KR100848196B1 - 열경화형 오버코트 수지 조성물 - Google Patents

열경화형 오버코트 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100848196B1
KR100848196B1 KR1020070005825A KR20070005825A KR100848196B1 KR 100848196 B1 KR100848196 B1 KR 100848196B1 KR 1020070005825 A KR1020070005825 A KR 1020070005825A KR 20070005825 A KR20070005825 A KR 20070005825A KR 100848196 B1 KR100848196 B1 KR 100848196B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
ethoxy
silane
group
methyl
Prior art date
Application number
KR1020070005825A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080068286A (ko
Inventor
문봉석
이광용
김석근
김진곤
전지현
조행규
변원수
김선호
Original Assignee
주식회사 삼양이엠에스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 삼양이엠에스 filed Critical 주식회사 삼양이엠에스
Priority to KR1020070005825A priority Critical patent/KR100848196B1/ko
Priority to TW097101858A priority patent/TWI409307B/zh
Priority to JP2008009731A priority patent/JP5134982B2/ja
Publication of KR20080068286A publication Critical patent/KR20080068286A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100848196B1 publication Critical patent/KR100848196B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D139/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D139/04Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/63Additives non-macromolecular organic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

본 발명은 열경화형 오버코트 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 소정의 바인더 수지 3 내지 50중량%; 잠재성 경화제 0 내지 15중량%; 실리콘계 화합물 0.01 내지 15중량%; 및 유기용매 20 내지 96.99중량%;를 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물은 우수한 저장 안정성을 나타내면서도 내열성, 투명성, 잔막율, 평탄화율 및 접착성이 양호하다. 또한, 바인더 수지의 구조나 잠재성 열경화제의 종류나 조성비를 변화시켜 오버코트에서 요구되는 물성을 조절하는 것이 가능하므로 TFT-LCD 등에 사용되는 칼라필터의 오버코트로서 유용하게 사용될 수 있다.
오버코트, 잠재성 경화제, 실리콘화합물, 내열성

Description

열경화형 오버코트 수지 조성물{Thermosetting resin composition for over-coat}
도 1은 오버코트가 형성된 TFT-LCD용 칼라필터의 모식도이고,
도 2는 실시예 23에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물의 열경화 후 열중량 분해도를 나타낸 그래프이고,
도 3은 실시예 23에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물의 열경화 후의 투과도를 나타낸 그래프이다.
♣ 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 ♣
1: 칼라필터 2: 블랙매트릭스
3: 오버코트
본 발명은 TFT-LCD 등에 사용되는 칼라필터의 오버코트를 형성하기 위한 열경화형 오버코트 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 저장 안정성 및 내열성 등의 물성이 우수하여 TFT-LCD 칼라필터의 오버코트 재료로 효과적으로 사용될 수 있는 열경화형 오버코트 수지 조성물에 관한 것이다.
TFT-LCD는 가장 성장 속도가 빠른 평판표시소자의 하나로 앞으로 표시소자 시장을 주도해 나갈 것으로 기대되고 있다. 이러한 TFT-LCD의 대면적화를 위해서는 현재 사용되고 있는 유리의 대형화가 수반되어야 하며, 이에 따라 칼라필터 층의 평탄화가 이루어져야 한다. 따라서 TFT-LCD의 대면적화를 이루기 위해서는 칼라필터층의 평탄화를 위한 오버코트 재료의 개발이 필수적이다.
현재 오버코트 재료는 UV type과 열경화 type의 두 종류가 있으나, 글래스가 대형화됨에 따라 UV 조사를 원샷(one shot)으로 하기 어렵게 되었다. 따라서, 열경화 type의 오버코트(overcoat) 개발이 절실히 필요하게 되었다. 그러나 종래의 열경화형 오버코트는 2액형 에폭시 타입(epoxy type)으로서 저장 안정성의 문제로 인하여 사용 전에 바인더 용액(binder solution)과 경화액(hardner solution)을 혼합(mixing)한 후 수 시간 이내에 소모해야 하는 공정상의 단점이 있다.
본 발명의 목적은, 전술한 문제점을 해결하여 우수한 저장 안정성을 나타내면서도 내열성, 투명성, 잔막율, 평탄화율 및 접착성이 양호하여 TFT-LCD 등에 사용되는 칼라필터의 오버코트 재료로서 유용하게 사용될 수 있는 열경화형 오버코트 수지 조성물을 제공하는데 있다.
상기 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지 3 내지 50중량%; 잠재성 경화제 0 내지 15중량%, 실리콘계 화합물 0.01 내지 15중량% 및 유기용매 20 내지 96.99중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007005431475-pat00001
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R4는 수소 또는 탄소원자수 1 ~ 16인 알킬 혹은 방향족화합물이며, R5
Figure 112007005431475-pat00002
또는
Figure 112007005431475-pat00003
이며, R13은 에폭시기가 포함된 탄소원자수가 2~12인 알킬, 시클로알킬 또는 방향족화합물이고, R14는 에폭시기가 포함된 탄소원자수가 2~10인 알킬, 시클로알킬 혹은 방향족화합물이며, x와 y는 각 중합단위의 몰비로서, x는 0.02~0.80, y는 0.20~0.98이다. 상기 화학식 1의 바인더 수지는 각 중합단위의 배열순서에 구속되지 않는 랜덤 공중합체여도 좋다.
