KR20190110040A - Process for the precipitation of organic compounds - Google Patents

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KR20190110040A
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타모츠 니시가하나
오사나이 야스타카
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고바타 산교 가부시키가이샤
오사카 유카 고교 가부시키가이샤
고쿠리츠 다이가쿠 호진 도호쿠 다이가쿠
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Abstract

In a method for purifying an organic compound requiring to be of high purity such as an organic semiconductor and the like, an objective of the present invention is to provide a purification method in which a flow rate of inert gas, which is carrier gas carrying a vaporized organic compound, and a pressure in a system are not precisely controlled and the influence of oxidation by oxygen contained in the inert gas and the like is not concerned. An organic compound precipitation method and the like can solve the objective by contacting the vaporized organic compound with a vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid.

Description

유기 화합물 석출 방법 {PROCESS FOR THE PRECIPITATION OF ORGANIC COMPOUNDS}Organic Compound Precipitation Method {PROCESS FOR THE PRECIPITATION OF ORGANIC COMPOUNDS}

본 발명은 유기 EL 등에 사용되는 유기 반도체 등의 유기 화합물의 정제 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for purifying organic compounds such as organic semiconductors used for organic EL and the like.

유기 반도체 등의 유기 화합물은 미량의 불순물의 혼입이 전자 디바이스로 이용했을 때의 성능을 크게 저하시키기 때문에 보다 순도가 높은 단결정 등의 결정의 제작 방법이 여러 가지 검토되고 있다.Since organic compounds, such as an organic semiconductor, greatly reduce the performance when a trace amount of impurity is used for an electronic device, the manufacturing method of crystals, such as a higher purity single crystal, is examined variously.

종래, 유기 반도체 등으로 전자 디바이스에 이용되는 유기 화합물을 정제하기 위해, 그 유기 화합물을 용매에 녹여 온도차, 용매의 증발 등 용매의 물리적 변화를 이용하여 용매에 대한 유기 화합물의 용해도 차이를 이용하여 원하는 유기 화합물을 결정으로서 석출시키는 방법이 행해져 왔다. 또한 열원을 이용하여 감압 하에서 유기 화합물을 승화시켜 그 승화 온도의 차이에 의해 분별 결정화하는 방법도 행해지고 있다. 또는, 최근에는 전술한 바와 같이 승화시킨 후 이온 액체 중에서 석출시키는 정제 방법도 행해지고 있다.Conventionally, in order to purify an organic compound used in an electronic device with an organic semiconductor or the like, the organic compound is dissolved in a solvent, and a desired change is made by using a difference in the solubility of the organic compound in the solvent using physical changes in the solvent such as temperature difference and evaporation of the solvent. The method of depositing an organic compound as a crystal has been performed. Moreover, the method of subliming an organic compound under reduced pressure using a heat source, and fractionating crystallization by the difference of the sublimation temperature is also performed. Or recently, the purification method of subliming as mentioned above and depositing in an ionic liquid is also performed.

특허문헌 1에는 유기 발광 다이오드에 이용되는 유기 재료를 진공 분위기 하에서 가열하여 승화시켜 그 승화 기체를 질소 등의 불활성 가스에 의해 보내고, 그리고, 이온 액체의 표면에 접촉 또는 액체 중으로 도입시킴으로써, 이온 액체로 재결정화시키는 정제 방법이 개시되어 있다.Patent Literature 1 discloses an ionic liquid by heating and subliming an organic material used in an organic light emitting diode in a vacuum atmosphere, sending the sublimation gas through an inert gas such as nitrogen, and introducing the liquid into a liquid or contacting the surface of the ionic liquid. Purification methods for recrystallization are disclosed.

일본특허공표 제2016-508977호 공보Japanese Patent Publication No. 2016-508977

그러나, 특허문헌 1에 개시되어 있는 정제 방법에서는, 유기 재료의 승화 기체를 질소 등의 불활성 가스에 의해 운반하여 불활성 가스를 캐리어 가스로 사용하고 있지만 감압하에서 불활성 가스를 공급하기 때문에 불활성 가스의 공급량이 많아지면 압력이 높아져 유기 재료가 승화하기 어려워지며, 한편 불활성 가스의 공급량이 적으면 효율적으로 승화한 유기 재료를 운반할 수 없기 때문에, 압력과 불활성 가스의 유량 제어가 치밀하며 그 설정에 시간을 요하는 등 작업의 번거로움이 있었다.However, in the purification method disclosed in Patent Literature 1, the sublimation gas of the organic material is transported by an inert gas such as nitrogen to use the inert gas as the carrier gas, but the inert gas is supplied under the reduced pressure. The higher the pressure, the higher the organic material is difficult to sublimate. On the other hand, when the supply amount of the inert gas is small, efficient sublimation of the organic material cannot be carried. There was a hassle of work.

또한, 특허문헌 1에 개시되어 있는 정제 방법에 있어서, 유기 재료의 승화 기체를 운반하는 질소 등의 불활성 가스에 산소가 수십 ~ 수백 ppm의 농도로 불순물로서 혼합되어 있어, 이 산소가 유기 재료를 산화시켜 유기 재료의 품질에 영향을 미칠 우려가 있었다.Further, in the purification method disclosed in Patent Literature 1, oxygen is mixed as an impurity in an inert gas such as nitrogen carrying a sublimation gas of an organic material at a concentration of several tens to several hundred ppm, and the oxygen oxidizes the organic material. There was a risk of affecting the quality of the organic material.

따라서, 본 발명은 유기 반도체 등 고순도인 것이 요구되는 유기 화합물을 정제하는 방법에 있어서, 기화된 유기 화합물을 운반하는 캐리어 가스인 불활성 가스의 유량과 계내의 압력을 정밀하게 제어하지 않으며 불활성 가스 등에 함유되어 있는 산소에 의한 산화의 영향이 우려되지 않는 정제 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.Accordingly, the present invention provides a method for purifying an organic compound that requires high purity such as an organic semiconductor, wherein the flow rate of the inert gas, which is a carrier gas for transporting the vaporized organic compound, and the pressure in the system are not precisely controlled and contained in the inert gas or the like. An object of the present invention is to provide a purification method in which the effect of oxidation caused by oxygen is not concerned.

[1] 즉, 본 발명은, 기화된 유기 화합물과 기화된 이온 액체를 접촉시켜 상기 유기 화합물을 고체로서 석출시키는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법이다.[1] That is, the present invention is a method for depositing an organic compound, wherein the vaporized organic compound is contacted with a vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid.

[2] 그리고, 적어도 상기 유기 화합물을 수납하는 제1 용기 및 상기 제1 용기와 연통하며 상기 이온 액체를 수납하는 제2 용기를 구비하는 장치를 이용하여, 감압기에서 연통하는 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및 기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 특정 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 [1]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[2] An interior of the container communicating with the pressure reducer is provided by using a device including at least a first container containing the organic compound and a second container communicating with the first container and containing the ionic liquid. A vaporization process of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first vessel and the second vessel, respectively, in a heater at a predetermined pressure; and contacting the organic by contacting the vaporized organic compound with the ionic liquid vaporized. It is the organic compound precipitation method as described in said [1] characterized by including the precipitation process which a compound precipitates in a specific container as a solid.

[3] 그리고, 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기와 연통하는 다른 용기도 구비하는 장치를 이용하여, 상기 감압기에서 연통하는 복수의 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 상기 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및 기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 상기 다른 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 [2]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[3] Then, by using an apparatus including other containers communicating with the first container and the second container, the inside of the plurality of containers communicating with the pressure reducer is a predetermined pressure, and the heater A vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating each of the first container and the second container, and contacting the vaporized organic compound with the vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid in the other container. It is the organic compound precipitation method as described in said [2] characterized by including the precipitation process.

[4] 그리고, 상기 유기 화합물이 석출되는 용기를 가열하는 온도가 상기 유기 화합물의 융점 또는 승화점보다 낮은 것을 특징으로 하는 상기 [2] 또는 상기 [3]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[4] The organic compound precipitation method according to the above [2] or [3], wherein the temperature at which the organic compound is deposited is lower than the melting point or sublimation point of the organic compound.

