KR102368472B1 - 바이오디젤의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

바이오디젤의 제조 방법이 제공된다. 상기 바이오디젤의 제조 방법은, 반응기 내에 식물유, 금속 촉매, 및 알코올을 제공하는 단계, 상기 알코올을 초임계 알코올로 상전이시키는 단계, 상기 식물유와 상기 초임계 알코올에 대하여 에스테르교환 반응을 수행하여 불포화 지방산 에스테르를 형성하는 단계, 및 상기 금속 촉매를 이용하여 상기 불포화 지방산 에스테르에 수소를 첨가하는 수소첨가 반응을 수행하는 단계를 포함한다. 상기 에스테르교환 반응과 상기 수소첨가 반응은 동시에 수행될 수 있다.

Description

바이오디젤의 제조 방법{METHOD FOR PREPARING BIODIESEL}
본 발명은 바이오디젤의 제조 방법에 관한 것이다.
바이오디젤(지방산 에스테르) 생산이 늘어남에 따라 다양한 유지 원료의 활용이 이루어지고 있다. 그 중 가장 많은 부분을 차지하고 있는 유지는 식물유로 높은 불포화도 덕분에 식물유 유래 바이오디젤은 높은 저온 유동성을 갖는다. 그러나, 높은 불포화도는 낮은 산화 안정성을 갖도록 하여 품질을 저하시킬 수 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 우수한 물성을 갖는 바이오디젤의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 목적들은 다음의 상세한 설명과 첨부한 도면으로부터 명확해 질 것이다.
본 발명의 실시예들에 따른 바이오디젤의 제조 방법은, 반응기 내에 식물유, 금속 촉매, 및 알코올을 제공하는 단계, 상기 알코올을 초임계 알코올로 상전이시키는 단계, 상기 식물유와 상기 초임계 알코올에 대하여 에스테르교환 반응을 수행하여 불포화 지방산 에스테르를 형성하는 단계, 및 상기 금속 촉매를 이용하여 상기 불포화 지방산 에스테르에 수소를 첨가하는 수소첨가 반응을 수행하는 단계를 포함한다.
상기 에스테르교환 반응과 상기 수소첨가 반응은 동시에 수행될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 우수한 물성을 갖는 바이오디젤을 제조할 수 있다. 예를 들어, 상기 바이오디젤은 우수한 산화 안정성과 저온 유동성을 가질 수 있다. 상기 초임계 메탄올은 금속 촉매를 통하여 수소를 생성하기 때문에 수소를 공급하지 않고 수소첨가 반응을 수행할 수 있어 수소 공급 장치를 생략할 수 있다. 그리고, 에스테르교환 반응과 수소첨가 반응이 동시에 수행됨으로써 2단계의 공정을 한번에 수행할 수 있고, 수소첨가 반응의 반응 시간이 감소할 수 있다. 상기 금속 촉매는 담체를 이용하여 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응을 향상시켜 반응 시간이 감소할 수 있고 촉매가 뭉치는 것을 방지할 수 있다. 이에 의해 공정 비용이 감소한다. 또, 상기 금속 촉매는 상기 에스테르교환 반응 및 상기 수소첨가 반응을 모두 촉진할 수 있고, 재활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법의 반응을 개략적으로 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Cu 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Ni 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Pd/Al2O3 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Pd/Act. Carbon(활성탄) 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Cu, Pd, Ni 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Cu 촉매 하에서 대두유 및 카놀라유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법에서 Cu 촉매의 담지체별 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응의 결과를 나타낸다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서, 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
본 발명의 실시예들에 따른 바이오디젤의 제조 방법은, 반응기 내에 식물유, 금속 촉매, 및 알코올을 제공하는 단계, 상기 알코올을 초임계 알코올로 상전이시키는 단계, 상기 식물유와 상기 초임계 알코올에 대하여 에스테르교환 반응을 수행하여 불포화 지방산 에스테르를 형성하는 단계, 및 상기 금속 촉매를 이용하여 상기 불포화 지방산 에스테르에 수소를 첨가하는 수소첨가 반응을 수행하는 단계를 포함한다.
상기 에스테르교환 반응과 상기 수소첨가 반응은 동시에 수행될 수 있다.
