KR102337553B1 - 1,1,1-트리클로로디실란의 합성 - Google Patents
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Abstract
150℃ 미만의 온도에서 환원성 유효량의 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매를 조합하는 단계 및 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란 및 알킬알루미늄 할라이드를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 트리할로디실란의 제조 방법.
Description
관련 출원의 상호 참조
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기술분야
본 발명은 150℃ 미만의 온도에서 알킬알루미늄 하이드라이드, 할로디실란, 및 용매를 조합하는 단계 및 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란을 형성하는 단계를 포함하는 트리클로로디실란의 합성 방법에 관한 것이다.
실란 및 클로로실란은 화학 기상 증착, 원자 층 증착, 플라즈마 강화 화학 기상, 및 원자 층 증착과 같은 공정에서 기판 상에 실리콘 함유 필름을 증착하는데 사용될 수 있다. 트리클로로디실란은 이러한 필름 증착 공정에서 실리콘 함유 필름을 증착시키기 위한 유망한 실란 전구체이다.
트리클로로디실란은 다양한 방법에 의해 제조되었다. 화학 기상 증착 반응기에서 실란 SiH4 및 사염화 규소를 결합하여 또한 제조되었다.
트리클로로디실란을 생산하는 이들 알려진 방법은 불충분한 선택도, 부적절한 수율, 바람직하지 않은 부산물의 생성, 부산물을 생성물로부터 분리하기 어려움, 비싸거나 위험한 출발 물질의 사용을 포함하여, 산업적 규모의 생산에 매력적이지 않게 하는 결점을 갖는다.
그러므로, 생성물과 부산물을 용이하게 분리하고 비용 효과적인 출발 물질을 사용하는, 양호한 선택도 및 수율로 바람직하지 않은 부산물이 최소한으로 발생하는 트리클로로디실란을 제조하는 새로운 방법에 대한 요구가 있다.
본 발명은 150℃ 미만의 온도에서 환원성 유효량의 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매를 조합하는 단계 및 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란, 알킬알루미늄 할라이드, 및 용매를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 트리할로디실란의 제조 방법에 관한 것이다.
방법은 부산물을 소량으로 생성하면서 양호한 선택도 및 수율로 비용 효과적으로 트리할로디실란을 생성하고 트리할로디실란 생성물을 부산물로부터 효율적으로 분리한다.
트리할로디실란을 제조하는 방법은 150℃ 미만의 온도에서 환원성 유효량의 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매를 조합하는 단계 및 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란, 알킬알루미늄 할라이드, 및 용매를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다.
알킬알루미늄 하이드라이드는 1 내지 2, 대안적으로 1, 대안적으로 2개의 알킬기를 포함한다. 알킬기는 3 이상, 대안적으로 4 내지 20, 대안적으로 4 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 알킬알루미늄 하이드라이드의 알킬기의 예는 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 헵틸, 노닐, 데실, 및 이들의 이성질체를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다. 일 구현예에서, 알킬기는 이소부틸이다.
알킬알루미늄 하이드라이드의 예는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다. 디이소부틸알루미늄 하이드라이드와 같은 알킬알루미늄 하이드라이드는 상업적으로 이용 가능하다.
할로디실란은 적어도 4개, 대안적으로 4 내지 6개, 대안적으로 5개, 대안적으로 6개의 할로겐 원자를 포함한다. 할로디실란의 할로겐 원자는 플루오로, 클로로, 브로모, 또는 아이오도, 대안적으로는 플루오로, 브로모, 또는 클로로, 대안적으로는 클로로이다.
할로디실란의 예는 헥사클로로디실란, 펜타클로로디실란, 및 테트라클로로디실란을 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다. 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란은 상업적으로 이용 가능하거나 알려진 공정에서 제조될 수 있다. 예를 들어, 헥사클로로디실란은 실리콘 금속이 염화 수소와 직접 반응하는 직접 공정에서 제조될 수 있다.
용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 갖는 할로디실란을 용해시킬 것이고, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 알킬알루미늄 하이드라이드, 또는 트리할로디실란과는 반응성이 없는 임의의 용매이다. 일 구현예에서, 용매는 표준 온도 및 압력, 대안적으로 1 기압(101.33 kPa) 및 0℃에서 트리할로디실란보다 더 높은 비등점, 대안적으로 > 90℃, 대안적으로 >120℃, 대안적으로 >200℃, 대안적으로 150 내지 350℃, 대안적으로 200 내지 300℃의 비등점을 갖는다. 용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란 또는 알킬알루미늄 하이드라이드와는 상이하다.