[화학식 2]
Figure 112007005431475-pat00004
상기 화학식 2에서, R6, R7, R8, R9는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R10은 수소 또는 탄소원자수 1 ~ 16인 알킬 또는 시클로알킬 또는 방향족화합물이며, R11
Figure 112007005431475-pat00005
또는
Figure 112007005431475-pat00006
이며, R15와 R16 에폭시기를 포함하는 탄소원자수가 2 ~ 10인 알킬 혹은 시클로알킬 혹은 방향족화합물이며, R12는 탄소원자수가 1 내지 10인 알콕시 또는
Figure 112007005431475-pat00007
또는
Figure 112007005431475-pat00008
이며, R17은 수소 또는 탄소원자수가 1 ~ 14인 알킬 혹은 시클로알킬 혹은 방향족화합물 또는 실레인이며, R18은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 14인 알킬 또는 시클로알킬 또는 알콕시 혹은 방향족화합물이다.
상기 화학식 2에서,l, m, n은 각 중합단위의 몰비로서 l은 0.02~0.70, m은 0.10~0.60 및 n은 0.01~0.60인 공중합체이다. 상기 화학식 2의 바인더 수지는 각 중합단위의 배열순서에 구속되지 않는 랜덤 공중합체여도 좋다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지는 3 내지 50중량% 함유되는데, 내열성이 우수하여 230oC이상의 고온 공정에서도 거의 분해가 되지 않아 액정 오염을 최소화할 수 있고, 고온 경화 후에도 고투과율을 유지할 수 있으며, 측쇄(side-chain)에 에폭시기와 반응성이 높은 카르복실산 등의 반응성 작용기가 없어 상온 보관시 저장안정성이 우수한 장점이 있다.
화학식 1의 R4는 수소 또는 탄소원자수 1~16인 알킬 혹은 방향족화합물이며, 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 2-히드록시에틸, 에톡시메틸, 페닐, 벤질, 4-히드록시페닐, 3-히드록시페닐 이며, 화학식 1의 R5
Figure 112007005431475-pat00009
또는
Figure 112007005431475-pat00010
이며, R13과 R14의 예로는 글리시딜, 3,4-에폭시부틸, 2,3-에폭시시클로헥실, 3,4-에폭시시클로헥실, 2-글리시딜옥시-1-프로필, 3-메틸옥세탄-3-메틸, 3-에틸옥세탄-3-메틸, 6,7-에폭시헵틸 등이다.
화학식 2의 R10은 수소 또는 탄소원자수 1 ~ 16인 알킬 혹은 방향족화합물이며, 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 2-히드록시에틸, 에톡시메틸, 페닐, 벤질, 4-히드록시페닐, 3-히드록시페닐 등이며, 화학식 2의 R11
Figure 112007005431475-pat00011
또는
Figure 112007005431475-pat00012
이며, R15와 R16의 예로는 글리시딜, 3,4-에폭시부틸, 2,3-에폭시시클로헥실, 3,4-에폭시시클로헥실, 2-글리시딜옥시-1-프로필, 3-메틸옥세탄-3-메틸, 3-에틸옥세탄-3-메틸, 6,7-에폭시헵틸이다. 화학식 2의 R12는 탄소원자수가 1 내지 10인 알콕시 또는
Figure 112007005431475-pat00013
또는
Figure 112007005431475-pat00014
이며, R17의 예로는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, γ-부틸로락틸, 아다만틸, 메틸아다만틸, 디사이클로펜타닐, 디사이클로펜테닐, 디사이클로펜타닐-1-에틸, 디사이클로펜테닐-1-에틸, 이소보닐, 디메틸아미노에틸, 페닐, 벤질, 4-아세톡시페닐, 2-히드록시에틸, 에톡시메틸, 1-에톡시에틸, 4-히드록시페닐, 3-히드록시페닐, 트리메톡시(에톡시)실릴, 메틸디메톡시실릴, 페닐디메톡시실릴, 디메틸메톡시(에톡시)실릴, 트리메톡시(에톡시)실릴옥시프로필 등이다. R18의 예로는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 시클로헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 히드록시, 1-에톡시에틸옥시, 1-에톡시메틸옥시, 아세톡시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, t-부톡시, 시클로헥실옥시 등이며, 하나 혹은 두가지 이상을 같이 사용할 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지의 평균 분자량은 2,000 내지 300,000, 분산도는 1.0 내지 10.0인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 평균 분자량 3,000 내지 100,000이고, 분산도는 1.5 내지 5.0인 것을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 잠재성 경화제로는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 화합물이 사용될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112007005431475-pat00015
상기 화학식 3에서, R19는 알킬기 또는 아릴기이다.
[화학식 4]
Figure 112007005431475-pat00016
상기 화학식 4에서, R20은 알킬기 또는 아릴기이다.
[화학식 5]
R 21 R 22 I + X -
상기 화학식 5에서, R21 및 R22는 각각 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐술포네이트유도체,
Figure 112007005431475-pat00017
,
Figure 112007005431475-pat00018
,
Figure 112007005431475-pat00019
, 및
Figure 112007005431475-pat00020
으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
[화학식 6]
R 23 R 24 R 25 S + X -
상기 화학식 6에서, R23, R24 R25는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐술포네이트유도체,
Figure 112007005431475-pat00021
,
Figure 112007005431475-pat00022
,
Figure 112007005431475-pat00023
, 및
Figure 112007005431475-pat00024
으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
[화학식 7]
R 26 R 27 R 28 R 29 N + X -
상기 화학식 7에서, R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐 술포네이트유도체,
Figure 112007005431475-pat00025
,
Figure 112007005431475-pat00026
,
Figure 112007005431475-pat00027
, 및
Figure 112007005431475-pat00028
으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
[화학식 8]
Figure 112007005431475-pat00029
상기 화학식 8에서, R30 및 R31은 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에 있어서, 화학식 3 ~ 화학식 8로 표시되는 화합물을 첨가하여 에폭시기의 경화반응을 촉진시키기 촉매로 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지를 포함한다. 화학식 1과 화학식 2의 공중합체는 라디칼 중합 개시제와 용매 존재하에서 라디칼 반응으로 제조할 수 있다. 바람직하게는 화학식 1과 화학식 2로 표시되는 바인더 수지 평균분자량은 2,000 내지 300,000이고, 분산도는 1.0 내지 10.0이며, 더욱 바람직하게는 평균분자량 3,000 내지 100,000, 분산도 1.5 내지 5.0이다.