[5] 그리고, 상기 유기 화합물이 융점 또는 승화점을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 [1] 내지 상기 [4]에 기재된 유기 화합물 석출 방법이다.[5] The organic compound precipitation method according to the above [1] to [4], wherein the organic compound is a compound having a melting point or a sublimation point.

본 발명에 의하면, 유기 반도체 등 고순도인 것이 요구되는 유기 화합물을 정제하는 방법에 있어서, 기화된 유기 화합물을 운반하는 캐리어 가스인 불활성 가스의 유량과 계내의 압력을 정밀하게 제어하지 않으며 불활성 가스 등에 함유되어 있는 산소에 의한 산화의 영향이 우려되지 않고 정제할 수 있다.According to the present invention, in the method for purifying an organic compound that requires high purity such as an organic semiconductor, the flow rate of the inert gas, which is a carrier gas for carrying the vaporized organic compound, and the pressure in the system are not precisely controlled and are contained in the inert gas or the like. It is possible to purify without worrying about the influence of oxidation caused by oxygen.

도 1은 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치를 나타내는 개념도이다.
도 2는 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 개시시의 일부 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 정제 중의 일부 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치에서 꺼낸 제1 용기, 제2 용기 및 포착 용기의 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 개시시의 일부 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치의 정제 중의 일부 단면도이다.
도 7은 본 발명의 제2 실시양태의 유기 화합물 석출 장치에서 꺼낸 제1 용기, 제2 용기, 제3 용기 및 포착 용기의 단면도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a conceptual diagram which shows the organic compound precipitation apparatus of 1st embodiment of this invention.
2 is a partial cross-sectional view at the start of the organic compound precipitation apparatus of the first embodiment of the present invention.
3 is a partial cross-sectional view of the tablet of the organic compound precipitation apparatus of the first embodiment of the present invention.
It is sectional drawing of the 1st container, the 2nd container, and the capture container taken out from the organic compound precipitation apparatus of 1st Embodiment of this invention.
5 is a partial sectional view at the time of initiation of the organic compound precipitation apparatus of the second embodiment of the present invention.
6 is a partial cross-sectional view of the tablet of the organic compound precipitation apparatus of the second embodiment of the present invention.
It is sectional drawing of the 1st container, the 2nd container, the 3rd container, and the capture container taken out from the organic compound precipitation apparatus of 2nd Embodiment of this invention.

이하, 본 발명에 따른 유기 화합물 석출 방법에 관한 실시양태에 대하여, 첨부 도면에 기초하여 상세히 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 실시양태는 본 발명을 실시하는데 바람직한 구체예이기 때문에, 기술적으로 여러 가지 한정이 이루어지고 있지만, 본 발명은 이하의 설명에서 특별히 발명을 한정하는 취지가 명기되어 있지 않는 한, 이 양태에 한정되는 것은 아니다. 또한 수치 범위를 나타내는 표기는 상한과 하한을 포함하는 것이다.EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, embodiment which concerns on the organic compound precipitation method which concerns on this invention is described in detail based on an accompanying drawing. In addition, since the embodiment described below is a preferable specific example for implementing this invention, various limitations are technically made, but this invention is limited unless the meaning which specifically limits an invention in the following description is specified, It is not limited to this aspect. In addition, the notation which shows a numerical range includes an upper limit and a lower limit.

도 1 내지 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제1 실시양태의 유기 화합물 석출 장치는, 유기 화합물(OC)을 수납하는 제1 용기, 제1 용기(1)와 연통하며 이온 액체(IL)를 수납하는 제2 용기(2), 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 내부를 감압하는 감압기(3), 제1 용기(1)를 가열하는 제1 가열기(4), 및 제2 용기(2)를 가열하는 제2 가열기(5)를 구비하고 있다.As shown in FIGS. 1-4, the organic compound precipitation apparatus of 1st Embodiment of this invention communicates with the 1st container which accommodates organic compound (OC), the 1st container 1, and the ionic liquid IL. A pressure reducer 3 for depressurizing the interior of the second container 2, the first container 1, and the second container 2, the first container 4 for heating the first container 1, And a second heater 5 for heating the second container 2.

제1 용기(1)는 바닥이 원통 모양의 용기로, 개구부가 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해서 형성되어 있다. 그 개구부에, 제2 용기(2)의 하나의 개구부를 연접하여 제1 용기(1)와 제2 용기(2)를 연결할 수 있다. 제1 용기(1)의 내부에는, 고체나 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제1 용기(1)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설되지 않도록 되어 있다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 옆으로 눕혀진 제1 용기(1) 내부에는 유기 화합물(OC)이 적재되어 있다.The 1st container 1 is a container of a cylindrical bottom, and is formed through the neck part whose opening part is narrower than the inner diameter of the container main body. One opening of the second container 2 can be connected to the opening to connect the first container 1 and the second container 2 to each other. Inside the first container 1, there is a space for accommodating a compound such as a solid or a liquid, and if the compound is not too large, the contained compound leaks from the opening even if the first container 1 is laid on its side. It is not supposed to be. As shown in FIG. 2, the organic compound (OC) is loaded in the 1st container 1 lying sideways.

제2 용기(2)는 대략 원통형의 용기로, 제1 용기(1) 측인 일단 측과 포착 용기(6) 측인 타단 측에는 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되어 있다. 일단 측의 개구부는 제1 용기(1)의 개구부와 연접하여 제2 용기(2)에 제1 용기(1)를 연결할 수 있고 타단 측의 개구부는 포착 용기(6)의 개구부와 연접하여 제2 용기(2)에 포착 용기(6)를 연결할 수 있다. 제2 용기(2)의 내부에는 고체나 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제2 용기(2)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설되지 않도록 되어 있다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 옆으로 눕혀진 제2 용기(2)의 내부에는 이온 액체(IL)가 적재되어 있다.The 2nd container 2 is a substantially cylindrical container, The opening part is formed in the one end side which is the 1st container 1 side, and the other end side which is the capture container 6 side, respectively, through the neck part narrower than the inner diameter of a container main body. The opening at one side is connected with the opening of the first container 1 to connect the first container 1 to the second container 2, and the opening at the other end is in contact with the opening of the capturing container 6 so as to be connected to the second container 2. The capture container 6 can be connected to the container 2. Inside the second container 2, there is a space for accommodating a compound such as a solid or a liquid. If the compound is not too large, the contained compound does not leak from the opening even when the second container 2 is laid on its side. It is supposed to be. As shown in FIG. 2, the ionic liquid IL is loaded inside the second container 2 lying on its side.

감압기(3)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내부의 공기를 배출하고 감압 상태로 하기 위한 장치이다. 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 감압기(3)는 제1 용기(1) 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 포착 용기(6) 측에 연결되고, 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6) 내부의 공기를 배출한다. 감압기(3)로는 구체적으로, 오일 회전 진공 펌프, 다이아 프램 진공 펌프 등의 진공 펌프가 바람직하지만, 고진공 상태로 하기 위해서는 오일 회전 진공 펌프가 보다 바람직하다.The pressure reducer 3 is an apparatus for discharging air in the interior of the first vessel 1, the second vessel 2, and the capture vessel 6 and bringing it into a reduced pressure state. As shown in FIG. 2 and FIG. 3, the pressure reducer 3 is located on the capture vessel 6 side in a state where the first vessel 1, the second vessel 2, and the capture vessel 6 are connected and integrated, respectively. Connected, and exhausts the air inside the first vessel 1, the second vessel 2, and the capture vessel 6. Specifically, as the pressure reducer 3, a vacuum pump such as an oil rotary vacuum pump or a diaphragm vacuum pump is preferable, but an oil rotary vacuum pump is more preferable in order to achieve a high vacuum state.

