CN110997683B - 1,1,1-三氯乙硅烷的合成 - Google Patents
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Abstract
公开了一种制造三卤代乙硅烷的方法，所述方法包括：将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成包含三卤代乙硅烷和烷基卤化铝的反应产物混合物。
Description
相关申请的交叉引用
无。
技术领域
本发明涉及一种合成三氯乙硅烷的方法，所述方法包括将烷基氢化铝、卤代乙烷硅、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成三卤代乙硅烷。
背景技术
硅烷和氯硅烷可用于在诸如化学气相沉积、原子层沉积、以及等离子体增强化学气相沉积和原子层沉积的工艺中，在衬底上沉积含硅膜。三氯乙硅烷是一种用于在这些膜沉积工艺中沉积含硅膜的有前景的硅烷前体。
三氯乙硅烷已经通过多种方法制造。它已经通过用三(正丁基)氢化锡部分还原六氯乙硅烷(HCDS)制造。它也已经通过在化学气相沉积反应器中偶联硅烷SiH4和四氯化硅制造。
这些已知的生产三氯乙硅烷的方法具有缺点，使得它们对工业规模的生产没有吸引力，这些缺点包括不足的选择性、不足的产率、不希望的生产、难以将副产物与产物分离、以及使用昂贵或危险的起始材料。
因此，需要新的生产三氯乙硅烷的方法，所述方法具有良好的选择性和产率、最少的不希望的副产物、易于分离产物和副产物、以及使用有成本效益的起始材料。
发明内容
本发明涉及一种制造三卤代乙硅烷的方法，所述方法包括：将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成包含三卤代乙硅烷、烷基卤化铝和所述溶剂的反应产物混合物。
所述方法有成本效益地生产三卤代乙硅烷，具有良好的选择性和产率、具有少量的副产物、并有效地将三卤代乙硅烷产物与副产物分离。
具体实施方式
一种制造三卤代乙硅烷的方法，所述方法包括：
将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成包含三卤代乙硅烷、烷基卤化铝和所述溶剂的反应产物混合物。
烷基氢化铝包含1-2个、可替代地1个、可替代地2个烷基。烷基具有3个或更多个、可替代地4-20个、可替代地4-10个碳原子。烷基氢化铝的烷基的实例包括但不限于，丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、壬基、癸基及其异构体。在一个实施例中，烷基是异丁基。
烷基氢化铝的实例包括但不限于二异丁基氢化铝。烷基氢化铝，诸如二异丁基氢化铝是可商购的。
卤代乙硅烷包含至少4个、可替代地4-6个、可替代地5个、可替代地6个卤素原子。卤代乙硅烷的卤素原子是氟、氯、溴、或碘，可替代地是氟、溴、或氯，可替代地是氯。
卤代乙硅烷的实例包括但不限于六氯乙硅烷、五氯乙硅烷和四氯乙硅烷。包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷是可商购的或可通过已知工艺制备。例如，六氯乙硅烷可以在硅金属直接与氯化氢反应的直接工艺中制造。
溶剂是任何将溶解具有至少4个卤素原子的卤代乙硅烷，不与包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、烷基氢化铝、或三卤代乙硅烷反应的溶剂。在一个实施例中，在标准温度和压力下，可替代地0℃和1atm(101.33kPa)下，溶剂具有大于三卤代乙硅烷的沸点，可替代地>90℃、可替代地>120℃、可替代地>200℃、可替代地150℃至350℃、可替代地200℃至300℃。溶剂不同于包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷或烷基氢化铝。