또한, 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 총 수지 고형분을 기준으 로 잠재성 경화제 0 내지 15중량%를 포함한다. 상기 잠재성 경화제로는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 디카르복실릭 엑시드 시클릭 안하이드라이드로서 프탈릭 안하이드라이드, 테트라하이드로프탈릭 안하이드라이드, 헥사-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸테트라하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸헥사하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸 엔도메틸렌 테트라-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 헥사클로로엔도메틸렌 테트라-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 도데실 숙시닉 안하이드라이드, 트리-멜리틱 안하이드라이드 등을 들 수 있고, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 테트라카르복실릭 엑시드 디안하이드라이드로서 피로멜리틱 디안하이드라이드, 벤조페논 테트라-카르복실릭 엑시드 디안하이드라이드, 바이페닐 테트라-카르복실릭 엑시드 디안하이드라이드, 프로필리덴-2,2-디페닐 테트라-카르복실릭 엑시드 디안하이드라이드, 헥사플로로프로필리덴-2,2-디페닐 테트라-카르복실릭 엑시드 디안하이드라이드 등을 들 수 있는데, 이들은 모두 비이온성 타입의 잠재성 경화제이다. 또한, 화학식 5 내지 8로 표시되는 화합물은 에시드 제너레이터 타입의 잠재성 경화제로서, 디페닐 아이도니움 트리플루오로메탄 술포네니트, 디페닐 아이도니움 노나플루오로부탄 술포네이트, 디-(4-t-부틸벤젠)아이도니움 트리플루오로메탄 술포네이트, 트리페닐술포니움 트리풀루오로메탄술포네이 트, 트리페닐술포니움 노나플루오로부탄술포네이트, 디페닐 4-메틸페닐 술포니움 트리플루오로메탄술포네이트, S-(2-나프탈렌카보닐메틸)테트라하이드로티오페니움 트리플루오로메탄술포네이트, 디메틸(4-나프톨)술포니움 트리플로오로메탄술포네이트, N-숙신이미딜 10-캠퍼술포네이트, N-(1,2,4,6-테트라하이드로프탈이미딜)-P-톨루엔술포네이트, N-(1,8-나프탈렌디카르복시이미딜)-10-캠퍼술포네이트, N-(1,8-나프탈렌카르복스이미딜)-p-톨루엔술포네이트 등을 예시할 수 있다. 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지, 비이온성 타입의 잠재성 경화제 및 엑시드 제너레이터 타입의 잠재성 경화제의 종류와 조성을 적절히 조절하므로서 오버코트에서 요구되는 물성을 변화시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 총 수지 고형분을 기준으로 실리콘계 화합물 0.01 내지 15중량%를 포함한다. 열경화형 오버코트 수지 조성물에 아민기 또는 에폭시기를 갖는 실리콘계 화합물을 첨가하면 접착력이 향상되고 경화 후 내열 특성을 향상시키는 효과가 있다. 실리콘계 화합물로는 실레인 또는 실록세인 또는 실라자인계 첨가제가 바람직하게 사용될 수 있는데, 실리콘계 화합물은 탄소원자수 4 ~ 40인 실레인 또는 실록세인 또는 실라자인 화합물로 구체적인 예로는 테트라메톡시실레인, 테트라에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시(에톡시)실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시(에톡시)실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시(에톡시)실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-아미노프로필)트리메톡시(에톡시)실 레인, (3-아미노프로필)디메틸메톡시(에톡시)실레인, (3-아미노프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-히드록시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-히드록시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-티오닐프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-티오닐프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-아크릴옥시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-아크릴옥시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, 펜타시클로옥타실록세인(POSS)유도체, 헥사알킬 트리실록세인, 옥타알킬 시클로 테트라실록세인, 실세스키록세인유도체, 헥사메틸디실라자인, 옥타메틸시클로테트라실라자인 등을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
위와 같은 조성 성분들은 용매에 첨가되어 사용되는데, 용매로는 바인더 수지, 잠재성 경화제 및 기타 첨가제와 상용성이 우수한 유기용매를 사용하는 것이 효과적이다. 상기와 같은 목적으로 사용되는 용제로는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글림, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜디메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 옥탄 중에서 선택된 용매를 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물은 코팅성과 고형분 함량을 조절하기 위하여 점도를 2 내지 60 cps로 조절하는 것이 바람직한데, 이러한 범위로 점도를 조절하면 코팅 후 박막의 핀홀(pin-hole)이 없고 박막의 두께를 조절하는데 보다 유리하다. 더욱 바람직한 점도는 3 내지 30 cps이다.
