KR20130123362A - 지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20130123362A
KR20130123362A KR1020137002189A KR20137002189A KR20130123362A KR 20130123362 A KR20130123362 A KR 20130123362A KR 1020137002189 A KR1020137002189 A KR 1020137002189A KR 20137002189 A KR20137002189 A KR 20137002189A KR 20130123362 A KR20130123362 A KR 20130123362A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
aliphatic
modified
hexamethylene diisocyanate
parts
Prior art date
Application number
KR1020137002189A
Other languages
English (en)
Inventor
프랭크 창
지안핑 셴
Original Assignee
바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 filed Critical 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하
Publication of KR20130123362A publication Critical patent/KR20130123362A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/08—Polyurethanes from polyethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

본 발명은, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체; 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머; 및 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지를 포함하는 성분들에 의해 혼합된 생성물을 포함하는, 지방족 폴리우레아 코팅에 관한 것이다. 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅에 의해 제조된 지방족 폴리우레아 코팅 층은, 양호한 신장율 및 인장 강도, 저온에서의 양호한 가요성, 양호한 내마모성, 양호한 접착 특성, 양호한 내후성 및 양호한 내화학성을 보유한다.

Description

지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도{ALIPHATIC POLYUREA COATING, THE METHOD FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF}
본 발명은 코팅 분야에 관한 것으로, 구체적으로는 지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
우리가 알고 있는 대로, 통상적인 폴리우레탄(폴리우레아) 방수 코팅에는 단일 성분의 수동 도포용 방향족 폴리우레탄 방수 코팅, 이성분의 수동 도포용 방향족 폴리우레탄 방수 코팅, 및 이성분의 분무용 방향족 방수 코팅이 포함되었다.
방향족 폴리이소시아네이트 화합물(예컨대, MDI, TDI, 및 그의 부가물 또는 올리고머)을 코팅 결합제로 사용함으로써, 통상적인 코팅의 내후성은 불량하였다. 통상적인 코팅은 옥외로 노출시킨 후에 쉽게 황변되고 초크화(chalking)되었는데, 이는 기계적 강도, 방수 층의 내용 연수에 뿐만 아니라, 그의 장식 성능에도 영향을 미칠 것이다. 따라서, 통상적인 코팅은 옥외에서 직접 사용되고 노출되는 경우의 요건을 충족하기는 어려웠다. 고속 철교의 몇몇 부분은 일광 아래에서 직접 사용되고 노출될 것이므로, 통상적인 폴리우레탄(폴리우레아) 방수 코팅은, 통상적인 폴리우레탄(폴리우레아) 방수 코팅이 제한된 내후성을 지닌다는 사실 때문에, 고속 철교 상에 적용하기에는 제한이 있었다.
중국에서 철도, 특히 고속 철도의 개발에 따라, 고속 철교 상에 적용된 코팅의 기술적인 요건이 이전보다 더 높아졌다. 2009년에, 베이징-상하이 고속 철도에서 콘크리트 다리에 적용된 지방족 방수 코팅에 대한 엄격하고 상세한 규격(specification)이 발표되었는데, 상기 규격에서는 높은 수준의 기계적 특성 및 내후성이 요구되었다. 예를 들어, 상기 지방족 코팅은 200% 이상의 신장율, 4 MPa 이상의 인장 강도, 1500 시간의 인위적인 가속화 UV 노화 시험 후에 명확한 변색, 초크화, 기포발생 및 균열이 없어야 하며, 또한 상기 지방족 코팅은 실온에서 적용되어야 한다.
현재, 지방족 코팅의 내후성 및 기계적 강도를 개선시키기 위한 여러가지 방법이 있다. 예를 들어, CN-A 1350018(EP-A 1 184 399)에는 IPDI 및 HDI 기재의 신규 폴리우레아 코팅이 개시되어 있지만, 이 폴리우레아 코팅은 일종의 분말 코팅이었다. 이 폴리우레아 코팅의 경화 온도는 150 내지 220℃이었으므로, 이 폴리우레아 코팅은 경화를 위한 실온 아래에서의 작업에 대해서는 적합하지 않았다. 또한, 이 코팅은 방수 특성을 보유하지 않았다.
또 다른 특허, CN-A 101277988(WO2007/039133)에는 알로파네이트 및 아민 관능기를 갖는 폴리우레탄 예비중합체를 포함하는 코팅 결합제가 개시되어 있다. 그러나, 이 결합제 기재 코팅의 최대 신장율 및 최대 인장 강도는 각각 61.5% 및 2.4 MPa이었는데, 이는 200% 이상의 신장율 및 4 MPa 이상의 인장 강도의 요건보다 훨씬 낮은 것이다.
또한, CN-A 101469246에는 폴리아스파르틱스 및 폴리이소시아네이트 기재의 방수 코팅을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이 방법으로 제조된 코팅의 최대 신장율은, 200% 이상의 신장율 요건 미만인 150%이었다.
지방족 방수 코팅의 실제적 요건, 예를 들어 200% 이상의 신장율, 4 MPa 이상의 인장 강도, 1500 시간의 인위적인 가속화 UV 노화 시험 후에 명확한 변색, 초크화, 기포발생, 균열 없음, 및 실온에서 적용가능함을 충족시키기 위해서, 신규한 지방족 폴리우레아 코팅 및 상기 지방족 폴리우레아 코팅 기재의 코팅 층을 개발하는 것이 요망되었다.
본 발명의 목적은, 지방족 폴리우레아 코팅을 제공하는 것이다. 본 발명의 실시예 중 하나에 따르면, 지방족 폴리우레아 코팅은 하기 A, B 및 C를 포함하는 성분들에 의해 혼합된 생성물을 포함한다:
A) NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체 30 내지 50 중량부;
B) 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머 3 내지 15 중량부; 및
C) 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지 10 내지 25 중량부.
바람직하게는, 상기 NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체의 양은 33 내지 44 중량부이다.
바람직하게는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머의 양은 4 내지 6 중량부이다.
바람직하게는, 입체 장애 2급 지방족 디아민의 양은 12 내지 17 중량부이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 지방족 폴리우레아 코팅의 제조 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 실시예 중 하나에 따르면, 상기 방법은 하기 A, B 및 C를 포함하는 성분들을 혼합시키는 단계를 포함한다:
A) NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체 30 내지 50 중량부;
B) 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머 3 내지 15 중량부; 및
C) 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지 10 내지 25 중량부.
바람직하게는, 상기 NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체(A)의 양은 33 내지 44 중량부이다.
바람직하게는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머(B)의 양은 4 내지 6 중량부이다.
바람직하게는, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지(C)의 양은 12 내지 17 중량부이다.
본 발명의 제3 목적은, 지방족 폴리우레아 코팅 층을 제공하는 것이다. 본 발명에서의 실시예 중 하나에 따르면, 지방족 폴리우레아 코팅 층은 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅의 생성물이다.
본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅에 의해 제조된 지방족 폴리우레아 코팅 층은, 양호한 신장율 및 인장 강도, 저온에서의 양호한 가요성, 양호한 내마모성, 양호한 접착 특성, 양호한 내후성 및 양호한 내화학성을 보유한다. 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅은 긴 가사시간(potlife)을 가지므로, 이는 수동 도포에 적합하다. 상기 지방족 폴리우레아 코팅 층은 분무, 롤링 또는 브러싱 방법으로 얻을 수 있다.
발명의 수행 방식
본 발명은, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체(IPDI 예비중합체), 헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머(HDI 올리고머), 및 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 지방족 폴리우레아 코팅을 제공한다.
본 발명에서, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체(A)의 평균 분자량은 1500 내지 3500, 바람직하게는 2200 내지 3000으로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다. NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 예비중합체의 NCO-함량은, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 예비중합체 100 중량%를 기준으로 2.5 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 3.5 내지 3.7 중량%로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 예비중합체의 양은 30 내지 50 중량부, 바람직하게는 33 내지 44 중량부이다.
헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 우레트디온으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛이지만, 이들로 제한되지 않는다. 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머의 NCO 함량은 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머 100 중량%를 기준으로 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23.7 중량%, 가장 바람직하게는 22 중량%부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
헥사메틸렌 디이소시아네이트 올리고머의 양은 3 내지 15 중량부, 바람직하게는 4 내지 6 중량부이다.
입체 장애 2급 디아민을 포함하는 아미노 수지는, 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 개질된 분지형 비고리형 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 또는 개질된 선형 지방족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민이지만, 이들로 제한되지 않는다. 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지의 아미노 당량은, 200 내지 400, 바람직하게는 270 내지 325, 가장 바람직하게는 277로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지의 양은 10 내지 25 중량부, 바람직하게는 12 내지 17 중량부, 가장 바람직하게는 15 중량부이다.
본 발명에서, 지방족 폴리우레아 코팅을 제조하기 위한 성분에는 용매, 첨가제, 안료 또는 충전제가 추가로 포함된다.
용매는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 크실렌, 부틸 아세테이트 또는 탄화수소 혼합물로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다. 상기 탄화수소 혼합물은 파라핀 계열의 탄화수소 혼합물 및 나프텐 계열의 탄화수소 혼합물로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
용매의 양은 5 내지 55 중량부, 바람직하게는 45 내지 55 중량부이다.
첨가제는 분산제, 균전제(leveling agent), 습윤제, 탈포제, 광 안정화제, 소광제(matting agent) 및 탈수제로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 분산제는 안료 친화성 기를 갖는 고분자량 블록 공중합체의 용액으로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 균전제는 폴리에테르 개질된 메틸-알킬폴리실록산 공중합체 용액으로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 습윤제는 폴리에테르 개질된 디메틸폴리실록산 공중합체로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 탈포제는 거품 파괴 중합체 및 폴리실록산의 용액으로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 광 안정화제는 히드록시-페닐-벤조트리아졸의 액체 UV 흡수제 및 액체 장애 아민 광 안정화제(HALS)의 조합물로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 소광제는 10 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 발연 실리카 소광 분말로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 탈수제는 p-톨루엔술포닐 이소시아네이트로부터 선택될 수 있지만, 이로 제한되지 않는다.
상기 첨가제의 양은 1 내지 10 중량부, 바람직하게는 5 내지 10 중량부이다.
안료는 루틸(rutile) 유형의 이산화티타늄, 고강도의 무정형 카본 블랙, 산화철, 유기 안료로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
상기 안료의 양은 0 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 30 중량부이다.
상기 충전제는 무기 충전제, 예컨대 활석 분말, 황산바륨 분말 등으로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
증량제의 양은 0 내지 50 중량부이다.
본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅의 제조 방법에 따르면, 성분 A 및 B를 먼저 혼합시켜 가교 부분을 형성시킨 다음, 이것을 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 성분 C는 공동-반응물 부분일 수 있고, 이것을 그 후 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 지방족 폴리우레아 코팅 층을 제조하기 전에, 상기 가교 부분 및 공동-반응물 부분을 혼합시켜 지방족 폴리우레아 코팅을 얻을 수 있다.
선택된 용매 또는 첨가제를 먼저 성분 A 및 B와 혼합시켜 가교 부분을 형성시키고 이것을 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 선택된 용매, 첨가제, 안료 또는 충전제를 성분 C와 혼합시켜 공동-반응물 부분을 형성시키고, 이것을 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 지방족 폴리우레아 코팅 층을 제조하기 전에, 상기 가교 부분 및 공동-반응물 부분을 혼합시켜 지방족 폴리우레아 코팅을 얻을 수 있다.
본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅의 제조 방법에 따르면, 성분 A, B 및 C를 각각의 사용을 위해 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 지방족 폴리우레아 코팅 층을 제조하기 전에, 성분 A, B 및 C를 혼합시켜 지방족 폴리우레아 코팅을 얻을 수 있다.
선택된 용매 또는 첨가제를 먼저 성분 A 또는 B와 각각 혼합시켜 2개의 상이한 가교 부분을 형성시킨 다음, 이것을 각각의 사용을 위해 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 선택된 용매, 첨가제, 안료 또는 충전제를 먼저 성분 C와 혼합시켜 공동-반응물 부분을 형성시킨 다음, 이것을 사용을 위해 밀봉한 캔에 저장할 수 있다. 지방족 폴리우레아 코팅 층을 제조하기 전에, 2개의 가교 부분을 공동-반응물 부분과 혼합시켜 지방족 폴리우레아 코팅을 얻을 수 있다.
기판에 부착된 지방족 폴리우레아 코팅 층은, 기판 표면 상으로의 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅의 스프레딩 공정, 예컨대 분무, 롤링 또는 브러싱에 의해 얻을 수 있다. 상기 스프레딩 공정은 실온에서 적용될 수 있다.
기판은 폴리우레아 방수 층, 방향족 폴리우레탄 방수 층, 에폭시 코팅 층, 에폭시 FRP, 매끄럽고 평탄한 표면을 갖는 유리 패널, 샌딩(sanding)시킨 후의 매끄럽고 평탄한 표면을 갖는 주석플레이트 패널, 샌딩시킨 후의 매끄럽고 평탄한 표면을 갖는 알루미늄 패널, 샌딩시킨 후의 매끄럽고 평탄한 표면을 갖는 PP 패널, 표준 Q-패널 알루미늄 패널로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다. 폴리우레아 방수 층은 순수 폴리우레아 방수 층, 폴리우레탄 및 폴리우레아와의 하이브리드 방수 층으로부터 선택될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
폴리아크릴 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및/또는 지방족 폴리이소시아네이트 기재의 종래의 코팅으로부터 제조된 코팅 층과 비교하였을 때, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅 층은 기계적 강도, 예컨대 신장율 및 인장 강도에서 명백한 개선을 나타낸다.
종래의 이성분의 분무용 폴리우레아 코팅과 비교하였을 때, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅은 보다 양호한 수동 도포 특성을 갖는다. 종래의 이성분의 분무용 폴리우레아 코팅에 의해 제조된 종래의 이성분 폴리우레아 코팅 층과 비교하였을 때, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅 층은 보다 양호한 내후성을 갖는다.
종래의 수동 도포용 방향족 방수 코팅과 비교하였을 때, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅 층은 보다 양호한 내후성을 갖는다.
또한, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅은 짧은 건조 시간, 습윤 필름에서 양호한 내쳐짐성(sagging resistance) 및 평탄화 특성을 갖는다. 지방족 폴리우레아 코팅은 1회 통과 도포(one pass application)로 두꺼운 필름, 즉 큰 필름 두께를 갖는 코팅 필름을 제조하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅의 두꺼운 필름은, 예를 들어 50 ㎛ 초과 수 mm 이하, 바람직하게는 50 ㎛ 내지 500 ㎛, 특히 바람직하게는 55 ㎛ 내지 150 ㎛의 층일 것이다. 상기 지방족 폴리우레아 코팅 층은 온도 및 습도에 대해 높은 관용성을 갖는다. 지방족 폴리우레아 코팅은 중금속 촉매를 함유하지 않아 환경 친화적이다. 폴리우레아 방수 코팅 층 또는 방향족 폴리우레탄 방수 코팅 층의 탑코트로 사용될 수 있는 이 지방족 폴리우레아 코팅은, 옥외에 적용하기에, 특히 고속 철도의 콘크리트 다리 위 또는 지붕 위의 노출된 방수 층으로 적용하기에 적합하다. 또한, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅은, 지방족 폴리우레아 코팅이 양호한 내마모성 및 양호한 내후성을 갖는다는 사실 때문에, 풍차 날개 위의 탑코트로 적용될 수 있다.
실시예
본 발명을 하기 실시예를 통해 설명하지만, 이러한 실시예는 본 발명의 범위를 어떤 방식으로든지 제한하기보다는 단지 본 발명을 설명하기 위해 사용된 것이다.