溶剂的实例包括芳族或非芳族的环状或非环状烃，其包括甲苯、二甲苯、三甲基苯、异丙基苯、二异丙基苯、庚烷、烷烃、以及极性非质子溶剂，所述极性非质子溶剂包括诸如乙二醇二甲醚的无环醚，可替代地芳烃、直链或支链脂族烃、和无环醚。
所述溶剂可以是与具有至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、烷基氢化铝、和产物混合物相容的(即，可混溶且非反应性的)不同溶剂的混合物，可替代地所述溶剂可以是与具有至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、烷基氢化铝、和产物混合物相容的溶剂的混合物，且拥有具有如以上对于溶剂所描述的沸点的溶剂混合物的一部分。溶剂的混合物的实例包括溶剂油。这些溶剂中的许多是可商购的。
可以通过本领域已知的方法将烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂组合。在一个实施例中，通过以下方式将烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂组合：将溶剂和包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷组合以形成卤代乙硅烷-溶剂混合物，并且然后将卤代乙硅烷-溶剂混合物与烷基氢化铝组合，可替代地通过以下方式将烷基氢化铝、卤代乙硅烷、和溶剂组合：将溶剂和卤代乙硅烷组合以形成卤代乙硅烷-溶剂混合物，并且然后将烷基氢化铝与第二种溶剂组合以形成烷基氢化铝-溶剂混合物，并且然后将卤代乙硅烷-溶剂混合物和烷基氢化铝-溶剂混合物组合。
在一个实施例中，将烷基氢化铝或烷基氢化铝-溶剂混合物添加到卤代乙硅烷-溶剂混合物中。例如，可以经由加料漏斗将烷基氢化铝-第二溶剂混合物添加到包含卤代乙硅烷-溶剂混合物的圆底烧瓶或反应器中。本领域技术人员将知道如何将烷基氢化铝或烷基氢化铝-第二溶剂混合物添加到卤代乙硅烷-溶剂混合物中。
第二溶剂可以与与包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷组合的并且以上描述的溶剂相同或不同，可替代地，第二溶剂与与具有至少4个卤素原子的卤代乙硅烷组合的并且以上描述的溶剂相同。第二溶剂具有如以上对于溶剂所描述的沸点。第二溶剂的实例如以上对于与包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷组合的溶剂所描述的。许多可用作第二溶剂的溶剂是可商购的。
卤代乙硅烷被烷基氢化铝还原以形成包含三卤代乙硅烷、烷基卤化铝、和溶剂的反应产物混合物。
三卤代乙硅烷是1,1,1-三卤代乙硅烷，可替代地1,1,1-三氯乙硅烷。
烷基卤化铝的烷基如以上对于烷基金属氢化物所描述的。卤化物的卤素原子与以上描述的包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷所包含的卤素原子相同。烷基卤化铝的实例包括但不限于二异丁基氯化铝。
溶剂与包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷的重量比为20:1至1:20、可替代地10:1至1:10、可替代地6:1至1:6、可替代地2:1至1:2、可替代地1.5:1至1:1.5、可替代地1.25:1至1:1.25、可替代地约1:1。
第二溶剂与烷基氢化铝的重量比为50:1至1:50、可替代地10:1至1:10、可替代地5:1至1:5、可替代地2:1至1:2、可替代地1.5:1至1:1.5、可替代地1.25:1至1:1.25、可替代地约1:1。
