KR102301357B1 - 블루라이트컷 필름, 이를 포함하는 광학 필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

블루라이트컷 필름, 이를 포함하는 광학 필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 출원은 화학식 1의 디아자포피린계 화합물을 포함하고, 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가지며, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지고, 상기 주 흡수 피크의 반치폭은 30nm 이하인 블루라이트컷 필름에 관한 것이다.

Description

블루라이트컷 필름, 이를 포함하는 광학 필터 및 디스플레이 장치 {BLUE LIGHT CUT FILM, OPTICAL FILTER AND DISPLAY APPARATUS COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 블루라이트컷 필름, 이를 포함하는 광학 필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 명세서는 2018년 10월 31일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0131916호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
최근 디스플레이 및 조명 장치에서 블루라이트컷 기능의 중요성에 대한 인식이 증가하고 있다. 스마트워치, 태블릿 PC, 스마트 안경 등 디스플레이 장치들은 외부에서의 사용량이 증가하는 추세이므로 UV컷 재료와 함께 그 중요성이 커지고 있다.
블루라이트는 가시광선 중 파장이 380nm 내지 495nm 범위 내에 있는 청색광으로, 인간의 눈으로 볼 수 있는 가시광선 중에서 가장 파장이 짧고 자외선에 가까운 강한 에너지를 가지고 있다. 따라서, 장시간 지속적으로 노출시켰을 때 디스플레이 및 조명 등에 사용되는 재료의 성능을 저하시켜, 디스플레이 혹은 조명 소자의 제품 수명이 단축된다. 특히, OLED 디스플레이 혹은 OLED 조명 소자에서 사용되는 발광 물질은 블루 라이트에서도 그 안정성이 낮다고 알려져 있기 때문에 블루라이트컷 기능이 매우 중요하다.
또한, 밝은 공간에서 디스플레이를 사용할 때, 빛의 반사로 인해 화면의 선명성이 떨어지게 되므로 반사 방지 기능이 필요하다. 특히, 디스플레이에서의 원색에 가까운 표현 능력을 얻기 위해 색재현력(Color Gamut) 향상 또한 요구되고 있다. 조명 소자에서는 높은 연색성 구현이 필요하다.
이러한 블루라이트컷, 반사 방지 및 색재현력 향상을 모두 구현하기 위해 각각의 기능을 가지는 재료를 조합 또는 다층 필름화하여 사용하고 있다. 그러나, 이에 따른 제품의 두께가 두꺼워지고 비용이 상승하는 문제가 있으므로, 소자 구조를 단순화하기 위한 연구가 필요하다.
한국 특허 공개 제2017-0034043호
본 명세서는 블루라이트컷 필름, 이를 포함하는 광학 필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 디아자포피린계 화합물을 포함하며, 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가지고, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지며, 상기 주 흡수 피크의 반치폭은 30nm 이하인 블루라이트컷 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019111679256-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; 카르복실기; 하이드록실기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
M은 Cu; Ni; Pd; Mn; VO; 또는 Pb이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 블루라이트컷 필름을 포함하는 광학 필터를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치는 블루라이트를 차단하면서 색재현율이 향상되고, 외광 반사도를 저하시키는 효과가 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이의 구조를 예시하였다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 편광판을 포함하지 않는 디스플레이의 구조를 예시하였다.
도 3 내지 5는 본 명세서의 실시예 1 내지 3의 흡수 스펙트럼이다.
도 6 내지 9는 본 명세서의 비교예 1 내지 4의 흡수 스펙트럼이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "주 흡수 피크"는 색재현율 및 외광 반사율의 개선에 직접적인 역할을 하는 부분으로, 500nm 이상의 가시광 영역에서 가장 강도가 높은 피크(가장 높은 흡수도)를 의미한다.
본 명세서에서 "반치폭"은 흡수 스펙트럼에서 피크의 폭을 나타내며, 피크 최대값의 절반이 되는 값에서의 피크의 폭을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 블루라이트컷 필름으로서, 디아자포피린계 화합물을 포함하고, 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가지며, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지고, 상기 주 흡수 피크의 반치폭은 30nm 이하인 것을 특징으로 한다.