본 맥락에서 언급된 물질은 하기와 같이 설명된다:
데스모두르(Desmodur)® XP 2406: NCO-함량이 대략 2.8 중량%(공급 형태, 즉 메톡시프로필 아세테이트 내 80 중량%의 고체 함량을 기준으로 함)이고, 점도가 23℃에서 대략 7000 mPa·s이며, 인화점이 대략 54℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.08 g/㎤인, NCO-말단 폴리카르보네이트 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드(Bayer Materialscience (China) Co., Ltd.)로부터 입수가능함.
데스모두르® VP LS 2371: 고체 함량이 100 중량%이고, NCO-함량이 대략 3.7 중량%(공급 형태를 기준으로 함)이고, 점도가 23℃에서 대략 11000 mPa·s이며, 인화점이 250℃ 초과이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.04 g/㎤인, NCO-말단 폴리에테르 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모두르® N75 BA: 고체 함량이 75 중량%이고, NCO-함량이 대략 16.5 ± 0.3 중량%(공급 형태, 즉 n-부틸 아세테이트 내 75 중량%의 고체 함량을 기준으로 함)이고, 점도가 23℃에서 대략 160 ± 50 mPa·s이며, 인화점이 대략 35℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.07 g/㎤인, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)의 뷰렛. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모펜(Desmophen)® NH 1420: 아미노 당량이 대략 277이고(공급 형태를 기준으로 함), 점도가 25℃에서 대략 900 내지 2000 mPa·s이며, 인화점이 대략 145℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.076 g/㎤인, 개질된 시클로지방족을 갖는 지방족 2급 디아민. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
디스퍼비크(Disperbyk)® 115: 아미노 당량이 대략 25 mgKOH/g이고, 밀도가 20℃에서 대략 0.96 g/ml이며, 비휘발성 성분이 대략 52%이고, 인화점이 24℃ 초과이고, 용매 내 크실렌:부틸 아세테이트:메톡시프로필아세테이트의 비가 5:1:1인, 안료 친화성 기를 갖는 고분자량 블록 공중합체의 용액. BYK-케미 코포레이션, 리미티드(BYK-Chemie Co., Ltd)로부터 입수가능함.
티-푸어(Ti-pure) R-706: TiO2 함량이 93 중량% 이상이고, 평균 입자 크기가 대략 0.36 ㎛이며, 오일 흡수율이 대략 13.9 g/100 g이고, pH 값이 대략 8.2인, 염화물 제조된 루틸 이산화티타늄 안료. 듀폰 코포레이션, 리미티드(Dupont Co., Ltd)로부터 입수가능함.
FW200: 기본 입자 크기가 대략 13 nm이고, 비표면적이 대략 550 ㎡/g인, 고컬러 무정형 카본 블랙. 에보니크 데구사 코포레이션, 리미티드(Evonik Degussa Co., Ltd)로부터 입수가능함.
BYK® 320: 밀도가 20℃에서 대략 0.86 g/ml이고, 비휘발성 성분이 대략 52%이고, 인화점이 대략 38℃이며, 용매가 가솔린/메톡시프로필아세테이트(9/1)인, 폴리에테르 개질된 메틸알킬폴리실록산 공중합체. BYK-케미 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
BYK® 333: 밀도가 20℃에서 대략 1.04 g/ml이고, 비휘발성 성분이 97% 이상이고, 인화점이 100℃ 초과인, 폴리에테르 개질된 디메틸폴리실록산 공중합체. BYK-케미 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
BYK® A 530: 밀도가 20℃에서 대략 0.81 g/ml이고, 비휘발성 성분이 대략 5 중량%이고, 인화점이 95℃ 초과이며, 용매가 탄화수소의 혼합물(파라핀 계열, 나프텐 계열)인, 거품 파괴 중합체 및 폴리실록산의 용액. BYK-케미 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
티누빈(Tinuvin)® 292: 동적 점도가 20℃에서 대략 400 mPa·s인 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트 및 메틸 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜 세바케이트 에스테르. 시바 코포레이션, 리미티드(Ciba Co., Ltd)로부터 입수가능함.
티누빈® 1130: 동적 점도가 20℃에서 대략 7400 mPa·s인 벤조트리아졸의 혼합물. 시바 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
아세매트(Acematt)® TS 100: SiO2 함량이 99.8 중량% 초과이고, 평균 입자 크기가 대략 10 ㎛이며, 오일 흡수율이 대략 360 g/100 g이고, pH 값이 대략 6.5인, 기체상 이산화규소 소광제. 에보니크 데구사 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
첨가제 TI: 활성 성분이 97 중량% 이상이고, 점도가 10 mPa·s이고, 상대 밀도가 1.29이며, 비등점이 270℃이고, 동결점이 5℃이며, 인화점이 100℃ 초과인, 메틸 벤젠 술포닐 이소시아네이트. 보셔스 코포레이션, 리미티드(Borchers Co., Ltd)로부터 입수가능함.
MPA: 용매: 메톡시프로필아세테이트. 다우 코포레이션, 리미티드(Dow Co., Ltd)로부터 입수가능함.
크실렌: 용매: 크실렌. 상하이 익스페리먼트 리에이전트 코포레이션, 리미티드(Shanghai experiment reagent Co., Ltd)로부터 입수가능함.
BA: 용매: 부틸 아세테이트. 상하이 익스페리먼트 리에이전트 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모펜(Desmophen)® A 575 X: OH 함량이 대략 2.8 ± 0.2 중량%이고(공급물 형태, 즉 크실렌 중 75 중량%의 고체를 기준으로 함), 점도가 23℃에서 대략 3500 ± 500 mPa·s이며, 인화점이 대략 23℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.06 g/㎤인, 고 가요성의 히드록실 폴리아크릴레이트. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모펜® 670 BA: OH 함량이 대략 3.5 ± 0.3 중량%이고(공급물 형태, 즉 부틸 아세테이트 중 80 중량%의 고체를 기준으로 함), 점도가 23℃에서 대략 3000 ± 400 mPa·s이며, 인화점이 대략 32℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.11 g/㎤인, 고 가요성의 약간 분지형의 히드록실 폴리에스테르. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모펜® 1652: OH 함량이 대략 1.6 ± 0.2 중량%이고, 점도가 23℃에서 대략 11000 ± 2000 mPa·s이며, 인화점이 대략 218℃이고, 밀도가 20℃에서 대략 1.17 g/㎤인, 고 가요성의 선형 히드록실 폴리에스테르. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
데스모펜® 5028 GT: OH 함량이 대략 0.86 ± 0.06 중량%이고, 점도가 25℃에서 대략 3600 ± 400 mPa·s이며, 밀도가 20℃에서 대략 1.08 g/㎤인, 20 중량%의 폴리우레탄 폴리우레아를 충전제로 포함하는, 고 가요성의 삼관능성 폴리프로필렌 에테르 폴리올. 바이엘 머티리얼사이언스 (차이나) 코포레이션, 리미티드로부터 입수가능함.
DBTDL: 분자량이 631이고 주석 함량이 18.5 ± 5 중량%인, 디부틸주석 디라우레이트. 에어 프로덕츠(Air Products)로부터 입수가능함.
모든 점도 데이터는 DIN EN ISO 3219/A.3에 따라 측정하였다.
NCO 함량은 DIN EN ISO 11 909에 따라 측정하였다.
기판의 선택 및 전처리
다양한 기판이 본 발명에서 제시된 코팅의 시험 항목에서 사용될 수 있다. 기판의 선택 및 전처리 뿐만 아니라 시험 항목이 하기 표 1에 기재되어 있다.