감압기(3)에 의해, 일체로 된 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내부의 압력이 1×10-4 ~ 1×10-1Pa인 진공에 가까운 매우 낮은 압력이 되는 것이 바람직하고, 또한 5×10-3 ~ 1×10-2Pa이 되는 것이 보다 바람직하다. 이 범위까지 감압되면 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)의 가열과 맞물려, 제1 용기 (1) 내부에 수납되어 있는 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)이 분해되지 않을 정도로 기화되도록 되고, 또한, 제2 용기(2)의 내부에 수납되어 있는 이온 액체(IL)도 기화되도록 된다. 또한, 일반적으로 이온 액체(IL)는 비휘발성이라고도 하기 때문에, 그러한 이온 액체(IL)를 휘산 석출시키기 위한 용매로서 사용한다는 착상은 매우 참신한 것이다.By the pressure reducer 3, the pressure inside the integrated 1st container 1, 2nd container 2, and the capture container 6 is 1 * 10 <-4> -1 * 10 <-1> Pa in the vacuum. It is preferable to become a very low pressure near, and it is more preferable to become 5 * 10 <-3> -1 * 10 <-2> Pa. When the pressure is reduced to this range, it is engaged with the heating of the first heater 4 and the second heater 5 so as to vaporize the organic compound (OC) such as the organic semiconductor contained in the first container 1 so as not to decompose. In addition, the ionic liquid IL stored in the inside of the second container 2 is also vaporized. In addition, since ionic liquid IL is generally called non-volatile, the idea of using it as a solvent for volatilizing such ionic liquid IL is very novel.

가열기는 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 각각 외측에서 가열하는 기기이다. 가열기로는 구체적으로, 유리 등의 내열성 섬유로 피복한 전열선이 축열재에 의해 감싸인 구조를 가져 외부로부터의 전류로 전열선이 뜨거워지는 것에 의해 가열 가능해지는 맨틀 히터(자켓 히터라고도 함)와 마이크로파에 의해 이온 액체(IL)에 직접 에너지를 주어 승온시키는 마이크로파 가열 장치 등이 바람직하다. 또한 가열기는 변압기 등을 통해 연결되어 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 대한 가열 정도를 조정할 수 있도록 하는 것이 바람직하고, 또한 제1 용기(1) 및 제2 용기(2) 각각에 열전쌍 등의 온도 측정 장치를 설치하여 피드백 제어하는 등 온도 제어 장치와 함께 소정의 온도로 설정 가능하도록 하는 것이 바람직하다. 본 실시양태에서, 가열기는 제1 용기(1)의 외주 측면 전체를 덮어 가열하는 제1 가열기(4)와 제2 용기(2)의 외주 측면 전체를 덮어 가열하는 제2 가열기(5)의 별개 부재이고, 각각 독립적으로 가열할 수 있도록 되어 있다. 다른 실시양태에서, 하나의 가열기에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 동시에 덮어 가열하도록 할 수도 있다.A heater is an apparatus which heats the 1st container 1 and the 2nd container 2 from the outside, respectively. As the heater, specifically, a mantle heater (also called a jacket heater) and microwaves, in which a heating wire coated with heat-resistant fibers such as glass has a structure surrounded by a heat storage material, which can be heated by heating the heating wire with an electric current from the outside. The microwave heating device etc. which heat up by giving energy directly to ionic liquid IL by heat are preferable. It is also preferable that the heater is connected via a transformer or the like so that the degree of heating of the first vessel 1 and the second vessel 2 can be adjusted, and the first vessel 1 and the second vessel 2 respectively. It is preferable to provide a temperature measuring device such as a thermocouple at the predetermined temperature so that it can be set to a predetermined temperature together with the temperature control device. In this embodiment, the heater is separate from the first heater 4 covering the entire outer circumferential side of the first vessel 1 and the second heater 5 covering the entire circumferential side of the second vessel 2 and heating it. It is a member, and each can be heated independently. In other embodiments, it is also possible to cover and heat the first vessel 1 and the second vessel 2 simultaneously in one heater.

제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)는 유기 화합물(OC)의 소정의 압력 하에서 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위에서 가열되는 것이 바람직하다. 비점 또는 승화점 미만이나 증기압이 있으면 기화하기 때문에 반드시 비점 또는 승화점 이상으로 가열할 필요는 없다. 제1 용기(1)가 이 범위에서 가열되면, 압력과 맞물려 내부에 수납하고 있는 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)이 분해되지 않을 정도로 기화되도록 된다.It is preferable that the 1st container 1 is heated by the 1st heater 4 in the range of +/- 50 degreeC of a boiling point or a sublimation point under the predetermined pressure of organic compound (OC). It is not necessary to heat above the boiling point or sublimation point because it vaporizes if it is below the boiling point or sublimation point or there is vapor pressure. When the 1st container 1 is heated in this range, it will be made to vaporize so that the organic compound (OC), such as an organic semiconductor, accommodated inside in pressure, may not decompose.

제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)는 유기 화합물(OC)의 소정의 압력 하에서 융점 또는 승화점 이하로 가열되는 것이 바람직하고, 그 내부에 수납되어 있는 이온 액체(IL)의 응축점 이하로 가열되는 것이 더욱 바람직하다. 제2 용기(2)가 이 범위에서 가열되면, 내부에 수납하고 있는 이온 액체(IL)가 기화 및 액화가 일어나는 평형 상태에서, 기화된 이온 액체(IL)에 용해된 유기 화합물(OC)이 석출되도록 된다.It is preferable that the 2nd container 2 is heated below melting | fusing point or a sublimation point under the predetermined pressure of organic compound (OC) by the 2nd heater 5, and condensation of the ionic liquid IL contained in the inside is carried out. More preferably, it is heated below the point. When the 2nd container 2 is heated in this range, the organic compound (OC) melt | dissolved in the vaporized ionic liquid IL will precipitate in the equilibrium state where the ionic liquid IL accommodated inside will vaporize and liquefy. To be possible.

포착 용기(6)는 대략 원통형의 용기에서 제2 용기(2) 측인 일단 측에 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되고, 타단 측에서는 용기 본체 중간에서 끊어져 있도록 개방부로 되어 있다. 일단 측의 개구부는 제2 용기(2)의 개구부와 연접하여 포착 용기(6)에 제2 용기(2)를 연결할 수 있고, 타단 측의 개방부는 패킹을 통해 감압기(3)에 연결하기 위한 연결 부재가 설치될 수 있다. 포착 용기(6)의 내부에는 정제 개시 전에 어떠한 화합물을 적재하거나 하지 않지만, 정제 후에는, 도 4에 나타낸 바와 같이, 기화한 이온 액체(IL)가 유입하기 때문에 냉각 후에는 내면에 액적으로서 이온 액체(IL)가 석출하므로, 포착 용기(6)는, 기화한 이온 액체(IL)가 감압기(3)의 내부로 유입되지 않도록 하기 위해 트랩 관으로 기능하고 있다.The capturing container 6 is an opening part so that an opening is formed in the one end side which is the 2nd container 2 side in the substantially cylindrical container through the neck part narrower than the inner diameter of the container main body, respectively, and is cut off in the middle of the container main body at the other end side. The opening at one side may be connected to the opening of the second container 2 to connect the second container 2 to the capture container 6, and the opening at the other end may be connected to the pressure reducer 3 through packing. The connecting member can be installed. No compound is loaded inside the capture vessel 6 before the start of purification, but after purification, as shown in FIG. 4, the vaporized ionic liquid IL flows into the inner surface as a droplet after cooling, as shown in FIG. 4. Since IL precipitates, the capture vessel 6 functions as a trap tube so that the vaporized ionic liquid IL does not flow into the inside of the pressure reducer 3.

압력계(7)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 측정하는 기기이다. 압력계(7)에 의해 감압기(3)를 작동시켜 그 내부가 소정의 압력에 도달했는지를 확인할 수 있다. 압력계(7)로서, 그 내부의 압력만을 측정하는 진공계인 것이 바람직하며, 구체적으로는 U 자관 압력계, 맥라우드 진공계, 다이어프램 진공계, 부르돈관 진공계, 스피닝로터 진공계, 피라니 진공계 등을 사용하는 것이 바람직하다.The pressure gauge 7 is an apparatus which measures the internal pressure of the state in which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture container 6 were respectively connected and integrated. The pressure reducer 3 can be operated by the pressure gauge 7 to confirm whether the inside of the pressure reaches the predetermined pressure. It is preferable that it is a vacuum gauge which measures only the pressure inside it as a pressure gauge 7, Specifically, it is preferable to use a U-tube pressure gauge, a marrow vacuum gauge, a diaphragm vacuum gauge, a bourdon tube vacuum gauge, a spinning rotor vacuum gauge, a pyrani vacuum gauge, etc. Do.

