KR102296629B1 - 우레탄 도료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 잠재성 디아민과 폴리올을 포함하는 주제부 및 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함하는 경화제부를 포함하는 우레탄 도료 조성물에 관한 것이다.

Description

우레탄 도료 조성물{URETHANE COATING COMPOSITION}
본 발명은 유해 물질인 4,4'-메틸렌비스(2-클로로아닐린)(MOCA)을 포함하지 않고도 우수한 반응성 및 충분한 가사시간을 확보하고, 우수한 도막 물성을 나타내는 친환경 우레탄 도료 조성물에 관한 것이다.
폴리우레탄 조성물은 우수한 내후성을 나타내어, 건물의 옥상, 베란다, 계단의 방수재, 스포츠 시설의 탄성 바닥재, 옥외 주차장용 바닥재 등 다양한 용도로 사용되고 있다.
종래 폴리우레탄 조성물은 이소시아네이트 말단 우레탄 프리폴리머 경화제부와 방향족 디아민인 MOCA와 폴리올을 포함하는 주제부를 시공현장에서 혼합한 후, 레기, 스페츄라 등을 사용하여 핸드 도포한 후 경화시키는 방법으로 사용되었다. 미국 특허 제3,701,374호, 제3,963,681호, 제4,029,730호, 제4,089,822호, 제4,133,943호, 제4,365,051호 등은 톨루엔 디이소시아네이트(TDI)와 폴리올로부터 제조된 이소시아네이트 말단 우레탄 프리폴리머를 개시하고 있다. 그러나, 상기 프리폴리머는 미반응 TDI를 함유할 뿐만 아니라 올리고머의 함량이 높다. 이러한 프리폴리머를 경화시키기 위해 통상 방향족 폴리아민과 지방족 폴리아민이 사용되며, 일례로, 미국 특허 제4,182,825호에 물성이 향상된 조성물을 제조하기 위해 경화제로 MOCA를 사용하는 기술이 개시되어 있다.
이와 같이 MOCA를 경화제로 사용할 경우, 분자 내 함유된 거대 원소인 염소가 속경화 메커니즘인 이소시아네이트와 아민과의 반응을 느리게 하기 때문에, 다량으로 사용하더라도 충분한 가사시간을 확보할 수 있고, 그 결과 우레탄 도료 조성물의 강도 조절을 용이하게 할 수 있다는 장점이 있다.
그러나, 경화제로 MOCA를 사용할 경우 다음과 같은 문제점이 있다. 첫째, MOCA는 실온에서 고체 상태여서 폴리올에 용해 시 석출되는 등의 취급상 어려움이 있다. 둘째, MOCA를 가열 용융하여 사용하여야 하므로, 가열에 따른 우레탄 도료 조성물의 물성 저하와 변색 등이 초래될 뿐 아니라, 다량의 열에너지를 소비함에 따라 제조비용이 높아지는 단점이 있다. 셋째, MOCA는 발암 추정 물질로서, 저장, 사용 및 운송 시 법적 규제가 따를 뿐만 아니라, 작업자의 건강에 유해하다. 따라서, MOCA의 대체 물질을 포함하는 우레탄 도료 조성물에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
일례로, 일본 공개특허 제2015-117294호 및 제2015-151492호는 MOCA를 포함하지 않는 우레탄 도막 방수재 기술을 개시하고 있다. 그러나, 상기 선행기술에서 MOCA의 대체물질로 사용되는 디메틸티오톨루엔디아민(DMTDA), 디에틸티오톨루엔디아민(DETDA)을 MOCA와 동 당량으로 사용 시 기계적 물성 저하가 초래되며, 증량하여 사용 시 취기, 가사시간 및 층간 부착성의 면에서 열세해지는 문제가 있다. 한편, 일본 공개특허 제2015-169261호는 DETDA가 고반응성으로 가사시간을 확보하는데 어렵다는 문제를 해결하기 위하여, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)와 같은 저반응성 이소시아네이트를 사용하는 기술을 개시하고 있으나, 이는 상업적으로 경제성이 매우 떨어진다는 문제점이 있다.