용매의 예는 톨루엔, 자일렌, 트리메틸벤젠, 이소프로필벤젠, 디이소프로필벤젠, 헵탄, 알칸, 및 모노글라임과 같은 비환식 에테르를 포함하는 극성 비양성자성 용매를 포함하는 방향족 또는 비-방향족 환형 또는 비-환형 탄화수소, 대안적으로 방향족 탄화수소, 직쇄 또는 분지쇄 지방족 탄화수소, 및 비환식 에테르를 포함한다.
용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 갖는 할로디실란, 알킬알루미늄 하이드라이드, 및 생성물 혼합물과 상용성(즉, 혼화성 및 비반응성)인 상이한 용매의 혼합물일 수 있고, 대안적으로 용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 갖는 할로디실란, 알킬알루미늄 하이드라이드, 및 생성물 혼합물과 상용성이며 용매에 대하여 상기 기재된 바와 같은 비등점을 갖는 용매 혼합물의 일부를 갖는 용매의 혼합물일 수 있다. 용매의 혼합물의 일 예는 미네랄 스피릿(mineral spirits)을 포함한다. 이 용매들 중 많은 것들이 상업적으로 이용 가능하다.
알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매는 업계에 알려진 방법에 의해 조합될 수 있다. 일 구현예에서, 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매는 용매 및 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란을 조합하여 할로디실란-용매 혼합물을 형성한 이후 할로디실란-용매 혼합물을 알킬알루미늄 하이드라이드와 조합함으로써 조합되며, 대안적으로, 알킬알루미늄 하이드라이드, 할로디실란, 및 용매는 용매 및 할로디실란을 조합하여 할로디실란-용매 혼합물을 형성한 이후 알킬알루미늄 하이드라이드를 제2 용매와 조합하여 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 형성한 이후 할로디실란-용매 혼합물 및 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 조합함으로써 조합된다.
일 구현예에서, 알킬알루미늄 하이드라이드 또는 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물은 할로디실란-용매 혼합물에 첨가된다. 예를 들어, 알킬알루미늄 하이드라이드-제2 용매 혼합물은 첨가 깔때기를 통해 할로디실란-용매 혼합물을 포함하는 둥근 바닥 플라스크 또는 반응기에 첨가될 수 있다. 당업자는 알킬알루미늄 하이드라이드 또는 알킬알루미늄 하이드라이드-제2 용매 혼합물을 할로디실란-용매 혼합물에 첨가하는 방법을 알고 있을 것이다.
제2 용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란과 조합되고 상기 기재된 용매와 동일하거나 상이할 수 있으며, 대안적으로, 제2 용매는 적어도 4개의 할로겐 원자를 갖는 할로디실란과 조합되고 상기 기재된 용매와 동일하다. 제2 용매는 용매에 대해 상기 기재된 바와 같은 비등점을 갖는다. 제2 용매의 예는 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란과 조합된 용매에 대해 상기 기재된 바와 같다. 제2 용매로서 사용될 수 있는 용매들 중 많은 것들이 상업적으로 이용 가능하다.
할로디실란은 알킬알루미늄 하이드라이드에 의해 환원되어 트리할로디실란, 알킬알루미늄 할라이드, 및 용매를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성한다.
트리할로디실란은 1,1,1-트리할로디실란, 대안적으로 1,1,1-트리클로로디실란이다.
알킬알루미늄 할라이드의 알킬기는 알키메탈 하이드라이드에 대하여 상기 기재된 바와 같다. 할라이드는 상기 기재된 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란에 의해 포함된 것과 동일한 할로겐 원자이다. 알킬알루미늄 할라이드의 일 예는 디이소부틸알루미늄 클로라이드를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다.
용매 대 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란의 중량비는 20:1 내지 1:20, 대안적으로 10:1 내지 1:10, 대안적으로 6:1 내지 1:6, 대안적으로 2:1 내지 1:2, 대안적으로 1.5:1 내지 1:1.5, 대안적으로 1.25:1 내지 1:1.25, 대안적으로 약 1:1이다.