기판의 선택 및 전처리
기판의 선택
기판의 전처리 코팅에 대한 시험 항목
기판으로서 1.8 ± 0.2 mm의 두께를 갖는 폴리우레아 방수 코팅을 사용하여, 기판을 용이하게 제조할 수 있는데, 즉, 1.8 ± 0.2 mm의 두께를 갖는 폴리우레아 방수 코팅의 분무 및 박리에 의해 제조가능함. 페인트를 분무하기 전에, 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 폴리우레아 방수 코팅의 표면을 닦아줌. 저온 하에서 접착력, 내화학성, 내수성 및 가요성에 대한 시험
매끄럽고 평탄하고 깨끗한 표면을 갖는 유리 패널을 사용함. 페인트를 분무하기 전에, 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 유리 패널의 표면을 닦아줌. 건조 시간에 대한 시험
매끄럽고 평탄하고 깨끗한 표면을 갖는 샌딩시킨 주석 패널을 사용함. 페인트를 분무하기 전에, 주석 패널의 표면을 샌딩시키기 위해 300 메쉬의 사포를 사용하고, 이 표면을 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 닦아줌. 가요성 및 내충격성에 대한 시험
매끄럽고 평탄하고 깨끗한 표면을 갖는 샌딩시킨 알루미늄 패널을 사용함. 페인트를 분무하기 전에, 알루미늄 패널의 표면을 샌딩시키기 위해 300 메쉬의 사포를 사용하고, 이 표면을 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 닦아줌. 내마모성에 대한 시험
매끄럽고 평탄하고 깨끗한 표면을 갖는 PP 패널을 사용함. 페인트를 분무하기 전에, 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 PP 패널을 닦아줌. 신장율 및 인장 강도에 대한 시험
표준 Q-패널 알루미늄 패널을 사용함. 페인트를 분무하기 전에, 아세톤에 침지시킨 깨끗한 종이로 Q-패널 알루미늄 패널을 닦아줌. 인위적인 가속화 내후성에 대한 시험
시험용 코팅 필름의 제조 방법
시험용 코팅 필름은 공기 분무에 의해 적용할 수 있지만, 상기 방법에 제한되는 것은 아니다. 실제적인 요건에 따르면, 건조 필름의 두께는 200 ± 10 ㎛이었다. 건조 필름의 두께가 1회 통과로 200 ㎛에 도달하면, 코팅 필름을 1회 통과로 분무시켜 건조 필름을 형성시켰다. 건조 필름의 두께가 1회 통과로 200 ㎛에 도달할 수 없으면, 건조 필름의 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 코팅 필름을 수회 통과로 분무시켜 건조 필름을 형성시켰다.
실시예 및 비교예에 대한 시험 항목의 설명
신장율은 지방족 폴리우레아 코팅의 품질에 대한 가장 중요한 특성 중 하나일 뿐 아니라, 획득해야 하는 가장 어려운 특성 중 하나이다.
본 발명의 실시예 및 비교예에서, 지방족 폴리우레아 코팅의 7가지 특성, 예컨대 신장율, 인장 강도, 건조 시간, 접착력, 내알칼리성(NaOH 5% 240h), 내산성(H2SO4 5% 240h) 및 인위적인 가속화 내후성이 시험 및 비교를 위해 사용되었다.
실시예 및 비교예의 시험 규격
실시예 및 비교예의 시험 항목 및 규격이 하기 표 2에 기재되어 있다.
Figure pct00001
비교예에 대해 선택된 원료의 설명
고도 가요성의 폴리아크릴레이트 폴리올: 데스모펜® A 575 X;
약간의 측쇄를 갖는 고도 가요성의 폴리에스테르 폴리올: 데스모펜® 670 BA, 데스모펜® 1652;
삼관능성을 갖는 고도 가요성의 폴리프로필렌 에테르 폴리올: 데스모펜® 5028 GT;
HDI 뷰렛: 데스모두르® N75 BA;
제형을 최적화시키기 위해서, 사용을 위해 둘 이상의 수지를 블렌딩하였다. 예를 들어, 데스모펜® A 575 X 및 데스모펜® 1652의 블렌딩, 또는 데스모펜® 5028 GT 및 데스모펜® 670 BA의 블렌딩.
비교예 C1
혼합 용매의 제조
1:1:1의 혼합 비를 사용하여 MPA, 크실렌 및 부틸 아세테이트를 칭량하고, 이들을 500 rpm의 속도에서 10분의 교반을 위해 용해기 내에 넣고, 혼합물을 밀봉한 용기에 채웠다.
컬러 페이스트의 제조
분산 플레이트를 사용하여, 220 g의 데스모펜® A575 BA를 냉각 수 자켓을 구비한 용해기 내로 넣은 다음, 냉각수를 작동시켰다;
저속(대략 800 rpm)에서 교반시키면서 50 g의 혼합 용매, 527 g의 Ti-퓨어® R-706, 및 3 g의 FW 200을 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 안료 분말을 32.5 g의 혼합 용매로 세척하였다;
분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 15분 동안 분산시켰다;
분산 플레이트를 그라인딩 플레이트로 교체하고, 150 g의 혼합 용매 및 대략 1000 g의 그라인딩 비드를 저속(대략 800 rpm)에서 천천히 첨가하였다. 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 45분 동안 그라인딩을 유지하였다. 미세도를 체크하여 미세도가 20 ㎛ 이하이면, 그라인딩 공정을 중단시키고, 냉각수를 작동 중단시키고, 컬러 페이스트 제조를 완료하였다; 미세도가 20 ㎛를 초과하면, 미세도가 20 ㎛ 이하일 때까지 그라인딩을 계속하였다;
컬러 페이스트를 100 내지 200 메쉬의 체를 사용하여 여과하였다. 마무리처리된 컬러 페이스트는 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다.
성분 A의 제조
270 g의 데스모펜® A 575 BA를 용해기 내에 넣고, 450 g의 제조된 컬러 페이스트, 150 g의 데스모펜® 1652, 2 g의 BYK® 320, 2 g의 BYK® 333, 2 g의 BYK® A530, 6 g의 티누빈® 292, 1 g의 DBTDL(20 중량% 크실렌 용액), 60 g의 혼합 용매 및 50 g의 TS100을 저속(대략 1000 내지 1200 rpm)에서 천천히 첨가한 다음, 용해기 용기의 벽 및 축 상에 점착된 소광제를 8 g의 혼합 용매로 세척하였다. 분산 속도를 2000 rpm으로 증가시키고 15 내지 20분 동안 분산시켰다. 미세도를 체크하여 미세도가 45 ㎛ 이하이면 분산을 중단하였다; 미세도가 45 ㎛를 초과하면, 미세도가 45 ㎛ 이하일 때까지 분산을 계속하였다.
성분 A를 100 내지 200 메쉬의 체로 여과하고, 성분 A를 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다. 제조된 성분 A는 24시간의 저장 후에 사용할 수 있었다.
성분 B의 제조
성분 B는, 추가 가공되지 않는 데스모두르® N 75 BA이었다.
적용 및 시험 시편의 제조
4:1의 혼합 비에 따라 성분 A 및 성분 B를 정확하게 칭량한 다음, 1 내지 3분 동안 수동으로 혼합하였다. 적절한 양의 혼합 용매를 첨가하여 Tu-4 컵의 유동 시간이 20 ± 2s가 될 때까지 점도를 조정하였는데, 상기 혼합물은 200 메쉬의 체로 여과한 후에 사용할 수 있었다. 건조 필름의 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 공기 분무, 분무 2 내지 3회 통과에 의해 상응하는 기판 상에 시험 시편을 제조하였다.
비교예 C1과 실시예를 비교하였으며, 비교 항목 및 결과가 하기 표 3에 열거되어 있다.
비교예 C2
혼합 용매의 제조
1:1:1의 혼합 비를 사용하여 MPA, 크실렌 및 부틸 아세테이트를 칭량하고, 이들을 500 rpm의 속도에서 10분의 교반을 위해 용해기 내에 넣고, 혼합물을 밀봉한 용기에 채웠다.