상기 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가진다는 것은 380nm 내지 450nm 범위의 모든 영역 또는 일부 영역에서 흡수를 가지는 것을 의미한다.
본 명세서에 따른 블루라이트컷 필름은, 380nm 내지 450nm 범위 내에 최대 흡수를 가지는 피크의 흡광계수(α)가 105 cm-1 이상의 값을 가져야 하고, 380nm 내지 450nm 범위의 모든 파장에서 흡광계수(α)가 103 cm-1 이상의 값을 가지는 것이 바람직하다. 380nm 내지 450nm 범위에서 흡광계수(α)는 상한하지 않으나, 예컨대 108 cm-1 이하일 수 있다.
본 명세서에서 흡광계수(α)는 흡수 스펙트럼 측정을 통해 분석 가능하며, 이때 흡수 스펙트럼의 Y축이 흡광도(A)를 나타내므로, 하기의 식에 의해 흡광계수(α)를 계산할 수 있다.
Figure 112019111679256-pat00002
Figure 112019111679256-pat00003
(A: 흡광도, α: 흡광계수, b: 길이(또는 두께), c: 염료의 농도, T: 투과도)
현재 사용 중인 대부분의 컬러필터에서는 블루라이트컷 기능을 포함하고 있지 않으며, 약 420nm 이하의 영역에서도 흡수가 높지 않은 것이 일반적이다. 반면, 본 발명의 디아자포피린계 화합물을 포함하는 블루라이트컷 필름은 컬러필터만 사용하였을 때 구현하기 힘든 높은 색재현율을 구현함과 동시에 패널의 낮은 반사율, 블루라이트컷 기능을 동시에 구현할 수 있다. 다시 말해서, 하나의 물질, 본 발명의 디아자포피린계 화합물만 사용하여 다기능 구현이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디아자포피린계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112019111679256-pat00004
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; 카르복실기; 하이드록실기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
M은 Cu; Ni; Pd; Mn; VO; 또는 Pb이다.
본 발명에 따른 디아자포피린계 화합물은 meso-C 자리에 페닐기가 치환된 구조를 가짐으로써, 디아자포피린계 화합물의 내광 안정성을 개선시키는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112019111679256-pat00005
상기 화학식 1-1에 있어서, 각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 1-1의 화합물과 같이, 디아자포피린 구조의 meso-C 위치에 mesityl기를 필수로 가지게되어, 디아자포피린 구조의 광안정성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 디아자포피린계 화합물은 금속 착화합물로서, 상기 M과 착화합물을 이루었을 때 형광 발현이 관찰되지 않는다. 일반적으로 형광은 단일항 전이로 이루어지지만, 금속 착화합물의 경우 중원자 효과로 인해 단일항에서 삼중항으로 계간 전이가 일어난다. 이 때, 삼중항에서 단일항으로의 전이는 인광 또는 비발광 소멸로 나타난다. 상기 디아자포피린계 화합물의 금속 착화합물의 경우에는 비발광 소멸로 나타나게 되어 형광이 소광된다. 반면, 기존의 유기물로만 이루어진 블루라이트컷 기능의 재료들은 대부분 형광 발현 특성을 가지고 있으며, 형광은 편광판 사용 시 편광도를 저하시킬 수 있고, 편광판을 적용하지 않더라도 디스플레이의 색순도를 저하시킬 우려가 있다.