제2 용매 대 알킬알루미늄 하이드라이드의 중량비는 50:1 내지 1:50, 대안적으로 10:1 내지 1:10, 대안적으로 5:1 내지 1:5, 대안적으로 2:1 내지 1:2, 대안적으로 1.5:1 내지 1:1.5, 대안적으로 1.25:1 내지 1:1.25, 대안적으로 약 1:1이다.
적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 용매 및 알킬알루미늄 하이드라이드는 -30 내지 150℃, 대안적으로 -30 내지 50℃, 대안적으로 -30 내지 25℃, 대안적으로 -30 내지 20℃, 대안적으로 -10 내지 10℃의 온도에서 조합된다. 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란을 용매와 조합하는 단계, 및 알킬알루미늄 할라이드를 제2 용매와 조합하는 단계를 우선 포함하는 구현예들에서, 할로디실란 및 용매 및 알킬알루미늄 하이드라이드 및 제2 용매가 조합되는 온도는 변할 수 있지만, 이 혼합물은 -30 내지 150℃, 대안적으로 -30 내지 50℃, 대안적으로 -30 내지 25℃, 대안적으로 -30 내지 20℃, 대안적으로 -10 내지 10℃의 온도에서 서로 조합된다.
적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 용매 및 알킬알루미늄 하이드라이드는 대기압 이하 내지 대기압 초과의 압력, 대안적으로 대기압, 대안적으로 90 kPa 내지 110 kPa의 압력에서 조합된다.
적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 용매, 및 알킬알루미늄 하이드라이드는 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란이 대안적으로 3분 내지 8시간, 대안적으로 30분 내지 5시간, 대안적으로 45분 내지 2시간 동안 트리할로디실란으로 환원될 때까지, 또는 트리할로디실란 생성이 중단될 때까지 조합된다. 대안적으로, 반응은 트리할로디실란의 양이 제조되거나 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란의 양이 공정에 의해 소비될 때까지 계속될 수 있다. 트리할로디실란의 생성 또는 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란의 소비는 예를 들어, 열 전도도 검출기를 구비한 가스 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있다. 당업자는 트리할로디실란 생성을 추적하기 위한 적절한 가스 크로마토그래피 칼럼 및 조건을 알고 있을 것이다. 예를 들어, 가스 크로마토그래피-열 전도도 검출기(GC-TCD) 기기 및 조건은 다음과 같다: 길이 30 미터 및 0.32 ㎜ 내경을 가지며, 내부 표면 상의 코팅의 형태로 0.25 ㎛ 두께의 고정상을 함유하고, 고정상은 페닐 메틸 실록산으로 이루어진 모세관 칼럼. 캐리어 가스는 분당 105 ㎜의 유량으로 사용되는 헬륨 가스이다. GC 기기는 애질런트(Agilent) 모델 7890A 가스 크로마토그래피일 수 있다. 입구 온도는 200℃이다. GC 실험 온도 프로파일은 50℃에서 2분 동안 침지(유지), 15℃/분의 속도로 온도를 250℃로 올린 다음 250℃에서 10분 동안 침지(유지)로 구성된다.
조합 및 환원용 반응기는 그러한 반응에 통상적으로 사용되는 임의의 반응기일 수 있다. 반응기의 예는 둥근 바닥 플라스크, 파(Parr) 반응기 및 압력 튜브를 포함한다. 당업자는 본 발명의 방법에 적절한 반응기를 선택하는 방법을 알고 있을 것이다.
알킬알루미늄 하이드라이드 대 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란의 몰비는 10:1 내지 1:10, 대안적으로 5:1 내지 2:1, 대안적으로 3:1 내지 3.5:1이다. 몰비는 알킬알루미늄 하이드라이드 및 할로디실란의 양을 지칭하며, 용매 또는 임의의 다른 물질들을 포함하지 않는다.
방법은 트리할로디실란을 회수하는 단계를 더 포함할 수 있다. 트리할로디실란은 업계에 알려진 방법에 의해 회수될 수 있다. 일 구현예에서, 트리할로디실란은 진공 증류에 의해 회수된다. 예를 들어, 반응 생성물은 대략 80℃의 온도가 될 수 있고 생성물 트리할로디실란을 진공 하에 생성물 혼합물로부터 냉각된 수집 용기로 스트리핑 할 수 있다. 트리할로디실란을 추가로 1회 이상 증류하여 트리할로디실란을 더 정제할 수 있다. 당업자는 증류에 의해 트리할로디실란을 회수하는 방법을 알고 있을 것이다. 트리할로디실란보다 더 높은 비등점을 갖는 용매를 사용하면 트리할로디실란의 효율적인 회수 및 트리할로디실란 조성물의 고순도 생성이 가능하다.