본 발명의 열경화형 오버코트 수지 조성물에는 오버코트용 조성물에 통상적으로 사용되는 레벨링제, 소포제 등을 적정량 첨가할 수 있으며, 필요에 따라 보존안정제, 스트리에이션 방지제, 가소제 등의 상용성이 있는 첨가제를 더 첨가할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
<실시예 1>
교반기가 설치되어 있는 반응혼합조에 하기 표 1의 실시예 1에 기재된 바인더수지 성분과 조성에 따라 화학식 1로 표시된 바인더 수지 용액,(3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인를 순차적으로 첨가하고 용매를 가하여 상온에서 교반한다. 용매를 가하여 오버코트 수지 조성물의 점도를 15 cps로 조절한다. 표 1에 기 재된 밸런스(balance)는 바인더수지의 함량비 및 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인의 함량비를 제외한 함량비를 용매로 첨가함을 의미한다. 즉, 바인더 수지 25중량% 및 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인 3중량%를 제외한 72중량%를 용매로 첨가함을 의미한다.
<실시예 2 ~ 29>
실시예 1과 같은 방법으로 하기 표 1 및 표 2에 기재된 성분과 조성에 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시된 바인더 수지 용액, 잠재성 경화제, 실리콘계 화합물을 순차적으로 첨가하고 용매를 가하여 상온에서 교반한다. 용매를 가하여 오버코트 수지 조성물의 점도를 15 cps로 조절한다. 표 1 및 표 2에 기재된 밸런스(balance)는 바인더수지의 함량비, 잠재성 경화제의 함량비 및 실리콘계 화합물의 함량비를 제외한 함량비를 용매로 첨가함을 의미한다. 예를 들어, 실시예 8에서는 바인더 수지 25중량%, 잠재성 경화제 10중량% 및 옥타메틸 시클로테트라실록세인 4중량%를 제외한 61중량%를 용매로 첨가함을 의미한다.
실시예 중 잠재성 경화제 I 내지 VII은 각각 프탈릭 안하이드라이드(I), 피로멜리틱 디안하이드라이드(II), 디페닐 아이도니움 트리플루오로메탄 술포네니트(III), 디페닐 아이도니움 노나플루오로부탄 술포네이트(IV), 트리페닐술포니움 캠포술포네이트(V), 디페닐 4-메틸페닐 술포니움 노나플루오로부탄술포네이트(VI), N-(1,2,3,6-테트라하이드로프탈이미딜)-P-톨루엔술포네이트(VII)이다.
<비교예>
상기 실시예의 바인더 수지 대신 하기 화학식 9로 표시되는 바인더 수지를 사용하고, 조성물의 성분 및 함량을 표 3에 기재된 조성에 따라서 변화시킨 것을 제외하고는 실시예와 동일한 방법으로 오버코트 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 9]
Figure 112007005431475-pat00030
상기 화학식 9에서, n은 1 내지 10임.
이상의 실시예 및 비교예에 있어서 오버코트 수지 조성물의 평가는 실리콘 웨이퍼 또는 유리판 등의 기판 위에서 실시하였으며, 레지스트 조성물의 열적특성조사, UV투과율, 잔막율, 저장안정성의 성능평가를 실시하였으며, 그 결과는 다음의 표 4에 나타내었다.
(1) UV투과율
조성물을 기판 위에 스핀 코터를 이용하여 500rpm의 속도로 20초간 도포한 후, 90℃에서 3분간 프리베이크(prebake)하고, 250℃ 오븐에서 60분간 경화하여 레지스트 막을 형성하고, UV를 투과하여 400nm에서의 투과율을 측정하였다.
(2) 잔막율
조성물을 기판 위에 스핀 코팅후 프리베이크(prebake)한 후의 두께와 250℃ 오븐에서 1시간 경화한 후에 형성된 막의 두께의 비율(%)을 나타낸다.
(3) 저장안정성
조성물을 상온에서 한달간 방치한 후 점도 변화가 5 cps 이내에 들면 '우수'로 하고, 점도변화가 5cps 이상이면, '불량'으로 판정하였다.
(4) 접착력
유리기판에 조성물을 코팅하고 오븐에서경화한 후, 라인 패턴을 100등분 하여, 2기압의 수증기압 조건으로 6시간동안 PCT(Pressure Cooking Test)한 후, 라인 패턴을 테이프를 이용하여 수직방향으로 박리(peeling off) 시켜, 패턴이 박리되지 않은 것을 '우수'로 패턴의 박리가 인정되는 것을 '불량'으로 판정하였다.