컬러 페이스트의 제조
220 g의 데스모펜® 670 BA를 냉각 수 자켓을 구비한 용해기 내로 넣은 다음, 냉각수를 작동시켰다;
저속(대략 800 rpm)에서 교반시키면서 160 g의 혼합 용매, 20 g의 디스퍼비크® 115, 567 g의 Ti-퓨어® R-706, 및 3 g의 FW 200을 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 안료 분말을 30 g의 혼합 용매로 세척하였다;
분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 15분 동안 분산시켰다;
분산 플레이트를 그라인딩 플레이트로 교체하고, 150 g의 혼합 용매 및 대략 1000 g의 그라인딩 비드를 저속(대략 800 rpm)에서 천천히 첨가하였다. 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 45분 동안 그라인딩을 유지하였다. 미세도를 체크하여 미세도가 20 ㎛ 이하이면, 그라인딩 공정을 중단하고, 냉각수를 작동 중단시키고, 컬러 페이스트 제조를 완료하였다; 미세도가 20 ㎛를 초과하면, 미세도가 20 ㎛ 이하일 때까지 그라인딩을 계속하였다;
컬러 페이스트를 100 내지 200 메쉬의 체를 사용하여 여과하였다. 완성된 컬러 페이스트는 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다.
성분 A의 제조
480 g의 데스모펜® 670 BA를 용해기 내에 넣고, 295 g의 제조된 컬러 페이스트, 2 g의 BYK® 320, 2 g의 BYK® 333, 2 g의 BYK® A530, 5 g의 티누빈® 292, 6 g의 DBTDL(20 중량% 크실렌 용액), 132 g의 혼합 용매 및 55 g의 TS100을 저속(대략 1000 내지 1200 rpm)에서 천천히 첨가한 다음, 용해기 용기의 벽 및 축 상에 점착된 소광제를 20 g의 혼합 용매로 세척하였다. 분산 속도를 2000 rpm으로 증가시키고 15 내지 20분 동안 분산시켰다. 미세도를 체크하여 미세도가 45 ㎛ 이하이면, 분산을 중단하였다; 미세도가 45 ㎛를 초과하면, 미세도가 45 ㎛ 이하일 때까지 분산을 계속하였다.
성분 A를 100 내지 200 메쉬의 체로 여과하고, 성분 A를 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다. 제조된 성분 A는 24시간의 저장 후에 사용할 수 있었다.
성분 B의 제조
성분 B는, 추가 가공되지 않는 데스모두르® N 75 BA이었다.
적용 및 시험 시편의 제조
10:3의 혼합 비에 따라 성분 A 및 성분 B를 정확하게 칭량한 다음, 1 내지 3분 동안 수동으로 혼합하였다. 적절한 양의 혼합 용매를 첨가하여 Tu-4 컵의 유동 시간이 20 ± 2s이 될 때까지 점도를 조정하였는데, 상기 혼합물은 200 메쉬의 체로 여과한 후에 사용할 수 있었다. 건조 필름 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 공기 분무, 분무 2 내지 3회 통과에 의해 상응하는 기판 상에 시험 시편을 제조하였다.
비교예 C2와 실시예를 비교하였으며, 비교 항목 및 결과가 하기 표 3에 열거되어 있다.
비교예 C3
혼합 용매의 제조
1:1:1의 혼합 비를 사용하여 MPA, 크실렌 및 부틸 아세테이트를 칭량하고, 이들을 500 rpm의 속도에서 10분의 교반을 위해 용해기 내에 넣고, 혼합물을 밀봉한 용기에 채웠다.
컬러 페이스트의 제조
220 g의 데스모펜® 670 BA를 냉각 수 자켓을 구비한 용해기 내로 넣은 다음, 냉각수를 작동시켰다;
저속(대략 800 rpm)에서 교반시키면서 160 g의 혼합 용매, 20 g의 디스퍼비크® 115, 567 g의 Ti-퓨어® R-706, 및 3 g의 FW를 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 안료 분말을 30 g의 혼합 용매로 세척하였다. 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 15분 동안 분산시켰다;
분산 플레이트를 그라인딩 플레이트로 교체하고, 대략 1000 g의 그라인딩 비드를 저속(대략 800 rpm)에서 천천히 첨가하였다. 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 45분 동안 그라인딩을 유지하였다. 미세도를 체크하여 미세도가 20 ㎛ 이하이면, 그라인딩 공정을 중단하고, 냉각수를 작동 중단시키고, 컬러 페이스트 제조를 완료하였다; 미세도가 20 ㎛를 초과하면, 미세도가 20 ㎛ 이하일 때까지 그라인딩을 계속하였다;
컬러 페이스트를 100 내지 200 메쉬의 체를 사용하여 여과하였다. 완성된 컬러 페이스트는 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다.
성분 A의 제조
480 g의 데스모펜® 670 BA를 용해기 내에 넣고, 300 g의 제조된 컬러 페이스트, 400 g의 데스모펜® 5028 GT, 6 g의 BYK® 320, 4 g의 BYK® 333, 4 g의 BYK® A530, 7 g의 티누빈® 292, 15 g의 티누빈® 1130, 6 g의 DBTDL(20% 크실렌 용액), 138 g의 혼합 용매 및 60 g의 TS100을 저속(대략 1000 내지 1200 rpm)에서 천천히 첨가한 다음, 용해기 용기의 벽 및 축 상에 점착된 소광제를 20 g의 혼합 용매로 세척하였다. 분산 속도를 2000 rpm으로 증가시키고 15 내지 20분 동안 분산시켰다. 미세도를 체크하여 미세도가 45 ㎛ 이하이면, 분산을 중단하였다; 미세도가 45 ㎛를 초과하면, 미세도가 45 ㎛ 이하일 때까지 분산을 계속하였다.
성분 A를 100 내지 200 메쉬의 체로 여과하고, 성분 A를 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다. 제조된 성분 A는 24시간의 저장 후에 사용할 수 있었다.
성분 B의 제조
성분 B는, 추가 가공되지 않는 데스모두르® N 75 BA이었다.
적용 및 시험 시편의 제조
144:36의 혼합 비에 따라 성분 A 및 성분 B를 정확하게 칭량한 다음, 1 내지 3분 동안 수동으로 혼합하였다. 적절한 양의 혼합 용매를 첨가하여 Tu-4 컵의 유동 시간이 20 ± 2s이 될 때까지 점도를 조정하였는데, 상기 혼합물은 200 메쉬의 체로 여과한 후에 사용할 수 있다. 건조 필름 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 공기 분무, 분무 2 내지 3회 통과에 의해 상응하는 기판 상에서 시험 시편을 제조하였다.
비교예 C3과 실시예를 비교하였으며, 비교 항목 및 결과가 하기 표 3에 열거되어 있다.
실시예 E1
혼합 용매의 제조
1:1:1의 혼합 비를 사용하여 MPA, 크실렌 및 부틸 아세테이트를 칭량하고, 이들을 500 rpm의 속도에서 10분의 교반을 위해 용해기 내에 넣고, 혼합물을 밀봉한 용기에 채웠다.
성분 A의 제조
105.3 g의 데스모펜® NH 1420을 냉각 수 자켓을 구비한 용해기 내로 넣은 다음, 냉각수를 작동시켰다;
저속(대략 800 rpm)에서 교반시키면서 7 g의 디스퍼비크® 115, 180 g의 Ti-퓨어® R-706, 및 2.5 g의 FW 200을 첨가한 다음, 용해기 용기의 벽 및 축 상에 점착된 안료 분말을 15 g의 혼합 용매로 세척하였다.
분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 15분 동안 분산시켰다.