트리할로디실란 조성물은 다음을 포함한다: 2%(w/w) 미만, 대안적으로 1%(w/w) 미만, 대안적으로 0.5%(w/w) 미만, 대안적으로 0.01 내지 0.5%(w/w)의 알킬실란 및 98%(w/w) 초과, 대안적으로 99%(w/w) 초과, 대안적으로 99.5%(w/w) 초과, 대안적으로 99.99%(w/w)의 트리할로디실란. 알킬실란의 알킬은 알킬알루미늄 하이드라이드의 알킬과 동일하다. 트리할로디실란 조성물은 소량의 모노클로로실란, 트리클로로실란, 디클로로실란과 같은 다른 불순물을 포함할 수 있다.
트리할로디실란은 본 발명의 방법에 대해 상기 기재된 바와 같다. 일 구현예에서, 알킬실란은 본 발명의 방법의 부산물이며 알킬알루미늄 하이드라이드에 대해 기재된 바와 같이 알킬기를 갖는 실란을 포함한다. 알킬실란의 예는 실리콘 원자에 결합된 하나 이상의 이소부틸기를 갖는 실란 또는 디실란, 대안적으로, 이소부틸실란, 대안적으로 이소부틸디실란을 포함한다.
트리할로디실란 조성물은 알킬알루미늄 할라이드를 더 포함할 수 있다. 알킬알루미늄 할라이드는 본 발명의 방법에 대해 상기 기재된 바와 같다. 트리할로디실란 조성물은 알킬알루미늄 할라이드를 2%(w/w) 미만, 대안적으로 1%(w/w) 미만, 대안적으로 0.5%(w/w)으로 포함한다.
본 발명의 방법은 고순도 1,1,1-트리클로로디실란을 생성하게 한다.
기판 상에 실리콘 함유 필름을 증착하는 방법은 150℃ 미만의 온도에서 환원성 유효량의 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4 개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 트리할로디실란의 비등점보다 더 높은 비등점을 갖는 용매를 조합하고 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란 및 알킬알루미늄 할라이드를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성함으로써 생성된 트리할로디실란을, 기판 상에 실리콘 함유 필름을 형성하기에 충분한 증착 조건 하에서, 기판 및 선택적으로 추가의 반응물과 함께 반응기로 도입하는 단계를 포함한다.
트리할로디실란 및 트리할로디실란를 제조하는 방법, 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4 개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 용매, 트리할로디실란, 및 알킬알루미늄 할라이드는 상기 기재된 바와 같다. 알킬알루미늄 하이드라이드는 또한 상기 기재된 바와 같이 할로디실란-용매 혼합물과 조합되기 전에 상기 기재된 바와 같이 제2 용매와 조합될 수 있다.
반응기는 기판 상에 실리콘 함유 필름을 증착하기 위한 당 업계에 알려진 임의의 반응기이다. 당업자는 실리콘 함유 필름을 증착하는데 사용하는 반응기를 알 것이다. 반응기의 예는 원자 층 증착(ALD), 플라즈마 강화 원자 층 증착(PEALD), 사이클릭 화학 기상 증착(사이클릭 CVD), 화학 기상 증착(CVD) 및 플라즈마 강화 화학 기상 증착(PECVD)에 사용되는 반응기를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다.
실리콘 함유 필름은 원자 층 증착, 플라즈마 강화 원자 층 증착, 사이클릭 화학 기상 증착, 화학 기상 증착 및 플라즈마 강화 화학 기상 증착을 포함하지만, 여기에 한정되지 않는 실리콘 함유 필름 증착에 알려진 방법에 의해 증착될 수 있다.
실리콘 함유 필름 증착을 위한 반응기에 포함될 수 있는 추가적인 반응물은 산소 및 오존과 같은 산소 함유 화합물, 질소 및 암모니아와 같은 질소 함유 화합물 및 플라즈마를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다.