在-30℃至150℃、可替代地-30℃至50℃、可替代地-30℃至25℃、可替代地-30℃至20℃、可替代地-10℃至10℃的温度下，将包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、溶剂、和烷基氢化铝组合。在首先包括将包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷与溶剂组合，以及将烷基卤化铝与第二溶剂组合的实施例中，卤代乙硅烷与溶剂以及烷基氢化铝与第二溶剂组合的温度可以变化，但这些混合物与彼此在-30℃至150℃、可替代地-30℃至50℃、可替代地-30℃至25℃、可替代地-30℃至20℃、可替代地-10℃至10℃下组合。
将包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、溶剂、和烷基氢化铝在低于大气压至超大气压的压力下、可替代地在大气压下、可替代地在90kPa至110kPa下组合。
将包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、溶剂、和烷基氢化铝组合，直到包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷被还原为三卤代乙硅烷，可替代地3分钟至8小时、可替代地30分钟至5小时、可替代地45分钟至2小时，或直到三卤代乙硅烷产生已经停止。可替代地，反应可以继续直到该方法制造了一定量的三卤代乙硅烷或消耗了一定量的包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷。三卤代乙硅烷的产生或包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷的消耗可以通过例如具有热导检测器的气相色谱法来确定。本领域技术人员会知道合适的气相色谱柱和条件来追踪三卤代乙硅烷产生。例如，气相色谱-热导检测器(GC-TCD)仪器和条件如下：毛细管柱，其长度为30米，内径为0.32mm，并在毛细管柱的内表面上含有涂层形式的0.25μm厚的固定相，其中固定相由苯基甲基硅氧烷构成。载气是以105mm/min的流速使用的氦气。GC仪器可以是Agilent型号7890A气相色谱仪。入口温度为200℃。GC实验温度曲线由以下项组成：在50℃下浸泡(保持)2分钟，以15℃/min的速率将温度升温至250℃，并且然后在250℃下浸泡(保持)10分钟。
用于组合和还原的反应器可以是典型地用于此类反应的任何反应器。反应器的实例包括圆底烧瓶、帕尔(Parr)反应器、和压力管。本领域技术人员会知道如何选择合适的反应器用于本发明的方法。
烷基氢化铝与包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷的摩尔比为10:1至1:10、可替代地5:1至2:1、可替代地3:1至3.5:1。摩尔比是指烷基氢化铝和卤代乙硅烷的量，并且不包括溶剂或任何其他材料。
方法可以进一步包括回收三卤代乙硅烷。可以通过本领域已知的方法回收三卤代乙硅烷。在一个实施例中，通过在真空下蒸馏来回收三卤代乙硅烷。例如，可将反应产物达到约80℃的温度，并将产物三卤代乙硅烷在真空下从产物混合物中汽提到冷却的收集容器中。可以将三卤代乙硅烷蒸馏附加的一次或多次以进一步纯化三卤代乙硅烷。本领域技术人员会知道如何通过蒸馏回收三卤代乙硅烷。沸点大于三卤代乙硅烷的溶剂的使用使有效地回收三卤代乙硅烷并且产生具有高纯度的三卤代乙硅烷组合物。
一种三卤代乙硅烷组合物，其包含：<2％(w/w)、可替代地<1％(w/w)、可替代地<0.5％(w/w)、可替代地0.01％至0.5％(w/w)的烷基硅烷，以及>98％(w/w)、可替代地>99％(w/w)、可替代地>99.5％(w/w)、可替代地99.99％(w/w)的三卤代乙硅烷。烷基硅烷的烷基与烷基氢化铝的烷基相同。三卤代乙硅烷组合物可包含少量其他杂质，诸如一氯硅烷、三氯硅烷、二氯乙硅烷。