분산 플레이트를 그라인딩 플레이트로 교체하고, 15 g의 혼합 용매 및 대략 320 g의 그라인딩 비드를 저속(대략 800 rpm)에서 천천히 첨가하였다. 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 45분 동안 그라인딩을 유지하였다. 미세도를 체크하여 미세도가 20 ㎛ 이하이면, 그라인딩 공정을 중단하고 냉각수를 작동 중단시키고 후속 공정을 진행하고, 미세도가 20 ㎛를 초과하면, 미세도가 20 ㎛ 이하일 때까지 그라인딩을 계속하였다;
그라인딩 플레이트를 분산 플레이트로 교체하고, 3 g의 BYK® 320, 2 g의 BYK® 333, 2 g의 BYK® A530, 5 g의 티누빈® 292, 10 g의 티누빈® 1130, 118.2 g의 혼합 용매 및 25 g의 TS100을 저속(대략 1000 내지 1200 rpm)에서 용해기 내로 천천히 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 소광제를 10 g의 혼합 용매로 세척하였다. 15분 동안 분산시켰다. 미세도를 체크하여 미세도가 45 ㎛ 이하이면, 분산을 중단하고, 냉각수를 작동 중단시켰다; 미세도가 45 ㎛를 초과하면, 미세도가 45 ㎛ 이하일 때까지 분산을 계속하였다.
성분 A를 100 내지 200 메쉬의 체로 여과하고, 성분 A를 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다. 제조된 성분 A는 24시간의 저장 후에 사용할 수 있었다.
성분 B의 제조
342.6 g의 데스모두르® XP 2406을 용해기에 넣고, 42.8 g의 데스모두르® N 75 BA, 113.6 g의 부틸 아세테이트 및 1 g의 첨가제 TI를 저속(대략 800 내지 1000 rpm)에서 교반시키면서 첨가하고, 10분 동안 교반시켜, 성분 B 제조를 완료하였다. 성분 B는 밀봉한 용기 중에서 적절하게 저장해야 했다.
적용 및 시험 시편의 제조
1:1의 혼합 비에 따라 성분 A 및 성분 B를 정확하게 칭량한 다음, 1 내지 3분 동안 수동으로 혼합하였다. 적절한 양의 혼합 용매를 첨가하여 Tu-4 컵의 유동 시간이 20 ± 2s이 될 때까지 점도를 조정하였는데, 상기 혼합물은 200 메쉬의 체로 여과한 후에 사용할 수 있었다. 1회 통과 분무에 의해 건조 필름 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 공기 분무에 의해 상응하는 기판 상에 시험 시편을 제조하였다.
실시예 E1과 비교예를 비교하였으며, 비교 항목 및 결과가 하기 표 3에 열거되어 있다.
실시예 E1의 완성된 시험 항목 및 결과가 하기 표 4에 열거되어 있다.
실시예 E2
혼합 용매의 제조
1:1:1의 혼합 비를 사용하여 MPA, 크실렌 및 부틸 아세테이트를 칭량하고, 이들을 500 rpm의 속도에서 10분의 교반을 위해 용해기 내에 넣고, 혼합물을 밀봉한 용기에 채웠다.
성분 A의 제조
108 g의 데스모펜® NH 1420을 냉각 수 자켓을 갖는 용해기 내로 넣은 다음, 냉각수를 작동시켰다;
저속(대략 800 rpm)에서 교반시키면서 7 g의 디스퍼비크® 115, 187 g의 Ti-퓨어® R-706, 및 2.2 g의 FW 200을 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 안료 분말을 17.3 g의 혼합 용매로 세척하였다.
분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 15분 동안 분산시켰다.
그라인딩 플레이트를 분산 플레이트로 교체하고, 10 g의 혼합 용매 및 대략 330 g의 그라인딩 비드를 저속(대략 800 rpm)에서 천천히 첨가하고, 분산 속도를 3000 rpm으로 증가시키고 45분 동안 그라인딩을 유지하였다. 미세도를 체크하여 미세도가 20 ㎛ 이하이면, 그라인딩 공정을 중단하고, 냉각수를 작동 중단시키고, 후속 공정을 개시하였다; 미세도가 20 ㎛를 초과하면, 미세도가 20 ㎛ 이하일 때까지 그라인딩을 계속하였다;
그라인딩 플레이트를 분산 플레이트로 교체하고, 3 g의 BYK® 320, 2 g의 BYK® 333, 2 g의 BYK® A530, 5 g의 티누빈® 292, 10 g의 티누빈® 1130, 113.5 g의 혼합 용매 및 25 g의 TS100을 저속(대략 1000 내지 1200 rpm)에서 용해기 용기 내로 천천히 첨가한 다음, 용해기의 벽 및 축 상에 점착된 소광제를 8 g의 혼합 용매로 세척하였다. 15분 동안 분산시켰다. 미세도를 체크하여 미세도가 45 ㎛ 이하이면, 분산을 중단하고, 냉각수를 작동 중단시켰다; 미세도가 45 ㎛를 초과하면, 미세도가 45 ㎛ 이하일 때까지 분산을 계속하였다.
성분 A를 100 내지 200 메쉬의 체로 여과하고, 성분 A를 밀봉한 용기 중에 저장해야 했다. 제조된 성분 A는 24시간의 저장 후에 사용할 수 있었다.
성분 B의 제조
240 g의 데스모두르® VP LS 2371을 용해기에 넣고, 48 g의 데스모두르® N 75 BA, 211 g의 부틸 아세테이트 및 1 g의 첨가제 TI를 저속(대략 800 내지 1000 rpm)에서 교반시키면서 천천히 첨가하고, 10분 동안 교반시켜, 성분 B 제조를 완료하였다. 성분 B는 밀봉한 용기 중에서 적절하게 저장해야 했다.
적용 및 시험 시편의 제조
1:1의 혼합 비에 따라 성분 A 및 성분 B를 정확하게 칭량한 다음, 1 내지 3분 동안 수동으로 혼합하였다. 적절한 양의 혼합 용매를 첨가하여 Tu-4 컵의 유동 시간이 20 ± 2s이 될 때까지 점도를 조정하였는데, 상기 혼합물은 200 메쉬의 체로 여과한 후에 사용할 수 있었다. 1회 통과 분무에 의해 건조 필름 두께가 200 ± 10 ㎛에 도달할 때까지 공기 분무에 의해 상응하는 기판 상에 시험 시편을 제조하였다.
실시예 E2와 비교예를 비교하였으며, 비교 항목 및 결과가 하기 표 3에 열거되어 있다.
실시예 E2의 완성된 시험 항목 및 결과가 하기 표 4에 열거되어 있다.
Figure pct00002
실시예 E1: NCO-말단 폴리카르보네이트 개질된 IPDI 예비중합체(데스모두르® XP 2406), 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민(데스모펜® NH 1420).
실시예 E2: NCO-말단 폴리에테르 개질된 IPDI 예비중합체(데스모두르® VP LS 2371), 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민(데스모펜® NH 1420).
비교예 C1: 고도로 가요성인 히드록실 폴리아크릴레이트(데스모펜® A575 X), 고도로 가요성인 선형의 히드록실 폴리에스테르(데스모펜® 1652), HDI 뷰렛(데스모두르® N75).
비교예 C2: 고도로 가요성인 약간 분지형의 히드록실 폴리에스테르(데스모펜® 670 BA), HDI 뷰렛(데스모두르® N75).
비교예 C3: 고도로 가요성인 삼관능성 폴리프로필렌 히드록실 폴리에테르(데스모펜® 5028 GT), 고도로 가요성인 약간 분지형의 히드록실 폴리에스테르(데스모펜® 670 BA), HDI 뷰렛(데스모두르® N75).
표 3에서는 이하의 사실이 제시된다: 히드록실 아크릴레이트 및 히드록실 폴리에스테르 기재의 비교예 C1, C2에서는 신장율이 200%에 도달할 수 없었고 내산성 및 내알칼리성이 불량하였으며; 히드록실 폴리에테르 기재의 비교예 C3에서는 200%의 신장율에 도달할 수는 있었지만 인장 강도는 4 MPa 미만이고 접착력 및 UV 내성이 또한 불량하였고; 또한, C1, C2, C3의 제형에서는 실온에서의 경화를 위해 다량의 유기 주석 촉매가 필요하지만, 상기 유기 주석은 환경에 대한 오염을 야기할 수 있다. 비교로, 실시예 E1 및 E2는 비교예보다 더 양호한 특성, 특히 신장율 및 UV 내성의 특성을 나타내었다. 또한, 실시예 E1 및 E2의 제형은, 실시예 E1 및 E2에서 중금속 촉매가 사용되지 않기 때문에 환경 친화적이다.