실시예
다음의 실시예는 본 발명의 바람직한 구현예를 설명하기 위해 포함된다. 당업자는 하기 실시예에 개시된 기술이 본 발명의 실시에 잘 기능하도록 본 발명자가 발견한 기술을 나타내므로 본 발명의 실시를 위한 바람직한 형태를 구성하는 것으로 간주될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 그러나, 당업자는, 본 개시 내용에 비추어, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 많은 변경이 특정의 개시된 구현예에서 이루어질 수 있고 여전히 유사하거나 비슷한 결과를 얻을 수 있음을 이해할 것이다. 달리 언급하지 않는 한, 모든 백분율은 중량%이다. 실온은 25℃이다.
[표 1]
GC
-
TCD
시험 방법/조건
가스 크로마토그래피-열 전도도 검출기(GC-TCD) 기기 및 조건: 길이 30 미터 및 0.32 ㎜ 내경을 가지며, 내부 표면 상의 코팅의 형태로 0.25 ㎛ 두께의 고정상을 함유하고, 고정상은 페닐 메틸 실록산으로 이루어진 모세관 칼럼. 캐리어 가스는 분당 105 ㎜의 유량으로 사용되는 헬륨 가스였다. GC 기기는 애질런트 모델 7890A 가스 크로마토그래피였다. 입구 온도는 200℃였다. GC 실험 온도 프로파일은 50℃에서 2분 동안 침지(유지), 15℃/분의 속도로 온도를 250℃로 올린 다음 250℃에서 10분동안 침지(유지)로 구성되었다.
실시예 1
글러브박스 내에서, 헥사클로로디실란(HCDS, 10.06 g) 및 1,3-디이소프로필벤젠(DiPB, 10.00 g)을 첨가 깔때기, 유리 보호관 및 증류관(distillation bridge)에 부착된 증류 칼럼을 구비한 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크 및 100 mL 재킷 둥근 바닥 수집 플라스크에 넣었다. 첨가 깔때기에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(DIBAH, 17.47 g, 3.3 당량) 및 DiPB(17.44 g)의 혼합물을 넣었다. 포트를 80℃로 가열하고 전원을 껐다. DIBAH/DiPB 첨가 속도를 포트 온도를 75 내지 80℃로 유지하도록 제어하였고 첨가를 10분 후에 완료하였다. 첨가 후, 포트를 80℃에서 추가로 10분 동안 가열한 후, 완전 활성 진공 하에서 냉각된 수집 플라스크로 80℃에서 스트립 증류시켰다. 단리된 물질은 1.77 g이었고, 샘플을 GC로 분석하였다. 스트립된 물질은 50.0%(w/w) 1,1,1-트리클로로디실란(3CDS), 35.9%의 조합된 전체 모든 다른 디실란 및 2.0% 이소부틸디실란(1,1,1- 트리클로로디실란 대비 4.0%)을 함유하였다.
실시예 2
글러브박스 내에서, 헥사클로로디실란(HCDS, 10.02 g)을 첨가 깔때기, 유리 보호관 및 증류관에 부착된 증류 칼럼을 구비한 250 mL 3구 반 재킷 둥근 바닥 플라스크 및 100 mL 재킷 둥근 바닥 수집 플라스크에 넣었다. 첨가 깔때기에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(DIBAH, 17.45 g, 3.3 당량)를 로딩하였다. 포트를 3.2℃로 냉각하였고 DIBAH를 HCDS에 55분 간에 걸쳐서 적가하여, 5.5℃의 최대 포트 온도에 도달하였다. 첨가 후, 포트를 15분 동안 교반한 다음 10℃ 증분으로 실온(25℃)으로 가온하였다. 실온이 되면, 혼합물을 250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크로 옮기고, 80℃로 가열하고, -26 인치 Hg에서 정적 진공 하에 80℃ 포트 온도에서 냉각된 수집 플라스크 내로 스트립 증류시켰다. 단리된 물질은 3.64 g이었고, 샘플을 GC로 분석하였다. 스트립된 물질은 74.9% 1,1,1-트리클로로디실란, 22.4%의 조합된 전체 모든 다른 디실란 및 0.8% 이소부틸디실란(1,1,1-트리클로로디실란 대비 1.1%)을 함유하였다.