디아자포피린계 화합물 대신 테트라아자포피린계 화합물을 사용할 경우, 380nm 이상의 영역에서 흡수가 거의 없으며, meso-N이 전혀 포함되지 않은 포피린계 화합물은 블루 흡수 영역에 sharp한 흡수를 가져서, 일부 블루 영역 또는 UVA 파장 영역에서는 흡수를 가지지 못하는 단점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블루라이트컷 필름은 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 통해 외부광으로부터 블루라이트를 차단할 수 있고, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지고 있음으로써 색재현율을 향상시키고, 외부광에 대한 반사도를 저감시킨다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름의 주 흡수 피크의 반치폭은 30nm 이하이며, 바람직하게는 25nm 이하이고, 더 바람직하게는 20nm 이하이다. 주 흡수 피크의 반치폭은 작을수록 좋으며, 예컨대 5nm 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 주 흡수 피크 및 반치폭은 UV-VIS Spectrometer(SHIMADZU社 UV-3600 Plus)를 이용하여 측정 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디아자포피린계 화합물은 380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가지며, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지고, 상기 주 흡수 피크의 반치폭은 25nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디아자포피린계 화합물의 주 흡수 피크의 반치폭은 25nm 이하이며, 바람직하게는 22nm 이하이고, 더 바람직하게는 20nm 이하이다. 주 흡수 피크의 반치폭은 작을수록 좋으며, 예컨대 5nm 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디아자포피린계 화합물은 380nm 내지 450nm 범위 내의 광 흡수로 인해 블루라이트컷 기능을 가지고 있으며, 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가짐으로써 색재현율을 향상시키고, 외부광에 대한 반사도를 저감시키는 역할을 한다. 또한, 금속 착화합물 구조로 인해 높은 내열 및 내광 신뢰성을 제공한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 아릴기; 알킬기; 및 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60이다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 동일하며, 소수소; 탄수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 동일하며, 수소; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 메톡시; 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6; R8; R11; 및 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R5; R7; R9; R10; R12; 및 R14는 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, R5; R7; R9; R10; R12; 및 R14는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Cu 또는 Ni이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 서로 상이한 상기 화학식 1의 디아자포피린계 화합물을 2종 이상 포함할 수 있다. 2종 이상의 디아자포피린계 화합물을 조합하여 사용할 경우, 블루라이트컷 영역(380nm 내지 450nm) 및 색재현율 개선 영역(560nm 내지 600nm)을 최적화시킬 수 있다. 블루라이트컷 영역 및 색재현율 개선 영역이 상이한 디아자포피린 화합물을 조합함으로써 디스플레이에서 사용된 블루 발현 파장을 고려하여 디스플레이의 휘도 저하를 최소화 시키면서 블루라이트컷 기능을 효과적으로 할 수 있도록 한다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 디아자포피린계 화합물에 있어서, R1 내지 R4가 수소로 치환된 디아자포피린계 화합물을 1군, 할로겐기로 치환된 디아자포피린계 화합물을 2군으로 분류하고, 2종의 디아자포피린계 화합물을 조합하여 색재현율 향상을 유도할 수 있다. 이 때, 2종의 디아자포피린계 화합물의 조합 비율은 7:3 내지 3:7일 수 있고, 구체적으로 6:4 내지 4:6일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 테트라아자포피린, 시아닌 및 스쿠아린 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료를 더 포함한다. 상기 전술한 염료들은 560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지는 염료로서, 상기 블루라이트컷 필름에 추가로 구비될 경우, 색재현율 향상을 극대화할 수 있다.
상기 테트라아자포피린, 시아닌 및 스쿠아린계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료의 함량은 상기 디아자포피린계 화합물 100 중량부에 대하여 0.005 중량부 내지 4 중량부일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 벤조트리아졸, 트리스-레소르시놀-트리아진, 하이드록시-벤조트리아졸 및 하이드록시페닐-벤조트리아졸 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료를 더 포함할 수 있다. 상기 전술한 염료들은 380nm 내지 450nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지는 염료로서, 상기 블루라이트컷 필름에 추가로 구비될 경우, 블루라이트컷 기능을 증진시킨다.