본 발명은 유해 물질인 MOCA를 사용하지 않고도 뛰어난 반응성, 충분한 가사시간, 경화 후 우수한 도막 물성 등을 동시에 발휘하는 우레탄 도료 조성물을 제공한다.
본 발명은 잠재성 디아민과 폴리올을 포함하는 주제부 및 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함하는 경화제부를 포함하고, MOCA를 포함하지 않는 우레탄 도료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물은 MOCA를 사용하지 않고도 저온 작업 환경하에서도 충분한 가사시간을 확보할 수 있으며, 경화 후 가교 밀도가 높아짐으로써 치밀하고 전반적인 물성이 우수한 방수 도막을 형성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 우레탄 도료 조성물은 우수한 내후성을 나타내는 바, 건물의 옥상, 베란다, 계단의 방수재, 스포츠 시설의 탄성 바닥재, 옥외 주차장용 바닥재 등의 용도로 다양하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 그러나, 하기 내용에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 구성요소가 다양하게 변형되거나 선택적으로 혼용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 우레탄 도료 조성물은 잠재성 디아민과 폴리올을 포함하는 주제부 및 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함하는 경화제부를 포함한다.
<주제부>
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 주제부는 잠재성 디아민 및 폴리올을 포함한다. 필요에 따라, 가소제, 안료, 경화촉진제, 용제, 기타 도료 분야의 통상적인 첨가제를 더 포함할 수 있다.
잠재성 디아민
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 주제부는 잠재성 디아민을 포함한다. 잠재성 디아민은 우레탄 도료 조성물 내 각 성분들 간의 결합도를 증가시켜 내마모성이나 경도 등의 우수한 물성을 제공하는 가교제의 역할을 한다. 특히, 잠재성 디아민을 가교제로서 사용함으로써, 충분한 가사시간을 확보하는 동시에 우수한 도막 물성을 구현할 수 있다.
상기 잠재성 디아민은 케티민, 알디민 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 케티민 및 알디민은 디아민과 케톤 또는 알데하이드의 축합반응, 예를 들어 지방족 혹은 방향족 1급 아민과 케톤 또는 알데하이드의 축합반응에 의해 제조될 수 있다. 1급 아민은 경화반응에서 관능기로 작용하는데, 케톤 또는 알데하이드와 축합된 케티민 또는 알디민 내에서는 아민 그룹이 캡핑(capping)되어 있기 때문에, 도료 상태일 때는 경화제부의 이소시아네이트와 반응이 빠르게 이루어지지 않는다. 한편, 도막 형성 시에는, 케티민 또는 알디민이 대기중의 수분과 반응하여 다시 1급 아민이 생성되어 경화제부의 이소시아네이트와 반응이 이루어지게 된다. 따라서, 잠재성 디아민을 사용함으로써 충분한 가사시간을 확보하는 동시에 우수한 도막 물성을 구현할 수 있다.
상기 잠재성 디아민의 디아민으로는 해당 분야에서 사용되는 통상적인 디아민을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 디아민의 비제한적인 예로는, 이소포론 디아민, 디에틸렌 디아민, 메탄 디아민, 에틸 디아민, 프로필렌 디아민, 1,2-비스-(2-아미노-페닐디오에탄), 1,1'-이소프로필리딘-비스-(파라-페닐렌-옥시)-디-2-에탄올, 디메틸톨루엔 디아민(DMTDA), 디에틸톨루엔 디아민(DETDA), 디메틸티오톨루엔 디아민, 1,3-트리메틸렌글리콜-비스(파라-아미노벤조에이트), 메틸렌-비스-N,N'-디부틸아닐린, 폴리옥시프로필렌 디아민, 메타크실렌 디아민 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 디아민과 반응하는 케톤의 비제한적인 예로는, 메틸이소부틸케톤(MIBK), 메틸에틸케톤(MEK), 메틸아민케톤(MAK), 디이소부틸케톤, 아세톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 에틸부틸케톤 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 상기 디아민과 반응하는 알데하이드의 비제한적인 예로는, 벤즈알데하이드, 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드, 부틸알데하이드, 이소부틸알데하이드 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 잠재성 디아민 중량평균분자량이 100 내지 500 g/mol, 예를 들어 200 내지 300 g/mol일 수 있고, 고형분 함량이 80% 이상, 예를 들어 95% 이상일 수 있다.
