KR102307600B1

KR102307600B1 - Process for the precipitation of organic compounds

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Publication number: KR102307600B1
Application number: KR1020190029863A
Authority: KR
Inventors: 유지 마츠모토; 타모츠 니시가하나; 오사나이 야스타카
Original assignee: 고바타 산교 가부시키가이샤; 고쿠리츠 다이가쿠 호진 도호쿠 다이가쿠; 오사카 유카 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2018-03-19
Filing date: 2019-03-15
Publication date: 2021-09-30
Also published as: JP2019163243A; JP6851603B2; KR20190110040A

Abstract

유기 반도체 등 고순도인 것이 요구되는 유기 화합물을 정제하는 방법에 있어서, 기화된 유기 화합물을 운반하는 캐리어 가스인 불활성 가스의 유량과 계내의 압력을 정밀하게 제어하지 않으며 불활성 가스 등에 함유되어 있는 산소에 의한 산화의 영향이 우려되지 않는 정제 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
기화된 유기 화합물과 기화된 이온 액체를 접촉시켜 상기 유기 화합물을 고체로서 석출시키는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법 등에 의해 해결할 수 있었다.In a method for purifying organic compounds requiring high purity, such as organic semiconductors, the flow rate of an inert gas, which is a carrier gas for transporting vaporized organic compounds, and pressure in the system are not precisely controlled. An object of the present invention is to provide a purification method in which the effect of oxidation is not concerned.
This could be solved by an organic compound precipitation method or the like characterized in that the organic compound is precipitated as a solid by contacting the vaporized organic compound with the vaporized ionic liquid.

Description

Method for precipitation of organic compounds {PROCESS FOR THE PRECIPITATION OF ORGANIC COMPOUNDS}

본 발명은 유기 EL 등에 사용되는 유기 반도체 등의 유기 화합물의 정제 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for purifying organic compounds such as organic semiconductors used in organic EL and the like.

유기 반도체 등의 유기 화합물은 미량의 불순물의 혼입이 전자 디바이스로 이용했을 때의 성능을 크게 저하시키기 때문에 보다 순도가 높은 단결정 등의 결정의 제작 방법이 여러 가지 검토되고 있다.In the case of organic compounds such as organic semiconductors, since mixing of a trace amount of impurities greatly reduces performance when used in electronic devices, various methods for producing crystals such as single crystals with higher purity have been studied.

종래, 유기 반도체 등으로 전자 디바이스에 이용되는 유기 화합물을 정제하기 위해, 그 유기 화합물을 용매에 녹여 온도차, 용매의 증발 등 용매의 물리적 변화를 이용하여 용매에 대한 유기 화합물의 용해도 차이를 이용하여 원하는 유기 화합물을 결정으로서 석출시키는 방법이 행해져 왔다. 또한 열원을 이용하여 감압 하에서 유기 화합물을 승화시켜 그 승화 온도의 차이에 의해 분별 결정화하는 방법도 행해지고 있다. 또는, 최근에는 전술한 바와 같이 승화시킨 후 이온 액체 중에서 석출시키는 정제 방법도 행해지고 있다.Conventionally, in order to purify an organic compound used in an electronic device such as an organic semiconductor, the organic compound is dissolved in a solvent and the desired temperature difference is used by using the physical change of the solvent such as the evaporation of the solvent and the solubility difference of the organic compound in the solvent. A method of precipitating an organic compound as a crystal has been practiced. Further, a method of sublimating an organic compound under reduced pressure using a heat source and performing fractional crystallization according to the difference in sublimation temperature is also performed. Alternatively, in recent years, a purification method of sublimating as described above and then precipitating in an ionic liquid has also been practiced.

특허문헌 1에는 유기 발광 다이오드에 이용되는 유기 재료를 진공 분위기 하에서 가열하여 승화시켜 그 승화 기체를 질소 등의 불활성 가스에 의해 보내고, 그리고, 이온 액체의 표면에 접촉 또는 액체 중으로 도입시킴으로써, 이온 액체로 재결정화시키는 정제 방법이 개시되어 있다.In Patent Document 1, an organic material used for an organic light emitting diode is heated in a vacuum atmosphere to sublimate, the sublimated gas is sent with an inert gas such as nitrogen, and then brought into contact with the surface of the ionic liquid or introduced into the liquid to form an ionic liquid. A purification method for recrystallization is disclosed.

일본특허공표 제2016-508977호 공보Japanese Patent Publication No. 2016-508977

그러나, 특허문헌 1에 개시되어 있는 정제 방법에서는, 유기 재료의 승화 기체를 질소 등의 불활성 가스에 의해 운반하여 불활성 가스를 캐리어 가스로 사용하고 있지만 감압하에서 불활성 가스를 공급하기 때문에 불활성 가스의 공급량이 많아지면 압력이 높아져 유기 재료가 승화하기 어려워지며, 한편 불활성 가스의 공급량이 적으면 효율적으로 승화한 유기 재료를 운반할 수 없기 때문에, 압력과 불활성 가스의 유량 제어가 치밀하며 그 설정에 시간을 요하는 등 작업의 번거로움이 있었다.However, in the purification method disclosed in Patent Document 1, the sublimation gas of an organic material is transported by an inert gas such as nitrogen and the inert gas is used as a carrier gas. However, since the inert gas is supplied under reduced pressure, the supply amount of the inert gas If it increases, the pressure increases, making it difficult for the organic material to sublimate. On the other hand, if the supply amount of the inert gas is small, the sublimated organic material cannot be transported efficiently. There were cumbersome work, etc.

또한, 특허문헌 1에 개시되어 있는 정제 방법에 있어서, 유기 재료의 승화 기체를 운반하는 질소 등의 불활성 가스에 산소가 수십 ~ 수백 ppm의 농도로 불순물로서 혼합되어 있어, 이 산소가 유기 재료를 산화시켜 유기 재료의 품질에 영향을 미칠 우려가 있었다.Further, in the purification method disclosed in Patent Document 1, oxygen is mixed as an impurity at a concentration of several tens to several hundred ppm in an inert gas such as nitrogen that transports the sublimation gas of the organic material, and this oxygen oxidizes the organic material. There was a risk of affecting the quality of organic materials.

따라서, 본 발명은 유기 반도체 등 고순도인 것이 요구되는 유기 화합물을 정제하는 방법에 있어서, 기화된 유기 화합물을 운반하는 캐리어 가스인 불활성 가스의 유량과 계내의 압력을 정밀하게 제어하지 않으며 불활성 가스 등에 함유되어 있는 산소에 의한 산화의 영향이 우려되지 않는 정제 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.Therefore, the present invention is a method for purifying an organic compound requiring high purity, such as an organic semiconductor, and does not precisely control the flow rate of the inert gas, which is a carrier gas for transporting the vaporized organic compound, and the pressure in the system, and contains the inert gas or the like. An object of the present invention is to provide a purification method in which there is no concern about the effect of oxidation by oxygen.

[1] 즉, 본 발명은, 기화된 유기 화합물과 기화된 이온 액체를 접촉시켜 상기 유기 화합물을 고체로서 석출시키는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법이다.[1] That is, the present invention is an organic compound precipitation method characterized by contacting a vaporized organic compound with a vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid.