상기 벤조트리아졸, 트리스-레소르시놀-트리아진, 하이드록시-벤조트리아졸 및 하이드록시페닐-벤조트리아졸 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료의 함량은 상기 디아자포피린계 화합물 100중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 4 중량부일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 점착제를 더 포함할 수 있다. 점착제를 포함하는 블루라이트컷 필름의 두께는 15μm 내지 25μm이고, 바람직하게는 17μm 내지 22μm일 수 있다. 두께가 상기 범위일 때 점착성에 영향을 주지 않으면서 블루라이트컷 기능을 할 수 있다. 상기 점착제의 종류에는 제한이 없으며, 예컨대 아크릴계 점착제를 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 고분자 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 고분자 수지는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계 수지, 폴리카보네이트(PC)계 수지, 폴리스티렌(PS)계 수지, 폴리아릴렌(PAR)계 수지, 폴리우레탄(TPU)계 수지, 스티렌-아크릴로니트릴(SAN)계 수지, 폴리실록산(Polysiloxane)계 수지, 폴리비닐리덴플루오라이드(PVDF)계 수지 및 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드(modified-PVDF)계 수지 등이 사용될 수 있다. 상기 고분자 수지를 포함하는 블루라이트컷 필름의 두께는 1μm 내지 50μm이고, 보다 구체적으로 3μm 내지 50μm, 바람직하게는 5μm 내지 45μm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 블루라이트컷 필름은 이소시아네이트계 가교제, 실란계 커플링제 중 1종 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 광학 필터는 상기 블루라이트컷 필름을 포함한다. 상기 광학 필터는 전술한 블루라이트컷 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 광학 필터 구성을 가질 수 있다. 예컨대, 상기 광학 필터는 컬러 필터, 편광판 및 보호필름을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치는 상기 광학 필터를 포함한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이(100)의 구조를 예시하였다. 구체적으로 도 1은 광원(10), 컬러 필터(20), 블루라이트컷 필름(30), 편광판(40) 및 보호 필름(50)을 포함하는 디스플레이의 구조를 예시하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치는 편광판을 포함하지 않을 수 있다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 편광판을 포함하지 않는 디스플레이(101)의 구조를 예시하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 액정 디스플레이 장치 또는 유기 전계 발광 디스플레이 장치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 예컨대 TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예 1.
아크릴계 점착제로 부틸아크릴레이트(BA)/하이드록시 에틸 메타아크릴레이트(HEMA) 공중합체 용액 100 중량부 (고형분 15.3 중량부), 하기 화합물 1 0.05 중량부, 이소시아네이트계 가교제 (T-39) 0.05 중량부 및 실란계 커플링제로 T-789J 0.07 중량부를 메틸에틸케톤 (MEK) 45 중량부에 첨가하여 혼합한 후 코팅액을 제조하였고, 이를 기재 필름(PET)에 20μm의 두께로 코팅하여 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 1]
Figure 112019111679256-pat00006
실시예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 2]
Figure 112019111679256-pat00007
실시예 3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 3]
Figure 112019111679256-pat00008
비교예 1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 4]
Figure 112019111679256-pat00009
비교예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 5]
Figure 112019111679256-pat00010
비교예 3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 6]
Figure 112019111679256-pat00011
비교예 4.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 블루라이트컷 필름을 제조하였다.
[화합물 7]
Figure 112019111679256-pat00012
상기 화합물 1 내지 3은 Chem.Eur.J. 2012, 18, 6208-6216 및 Chem. Rev. 2017, 3138-3191의 문헌의 합성 방법을 참고하여 합성하였고, 상기 화합물 4는 Dyes and Pigments 2007, 73, 245-250 문헌의 방법으로 합성하였으며, 상기 화합물 5는 US2010/0298573 A1을 참조하여 합성하였다. 또한, 상기 화합물 6은 J. Phys. Chem. 1997, 71, 7478의 방법으로 합성하였고, 상기 화합물 7은 Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 16, 11209의 문헌의 방법으로 합성하였다.
실험예 1. 흡수 스펙트럼 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 블루라이트컷 필름의 흡수 스펙트럼 측정 결과를 하기 도 3 내지 9에 나타냈으며, 주 흡수 피크, 반치폭 및 형광 발현 유/무를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 흡수 스펙트럼은 UV-VIS Spectrometer(SHIMADZU社 UV-3600 Plus)를 이용하여 측정하였으며, 형광 발현 유/무 및 스펙트럼 최대 발광 파장은 CMD2600D 측정 장비를 이용하여 측정하였다.