상기 잠재성 디아민은 케티민 및 알디민을 포함할 수 있다. 케티민과 알디민을 혼용할 경우, 적절한 가사 시간과 우수한 기계적 물성을 확보할 수 있다. 이 경우, 케티민과 알디민은 1 : 9 내지 4 : 6의 중량비, 예를 들어 2 : 8 내지 3 : 7의 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 잠재성 디아민은 주제부의 총 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%, 예를 들어 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 잠재성 디아민의 함량이 1 중량% 미만인 경우 도막 경도가 열세해지고, 15 중량%를 초과할 경우 인장강도, 인열강도, 신율 및 경도 등의 기계적 물성은 좋아질 수 있으나, 반응 속도가 빨라져 가사시간을 충분히 확보할 수 없어 작업성이 불량해질 수 있다.
폴리올
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 주제부는 폴리올을 포함한다. 상기 폴리올로는 해당 분야에서 사용되는 통상적인 폴리올을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 폴리올은 2 내지 3개의 활성화 수소를 가지며, 수평균분자량(Mn)이 500 내지 5,000 g/mol, 예를 들어 1,500 내지 4,000 g/mol인 것일 수 있다. 폴리올의 수평균분자량(Mn)이 500 g/mol 미만인 경우 분자량이 과도하게 낮아져 유연성이 저하될 수 있으며, 5,000 g/mol을 초과하는 경우 도막의 경도 및 내마모성이 저하될 수 있다.
사용 가능한 폴리올의 비제한적인 예로는, 폴리부타디엔 디올, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 글리콜 및 트리올, 폴리부틸렌 옥사이드 글리콜 및 트리올, 수산기가 있는 폴리에스터 폴리올 등이 있으며, 전술한 성분을 단독 사용하거나 2종 이상을 혼용할 수 있다.
상기 폴리올의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 주제부의 총 중량을 기준으로 10 내지 50 중량%, 예를 들어 20 내지 40 중량%일 수 있다. 상기 폴리올의 함량이 10 중량% 미만이면 우레탄 도료 조성물의 경도가 약화될 수 있으며, 50 중량%를 초과할 경우 충격에 대한 안정성, 인열강도가 약화될 수 있다.
가소제
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 주제부는 필요에 따라 가소제를 더 포함할 수 있다. 상기 가소제는 폴리우레탄에 유연성과 탄성을 부여하고, 도료 조성물의 점도를 조절하는 역할을 한다.
상기 가소제로는 해당 분야에 알려진 통상적인 가소제를 사용할 수 있다. 사용 가능한 가소제의 비제한적인 예를 들면, 디옥틸 프탈레이트(DOP), 디이소노닐 프탈레이트(DINP), 디옥틸 아디페이트(DOA), 트리옥틸 트리멜리테이트(TOTM), 디부틸 프탈레이트(DBP), 디이소데실 프탈레이트(DIDP), 디옥틸 멜레이트(DOM), 디이소노닐 아디페이트(DINA), 디옥틸 테레프탈레이트(DOTP), 부틸 2-에틸헥실 테레프탈레이트(BOTP), esol(이일산업社) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 디옥틸 테레프탈레이트(DOTP), 부틸 2-에틸헥실 테레프탈레이트(BOTP) 또는 이들의 혼합물을 사용할 때, 더욱 친환경적인 도료의 제조가 가능하다.
상기 가소제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 주제부의 총 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%일 수 있다. 상기 가소제의 함량이 전술한 범위를 벗어날 경우 점도 조절 및 주제부와 경화제부 간의 반응속도를 조절하지 못하는 문제가 초래될 수 있다.
안료
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 주제부는 필요에 따라 안료를 더 포함할 수 있고, 안료로는 당 분야에 알려진 통상적인 체질안료, 유색안료 또는 이들을 혼용하여 사용할 수 있다.