[2] 그리고, 적어도 상기 유기 화합물을 수납하는 제1 용기 및 상기 제1 용기와 연통하며 상기 이온 액체를 수납하는 제2 용기를 구비하는 장치를 이용하여, 감압기에서 연통하는 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및 기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 특정 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 [1]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[2] Then, using an apparatus including at least a first container for accommodating the organic compound and a second container for accommodating the ionic liquid in communication with the first container, the inside of the container communicating with the decompressor is heated. A vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first vessel and the second vessel with a heater, respectively, at a predetermined pressure, and the vaporized organic compound and the vaporized ionic liquid come into contact with the organic compound The organic compound precipitation method according to the above [1], comprising a precipitation step in which the compound is precipitated as a solid in a specific container.

[3] 그리고, 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기와 연통하는 다른 용기도 구비하는 장치를 이용하여, 상기 감압기에서 연통하는 복수의 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 상기 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및 기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 상기 다른 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 [2]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[3] Then, by using an apparatus also provided with another container communicating with the first container and the second container, the inside of the plurality of containers communicating with the pressure reducer is set to a predetermined pressure, and the heater is A vaporization step of heating the first vessel and the second vessel, respectively, to vaporize the organic compound and the ionic liquid, and the vaporized organic compound and the vaporized ionic liquid are contacted to precipitate the organic compound as a solid in the other vessel It is the organic compound precipitation method as described in said [2] characterized by including the precipitation process of

[4] 그리고, 상기 유기 화합물이 석출되는 용기를 가열하는 온도가 상기 유기 화합물의 융점 또는 승화점보다 낮은 것을 특징으로 하는 상기 [2] 또는 상기 [3]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[4] The organic compound precipitation method according to the above [2] or [3], wherein the temperature at which the container in which the organic compound is deposited is heated is lower than the melting point or sublimation point of the organic compound.

[5] 그리고, 상기 유기 화합물이 융점 또는 승화점을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 [1] 내지 상기 [4]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[5] The organic compound precipitation method according to the above [1] to [4], wherein the organic compound is a compound having a melting point or a sublimation point.

본 발명에 의하면, 유기 반도체 등 고순도인 것이 요구되는 유기 화합물을 정제하는 방법에 있어서, 기화된 유기 화합물을 운반하는 캐리어 가스인 불활성 가스의 유량과 계내의 압력을 정밀하게 제어하지 않으며 불활성 가스 등에 함유되어 있는 산소에 의한 산화의 영향이 우려되지 않고 정제할 수 있다.According to the present invention, in a method for purifying an organic compound requiring high purity, such as an organic semiconductor, the flow rate of the inert gas, which is a carrier gas for transporting the vaporized organic compound, and the pressure in the system are not precisely controlled and contained in an inert gas or the like. Refining can be carried out without concern about the effect of oxidation by oxygen.

도 1은 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치를 나타내는 개념도이다.
도 2는 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 개시시의 일부 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 정제 중의 일부 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치에서 꺼낸 제1 용기, 제2 용기 및 포착 용기의 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 개시시의 일부 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 정제 중의 일부 단면도이다.
도 7은 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치에서 꺼낸 제1 용기, 제2 용기, 제3 용기 및 포착 용기의 단면도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a conceptual diagram which shows the organic compound precipitation apparatus of 1st Embodiment of this invention.
Fig. 2 is a partial cross-sectional view at the start of the organic compound precipitation apparatus according to the first embodiment of the present invention.
3 is a partial cross-sectional view during purification of the organic compound precipitation apparatus according to the first embodiment of the present invention.
4 is a cross-sectional view of a first container, a second container, and a trapping container taken out of the organic compound precipitation apparatus according to the first embodiment of the present invention.
Fig. 5 is a partial cross-sectional view at the start of the organic compound precipitation apparatus according to the second embodiment of the present invention.
6 is a partial cross-sectional view during purification of the organic compound precipitation apparatus according to the second embodiment of the present invention.
7 is a cross-sectional view of a first container, a second container, a third container, and a capture container taken out of the organic compound precipitation apparatus according to the second embodiment of the present invention.

이하, 본 발명에 따른 유기 화합물 석출 방법에 관한 실시양태에 대하여, 첨부 도면에 기초하여 상세히 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 실시양태는 본 발명을 실시하는데 바람직한 구체예이기 때문에, 기술적으로 여러 가지 한정이 이루어지고 있지만, 본 발명은 이하의 설명에서 특별히 발명을 한정하는 취지가 명기되어 있지 않는 한, 이 양태에 한정되는 것은 아니다. 또한 수치 범위를 나타내는 표기는 상한과 하한을 포함하는 것이다.Hereinafter, embodiments relating to the organic compound precipitation method according to the present invention will be described in detail based on the accompanying drawings. In addition, since the embodiment described below is a preferred embodiment for carrying out the present invention, technically various limitations are made, but the present invention is not specifically limited to the invention in the following description unless specified in the following description, It is not limited to this aspect. In addition, the notation indicating the numerical range includes the upper limit and the lower limit.

도 1 내지 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치는, 유기 화합물(OC)을 수납하는 제1 용기, 제1 용기(1)와 연통하며 이온 액체(IL)를 수납하는 제2 용기(2), 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 내부를 감압하는 감압기(3), 제1 용기(1)를 가열하는 제1 가열기(4), 및 제2 용기(2)를 가열하는 제2 가열기(5)를 구비하고 있다.1 to 4, the organic compound precipitation apparatus of the first embodiment of the present invention communicates with a first container for accommodating an organic compound (OC), the first container 1, and an ionic liquid (IL) A second container 2 for accommodating, a pressure reducer 3 for depressurizing the inside of the first container 1 and the second container 2, a first heater 4 for heating the first container 1, and a second heater 5 for heating the second container 2 .

제1 용기(1)는 바닥이 원통 모양의 용기로, 개구부가 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해서 형성되어 있다. 그 개구부에, 제2 용기(2)의 하나의 개구부를 연접하여 제1 용기(1)와 제2 용기(2)를 연결할 수 있다. 제1 용기(1)의 내부에는, 고체나 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제1 용기(1)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설되지 않도록 되어 있다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 옆으로 눕혀진 제1 용기(1) 내부에는 유기 화합물(OC)이 적재되어 있다.The first container 1 is a container having a cylindrical bottom, and an opening is formed through a neck portion that is narrower than the inner diameter of the container body. The first container 1 and the second container 2 can be connected by connecting one opening of the second container 2 to the opening. In the interior of the first container 1, there is a space that can accommodate a compound such as a solid or liquid, and if the amount of compound is not too large, even if the first container 1 is laid on its side, the stored compound leaks from the opening. it is not made to happen. As shown in FIG. 2 , an organic compound (OC) is loaded inside the first container 1 that has been laid on its side.

제2 용기(2)는 대략 원통형의 용기로, 제1 용기(1) 측인 일단 측과 포착 용기(6) 측인 타단 측에는 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되어 있다. 일단 측의 개구부는 제1 용기(1)의 개구부와 연접하여 제2 용기(2)에 제1 용기(1)를 연결할 수 있고 타단 측의 개구부는 포착 용기(6)의 개구부와 연접하여 제2 용기(2)에 포착 용기(6)를 연결할 수 있다. 제2 용기(2)의 내부에는 고체나 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제2 용기(2)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설되지 않도록 되어 있다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 옆으로 눕혀진 제2 용기(2)의 내부에는 이온 액체(IL)가 적재되어 있다.The second container 2 is a substantially cylindrical container, and an opening is formed on one end side of the first container 1 side and the other end side of the capture container 6 side through a neck portion narrower than the inner diameter of the container body, respectively. The opening at one end is in contact with the opening of the first vessel 1 to connect the first vessel 1 to the second vessel 2 , and the opening at the other end is in contact with the opening of the trapping vessel 6 to provide a second A capture vessel 6 can be connected to the vessel 2 . There is a space inside the second container 2 that can accommodate a compound such as a solid or liquid, and if the amount of the compound is not too large, even if the second container 2 is laid on its side, the stored compound does not leak from the opening. made not to be As shown in FIG. 2 , the ionic liquid IL is loaded inside the second container 2 that has been laid on its side.