λmax(nm) FWHM(nm) Fluorescent
Wavelength (nm)
실시예 1 571 16 X
실시예 2 580 17 X
실시예 3 591 16 X
비교예 1 583 19 X
비교예 2 - - 470
비교예 3 586 24 X
비교예 4 550 29 X
상기 표 1에 있어서, λmax 는 500nm 이상의 가시광 영역에서 최대 흡수를 나타내는 파장이고, FWHM은 흡수 스펙트럼의 500nm 이상의 주 흡수 피크에서의 반치폭이며, Fluorescent Wavelength는 발현된 형광의 최대 발광 파장이다.
실험예 2. 광 특성 분석
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 블루라이트컷 필름의 광 특성 분석을 위하여 유기전계발광 디스플레이 패널에 부착하여 그 특성을 비교하였다.
상기 측정에 사용된 패널은 유기전계발광 소자가 포함된 발광부 및 색필터(R, G, B 각각의 x, y 색이 (0.678, 0.319), (0.279, 0.587), (0.138, 0.083))를 포함하는 유기전계발광 디스플레이 패널에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 블루라이트컷 필름을 부착하여 백색 발광 특성을 측정하였으며, 측정된 색좌표를 바탕으로 CIE 1976 Color Chromaticity Coordinates의 DCI영역에서 색재현율을 계산하였다. 색좌표는 SR-UL2를 이용하여 측정하였으며, 광 반사율은 Ocean Optics사의 Spectrometer(HR400)을 이용하여 측정하였다.
광 투과도
(흡수영역)		 색재현율
(DCI, %)		 반사율(@550nm)
(%)
실시예 1 380-430nm
500-600nm		 85.7 3.4
실시예 2 380-440nm
500-620nm		 90.6 3.5
실시예 3 380-450nm
530-630nm		 92.6 3.4
비교예 1 500-630nm 92.2 3.4
비교예 2 380-450nm 84.5 5.6
비교예 3 380-440nm
500-630nm		 92.5 3.4
비교예 4 390-460nm
525-610nm		 84.5 5.4
실험예 3. 광 안정성 분석
상기 실시예와 비교예에서 제조된 블루라이트컷 필름을 편광판에 부착하고, Hg 램프(400W)를 이용하여 500시간 노출시킨 후 염료의 흡수 변화를 관찰(실험예 3-1)하였고, 편광판을 부착하지 않은 필름을 Hg 램프(400W)를 이용하여 48시간 노출시킨 후 염료의 흡수 변화를 관찰(실험예 3-2)하였다.
투과도 변화율 (%)
실험예 3-1 실험예 3-2
실시예 1 <1 변화없음
실시예 2 <1 변화없음
실시예 3 <1 변화없음
비교예 1 <1 변화없음
비교예 2 <3 >5
비교예 3 <3 >3
비교예 4 <1 <2
상기 표 1 내지 3으로부터, 실시예 1 내지 3은 형광이 발현되지 않았으며, 380nm-450nm 영역에서의 광 흡수를 통해 블루라이트컷 기능이 있고, 500nm-630nm 영역에서의 반치폭이 30nm 이하인 광 흡수와 색재현율 측정을 통해 색재현율이 개선되고 외부광에 대한 반사도가 저감된 것을 확인할 수 있다. 또한, 광에 의한 염료의 흡수 변화가 거의 없으므로 광 안정성이 우수함을 알 수 있다.
반면, 비교예 1은 테트라아자포피린계 화합물을 사용한 것으로, 형광 발현 문제가 없고 빛으로부터 안정적이지만, 500nm-630nm 영역에서만 광 흡수를 가지므로, 블루라이트컷 기능이 없음을 알 수 있다. 비교예 2는 380-450nm 영역에서만 광 흡수를 가지므로 블루라이트컷 기능은 할 수 있으나, 색재현율 및 외광 반사율 개선 효과가 없고, 광 안정성이 낮으며, 형광 발현의 문제를 가지는 것을 확인하였다. 형광 발현 문제는 편광판 사용 시 편광도를 저하시킬 수 있으며, 편광판을 적용하지 않더라도 디스플레이의 색순도를 저하시킬 우려가 있다. 비교예 3은 디아자포피린 구조에 meso-C 위치에 mesityl기가 없는 구조로 형광 발현이 없고, 380-440nm 영역의 흡수를 가지기 때문에 블루라이트컷 기능이 있으며, 500-630nm 영역의 흡수를 가지므로 색재현율 향상에 기여할 수 있으나, UV광에 의한 광안정성이 저하되어, 효과적인 블루라이트컷 기능을 가지는 필름으로의 적용이 어렵다. 이를 통해 meso-C 위치의 mesityl를 도입할 경우, 디아자포피린 구조의 광안정성을 향상 시키는데 기여함을 알 수 있다. 비교예 4는 meso-N을 포함하지 않는 포피린 화합물로, 이 경우 가시광 영역 중 500-600nm 영역의 흡광도가 현저히 줄어들기 때문에 색재현율 향상에 기여할 수 없고, 390nm 이하의 영역에서 흡수가 관찰되지 않기 때문에 UVA 파장의 광을 효과적으로 컷 하기가 어렵다는 것을 알 수 있다.