Figure pct00003
Figure pct00004
상기 표 4 및 5는, 실시예 E1 및 E2로부터 적용된 지방족 폴리우레아 코팅 층이 200% 이상의 신장율, 4 MPa 이상의 인장 강도, 및 1500h의 인위적인 가속화 노화 시험 후에 명확한 변색 및 초크화, 기포형성 및 균열을 나타내지 않음을 보여준다.
실제적 적용에서 본 발명의 지침을 향상시키기 위해, 본 발명자들은 실시예 E1에 기초한 제형에서 IPDI 예비중합체의 비를 조정하고, 작업 시간(가사시간), 건조 시간, 신장율 및 인장 강도에 대한 그의 영향을 평가하였다. 상세한 결과를 하기 표 6에 열거하였다.
Figure pct00005
상기 표 6은, 데스모두르® XP 2406 및 데스모두르® N 75의 비를 변화시켜 지방족 폴리우레아 코팅의 작업 시간을 0.33h 내지 3.33h의 범위로, 지방족 폴리우레아 코팅의 표면 건조 시간을 0.42h 내 18.33h의 범위로, 지방족 폴리우레아 코팅의 신장율을 거의 0%에서 1000% 초과의 넓은 범위로, 지방족 폴리우레아 코팅의 인장 강도를 6 MPa 내지 35 MPa의 범위로 조정할 수 있음을 보여준다.
또한, 실시예 E1을 기반으로 하여, 본 발명에서는 코팅의 적용에 대한 온도의 영향을 시험하였다. 상세한 결과를 하기 표 7에 열거하였다.
Figure pct00006
상기 표 7은, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅이 다양한 온도에 대한 높은 관용성을 가짐을 보여준다. 상기 코팅의 작업 시간 및 건조 시간은 5℃의 저온 조건 및 45℃의 고온 조건 둘 모두 하에서 근접해 있다. 이로써, 본 발명에서 제시된 지방족 폴리우레아 코팅이 우수한 적용 특성을 가짐을 알 수 있다.
요컨대, 본 발명은 코팅의 토대로서 NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체, HDI 뷰렛 및 입체 장애 2급 지방족 디아민을 선택한다. 히드록실 아크릴, 히드록실 폴리에스테르, 히드록실 폴리에테르 기재의 그러한 코팅과 지방족 폴리이소시아네이트를 비교하였을 때, 본 발명에서 제시된 코팅은 신장율, 인장 강도, 내화학성, 내후성, 접착성 및 적용성 등을 명백하게 개선시킨다. 또한, 코팅의 제형을 조정(예를 들어, 데스모두르® N 75 BA에 대한 데스모두르® XP 2406의 비를 조정)함에 의해, 지방족 폴리우레아 코팅의 적용 특성 또는 물리적 및 화학적 특성을 조정하는 것이 용이하다.
본 발명을 실시예를 통해 설명하였지만, 본 발명은 어떤 방식으로든지 이러한 실시예에 의해 제한되지 않는다. 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어나지 않고, 당업자는 임의의 변형물 및 대체물을 만들 수 있다. 또한, 본 발명의 보호는 본원의 청구범위에 의해 규정된 범위에 기초한다.

Claims (16)

  1. A) NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체 30 내지 50 중량부;
    B) 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머 3 내지 15 중량부; 및
    C) 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지 10 내지 25 중량부
    를 포함하는 성분들에 의해 혼합된 생성물을 포함하는, 지방족 폴리우레아 코팅.
  2. 제1항에 있어서, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트 예비중합체의 양이 33 내지 40 중량부인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체의 평균 분자량이 1500 내지 3500이고, NCO-함량이, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체 100 중량%를 기준으로 2.5 내지 5.0 중량%인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  4. 제1항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머의 양이 4 내지 6 중량부인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  5. 제1항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머가 헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛, 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트 우레트디온으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  6. 제1항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머의 NCO-함량이, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머 100 중량%를 기준으로 10 내지 25 중량%인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  7. 제1항에 있어서, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지의 양이 12 내지 17 중량부인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  8. 제1항에 있어서, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지가 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 개질된 분지형의 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 및 개질된 선형 지방족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  9. 제1항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지의 아미노 당량이 200 내지 400으로부터 선택될 수 있지만 이로 제한되지 않는 것인, 지방족 폴리우레아 코팅.
  10. A) NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체 30 내지 50 중량부;
    B) 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머 3 내지 15 중량부; 및
    C) 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지 10 내지 25 중량부
    를 포함하는 성분들을 혼합시키는 단계를 포함하는, 지방족 폴리우레아 코팅의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, NCO-말단 폴리카르보네이트 디올 개질되고/되거나 폴리에테르 폴리올 개질된 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 예비중합체의 양이 33 내지 40 중량부인, 제조 방법.
  12. 제10항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머의 양이 4 내지 6 중량부인, 제조 방법.
  13. 제10항 또는 제12항에 있어서, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 올리고머가 헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 뷰렛, 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트 우레트디온으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 제조 방법.
  14. 제10항에 있어서, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지의 양이 12 내지 17 중량부인, 제조 방법.
  15. 제10항 또는 제14항에 있어서, 입체 장애 2급 지방족 디아민을 포함하는 아미노 수지가, 개질된 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 개질된 분지형의 지환족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민, 및 개질된 선형 지방족 화합물을 갖는 2급 지방족 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 제조 방법.
  16. 제1항, 제2항, 제4항, 제5항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 청구된 지방족 폴리우레아 코팅을 적용하여 제조된 생성물인, 지방족 폴리우레아 코팅 층.