체질안료는 도막 내의 기공을 충전시키고, 도막 형성을 보완하며, 경도 및 광택을 조절하는 역할을 한다. 상기 체질안료로는 당 분야에 알려진 통상적인 체질안료를 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 부착성 및 도막 강도를 부여하는 탄산칼슘, 클레이, 탈크, 마그네슘 실리케이트, 카올린, 마이카, 실리카, 알루미늄 실리케이트, 알루미늄하이드록사이드, 황산바륨, 바륨설페이트, 돌로마이트 등이 있다. 전술한 성분을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼용할 수 있다. 상기 체질안료의 입도는 특별히 한정되지 않으며, 일례로 평균 입경이 500 내지 1,000 nm인 것을 사용할 수 있다.
유색안료는 우레탄 도료에 원하는 색상(유색)을 발현하는 목적으로 포함된다. 상기 유색 안료로는 당 분야에 통상적으로 사용되는 유기 안료, 무기 안료, 메탈릭 안료, 알루미늄-페이스트(Al-paste), 펄(pearl) 등을 제한 없이 사용할 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 일례로, 카본블랙, 아이언옥사이드, 이산화지당, 시아닌그린 등을 사용할 수 있다.
상기 안료의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 주제부의 총 중량을 기준으로 45 내지 70 중량%일 수 있다. 상기 안료의 함량이 45 중량% 미만이면 경도, 인열강도 등에 영향을 미쳐 도막의 기계적 물성이 저하되며, 70 중량%를 초과할 경우 점도 상승 및 흐름성에 영향을 미쳐 도막의 물성 저하 및 작업성 불량이 유발될 수 있다.
경화촉진제
본 발명의 우레탄 도료 조성물을 구성하는 주제부는 필요에 따라 우레탄 반응을 촉진하는 경화촉진제를 더 포함할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 당 분야에 알려진 통상적인 촉매 화합물을 사용할 수 있으며, 일례로 비스무스계 화합물 또는 비스무스와 아연을 함유하는 화합물일 수 있다.
사용 가능한 비스무스계 화합물의 비제한적인 예를 들면, 비스무스 옥토에이트, 비스무스 나프텐네이트, 비스무스 프로피오네이트, 비스무스 말레이네이트, 비스무스 네오데카노이드, 비스무스 네오펜타노이드 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 비스무스와 아연을 함유하는 화합물은 비스무스와 아연을 동시에 함유하면서, 폴리우레탄 경화촉진제 역할을 하는 물질이라면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 비스무스 화합물과 아연 화합물을 함유하되, 당해 비스무스(Bi)와 아연(Zn)의 몰비가 1 : 0.5 내지 10인 화합물일 수 있다.
상기 경화촉진제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 주제부의 총 중량(100 중량%)을 기준으로 0.01 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 경화촉진제의 함량 범위를 벗어날 경우 도막의 경도 및 기계적 물성 등이 저하되며, 도막 외관이 불량해질 수 있다.
용제
본 발명의 우레탄 도료 조성물을 구성하는 주제부는 필요에 따라 용제를 더 포함할 수 있다. 상기 용제는 도료 조성물의 점도를 조절하는 역할을 한다.
상기 용제로는 당 분야에 알려진 통상적인 용제, 예컨대 에스테르계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 케톤 용제 및 이들의 혼합 용제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 사용 가능한 용제의 비제한적인 예를 들면, 지방족 또는 방향족 탄화수소 용제(예컨대, 자일렌, 톨루엔, 헥산 등), 에스테르 용제(예컨대, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 2-메톡시-1-메틸에틸 아세테이트 등), 케톤 용제(메틸이소부틸케톤(MIBK), 메틸이소아밀케톤, 메틸아밀케톤 등) 등이 있다.
상기 용제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 주제부 100 중량%를 만족시키는 잔량일 수 있으며, 예를 들어 주제부의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%일 수 있다. 용제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우 작업성이 개선되고 도막의 우수한 물성을 발휘할 수 있다.
첨가제
본 발명의 우레탄 도료 조성물을 구성하는 주제부는 상기 조성물의 고유 특성을 해하지 않는 범위 내에서, 당 업계에 알려진 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다. 사용 가능한 첨가제의 비제한적인 예로는 분산제, 자외선 안정제, 침강 방지제, 수분 흡수제, 소포제, 탈포제, 레벨링제, 내후성 첨가제, 외관 조절제, 커플링제, 조색제 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
분산제는 조성물을 구성하는 각 재료들을 분산시키고 거리 유지를 통해 재응집을 막아 도막의 균일한 물성을 발현하도록 하는 역할을 한다. 상기 분산제로는 당 분야에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있으며, 일례로, 고분자량의 블록 공중합체 타입의 분산제 등을 사용할 수 있다.