10: 광원
20: 컬러 필터
30: 블루라이트컷 필름
40: 편광판
50: 보호 필름
100: 디스플레이
110: 편광판을 포함하지 않는 디스플레이

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 디아자포피린계 화합물을 포함하고,
    380nm 내지 450nm 범위 내에 흡수를 가지며,
    560nm 내지 600nm 범위 내에 주 흡수 피크를 가지고,
    상기 주 흡수 피크의 반치폭은 20nm 미만인 블루라이트컷 필름으로서,
    상기 블루라이트컷 필름을 Hg 램프(400W)를 이용하여 48시간 노출시킨 후 염료의 흡수 변화를 관찰하였을 때, 투과도 변화가 없는 것인 블루라이트컷 필름:
    [화학식 1]
    Figure 112021047095912-pat00013

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 아미노기; 카르복실기; 하이드록실기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
    M은 Cu; Ni; Pd; Mn; VO; 또는 Pb이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 디아자포피린계 화합물은 380nm 내지 450nm 범위 내의 흡수를 가지며,
    560nm 내지 600nm 영역에서 주 흡수 피크를 가지고,
    상기 주 흡수 피크의 반치폭은 25nm 이하인 것인 블루라이트컷 필름.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 블루라이트컷 필름:
    [화학식 1-1]
    Figure 112019111679256-pat00014

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 블루라이트컷 필름은 서로 상이한 상기 화학식 1의 디아자포피린계 화합물을 2종 이상 포함하는 것인 블루라이트컷 필름.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 블루라이트컷 필름은 테트라아자포피린, 시아닌 및 스쿠아린 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료를 더 포함하는 것인 블루라이트컷 필름.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 테트라아자포피린, 시아닌 및 스쿠아린 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료의 함량은 상기 디아자포피린계 화합물 100중량부에 대하여 0.005 중량부 내지 4 중량부인 것인 블루라이트컷 필름.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 블루라이트컷 필름은 벤조트리아졸, 트리스-레소르시놀-트리아진, 하이드록시-벤조트리아졸 및 하이드록시페닐-벤조트리아졸 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료를 더 포함하는 것인 블루라이트컷 필름.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 벤조트리아졸, 트리스-레소르시놀-트리아진, 하이드록시-벤조트리아졸 및 하이드록시페닐-벤조트리아졸 계열의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염료의 함량은 상기 디아자포피린계 화합물 100중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 4 중량부인 것인 블루라이트컷 필름.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 블루라이트컷 필름은 점착제를 더 포함하며,
    상기 블루라이트컷 필름의 두께는 15μm 내지 25μm인 것인 블루라이트컷 필름.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 블루라이트컷 필름은 고분자 수지를 더 포함하며,
    상기 블루라이트컷 필름의 두께는 1μm 내지 50μm인 것인 블루라이트컷 필름.
  11. 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 블루라이트컷 필름을 포함하는 광학 필터.
  12. 청구항 11에 따른 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는 액정 디스플레이 장치 또는 유기 전계 발광 디스플레이 장치인 것인 디스플레이 장치.
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Chemistry-A European Journal, Vol.18, No.20, Page 6208-6216(2012,3.30. 공개)*

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