KR102334486B1 - 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물 - Google Patents

피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물 Download PDF

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KR102334486B1
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skin
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aquaporin
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유경숙
박부만
정유라
신혜성
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(주)네오팜
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Abstract

본 발명은 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 아쿠아포린 3(Aquaporin 3, AQP3)의 mRNA 또는 단백질 발현을 촉진시켜, 피부 보습 증진과 피부 장벽 개선에 유효한 효과를 발휘할 수 있는 화장료 조성물을 제공할 수 있다.

Description

피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION FOR MOISTURIZING SKIN AND IMPROVING SKIN BARRIER FUNCTION}
본 발명은 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 아쿠아포린 3(Aquaporin 3, AQP3)의 mRNA 또는 단백질의 발현을 촉진시켜, 피부 보습 증진과 피부 장벽 개선에 유효한 효과를 발휘할 수 있는 유효성분 및 이를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
피부의 노화는 각질층의 수분 부족이나 진피층의 세포외 기질 단백질의 이상으로 인해 발생한다. 피부의 노화가 진행될수록 피부를 구성하는 물질인 콜라겐, 엘라스틴, 히알루론산 및 당단백질 등의 함량 및 배열이 변하거나 감소하는 증상이 나타난다. 한편, 표피의 각질층을 구성하고 있는 세포에는 수용성 성분인 고농도의 천연보습인자(Natural Moisturizing Factor; NMF)가 존재하여 각질층의 수분 유지에 중심적인 역할을 한다. 아미노산, 당류와 같은 천연보습인자는 피부가 유연성을 나타내도록 작용함은 물론 적절한 수분을 유지할 수 있도록 돕는다. 특히, 아미노산과 같은 물질은 그 자체로 수용성일 뿐만 아니라 효과적으로 수분과 결합하여 피부에서 수분이 건조되는 것을 억제할 수 있으나, 이들은 피부에 자극을 유발하거나 제형 안정성 등에 문제가 있다.
이에, 인체에 무해하면서 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극 없이, 피부 보습 효과에 탁월한 효과를 발휘하는 피부 보습제의 개발 필요성은 여전하다.
아쿠아포린(Aquaporin)은 세포막에서 물 분자를 능동적으로 세포 내로 이동시키는 수송단백질(transporter)로서 세포막에 존재한다(비특허문헌1). 현재까지 알려진 아쿠아포린의 종류는 13종이다. 이중, 아쿠아포린 3은 물 분자와 글리세롤(glycerol)을 선택적으로 통과시키는 아쿠아글리세로포린(aquaglyceroporin)의 일종으로서, 피부의 보습과 상처 치료에 중요하게 작용한다고 알려져 있다(비특허문헌2).
체내에 존재하는 글리세롤은 지방족 3가 알코올 일종으로서 지방산과 결합하여 중성 지방산(fatty acid)을 생성할 수 있다. 아쿠아포린 3 결핍 생쥐에 글리세롤을 도포하여 주면 피부 보습과 탄력도가 회복되었다(비특허문헌3). 이러한 연구 결과를 통해, 아쿠아포린-3(AQP3) 단백질이 피부 각질층으로의 수분 유입과 표피층의 글리세롤 농도를 유지시켜주어 피부 보습을 유지하는데 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다.
J Biol Chem. Vol. 274, No. 31, Issue of July 30, pp. 21631-21636, 1999 J Invest Dermatol 2002 Apr;118(4):678-685 Proc. Natl. Acad. Sci. 2003 Jun 10; 100(12): 7360-7365.
본 발명은 신규 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염; 및 이를 유효성분으로 포함하는 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물; 을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상세하게, 아쿠아포린 3의 발현을 촉진함으로써, 피부 보습 증진과 피부 장벽 개선에 유효한 효과를 발휘할 수 있는 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술된 목적을 위하여, 본 발명에서는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 알킬에스터를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터, 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 아쿠아포린 3의 발현을 촉진하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 아쿠아포린 3의 mRNA 또는 단백질의 발현을 촉진하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여, 0.001 내지 5중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 에센스 또는 팩 등으로 제형화될 수 있다.
또한, 본 발명에서는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염, 즉 하기 화학식1로 표시되는 신규 화합물이 제공된다.
[화학식1]
Figure 112021060018361-pat00001
[상기 화학식1에서,
R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식1의 상기 R은 메틸 또는 에틸일 수 있다.