실시예 3
글러브박스 내에서, 헥사클로로디실란(HCDS, 9.23 g) 및 1,3-디이소프로필벤젠(DiPB, 9.24 g)을 첨가 깔때기, 유리 보호관 및 증류관(distillation bridge)에 부착된 증류 칼럼을 구비한 250 mL 3구 반 재킷 둥근 바닥 플라스크 및 100 mL 재킷 둥근 바닥 수집 플라스크에 넣었다. 첨가 깔때기에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(DIBAH, 16.12 g, 3.3 당량) 및 DiPB(16.12 g)를 넣었다. 포트를 -9.3℃로 냉각하였고 DIBAH/DiPB 혼합물을 HCDS에 55분 간에 걸쳐서 적가하여, -6.6℃의 최대 포트 온도에 도달하였다. 첨가 후, 포트를 20분 동안 교반한 다음 10℃ 증분으로 실온으로 가온하였다. 실온이 되면, 혼합물을 250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크로 옮기고, 80℃로 가열하고, 완전 활성 진공 하에 80℃ 포트 온도에서 냉각된 수집 플라스크 내로 스트립 증류시켰다. 단리된 물질은 2.16 g이었고, 샘플을 GC로 분석하였다. 스트립된 물질은 90.5% 1,1,1-트리클로로디실란, 8.4%의 조합된 전체 모든 다른 디실란 및 0.07% 이소부틸디실란(1,1,1-트리클로로디실란 대비 0.08%)을 함유하였다.
실시예 4
글러브박스 내에서, 헥사클로로디실란(HCDS, 10.01 g) 및 1,3-디이소프로필벤젠(DiPB, 10.00 g)을 첨가 깔때기, 유리 보호관 및 증류관(distillation bridge)에 부착된 증류 칼럼을 구비한 250 mL 3구 반 재킷 둥근 바닥 플라스크 및 100 mL 재킷 둥근 바닥 수집 플라스크에 넣었다. 첨가 깔때기에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(DIBAH, 17.45 g, 3.3 당량)를 넣었다. 포트를 -9.3℃로 냉각하였고 DIBAH를 HCDS에 55분 간에 걸쳐서 적가하여, -6.4℃의 최대 포트 온도에 도달하였다. 첨가 후, 포트를 25분 동안 교반한 다음 10℃ 증분으로 실온으로 가온하였다. 실온ㅇ이 되면, 혼합물을 250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크로 옮기고, 80℃로 가열하고, 완전 활성 진공 하에 80℃ 포트 온도에서 스트립 증류시켰다. 단리된 물질은 3.72 g이었고, 샘플을 GC로 분석하였다. 스트립된 물질은 90.7% 1,1,1-트리클로로디실란, 8.1%의 조합된 전체 모든 다른 디실란 및 0.05% 이소부틸디실란(1,1,1-트리클로로디실란 대비 0.06%)을 함유하였다.
실시예 5
글러브박스 내에서, 헥사클로로디실란(HCDS, 9.99 g) 및 1,3-디이소프로필벤젠(DiPB, 10.00 g)을 첨가 깔때기, 유리 보호관 및 증류관(distillation bridge)에 부착된 증류 칼럼을 구비한 250 mL 3 구 반 재킷 둥근 바닥 플라스크 및 100 mL 재킷 둥근 바닥 수집 플라스크에 넣었다. 첨가 깔때기에 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(DIBAH, 15.87 g, 3.0 당량)를 넣었다. 포트를 -1.6℃로 냉각하였고 DIBAH를 HCDS에 50분 간에 걸쳐서 적가하여, 1.8℃의 최대 포트 온도에 도달하였다. 첨가 후, 포트를 20분 동안 교반한 다음 10℃ 증분으로 실온으로 가온하였다. 실온이 되면, 혼합물을 250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크로 옮기고, 80℃로 가열하고, -26 인치 Hg에서 정적 진공 하에 80℃ 포트 온도에서 스트립 증류시켰다. 단리된 물질은 4.03 g이었고, 샘플을 GC로 분석하였다. 스트립된 물질은 86.2% 1,1,1-트리클로로디실란, 13.0%의 조합된 전체 모든 다른 디실란 및 0.05% 이소부틸디실란(1,1,1-트리클로로디실란 대비 0.06%)을 함유하였다.
[표 2]
실시예 6
12 L 반응기에 HCDS(99% 순도) 1,440 g 및 DIPB 1,680 g을 첨가한 이후, 반응기와 내용물들을 교반하였고 -8℃로 하룻밤 동안 냉각하였다. 여전히 냉각하여 반응기 내용물들을 -2℃ ± 1℃에서 유지하면서 250 rpm으로 교반으로 DIBAH를 약 135 g/hr로 반응기에 펌핑하였다. 첨가한 이후에, 14 torr까지 하강한 진공 하에서 5 트레이 칼럼 및 응축기를 통해 스트리핑하면서 맑은 반응 혼합물을 90℃로 가열하였다. 스트립된 미정제 생성물(421 g)을 냉각된 리시버(receiver)에 수집하였고 GC-TCD에 의해 82% 3CDS를 함유하였다. 3CDS의 수율은 HCDS를 기준으로 39%로 추산되었다. 99.5% 3CDS를 함유하는 생성물을 주변 압력 증류 장치 내에서 20-트레이 칼럼을 통해 이 미정제 생성물에서부터 증류 제거하였다.
결과는 용매를 포함하고 저온에서 조합 및 환원을 수행하는 것으로부터 개선된 결과를 나타낸다.
Claims (15)
150℃ 미만의 온도에서 환원성 유효량의 알킬알루미늄 하이드라이드, 적어도 4개의 할로겐 원자를 포함하는 할로디실란, 및 용매를 조합하는 단계 및 상기 할로디실란을 환원하여 트리할로디실란, 알킬알루미늄 할라이드, 및 상기 용매를 포함하는 반응 생성물 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 트리할로디실란을 제조하는 방법.
제1항에 있어서,
상기 용매는 상기 트리할로디실란의 비등점을 초과하는 비등점을 가지고, 상기 조합하는 단계는 25℃ 미만의 온도에서 수행되는 방법.
상기 용매는 상기 트리할로디실란의 비등점을 초과하는 비등점을 가지고, 상기 조합하는 단계는 25℃ 미만의 온도에서 수행되는 방법.
제1항에 있어서,
상기 알킬알루미늄 하이드라이드는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드이며 상기 할로디실란은 헥사클로로디실란인 방법.
상기 알킬알루미늄 하이드라이드는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드이며 상기 할로디실란은 헥사클로로디실란인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알킬알루미늄 하이드라이드 대 할로디실란의 몰비는 3:1 내지 3.5:1인 방법.
상기 알킬알루미늄 하이드라이드 대 할로디실란의 몰비는 3:1 내지 3.5:1인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 용매 및 상기 할로디실란을 조합하여 할로디실란-용매 혼합물을 형성하는 단계 및 상기 형성된 할로디실란-용매 혼합물을 상기 알킬알루미늄 하이드라이드와 조합하는 단계를 더 포함하는 방법.
상기 용매 및 상기 할로디실란을 조합하여 할로디실란-용매 혼합물을 형성하는 단계 및 상기 형성된 할로디실란-용매 혼합물을 상기 알킬알루미늄 하이드라이드와 조합하는 단계를 더 포함하는 방법.
제5항에 있어서,
상기 알킬알루미늄 하이드라이드를 제2 용매와 조합하여 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 형성하는 단계, 및 상기 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 상기 할로디실란-용매 혼합물에 첨가함으로써 상기 할로디실란-용매 혼합물을 상기 알킬알루미늄 하이드라이드와 조합하는 단계를 더 포함하는 방법.
상기 알킬알루미늄 하이드라이드를 제2 용매와 조합하여 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 형성하는 단계, 및 상기 알킬알루미늄 하이드라이드-용매 혼합물을 상기 할로디실란-용매 혼합물에 첨가함으로써 상기 할로디실란-용매 혼합물을 상기 알킬알루미늄 하이드라이드와 조합하는 단계를 더 포함하는 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 트리할로디실란을 회수하는 단계를 더 포함하는 방법.
상기 트리할로디실란을 회수하는 단계를 더 포함하는 방법.
제7항에 있어서,
상기 트리할로디실란은 증류에 의해 회수되는 방법.
상기 트리할로디실란은 증류에 의해 회수되는 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 트리할로디실란은 1,1,1-트리클로로디실란이며 상기 알킬알루미늄 할라이드는 디이소부틸알루미늄 클로라이드인 방법.
상기 트리할로디실란은 1,1,1-트리클로로디실란이며 상기 알킬알루미늄 할라이드는 디이소부틸알루미늄 클로라이드인 방법.
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알킬실란을 0.01%(w/w) 이상 2%(w/w) 미만으로, 트리할로디실란을 98%(w/w) 초과로 포함하는 트리할로디실란 조성물.
제11항에 있어서,
상기 조성물은 알킬알루미늄 할라이드를 더 포함하는 조성물.
상기 조성물은 알킬알루미늄 할라이드를 더 포함하는 조성물.
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