KR1020137002189A 2010-06-29 2011-06-27 지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도 KR20130123362A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201010213488.8 2010-06-29
CN2010102134888A CN102311700A (zh) 2010-06-29 2010-06-29 脂肪族聚脲涂料、制备方法及其应用
PCT/EP2011/060733 WO2012000944A1 (en) 2010-06-29 2011-06-27 Aliphatic polyurea coating, the method for preparing the same and the use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130123362A true KR20130123362A (ko) 2013-11-12

Family

ID=44501562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137002189A KR20130123362A (ko) 2010-06-29 2011-06-27 지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20130172475A1 (ko)
EP (1) EP2588509B1 (ko)
JP (1) JP2013534961A (ko)
KR (1) KR20130123362A (ko)
CN (2) CN102311700A (ko)
CA (1) CA2803730A1 (ko)
WO (1) WO2012000944A1 (ko)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10683424B2 (en) 2013-02-05 2020-06-16 Evonik Operations Gmbh Low gloss, high solids polyurea coatings
TWI564316B (zh) * 2013-07-08 2017-01-01 旭化成化學股份有限公司 經改質之樹脂及樹脂組成物
US20150140411A1 (en) * 2013-11-20 2015-05-21 The Bergquist Company Battery Cell Coatings
CN103694445B (zh) * 2013-12-12 2016-02-17 青岛海洋新材料科技有限公司 一种喷涂聚脲弹性材料的制备方法
MA39249B1 (fr) * 2014-02-13 2018-11-30 Basf Coatings Gmbh Compositions de revêtement à deux constituants et revêtements obtenus grâce à celles-ci, présentant une résistance à l'érosion élevée
CN103820016B (zh) * 2014-02-28 2016-04-27 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 一种聚碳酸酯型聚氨酯底漆及其制备方法
CN103820014B (zh) * 2014-03-03 2016-05-18 深圳市威尔地坪材料有限公司 一种弹性防水聚脲涂料及其制备方法和使用方法
US10519340B2 (en) * 2014-07-02 2019-12-31 Basf Coatings Gmbh Two-component coating compositions and coatings produced therefrom for improving erosion resistance
CN104312398B (zh) * 2014-10-22 2016-08-17 武汉长江科创科技发展有限公司 聚脲-聚硅氧烷有机无机杂化混凝土生物污染防护材料及其制备方法
WO2016094809A1 (en) * 2014-12-12 2016-06-16 Carrier Corporation Heat transfer system with coated fluid conduit
CN106146832A (zh) * 2015-04-01 2016-11-23 大东树脂化学股份有限公司 利用二芳基碳酸酯制造脂肪族胺基二甲酸酯、脂肪族胺基多甲酸酯和聚脲的方法
CN105153903B (zh) * 2015-07-10 2018-08-31 镇江荣诚管业有限公司 一种新型水管弯头用防腐蚀涂料
CN105419599B (zh) * 2015-12-03 2018-09-28 陕西宝塔山油漆股份有限公司 一种高固体分脂肪族丙烯酸聚氨酯涂料及制备方法
WO2018178718A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 DFS Composites Limited Coating
CN107226788A (zh) * 2017-05-04 2017-10-03 明光市飞洲新材料有限公司 一种铸造涂料专用防流挂剂生产工艺
JP6989107B2 (ja) * 2017-08-07 2022-01-05 ライノジャパン株式会社 標識、及び標識の形成方法
CN111655751B (zh) * 2017-12-01 2022-05-10 Sika技术股份公司 具有长适用期和快速固化的聚天冬氨酸类
CN107904966A (zh) * 2017-12-18 2018-04-13 大连小萝莉服饰有限公司 一种耐磨混纺面料的制备方法
EP3768749A1 (de) * 2018-03-23 2021-01-27 Covestro Deutschland AG Wässrige uretdiongruppenhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
CN112409909B (zh) * 2018-08-29 2021-09-07 江苏凯伦建材股份有限公司 一种快干型无溶剂抗流挂聚氨酯防水涂料的制备方法
CN109294428B (zh) * 2018-09-12 2020-12-29 江苏凯伦建材股份有限公司 一种单组分抗流挂聚氨酯防水涂料
KR101964233B1 (ko) * 2018-10-31 2019-08-13 (주)와이지엠 선박용 방탄부재 제조방법 및 이에 의해 제조된 선박용 방탄부재
CN110564279B (zh) * 2019-08-12 2021-03-12 顺缔高新材料江苏有限公司 一种海洋工程防腐聚脲涂料及其制备方法
DE202019104767U1 (de) * 2019-08-30 2019-09-09 Jiuhua New Materials Technology Co., Ltd. Lösungsmittelfreie, matte Polyureabeschichtungen
US11827788B2 (en) 2019-10-07 2023-11-28 Covestro Llc Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings
CN110922841A (zh) * 2019-11-25 2020-03-27 和县明生环保材料有限责任公司 一种疏水外墙涂料制备方法
US11732083B2 (en) 2020-11-19 2023-08-22 Covestro Llc Polyisocyanate resins
CN113122120A (zh) * 2021-04-21 2021-07-16 深圳市深赛尔股份有限公司 一种风电叶片涂料及其制备方法
CN115595054B (zh) * 2022-10-21 2024-01-16 鑫隆涂环保科技(大连)有限公司 一种水性反射隔热涂料及其制备方法
CN116426199B (zh) * 2023-03-23 2024-04-19 华南理工大学 低粘滞聚天门冬氨酸酯聚脲及其制备方法与应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3203490A1 (de) * 1982-02-03 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
US4581433A (en) * 1985-04-29 1986-04-08 Mobay Corporation Elastomer polyurethane-polyurea coatings based on bis(4-isocyanatocyclohexyl)methane
JPH1150005A (ja) * 1997-08-04 1999-02-23 Mitsui Chem Inc ウレタン塗布材料の製造法
US6472493B1 (en) * 1999-11-23 2002-10-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition having improved early hardness and water resistance
DE10042322A1 (de) 2000-08-29 2002-03-14 Degussa Neue Polyharnstoffe auf der Basis von IPDI, HDI, deren Isocyanurate und Aminen
US7001948B2 (en) * 2001-05-16 2006-02-21 American Polymer Corporation Polyurea coating compositions
CA2578219C (en) * 2004-09-02 2011-12-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Multi-component coatings that include polyurea coating layers
JP2007009101A (ja) * 2005-07-01 2007-01-18 Raito Black:Kk ２液型脂肪族ポリウレア樹脂形成用組成物
DE102005047562A1 (de) 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Materialscience Ag Zweitkomponenten-Systeme für die Herstellung flexibler Beschichtungen
DE102005047560A1 (de) * 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Materialscience Ag Zusammensetzung zur Herstellung von Polyharnstoffbeschichtungen
CN100441648C (zh) * 2006-01-20 2008-12-10 广州秀珀化工有限公司 一种喷涂聚脲高强弹性防水涂料及其施工方法
US7939598B2 (en) * 2007-12-12 2011-05-10 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanate mixtures comprising cycloaliphatic structural elements
CN101469246B (zh) 2007-12-27 2011-12-21 上海涂料有限公司技术中心 聚天冬氨酸酯聚脲防水涂料的制备方法
WO2009143003A1 (en) * 2008-05-19 2009-11-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising polyurea and a polysiloxane
JP2011001397A (ja) * 2009-06-16 2011-01-06 Canon Chemicals Inc 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012000944A1 (en) 2012-01-05
JP2013534961A (ja) 2013-09-09
CN102311700A (zh) 2012-01-11
CA2803730A1 (en) 2012-01-05
US20130172475A1 (en) 2013-07-04
EP2588509A1 (en) 2013-05-08
EP2588509B1 (en) 2015-07-22
CN103221444A (zh) 2013-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20130123362A (ko) 지방족 폴리우레아 코팅, 그의 제조 방법 및 그의 용도
US6562894B1 (en) Aqueous reactive putties (II)
AU2010305618B2 (en) Polyurethane formulation with high green strength and gunnability
CA2805621C (en) Reduction in modulus of polyurethane sealants and adhesives
KR20060134854A (ko) 폴리카르보네이트 폴리올 기재 중합체 블렌드
KR101998601B1 (ko) 분사 및 롤링 도포용 폴리우레아 수지 도막 방수재
JP2011518899A (ja) ポリウレタン系のためのポリウレタン水溶液
WO2014064035A2 (en) Two-component waterborne polyurethane coating composition
JP5744027B2 (ja) 脂肪族湿気硬化性樹脂、被覆組成物および関連法
KR102313313B1 (ko) 방수막 하도용 폴리우레아 조성물 및 이를 이용한 방수 구조 시공 방법
KR20150110490A (ko) 지붕용의 액체 도포 방수막
CA2539599A1 (en) Two-component composition for the production of polyurethane gel coats for epoxy resin and vinyl ester resin composite materials
JPWO2008108346A1 (ja) 水性ポリウレタン系樹脂組成物及びそれを用いた塗料組成物
KR101307351B1 (ko) 후경화 타입의 폴리우레아 도료조성물과 이를 이용한 콘크리트 구조물 방수방식공법
KR20120100968A (ko) 신규 2성분 폴리우레탄 시스템
US20200247940A1 (en) Stable one component polyurethane dispersions for vinyl windows
CN112703218B (zh) 双组分涂料组合物、涂覆基材的方法、涂覆的基材和该涂料组合物在改善耐侵蚀性中的用途
JP2002069291A (ja) 塗り床用硬質ウレタン樹脂組成物
EP3818117B1 (en) Two-component solvent-based coating composition, method for coating a substrate, coated substrate, and use of such coating composition for improving erosion resistance
US11059935B2 (en) One component polyurethane dispersion for vinyl windows and other substrates
EP4330305A1 (en) Low-voc pigmented coating compositions for high humidity environments
CN115232551A (zh) 半硅氧烷改性丙烯酸聚氨酯自洁型涂料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid