KR102326729B1 - 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판 - Google Patents

열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판 Download PDF

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Abstract

본 발명은 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 중합 단위로서 말레이미드기 함유 모노머, 에폭시기 함유 모노머, 유기실란기 함유 모노머, 및 알킬 또는 아릴기 함유 모노머를 포함하는 특정 구조의 공중합체를 바인더 수지로 포함함으로써, 평탄 특성, 접착성, 기계적 물성, 내열성, 내화학성 및 저장안정성이 모두 우수한 오버코트를 제공할 수 있는 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판에 관한 것이다.

Description

열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판{A thermosetting overcoat resin composition and an overcoat formed therefrom, and a substrate comprising the overcoat layer}
본 발명은 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 중합 단위로서 말레이미드기 함유 모노머, 에폭시기 함유 모노머, 유기실란기 함유 모노머, 및 알킬 또는 아릴기 함유 모노머를 포함하는 특정 구조의 공중합체를 바인더 수지로 포함함으로써, 평탄 특성, 접착성, 기계적 물성, 내열성, 내화학성 및 저장안정성이 모두 우수한 오버코트를 제공할 수 있는 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판에 관한 것이다.
최근 TFT-LCD 산업은 OLED 디스플레이와 양분화되어, TV용 디스플레이, 노트북 및 컴퓨터 모니터용의 중소형 디스플레이, 10인치 이하의 모바일 디스플레이 시장에서 치열한 경쟁을 하고 있다.
이로 인하여 TFT-LCD 산업은 OLED 디스플레이와의 차별화를 위해 다양한 구조 변경을 통해 고해상도, 고휘도, 저전력, 대형화 등을 이루고자 노력하고 있으며, 그러면서 발생하는 다양한 디자인 설계, 공정이 수반되어 이를 모두 아우를 수 있는 재료를 요구하고 있다.
열경화성 오버코트 수지 조성물은 TFT-LCD의 평탄화막 및 보호막으로 사용되며, 상판에 존재하는 RGB 화소들간의 단차를 평탄하게 만들어주는 역할을 할 뿐만 아니라 제조공정 중 사용하는 유기용매, 산, 알칼리 용액들로부터 화소를 보호하는 기능을 수반한다.
따라서, LCD 상판에 사용되는 오버코트 역시 요구되는 물성의 한계치가 높아지고 있으며, 특히, RGB, WRGB 픽셀 구조에 혼용할 수 있는 고평탄 특성, 유기용매, 산, 알칼리와 같은 다양한 Wet chemical 에 견딜 수 있는 내화학성 등이 주로 요구되고 있다.
이에 다양한 열경화성 오버코트 수지 조성물이 제시되어 왔으나(관련 선행기술문헌: 한국등록특허 10-0848196호, 10-1336305호), 고평탄 특성과 내화학성을 동시에 향상시키면서 접착성, 기계적 물성, 저장안정성 등도 모두 우수하게 만족시키는 열경화성 오버코트 수지 조성물은 아직 개발되지 않고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은, 평탄 특성, 접착성, 기계적 물성, 내열성, 내화학성 및 저장안정성이 모두 우수한 오버코트를 제공할 수 있어 RGB 화소 또는 WRGB 화소를 사용하는 TFT-LCD 패널을 비롯한 다양한 전자 부품에 오버코트를 형성하는 용도로서 특히 적합한 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판(특히, TFT-LCD 용 컬러 필터 기판)을 제공하는 것이다.
상기한 기술적 과제를 해결하고자 본 발명은, (A) 중합 단위로서 말레이미드기 함유 모노머, 에폭시기 함유 모노머, 유기실란기 함유 모노머, 및 알킬기 또는 아릴기 함유 모노머를 포함하는 공중합체인 바인더 수지; (B) 다관능 모노머; 및 (C) 유기 용매;를 포함하는, 열경화형 오버코트 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 경화시켜 형성되는 오버코트가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 오버코트 층을 포함하는 기판이 제공된다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 오버코트는 평탄 특성, 접착성, 기계적 물성, 내열성, 내화학성 및 저장안정성이 모두 우수하여 다양한 전자 부품에 평탄화막 내지 보호막 용도로서 사용될 수 있으며, 특히 RGB 화소 또는 WRGB 화소를 사용하는 TFT-LCD 패널용으로 적합하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 오버코트층을 그 표면 상에 포함하는 컬러필터 기판(RGB(Red, Green, Blue) 기판)의 일 구체예 구조에 대한 개략도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1, 실시예 5 및 비교예 2의 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 평탄화막의 프로파일을 개략적으로 도시한 것이다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 (A) 바인더 수지; (B) 다관능 모노머; 및 (C) 유기 용매;를 포함한다.
(A) 바인더 수지
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지는, 중합 단위로서 말레이미드기 함유 모노머, 에폭시기 함유 모노머, 유기실란기 함유 모노머, 및 알킬기 또는 아릴기 함유 모노머를 포함하는 공중합체이다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지인 공중합체에는, 공중합체를 형성하기 위한 모노머 총 100 중량부 기준으로, 상기 말레이미드기 함유 모노머가 1 중량부 이상, 5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상 또는 20 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하 또는 40 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지인 공중합체에는, 공중합체를 형성하기 위한 모노머 총 100 중량부 기준으로, 상기 에폭시기 함유 모노머가 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상 또는 20 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 40 중량부 이하 또는 35 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지인 공중합체에는, 공중합체를 형성하기 위한 모노머 총 100 중량부 기준으로, 상기 유기실란기 함유 모노머가 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 3 중량부 이상, 4 중량부 이상 또는 5 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 40 중량부 이하, 35 중량부 이하, 30 중량부 이하, 25 중량부 이하, 20 중량부 이하 또는 15 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지인 공중합체에는, 공중합체를 형성하기 위한 모노머 총 100 중량부 기준으로, 상기 알킬기 또는 아릴기 함유 모노머가 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상 또는 25 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 40 중량부 이하 또는 30 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112019098970849-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R4는 수소 또는 알킬기 또는 아릴기이며,
R5는
Figure 112019098970849-pat00002
또는
Figure 112019098970849-pat00003
이고, 여기서 R8 및 R9는 에폭시기를 포함하는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며,
R6은
Figure 112019098970849-pat00004
이고, 여기서 R10은 유기실란기이며,
R7은 알킬기 또는 아릴기이고,
x, y, z 및 t 는 각 중합 단위의 몰비로서, 각각 독립적으로 0.01~0.97의 범위 내이다.
상기 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기는 각각 비치환되거나, 히드록시기, 알킬기 또는 알콕시기(예컨대, 탄소원자수 1~6 또는 1~4인 알킬기 또는 알콕시기)로 치환될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1의 R4의 정의에 있어서, 알킬기의 탄소원자수는 1~20, 1~16, 1~10, 1~6 또는 1~4일 수 있고; 아릴기의 탄소원자수는 6~14, 6~10 또는 6일 수 있다. 보다 구체적으로, R4의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 2-히드록시에틸, 에톡시메틸, 페닐, 벤질, 4-히드록시페닐 또는 3-히드록시페닐을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1의 R8 및 R9의 정의에 있어서, 알킬기의 탄소원자수는 1~20, 1~16, 1~10, 1~6 또는 1~4일 수 있고; 시클로알킬기의 탄소원자수는 3~20, 3~16, 3~10 또는 3~6일 수 있으며; 아릴기의 탄소원자수는 6~14, 6~10 또는 6일 수 있다. 보다 구체적으로, R8 및 R9의 예로는 글리시딜, 3,4-에폭시부틸, 2,3-에폭시시클로헥실, 3,4-에폭시시클로헥실, 2-글리시딜옥시-1-프로필, 3-메틸옥세탄-3-메틸, 3-에틸옥세탄-3-메틸 또는 6,7-에폭시헵틸을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1의 R10의 정의에 있어서, 유기실란기는 알콕시기를 하나 이상 가지는 실릴기로 치환된 알킬기일 수 있으며, 여기서 알콕시기의 탄소원자수는 1~6, 1~4 또는 1~2일 수 있고, 알킬기의 탄소원자수는 1~10, 1~6 또는 1~4일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 알콕시기를 하나 이상 가지는 실릴기의 예로는 메틸디메톡시실릴, 메틸디에톡시실릴, 트리메톡시실릴 또는 트리에톡시실릴을 들 수 있고, 상기 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸 또는 헥실을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1의 R7의 정의에 있어서, 알킬기의 탄소원자수는 1~10, 1~6 또는 1~4일 수 있고; 아릴기의 탄소원자수는 6~14, 6~10 또는 6일 수 있다. 보다 구체적으로, R7의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 2-에틸헥실, 디시클로펜타닐, 페닐, 4-메틸페닐 또는 4-메톡시페닐을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1에서 x는 0.01 이상, 0.05 이상, 0.1 이상, 0.15 이상 또는 0.2 이상일 수 있고, 또한 0.8 이하, 0.7 이하, 0.6 이하, 0.5 이하 또는 0.4 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1에서 y는 0.01 이상, 0.02 이상, 0.05 이상, 0.1 이상, 0.15 이상 또는 0.2 이상일 수 있고, 또한 0.8 이하, 0.7 이하, 0.6 이하, 0.5 이하, 0.4 이하 또는 0.35 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1에서 z는 0.01 이상, 0.02 이상, 0.03 이상, 0.04 이상 또는 0.05 이상일 수 있고, 또한 0.4 이하, 0.35 이하, 0.3 이하, 0.25 이하, 0.2 이하 또는 0.15 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1에서 t는 0.01 이상, 0.02 이상, 0.05 이상, 0.1 이상, 0.15 이상, 0.2 이상 또는 0.25 이상일 수 있고, 또한 0.8 이하, 0.7 이하, 0.6 이하, 0.5 이하, 0.4 이하 또는 0.3 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 공중합체일 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112019098970849-pat00005
상기 화학식 2에서, x, y, z 및 t는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, 상기 공중합체는, 상기한 모노머들 이외에, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위 내에서, 추가의 모노머를 중합 단위로서 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 공중합체에 더 포함 가능한 추가의 모노머는, 알킬 (메트)아크릴레이트, 아릴 (메트)아크릴레이트, 아릴알킬 (메트)아크릴레이트 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 공중합체가 추가의 모노머를 더 포함하는 경우, 공중합체를 형성하기 위한 모노머 총 100 중량부 기준으로, 상기 추가의 모노머는 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상 또는 2.5 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 40 중량부 이하, 30 중량부 이하, 20 중량부 이하 또는 10 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 공중합체일 수 있다:
[화학식 3]
Figure 112019098970849-pat00006
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R7은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
R11은 수소 또는 메틸기이며,
R12는
Figure 112019098970849-pat00007
이고, 여기서 R13은 알킬기, 아릴기, 또는 아릴알킬기이며,
x, y, z, t 및 u는 각 중합 단위의 몰비로서, 각각 독립적으로 0.01~0.96의 범위 내이다.
일 구체예에서, 상기 화학식 3의 R13의 정의에 있어서, 알킬기의 탄소원자수는 1~10, 1~6 또는 1~4일 수 있고; 아릴기의 탄소원자수는 6~14, 6~10 또는 6일 수 있으며; 아릴알킬기의 탄소원자수는 7~24, 7~16 또는 7~11일 수 있다. 보다 구체적으로, R13의 예로는 메틸, 에틸, n-부틸, 시클로헥실, 2-에틸헥실, 디시클로펜타닐, 페닐 또는 벤질을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 화학식 3에서 u는 0.01 이상, 0.015 이상, 0.02 이상 또는 0.025 이상일 수 있고, 또한 0.4 이하, 0.3 이하, 0.2 이하 또는 0.1 이하일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 공중합체일 수 있다:
[화학식 4]
Figure 112019098970849-pat00008
상기 화학식 4에서 x, y, z, t 및 u는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
본 발명에서 바인더 수지로 사용되는 상기 공중합체의 합성에는 특별한 제한이 없으며, 공지의 물질 및 방법이 사용될 수 있다.
공중합체의 합성에 사용되는 용매로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸 에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
공중합체의 합성에 사용되는 중합개시제로는, 일반적으로 라디칼 중합개시제, 예를 들면 2,2′아조비스 이소부티로니트릴, 2,2′아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물; 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시 피바레이트, 1,1′비스-(t-부틸 퍼옥시) 시클로헥산 등의 유기 과산화물; 및 과산화수소 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 바인더 수지로 사용되는 상기 공중합체는 중량평균 분자량이 1,000 내지 50,000이고, 분산도가 1.0 내지 10.0인 것일 수 있고, 보다 구체적으로는 중량평균 분자량이 10,000 내지 25,000이고, 분산도가 1.5 내지 3.0인 것일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 바인더 수지로 사용되는 상기 공중합체는 각 중합 단위의 배열 순서에 구속되지 않으며, 블록 공중합체일 수도 있고, 랜덤 공중합체일 수도 있다.
일 구체예에서, 바인더 수지로 사용되는 상기 공중합체는, 측쇄(side-chain)에 에폭시기에 대한 반응성이 높은 카르복실산 등의 반응성 작용기를 포함하지 않는다.
본 발명에서 바인더 수지로 사용되는 상기 공중합체는, 가교 온도가 높아 평탄화 구간이 길고, 내열성이 우수하여 230℃이상의 고온 공정에서도 거의 분해가 되지 않아 액정 오염을 최소화할 수 있으며, 고온 경화 후에도 고투과율을 유지할 수 있고, 상온 보관시 저장 안정성이 우수하고, 내화학성 및 밀착성이 우수한 장점이 있다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물 내의 상기 바인더 수지의 함량은 필요에 따라 적절하게 조절할 수 있다. 일 구체예에서, 예를 들면, 조성물 총 100 중량부 기준으로, 상기 바인더 수지가 3 중량부 이상, 5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 20 중량부 이상 또는 30 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하 또는 60 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(B) 다관능 모노머
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에 포함되는 다관능 모노머로는, 2관능 또는 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
상기 2관능 (메트)아크릴레이트로는, 예컨대 에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트로는, 예컨대 트리스히드록시에틸이소시아뉴레이트 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 2관능 또는 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 상기 다관능 모노머로 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물 내의 상기 다관능 모노머의 함량은 필요에 따라 적절하게 조절할 수 있다. 일 구체예에서, 예를 들면, 조성물 총 100 중량부 기준으로, 상기 다관능 모노머가 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상 또는 3 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한, 40 중량부 이하, 30 중량부 이하, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하 또는 10 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(C) 유기 용매
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에 포함되는 상기 유기 용매로는, 상기 바인더 수지, 다관능 모노머, 및 후술하는 기타 첨가제와의 상용성을 고려하여 적절한 것을 사용할 수 있다, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등 중에서 선택된 용매를 단독으로 또는 2종 이상을 혼합한 용매를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물 내의 상기 유기 용매의 함량은 필요에 따라 적절하게 조절할 수 있다. 일 구체예에서, 예를 들면, 조성물 총 100 중량부 기준으로, 상기 유기 용매가 5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상 또는 25 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한, 90 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하 또는 50 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(D) 임의의 기타 첨가제
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은, 상기한 성분 (A) 내지 (C) 이외에, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위 내에서, 1종 이상의 기타 첨가제를 임의로 더 포함할 수 있다.
이러한 기타 첨가제로는, 열경화형 오버코트 수지 조성물에 통상적으로 포함되는 1종 이상의 첨가제들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.
예를 들어, 오버코트의 표면에너지를 조절하여 코팅성을 향상시킬 수 있는 계면활성제가 기타 첨가제로서 사용될 수 있다. 이러한 계면활성제로는, 예를 들어, 불소계 계면활성제 또는 실리콘 계면활성제를 사용할 수 있다. 불소계 계면활성제의 시판품으로는, BM-1000, BM-1100(BM Chemie社), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜) 등이 사용될 수 있다. 실리콘 계면활성제의 시판품으로는 BYK사의 BYK-310, BYK-313, BYK-320, BYK-333 등을 사용할 수 있으며, 분산성의 면에서 바람직하게는 BYK-307이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물이 이러한 계면활성제를 포함할 경우, 그 함량은, 예컨대, 조성물 총 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 범위 내일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 TFT-LCD 제조공정 중 발생되는 RGB 화소의 단차 또는 변질을 방지하기 위한 평탄화 및 보호막 제조에 사용할 경우, 평탄화 및 내화학성이 우수하기 때문에, 후 공정에서 액정 배향 불량, 액정 오염을 최소화하여 우수한 공정성을 확보할 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 경화시켜 형성되는 오버코트; 및 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 오버코트 층을 포함하는 기판이 제공된다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 기판에 코팅하고, 용제를 제거하여 오버코트 수지 조성물의 도포막을 균일하게 형성한 후, 열처리하여 TFT-LCD 용 평탄화막 및 보호막을 얻을 수 있다.
상기 기판으로는, 예컨대 유리, 석영, 실리콘 등을 사용할 수 있다.
상기 열경화형 수지 조성물 용액의 코팅 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 스핀코팅, 슬롯다이코팅, 스프레이, 롤코팅 등이 사용될 수 있다.
용매의 제거는 진공장치를 통한 감압과 가열처리에 의하여 행해지는 것이 바람직하다. 이러한 감압 및 열치리 조건은 조성물에 사용되는 유기 용매 성분의 종류, 비율 등에 따라 상이하지만, 예컨대, 0.5~2.0 torr 상태로 감압, 80~120℃에서 80~200초 정도 열처리하는 것이 바람직하다.
상기 열경화형 수지 조성물을 경화시키는 공정은 고온 열처리를 통한 열가교를 이용하며, 예컨대, 180~250℃온도에서 15~120분간 처리하여 TFT-LCD 용 평탄화막 및 보호막을 최종적으로 형성할 수 있다.
상기와 같이 형성되는 보호막(즉, 오버코트층)의 두께는 0.1~6㎛가 바람직하고, 광디바이스용 보호막을 형성하는 기판 상에 요철이 있는 경우, 상기 값은 요철의 가장 윗면에서의 값으로서 이해되어야 한다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
제조예 : 공중합체의 제조
환류 냉각기와 교반기가 구비된500mL 중합 용기에, 하기 표 1에 기재된 성분과 조성에 따른 모노머 총 100 중량부에 대하여 중합개시제로서 2,2′아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴 5 중량부 및 용매로서 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르 200 중량부를 투입하였다. 이어서 하기 표 1에 기재된 성분과 조성에 따른 모노머들을 투입하고, 질소 분위기 하에 중합온도 70℃에서 7시간 동안 교반하여 공중합체를 중합하였다. 모노머의 고형분은 30중량%로 첨가하였다.
제조된 공중합체 A, D, E, H, I 및 L의 구조는 상기 화학식 2에 해당하고, 공중합체 B, C, F, G, J 및 K의 구조는 상기 화학식 4에 해당하며, 공중합체 M, N 및 O의 구조는 각각 다음과 같다(각 중합 단위의 몰비는 미표시).
[공중합체 M]
Figure 112019098970849-pat00009
[공중합체 N]
Figure 112019098970849-pat00010
[공중합체 O]
Figure 112019098970849-pat00011
실시예 1~12 및 비교예 1~3: 열경화형 오버코트 수지 조성물의 제조
상기 제조예에서 얻어진 각각의 공중합체를 바인더 수지로서 사용하여 실시예 1~12 및 비교예 1~3의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 제조하였다.
바인더 수지 100중량부를 기준으로 하기 표 2에 기재된 성분과 조성에 따라 다관능성 모노머(디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트) 20 중량부 및 기타 첨가제(DIC사 F-554) 0.05 중량부를 혼합하고, 6:4 비율의 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)와 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르(MEDG)에 용해시켜 고형분 농도가 20중량%가 되도록 하여 열경화형 오버코트 수지 조성물 용액을 제조하였다. 하기 표 2에 기재된 밸런스(Balance)는, 조성물 총 100중량%를 기준으로, 바인더 수지의 함량, 다관능 모노머의 함량 및 기타 첨가제의 함량을 제외한 함량으로 용매를 첨가함을 의미한다. 즉, 바인더 수지 56중량%, 다관능 모노머 3중량%, 기타 첨가제 0.01중량%를 제외한 40.99중량%로 용매를 첨가함을 의미한다.
[표 1]
Figure 112019098970849-pat00012
[표 2]
Figure 112019098970849-pat00013
유리기판 또는 컬러필터 기판 위에 스핀코터를 이용하여, 상기 제조된 각각의 열경화형 오버코트 수지 조성물 용액을 막 두께가 1.8㎛가 되도록 도포하고, 이를 컨벡션 오븐에서 230℃로 25분 동안 소성하여 유리기판 위에 오버코트막을 형성하였다.
제조된 각 실시예 및 비교예의 조성물 및 오버코트막에 대하여, 하기와 같은 평가를 실시하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 평탄도
도 1과 같이 픽셀을 구분시키는 블랙매트릭스 안에 칼라 레지스트(Red, Green, Blue)가 반복적으로 위치해 있는 RGB 기판의 프로파일을 알파스텝퍼로 측정하여 픽셀의 단차 중 가장 큰 값을 D1이라 하고, 오버코트를 코팅하여 경화시킨 후 프로파일을 측정하여 서브 픽셀의 중심부 단차 중 가장 큰 값을 D2로 하였을 때, 평탄화도를 아래의 수학식 1을 이용하여 구하였다.
[수학식 1]
Figure 112019098970849-pat00014
(2) 밀착력
유리기판에 제조된 오버코트막을 고온(121℃), 고압(2 atm), 고습(100% 습도) 상태하에 24시간동안 방치한 후, 바둑판 무늬 테이프 법을 이용하여 밀착력을 평가하였다. 바둑판 무늬 테이프 법은 오버코트막에 커터 나이프를 이용하여 간격 1mm의 11줄의 칼집을 유리기판 상면 깊이까지 내고, 이에 수직방향으로 다시 간격 1mm의 11줄의 칼집을 유리기판 상면 깊이까지 내어 100개의 바둑판 무늬를 형성시킨 후, 점착테이프(3M사, 310-M)를 바둑판 무늬 위에 붙였다가 떼어내는 밀착성 시험이다. 시험 결과, 박리된 바둑판 무늬의 수를 측정하고 다음 기준에 의하여 경화막의 밀착성을 평가하였다.
○: 박리된 바둑판 무늬의 수 5개 이하
△: 박리된 바둑판 무늬의 수 6~49개
Χ: 박리된 바둑판 무늬의 수 50개 이상
(3) 표면경도
오버코트막에 대하여 연필경도법(시험규격 : ASTM D3363)에 따라 연필경도 시험법을 행하여 표면경도를 평가하였다.
(4) 내열성
제조된 오버코트막을 클린 오븐에서 250℃60분 동안 가열하고 두께 변화를 측정하였다. 각각의 두께 변화로부터, 다음 기준에 의하여 내열성을 평가하였다.
○: 두께 변화 3% 미만
△: 두께 변화 3% 이상~5% 미만
Χ: 두께 변화 5% 이상
(5) 내산성
유리기판 위에 제조된 오버코트막을 7N 왕수 수용액 중에 30℃15분간 침지한 후, 보호막의 외관 변화를 관찰하여 내산성을 평가하였다.
(6) 내알칼리성
유리기판 위에 제조된 오버코트막을 5중량% 수산화나트륨 수용액 중에 30℃30분간 침지한 후, 보호막의 외관 변화를 관찰하여 내알칼리성을 평가하였다.
(7) 저장안정성
열경화형 오버코트 수지 조성물을 5℃저온 저장고에 6개월간 방치한 후, 점도 변화가 초기 점도 대비 5% 이내에 들면 '우수'로 하고, 점도 변화가 5% 이상이면 '불량'으로 판정하였다.
[표 3]
Figure 112019098970849-pat00015
도 2는 실시예 1 및 5의 열경화형 오버코트 수지 조성물로 형성된 오버코트막 및 비교예 2의 열경화형 오버코트 수지 조성물로 형성된 오버코트막의 프로파일을 개략적으로 도시한 것이다. 실시예 1 및 5의 오버코트막은 컬러필터층(Red, Green, Blue)상에 도포되어 굴곡이 현저하게 줄어든 모양으로 평탄도가 우수한데 반하여, 비교예 2의 오버코트막은 컬러필터층의 굴곡대로 형성이 되어, 평탄화도가 떨어지는 결과를 확인할 수 있었다.
또한, 상기 표 3으로부터, 기판 상에 평탄화막 및 보호막으로서 오버코트막을 형성할 때, 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 사용한 경우, 평탄도, 밀착성, 표면경도, 내열성, 내산성, 내알칼리성, 저장안정성이 비교예들에 비하여 우수하였음을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. (A) 하기 화학식 2로 표시되는 공중합체, 하기 화학식 4로 표시되는 공중합체, 또는 이들의 조합인 바인더 수지;
    (B) 다관능 모노머; 및
    (C) 유기 용매;를 포함하는,
    열경화형 오버코트 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112020081779390-pat00026

    상기 화학식 2에서,
    x, y, z 및 t 는 각 중합 단위의 몰비로서, x는 0.2 내지 0.4이고, y는 0.2 내지 0.3이며, z는 0.05 내지 0.15이고, t 는 0.2 내지 0.4이고;
    [화학식 4]
    Figure 112020081779390-pat00027

    상기 화학식 4에서,
    x, y, z, t 및 u는 각 중합 단위의 몰비로서, x는 0.2 내지 0.4이고, y는 0.2 내지 0.3이며, z는 0.05 내지 0.15이고, t 는 0.2 내지 0.3이며, u는 0.01 내지 0.1이다.
  2. 제1항에 있어서, 바인더 수지가 상기 화학식 2로 표시되는 공중합체인, 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 바인더 수지가 상기 화학식 4로 표시되는 공중합체인, 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 다관능 모노머가 2관능 또는 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트인, 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 열경화형 오버코트 수지 조성물을 경화시켜 형성된 오버코트.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 열경화형 오버코트 수지 조성물로부터 형성된 오버코트 층을 포함하는 기판.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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