보온재(8)는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 덮고 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 식지 않게 보온하는 부재이다. 도 1 내지 도 3에 나타낸 바와 같이, 보온재(8)는 제1 용기(1), 제2 용기(2), 포착 용기(6), 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)를 덮어 보온하고 있다. 보온재(8)로는 구체적으로, 유리 등의 내열성 섬유가 짜여져 소정의 두께를 갖는 것 등을 사용할 수 있다.The heat insulating material 8 is a member which covers the 1st container 1, the 2nd container 2, etc., and insulates the 1st container 1, the 2nd container 2, etc. without cooling. As shown in FIGS. 1-3, the heat insulating material 8 covers the first container 1, the second container 2, the capture container 6, the first heater 4, and the second heater 5. I keep warm. As the heat insulating material 8, specifically, what heat-resistant fiber, such as glass, is woven and has a predetermined thickness, etc. can be used.

본 발명에서 사용되는 유기 화합물(OC)은, 특정 온도 및 특정 압력 하에서 고체에서 기체로 승화하는 유기 화합물 또는 액체에서 기체로 증발하는 유기 화합물이며, 특정 승화점에서 승화나 특정 비점에서 증발하여 기화할 수 있는 유기 화합물이다. 또한, 본 발명에서 사용되는 유기 화합물(OC)은 융점 또는 승화점 이하로 냉각되면 고체로 되는 결정성을 갖는 유기 화합물이다. 그리고, 유기 화합물(OC)은 본 발명의 방법에 의해 순도 향상이 더욱 두드러지는 1×10-6 ~ 5×102mmHg 이하 및 0 ~ 400℃ 이하에서 승화성을 갖는 화합물인 것이 더욱 바람직하다. 유기 화합물(OC)은 제1 용기(1)에서 감압 하에서 가열됨으로써 기화하고 제2 용기(2) 내에서 기화된 이온 액체(IL)와 접촉함으로써 이온 액체(IL)에 혼합, 용해되고, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 대한 가열을 중지하는 것 등에 의해 서서히 냉각된 이온 액체(IL)에 용해하지 않고 석출된다. 이에 의해, 제1 용기(1)에 적재된 원료인 유기 화합물(OC)에 포함된 불순물을 제거하여 그 순도가 높아진다. 따라서, 고순도 화를 위해 사용되는 유기 화합물(OC)로는 유기 EL, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 태양 전지 등에 사용되는 유기 반도체와, 폴리이미드 수지 원료 및 염료 중간체 등이 바람직하다. 구체적으로, 유기 반도체로는 펜타센, 안트라센, 루브렌, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB), 테트라시아노퀴노디메탄 (TCNQ), 올리고티오펜 화합물, 프탈로시아닌, 프탈로시아닌류 화합물, 페릴렌, 페릴렌류 화합물, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3), 테트라티아풀발렌 (TTF), 테트라티아풀발렌류 화합물, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨 화합물, 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠 등이 바람직하다. 또한, 폴리이미드 수지 원료로는 비페닐테트라카르복실산 무수물 등이 바람직하고, 염료 중간체로서는 1-아미노안트라퀴논, 1,4-디아미노-5-니트로안트라퀴논, 1,4,5,8-테트라아미노안트라퀴논 등이 바람직하다. 또한 1,1-비아다만탄, 비스시클로펜타디에닐지르코늄디메틸, 4-트리플루오로메틸프탈로니트릴, 2-메틸-4-니트로아닐린, N-[4-(카바졸-9-일)페닐]-N-페닐-9,9-디메틸플루오레닐-2-아민, 루테노센, 멜라민, 코로넨, 나프탈렌, 크리센, 피렌, 페난트렌, 크산틴, 6,13-펜타센퀴논, 7,8-디하이드로퀴노쿠마린, 2-아미노-4,6-디클로로페놀, 4-아미노-2-메틸-5-피리미딘메탄올 등도 바람직하다.The organic compound (OC) used in the present invention is an organic compound that sublimates from a solid to a gas or a liquid that evaporates from a liquid to a gas at a specific temperature and a specific pressure, and vaporizes by evaporating at a specific sublimation point or a specific boiling point. It can be an organic compound. In addition, the organic compound (OC) used by this invention is an organic compound which has the crystallinity which becomes solid when cooled below melting | fusing point or sublimation point. The organic compound (OC) is more preferably a compound having sublimation properties at 1 × 10 −6 to 5 × 10 2 mmHg or less and 0 to 400 ° C. or less, whereby the purity improvement is more noticeable by the method of the present invention. The organic compound (OC) is evaporated by heating under reduced pressure in the first vessel 1 and mixed and dissolved in the ionic liquid IL by contacting the ionic liquid IL vaporized in the second vessel 2, and the first Precipitation is carried out without dissolving in the slowly cooled ionic liquid IL by stopping the heating of the container 1 and the second container 2, and the like. Thereby, the impurity contained in the organic compound (OC) which is a raw material loaded in the 1st container 1 is removed, and the purity becomes high. Therefore, the organic compound (OC) used for high purity is preferably an organic semiconductor used for an organic EL, an organic field effect transistor, an organic solar cell, a polyimide resin raw material, a dye intermediate, or the like. Specifically, as the organic semiconductor, pentacene, anthracene, rubrene, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB), tetracyanoquinomimethane (TCNQ), oligos Thiophene compound, phthalocyanine, phthalocyanine compound, perylene, perylene compound, tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq3), tetrathiafulvalene (TTF), tetrathiafulvalene compound, N, N ' -Diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium compound, 1, 3-bis [5- (p-tert-butylphenyl) -3,4-oxadiazol-2-yl] benzene and the like are preferred. Moreover, as a polyimide resin raw material, biphenyl tetracarboxylic anhydride etc. are preferable, As a dye intermediate, 1-aminoanthraquinone, 1, 4- diamino-5- nitroanthraquinone, 1,4,5,8- Tetraaminoanthraquinone etc. are preferable. Also 1,1-biaadamantane, biscyclopentadienylzirconium dimethyl, 4-trifluoromethylphthalonitrile, 2-methyl-4-nitroaniline, N- [4- (carbazol-9-yl) phenyl ] -N-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl-2-amine, luthenocene, melamine, coronene, naphthalene, chrysene, pyrene, phenanthrene, xanthine, 6,13-pentacenequinone, 7, 8-dihydroquinocoumarin, 2-amino-4,6-dichlorophenol, 4-amino-2-methyl-5-pyrimidinmethanol and the like are also preferable.

본 발명에서 사용되는 이온 액체(IL)는 100℃ 정도 이하의 온도에서 용융되는 염이다. 유기 반도체 등의 유기 화합물(OC)은 이온 액체(IL)의 응축점 이하인 소정의 온도에서 이온 액체(IL)에 대한 용해도가 작고, 유기 반도체 등을 정제하는 용매로 사용할 수 있다. 구체적으로, 이온 액체(IL)로서 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (Emin/TFSI), 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (BMIM/TFSI), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (EMIM/TFSI), 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (OMIM/TFSI), 1-헥실-4-메틸피리디늄비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 (H4MPy/TFSI), 3-메틸-1-프로필피리디늄비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-아릴-3-에틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨브로마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨디시안아미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨트리플루오로아세테이트, 1-부틸피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드 등이 바람직하다.The ionic liquid (IL) used in the present invention is a salt that melts at a temperature of about 100 ° C or less. The organic compound (OC) such as an organic semiconductor has a low solubility in the ionic liquid (IL) at a predetermined temperature which is equal to or lower than the condensation point of the ionic liquid (IL), and can be used as a solvent for purifying the organic semiconductor and the like. Specifically, 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (Emin / TFSI), 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoro) as an ionic liquid (IL) Romethylsulfonyl) imide (BMIM / TFSI), 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI), 1-octyl-3-methylimidazolium Bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (OMIM / TFSI), 1-hexyl-4-methylpyridiniumbis (trifluoromethylsulfonyl) imide (H4MPy / TFSI), 3-methyl-1-propyl Pyridinium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, 1-aryl-3-ethylimidazolium bromide, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hexafluorophosphate, 1-butyl-2,3-dimethyl Imidazolium bromide, 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-butyl-3-methylimida Zolium trifluoroacetate, 1-butylpyridinium Switch (fluoro sulfonyl) is already preferably a DE.