감압기(3)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내부의 공기를 배출하고 감압 상태로 하기 위한 장치이다. 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 감압기(3)는 제1 용기(1) 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 포착 용기(6) 측에 연결되고, 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6) 내부의 공기를 배출한다. 감압기(3)로는 구체적으로, 오일 회전 진공 펌프, 다이아 프램 진공 펌프 등의 진공 펌프가 바람직하지만, 고진공 상태로 하기 위해서는 오일 회전 진공 펌프가 보다 바람직하다.The pressure reducer 3 is a device for discharging the air inside the first container 1 , the second container 2 , and the capture container 6 and making it a pressure-reduced state. 2 and 3, the pressure reducer 3 is connected to the first container 1, the second container 2, and the capture container 6 to the capture container 6 side in a state where they are connected and integrated, respectively. connected, and exhaust the air inside the first container 1 , the second container 2 and the capture container 6 . Specifically as the pressure reducer 3, a vacuum pump such as an oil rotary vacuum pump and a diaphragm vacuum pump is preferable, but an oil rotary vacuum pump is more preferable in order to achieve a high vacuum state.

감압기(3)에 의해, 일체로 된 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내부의 압력이 1×10^-4 ~ 1×10^-1Pa인 진공에 가까운 매우 낮은 압력이 되는 것이 바람직하고, 또한 5×10^-3 ~ 1×10^-2Pa이 되는 것이 보다 바람직하다. 이 범위까지 감압되면 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)의 가열과 맞물려, 제1 용기 (1) 내부에 수납되어 있는 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)이 분해되지 않을 정도로 기화되도록 되고, 또한, 제2 용기(2)의 내부에 수납되어 있는 이온 액체(IL)도 기화되도록 된다. 또한, 일반적으로 이온 액체(IL)는 비휘발성이라고도 하기 때문에, 그러한 이온 액체(IL)를 휘산 석출시키기 위한 용매로서 사용한다는 착상은 매우 참신한 것이다.The pressure inside the first vessel 1, the second vessel 2, and the capture vessel 6 integrated into the vacuum with ^{a pressure of 1×10 −4} to 1×10 ^{−1 Pa by the pressure reducer 3 .} It is preferable that it becomes a near very low pressure, and it is more preferable that it becomes ^{5x10 -3} - 1x10 ^{-2 Pa.} When the pressure is reduced to this range, it engages with the heating of the first heater 4 and the second heater 5 so that the organic compound (OC) such as an organic semiconductor stored in the first container 1 is vaporized to the extent that it is not decomposed. Furthermore, the ionic liquid IL accommodated in the inside of the second container 2 is also vaporized. In addition, since the ionic liquid (IL) is generally said to be non-volatile, the idea of using such an ionic liquid (IL) as a solvent for volatilizing and precipitating is very novel.

가열기는 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 각각 외측에서 가열하는 기기이다. 가열기로는 구체적으로, 유리 등의 내열성 섬유로 피복한 전열선이 축열재에 의해 감싸인 구조를 가져 외부로부터의 전류로 전열선이 뜨거워지는 것에 의해 가열 가능해지는 맨틀 히터(자켓 히터라고도 함)와 마이크로파에 의해 이온 액체(IL)에 직접 에너지를 주어 승온시키는 마이크로파 가열 장치 등이 바람직하다. 또한 가열기는 변압기 등을 통해 연결되어 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 대한 가열 정도를 조정할 수 있도록 하는 것이 바람직하고, 또한 제1 용기(1) 및 제2 용기(2) 각각에 열전쌍 등의 온도 측정 장치를 설치하여 피드백 제어하는 등 온도 제어 장치와 함께 소정의 온도로 설정 가능하도록 하는 것이 바람직하다. 본 실시양태에서, 가열기는 제1 용기(1)의 외주 측면 전체를 덮어 가열하는 제1 가열기(4)와 제2 용기(2)의 외주 측면 전체를 덮어 가열하는 제2 가열기(5)의 별개 부재이고, 각각 독립적으로 가열할 수 있도록 되어 있다. 다른 실시양태에서, 하나의 가열기에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 동시에 덮어 가열하도록 할 수도 있다.A heater is an apparatus which heats the 1st container 1 and the 2nd container 2 from the outside, respectively. Specifically, the heater is a mantle heater (also called a jacket heater), which has a structure in which a heating wire coated with heat-resistant fiber such as glass is covered by a heat storage material, and can be heated by heating the heating wire with an electric current from the outside. A microwave heating device or the like that increases the temperature by directly applying energy to the ionic liquid (IL) is preferable. In addition, it is preferable that the heater is connected through a transformer or the like so that the degree of heating for the first container 1 and the second container 2 can be adjusted, and also the first container 1 and the second container 2, respectively. It is preferable to install a temperature measuring device, such as a thermocouple, in the air conditioner so that a predetermined temperature can be set together with the temperature control device, such as feedback control. In this embodiment, the heater is separate from the first heater 4 covering the entire outer circumferential side of the first container 1 and heating the second heater 5 covering the entire outer circumferential side of the second container 2 . It is a member, and each can be heated independently. In another embodiment, the first vessel ( 1 ) and the second vessel ( 2 ) may be simultaneously covered and heated in one heater.

제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)는 유기 화합물(OC)의 소정의 압력 하에서 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위에서 가열되는 것이 바람직하다. 비점 또는 승화점 미만이나 증기압이 있으면 기화하기 때문에 반드시 비점 또는 승화점 이상으로 가열할 필요는 없다. 제1 용기(1)가 이 범위에서 가열되면, 압력과 맞물려 내부에 수납하고 있는 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)이 분해되지 않을 정도로 기화되도록 된다.The first container 1 is preferably heated by the first heater 4 under a predetermined pressure of the organic compound (OC) in a range of ±50° C. of the boiling point or sublimation point. It is not necessary to heat above the boiling point or sublimation point because it vaporizes when there is a vapor pressure below the boiling point or sublimation point. When the first container 1 is heated within this range, the organic compound (OC) such as an organic semiconductor stored therein is vaporized to such an extent that it is not decomposed in response to pressure.

제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)는 유기 화합물(OC)의 소정의 압력 하에서 융점 또는 승화점 이하로 가열되는 것이 바람직하고, 그 내부에 수납되어 있는 이온 액체(IL)의 응축점 이하로 가열되는 것이 더욱 바람직하다. 제2 용기(2)가 이 범위에서 가열되면, 내부에 수납하고 있는 이온 액체(IL)가 기화 및 액화가 일어나는 평형 상태에서, 기화된 이온 액체(IL)에 용해된 유기 화합물(OC)이 석출되도록 된다.The second container 2 is preferably heated below the melting point or sublimation point under a predetermined pressure of the organic compound (OC) by the second heater (5), and the ionic liquid (IL) contained therein is condensed It is more preferable to be heated below the point. When the second container 2 is heated within this range, the organic compound (OC) dissolved in the vaporized ionic liquid (IL) is precipitated in an equilibrium state where the ionic liquid (IL) contained therein is vaporized and liquefied. become possible

포착 용기(6)는 대략 원통형의 용기에서 제2 용기(2) 측인 일단 측에 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되고, 타단 측에서는 용기 본체 중간에서 끊어져 있도록 개방부로 되어 있다. 일단 측의 개구부는 제2 용기(2)의 개구부와 연접하여 포착 용기(6)에 제2 용기(2)를 연결할 수 있고, 타단 측의 개방부는 패킹을 통해 감압기(3)에 연결하기 위한 연결 부재가 설치될 수 있다. 포착 용기(6)의 내부에는 정제 개시 전에 어떠한 화합물을 적재하거나 하지 않지만, 정제 후에는, 도 4에 나타낸 바와 같이, 기화한 이온 액체(IL)가 유입하기 때문에 냉각 후에는 내면에 액적으로서 이온 액체(IL)가 석출하므로, 포착 용기(6)는, 기화한 이온 액체(IL)가 감압기(3)의 내부로 유입되지 않도록 하기 위해 트랩 관으로 기능하고 있다.The trapping container 6 has an opening formed through a neck portion narrower than the inner diameter of the container body, respectively, on one end of the substantially cylindrical container on the side of the second container 2, and at the other end, it is an open part so as to be cut off in the middle of the container body. The opening at one end is in contact with the opening of the second vessel 2 to connect the second vessel 2 to the capture vessel 6, and the opening at the other end is for connecting to the pressure reducer 3 through the packing. A connecting member may be installed. No compound is loaded into the inside of the capture container 6 before the start of purification, but after purification, as shown in Fig. 4, vaporized ionic liquid (IL) flows in. After cooling, the ionic liquid as droplets on the inner surface. Since (IL) is precipitated, the capture vessel 6 functions as a trap tube to prevent the vaporized ionic liquid IL from flowing into the pressure reducer 3 .

압력계(7)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 측정하는 기기이다. 압력계(7)에 의해 감압기(3)를 작동시켜 그 내부가 소정의 압력에 도달했는지를 확인할 수 있다. 압력계(7)로서, 그 내부의 압력만을 측정하는 진공계인 것이 바람직하며, 구체적으로는 U 자관 압력계, 맥라우드 진공계, 다이어프램 진공계, 부르돈관 진공계, 스피닝로터 진공계, 피라니 진공계 등을 사용하는 것이 바람직하다.The pressure gauge 7 is a device for measuring the internal pressure in a state in which the first container 1, the second container 2, and the capture container 6 are connected and integrated. By operating the pressure reducer 3 with the pressure gauge 7, it can be checked whether the inside thereof has reached a predetermined pressure. As the pressure gauge 7, it is preferable to use a vacuum gauge that measures only the internal pressure, and specifically, it is preferable to use a U-tube pressure gauge, a Macloud vacuum gauge, a diaphragm vacuum gauge, a Bourdon tube vacuum gauge, a spinning rotor vacuum gauge, a Pirani vacuum gauge, etc. do.

보온재(8)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 덮고 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 식지 않게 보온하는 부재이다. 도 1 내지 도 3에 나타낸 바와 같이, 보온재(8)는 제1 용기(1), 제2 용기(2), 포착 용기(6), 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)를 덮어 보온하고 있다. 보온재(8)로는 구체적으로, 유리 등의 내열성 섬유가 짜여져 소정의 두께를 갖는 것 등을 사용할 수 있다.The insulating material 8 is a member which covers the 1st container 1, the 2nd container 2, etc., and keeps the 1st container 1, the 2nd container 2, etc. insulated so as not to cool down. 1 to 3, the heat insulating material 8 covers the 1st container 1, the 2nd container 2, the capture container 6, the 1st heater 4, and the 2nd heater 5, keeping warm Specifically, as the heat insulating material 8, a heat-resistant fiber such as glass is woven to have a predetermined thickness, and the like can be used.

본 발명에서 사용되는 유기 화합물(OC)은, 특정 온도 및 특정 압력 하에서 고체에서 기체로 승화하는 유기 화합물 또는 액체에서 기체로 증발하는 유기 화합물이며, 특정 승화점에서 승화나 특정 비점에서 증발하여 기화할 수 있는 유기 화합물이다. 또한, 본 발명에서 사용되는 유기 화합물(OC)은 융점 또는 승화점 이하로 냉각되면 고체로 되는 결정성을 갖는 유기 화합물이다. 그리고, 유기 화합물(OC)은 본 발명의 방법에 의해 순도 향상이 더욱 두드러지는 1×10^-6 ~ 5×10²mmHg 이하 및 0 ~ 400℃ 이하에서 승화성을 갖는 화합물인 것이 더욱 바람직하다. 유기 화합물(OC)은 제1 용기(1)에서 감압 하에서 가열됨으로써 기화하고 제2 용기(2) 내에서 기화된 이온 액체(IL)와 접촉함으로써 이온 액체(IL)에 혼합, 용해되고, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 대한 가열을 중지하는 것 등에 의해 서서히 냉각된 이온 액체(IL)에 용해하지 않고 석출된다. 이에 의해, 제1 용기(1)에 적재된 원료인 유기 화합물(OC)에 포함된 불순물을 제거하여 그 순도가 높아진다. 따라서, 고순도 화를 위해 사용되는 유기 화합물(OC)로는 유기 EL, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 태양 전지 등에 사용되는 유기 반도체와, 폴리이미드 수지 원료 및 염료 중간체 등이 바람직하다. 구체적으로, 유기 반도체로는 펜타센, 안트라센, 루브렌, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB), 테트라시아노퀴노디메탄 (TCNQ), 올리고티오펜 화합물, 프탈로시아닌, 프탈로시아닌류 화합물, 페릴렌, 페릴렌류 화합물, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3), 테트라티아풀발렌 (TTF), 테트라티아풀발렌류 화합물, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨 화합물, 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠 등이 바람직하다. 또한, 폴리이미드 수지 원료로는 비페닐테트라카르복실산 무수물 등이 바람직하고, 염료 중간체로서는 1-아미노안트라퀴논, 1,4-디아미노-5-니트로안트라퀴논, 1,4,5,8-테트라아미노안트라퀴논 등이 바람직하다. 또한 1,1-비아다만탄, 비스시클로펜타디에닐지르코늄디메틸, 4-트리플루오로메틸프탈로니트릴, 2-메틸-4-니트로아닐린, N-[4-(카바졸-9-일)페닐]-N-페닐-9,9-디메틸플루오레닐-2-아민, 루테노센, 멜라민, 코로넨, 나프탈렌, 크리센, 피렌, 페난트렌, 크산틴, 6,13-펜타센퀴논, 7,8-디하이드로퀴노쿠마린, 2-아미노-4,6-디클로로페놀, 4-아미노-2-메틸-5-피리미딘메탄올 등도 바람직하다.The organic compound (OC) used in the present invention is an organic compound that sublimes from a solid to a gas or an organic compound that evaporates from a liquid to a gas under a specific temperature and a specific pressure, and can be vaporized by sublimation at a specific sublimation point or by evaporation at a specific boiling point. It is an organic compound that can In addition, the organic compound (OC) used in the present invention is an organic compound having crystallinity which becomes a solid when cooled to below the melting point or sublimation point. ^{Further, the organic compound (OC) is more preferably a compound having sublimability at 1×10 -6} to 5×10 ² mmHg or less and 0 to 400° C. or less, in which purity improvement is more remarkable by the method of the present invention. The organic compound (OC) is vaporized by being heated under reduced pressure in the first vessel (1) and mixed and dissolved in the ionic liquid (IL) by contacting the vaporized ionic liquid (IL) in the second vessel (2), and the first It precipitates without dissolving in the gradually cooled ionic liquid IL by stopping heating of the container 1 and the second container 2 or the like. Thereby, impurities contained in the organic compound (OC) as a raw material loaded in the first container 1 are removed, and the purity thereof is increased. Accordingly, as the organic compound (OC) used for high purity, organic semiconductors used in organic EL, organic field effect transistors, organic solar cells, and the like, polyimide resin raw materials, dye intermediates, and the like are preferable. Specifically, as the organic semiconductor, pentacene, anthracene, rubrene, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB), tetracyanoquinodimethane (TCNQ), oligo Thiophene compound, phthalocyanine, phthalocyanine compound, perylene, perylene compound, tris(8-quinolinolato)aluminum (Alq3), tetrathiafulvalene (TTF), tetrathiafulvalene compound, N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium compound, 1, 3-bis[5-(p-tert-butylphenyl)-3,4-oxadiazol-2-yl]benzene and the like are preferable. Moreover, as a polyimide resin raw material, biphenyltetracarboxylic anhydride etc. are preferable, As a dye intermediate, 1-aminoanthraquinone, 1, 4- diamino-5-nitro anthraquinone, 1,4,5,8- Tetraaminoanthraquinone and the like are preferable. Also 1,1-viadamantane, biscyclopentadienylzirconiumdimethyl, 4-trifluoromethylphthalonitrile, 2-methyl-4-nitroaniline, N-[4-(carbazol-9-yl)phenyl ]-N-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl-2-amine, ruthenocene, melamine, coronene, naphthalene, chrysene, pyrene, phenanthrene, xanthine, 6,13-pentacenequinone, 7, 8-dihydroquinocumarin, 2-amino-4,6-dichlorophenol, 4-amino-2-methyl-5-pyrimidinemethanol and the like are also preferred.