소포제는 도장 시 발생되는 기포를 억제함으로써 도막의 외관을 높여주는 역할을 하는 것으로서, 해당 분야에 알려진 통상적인 소포제를 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로, 폴리실록산 타입의 소포제를 사용할 수 있다.
레벨링제는 조성물이 평탄하고 매끄럽게 코팅되도록 레벨링함으로써, 조성물 내의 접착력을 증진시키면서 도막의 외관 특성을 향상시키기 위한 것이다. 상기 레벨링제로는 해당 분야에 알려진 통상적인 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로, 아크릴계, 실리콘계, 폴리에스테르계, 아민계 레벨링제 등을 사용할 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 함량 범위 내에서 조절할 수 있으며, 일례로 주제부의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%일 수 있다.
<경화제부>
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물의 경화제부는 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함한다. 우레탄 프리폴리머로는 방향족 디이소시아네이트와 폴리올을 반응시켜 제조된 것을 사용할 수 있다.
상기 방향족 디이소시아네이트로는 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(TDI) 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 MDI로는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 TDI로는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 폴리올로는 당 분야에 알려진 통상적인 폴리올 화합물을 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 폴리올은 2 내지 3개의 활성화 수소를 가지며, 수평균분자량(Mn)이 500 내지 5,000 g/mol일 수 있다.
사용 가능한 폴리올의 비제한적인 예로는, 폴리부타디엔 디올, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 글리콜 및 트리올, 폴리부틸렌 옥사이드 글리콜 및 트리올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 에틸렌프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 등이 있다. 전술한 성분을 단독 사용하거나 2종 이상을 혼용할 수 있다.
상기 방향족 디이소시아네이트와 상기 폴리올은 1 내지 3 : 1, 예를 들어 1.5 내지 2.5 : 1의 당량비로 반응에 사용될 수 있다. 전술한 당량비로 반응시킬 경우, 하이드록시기가 모두 소모된 우레탄 프리폴리머를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 우레탄 도료 조성물은 해당 분야에 공지된 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 일례로 전술한 조성의 주제부와 경화제부를 각각 구성한 후, 이들을 특정 비율(예, 주제부 : 경화제부 = 2 내지 4 : 1의 중량비)로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
주제부의 제조
[실시예 1-10]
하기 표 1의 조성에 따라, 각 성분을 2ℓ 원통 용기에 투입하고 실온에서 25분간 교반하여 실시예 1-10의 주제부를 제조하였다.
[비교예 1-2]
하기 표 2의 조성에 따른 것을 제외하고는, 실시예와 동일한 방법으로 비교예 1-2의 주제부를 제조하였다.
Figure 112019116545321-pat00001
Figure 112019116545321-pat00002
폴리올 1: 폴리프로필렌 글리콜(Mn 3,000 g/mol, 활성화 수소 3개)
폴리올 2: 폴리프로필렌 글리콜(Mn 2,000 g/mol, 활성화 수소 2개)
폴리올 3: 폴리프로필렌 글리콜(Mn 1,000 g/mol, 활성화 수소 2개)
가교제 1: 잠재성 디아민(Mw 210 g/mol, 고형분 95%, 케티민:알디민(중량비) = 2 : 8)
가교제 2: 잠재성 디아민(Mw 280 g/mol, 고형분 98%, 케티민:알디민(중량비)= 3 : 7) 
가교제 3: 잠재성 디아민(Mw 150 g/mol, 고형분 90%, 케티민:알디민(중량비)= 2 : 8) 
가교제 4: 잠재성 디아민(Mw 250 g/mol, 고형분 90%, 케티민:알디민(중량비)= 5 : 5) 
가교제 5: 디에틸티오톨루엔디아민(DETDA)
안료 1: Pigment Green 7, Yellow 42, TiO2 통합안료(KCC社)
안료 2: 탄산칼슘
가소제: N-50(이일산업社)
촉매: JY-106(진양화성社)
분산제: NUSPERSE 657(엘레멘티스社)
소포제: BYK 066N(BYK社)
레벨링제: BYK 054(BYK社)
수분흡습제: Luthamine AD-1(룩스폴리社)
용제: 자일렌
경화제부의 제조
[실시예 1-10]
하기 표 3의 조성에 따라, 각 성분을 2ℓ 유리 플라스크에 투입하고 80 ℃에서 3 내지 5 시간 동안 가열 교반하며 반응시켜, 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함하는 경화제부를 제조하였다.