예를 들어, 25 ~ 30℃ 정도의 상온에서 이온 액체(IL)에 대한 유기 반도체 등인 유기 화합물(OC)의 용해도는 이온 액체(IL) 1ml 당 0.001 ~ 1mg인 것이 바람직하고, 0.01 ~ 0.6mg인 것이 바람직하다. 용해도가 이 범위에 있으면, 유기 반도체인 유기 화합물(OC)의 순도를 향상시키면서 고형물 전체로서의 회수율을 높일 수 있어 정제된 것의 수율도 향상시킬 수 있다.For example, the solubility of an organic compound (OC), such as an organic semiconductor, in an ionic liquid (IL) at room temperature of about 25 to 30 ° C is preferably 0.001 to 1 mg per 1 ml of ionic liquid (IL), and 0.01 to 0.6 mg. It is preferable. If solubility exists in this range, the recovery rate as a whole solid can be improved, improving the purity of the organic compound (OC) which is an organic semiconductor, and the yield of the refined thing can also be improved.

그리고, 본 발명의 유기 화합물 석출 방법은 기화 공정(S1) 및 석출 공정(S2)을 가지며, 이하에 설명한다.And the organic compound precipitation method of this invention has a vaporization process (S1) and a precipitation process (S2), and it demonstrates below.

기화 공정(S1)은, 제1 실시양태에서, 감압기(3)에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 내부를 소정의 압력으로 하고, 가열기에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)를 각각 가열하여, 유기 화합물(OC) 및 이온 액체(IL)를 기화시키는 공정이다. 본 실시양태에서, 도 2에 나타낸 바와 같이, 제1 용기(1)에 적재된 유기 화합물(OC)이 제1 용기(1)를 덮는 제1 가열기(4)에 의해 가열되고, 제2 용기(2)에 적재된 이온 액체(IL)가 제2 용기(2)를 덮는 제2 가열기(5)에 의해 가열됨과 동시에, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 연통하는 내부 공간이 소정의 압력까지 감압되어 기화된다.In the first embodiment, in the vaporization step (S1), the inside of the first vessel (1) and the second vessel (2) is a predetermined pressure in the pressure reducer (3), and the first vessel (1) and in the heater Each of the second containers 2 is heated to vaporize an organic compound (OC) and an ionic liquid (IL). In this embodiment, as shown in FIG. 2, the organic compound (OC) loaded in the first vessel 1 is heated by the first heater 4 covering the first vessel 1, and the second vessel ( The ionic liquid IL loaded in 2) is heated by the second heater 5 covering the second vessel 2, and the first vessel 1 and the second vessel 2 by the pressure reducer 3. ) And the internal space to communicate with each other when the capture container 6 is connected and integrated, are vaporized by depressurizing to predetermined pressure.

석출 공정(S2)은, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)의 적어도 한 쪽에서, 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하여 유기 화합물(OC)이 고체로서 석출되는 공정이다. 본 실시양태에서, 도 3에 나타낸 바와 같이, 기화된 유기 화합물(OC)이 제2 용기(2)의 내부에서 기화된 이온 액체(IL)와 접촉함으로써 이온 액체(IL)에 용해되고, 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 가열을 중지하는 것 등에 의해 서서히 냉각된 이온 액체(IL)에 용해하지 않고 제2 용기(2)의 내벽에 석출한다. 이에 의해, 유기 화합물(OC)이 단결정 등의 순도가 향상된 결정으로서 석출한다. 본 실시양태에서는 제2 용기(2)에서 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하고 있지만, 다른 실시양태에서는 제1 용기(1)에서 기화된 유기 화합물(OC)과 기화된 이온 액체(IL)가 접촉하도록 조정할 수 있다.In the first embodiment, in the precipitation step S2, in at least one of the first vessel 1 and the second vessel 2, the vaporized organic compound (OC) and the vaporized ionic liquid (IL) contact each other and are organic. It is a process in which compound (OC) is precipitated as a solid. In this embodiment, as shown in FIG. 3, the vaporized organic compound (OC) is dissolved in the ionic liquid IL by contacting the vaporized ionic liquid IL inside the second vessel 2, and the first It stops heating in the container 1 and the 2nd container 2, etc., and precipitates on the inner wall of the 2nd container 2, without melt | dissolving in the slowly cooled ionic liquid IL. As a result, the organic compound (OC) is precipitated as crystals with improved purity such as single crystals. In the present embodiment, the vaporized organic compound (OC) and the vaporized ionic liquid (IL) are in contact with each other in the second container (2), but in other embodiments, the organic compound (OC) vaporized with the first container (1) is in contact with each other. The vaporized ionic liquid IL can be adjusted to be in contact.

도 1 내지 도 4에 나타낸 제1 실시양태에서는 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)가 연접되어 있지만, 제2 실시양태에서는 도 5 및 도 6에 나타낸 바와 같이 유기 화합물(OC)을 수납하는 제1 용기(1), 제1 용기(1)와 연통하며 이온 액체(IL)를 수납하는 제2 용기(2), 기화한 유기 화합물(OC)과 이온 액체(IL)를 석출시키는 제3 용기(9), 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 제3 용기(9)의 내부를 감압하는 감압기(3), 제1 용기(1)를 가열하는 제1 가열기(4), 제2 용기(2)를 가열하는 제2 가열기(5), 제3 용기(9)를 가열 또는 냉각하는 온도 조절기(T)를 구비하고 있다. 제2 실시양태는 제1 실시양태에 비교하면 제2 용기(2)와 보충 용기(6) 사이에 연접된 제3 용기(9) 및 그 제3 용기(9)를 가열 또는 냉각하는 온도 조절기(T)를 증설하고 있다.In the first embodiment shown in FIGS. 1 to 4, the first container 1, the second container 2, and the replenishment container 6 are connected, but in the second embodiment, as shown in FIGS. 5 and 6. The first container 1 containing the organic compound (OC), the second container 2 communicating with the first container 1 and containing the ionic liquid IL, the vaporized organic compound (OC) and the ionic liquid ( Pressure reducer (3) and first container (1) for depressurizing the interior of the third container (9), the first container (1), the second container (2), and the third container (9) for depositing IL) The 1st heater 4 which heats, the 2nd heater 5 which heats the 2nd container 2, and the thermostat T which heats or cools the 3rd container 9 are provided. The second embodiment has a temperature controller for heating or cooling the third vessel 9 and its third vessel 9, which are connected between the second vessel 2 and the replenishment vessel 6, as compared to the first embodiment. T) is being expanded.

제3 용기(9)는 제2 용기(2)와 마찬가지로 대략 원통형의 용기이며, 제2 용기(2) 측인 일단 측과 포착 용기(6) 측인 타단 측에는 각각 용기 본체의 내경보다 좁은 목 부분을 통해 개구부가 형성되어 있다. 일단 측의 개구부는 제2 용기(2)의 타단 측의 개구부와 연접하여 제3 용기(9)에 제2 용기(2)를 연결할 수 있고, 타단 측의 개구부는 포착 용기(6)의 개구부와 연접하여 제3 용기(9)에 포착 용기(6)를 연결할 수 있다. 제3 용기(9)의 내부에는 고체와 액체 등의 화합물을 수용할 수 있는 공간이 있고, 너무 많지 않은 양의 화합물이면 제3 용기(9)를 옆으로 눕혀도 수납된 화합물이 개구부로부터 누설할 수 없도록 되어 있다.Similarly to the second container 2, the third container 9 is a substantially cylindrical container, and on one end side on the second container 2 side and the other end side on the capture container 6 side, respectively, through a neck portion narrower than the inner diameter of the container body. An opening is formed. The opening at one end is connected to the opening at the other end of the second container 2 to connect the second container 2 to the third container 9, and the opening at the other end is connected to the opening of the capture container 6. The capture vessel 6 can be connected to the third vessel 9 by being connected. There is a space inside the third container 9 to accommodate compounds such as solids and liquids. If the compound is not too large, the contained compound may leak from the opening even if the third container 9 is laid on its side. It cannot be.