본 발명에서 사용되는 이온 액체(IL)는 100℃ 정도 이하의 온도에서 용융되는 염이다. 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)은 이온 액체(IL)의 응축점 이하인 소정의 온도에서 이온 액체(IL)에 대한 용해도가 작고, 유기 반도체 등을 정제하는 용매로 사용할 수 있다. 구체적으로, 이온 액체(IL)로서 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (Emin/TFSI), 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (BMIM/TFSI), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (EMIM/TFSI), 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (OMIM/TFSI), 1-헥실-4-메틸피리디늄비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (H4MPy/TFSI), 3-메틸-1-프로필피리디늄비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-아릴-3-에틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨브로마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨디시안아미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨트리플루오로아세테이트, 1-부틸피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드 등이 바람직하다.The ionic liquid (IL) used in the present invention is a salt that melts at a temperature of about 100°C or less. The organic compound (OC), such as an organic semiconductor, has low solubility in the ionic liquid (IL) at a predetermined temperature equal to or less than the condensation point of the ionic liquid (IL), and can be used as a solvent for purifying an organic semiconductor or the like. Specifically, 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (Emin/TFSI), 1-butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoro Romethylsulfonyl)imide (BMIM/TFSI), 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI), 1-octyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (OMIM/TFSI), 1-hexyl-4-methylpyridiniumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (H4MPy/TFSI), 3-methyl-1-propyl Pyridiniumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide, 1-aryl-3-ethylimidazolium bromide, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hexafluorophosphate, 1-butyl-2,3-dimethyl Imidazolium bromide, 1-butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide, 1-butyl-3-methylimidazoliumdicyanamide, 1-butyl-3-methylimida Zolium trifluoroacetate, 1-butylpyridinium bis(fluorosulfonyl)imide, etc. are preferable.

예를 들어, 25 ~ 30℃ 정도의 상온에서 이온 액체(IL)에 대한 유기 반도체 등인 유기 화합물(OC)의 용해도는 이온 액체(IL) 1ml 당 0.001 ~ 1mg인 것이 바람직하고, 0.01 ~ 0.6mg인 것이 바람직하다. 용해도가 이 범위에 있으면, 유기 반도체인 유기 화합물(OC)의 순도를 향상시키면서 고형물 전체로서의 회수율을 높일 수 있어 정제된 것의 수율도 향상시킬 수 있다.For example, the solubility of the organic compound (OC), which is an organic semiconductor, etc., in the ionic liquid (IL) at room temperature of about 25 to 30°C is preferably 0.001 to 1 mg per 1 ml of the ionic liquid (IL), and 0.01 to 0.6 mg. it is preferable When the solubility is within this range, the recovery rate of the whole solid can be increased while improving the purity of the organic compound (OC), which is an organic semiconductor, and the yield of the purified product can also be improved.

그리고, 본 발명의 유기 화합물 석출 방법은 기화 공정(S1) 및 석출 공정(S2)을 가지며, 이하에 설명한다.And the organic compound precipitation method of this invention has a vaporization process (S1) and a precipitation process (S2), and it demonstrates below.

기화 공정(S1)은, 제1 실시양태에서, 감압기(3)에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 내부를 소정의 압력으로 하고, 가열기에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 각각 가열하여, 유기 화합물(OC) 및 이온 액체(IL)를 기화시키는 공정이다. 본 실시양태에서, 도 2에 나타낸 바와 같이, 제1 용기(1)에 적재된 유기 화합물(OC)이 제1 용기(1)를 덮는 제1 가열기(4)에 의해 가열되고, 제2 용기(2)에 적재된 이온 액체(IL)가 제2 용기(2)를 덮는 제2 가열기(5)에 의해 가열됨과 동시에, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 연통하는 내부 공간이 소정의 압력까지 감압되어 기화된다.The vaporization process (S1) makes the inside of the 1st container 1 and the 2nd container 2 a predetermined pressure in the pressure reducer 3 in 1st Embodiment, and the 1st container 1 and the heater It is a process of heating the 2nd container 2, respectively, and vaporizing the organic compound (OC) and the ionic liquid (IL). In this embodiment, as shown in FIG. 2 , the organic compound (OC) loaded in the first vessel 1 is heated by the first heater 4 covering the first vessel 1, and the second vessel ( The ionic liquid IL loaded in 2) is heated by the second heater 5 covering the second container 2, and at the same time, the first container 1 and the second container 2 are heated by the pressure reducer 3 ) and the capture vessel 6 are respectively connected to each other and the communicating internal space is reduced to a predetermined pressure and vaporized.