[비교예 1-2]
하기 표 4의 조성에 따른 것을 제외하고는, 실시예와 동일한 방법으로 비교예 1-2의 경화제부를 제조하였다.
Figure 112019116545321-pat00003
Figure 112019116545321-pat00004
폴리프로필렌글리콜 1: 2관능, Mn 2,000 g/mol
폴리프로필렌글리콜 2: 3관능, Mn 3,000 g/mol
우레탄 도료 조성물의 물성 평가
상기 표 1-4에 따라 각 실시예 및 비교예의 주제부와 경화제부를 각각 제조한 후, 표 1-2에 기재된 혼합비에 따라 주제부와 경화제부를 혼합하여 우레탄 도료 조성물을 제조하였다. 이들의 물성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
(1) 가사시간
주제부와 경화제부를 혼합한 후, 25℃에서 브룩필드 #6., 10 rpm을 작동시키면서 10,000 cps까지의 도달 시간을 측정하였다.
(2) 기계적 물성(인장강도, 신장율)
KS F 3211 건설용 도막 방수재 규격에 기재된 시험방법으로 실시하였다.
(3) 도막 경도
각 도료 조성물로부터 형성된 도막을 7일간 상온에서 건조한 후 Shore A 경도계를 이용하여 도막 경도를 측정하였다.
(4) 도막 외관
각 도료 조성물로부터 형성된 도막을 7일간 상온에서 건조한 후 도막 상태를 육안으로 확인하였다.
Figure 112019116545321-pat00005
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1-10의 우레탄 도료 조성물은 잠재성 디아민 또는 폴리올을 포함하지 않는 주제부가 사용된 비교예 1-2의 우레탄 도료 조성물과 비교할 때, 충분한 가사시간을 확보하는 동시에, 우수한 기계적 물성 및 외관 특성을 나타냄을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. 잠재성 디아민과 폴리올을 포함하는 주제부 및 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 포함하는 경화제부를 포함하는 우레탄 도료 조성물로서,
    상기 잠재성 디아민은 중량평균분자량이 100 내지 500 g/mol이고, 고형분 함량이 80% 이상이고,
    상기 잠재성 디아민은 케티민 및 알디민을 2 : 8 내지 3 : 7의 중량비로 포함하고,
    상기 주제부의 총 중량을 기준으로, 잠재성 디아민 2 내지 10 중량% 및 폴리올 20 내지 40 중량%를 포함하는 것인 우레탄 도료 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 폴리올은 2 내지 3개의 활성화 수소를 가지며, 수평균분자량(Mn)이 500 내지 5,000 g/mol인 우레탄 도료 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, 상기 주제부 및 경화제부를 2 내지 4 : 1의 중량비로 포함하는 우레탄 도료 조성물.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002138254A (ja) 2000-08-25 2002-05-14 Sanyo Chem Ind Ltd 防汚性粉体塗料組成物
KR100729814B1 (ko) * 2005-12-29 2007-06-18 (주)디피아이 홀딩스 다층의 바닥재용 도료 및 이를 이용한 도막의 제조 방법
JP2013504673A (ja) 2009-09-15 2013-02-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光潜在性チタン触媒
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Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002138254A (ja) 2000-08-25 2002-05-14 Sanyo Chem Ind Ltd 防汚性粉体塗料組成物
KR100729814B1 (ko) * 2005-12-29 2007-06-18 (주)디피아이 홀딩스 다층의 바닥재용 도료 및 이를 이용한 도막의 제조 방법
JP2013504673A (ja) 2009-09-15 2013-02-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 光潜在性チタン触媒
JP2013087286A (ja) 2011-10-14 2013-05-13 Bayer Intellectual Property Gmbh 水希釈性低粘性ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法

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