그리고, 온도 조절기(T)는, 제1 가열기(4) 및 제2 가열기(5)와 마찬가지로, 제3 용기(9)를 외측에서 가열하는 기기이다. 제2 실시양태와 같은 온도 조절기(T)를 사용하는 경우, 제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)는 유기 화합물(OC)의 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위에서 가열되는 것이 바람직하다는 것에는 변함이 없지만, 제2 용기 (2) 내에서 기화된 유기 화합물(OC)이 석출하지 않도록 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)도 유기 화합물(OC)의 비점 또는 승화점의 ±50℃의 범위의 제1 용기(1)와 동일한 정도의 온도로 가열되는 것이 바람직하다. 그리고, 온도 조절기(T)는 이온 액체(IL)의 응축점 이하로 가열 또는 냉각되는 것이 바람직하다. 즉, 제3 가열 용기(T)의 가열 온도를 제1 용기(1) 및 제2 가열기(5)의 가열 온도보다 낮은 이온 액체의 응축점 이하가 되도록 온도 구배를 제공한다.And the temperature controller T is an apparatus which heats the 3rd container 9 from the outside similarly to the 1st heater 4 and the 2nd heater 5. When using the temperature controller T as in the second embodiment, the first vessel 1 is heated by the first heater 4 in the range of ± 50 ° C. of the boiling point or sublimation point of the organic compound (OC). Although it is preferable that the second container 2 also has a boiling point of the organic compound (OC) by the second heater 5 so that the organic compound (OC) vaporized in the second container 2 does not precipitate. Or it is preferable to heat at the temperature similar to the 1st container 1 of the range of +/- 50 degreeC of a sublimation point. The temperature controller T is preferably heated or cooled below the condensation point of the ionic liquid IL. That is, a temperature gradient is provided so that the heating temperature of the third heating vessel T is equal to or less than the condensation point of the ionic liquid lower than the heating temperatures of the first vessel 1 and the second heater 5.

이와 같이, 도 7에 나타낸 바와 같이, 제3 용기(9) 및 그것의 온도를 조절하는 온도 조절기(T)를 사용하는 경우, 기화한 유기 화합물(OC) 및 이온 액체(IL)는 제3 용기(9)에서 제1 용기(1) 및 제2 용기(2)에 비해 온도가 낮아진 이온 액체(IL) 중에 용해하여 있던 유기 화합물(OC)이 제3 용기(9) 내에서 석출한다. 제1 실시양태에서는 실험 개시 당초에서 제2 용기 (2) 내에 고순도 이온 액체(IL)를 사용하더라도 시간이 지남에 따라 기화된 유기 화합물(OC)이 제2 용기(2) 내에서 석출함에 따라, 유기 화합물(OC)에 포함된 불순 성분이 서서히 액화된 이온 액체(IL)에 용해하고, 반복하여 이온 액체(IL)가 기화할 때 그 불순물도 기화되도록 되어, 제2 용기(2) 내에서 석출되는 유기 화합물(OC)의 순도가 일정한 수치에서 향상하기 어렵게 될 우려가 있었다. 그러나, 제2 실시양태에서, 제2 용기(2) 내에서 기화된 이온 액체(IL)는 응축 액화하지 않기 때문에, 기화된 이온 액체(IL)가 기화된 유기 화합물(OC)을 용해하면서 제3 용기(9)에 유입되고 그 제3 용기(9)에서 포화 이온 액체(IL)의 온도가 내려가 유기 화합물(OC)이 석출되기 때문에 제1 실시양태와 같은 불순물을 포함한 이온 액체(IL)가 없으므로 석출하는 유기 화합물(OC)의 순도를 추가로 향상시킬 수 있다. 이와 같이, 제2 실시양태에서는 제1 실시양태보다도 추가로, 석출된 유기 화합물(OC)의 순도가 향상된다. 또한, 제1 실시양태에 비해 제2 용기(2)의 이온 액체(IL) 중의 불순물의 농도 관리를 할 필요가 없고, 액량의 관리만으로도 작업이 간편해진다. Thus, as shown in FIG. 7, when using the 3rd container 9 and the temperature controller T which adjusts the temperature, the vaporized organic compound (OC) and the ionic liquid IL are a 3rd container. In (9), the organic compound (OC) dissolved in the ionic liquid (IL) whose temperature was lower than the 1st container (1) and the 2nd container (2) precipitates in the 3rd container (9). In the first embodiment, as the organic compound (OC) vaporized over time precipitates in the second vessel 2 over time even if the high purity ionic liquid (IL) is used in the second vessel 2 at the beginning of the experiment, The impurity component contained in the organic compound (OC) is gradually dissolved in the liquefied ionic liquid (IL), and when the ionic liquid (IL) is repeatedly vaporized, its impurities are also vaporized, thereby precipitating in the second container (2). There exists a possibility that the purity of the organic compound (OC) which becomes to become difficult to improve by a fixed numerical value. However, in the second embodiment, since the vaporized ionic liquid IL in the second vessel 2 does not condense liquefaction, the vaporized ionic liquid IL dissolves the vaporized organic compound OC while the third Since the temperature of the saturated ionic liquid IL falls in the vessel 9 and the temperature of the saturated ionic liquid IL is lowered to precipitate the organic compound OC, there is no ionic liquid IL containing impurities as in the first embodiment. The purity of the organic compound (OC) which precipitates can be improved further. Thus, in 2nd Embodiment, the purity of the precipitated organic compound (OC) improves further than 1st Embodiment. In addition, compared with the first embodiment, it is not necessary to manage the concentration of impurities in the ionic liquid IL of the second container 2, and the operation is simplified only by the management of the liquid amount.

또한, 제1 실시양태 및 제2 실시양태에서, 포착 용기(6)를 제외하고, 용기 수로 각각 2개와 3개를 이용하고 있지만, 또 다른 실시양태에서, 4개 이상의 복수를 연통하여 연접하는 것도 가능하다. 그 때, 유기 화합물(OC)을 석출시키는 용기에서 다른 용기보다 온도를 유기 화합물(OC)의 융점 또는 승화점보다 낮게 하는 것이 바람직하다. Further, in the first embodiment and the second embodiment, except for the capturing container 6, two and three containers are used, respectively, but in another embodiment, it is also possible to connect and connect four or more in plurality. It is possible. In that case, it is preferable to make temperature lower than melting | fusing point or sublimation point of organic compound (OC) than another container in the container which precipitates organic compound (OC).

<실시예 1><Example 1>

제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 5.1g을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스 (트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 138.2g을 적재한 후, 도 1, 도 2에 나타낸 바와 같이, 제1 가열기(4), 제2 가열기(5) 등을 설치하여 장치를 준비했다. 또한 상온에서 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 1ml에, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)이 0.6mg 용해하는 용해도이다. 또한, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 융점은 279 ~ 283℃이다. In the first embodiment, the first container 1 is loaded with 5.1 g of solid N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB), and the second container (2 138.2 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) was loaded onto the s), and then, as shown in FIGS. 1 and 2, the first heater (4), the 2nd heater 5, etc. were installed and the apparatus was prepared. Further, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-di in 1 ml of 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) at room temperature It is the solubility which 0.6 mg of phenylbenzidine (NPB) dissolves. In addition, melting | fusing point of N, N'-di-1- naphthyl-N, N'- diphenylbenzidine (NPB) is 279-283 degreeC.

그리고, 제1 가열기(4)에 의해 제1 용기(1)를 가열하고, 제1 용기(1)가 330℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 225 ~ 250℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10-3Pa로 조정했다.And the 1st container 1 is heated by the 1st heater 4, the 1st container 1 is adjusted so that it may be maintained at about 330 degreeC, and the 2nd container 5 is adjusted by the 2nd heater 5 at the same time. ) Was heated and adjusted so that the 2nd container 2 was maintained at 225-250 degreeC. Then, the internal pressure of the state which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture container 6 were connected and integrated, respectively by the pressure reducer 3 was adjusted to 5x10 <-3> Pa. .