석출 공정(S2)은, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 적어도 한 쪽에서, 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하여 유기 화합물(OC)이 고체로서 석출되는 공정이다. 본 실시양태에서, 도 3에 나타낸 바와 같이, 기화된 유기 화합물(OC)이 제2 용기(2)의 내부에서 기화된 이온 액체(IL)와 접촉함으로써 이온 액체(IL)에 용해되고, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 가열을 중지하는 것 등에 의해 서서히 냉각된 이온 액체(IL)에 용해하지 않고 제2 용기(2)의 내벽에 석출한다. 이에 의해, 유기 화합물(OC)이 단결정 등의 순도가 향상된 결정으로서 석출한다. 본 실시양태에서는 제2 용기(2)에서 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하고 있지만, 다른 실시양태에서는 제1 용기(1)에서 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하도록 조정할 수 있다.In the precipitation step (S2), in at least one of the first container 1 and the second container 2 in the first embodiment, the vaporized organic compound (OC) and the vaporized ionic liquid (IL) are in contact and organic This is a process in which compound (OC) is precipitated as a solid. In this embodiment, as shown in FIG. 3 , the vaporized organic compound (OC) is dissolved in the ionic liquid (IL) by contacting the vaporized ionic liquid (IL) inside the second vessel (2), and the first It does not dissolve in the gradually cooled ionic liquid IL by stopping heating in the container 1 and the second container 2 , but deposits on the inner wall of the second container 2 . Thereby, the organic compound (OC) precipitates as crystals with improved purity, such as single crystals. In this embodiment, the vaporized organic compound (OC) in the second vessel (2) and vaporized ionic liquid (IL) are in contact, whereas in another embodiment, the vaporized organic compound (OC) in the first vessel ( 1 ) and The vaporized ionic liquid (IL) can be adapted to contact.

도 1 내지 도 4에 나타낸 제1 실시양태에서는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)가 연접되어 있지만, 제2 실시양태에서는 도 5 및 도 6에 나타낸 바와 같이 유기 화합물(OC)을 수납하는 제1 용기(1), 제1 용기(1)와 연통하며 이온 액체(IL)를 수납하는 제2 용기(2), 기화한 유기 화합물(OC)과 이온 액체(IL)를 석출시키는 제3 용기(9), 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 제3 용기(9)의 내부를 감압하는 감압기(3), 제1 용기(1)를 가열하는 제1 가열기(4), 제2 용기(2)를 가열하는 제2 가열기(5), 제3 용기(9)를 가열 또는 냉각하는 온도 조절기(T)를 구비하고 있다. 제2 실시양태는 제1 실시양태에 비교하면 제2 용기(2)와 보충 용기(6) 사이에 연접된 제3 용기(9) 및 그 제3 용기(9)를 가열 또는 냉각하는 온도 조절기(T)를 증설하고 있다.In the first embodiment shown in FIGS. 1 to 4 , the first container 1 , the second container 2 and the replenishment container 6 are connected, whereas in the second embodiment, as shown in FIGS. 5 and 6 , A first container (1) for accommodating the organic compound (OC), a second container (2) communicating with the first container (1) and accommodating an ionic liquid (IL), a vaporized organic compound (OC) and an ionic liquid ( A pressure reducer 3 for decompressing the inside of the third container 9, the first container 1, the second container 2, and the third container 9 for precipitating IL), the first container 1, The temperature controller T which heats or cools the 1st heater 4 which heats, the 2nd heater 5 which heats the 2nd container 2, and the 3rd container 9 is provided. The second embodiment has a third container (9) connected between the second container (2) and the replenishment container (6) and a temperature controller for heating or cooling the third container (9) compared to the first embodiment ( T) is being expanded.

제3 용기(9)는 제2 용기(2)와 마찬가지로 대략 원통형의 용기이며, 제2 용기(2) 측인 일단 측과 포착 용기(6) 측인 타단 측에는 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되어 있다. 일단 측의 개구부는 제2 용기(2)의 타단 측의 개구부와 연접하여 제3 용기(9)에 제2 용기(2)를 연결할 수 있고, 타단 측의 개구부는 포착 용기(6)의 개구부와 연접하여 제3 용기(9)에 포착 용기(6)를 연결할 수 있다. 제3 용기(9)의 내부에는 고체와 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제3 용기(9)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설할 수 없도록 되어 있다.The 3rd container 9 is a substantially cylindrical container similar to the 2nd container 2, and has a neck part narrower than the inner diameter of the container body on the one end side which is the 2nd container 2 side and the other end side which is the capture container 6 side, respectively. An opening is formed. The opening at one end is in contact with the opening at the other end of the second vessel 2 to connect the second vessel 2 to the third vessel 9 , and the opening at the other end is connected to the opening of the capture vessel 6 . The trapping vessel 6 can be connected to the third vessel 9 by concatenation. There is a space inside the third container 9 that can accommodate compounds such as solids and liquids, and if the amount of the compound is not too large, even if the third container 9 is laid on its side, the stored compound may leak from the opening. it is impossible to

그리고, 온도 조절기(T)는, 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)와 마찬가지로, 제3 용기(9)를 외측에서 가열하는 기기이다. 제2 실시양태와 같은 온도 조절기(T)를 사용하는 경우, 제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)는 유기 화합물(OC)의 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위에서 가열되는 것이 바람직하다는 것에는 변함이 없지만, 제2 용기 (2) 내에서 기화된 유기 화합물(OC)이 석출하지 않도록 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)도 유기 화합물(OC)의 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위의 제1 용기(1)와 동일한 정도의 온도로 가열되는 것이 바람직하다. 그리고, 온도 조절기(T)는 이온 액체(IL)의 응축점 이하로 가열 또는 냉각되는 것이 바람직하다. 즉, 제3 가열 용기(T)의 가열 온도를 제1 용기(1) 및 제2 가열기(5)의 가열 온도보다 낮은 이온 액체의 응축점 이하가 되도록 온도 구배를 제공한다.And the temperature controller T is an apparatus which heats the 3rd container 9 from the outside similarly to the 1st heater 4 and the 2nd heater 5. When using the temperature controller T as in the second embodiment, the first vessel 1 is heated by the first heater 4 in the range of ±50° C. of the boiling point or sublimation point of the organic compound (OC). Although it does not change that it is preferable to Alternatively, it is preferably heated to the same temperature as the first vessel 1 in the range of ±50° C. of the sublimation point. And, the temperature controller (T) is preferably heated or cooled below the condensation point of the ionic liquid (IL). That is, a temperature gradient is provided so that the heating temperature of the third heating vessel T is lower than the condensation point of the ionic liquid lower than the heating temperature of the first vessel 1 and the second heater 5 .

이와 같이, 도 7에 나타낸 바와 같이, 제3 용기(9) 및 그것의 온도를 조절하는 온도 조절기(T)를 사용하는 경우, 기화한 유기 화합물(OC) 및 이온 액체(IL)는 제3 용기(9)에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 비해 온도가 낮아진 이온 액체(IL) 중에 용해하여 있던 유기 화합물(OC)이 제3 용기(9) 내에서 석출한다. 제1 실시양태에서는 실험 개시 당초에서 제2 용기 (2) 내에 고순도 이온 액체(IL)를 사용하더라도 시간이 지남에 따라 기화된 유기 화합물(OC)이 제2 용기(2) 내에서 석출함에 따라, 유기 화합물(OC)에 포함된 불순 성분이 서서히 액화된 이온 액체(IL)에 용해하고, 반복하여 이온 액체(IL)가 기화할 때 그 불순물도 기화되도록 되어, 제2 용기(2) 내에서 석출되는 유기 화합물(OC)의 순도가 일정한 수치에서 향상하기 어렵게 될 우려가 있었다. 그러나, 제2 실시양태에서, 제2 용기(2) 내에서 기화된 이온 액체(IL)는 응축 액화하지 않기 때문에, 기화된 이온 액체(IL)가 기화된 유기 화합물(OC)을 용해하면서 제3 용기(9)에 유입되고 그 제3 용기(9)에서 포화 이온 액체(IL)의 온도가 내려가 유기 화합물(OC)이 석출되기 때문에 제1 실시양태와 같은 불순물을 포함한 이온 액체(IL)가 없으므로 석출하는 유기 화합물(OC)의 순도를 추가로 향상시킬 수 있다. 이와 같이, 제2 실시양태에서는 제1 실시양태보다도 추가로, 석출된 유기 화합물(OC)의 순도가 향상된다. 또한, 제1 실시양태에 비해 제2 용기(2)의 이온 액체(IL) 중의 불순물의 농도 관리를 할 필요가 없고, 액량의 관리만으로도 작업이 간편해진다. As such, as shown in FIG. 7 , when using the third container 9 and the temperature controller T for controlling its temperature, the vaporized organic compound (OC) and the ionic liquid (IL) are stored in the third container In (9), the organic compound (OC) dissolved in the ionic liquid (IL) whose temperature is lower than that of the first container (1) and the second container (2) is precipitated in the third container (9). In the first embodiment, even when a high-purity ionic liquid (IL) is used in the second container (2) at the beginning of the experiment, as the vaporized organic compound (OC) is precipitated in the second container (2) over time, The impurity components contained in the organic compound (OC) are gradually dissolved in the liquefied ionic liquid (IL), and when the ionic liquid (IL) is repeatedly vaporized, the impurities are also vaporized and precipitated in the second container (2). There was a fear that it would be difficult to improve the purity of the organic compound (OC) to be used at a constant value. However, in the second embodiment, since the vaporized ionic liquid IL does not condense and liquefy in the second container 2, the vaporized ionic liquid IL dissolves the vaporized organic compound OC while dissolving the vaporized organic compound OC. Since the temperature of the saturated ionic liquid (IL) decreases in the third container (9) and flows into the container (9), an organic compound (OC) is precipitated, so there is no ionic liquid (IL) containing impurities as in the first embodiment. The purity of the precipitated organic compound (OC) can be further improved. Thus, in the second embodiment, the purity of the deposited organic compound (OC) is further improved than in the first embodiment. Moreover, compared with the first embodiment, it is not necessary to control the concentration of impurities in the ionic liquid IL of the second container 2, and the operation becomes simple only by managing the amount of the liquid.

또한, 제1 실시양태 및 제2 실시양태에서, 포착 용기(6)를 제외하고, 용기 수로 각각 2개와 3개를 이용하고 있지만, 또 다른 실시양태에서, 4개 이상의 복수를 연통하여 연접하는 것도 가능하다. 그 때, 유기 화합물(OC)을 석출시키는 용기에서 다른 용기보다 온도를 유기 화합물(OC)의 융점 또는 승화점보다 낮게 하는 것이 바람직하다. Further, in the first embodiment and the second embodiment, except for the capture vessel 6, 2 and 3 respectively are used as the number of vessels, but in another embodiment, connecting 4 or more plurality by communication is also possible. In that case, it is preferable to make the temperature lower than the melting point or sublimation point of the organic compound (OC) in the container in which the organic compound (OC) is deposited than in other containers.

<실시예 1><Example 1>

제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 5.1g을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스 (트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 138.2g을 적재한 후, 도 1, 도 2에 나타낸 바와 같이, 제1 가열기(4), 제2 가열기(5) 등을 설치하여 장치를 준비했다. 또한 상온에서 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 1ml에, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)이 0.6mg 용해하는 용해도이다. 또한, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 융점은 279 ~ 283℃이다. In the first embodiment, a first container (1) is loaded with 5.1 g of solid N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB), and a second container (2 ) was loaded with 138.2 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI), and then, as shown in FIGS. 1 and 2, the first heater (4), the 2nd heater 5 etc. were installed and the apparatus was prepared. Also, in 1 ml of 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) at room temperature, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-di The solubility is 0.6 mg of phenylbenzidine (NPB). In addition, the melting point of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) is 279 to 283 °C.

그리고, 제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)를 가열하고, 제1 용기(1)가 330℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 225 ~ 250℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10^-3Pa로 조정했다.And while heating the 1st container 1 by the 1st heater 4, and adjusting so that the 1st container 1 may be maintained at about 330 degreeC, the 2nd container 2 by the 2nd heater 5 ) was heated and adjusted so that the second vessel 2 was maintained at 225-250°C. Then, the internal pressure of the state in which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture|acquisition container 6 were respectively connected and integrated by the pressure reducer 3 was adjusted to ^{5x10 -3 Pa.} .

상기와 같이, 감압과 가열을 6시간 유지했다. 이에 의해 도 3에 나타낸 바와 같이, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)도 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)도 함께 휘산했다. 시간 경과 후 완만하게 온도를 낮추고 제1 용기(1), 제2 용기(2), 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 꺼낼 때, 도 4에 나타낸 바와 같이, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)이 제2 용기(2)의 내벽에서 석출되고, 제2 용기(2)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)과 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 합산하여 133.1g 회수하였다. 또한, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)는 제2 용기(2)의 바닥에 액상으로 존재하는 것 외에 포착 용기(6)의 내벽에도 응축되어 있으며, 휘산하고 있음을 확인할 수 있었다. As described above, pressure reduction and heating were maintained for 6 hours. As a result, as shown in FIG. 3, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) is also 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulf Ponyl)imide (EMIM/TFSI) was also volatilized. When the temperature is gently lowered after time has elapsed and the first container 1, the second container 2, and the capture container 6 are connected and taken out in a state in which they are integrated, as shown in FIG. 4, N,N' -di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) is precipitated on the inner wall of the second container (2), and N,N'-di-1-naphthyl in the second container (2) -N,N'-diphenylbenzidine (NPB) and 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) were combined to recover 133.1g. In addition, 1-ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) is present in the liquid phase at the bottom of the second container 2 and in the capture container 6 . It was also confirmed that it was condensed on the inner wall and volatilized.

제2 용기(2)에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피로 순도 분석을 실시했다. 고속 액체 크로마토그래피로는 용매로 아세토니트릴을 이용하고, 컬럼으로 Sepax GP-C18, 3μm, 120Å 250x4.6mm (Sepax Technologies사 제조)를 이용하고, 자외선에 의해 검출했다. 검출하는 자외선의 파장은 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 흡수 파장 인 341nm였다. 해당 조건에서 유지 시간 20.6 분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 99.3%였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 99.6%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited in the second container (2) was recovered, and the purity was analyzed by high performance liquid chromatography. For high performance liquid chromatography, acetonitrile was used as a solvent, Sepax GP-C18, 3 μm, 120 Å 250×4.6 mm (manufactured by Sepax Technologies) was used as a column, and detection was performed by ultraviolet light. The wavelength of the detected ultraviolet light was 341 nm, which is the absorption wavelength of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB). A peak of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at a holding time of 20.6 minutes under the conditions, and the purity was calculated from the area ratio of this peak. As a result, while the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 99.3%, the second container after the experiment (2) Since the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall surface of (2) was 99.6%, the purity was improved by experimental work and purification know what you can do

상기 실험에서는, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)은 제1 용기(1)에서 감압 하에서 가열됨으로써 기화하고 제2 용기(2) 내에서 기화된 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)와 접촉함으로써 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)에 혼합, 용해되고, 제2 용기(2)의 가열 온도가 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 융점인 279 ~ 283℃보다 낮기 때문에 제2 용기(2) 내벽에 접촉했을 때 냉각되어 불순물이 적은 상태에서 효율적으로 석출함으로써 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 꺼낼 때, 제2 용기(2)의 내벽에 고착되어 있는 결정화물이 존재하고, 그 중 자중에 의해 아래쪽으로 낙하한 것도 존재했던 것으로 추정된다.In the above experiment, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) was vaporized by heating under reduced pressure in the first vessel (1) and vaporized in the second vessel (2). 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) It is mixed and dissolved in de (EMIM/TFSI), and the heating temperature of the second container (2) is 279 ~ which is the melting point of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB). Since it is lower than 283°C, it cools when it comes into contact with the inner wall of the second container 2 and efficiently precipitates in a state with few impurities, so that when the first container 1, the second container 2, etc. are taken out, the second container 2 ), it is presumed that there are crystals adhering to the inner wall, and among them, those that have fallen downward due to their own weight exist.

<실시예 2><Example 2>

실시예 1과 마찬가지로, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 0.425g을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 49.25g을 적재한 후, 제1 용기(1)가 260℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 250℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10^-3Pa로 조정했다. 그리고, 감압과 가열을 3 시간 유지하여 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)과 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 회수했다. As in Example 1, in the first embodiment, the first container (1) was loaded with 0.425 g of solid N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) and , After loading 49.25 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) in the second container 2, the first container 1 While adjusting so that it might be maintained at about 260 degreeC, the 2nd container 2 was heated with the 2nd heater 5, and it adjusted so that the 2nd container 2 might be maintained at 250 degreeC. Then, the internal pressure of the state in which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture|acquisition container 6 were respectively connected and integrated by the pressure reducer 3 was adjusted to ^{5x10 -3 Pa.} . Then, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) and 1-ethyl in the second vessel (2) and the replenishment vessel (6) by maintaining reduced pressure and heating for 3 hours -3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) was recovered.

제2 용기(2)에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피에서 용매를 아세토니트릴로 하여 순도 분석을 실시했지만, 실시예 1과 달리, 컬럼 TSKgel ODS-80TS(도소주식회사 제품)를 이용하고, 검출을 위한 자외선의 파장을 254nm로 했다. 검출 파장을 254nm로 한 것은, 실시예 1에서 검출 파장인 341nm에 비해 불순물을 검출하기 쉽기 때문이다. 해당 조건에서 유지 시간 10.0분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 93.4%였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 97.4%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 실시예 1 보다도 명확하게 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited in the second container 2 was recovered, and the purity was analyzed by high performance liquid chromatography using acetonitrile as the solvent. However, unlike Example 1, a column TSKgel ODS-80TS (manufactured by Tosoh Corporation) was used, and the wavelength of the ultraviolet light for detection was set to 254 nm. The reason why the detection wavelength was set to 254 nm is because it is easier to detect impurities than in Example 1, which is the detection wavelength, 341 nm. A peak of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at a holding time of 10.0 minutes under the conditions, and the purity was calculated from the area ratio of this peak. As a result, while the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 93.4%, the second container after the experiment Since the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall surface of (2) was 97.4%, the purity was improved by the experimental work It turns out that it can refine|purify more clearly than Example 1.

<실시예 3><Example 3>

실시예 1과 마찬가지로, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 0.956g, 및 불순물로서 고형상의 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 0.051g을 혼합한 혼합물(NPB의 순도 94.9% (후술하는 고속 액체 크로마토그래피에 의한 면적 비율의 순도는 94.2%))을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 89.03g을 적재한 후, 제1 용기(1)가 250℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 200℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10^-3Pa로 조정했다. 그리고, 감압과 가열을 6시간 유지하여 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘 <NPB>과 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 회수했다. As in Example 1, in the first embodiment, in the first container (1) 0.956 g of solid N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB), and impurities A mixture of 0.051 g of solid tris(8-quinolinolato)aluminum (Alq3) as , After loading 89.03 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) in the second container 2, the first container 1 While adjusting so that it might be maintained at about 250 degreeC, the 2nd container 2 was heated with the 2nd heater 5, and it adjusted so that the 2nd container 2 might be maintained at 200 degreeC. Then, the internal pressure of the state in which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture|acquisition container 6 were respectively connected and integrated by the pressure reducer 3 was adjusted to ^{5x10 -3 Pa.} . Then, under reduced pressure and heating for 6 hours, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine <NPB> and tris(8) in the second container (2) and the replenishment container (6) -quinolinolato)aluminum (Alq3) and 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide (EMIM/TFSI) were recovered.

제2 용기(2)에 석출물을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피에서 용매를 아세토니트릴로 하여 순도 분석을 실시했지만, 실시예 1과 달리, 컬럼 TSKgel ODS-80TS(도소주식회사 제품)를 이용하고, 검출을 위한 자외선의 파장을 330nm로 했다. 해당 조건에서 유지 시간 10.4분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 94.9%(고속 액체 크로마토그래피에 의한 면적 비율의 순도는 94.2%)였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 98.5%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 실시예 1 보다도 명확하게 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.The precipitate was recovered in the second container 2, and the purity was analyzed by high performance liquid chromatography using acetonitrile as the solvent. The wavelength of the ultraviolet light for this was 330 nm. A peak of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at a retention time of 10.4 minutes under the conditions, and the purity was calculated from the area ratio of this peak. As a result, the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 94.9% (area by high-performance liquid chromatography). The purity of the ratio was 94.2%), whereas the purity of N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall surface of the second container 2 after the experiment was 98.5 %, it can be seen that the purity is improved by the experimental work and can be purified more clearly than in Example 1.

이러한 결과로부터 캐리어 가스를 사용하지 않고 기화된 유기 화합물(OC)이 이온 액체(IL)와의 접촉 상태를 만들어 낼 수 있으며, 또한 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내벽에 유기 화합물(OC)이 석출된 것으로부터 액상 이온 액체(IL)에 접촉시킴으로써도 효율적으로 정제할 수 있는 것을 확인할 수 있었다.From these results, the vaporized organic compound (OC) can make contact with the ionic liquid (IL) without using a carrier gas, and the organic compound ( OC) has been confirmed to be able to be efficiently purified by contacting the liquid ionic liquid (IL).

1 제1 용기
2 제2 용기
3 감압기
4 제1 가열기
5 제2 가열기
6 포착 용기
7 압력계
8 보온재
9 제3 용기
OC 유기 화합물
IL 이온 액체
T 온도 조절기1 first container
2 second container
3 pressure reducer
4 first heater
5 Second heater
6 capture vessel
7 pressure gauge
8 Insulation
9 third vessel
OC organic compounds
IL ionic liquid
T thermostat

Claims

A method for precipitating an organic compound, comprising contacting a vaporized organic compound with a vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid.

According to claim 1,
Using an apparatus comprising at least a first container for accommodating the organic compound and a second container for accommodating the ionic liquid in communication with the first container,
a vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first container and the second container with a predetermined pressure inside the plurality of containers communicating with the pressure reducer, respectively, and
and a precipitation step of contacting the vaporized organic compound with the vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid in a specific container.

3. The method of claim 2,
Using a device that also includes another container in communication with the first container and the second container,
a vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first vessel and the second vessel respectively in the heater with a predetermined pressure inside the plurality of vessels communicating with the pressure reducer, and
and a precipitation step of contacting the vaporized organic compound with the vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid in the other container.

4. The method of claim 2 or 3,
The organic compound precipitation method, characterized in that the heating temperature of the container in which the organic compound is deposited is lower than the melting point or sublimation point of the organic compound.

4. The method according to any one of claims 1 to 3,
The organic compound precipitation method, characterized in that the organic compound is a compound having a melting point or a sublimation point.