三卤代乙硅烷如以上对于本发明的方法所描述的。在一个实施例中，烷基硅烷是本发明方法的副产物，并包含具有如对于烷基氢化铝所描述的烷基的硅烷。烷基硅烷的实例包括具有一个或多个与硅原子键合的异丁基的硅烷或乙硅烷，可替代地异丁基硅烷，可替代地异丁基乙硅烷。
三卤代乙硅烷组合物可进一步包含烷基卤化铝。烷基卤化铝如以上对于本发明的方法所描述的。三卤代乙硅烷组合物包含<2％(w/w)、可替代地<1％(w/w)、可替代地<0.5％(w/w)的烷基卤化铝。
本发明的方法使生产高纯度的1,1,1-三氯乙硅烷。
一种在衬底上沉积含硅膜的方法，所述方法包括在足够的沉积条件下将三卤代乙硅烷引入到具有衬底以及任选地附加的反应物的反应器中以在所述衬底上形成含硅膜，所述三卤代乙硅烷通过以下方式产生：将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成包含三卤代乙硅烷和烷基卤化铝的反应产物混合物，其中所述溶剂具有>三卤代乙硅烷的沸点的沸点。
三卤代乙硅烷和制造三卤代乙硅烷的方法、烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、溶剂、三卤代乙硅烷、和烷基卤化铝是如以上描述的。在与如以上描述的卤代乙硅烷-溶剂混合物组合之前，还可以将烷基氢化铝与如以上描述的第二溶剂组合。
反应器是本领域中已知的用于在衬底上沉积含硅膜的任何反应器。本领域技术人员会知道用于沉积含硅膜的反应器。反应器的实例包括但不限于用于原子层沉积(ALD)、等离子体增强原子层沉积(PEALD)、循环化学气相沉积(循环CVD)、化学气相沉积(CVD)、和等离子体增强化学气相沉积(PECVD)的反应器。
可以通过已知的用于沉积含硅膜的方法来沉积含硅膜，所述方法包括但不限于原子层沉积、等离子体增强原子层沉积、循环化学气相沉积、化学气相沉积、和等离子体增强化学气相沉积。
可以在反应器中包括用于沉积含硅膜的附加的反应物，包括但不限于氧气和含氧化合物，诸如臭氧，氮气和含氮化合物，诸如氨和等离子体。
实例
包括以下实例以证明本发明的优选的实施例。本领域技术人员应该理解的是，以下实例中公开的技术代表发明人发现的在本发明的实践中发挥良好作用的技术，并且因此可以被认为构成其实践的优选模式。然而，根据本公开，本领域技术人员应该理解的是，可以在所公开的具体实施例中做出许多改变并且仍然获得相似或类似的结果，而不背离本发明的精神和范围。除非另外指出，否则所有百分比均以wt.％计。室温为25℃。
表1.在实例中使用的缩写列表。
GC-TCD测试方法/条件
气相色谱-热导检测器(GC-TCD)仪器和条件：毛细管柱，其长度为30米，内径为0.32mm，并在毛细管柱的内表面上含有涂层形式的0.25μm厚的固定相，其中固定相由苯基甲基硅氧烷构成。载气是以105mm/min的流速使用的氦气。GC仪器是Agilent型号7890A气相色谱仪。入口温度为200℃。GC实验温度曲线由以下项组成：在50℃下浸泡(保持)2分钟，以15℃/min的速率将温度升温至250℃，并且然后在250℃下浸泡(保持)10分钟。
实例1：
在手套箱中，将六氯乙硅烷(HCDS，10.06g)和1,3-二异丙基苯(DiPB，10.00g)装入250mL的3颈圆底烧瓶中，所述圆底烧瓶配备有加料漏斗、玻璃温度计套管、和蒸馏柱，所述蒸馏柱附接至蒸馏桥和100mL夹套圆底收集瓶。在加料漏斗中装入二异丁基氢化铝(DIBAH，17.47g，3.3eq)和DiPB(17.44g)的混合物。将罐加热至80℃，并关闭电源。控制DIBAH/DiPB的添加速率以将罐温度维持75℃-80℃，并且在10分钟后完成添加。在添加之后，将罐在80℃下再加热10分钟，接着是在80℃下在完全有效的真空下进行汽提蒸馏至冷却的收集瓶中。分离的材料为1.77g，并通过GC分析样品。经汽提的材料含有50.0％(w/w)的1,1,1-三氯乙硅烷(3CDS)、35.9％的全部组合的所有其他乙硅烷、以及2.0％的异丁基乙硅烷(相对于1,1,1-三氯乙硅烷为4.0％)。
实例2
在手套箱中，将六氯乙硅烷(HCDS，10.02g)装入250mL的3颈半夹套圆底烧瓶中，所述圆底烧瓶配备有加料漏斗、玻璃温度计套管、和蒸馏柱，所述蒸馏柱附接至蒸馏桥和100mL夹套圆底收集瓶。在加料漏斗中装入二异丁基氢化铝(DIBAH，17.45g，3.3eq)。将罐冷却至3.2℃，并在55分钟内将DIBAH滴加到HCDS中，使最高罐温度为5.5℃。在添加之后，将罐搅拌15分钟，并且然后以10℃的增量温热至室温(25℃)。一旦在室温下，将混合物转移至250mL的3颈圆底烧瓶中，加热至80℃，并在80℃罐温度下在静态真空下在-26英寸Hg下汽提蒸馏至冷却的收集瓶中。分离的材料为3.64g，并通过GC分析样品。经汽提的材料含有74.9％的1,1,1-三氯乙硅烷、22.4％的全部组合的所有其他乙硅烷、以及0.8％的异丁基乙硅烷(相对于1,1,1-三氯乙硅烷为1.1％)。
实例3
在手套箱中，将六氯乙硅烷(HCDS，9.23g)和1,3-二异丙基苯(DiPB，9.24g)装入250mL的3颈半夹套圆底烧瓶中，所述圆底烧瓶配备有加料漏斗、玻璃温度计套管、和蒸馏柱，所述蒸馏柱附接至蒸馏桥和100mL夹套圆底收集瓶。在加料漏斗中装入二异丁基氢化铝(DIBAH，16.12g，3.3eq)和DiPB(16.12g)。将罐冷却至-9.3℃，并在55分钟内将DIBAH/DiPB混合物滴加到HCDS中，使最高罐温度为-6.6℃。在添加之后，将罐搅拌20分钟，并且然后以10℃的增量温热至室温。一旦在室温下，将混合物转移至250mL的3颈圆底烧瓶中，加热至80℃，并在80℃罐温度下在完全有效的真空下汽提蒸馏至冷却的收集瓶中。分离的材料为2.16g，并通过GC分析样品。经汽提的材料含有90.5％的1,1,1-三氯乙硅烷、8.4％的全部组合的所有其他乙硅烷、以及0.07％的异丁基乙硅烷(相对于1,1,1-三氯乙硅烷为0.08％)。
实例4
在手套箱中，将六氯乙硅烷(HCDS，10.01g)和1,3-二异丙基苯(DiPB，10.00g)装入250mL的3颈半夹套圆底烧瓶中，所述圆底烧瓶配备有加料漏斗、玻璃温度计套管、和蒸馏柱，所述蒸馏柱附接至蒸馏桥和100mL夹套圆底收集瓶。在加料漏斗中装入二异丁基氢化铝(DIBAH，17.45g，3.3eq)。将罐冷却至-9.3℃，并在55分钟内将DIBAH滴加到HCDS中，使最高罐温度为-6.4℃。在添加之后，将罐搅拌25分钟，并且然后以10℃的增量温热至室温。一旦在室温下，将混合物转移至250mL的3颈圆底烧瓶中，加热至80℃，并在80℃罐温度下在完全有效的真空下汽提蒸馏。分离的材料为3.72g，并通过GC分析样品。经汽提的材料含有90.7％的1,1,1-三氯乙硅烷、8.1％的全部组合的所有其他乙硅烷、以及0.05％的异丁基乙硅烷(相对于1,1,1-三氯乙硅烷为0.06％)。
实例5
在手套箱中，将六氯乙硅烷(HCDS，9.99g)和1,3-二异丙基苯(DiPB，10.00g)装入250mL的3颈半夹套圆底烧瓶中，所述圆底烧瓶配备有加料漏斗、玻璃温度计套管、和蒸馏柱，所述蒸馏柱附接至蒸馏桥和100mL夹套圆底收集瓶。在加料漏斗中装入二异丁基氢化铝(DIBAH，15.87g，3.0eq)。将罐冷却至-1.6℃，并在50分钟内将DIBAH滴加到HCDS中，使最高罐温度为1.8℃。在添加之后，将罐搅拌20分钟，并且然后以10℃的增量温热至室温。一旦在室温下，将混合物转移至250mL的3颈圆底烧瓶中，加热至80℃，并在80℃罐温度下在静态真空下在-26英寸Hg下汽提蒸馏。分离的材料为4.03g，并通过GC分析样品。经汽提的材料含有86.2％的1,1,1-三氯乙硅烷、13.0％的全部组合的所有其他乙硅烷、以及0.05％的异丁基乙硅烷(相对于1,1,1-三氯乙硅烷为0.06％)。
表2.实例和对比实例的结果。
实例6
向12L反应器中添加1,440g HCDS(99％纯的)和1,680g DIPB，然后将反应器和内容物搅拌并冷冻过夜至-8℃。将DIBAH以135g/hr在250rpm的搅拌下泵入反应器中，同时仍然冷冻以将反应器内容物维持在-2℃±1℃下。添加之后，将澄清的反应混合物加热至90℃，同时在降至14托的真空下通过5个塔盘的塔和冷凝器汽提。将经汽提的粗产物(421g)收集在冷冻的接收器中，并且含有82％的3CDS(通过GC-TCD)。基于HCDS，3CDS的产率估计为39％。在环境压力蒸馏装置中，通过20个塔盘的塔，从此粗产物中蒸馏出含有99.5％3CDS的产物。
结果指示包括溶剂和在低温下进行组合和还原的改善结果。
Claims (13)
1.一种制造三卤代乙硅烷的方法，所述方法包括：
将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷以形成包含三卤代乙硅烷、烷基卤化铝和所述溶剂的反应产物混合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述溶剂具有>所述三卤代乙硅烷的沸点的沸点，并且所述组合在<25℃的温度下。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述烷基氢化铝是二异丁基氢化铝，并且所述卤代乙硅烷是六氯乙硅烷。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中，所述烷基氢化铝与卤代乙硅烷的摩尔比为3:1至3.5:1。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其进一步包括：将所述溶剂和所述卤代乙硅烷组合以形成卤代乙硅烷-溶剂混合物，并将所形成的卤代乙硅烷-溶剂混合物与所述烷基氢化铝组合。
6.根据权利要求5所述的方法，其进一步包括：将所述烷基氢化铝与第二溶剂组合以形成烷基氢化铝-溶剂混合物，并通过将所述烷基氢化铝-溶剂混合物添加到所述卤代乙硅烷-溶剂混合物中，将所述卤代乙硅烷-溶剂混合物与所述烷基氢化铝组合。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其进一步包括回收所述三卤代乙硅烷。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，通过蒸馏回收所述三卤代乙硅烷。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的方法，其中，所述三卤代乙硅烷是1,1,1-三氯乙硅烷，并且所述烷基卤化铝是二异丁基氯化铝。
10.一种三卤代乙硅烷组合物，其包含：<2％(w/w)的烷基硅烷和>98％(w/w)的三卤代乙硅烷；其中，所述组合物进一步包含烷基卤化铝。
11.一种在衬底上沉积含硅膜的方法，所述方法包括：
(a)将还原有效量的烷基氢化铝、包含至少4个卤素原子的卤代乙硅烷、和溶剂在<150℃的温度下组合，并还原所述卤代乙硅烷，以形成包含三卤代乙硅烷、烷基卤化铝和所述溶剂的反应产物混合物，以生产三卤代乙硅烷；
(b)在足够的沉积条件下，将步骤(a)中通过根据权利要求1-9中任一项所述的方法生产的三卤代乙硅烷引入到具有衬底以及任选地附加的反应物的反应器中以在所述衬底上形成含硅膜。
12.根据权利要求11所述的方法，其中，所述附加的反应物是氧气或氮气。
13.根据权利要求11或12所述的方法，其中，所述含硅膜通过ALD、PEALD、循环CVD、CVD或PECVD沉积。
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