상기와 같이, 감압과 가열을 6시간 유지했다. 이에 의해 도 3에 나타낸 바와 같이, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)도 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)도 함께 휘산했다. 시간 경과 후 완만하게 온도를 낮추고 제1 용기(1), 제2 용기(2), 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태에서 꺼낼 때, 도 4에 나타낸 바와 같이, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)이 제2 용기(2)의 내벽에서 석출되고, 제2 용기(2)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)과 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 합산하여 133.1g 회수하였다. 또한, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)는 제2 용기(2)의 바닥에 액상으로 존재하는 것 외에 포착 용기(6)의 내벽에도 응축되어 있으며, 휘산하고 있음을 확인할 수 있었다. As mentioned above, the pressure reduction and heating were maintained for 6 hours. As a result, as shown in FIG. 3, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) also has 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulphate). Ponyyl) imide (EMIM / TFSI) was also volatilized together. When the temperature is gradually lowered after the passage of time, and the first container 1, the second container 2, and the capture container 6 are removed and connected in an integrated state, as shown in FIG. 4, N, N ' -Di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) is precipitated on the inner wall of the second vessel (2), and N, N'-di-1-naphthyl in the second vessel (2) 133.1 g of -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) and 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) were combined and recovered. 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) is present in the liquid phase at the bottom of the second vessel 2, It was condensed on the inner wall and confirmed that it was volatilizing.

제2 용기(2)에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피로 순도 분석을 실시했다. 고속 액체 크로마토그래피로는 용매로 아세토니트릴을 이용하고, 컬럼으로 Sepax GP-C18, 3μm, 120Å 250x4.6mm (Sepax Technologies사 제조)를 이용하고, 자외선에 의해 검출했다. 검출하는 자외선의 파장은 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 흡수 파장 인 341nm였다. 해당 조건에서 유지 시간 20.6 분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 99.3%였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 99.6%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) which precipitated in the 2nd container 2 was collect | recovered, and purity analysis was performed by high performance liquid chromatography. As a high performance liquid chromatography, acetonitrile was used as a solvent, Sepax GP-C18, 3 micrometers, 120 micrometers 250x4.6 mm (made by Sepax Technologies) was used for the column, and it detected by the ultraviolet-ray. The wavelength of the ultraviolet-ray to detect was 341 nm which is an absorption wavelength of N, N'- di-1- naphthyl-N, N'- diphenylbenzidine (NPB). Under the conditions, a peak of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at a holding time of 20.6 minutes, and purity was calculated from the area ratio of the peak. As a result, the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 99.3%, whereas the second container after the experiment Since the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall surface of (2) was 99.6%, the purity was improved and refined by experimental work. You can see what you can do.

상기 실험에서는, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)은 제1 용기(1)에서 감압 하에서 가열됨으로써 기화하고 제2 용기(2) 내에서 기화된 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)와 접촉함으로써 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)에 혼합, 용해되고, 제2 용기(2)의 가열 온도가 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 융점인 279 ~ 283℃보다 낮기 때문에 제2 용기(2) 내벽에 접촉했을 때 냉각되어 불순물이 적은 상태에서 효율적으로 석출함으로써 제1 용기(1), 제2 용기(2) 등을 꺼낼 때, 제2 용기(2)의 내벽에 고착되어 있는 결정화물이 존재하고, 그 중 자중에 의해 아래쪽으로 낙하한 것도 존재했던 것으로 추정된다.In this experiment, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) is vaporized by heating under reduced pressure in the first vessel (1) and vaporized in the second vessel (2) 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) to contact 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide 279 to a melting point of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB), mixed and dissolved in ethylene (EMIM / TFSI), and the heating temperature of the second vessel 2 is Since it is lower than 283 ° C, the second container 2 is cooled when the first container 1, the second container 2, etc. are taken out by cooling when it comes into contact with the inner wall of the second container 2 and efficiently depositing in a state with little impurities. It is presumed that there existed a crystallized thing which adhered to the inner wall of), and which fell down by self weight among them.

<실시예 2><Example 2>

실시예 1과 마찬가지로, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 0.425g을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 49.25g을 적재한 후, 제1 용기(1)가 260℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 250℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10-3Pa로 조정했다. 그리고, 감압과 가열을 3 시간 유지하여 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)과 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 회수했다. As in Example 1, in the first embodiment, 0.425 g of solid N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) was loaded in the first container 1 After loading 49.25 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) into the second container 2, the first container 1 was It adjusted so that it might be maintained at about 260 degreeC, and the 2nd container 2 was heated by the 2nd heater 5, and it adjusted so that the 2nd container 2 may be maintained at 250 degreeC. Then, the internal pressure of the state which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture container 6 were connected and integrated, respectively by the pressure reducer 3 was adjusted to 5x10 <-3> Pa. . In addition, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) and 1-ethyl were maintained in the second vessel 2 and the supplemental vessel 6 by maintaining the reduced pressure and heating for 3 hours. 3-Methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) was recovered.

제2 용기(2)에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피에서 용매를 아세토니트릴로 하여 순도 분석을 실시했지만, 실시예 1과 달리, 컬럼 TSKgel ODS-80TS(도소주식회사 제품)를 이용하고, 검출을 위한 자외선의 파장을 254nm로 했다. 검출 파장을 254nm로 한 것은, 실시예 1에서 검출 파장인 341nm에 비해 불순물을 검출하기 쉽기 때문이다. 해당 조건에서 유지 시간 10.0분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 93.4%였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 97.4%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 실시예 1 보다도 명확하게 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) precipitated in the second vessel (2) was recovered, and purity analysis was performed using acetonitrile as a solvent in high performance liquid chromatography. However, unlike Example 1, the column TSKgel ODS-80TS (made by Tosoh Corporation) was used and the wavelength of the ultraviolet-ray for detection was 254 nm. The detection wavelength is set to 254 nm because it is easier to detect an impurity than Example 341 nm which is a detection wavelength. Under the conditions, a peak of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at 10.0 minutes of holding time, and purity was calculated from the area ratio of the peak. As a result, the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 93.4%, whereas the second container after the experiment Since the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall surface of (2) was 97.4%, the purity was improved and carried out by experimental work. It turns out that it can refine | purify more clearly than Example 1.

<실시예 3><Example 3>

실시예 1과 마찬가지로, 제1 실시양태에서, 제1 용기(1)에 고형상의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 0.956g, 및 불순물로서 고형상의 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 0.051g을 혼합한 혼합물(NPB의 순도 94.9% (후술하는 고속 액체 크로마토그래피에 의한 면적 비율의 순도는 94.2%))을 적재하고, 제2 용기(2)에 액상의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI) 89.03g을 적재한 후, 제1 용기(1)가 250℃ 정도로 유지되도록 조정함과 동시에, 제2 가열기(5)에 의해 제2 용기(2)를 가열하고, 제2 용기(2)가 200℃로 유지되도록 조정했다. 그 후, 감압기(3)에 의해 제1 용기(1), 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)가 각각 연결되어 일체로 된 상태의 내부 압력을 5×10-3Pa로 조정했다. 그리고, 감압과 가열을 6시간 유지하여 제2 용기(2) 및 보충 용기(6)에서 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘 <NPB>과 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(EMIM/TFSI)를 회수했다. As in Example 1, in the first embodiment, 0.956 g of solid N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) was added to the first container 1, and impurities. As a mixture of 0.051 g of solid tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq3) (94.9% purity of NPB (94.2% purity of the area ratio by high performance liquid chromatography described below)) After loading 89.03 g of liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) into the second container 2, the first container 1 was It adjusted so that it might be maintained at about 250 degreeC, and the 2nd container 2 was heated by the 2nd heater 5, and it adjusted so that the 2nd container 2 may be maintained at 200 degreeC. Then, the internal pressure of the state which the 1st container 1, the 2nd container 2, and the capture container 6 were connected and integrated, respectively by the pressure reducer 3 was adjusted to 5x10 <-3> Pa. . In addition, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine <NPB> and Tris (8) were maintained in the second vessel 2 and the supplemental vessel 6 by maintaining the depressurization and heating for 6 hours. -Quinolinolato) aluminum (Alq3) and 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (EMIM / TFSI) were recovered.

