 휘발 과정에서 형성된 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 상기 1차 상 분리액의 유기층을 세척한다(제2단계).
구체적으로는, 액/액 분리기를 통해 1차 상 분리액의 물층을 제거함으로써, 시아노에틸 폴리비닐알코올이 침전된 유기층을 수득할 수 있다. 이때, 상기 액/액 분리기로는 원심 분리기 또는 디캔터 등이 사용될 수 있다.
그런 다음, 수득된 유기층을 세척조에 투입하고, 물을 주입하여 세척한다.
구체적으로는, 상기 1차 상 분리액의 유기층 세척 단계는, 상기 유기층을 세척조에 투입하고, 감압 분위기에서 물을 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 2차 상 분리액을 형성하는 단계 및 상기 2차 상 분리액의 물층을 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
이때, 상기 물을 주입하는 단계는 감압 분위기에서 수행되는 것이 바람직하다. 감압 분위기에서 물을 주입할 경우, 비점이 낮은 아세톤과 아크릴로니트릴이 지속적으로 휘발되어 세척수 사용량을 줄일 수 있을 뿐 아니라, 최종 제품에서의 아크릴로니트릴 함유량을 낮출 수 있다.
바람직하게는, 상기 감압 분위기는 세척조 내의 온도가 30℃ 내지 50℃, 바람직하게는 40℃ 내지 50℃이고, 압력이 0.2 bar 내지 0.8 bar, 바람직하게는 0.3 bar 내지 0.5 bar가 되도록 수행되는 것이 바람직하다. 상기 압력이 0.3 bar 미만인 경우에는 휘발량이 많아 점도가 너무 높아져 교반기 운전이 어려울 수 있고, 0.5 bar를 초과할 경우에는 시아노에틸 폴리비닐알코올이 열 변형되거나, 부산물이 발생하는 등의 문제점이 발생할 수 있다.
한편, 상기와 같이 유기층에 물을 주입하면 물층과 유기층으로 이루어진 2차 상 분리액이 형성된다. 이때, 상기 제2단계에서 제거되지 않은 금속염과 유기 부산물은 물에 용해되어 주로 물층에 존재하게 되며, 시아노에틸 폴리비닐알코올은 아세톤에 용해되어 유기층에 침전되게 된다.
다음으로, 상기와 같이 형성된 2차 상 분리액의 물층을 제거한다. 이때, 상기 물층의 제거는, 원심 분리기 또는 디캔터와 같은 액/액 분리기를 이용해 수행될 수 있다.
그런 다음, 상기 2차 상 분리액의 물층을 제거한 후 얻어진 유기층을 재세척하는 단계를 수행할 수 있다. 이때, 상기 재세척 단계는, 유기층에 아세톤을 주입하여 재용해시킨 후, 물을 주입하여 상 분리를 통해 시아노에틸 폴리비닐알코올을 유기층에 침전시키고, 물층을 제거하는 방법으로 수행될 수 있다.
상기와 같은 재세척 단계는 2회 이상, 바람직하게는 2회 내지 4회 수행되는 것이 바람직하다. 상기와 같이 재세척을 2회 이상 실시할 경우, 최종 제품의 순도가 더욱 우수하게 나타난다.
상기와 같은 과정을 통해 유기층의 세척이 완료되면, 세척된 유기층을 건조시킨다. 이때, 상기 건조는 감압 또는 진공 분위기에서 60℃ 내지 100℃의 온도로 수행될 수 있다. 상기 건조 공정을 통해 유기층에 남아있던 아세톤이 휘발되고, 시아노에틸 폴리비닐알코올을 얻을 수 있다.
상기와 같은 본 발명의 세척 방법에 따르면, 아크릴로니트릴, 금속염, 유기 부산물 등과 같은 불순물의 잔류량이 매우 낮은 고순도 시아노에틸 폴리비닐알코올을 얻을 수 있다. 예를 들면, 본 발명에 따라 세척된 후 얻어지는 시아노에틸 폴리비닐알코올은 금속염 잔류량이 100ppm 이하, 바람직하게는 50ppm 이하이다.
또한, 상기 시아노에틸 폴리비닐알코올은 아크릴로니트릴의 잔류량이 100ppm 이하, 바람직하게는 50ppm 이하이고, 유기 부산물의 잔류량이 1 중량% 이하, 바람직하게는 0.8중량% 이하이며, 물의 잔류량이 100ppm 이하, 바람직하게는 50ppm 이하이다.
또한, 본 발명에 따른 세척 방법은 세척수 투입 전에 감압 휘발 공정을 거침으로써, 비점이 낮은 아세톤과 아크릴로니트릴 성분을 휘발시켜 제거하고, 상 분리를 유도하여 물 층을 제거한 후에 세척 공정을 진행함으로써, 종래의 세척 공정에 비해 세척수 사용량을 대폭 감소시킬 수 있으며, 이로 인해 폐수 발생을 최소화할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
비교예 1
시아노에틸 폴리비닐알코올 100g, 아세톤 700g, 아크릴로니트릴 단량체 200g, 물 250g, 유기 부산물 100g 및 금속염 1g이 포함된 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물에 물 2000g을 투입하여 물층과 유기층으로 이루어진 제1 상 분리액을 얻었다.
상기 제1 상 분리액에서 상부층인 물층을 제거하고, 얻어진 유기층에 아세톤 300g을 투입하여 재용해시킨 다음 물 1000g을 다시 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 제2 상 분리액을 얻었다.
상기 제2 상 분리액에서 상부층인 물층을 제거하고, 얻어진 유기층에 아세톤 300g을 투입하여 재용해시킨 다음 물 1000g을 다시 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 제3 상 분리액을 얻었다.
상기 제3 상 분리액에서 물층을 제거한 후 얻어진 유기층을 1torr, 80℃ 조건의 진공 건조기에서 건조하여 시아노에틸 폴리비닐알코올을 수득하였다.
비교예 2
시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물에 물 1200g을 투입하여 물층과 유기층으로 이루어진 제1 상 분리액을 얻은 점을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법으로 세척 및 건조를 수행하여 시아노에틸 폴리비닐알코올을 수득하였다.
실시예 1
시아노에틸 폴리비닐알코올 100g, 아세톤 700g, 아크릴로니트릴 단량체 200g, 물 250g, 유기 부산물 100g 및 금속염 1g이 포함된 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시켰다. 상기 감압 휘발 시 휘발량은 반응 종결 혼합물 전체 중량을 기준으로 30중량% 정도였으며, 감압 휘발 후 물층 및 유기층으로 상분리된 1차 상 분리액이 형성되었다. 액/액 분리기를 통해 상기 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 1차 상 분리액의 유기층에 물 1200g을 투입하여 물층과 유기층으로 이루어진 2차 상 분리액을 얻었다.
상기 2차 상 분리액에서 상부층인 물층을 제거하고, 얻어진 유기층에 아세톤 300g을 투입하여 재용해시킨 다음 물 1000g을 다시 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 3차 상 분리액을 얻었다.
상기 3차 상 분리액에서 상부층인 물층을 제거하고, 얻어진 유기층에 아세톤 300g을 투입하여 재용해시킨 다음 물 1000g을 다시 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 4차 상 분리액을 얻었다.
상기 4차 상 분리액에서 물층을 제거한 후 얻어진 유기층을 1torr, 80℃ 조건의 진공 건조기에서 건조하여 시아노에틸 폴리비닐알코올을 수득하였다.
실시예 2
1차 상 분리액의 유기층에 물 1200g을 투입할 때, 감압 분위기에서 투입한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 세척 및 건조를 수행하여 시아노에틸 폴리비닐알코올을 수득하였다.
실험예 1
실시예 1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 2에서 수득된 시아노에틸 폴리비닐알코올 내의 불순물 잔류량을 측정하여 하기 표 1에 기재하였다. 이때, 아크릴로니트릴 및 유기 부산물의 잔류량은 가스 크로마토그래피법을 통해 측정하였고, 물의 잔류량은 칼 피셔 적정기를 이용하여 측정하였으며, 금속염의 잔류량은 유도 플라즈마 분석법을 이용하여 측정하였다.
1차 세척수 양 불순물 함량
아크릴로니트릴 물 유기부산물 금속염
비교예 1 2000g 20ppm 40ppm 0.5wt% 150ppm
비교예 2 1200g 150ppm 180ppm 1.0wt% 300ppm
실시예 1 1200g 20ppm 30ppm 0.5wt% 20ppm
실시예 2 1200g <10ppm 30ppm 0.5wt% <10ppm
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 세척 방법에 따른 실시예 1 및 2에서 수득된 시아노에틸 폴리비닐알코올은 동일한 양의 세척수를 사용한 비교에 2에서 수득된 시아노에틸 폴리비닐알코올에 비해 불순물 함량이 현저히 적음을 확인할 수 있다. 또한, 과량의 세척수를 사용한 비교예 1에서 수득된 시아노에틸 폴리비닐알코올과 비교하여도 실시예 1 및 2에서 수득된 시아노에틸 폴리비닐알코올의 금속염의 잔류량이 훨씬 적음을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물을 감압 휘발시켜 물층 및 유기층으로 이루어진 1차 상 분리액을 형성하는 제1단계; 및
    상기 1차 상 분리액의 물층을 제거하고, 상기 유기층을 세척하는 제2단계를 포함하는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물은 미반응 아크릴로니트릴 단량체, 아세톤, 물, 유기 부산물, 금속염 및 시아노에틸 폴리비닐알코올을 포함하는 것인 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1단계에서 상기 감압 휘발은 휘발량이 상기 시아노에틸 폴리비닐알코올 반응 종결 혼합물 전체 중량에 대하여 20 내지 50중량%가 되도록 수행되는 것인 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제2단계에 있어서, 상기 유기층을 세척하는 단계는, 상기 유기층을 세척조에 투입하고, 감압 분위기에서 물을 주입하여 물층과 유기층으로 이루어진 2차 상 분리액을 형성하는 단계 및 상기 2차 상 분리액의 물층을 제거하는 단계를 포함하는 것인 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 감압 분위기는 상기 세척조 내의 온도가 30 내지 50℃, 압력이 0.2 bar 내지 0.8 bar 가 되도록 수행되는 것인 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 2차 상 분리액의 물층을 제거한 후 얻어진 유기층을 아세톤에 용해시킨 후, 물을 주입하여 재세척하는 단계를 더 포함하는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 재세척하는 단계는 2회 이상 수행되는 것인 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    세척된 유기층을 건조하는 단계를 더 포함하는 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법.
  9. 삭제
KR1020180004059A 2018-01-11 2018-01-11 시아노에틸 폴리비닐알코올의 세척 방법 KR102394253B1 (ko)

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