또한, 본 발명에서는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 사용하여, 피부 보습 증진 및 피부 장벽을 개선시키는 방법이 제공된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 방법은 아쿠아포린 3의 발현을 촉진함으로써, 피부 보습 증진 및 피부 장벽을 개선시키는 것일 수 있다.
본 발명에 따르면, 피부 보습에 관여하는 아쿠아포린 3의 발현을 촉진함으로써, 피부 보습은 물론 피부 장벽 개선에 유효한 효과를 발휘할 수 있는 유효성분 및 이를 포함하는 화장료 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유효성분은 유효량의 사용범위에서는 피부에 거의 자극을 주지 않으므로 화장료 조성물로 유용하게 활용될 수 있다.
도1은 본 발명에 따른 실시예1 또는 비교예1을 인간 각질형성 세포에 처리한 후, 아쿠아포린 3의 mRNA 발현량을 도시한 그래프이고(Control:비처리),
도2는 본 발명에 따른 실시예1 또는 비교예1을 인간 각질형성 세포에 처리한 후, ICC(immunocytochemistry) 염색법을 이용한 염색결과를 도시한 사진이고,
도3는 본 발명에 따른 실시예1 또는 비교예1을 인간 각질형성 세포에 처리한 후, 아쿠아포린 3의 단백질 발현량을 도시한 그래프이며(Control:비처리), 상기 도2를 통해 정량 분석한 결과를 도시한 그래프이고,
도4는 본 발명에 따른 실시예1 또는 비교예1을 인공피부에 처리한 후, IHC(immunohistochemistry) 염색법을 이용한 염색 결과를 도시한 사진이고(Control:비처리),
도5는 상기 도4를 통해 정량 분석한 결과를 도시한 그래프이다.
본 발명에 따른 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명자들은 화장품 소재에 대한 연구를 거듭하던 중 특정구조의 아마이드계 화합물이 아쿠아포린 3의 발현 증가에 우수한 효과를 발휘함을 확인하였다. 또한, 상술된 특정구조의 아마이드계 화합물이 이와 유사한 구조적 특징을 갖는 화합물은 물론 종래 아쿠아포린 3의 발현 증가에 유효한 효과를 가진다 알려진 글리세릴 글루코사이드(glyceryl glucoside) 대비 시에도 현저함을 발견하여, 본 발명을 제안하고자 한다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명은 신규 화합물 및 이의 용도를 제공하는 것일 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 신규 화합물은 하기 화학식1로 표시되는 화합물, 즉 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염일 수 있다.
[화학식1]
Figure 112021060018361-pat00002
[상기 화학식1에서,
R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식1의 상기 R은 C1-C7직쇄알킬일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식1의 상기 R은 메틸, 에틸 또는 n-프로필일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식1의 상기 R은 메틸 또는 에틸일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식1의 상기 R은 Na 또는 K일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 용도는 아래와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 아쿠아포린 3의 발현을 촉진하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 아쿠아포린 3의 mRNA 또는 단백질 발현을 촉진하는 것일 수 있다. 이에, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 용도는 피부 보습 증진용, 피부 장벽 개선용 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 구체적인 용도의 제1양태는 아쿠아포린 3의 발현을 촉진시켜, 피부 보습 효과를 나타내는 피부 보습 증진용 화장료 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 구체적인 용도의 제2양태는 피부의 표피층을 개선시켜 피부 장벽 개선 및 강화 효과를 나타내는 피부 장벽 기능 개선용 화장료 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 구체적인 용도의 제3양태는 상술된 제1양태 및 제2양태의 효과를 동시에 발휘하여 피부 수분도를 극히 높게 장기간 유지하여 피부 보습 증진에 탁월한 효과를 나타내는 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물일 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 것일 수 있다.
[화학식1]
Figure 112021060018361-pat00003
[상기 화학식1에서,
R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 화합물의 유효량을 포함하는 범위에서는 자극이나 안전성의 문제를 야기하지 않는다. 여기서, 상기 유효량은 상기 화합물이 피부 보습 증진 및 피부 장벽 개선 효과를 발휘하는 사용량의 범위라면, 제한되지 않는다.
일 예로, 상기 유효성분은 상기 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 또는 0.001 내지 3중량%, 또는 0.01 내지 1중량%로 포함될 수 있다. 상술된 범위로 유효성분을 포함하는 경우, 제형의 안정성을 해치지 않으면서도 본 발명에서 목적하는 효과, 즉 용도에 현저함을 보여 보다 바람직하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 알킬에스터를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 알킬에스터는 상기 화학식1의 상기 R이 C1-C7알킬인 것, 또는 상기 R이 C1-C7직쇄알킬인 것일 수 있다. 한편, 상기 R이 탄소수 8이상의 알킬인 경우, 용해도 등의 문제점으로 제형적용은 물론 제형의 안정성에 불리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터, 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 종래 아쿠아포린 3의 발현 증가에 유효한 효과를 가진다 알려진 글리세릴 글루코사이드와의 조합 시, 보다 향상된 아쿠아포린 3의 발현 증가를 보일 수 있다. 이에, 본 발명에 따른 유효성분은 종래 아쿠아포린 3의 발현 증가에 유효한 효과를 가지는 화합물의 효과 상승을 위한 부스터 (Booster)로서의 역할을 할 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물을 피부에 도포하여 피부의 상태를 개선시키는 방법의 용도로도 사용될 수 있다. 상기 개선은 상술된 효과의 조합에 의해 보다 이로운 피부의 상태로 변화되는 것으로, 본 발명의 효과는 세포 수준에서도 구현되는 우수한 효과임을 틀림없다. 구체적으로, 상기 개선은 피부 보습 증진, 피부 장벽 개선 또는 이를 동시에 만족하는 것일 수 있다.
또한, 이와 같은 효과를 기반으로 다양한 피부정보를 스크리닝하여, 피부에 대한 미용 정보를 제공할 수 있는 용도로도 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 유효성분으로써, 상기 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 알킬에스터의 약학적 허용 가능한 염, 이의 용매화물 및 이의 입체이성질체 역시도 본 발명의 일 양태로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 피부에 대한 유효한 효과 발현을 하는 상기 유효성분의 사용량에서 세포 독성 및 피부 자극을 유발하지 않아 안전하게 사용할 수 있다. 또한, 상기 화장료 조성물은 제형 내에서 그 효능이 안정적으로 유지됨은 물론 제형 내 석출되거나 분리되는 현상을 야기하지 않을 뿐 아니라 보관안정성도 우수할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 유효성분을 혼합물의 양태로 포함하는 경우 보다 현저한 시너지를 부여할 수 있어 좋다. 특히, 상기 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터, 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터 또는 이들의 조합을 유효성분으로 포함하는 경우, 아쿠아포린 3의 발현 증가에 보다 현저함을 보인다. 또한, 상기 효과에 있어 보다 바람직하게는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터를 포함하는 조합이 좋다.
일 예로, 상기 혼합된 유효성분의 경우, 상기 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터 및 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터는 0.01:99.99 내지 99.99:0.01의 중량비로 혼합되어 사용할 수 있으며, 구체적으로 1:9 내지 9:1의 중량비, 보다 구체적으로 1:1 내지 9:1의 중량비로 혼합되어 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 상술된 유효성분 및 잔량을 물을 포함하는 것일 수 있으며, 다양한 양태로 제형화될 수 있음은 물론이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형 등으로 제형화될 수 있다.
일 예로, 상기 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 에센스, 팩 등에서 선택되는 제형으로 제형화되는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화장료 조성물은 목적하는 바에 따라 적절하게 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 화합물과 함께 아쿠아포린 3의 발현 증가에 유효한 효과를 가진다 알려진 글리세릴 글루코사이드 등과 같은 성분을 더 포함할 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 주름 개선용 성분, 항산화용 성분, 미백 성분 등에서 선택되는 성분을 더 포함할 수도 있다. 당업계에 공지된 상술된 성분의 비한정적인 일 예로는, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산 및 클로렐라 추출물 등에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화장료 조성물은 안정화제, 유화제, 점증제, 보습제, 액정 막강화제, pH 조절제, 항균제, 수용성 고분자, 피막제, 금속 이온 봉쇄제, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀션, pH조정제, 피부 영양제, 산화 방지제, 산화 방지조제, 방부제, 향료 등에서 선택되는 하나 이상의 수성 첨가제; 및 유지류, 왁스류, 탄화 수소유, 고급 지방산유, 고급 알콜, 합성 에스테르유 및 실리콘유 등에서 선택되는 하나 이상의 유성 첨가제;에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 각 첨가제는 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 10중량%, 0.05 내지 5중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
(평가방법)
1. 아쿠아포린 3의 mRNA 발현 증가 확인
인간 각질형성 세포(Human Epidermal Keratinocytes)는 Thermo Fisher Scientific로부터 구입하였다. Human Keratinocyte Growth Supplement(HKGS)이 포함된 EpiLife 배양액을 사용하여, 2일에 한 번씩 150mm 세포배양접시에 1 x 106의 접종 밀도(seed density)로 계대 하면서 37℃, 5% CO2 배양기에서 배양하였다.
인간 각질형성 세포에 20 또는 50μM농도의 하기 실시예1(2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터)과 1%의 비교예1(글리세릴 글루코사이드) 처리한 후 24시간 후, 각 시료에서 세포를 수확하고, 총 RNA를 분리하여 qPCR을 수행하였다.
2. 아쿠아포린 3 단백질의 발현에 미치는 영향 확인
인간 각질형성세포(Human Epidermal Keratinocytes)를 12 well plate에 1Х105(1 mL/well)개를 부착시키고, 24시간 동안 배양하고 난 뒤 배지를 교체하여 이에 실시예 또는 비교예의 화합물을 각각 처리한 실험군을 24시간 배양하였다. ICC(immunocytochemistry) 염색법으로 세포 형광 염색 후 염색된 세포가 붙어 있는 슬라이드 커버(cover slide)를 mounting solution이 1방울 떨구어져 있는 슬라이드에 덮은 후 완전히 굳은 뒤 현미경 이미지(microscopic image)로 관찰하였다. 또한 현미경 사진을 image J program으로 수치화하고, 정량 분석하였다.
3. 인공 조직을 통해 아쿠아포린 3 단백질의 발현에 미치는 영향 확인
인공피부(EpiDermFT from MatTek, Ashland, USA)를 구입 후 전용배지(EFT-400)에서 18시간 동안 안정화를 시켰다. 1% 비교예와 0.1 % 실시예의 농도로 30 ㎕ 도포한 후 48시간 배양 하였다. 48시간 뒤에 인공피부조직을 10% 포름알데하이드로 고정 및 파라핀으로 포매하여 5㎛로 박절한 조직을 아쿠아포린 3 단백질 활성 변화에 미치는 효과 확인을 위해 사용하였다.
IHC 염색법을 이용하여 염색 후 fluorescent microscopic image로 관찰하였다. 그 후, 현미경 사진을 image J program으로 수치화하고, 정량 분석하였다.
(실시예1)
2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터(S8-304)의 제조
Figure 112021060018361-pat00004
단계1. 4-nonylidene-3-octyloxetan-2-one (Decylketendimer)의 제조
질소 대기하에서 반응기에 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF) 1,000 mL을 넣고 트리에탄올아민(TEA) 58.4 g (576.8 mmol, 삼전순약)을 첨가하였다. 반응기 온도를 0℃이하로 냉각한 뒤 테가노일 클로라이드(Decanoyl chloride) 100 g (524.4 mmol, TCI)를 천천히 첨가하였다. 반응 온도를 0℃로 유지하고 4시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트(Celite)로 여과하고, 잔여물을 THF 100 mL로 세척하였다. 모든 여액을 모아 별도의 정제과정 없이 다음에 반응에 사용하였다.
단계2. S8-304의 제조
반응기에 메탄올(Methanol) 160 mL를 넣고 알라닌 메틸 에스터·HCl(Alanine methyl ester hydrochloride) 40.3 g (288.4 mmol, TCI)을 첨가한 뒤 TEA 31.8 g (314.6 mmol, 삼전순약)을 첨가하였다. 반응물을 10분간 교반한 뒤, 상기 단계1을 통해 얻은 4-nonylidene-3-octyloxetan-2-one (Decylketendimer, 262.2 mmol)의 용액을 천천히 첨가하고 상온(25℃)에서 12시간동안 교반하였다. 반응혼합물에 에틸아세테이트(Ethyl acetate)와 정제수를 첨가하고 c-HCl을 첨가하여 pH3으로 맞추고, 교반, 정치하여 유기층을 분리하였다. 유기층을 Na2SO4로 탈수하고, 여과한 여액을 감압 농축하여 용매를 완전히 제거하였다. 잔여물을 메탄올로 슬러리 세척하고 여과한 후 열풍 건조하여 표제화합물로 흰색 고체의 S8-304를 얻었다(45 g, 109.3 mmol, 42% yield).
수득된 고체를 MS (Thermo Fisher Scientific, 미국) 및 NMR (Bruker, 미국)로 분석하였다. 상기 분석 결과는 다음과 같다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 412 (MH+). Calc’d exact mass for C24H45NO4: 411.
1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 6.71 (dd, J = 49.7, 7.7 Hz, 1H), 4.56 - 4.53 (m, 1H), 3.74 (d, J = 3.5 Hz, 3H), 3.40 - 3.37 (m, 1H), 2.57 - 2.49 (m, 2H), 1.85 - 1.81 (m, 2H), 1.58 - 1.56 (m, 2H), 1.40 (dd, J = 9.1, 7.0 Hz, 3H), 1.28 - 1.25 (m, 24H), 0.89 - 0.87 (m, 6H).
(실시예2)
2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터
상기 실시예1과 동일한 방법을 수행하되, 알라닌 메틸 에스터·HCl(Alanine methyl ester hydrochloride) 대신 알라닌 에틸 에스터·HCl(Alanine ethyl ester hydrochloride)를 사용하였다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 426 (MH+). Calc’d exact mass for C25H47NO4: 425.
1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 6.71 (dd, J = 49.7, 7.7 Hz, 1H), 4.52 - 4.50 (m, 1H), 4.20 - 4.18(m,2H), 3.39 - 3.36 (m, 1H), 2.59 - 2.50 (m, 2H), 1.88 - 1.76 (m, 2H), 1.59 - 1.54 (m, 3H), 1.40 - 1.37 (m, 3H), 1.29 - 1.24 (m, 26H), 0.89 - 0.86 (m, 6H).
(결과)
하기 도1에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예1을 처리한 경우에서 농도-의존적으로 아쿠아포린 3의 mRNA 발현을 증가시킬 수 있음을 확인하였다. 또한, 본 발명에 따른 실시예1을 처리한 경우, 비교예1을 처리한 경우 대비 현저하게 낮은 농도의 사용으로도 놀랍게 향상된 아쿠아포린 3의 mRNA 발현량을 나타냄을 확인하였다.
또한, 하기 도2 및 도3에 도시한 바와 같이, 인간 각질형성 세포에서 실시예1을 처리한 경우에서 세포면역형광법을 통하여 농도-의존적으로 아쿠아포린 3의 발현을 증가시킬 수 있음을 확인하였다. 또한, 본 발명에 따른 실시예1을 처리한 경우, 비교예1을 처리한 경우 대비 현저하게 낮은 농도의 사용으로도 놀랍게 향상된 아쿠아포린 3의 단백질 발현량을 나타냄을 확인하였다.
또한, 하기 도4 및 도5에 도시한 바와 같이, 인공피부 조직 염색을 통하여 실시예1을 처리한 경우에서 아쿠아포린 3의 단백질 발현을 증가시킬 수 있음을 확인하였다. 이 또한, 조직 염색을 통하여 본 발명에 따른 실시예1을 처리한 경우, 비교예1을 처리한 경우 대비 상당히 향상된 아쿠아포린 3의 단백질 발현량을 나타냄을 확인하였다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 보습 증진용 및 피부 장벽 개선용 화장료 조성물.
    [화학식1]
    Figure 112021082751011-pat00011

    상기 화학식1에서,
    R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 유효성분은,
    2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 (C1-C7)알킬에스터를 포함하는 것인, 화장료 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 유효성분은,
    2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 메틸에스터, 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌 에틸에스터 또는 이들의 조합인, 화장료 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 유효성분은,
    아쿠아포린 3(Aquaporin 3, AQP3)의 발현을 촉진하는 것인, 화장료 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여,
    상기 유효성분을 0.001 내지 5중량%로 포함하는 것인, 화장료 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은,
    유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 에센스 또는 팩으로 제형화되는 것인, 화장료 조성물.
  7. 하기 화학식1로 표시되는 화합물:
    [화학식1]
    Figure 112021060018361-pat00005

    상기 화학식1에서,
    R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 화학식1의 상기 R은 메틸 또는 에틸인, 화합물.
  9. 하기 화학식 1로 표시되는 2-옥틸-(3-옥소도데카노일)알라닌, 이의 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 사용하여, 피부 보습 증진 및 피부 장벽을 개선시키는 방법.
    [화학식1]
    Figure 112021082751011-pat00012

    상기 화학식1에서,
    R은 수소, 알칼리금속 또는 C1-C7알킬이다.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 유효성분은,
    아쿠아포린 3(Aquaporin 3, AQP3)의 발현을 촉진하는 것인, 방법.
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