제2 용기(2)에 석출물을 회수하고, 고속 액체 크로마토그래피에서 용매를 아세토니트릴로 하여 순도 분석을 실시했지만, 실시예 1과 달리, 컬럼 TSKgel ODS-80TS(도소주식회사 제품)를 이용하고, 검출을 위한 자외선의 파장을 330nm로 했다. 해당 조건에서 유지 시간 10.4분에 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 피크를 검출하고, 이 피크의 면적 비율로 순도를 산출했다. 이 결과, 제1 용기(1)에 적재된 원료의 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 94.9%(고속 액체 크로마토그래피에 의한 면적 비율의 순도는 94.2%)였던 반면, 실험 후 제2 용기(2)의 벽면에 석출된 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)의 순도가 98.5%였기 때문에, 실험에 의한 작업에 의해 순도가 향상되고 실시예 1 보다도 명확하게 정제할 수 있는 것을 알 수 있다.The precipitate was collected in the second vessel 2 and subjected to purity analysis using acetonitrile as a solvent by high performance liquid chromatography. The wavelength of the ultraviolet ray for this was 330 nm. Under the conditions, a peak of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) was detected at a holding time of 10.4 minutes, and purity was calculated from the area ratio of the peak. As a result, the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) of the raw material loaded in the first container 1 was 94.9% (area by high-performance liquid chromatography) The purity of the ratio was 94.2%), while the purity of N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (NPB) deposited on the wall of the second container 2 after the experiment was 98.5. Since it was%, it turns out that purity can improve by the operation by experiment and it can refine | purify more clearly than Example 1.

이러한 결과로부터 캐리어 가스를 사용하지 않고 기화된 유기 화합물(OC)이 이온 액체(IL)와의 접촉 상태를 만들어 낼 수 있으며, 또한 제2 용기(2) 및 포착 용기(6)의 내벽에 유기 화합물(OC)이 석출된 것으로부터 액상 이온 액체(IL)에 접촉시킴으로써도 효율적으로 정제할 수 있는 것을 확인할 수 있었다.From these results, the organic compound (OC) vaporized without using a carrier gas can create a contact state with the ionic liquid (IL), and also the organic compound (C) is formed on the inner walls of the second vessel 2 and the capture vessel 6. From the precipitation of OC), it was confirmed that the product can be efficiently purified even by contacting the liquid ionic liquid (IL).

1 제1 용기
2 제2 용기
3 감압기
4 제1 가열기
5 제2 가열기
6 포착 용기
7 압력계
8 보온재
9 제3 용기
OC 유기 화합물
IL 이온 액체
T 온도 조절기1 first container
2 second container
3 pressure reducer
4 first burner
5 second burner
6 capture container
7 pressure gauge
8 insulation
9 third container
OC organic compounds
IL ionic liquid
T thermostat

Claims (5)

기화된 유기 화합물과 기화된 이온 액체를 접촉시켜 상기 유기 화합물을 고체로서 석출시키는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법.A method of depositing an organic compound, wherein the vaporized organic compound is contacted with a vaporized ionic liquid to precipitate the organic compound as a solid. 제1항에 있어서,
적어도 상기 유기 화합물을 수납하는 제1 용기 및 상기 제1 용기와 연통하며 상기 이온 액체를 수납하는 제2 용기를 구비하는 장치를 이용하여,
감압기에서 연통하는 복수의 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및
기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 특정 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법.The method of claim 1,
Using an apparatus having at least a first container containing the organic compound and a second container in communication with the first container and containing the ionic liquid,
A vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first vessel and the second vessel, respectively, to a predetermined pressure inside a plurality of the vessels communicating with the pressure reducer;
And a precipitation step of depositing the vaporized organic compound with the vaporized ionic liquid and depositing the organic compound as a solid in a specific container. 제2항에 있어서,
상기 제1 용기 및 상기 제2 용기와 연통하는 다른 용기도 구비하는 장치를 이용하여,
상기 감압기에서 연통하는 복수의 상기 용기의 내부를 소정의 압력으로 하고 상기 가열기에서 상기 제1 용기 및 상기 제2 용기를 각각 가열하여 상기 유기 화합물 및 상기 이온 액체를 기화시키는 기화 공정, 및
기화된 상기 유기 화합물과 기화된 상기 이온 액체가 접촉하여 상기 유기 화합물이 고체로서 상기 다른 용기에서 석출하는 석출 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법.The method of claim 2,
By using the apparatus which also has another container in communication with the first container and the second container,
A vaporization step of vaporizing the organic compound and the ionic liquid by heating the first vessel and the second vessel, respectively, to a predetermined pressure inside the plurality of vessels communicating with the pressure reducer;
And a precipitation step of causing the organic compound vaporized and the vaporized ionic liquid to contact and precipitate the organic compound as a solid in the other container. 제2항 또는 제3항에 있어서,
상기 유기 화합물이 석출되는 용기를 가열하는 온도가 상기 유기 화합물의 융점 또는 승화점보다 낮은 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법.The method according to claim 2 or 3,
And a temperature for heating the container in which the organic compound is precipitated is lower than the melting point or the sublimation point of the organic compound. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기 화합물이 융점 또는 승화점을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 화합물 석출 방법.The method according to any one of claims 1 to 4,
An organic compound precipitation method, wherein the organic compound is a compound having a melting point or a sublimation point.
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140079308A (en) * 2012-12-18 2014-06-26 한국생산기술연구원 The method of refining organic materials with impurities through ionic liquids and apparatus therefore
KR20140128676A (en) * 2013-04-29 2014-11-06 한국생산기술연구원 Organic material purification method and its refinery system using Ionic liquids
JP2016508977A (en) 2012-12-18 2016-03-24 韓国生産技術研究院Ｋｏｒｅａ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Organic material purification method and purification apparatus using ionic liquid
KR20160043888A (en) * 2014-10-13 2016-04-22 한국생산기술연구원 Method for purifing vapor-phase organic materials and Apparatus for purifing vapor-phase organic materials
KR20160053165A (en) * 2014-10-31 2016-05-13 주식회사 디엠에스 Apparatus and method of purification
KR20160145971A (en) * 2015-06-11 2016-12-21 조선대학교산학협력단 Method and apparatus for single crystal growth of organic materials using ionic liquid

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003095992A (en) * 2001-09-25 2003-04-03 Sanyo Electric Co Ltd Purification method by sublimation
JP2013177347A (en) * 2012-02-28 2013-09-09 Osaka Univ Method for producing crystalline condensed multi-ring aromatic compound
JP6470298B2 (en) * 2014-02-14 2019-02-13 イルソールド カンパニー リミテッドＩｌｓｏｌｅｄ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． Organic material purification method and purification apparatus using ionic liquid
KR101539991B1 (en) * 2014-03-28 2015-08-17 주식회사 디엠에스 Method and apparatus for purifying organic materials using ionic liquid
JP6517518B2 (en) * 2015-01-26 2019-05-22 国立大学法人東北大学 Organic compound precipitation method and apparatus therefor
KR20170128154A (en) * 2016-05-13 2017-11-22 한국생산기술연구원 Apparatus of refining organic materials with impurities through ionic liquids and method therefore

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140079308A (en) * 2012-12-18 2014-06-26 한국생산기술연구원 The method of refining organic materials with impurities through ionic liquids and apparatus therefore
JP2016508977A (en) 2012-12-18 2016-03-24 韓国生産技術研究院Ｋｏｒｅａ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Organic material purification method and purification apparatus using ionic liquid
KR20140128676A (en) * 2013-04-29 2014-11-06 한국생산기술연구원 Organic material purification method and its refinery system using Ionic liquids
KR20160043888A (en) * 2014-10-13 2016-04-22 한국생산기술연구원 Method for purifing vapor-phase organic materials and Apparatus for purifing vapor-phase organic materials
KR20160053165A (en) * 2014-10-31 2016-05-13 주식회사 디엠에스 Apparatus and method of purification
KR20160145971A (en) * 2015-06-11 2016-12-21 조선대학교산학협력단 Method and apparatus for single crystal growth of organic materials using ionic liquid

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