실시 예 바인더 수지 (중량%) 잠재성 경화제 (중량%) 실리콘계화합물 (중량%) 용매 (Balance)
1 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3 = R4 = 메틸, R13 = 글리시딜, x=0.6, y=0.4, (25) - (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인 (3) PGMEA
2 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3 = 메틸, R4= 이소프로필, R13 = 글리시딜 x=0.5, y=0.5, (25) - (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인 (5) 메틸셀로솔브아세테이트
3 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3 = 메틸, R4=이소프로필, R13 = 3,4-에폭시부틸 x=0.6, y=0.4, (25) - (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인 (2) 에틸렌글리콜디메틸에테르
4 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3= 메틸, R4 = 페닐, R13 = 2,3-에폭시시클로헥실 x=0.5, y=0.5, (20) - 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, (5) PGMEA
5 일반식 1의 R1 = R2 = R3 = R4 = 수소, R14 = 글리시딜, x=0.4, y=0.6, (30) - 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리에톡시실레인, (15) 디에틸렌글리콜디메틸에테르
6 일반식 1의 R1 = R2 = R4 = 수소, R3= 메틸, R13 = 글리시딜 x=0.5, y=0.5, (25) - (3-아미노프로필)트리에톡시실레인, (3) PGMEA
7 일반식 1의 R1 = R2 = R3 = 수소, R4 = 시클로헥실, R13 = 글리시딜 x=0.6, y=0.4, (20) - (3-히드록시프로필)메틸디메톡시실레인, (5) 디프로필렌글리콜디메틸에테르
8 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3 = R4 = 메틸, R13 = 글리시딜, x=0.6, y=0.4, (25) 잠재성경화제 II, (10) 옥타메틸 시클로테트라실록세인, (4) PGMEA
9 일반식 1의 R1 = R2 = 수소, R3 = 메틸, R4 = 이소프로필, R14 = 글리시딜, x=0.5, y=0.5, (25) 잠재성경화제 IV, (5) 옥타(디메틸실릴옥시)실세스키록세인, (5) 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
10 일반식 1의 R1= R2 = R3 = 메틸, R4 =도데실 R13= 글리시딜, x=0.6, y=0.4, (25) 잠재성경화제 V, (10) (3-티오닐프로필)트리에톡시실레인, (2) PGMEA
11 일반식 1의 R1= R2 = R3 = 수소, R4 = 4-히드록시페닐 R13 = 3-메틸옥세탄-3메틸, x=0.6, y=0.4, (25) 잠재성경화제VII, (5) (3-아크릴옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (7) 디프로필렌글리콜디메틸에테르
실시 예 바인더 수지 잠재성 경화제 실리콘계화합물 용매
12 일반식 2의 R6= R7 = 수소, R8 = R9 = R10 = R17 = 메틸, R15 = 글리시딜, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (25) - (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (5) PGMEA
13 일반식 2의 R6= R7 = R17 = 수소, R8= R9=메틸, R10= 시클로헥실, R15 = 글리시딜, l=0.3, m=0.4, n=0.3, (25) - (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3) 메틸셀로솔브아세테이트
14 일반식 2의 R6 =R7 =R9 = R17 = 수소, R8 = 메틸, R10= 히드록시페닐, R15 = 3,4-에폭시시클로헥실, l=0.3, m=0.4, n=0.3, (15) - (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인, (2) 에틸렌글리콜디메틸에테르
15 일반식 2의 R6= R7 = R17 = 수소, R8 = R9 = 메틸, R10=이소프로필, R15 =3-에틸옥세탄-3-메틸, l=0.4, m=0.3, n=0.3, (20) - 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, (5) PGMEA
16 일반식 2의 R6 = R7 = 수소, R8 = R9 =메틸,R10 = 데실 R15 = 2,3-에폭시시클로헥실, R17= 히드록시에틸 l=0.4, m=0.4, n=0.2, (13) - 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리에톡시실레인, (2) 디에틸렌글리콜디메틸에테르
17 일반식 2의 R8= R17= 수소, R6 = R7 = R9 =메틸, R10 = t-부틸, R15 = 글리시딜, l=0.4, m=0.4, n=0.2, (15) - (3-아미노프로필)트리에톡시실레인, (3) 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
18 일반식 2의 R6= R7 = R8 = 수소, R9 = 메틸, R10 = 에톡시메틸, R16 = 글리시딜, R18 = 메톡시, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (25) - (3-히드록시프로필)메틸디메톡시실레인, (5) 디프로필렌글리콜디메틸에테르
19 일반식 2의 R6= R7 =R8 = R10 = 수소, R9 = 메틸, R15 = 3,4-에폭시부틸, R17 = 이소보닐, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (25) - 옥타메틸 시클로테트라실록세인, (15) PGMEA
20 일반식 2의 R6= R7 = R8 = R9 = R10 = 수소, R15 = 글리시딜,R18 = t-부톡시 l=0.3, m=0.3, n=0.4, (20) - 옥타(디메틸실릴옥시)실세스키록세인, (3) 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
21 일반식 2의 R6= R7 = R8 = R9 = 메틸, R10 = 히드록시페닐, R15 = 2,3-에폭시시클로헥실, R17=3-트리메톡시실릴옥시-1-프로필, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (25) - (3-티오닐프로필)트리에톡시실레인, (2) PGMEA
22 일반식 2의 R6= R7 = R9 = R10 =R17= 수소, R8 = 메틸, R15 = 글리시딜, l=0.4, m=0.5, n=0.1, (35) - (3-아크릴옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (10) 디프로필렌글리콜디메틸에테르