상기 금속 촉매는 Cu, Pd, Ni, 및 Pt 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매는 알루미나, 활성탄, 실리칸, 및 제올라이트 중에서 적어도 하나에 담지될 수 있다. 상기 금속 촉매는 담지됨으로써 금속 촉매의 뭉침을 방지할 수 있고, 재활용될 수 있다.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 부탄올, 및 프로판올 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 수소는 상기 금속 촉매에 의해 상기 초임계 알코올이 분해되어 형성될 수 있고 상기 알코올에서 전이될 수 있다. 상기 금속 촉매는 상기 수소를 상기 불포화 지방산 에스테르 중에 이중결합이 2개 이상인 불포화 지방산 에스테르와 선택적으로 반응시킬 수 있고, 에스테르교환 반응을 촉진할 수 있다. 상기 수소첨가 반응에 의해 상기 불포화 지방산 에스테르에 포함되는 이중결합의 수가 1개로 감소할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이오디젤의 제조 방법의 반응을 개략적으로 나타낸다.
도 1을 참조하면, 반응기 내에 식물유, 금속 촉매, 및 메탄올을 투입하고, 상기 메탄올을 초임계 메탄올로 상전이시킨다. 상기 식물유는 대두유, 카놀라유 등을 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매는 Cu, Pd, Ni, 및 Pt 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매는 알루미나, 활성탄, 실리카, 및 제올라이트 중에서 적어도 하나에 담지될 수 있다.
초임계 메탄올은 식물유와 에스테르교환 반응을 하여 지방산 에스테르가 생성되고, 금속 촉매는 초임계 메탄올을 분해하여 수소와 일산화탄소를 생성한다. 동시에 상기 금속 촉매는 생성된 수소를 불포화 지방산 에스테르 중에 이중결합이 2개 이상인 불포화 지방산 에스테르와 선택적으로 반응(수소첨가 반응)시켜, 더 안정하고 활용가치가 높은 이중 결합이 1개인 불포화 지방산 에스테르를 생성한다. 상기 수소첨가 반응은 선택성을 가지고 있으며, 이중 결합 1개인 불포화 지방산 에스테르를 농축시킬 수 있다. 또, 이중 결합 1개인 불포화 지방산 에스테르는 적절한 산화 안정성과 저온 유동성을 가지기 때문에, 생성되는 지방산 에스테르(바이오디젤)는 향상된 산화 안정성과 저온 유동성을 가질 수 있다. 상기 바이오디젤의 제조 방법에서는 수소첨가 반응을 위해 수소를 첨가하지 않아도 되며, 에스테르교환 반응과 수소첨가 반응이 동시에 수행되므로 공정을 단순화할 수 있고, 반응 시간이 감소한다.
[ 실시예 ]
실시예 1 : Cu 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
반응기에 Cu 입자를 대두유 100중량부 대비 10중량부로 넣고 메탄올을 대두유 1몰 대비 45몰로 넣은 후 320℃, 20MPa에서 30, 60, 120분 반응시켰고 그 결과를 도 2에 나타내었다. 도 2를 참조하면, 수소 기체를 주입하지 않았음에도 불구하고 수소첨가 반응이 일어났으며, 90% 이상의 FAME 전환과 수소첨가 반응에서의 C18:1(Oleic acid, methyl ester) 선택도가 80% 가량 되었다. 또, FAME의 산화 안정성과 저온 유동성이 향상되었다.
실시예 2 : Ni 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
반응기에 Ni 입자를 대두유 100중량부 대비 10중량부로 넣고 메탄올을 대두유 1몰 대비 45몰로 넣은 후 320℃, 20MPa에서 30, 60, 120분 반응시켰고 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3을 참조하면, 수소 기체를 주입하지 않았음에도 불구하고 수소첨가 반응이 일어났으며, 90% 이상의 FAME 전환과 수소첨가 반응에서의 C18:1(Oleic acid, methyl ester) 선택도가 50% 가량 되었다. FAME의 산화 안정성과 저온 유동성이 향상되었다.
실시예 3 : Pd/ Al 2 O 3 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
반응기에 Pd/Al2O3(촉매/담지체) 입자를 대두유 100중량부 대비 10중량부로 넣고 메탄올을 대두유 1몰 대비 45몰로 넣은 후 320℃, 20MPa에서 10, 20, 30분 반응시켰고 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4를 참조하면, 수소 기체를 주입하지 않았음에도 불구하고 수소첨가 반응이 일어났으며, 90% 이상의 FAME 전환과 수소첨가 반응에서의 C18:1(Oleic acid, methyl ester) 선택도가 40% 가량 되었다. FAME의 산화 안정성과 저온 유동성이 상승하였다.
실시예 4 : Pd/Act. Carbon(활성탄) 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
반응기에 Pd/Al2O3(촉매/담지체) 입자를 대두유 100중량부 대비 10중량부로 넣고 메탄올을 대두유 1몰 대비 45몰로 넣은 후 320℃, 20MPa에서 10, 20, 30분 반응시켰고 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5를 참조하면, 수소 기체를 주입하지 않았음에도 불구하고 수소첨가 반응이 일어났으며, 90% 이상의 FAME 전환과 수소첨가 반응에서의 C18:1(Oleic acid, methyl ester) 선택도가 40% 가량 되었다. FAME의 산화 안정성과 저온 유동성이 향상되었다. 실시예 3과 비교하면, 강한 수소첨가반응일 때 에스테르교환 반응의 반응성이 떨어지는데 활성탄이 아닌, 알루미나를 담체로 사용할 경우 에스테르 교환 반응의 반응성이 향상되었다.
실시예 5 : Cu, Pd, Ni 촉매 하에서 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
Cu, Pd, Ni 촉매 각각에 대하여 실시예 1과 동일한 온도, 압력, 메탄올, 촉매 조건에서 30분 반응시켰고 그 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6을 참조하면, 에스테르교환 반응은 Ni 촉매를 제외하고는 높은 반응성을 보였고, 수소첨가 반응의 경우 Pd > Cu > Ni 순으로 반응성이 좋았다. 선택도는 Cu > Ni > Pd 순이었고, Pd의 낮은 선택도는 높은 반응성에 기인한 것으로 보여지며, 반응성과 선택도는 온도, 압력, 시간, 메탄올, 및 촉매의 양 등의 공정 변수를 통해 조절할 수 있다.
실시예 6 : Cu 촉매 하에서 대두유 및 카놀라유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
실시예 1과 동일한 온도, 압력, 메탄올, 촉매 조건에서 30분 동안 대두유와 카놀라유를 각각 반응시켰고 그 결과를 도 7에 나타내었다. 도 7을 참조하면, 유사한 에스테르교환 반응, 수소첨가 반응, 및 선택성을 보였다. 이 결과로부터 기름의 종류에 무관하게 반응이 진행됨을 확인할 수 있다.
실시예 7 : Cu 촉매의 담지체별 대두유의 에스테르교환 반응 및 수소첨가 반응
높은 다공성, 안정성, 저렴하여 많이 사용되는 알루미나(Alumina, Al2O3)와 활성탄, Y-Zeolite에 담지된 산화 구리 촉매를 사용하여 실시예 1과 동일한 온도, 압력, 촉매 조건에서 30분 반응시켰고 그 결과를 도 8에 나타내었다. 도 8을 참조하면, 에스테르교환 반응은 무담체 > 알루미나 > 활성탄 > Y-Zeolite 순이었고 수소첨가 반응의 경우 알루미나 > 무담체 > Y-Zeolite > 활성탄 순이었다. 수소첨가 반응의 선택성은 무담체 > 활성탄 > Y-Zeolite > 알루미나 순이었다. 촉매의 양과 반응 온도 등을 조절하면 촉매 재활용의 관점에서 알루미나 담체가 가장 효율적이었고, 수소첨가반응의 반응성이 향상되었으며, 실시예 4에서처럼 에스테르교환 반응의 반응성도 향상되었다.
이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 반응기 내에 식물유, 촉매, 및 알코올을 제공하는 단계;
    상기 알코올을 초임계 알코올로 상전이시키는 단계;
    상기 식물유와 상기 초임계 알코올에 대하여 에스테르교환 반응을 수행하여 불포화 지방산 에스테르를 형성하는 단계; 및
    상기 불포화 지방산 에스테르에 수소를 첨가하는 수소첨가 반응을 수행하는 단계를 포함하며,
    상기 촉매는 담체 및 상기 담체에 담지되는 금속 촉매를 포함하고,
    상기 금속 촉매는 산화 구리를 포함하고,
    상기 담체는 알루미나를 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 에스테르교환 반응과 상기 수소첨가 반응은 동시에 수행되는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 부탄올, 및 프로판올 중에서 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 수소는 상기 금속 촉매에 의해 상기 초임계 알코올이 분해되어 형성되는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 금속 촉매는 상기 수소를 상기 불포화 지방산 에스테르 중에 이중결합이 2개 이상인 불포화 지방산 에스테르와 선택적으로 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
  8. 삭제
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 수소첨가 반응에 의해 상기 불포화 지방산 에스테르에 포함되는 이중결합의 수가 1개로 감소하는 것을 특징으로 하는 바이오디젤의 제조 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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류재훈, 초임계 메탄올과 구리 촉매를 이용한 고 불포화도 원료물질로부터 바이오디젤 제조에 관한 연구, 한양대학교 박사학위논문*

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