23 일반식 2의 R6= R7 = 수소, R8 = R9 = R10 = R17 = 메틸, R15 = 글리시딜, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (25) 잠재성경화제 I, (10) (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (5) PGMEA
24 일반식 2의 R6= R7 = R17 = 수소, R8= R9=메틸, R10= 시클로헥실, R15 = 글리시딜, l=0.3, m=0.4, n=0.3, (25) 잠재성경화제 II, (5) (3-아미노프로필)디메틸메톡시실레인, (2) 에틸렌글리콜디메틸에테르
25 일반식 2의 R6 = R7 = R9 = 수소, R8 = 메틸, R10= 페닐, R17 = 페닐, R15 = 3,4-에폭시시클로헥실, l=0.3, m=0.4, n=0.3, (8) 잠재성경화제 III, (2) (3-히드록시프로필)트리에톡시실레인, (2) 메틸셀로솔브아세테이트
26 일반식 2의 R6= R7 = R17 = 수소, R8 = R9 = 메틸, R10=이소프로필, R15 =3-에틸옥세탄-3-메틸, l=0.4, m=0.3, n=0.3, (40) 잠재성경화제IV, (10) (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (10) 디프로필렌글리콜디메틸에테르
27 일반식 2의 R6 = R7 = 수소, R8 = R9 =메틸,R10 = 데실 R15 = 2,3-에폭시시클로헥실, R17= 디사이클로펜다닐, l=0.4, m=0.3, n=0.3, (25) 잠재성경화제 V, (5) (3-아크릴옥시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (10) 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
28 일반식 2의 R6 = R7 = R8= R10= 수소, R9 =메틸, R15 = 글리시딜, R17=3-메틸디메톡시실릴옥시-1-프로필, l=0.4, m=0.4, n=0.2, (25) 잠재성경화제 VI, (3) 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 메틸디메톡시실레인, (2) 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르
29 일반식 2의 R6= R7 = R8 = R10= 수소, R9 = 메틸, R15 = 글리시딜, R18=메톡시, l=0.3, m=0.3, n=0.4, (15) 잠재성경화제 VII, (4) 헥사메틸트리실록세인, (7) 에틸렌글리콜디메틸에테르
비교예 binder resin (중량%) 잠재성 경화제 (중량%) 실리콘계화합물 (중량%) 용매 (Balance)
1 화학식 9 (25) 잠재성경화제 II (5) (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인 (3) PGMEA (balance)
2 잠재성경화제 III (5)
3 잠재성경화제 V (5)
4 잠재성경화제 VI (5)
UV 투과율 (at 400nm,%) 잔막율 (%) 접착력 저장안정성
실시예1 98 97 우수 우수
실시예2 98 98 우수 우수
실시예3 98 97 우수 우수
실시예4 98 96 우수 우수
실시예5 98 98 우수 우수
실시예6 99 97 우수 우수
실시예7 98 98 우수 우수
실시예8 98 97 우수 우수
실시예9 97 97 우수 우수
실시예10 96 96 우수 우수
실시예11 96 98 우수 우수
실시예12 98 98 우수 우수
실시예13 97 97 우수 우수
실시예14 98 98 우수 우수
실시예15 98 98 우수 우수
실시예16 98 99 우수 우수
실시예17 98 98 우수 우수
실시예18 99 98 우수 우수
실시예19 97 97 우수 우수
실시예20 98 98 우수 우수
실시예21 95 98 우수 우수
실시예22 98 99 우수 우수
실시예23 97 97 우수 우수
실시예24 98 95 우수 우수
실시예25 97 97 우수 우수
실시예26 98 97 우수 우수
실시예27 95 96 우수 우수
실시예28 96 98 우수 우수
실시예29 97 97 우수 우수
비교예1 90 91 불량 불량
비교예2 88 90 불량 불량
비교예3 90 91 불량 불량
비교예4 89 89 불량 불량
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1 또는 화학식 2의 바인더와 화학식 3 내지 8의 잠재성 열경화제와 실리콘계 화합물을 혼합하여 사용한 열경화형 오버코트 수지 조성물은 내열성, 투명성, 잔막율, 평탄성이 우수할 뿐만 아니라, 유리 표면과의 부착성이 개선되었으며, 저장안정성 또한 매우 양호한 것으로 판명되었다.
도 1은 오버코트가 형성된 TFT-LCD용 칼라필터 모식도를 나타낸 것이고, 도 2는 실시예 23에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물의 열경화 후 열중량 분해도를 나타낸 그래프이다. 열경화 후 오버코트 수지 조성물의 열중량 분해도로 300℃까지 안정한 열적 특성을 유지하는 것으로 나타났다. 도 3은 실시예 23에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물을 220℃, 230℃ 및 250℃ 오븐에서 각 1시간 열경화 한 후 투과도를 측정한 그래프이다. 도 2 내지 도 3에 나타난 바와 같이, 실시예 23에 의한 조성물은 열경화 후 열적 안정성이 우수하며 고온 경화 후에도 높은 투과율을 유지하는 것으로 판명되었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 열경화형 오버코트 수지 조성물은 우수한 저장 안정성을 나타내면서도 내열성, 투명성, 잔막율, 평탄화율 및 접착성이 양호하다. 또한, 바인더 수지의 구조나 잠재성 열경화제의 종류나 조성비를 변화시켜 오버코트에서 요구되는 물성을 조절하는 것이 가능하므로 TFT-LCD 등에 사용되는 칼라필터의 오버코트로서 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지 3 내지 50중량%;
    잠재성 경화제 0 내지 15중량%;
    실리콘계 화합물 0.01 내지 15중량%; 및
    유기용매 20 내지 96.99중량%;를 함유하는 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007005431475-pat00031
    상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R3는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R4는 수소 또는 탄소원자수 1~16인 알킬 혹은 방향족화합물이고,
    R5는 에폭시기를 포함하는
    Figure 112007005431475-pat00032
    또는
    Figure 112007005431475-pat00033
    으로, 상기 R13는 에폭시기가 포함된 탄소원자수가 2~12인 알킬, 시클로알킬 또는 방향족화합물이고, R14는 에폭시기가 포함된 탄소원자수가 2~10인 알킬, 시클로알킬 혹은 방 향족화합물이며,
    x와 y는 각 중합 단위의 몰비로서, x는 0.02~0.80, y는 0.20~0.98이고, 상기 화학식 1의 바인더 수지는 각 중합단위의 배열순서에 구속되지 않는다.
    [화학식 2]
    Figure 112007005431475-pat00034
    상기 화학식 2에서,
    R6, R7, R8, R9는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R10은 수소 또는 탄소원자수 1 ~ 16인 알킬, 시클로알킬 또는 방향족화합물이고,
    R11
    Figure 112007005431475-pat00035
    또는
    Figure 112007005431475-pat00036
    이며, 여기서 R15와 R16은 에폭시기가 포함된 탄소원자수가 2 ~ 10인 알킬, 시클로알킬 혹은 방향족화합물이고,
    R12는 탄소원자수가 1 내지 10인 알콕시,
    Figure 112007005431475-pat00037
    또는
    Figure 112007005431475-pat00038
    이고, 여기서 R17은 수소, 탄소원자수가 1 ~ 14인 알킬, 시클로알킬, 방향족화합물 또는 실레인이다.
    또한, R18은 수소, 탄소원자수 1 내지 14인 알킬, 시클로알킬, 알콕시 혹은 방향족화합물이다.
    l, m, n은 각 중합단위의 몰비로서 l은 0.02~0.70, m은 0.10~0.60 및 n은 0.01~0.60이고, 상기 화학식 2의 바인더 수지는 각 중합단위의 배열순서에 구속되지 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 바인더 수지는, 평균 분자량이 2,000 내지 300,000이고, 분산도가 1.0 내지 10.0인 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 잠재성 경화제는 하기 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 단일물 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 열경화성 오버코트 수지 조성물
    [화학식 3]
    Figure 112007005431475-pat00039
    상기 화학식 3에서, R19는 알킬기 또는 아릴기임;
    [화학식 4]
    Figure 112007005431475-pat00040
    상기 화학식 4에서, R20은 알킬기 또는 아릴기임;
    [화학식 5]
    R 21 R 22 I + X -
    상기 화학식 5에서, R21 및 R22는 각각 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐술포네이트유도체,
    Figure 112007005431475-pat00041
    ,
    Figure 112007005431475-pat00042
    ,
    Figure 112007005431475-pat00043
    , 및
    Figure 112007005431475-pat00044
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
    [화학식 6]
    R 23 R 24 R 25 S + X -
    상기 화학식 6에서, R23, R24 R25는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐술포네이트유도체,
    Figure 112007005431475-pat00045
    ,
    Figure 112007005431475-pat00046
    ,
    Figure 112007005431475-pat00047
    , 및
    Figure 112007005431475-pat00048
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
    [화학식 7]
    R 26 R 27 R 28 R 29 N + X -
    상기 화학식 7에서, R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이고, X-는 염소, 브롬, 요오드, 알킬술포네이트, 퍼풀로로알킬술포네이트, 페닐술포네이트유도체,
    Figure 112007005431475-pat00049
    ,
    Figure 112007005431475-pat00050
    ,
    Figure 112007005431475-pat00051
    , 및
    Figure 112007005431475-pat00052
    으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임;
    [화학식 8]
    Figure 112007005431475-pat00053
    상기 화학식 8에서, R30 및 R31은 서로 독립적으로 알킬기 또는 아릴기임;
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 프탈릭 안하이드라이드, 테트라하이드로프탈릭 안하이드라이드, 헥사-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸테트라하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸헥사하이드로프탈릭 안하이드라이드, 메틸 엔도메틸렌 테트라-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 헥사클로로엔도메틸렌 테트라-하이드로프탈릭 안하이드라이드, 도데실 숙시닉 안하이드라이드 및 트리-멜리틱 안하이드라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 피로멜리틱 디안하이드라이드, 헥사플로로프로필리덴-2,2-디페닐 테트라-카르복실산 디안하이드라이드, 프로필-2,2-디페 닐 테트라-카르복실산 디안하이드라이드, 바이페닐 테트라-카르복실산 디안하이드라이드 및 벤조페논 테트라-카르복실산 디안하이드라이드로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 5 내지 화학식 8로 표시되는 화합물은 디페닐 아이도니움 트리플루오로메탄 술포네니트, 디페닐 아이도니움 노나플루오로부탄 술포네이트, 디-(4-t-부틸벤젠)아이도니움 트리플루오로메탄 술포네이트, 트리페닐술포니움 트리풀루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포니움 노나플루오로부탄술포네이트, 디페닐 4-메틸페닐 술포니움 트리플루오로메탄술포네이트, S-(2-나프탈렌카보닐메틸)테트라하이드로티오페니움 트리플루오로메탄술포네이트, 디메틸(4-나프톨)술포니움 트리플로오로메탄술포네이트, N-눅시니미딜 10-캠퍼술포네이트, N-(1,2,4,6-테트라하이드로프탈이미딜)-P-톨루엔술포네이트, N-(1,8-나프탈렌디카르복스이미딜)-10-캠퍼술포네이트 및 N-(1,8-나프탈렌카르복스이미딜)-p-톨루엔술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    실리콘계 화합물은 테트라메톡시실레인, 테트라에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시(에톡시)실레인, 3,4-에폭시부틸트리 메톡시(에톡시)실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시(에톡시)실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-아미노프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-아미노프로필)디메틸메톡시(에톡시)실레인, (3-아미노프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-히드록시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-히드록시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-티오닐프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-티오닐프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, (3-아크릴옥시프로필)트리메톡시(에톡시)실레인, (3-아크릴옥시프로필)메틸디메톡시(에톡시)실레인, 펜타시클로옥타실록세인(POSS)유도체, 헥사알킬 트리실록세인, 옥타알킬 시클로 테트라실록세인, 실세스키록세인유도체, 헥사메틸디실라자인, 옥타메틸시클로테트라실라자인으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    점도가 2 내지 60cps이 되도록 용매를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    유기용매는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글라임, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜디메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 옥탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화형 오버코트 수지 조성물.
KR1020070005825A 2007-01-18 2007-01-18 열경화형 오버코트 수지 조성물 KR100848196B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070005825A KR100848196B1 (ko) 2007-01-18 2007-01-18 열경화형 오버코트 수지 조성물
TW097101858A TWI409307B (zh) 2007-01-18 2008-01-18 用於塗層之熱固性樹脂組合物
JP2008009731A JP5134982B2 (ja) 2007-01-18 2008-01-18 熱硬化型オーバーコート樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070005825A KR100848196B1 (ko) 2007-01-18 2007-01-18 열경화형 오버코트 수지 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080068286A KR20080068286A (ko) 2008-07-23
KR100848196B1 true KR100848196B1 (ko) 2008-07-24

Family

ID=39701984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070005825A KR100848196B1 (ko) 2007-01-18 2007-01-18 열경화형 오버코트 수지 조성물

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP5134982B2 (ko)
KR (1) KR100848196B1 (ko)
TW (1) TWI409307B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5187492B2 (ja) * 2007-11-22 2013-04-24 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法
KR102326729B1 (ko) * 2019-09-27 2021-11-17 주식회사 삼양사 열경화형 오버코트 수지 조성물 및 그로부터 형성된 오버코트, 및 이 오버코트층을 포함하는 기판

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950000702B1 (ko) * 1991-06-21 1995-01-27 한국과학기술연구원 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체 제조방법 및 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체를 이용한 내열성 포지티브 레지스트 화상 형성 방법
KR0148622B1 (ko) * 1994-12-28 1999-02-01 김은영 N-(터셔리-부틸옥시카보닐옥시)말레이미드를 이용한 공중합체 및 그 제조방법
JP2002062651A (ja) * 2000-08-18 2002-02-28 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
KR100515752B1 (ko) 2003-05-16 2005-09-20 주식회사 엘지화학 초임계 유체를 이용한 스티렌과 말레이미드 공중합체의제조 방법
KR100579833B1 (ko) * 2003-12-09 2006-05-15 주식회사 삼양이엠에스 열경화형 오버코트용 1액형 에폭시 수지 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61152782A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Ube Ind Ltd ポリアミド系接着剤組成物および積層物
JP3387195B2 (ja) * 1994-03-31 2003-03-17 ジェイエスアール株式会社 熱硬化性樹脂組成物およびそれから形成された保護膜
JP2001158816A (ja) * 1999-12-01 2001-06-12 Jsr Corp 硬化性組成物およびカラーフィルタ保護膜
KR100757968B1 (ko) * 2000-04-18 2007-09-11 도소 가부시키가이샤 열가소성수지 조합물의 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950000702B1 (ko) * 1991-06-21 1995-01-27 한국과학기술연구원 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체 제조방법 및 N-t-부톡시카르보닐말레이미드와 스티렌유도체의 공중합체를 이용한 내열성 포지티브 레지스트 화상 형성 방법
KR0148622B1 (ko) * 1994-12-28 1999-02-01 김은영 N-(터셔리-부틸옥시카보닐옥시)말레이미드를 이용한 공중합체 및 그 제조방법
JP2002062651A (ja) * 2000-08-18 2002-02-28 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
KR100515752B1 (ko) 2003-05-16 2005-09-20 주식회사 엘지화학 초임계 유체를 이용한 스티렌과 말레이미드 공중합체의제조 방법
KR100579833B1 (ko) * 2003-12-09 2006-05-15 주식회사 삼양이엠에스 열경화형 오버코트용 1액형 에폭시 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP5134982B2 (ja) 2013-01-30
TW200902649A (en) 2009-01-16
JP2008174750A (ja) 2008-07-31
TWI409307B (zh) 2013-09-21
KR20080068286A (ko) 2008-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102171268B (zh) 光固化性组合物以及固化物
JP4458306B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子
JP4458305B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子
JP5354161B2 (ja) 液晶配向剤および液晶表示素子
KR101419962B1 (ko) 규소계 액정 배향제 및 액정 배향막
JP4507024B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子
JP2010217866A (ja) 液晶配向剤、液晶表示素子およびその製造方法
CN101896537A (zh) 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管
JPWO2009025386A1 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子
KR20110132513A (ko) 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 배향막의 형성 방법, 액정 표시 소자 및 폴리오르가노실록산 화합물
JP5776152B2 (ja) 液晶配向剤、液晶表示素子及びポリオルガノシロキサン化合物
JP2009235238A (ja) 水性塗料組成物、有機無機複合塗膜及び金属アルコキシド縮合物分散体及びその製造方法
KR20110123207A (ko) 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 폴리오르가노실록산 화합물
KR100848196B1 (ko) 열경화형 오버코트 수지 조성물
KR101978654B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
JP5853631B2 (ja) 液晶表示素子
KR100579833B1 (ko) 열경화형 오버코트용 1액형 에폭시 수지 조성물
CN112608600B (zh) 包含硅氧烷树脂的硬化性树脂组合物及其硬化物、硅氧烷树脂的制造方法
JP7493301B2 (ja) 熱硬化性組成物、硬化膜および表示装置
JP2008088238A (ja) 熱硬化性樹脂組成物
JP2014016389A (ja) 液晶配向剤、液晶表示素子及びこの製造方法
CN102559209A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜的形成方法以及液晶显示元件
JPWO2009051023A1 (ja) 樹脂組成物及びこれを用いた膜状光学部材並びに樹脂組成物の製造方法
JP5571342B2 (ja) ポリシロキサン系組成物およびそれから得られる硬化物、絶縁膜
KR101144736B1 (ko) 고내열성 음성 레지스트 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee